JP7355571B2 - Composition - Google Patents

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Description

本発明は、組成物、特に特定の有機酸を含む組成物に関するものである。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to compositions, particularly compositions containing specific organic acids.

1-ピペリジンプロピオン酸およびその塩は、扁平上皮細胞癌関連抗原-1(Squamous Cell Carcinoma Antigen 1、以下、SCCA-1という)産生抑制作用に基づく細胞異常増殖に起因する疾患、並びにSCCA-1産生亢進に起因する疾患を予防および/または治療するために有用であることが知られている(特許文献1)。また、1-ピペリジンプロピオン酸およびその塩は、SCCA1産生抑制により、真皮および基底膜においてシワ形成に影響を及ぼす因子であるマトリックスメタロプロテアーゼ(MMP)の抑制、および/またはラミニン5の産生促進効果があることも知られている(特許文献2)。 1-Piperidine propionic acid and its salts can be used to treat diseases caused by abnormal cell proliferation and SCCA-1 production due to its suppressive effect on Squamous Cell Carcinoma Antigen 1 (hereinafter referred to as SCCA-1) production. It is known to be useful for preventing and/or treating diseases caused by hyperactivity (Patent Document 1). In addition, 1-piperidinepropionic acid and its salts have the effect of suppressing matrix metalloproteinases (MMPs), which are factors that affect wrinkle formation in the dermis and basement membrane, and/or promoting the production of laminin 5 by suppressing SCCA1 production. It is also known that there is (Patent Document 2).

また、特許文献3には、特定の有機酸と、特定の界面活性剤と、1-ピペリジンプロピオン酸等の特定の抗肌荒れ性成分とを組み合わせることで、肌荒れを起こさずに効果的に角栓の再生を抑えることができることが記載されている。 Furthermore, Patent Document 3 discloses that by combining a specific organic acid, a specific surfactant, and a specific anti-rough skin ingredient such as 1-piperidine propionic acid, it is possible to effectively plug keratin without causing rough skin. It is stated that it is possible to suppress the regeneration of

特開2009-242345号公報JP2009-242345A 特開2012-240911号公報JP2012-240911A 特開2013-49667号公報JP2013-49667A

1-ピペリジンプロピオン酸のような有機酸およびその塩は上記のように、非常に効果的な活性成分であるため、効果を高めるために組成物中の含有量を増やしたいという要求がある。しかし、有機酸の含有量を増やすと、経時によって鉄のような臭いが発生することが判明した。組成物中の原料臭を抑えるためには、香料の含有量を増やすという手法が考えられるが、香料が混ざることによって新たな臭いが発生しないように香料を選択する必要がある上、香料の含有量を増やすという手法では、微香性あるいは無香料といった製品の要求には答えられない。 As mentioned above, organic acids such as 1-piperidinepropionic acid and their salts are very effective active ingredients, and therefore there is a desire to increase their content in compositions to increase their effectiveness. However, it has been found that increasing the content of organic acids causes an iron-like odor to develop over time. In order to suppress the raw material odor in the composition, increasing the fragrance content may be considered, but it is necessary to select the fragrance so that new odors do not occur due to mixing of fragrances, and it is necessary to increase the fragrance content. Increasing the amount does not meet the demands for slightly scented or fragrance-free products.

本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、1-ピペリジンプロピオン酸のような有機酸およびその塩の臭いを抑制することが可能な組成物を提供することを目的とするものである。 The present invention was made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a composition capable of suppressing the odor of an organic acid such as 1-piperidinepropionic acid and its salt.

本発明の組成物は、下記一般式(I)で表される有機酸またはその塩と、β-アミノ酸誘導体またはその塩を含むものである。
(一般式(I)中、nは2~5の整数を表す。)
The composition of the present invention contains an organic acid represented by the following general formula (I) or a salt thereof, and a β-amino acid derivative or a salt thereof.
(In general formula (I), n represents an integer of 2 to 5.)

有機酸またはその塩とβ-アミノ酸誘導体またはその塩の質量比は50:3~1:10の範囲であることが好ましい。 The mass ratio of the organic acid or its salt to the β-amino acid derivative or its salt is preferably in the range of 50:3 to 1:10.

