JP7363945B2 - 不織布製造用ポリアミドイミド樹脂組成物 - Google Patents
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Description
他の実施形態は、上記ポリアミドイミド樹脂組成物を用いて形成された不織布に関する。
1.ポリアミドイミド樹脂組成物
電池用セパレーター、燃料排ガスフィルター等の高温環境下で使用される耐熱フィルターの用途に不織布を使用する場合、充分な耐熱性を得る観点から、樹脂は270℃以上のガラス転移温度(Tg)を有することが好ましい。なお、本明細書で記載するTgは、TMA(Thermal Mechanical Analysis)法に従い測定して得た値を意味し、詳細は実施例で後述する。樹脂のTgは、275℃以上がより好ましく、280℃以上がさらに好ましい。
これに対し、一実施形態において、ポリアミドイミド樹脂組成物は、(A)数平均分子量が20,000以上のポリアミドイミド樹脂と、(B)溶媒としてジメチルアセトアミドとを少なくとも含む。上記実施形態のポリアミドイミド樹脂組成物によれば、数平均分子量が20,000以上のポリアミドイミド樹脂を使用することで、270℃以上のTgを得ることが容易であり、かつジメチルアセトアミドへの優れた溶解性を得ることもできる。そのため、上記ポリアミドイミド樹脂組成物を使用して、耐熱性に優れた不織布を効率良く製造することができる。不織布は、例えば、電池用セパレーター、及び耐熱フィルター等の高い耐熱性が要求される用途に好適に使用できる。以下、ポリアミドイミド樹脂組成物の構成成分について、説明する。以下の説明では、ポリアミドイミド樹脂組成物を「樹脂組成物」と称すこともある。
成分(A)のポリアミドイミド樹脂は、ジイソシアネート化合物と、酸成分としての三塩基酸無水物又は三塩基酸ハライドとを反応させて得られる樹脂である。ここで、各原料化合物は、各々、任意に複数種を組み合わせて使用してもよい。
ジカルボン酸としては、特に限定されないが、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、及びセバシン酸等が挙げられる。テトラカルボン酸二無水物としては、特に限定されないが、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、及びビフェニルテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。これらは、単独で用いられるほか、複数種を任意の組み合わせで使用してもよい。
三塩基酸以外のカルボン酸(ジカルボン酸とテトラカルボン酸)の総量は、ポリアミドイミド樹脂の特性を保つ観点から、全カルボン酸中に0~50モル%の範囲で使用されるのが好ましく、0~30モル%の範囲であることがより好ましい。
一実施形態において、ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は、20,000~35,000の範囲であることが好ましい。上記範囲内の数平均分子量を有するポリアミドイミド樹脂を使用した場合、耐熱性と溶解性との良好なバランスを得ることが容易となり、紡糸工程を良好に実施することが可能となる。
ポリアミドイミド樹脂組成物は、溶媒として成分(B)のジメチルアセトアミドを含む。ポリアミドイミド樹脂組成物は、本発明による効果を低下させない範囲で、ジメチルアセトアミド以外の溶媒を含んでいてもよい。
ポリアミドイミド樹脂組成物は、上記(A)ポリアミドイミド樹脂、及び(B)ジメチルアセトアミドに加えて、その使用目的に応じて任意の成分を含むことができる。
なお、上記酸価は、以下の方法で得ることができる。まず、ポリアミドイミド樹脂組成物を約0.5g採取し、これに1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンを約0.15g加え、さらにN-メチル-2-ピロリドン約60gとイオン交換水約1mLを加え、ポリアミドイミド樹脂が完全に溶解するまで攪拌する。これを、0.05モル/Lのエタノール性水酸化カリウム溶液を使用して電位差滴定装置で滴定し、ポリアミドイミド樹脂中の、カルボキシル基及び酸無水物基を開環させたカルボキシル基を合わせた酸価を得る。
これらの用途及び使用形態に応じて、ポリアミドイミド樹脂組成物は、必要に応じて、顔料、充填材、消泡剤、防腐剤、界面活性剤、増粘剤等の任意成分を更に含んでもよい。一実施形態において、上記樹脂組成物は、ポリアミドイミド樹脂以外の樹脂を含んでいてもよい。例えば、必要に応じて、フッ素樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂(PES)、ポリイミド樹脂(PI)、ポリアミド樹脂、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、メラミン化合物等を、単独で又は混合して用いることができる。
例えば、フッ素樹脂としては、四フッ化エチレン樹脂、四フッ化エチレン-パーフルオロビニルエーテル共重合体、又は四フッ化エチレン-六フッ化プロピレン共重合体を好ましく使用することができる。これらの複数種を組み合わせて使用してもよい。樹脂組成物にフッ素樹脂を追加した場合、非粘着性、耐食性、耐熱性及び耐薬品性等の特性を付与することが容易となる。