有機酸は1-ピペリジンプロピオン酸であることが好ましい。 Preferably, the organic acid is 1-piperidinepropionic acid.

β-アミノ酸誘導体はカルノシン(L-カルノシン)であることが好ましい。 Preferably, the β-amino acid derivative is carnosine (L-carnosine).

1-ピペリジンプロピオン酸は組成物全量に対し0.5~5質量%の範囲で含むことが好ましい。 1-piperidinepropionic acid is preferably contained in an amount of 0.5 to 5% by mass based on the total amount of the composition.

カルノシンは組成物全量に対し0.3~5質量%の範囲で含むことが好ましい。 Carnosine is preferably contained in an amount of 0.3 to 5% by mass based on the total amount of the composition.

本発明の組成物は、水中油型とすることができる。 The compositions of the invention may be of oil-in-water type.

本発明の組成物が水中油型の場合には、さらに多糖類系増粘剤を含むことが好ましい。 When the composition of the present invention is an oil-in-water type, it is preferable that it further contains a polysaccharide thickener.

本発明の組成物は、化粧料とすることができる。 The composition of the present invention can be used as a cosmetic.

本発明の組成物は、上記一般式(I)で表される有機酸またはその塩と、β-アミノ酸誘導体またはその塩を含むので、有機酸またはその塩の臭いが抑制された組成物とすることができる。 The composition of the present invention contains the organic acid represented by the above general formula (I) or its salt, and the β-amino acid derivative or its salt, so that the composition suppresses the odor of the organic acid or its salt. be able to.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の組成物は、下記一般式(I)で表される有機酸(以下、単に有機酸ともいう)またはその塩と、β-アミノ酸誘導体またはその塩を含むものである。
(一般式(I)中、nは2~5の整数を表す。)
以下、各成分について詳細に説明する。
The present invention will be explained in detail below.
The composition of the present invention contains an organic acid represented by the following general formula (I) (hereinafter also simply referred to as an organic acid) or a salt thereof, and a β-amino acid derivative or a salt thereof.
(In general formula (I), n represents an integer of 2 to 5.)
Each component will be explained in detail below.

(有機酸またはその塩)
下記一般式(I)で表される有機酸は、nが2~5の整数で表される有機酸であり、好ましくはn=2の1-ピペリジンプロピオン酸がより好ましい。
(Organic acid or its salt)
The organic acid represented by the following general formula (I) is an organic acid in which n is an integer of 2 to 5, preferably 1-piperidinepropionic acid where n=2.

塩としては、特に限定されないが、例えば、無機塩としては、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。有機塩としては、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、トリエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。 Salts are not particularly limited, but examples of inorganic salts include hydrochlorides, sulfates, phosphates, hydrobromides, sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, ammonium salts, etc. . Examples of organic salts include acetate, lactate, maleate, fumarate, tartrate, citrate, methanesulfonate, p-toluenesulfonate, triethanolamine salt, diethanolamine salt, amino acid salt, etc. Can be mentioned.

中でも、表皮の最終分化を阻害してバリアー機能を悪化させるとともに、皮膚抵抗性を低下させる因子であるSCCA-1の発現を抑制することにより、肌荒れしにくい肌に肌質を改善するとともに、しわ形成抑制の観点から、1-ピペリジンプロピオン酸(n=2)を好適に用いることができる。 In particular, by inhibiting the final differentiation of the epidermis, which worsens the barrier function, and suppressing the expression of SCCA-1, which is a factor that reduces skin resistance, it improves skin quality and reduces wrinkles. From the viewpoint of inhibiting formation, 1-piperidinepropionic acid (n=2) can be preferably used.

有機酸またはその塩の配合量は特に限定されるものではないが、組成物全量に対し、0.5~5質量%以上であることが好ましく、より好ましくは、1~3質量%の範囲である。例えば、有機酸が1-ピペリジンプロピオン酸の場合、0.5質量%以上であることで、SCCA-1産生抑制作用に基づく細胞異常増殖に起因する疾患、並びにSCCA-1産生亢進に起因する疾患をより効果的に予防および/または治療することができ、また、SCCA1産生抑制により、シワ形成、肌荒れをより抑制することができる。なお、5質量%以下とすることで、1-ピペリジンプロピオン酸によるべたつきを抑えて使用性をより良好なものとすることができる。 The amount of the organic acid or its salt is not particularly limited, but it is preferably 0.5 to 5% by mass or more, more preferably 1 to 3% by mass, based on the total amount of the composition. be. For example, when the organic acid is 1-piperidinepropionic acid, the concentration is 0.5% by mass or more, which can lead to diseases caused by abnormal cell proliferation based on the suppressive effect on SCCA-1 production, as well as diseases caused by enhanced SCCA-1 production. can be more effectively prevented and/or treated, and by suppressing SCCA1 production, wrinkle formation and rough skin can be further suppressed. Note that by controlling the amount to 5% by mass or less, stickiness caused by 1-piperidinepropionic acid can be suppressed and usability can be improved.

(β-アミノ酸誘導体またはその塩)
β-アミノ酸誘導体としては、β-アラニル-L-ヒスチジン(L-カルノシン)、β-アラニンアミド、N-モノメチル-β-アラニン、N-シクロヘキシル-β-アラニン、N-シクロヘキシルメチル-β-アラニン、N-シクロヘキシル-N-メチル-β-アラニン、N-シクロヘキシルカルボニル-β-アラニン、N-(2’-ピリジル)-β-アラニン、N-ニコチノイル-β-アラニン、N-ベンジルオキシカルボニル-β-アラニン、N-ベンジル-β-アラニン、N-ベンゼンスルホニル-β-アラニン、N-ベンゾイル-β-アラニン、N-p-アニソイル-β-アラニン(N-4’-メトキシベンゾイル-β-アラニン)、N-m-アニソイル-β-アラニン(N-3’-メトキシベンゾイル-β-アラニン)、N-o-アニソイル-β-アラニン(N-2’-メトキシベンゾイル-β-アラニン)、N-3’,4’,5’-トリメトキシベンゾイル-β-アラニンおよびN-フェニルアセチル-β-アラニン、あるいはこれらの塩などが挙げられる。中でも、β-アラニル-L-ヒスチジン(L-カルノシン)あるいはその塩は、上記有機酸またはその塩の臭いを効果的に抑制し、また、薬剤安定性、およびしわ改善の効果もあることから、より好ましい。
(β-amino acid derivative or its salt)
Examples of β-amino acid derivatives include β-alanyl-L-histidine (L-carnosine), β-alaninamide, N-monomethyl-β-alanine, N-cyclohexyl-β-alanine, N-cyclohexylmethyl-β-alanine, N-cyclohexyl-N-methyl-β-alanine, N-cyclohexylcarbonyl-β-alanine, N-(2'-pyridyl)-β-alanine, N-nicotinoyl-β-alanine, N-benzyloxycarbonyl-β- Alanine, N-benzyl-β-alanine, N-benzenesulfonyl-β-alanine, N-benzoyl-β-alanine, N-p-anisoyl-β-alanine (N-4'-methoxybenzoyl-β-alanine), N-m-anisoyl-β-alanine (N-3'-methoxybenzoyl-β-alanine), N-o-anisoyl-β-alanine (N-2'-methoxybenzoyl-β-alanine), N-3' , 4',5'-trimethoxybenzoyl-β-alanine and N-phenylacetyl-β-alanine, or salts thereof. Among them, β-alanyl-L-histidine (L-carnosine) or its salt effectively suppresses the odor of the organic acid or its salt, and also has drug stability and wrinkle improvement effects. More preferred.

塩としては、例えば、アルカリ金属塩(ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、等)、アルカリ土類金属塩(カルシウム塩、マグネシウム塩、等)、アンモニウム塩、有機アミン塩(モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、等)などが挙げられる。 Examples of salts include alkali metal salts (sodium salts, potassium salts, lithium salts, etc.), alkaline earth metal salts (calcium salts, magnesium salts, etc.), ammonium salts, organic amine salts (monoethanolamine salts, diethanolamine salts, etc.). salt, triethanolamine salt, etc.).