なお、エポキシ化合物は単独で添加してポリアミドイミド樹脂と反応させてもよいが、成形後にエポキシ化合物の未反応物が残留しにくいように、硬化剤又は硬化促進剤等と共に添加してもよい。
ポリアミドイミド樹脂の製造方法は、ジイソシアネート化合物と、三塩基酸無水物及び/又は三塩基酸ハライドとを、有機溶媒中で反応させる重合工程を含む。好ましい実施形態において、有機溶媒は、ジメチルアセトアミドを含む。使用する原料化合物については、上記ポリアミドイミド樹脂組成物の項において説明したとおりである。
ブロック化ポリアミドイミド樹脂を製造する場合、上記重合工程に加えて、ポリアミドイミド樹脂末端イソシアネート基をアルコール等のブロック剤でブロックする工程をさらに含む。後述するが、重合工程とブロック化工程は、別工程で行ってもよいが、両工程を同時に、つまり重合とブロック化を同時に行ってもよい。
反応温度は、特に限定されず、一般に80~180℃の温度であることが好ましい。
重合反応は、空気中の水分の影響を低減するため、窒素等の雰囲気下で行うことが好ましい。
(1)酸成分、及びジイソシアネート成分(及びジアミン成分)を一度に使用し、反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(2)酸成分と、ジイソシアネート成分(及びジアミン成分)の過剰量とを反応させて、末端にイソシアネート基又はアミノ基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、酸成分を追加して末端のイソシアネート基(及びアミノ基)と反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
(3)酸成分の過剰量と、ジイソシアネート成分(及びジアミン成分)とを反応させて、末端に酸又は酸無水物基を有するアミドイミドオリゴマーを合成した後、ジイソシアネート成分及び/又はジアミン成分を追加して末端の酸又は酸無水物基と反応させてポリアミドイミド樹脂を合成する方法。
ブロック化における末端ブロック剤の配合量は、樹脂製造時に使用する全ジイソシアネート配合量を100質量部としたときに、1.0~10.0質量部であることが好ましく、得られる樹脂組成物の貯蔵安定性の観点から2.5~5.0質量部であることがより好ましい。
上述した(A)数平均分子量が20,000以上のポリアミドイミド樹脂と、(B)ジメチルアセトアミドを少なくとも含む、ポリアミドイミド樹脂組成物は、上記ポリアミドイミド樹脂の製造方法により得られたポリアミドイミド樹脂を含む反応溶液をそのまま使用して製造することができる。必要に応じて、希釈溶媒を追加してもよい。
すなわち、一実施形態において、ポリアミドイミド樹脂組成物の製造方法は、
ジイソシアネート化合物と、三塩基酸無水物及び/又は三塩基酸ハライドとを、ジメチルアセトアミドを含む溶媒中で反応させる重合工程を含む。
他の実施形態において、上記製造方法は、
ジイソシアネート化合物と、三塩基酸無水物及び/又は三塩基酸ハライドとを、含む溶媒中で反応させる重合工程、及び
得られた樹脂溶液又は樹脂に、希釈溶媒を添加する工程、を含む。この実施形態において、重合工程時に使用する溶媒、及び/又は希釈溶媒は、少なくともジメチルアセトアミドを含む。
ポリアミドイミド樹脂としてブロック化ポリアミドイミド樹脂を使用する場合、重合工程と同時にブロック工程を実施しても、又はブロック工程を別途追加してもよい。また、水系の樹脂組成物を構成する場合、上記重合工程後に、塩基性化合物を用いた水溶化工程を行い、希釈溶媒として水を使用することもできる。
ポリアミドイミド樹脂組成物は、耐熱性に優れ、かつ樹脂組成物における樹脂の溶解性も良好であるため、繊維を製造するための各種紡糸方法を適用することができる。なかでも、特に限定するものではないが、溶媒の乾燥性が良好であるため、ポリアミドイミド樹脂組成物は乾式紡糸法に適した材料となる。ポリアミドイミド樹脂組成物を紡糸する際には、各紡糸方法に応じて適切な粘度とするために、溶媒を用いて任意に希釈することが好ましい。但し、優れた乾燥性を得る観点から、樹脂組成物は非水系であることが好ましい。
したがって、一実施形態において、上記実施形態のポリアミドイミド樹脂組成物(溶液)を使用し、エレクトロスピニング法に従い、不織布を製造することで、簡便な工程で、耐熱性に優れ、かつ分離性にも優れた、高い品質の不織布を得ることが可能となる。このような不織布は、様々な用途に使用することができ、例えば、優れた耐熱性が求められる電極用セパレーター、及び耐熱性フィルターとして好適に使用することができる。
<数平均分子量>
GPC機種:東ソー株式会社製のHLC-8320GPC
検出器:東ソー株式会社製のRI
波長:270nm
データ処理機:ATT 8
カラム:Gelpack GL-S300MDT-5×2
カラムサイズ:8mmφ×300mm
カラム温度:40℃
溶媒:DMF/THF=1/1(リットル)+リン酸0.06M+臭化リチウム0.06M 試料濃度:5mg/1mL
注入量:5μL
圧力:49kgf/cm2(4.8×106Pa)
流量:1.0mL/min