β-アミノ酸誘導体またはその塩の配合量は、組成物全量に対し、0.3~5質量%の範囲であることが好ましく、より好ましくは、0.5~3質量%の範囲である。例えば、β-アミノ酸誘導体がカルノシンの場合、0.3質量%以上であることで、有機酸またはその塩の臭いをより効果的に抑制することができる。また、5質量%以下とすることで、カルノシンによるべたつきを抑えて使用性をより良好なものとすることができる。 The amount of the β-amino acid derivative or its salt is preferably in the range of 0.3 to 5% by weight, more preferably in the range of 0.5 to 3% by weight, based on the total amount of the composition. For example, when the β-amino acid derivative is carnosine, the odor of the organic acid or its salt can be suppressed more effectively by setting the content to 0.3% by mass or more. Further, by controlling the content to 5% by mass or less, stickiness caused by carnosine can be suppressed and usability can be improved.

有機酸またはその塩とβ-アミノ酸誘導体またはその塩の質量比は、臭い抑制の観点から、50:3~1:10の範囲であることが好ましく、より好ましくは15:1~1:2、さらには10:1~2:3であることが好ましい。 The mass ratio of the organic acid or its salt to the β-amino acid derivative or its salt is preferably in the range of 50:3 to 1:10, more preferably 15:1 to 1:2, from the viewpoint of odor suppression. More preferably, the ratio is 10:1 to 2:3.

本発明の組成物は、水溶液系,可溶化系、乳化系、油液系、ゲル系、軟膏系、エアゾール系、水-油2層系、水-油-粉末3層系等、幅広い剤型を取り得る。乳化系としては、水中油型(O/W)、油中水型(W/O)、さらには油中水中油型(O/W/O)、水中油中水型(W/O/W)等のマルチタイプであってもよい。 The composition of the present invention can be used in a wide range of dosage forms, including aqueous solutions, solubilized systems, emulsified systems, oil liquid systems, gel systems, ointment systems, aerosol systems, water-oil two-layer systems, and water-oil-powder three-layer systems. can be taken. Emulsifying systems include oil-in-water (O/W), water-in-oil (W/O), oil-in-water-in-water (O/W/O), and water-in-oil-in-water (W/O/W). ), etc., may be used.

乳化型が水中油型の場合には、安定性の向上のため、多糖類系増粘剤を含むことがより好ましい。
多糖類系増粘剤としては、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、デルマタン硫酸ナトリウム、アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム、キサンタンガム、寒天、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、グアーガム、ペクチン、クインスシード、サクシノグリカン、デキストラン、プルラン、デンプン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース等を挙げることができる。
When the emulsion type is an oil-in-water type, it is more preferable to include a polysaccharide thickener to improve stability.
Polysaccharide thickeners include hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, sodium dermatan sulfate, acetylated sodium hyaluronate, xanthan gum, agar, sodium alginate, carrageenan, guar gum, pectin, quince seed, succinoglycan, Examples include dextran, pullulan, starch, sodium carboxymethyl cellulose, and hydroxypropyl cellulose.

本発明の組成物は、通常化粧品や医薬品等に用いられる成分、例えば油分、界面活性剤、粉末、色材、水、アルコール類、上記多糖類系増粘剤以外の増粘剤、キレート剤、シリコーン類、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤、香料、各種薬効成分、防腐剤、pH調整剤、中和剤等必要に応じて適宜配合される。 The composition of the present invention includes ingredients normally used in cosmetics and pharmaceuticals, such as oil, surfactants, powders, colorants, water, alcohols, thickeners other than the polysaccharide thickeners mentioned above, chelating agents, Silicones, antioxidants, ultraviolet absorbers, humectants, fragrances, various medicinal ingredients, preservatives, pH adjusters, neutralizers, etc. are appropriately blended as necessary.