無水トリメリット酸313.6g、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート408.5g、及びジメチルアセトアミド882.6gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら1時間かけて徐々に昇温して90℃まで上げた。このまま3時間加熱を続けた後、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら徐々に昇温して140℃まで上げ、加熱開始から4時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液(樹脂組成物)を得た。このポリアミドイミド樹脂溶液を室温まで放置した後に、外観を目視で観察したところ、均一で透明であった。
このポリアミドイミド樹脂溶液の不揮発分(200℃/2時間)は、40質量%で、ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は25,000であった。
無水トリメリット酸482.6g、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート631.2g、及びジメチルアセトアミド1670.7gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら1時間かけて徐々に昇温して80℃まで上げた。このまま4時間加熱を続けた後、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら徐々に昇温して150℃まで上げ、加熱開始から5時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液(樹脂組成物)を得た。このポリアミドイミド樹脂溶液を室温まで放置した後に、外観を目視で観察したところ、均一で透明であった。
このポリアミドイミド樹脂溶液の不揮発分(200℃/2時間)は、35質量%で、ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は30,000であった。
無水トリメリット酸134.5g、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート78.8g、3,3’-ジメトキシビフェニル-4,4’-ジイソシアネート101.8g、及びジメチルアセトアミド585.1gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら2時間かけて徐々に昇温して100℃まで上げた。このまま2時間加熱を続けた後、反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら徐々に昇温して140℃まで上げ、加熱開始から6時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液(樹脂組成物)を得た。このポリアミドイミド樹脂溶液を室温まで放置した後に、外観を目視で観察したところ、均一で透明であった。
このポリアミドイミド樹脂溶液の不揮発分(200℃/2時間)は、32質量%であり、ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は20,000であった。
無水トリメリット酸175.8g、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート229.0g、及びジメチルアセトアミド494.7gを、温度計、攪拌機、及び冷却管を備えたフラスコに入れ、乾燥させた窒素気流中で攪拌しながら1時間かけて徐々に昇温して120℃まで上げた。このまま反応により生ずる炭酸ガスの急激な発泡に注意しながら保温し、加熱開始から8時間加熱を続けた後、反応を停止させ、ポリアミドイミド樹脂溶液(樹脂組成物)を得た。このポリアミドイミド樹脂溶液を室温まで放置した後に、外観を目視で観察したところ、均一で透明であった。
このポリアミドイミド樹脂溶液の不揮発分(200℃/2時間)は、42質量%で、ポリアミドイミド樹脂の数平均分子量は15,000であった。
上記各実施例及び比較例1で得られたポリアミドイミド樹脂組成物を、ガラス板上に塗布し、80℃で30分予備乾燥させた後、270℃で30分間硬化させて得られたフィルムの約10mgを試験片として使用した。この試験片について、日立ハイテクサイエンス社製の装置名「TMA-7100」を用いて、TMA法に従い、線膨張曲線の屈曲点からTgを求めた。測定時の測定温度領域は、室温~400℃であり、昇温速度は10℃/分とした。
以上のことから、本発明の一実施形態であるポリアミドイミド樹脂組成物によれば、耐熱性に優れた不織布を効率良く提供可能となることがわかる。加えて、ジメチルアセトアミドは、ポリアミドイミド樹脂の良溶媒として知られるNMPと比較して低沸点であるため乾燥性に優れ、また作業環境及び環境安全面でも優れているため、不織布の製造において様々な有益性が得られる。
Claims (2)
- (A)数平均分子量が20,000以上、50,000以下であり、270℃以上のガラス転移温度を有するポリアミドイミド樹脂と、(B)ジメチルアセトアミドとを含む、不織布製造用ポリアミドイミド樹脂組成物。
- 請求項1に記載の不織布製造用ポリアミドイミド樹脂組成物を用いて形成された不織布。
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