上記任意配合成分のうち、油分としては、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル、ラノリンサルコール、コレステロール、フィトステロール、イソステアリルアルコール等の分岐鎖アルコール等の高級アルコール、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、固形パラフィン、ビースワックス、硬化ヒマシ油、カルナウバロウ、バリコワックス等のワックス、牛脂、豚脂、羊脂、スクワラン、ヤシ油、パーム油、パーム核油、大豆油、オリーブ油、綿実油、ホホバ油、ヒマシ油、ラノリン等の動植物油脂、流動パラフィン、ワセリン等の鉱物油、トリメチルプロパントリイソステアレート、イソプロピルミリステート、グリセロールトリ-2-エチルヘキサネート、ペンタエリスリトールテトラ-2-エチルヘキサネート、シリコーン油、ポリオキシエチレン(以下、POEとも記載する。)ポリオキシプロピレン(以下、POPとも記載する。)ペンタエリスリトールエーテル等の合成油等が挙げられる。 Among the optional ingredients listed above, oils include linear alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myristyl alcohol, and oleyl alcohol, monostearyl glycerin ether, lanolin salcol, cholesterol, phytosterols, and branched alcohols such as isostearyl alcohol. Higher alcohols such as chain alcohols, higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, solid paraffin, beeswax, hydrogenated castor oil, carnauba wax, waxes such as barico wax, beef tallow, lard, mutton tallow, squalane , coconut oil, palm oil, palm kernel oil, soybean oil, olive oil, cottonseed oil, jojoba oil, castor oil, animal and vegetable oils such as lanolin, liquid paraffin, mineral oils such as petrolatum, trimethylpropane triisostearate, isopropyl myristate, Glycerol tri-2-ethylhexanate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanate, silicone oil, polyoxyethylene (hereinafter also referred to as POE), polyoxypropylene (hereinafter also referred to as POP), pentaerythritol ether, etc. Synthetic oils and the like can be mentioned.

界面活性剤としては、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩、POEラウリル硫酸トリエタノールアミン、POEラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウロイルサルコシンナトリウム等のN-アシルサルコシン酸、N-ミリストイル-N-メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸、POEステアリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩、モノラウロイルモノエタノールアミドPOEスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、N-ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N-ステアロイルグルタミン酸モノナトリウム等のN-アシルグルタミン酸塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸化油、POEアルキルエーテルカルボン酸、POEアルキルアリルエーテルカルボン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、カゼインナトリウム等のアニオン系界面活性剤; Examples of surfactants include soap bases, fatty acid soaps such as sodium laurate and sodium palmitate, higher alkyl sulfate salts such as sodium lauryl sulfate and potassium lauryl sulfate, POE triethanolamine lauryl sulfate, POE sodium lauryl sulfate, etc. Alkyl ether sulfate salts, N-acyl sarcosinic acids such as sodium lauroyl sarcosinate, higher fatty acid amide sulfonic acids such as sodium N-myristoyl-N-methyl taurate, sodium coconut oil fatty acid methyl tauride, phosphorus such as POE stearyl ether phosphate, etc. Acid ester salts, monolauroyl monoethanolamide POE sodium sulfosuccinate, sulfosuccinates such as sodium lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate, sodium linear dodecylbenzenesulfonate, linear dodecylbenzenesulfonic acid triethanolamine and other alkylbenzenesulfonates, N- N-acyl glutamate salts such as disodium stearoyl glutamate and monosodium N-stearoyl glutamate, higher fatty acid ester sulfate ester salts such as hydrogenated coconut oil fatty acid sodium glycerol sulfate, sulfated oils such as funnel oil, POE alkyl ether carboxylic acid, POE Anionic surfactants such as alkyl allyl ether carboxylates, higher fatty acid ester sulfonates, secondary alcohol sulfate ester salts, higher fatty acid alkylolamide sulfate ester salts, sodium lauroyl monoethanolamide succinate, sodium caseinate;

塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニウム塩、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩等のジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、POEアルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム等のカチオン系界面活性剤;2-ココイル-2-イミダゾリニウムヒドロキシド-1-カルボキシエチロキシ二ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等の両性界面活性剤;ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸塩等のグリセリンポリグリセリン脂肪酸類、モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POE・メチルポリシロキサン共重合体等の親油性非イオン界面活性剤;POEソルビタンモノオレエート、POEソルビタンモノステアレート等のPOEソルビタン脂肪酸エステル類、POEソルビットモノラウレート、POEソルビットモノオレエート、POEソルビットモノステアレート等のPOEソルビット脂肪酸エステル類、POEグリセリンモノオレエート、POEグリセリンジステアレート等のPOEグリセリン脂肪酸エステル類、POEモノオレエート、POEジステアレート、POEモノジオレエート等のPOE脂肪酸エステル類、POEラウリルエーテル、POEオレイルエーテル、POEコレスタノールエステル等のPOEアルキルエーテル類、POEオクチルフェニルエーテル、POEノニルフェニルエーテル等のPOEアルキルフェニルエーテル類、ブルロニック等のプルアロニック型類、POE・POPモノブチルエーテル、POE・POPセチルエーテル、POE・POPグリセリンエーテル等のPOE・POPアルキルエーテル類、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POE硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE硬化ヒマシ油マレイン酸等のPOEヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体、POEソルビットミツロウ等のPOEミツロウ・ラノリン誘導体、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド、POEプロピレングリコール脂肪酸エステル、POE脂肪酸アミド、POEアルキルアミン、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルエトキシジメチルアミンオキシド等の親水性非イオン界面活性剤等が挙げられる。 Alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride and lauryltrimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium salts such as distearyldimethylammonium chloride, alkylpyridinium salts such as cetylpyridinium chloride, alkyl quaternary ammonium salts, alkyldimethylbenzylammonium salts, Cationic surfactants such as alkylisoquinolinium salts, dialkylmorphonium salts, POE alkylamines, alkylamine salts, polyamine fatty acid derivatives, amyl alcohol fatty acid derivatives, benzalkonium chloride; 2-cocoyl-2-imidazoli Ampholytic surfactants such as imidazoline type surfactants such as nium hydroxide-1-carboxyethyloxy disodium salt, betaine type surfactants such as amidobetaine and sulfobetaine; sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate , sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, and sorbitan trioleate, glycerin polyglycerin fatty acids such as monocottonseed oil fatty acid glycerin, glyceryl monostearate, glyceryl sesquioleate, and glyceryl monostearate malate. , propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate, hydrogenated castor oil derivatives, glycerin alkyl ethers, lipophilic nonionic surfactants such as POE/methylpolysiloxane copolymers; POE sorbitan monooleate, POE sorbitan mono POE sorbitan fatty acid esters such as stearate, POE sorbitan fatty acid esters such as POE sorbitol monolaurate, POE sorbitol monooleate, POE sorbitol monostearate, POE glycerin such as POE glycerin monooleate, POE glycerin distearate, etc. Fatty acid esters, POE fatty acid esters such as POE monooleate, POE distearate, POE monodioleate, POE alkyl ethers such as POE lauryl ether, POE oleyl ether, POE cholestanol ester, POE such as POE octylphenyl ether, POE nonylphenyl ether, etc. Alkylphenyl ethers, pluronic types such as Bluronic, POE/POP alkyl ethers such as POE/POP monobutyl ether, POE/POP cetyl ether, POE/POP glycerin ether, POE castor oil, POE hydrogenated castor oil, POE hydrogenated castor Oil monoisostearate, POE castor oil hydrogenated castor oil derivatives such as POE hydrogenated castor oil maleic acid, POE beeswax lanolin derivatives such as POE sorbit beeswax, alkanolamide such as coconut oil fatty acid diethanolamide, fatty acid isopropanolamide, POE propylene glycol Examples include hydrophilic nonionic surfactants such as fatty acid ester, POE fatty acid amide, POE alkylamine, sucrose fatty acid ester, and alkyl ethoxydimethylamine oxide.

アルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等の低級アルコール、シトステロール、ラノステロール等が挙げられる。 Examples of alcohols include lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and isopropanol, sitosterol, and lanosterol.

多糖類系増粘剤以外の増粘剤としては、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、POE系高分子、POE・POP共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子等の水溶性高分子等が挙げられる。 Thickeners other than polysaccharide thickeners include alginic acid polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate, vinyl polymers such as polyvinyl methyl ether and carboxyvinyl polymers, POE polymers, and POE/POP. Copolymer-based polymers, acrylic polymers such as sodium polyacrylate and polyacrylic acid amide, inorganic water-soluble polymers such as polyethyleneimine, cationic polymers, bentonite, magnesium aluminum silicate, laponite, hectorite, and silicic anhydride. Examples include water-soluble polymers such as molecules.

キレート剤としては、シトラマル酸、アガル酸、グリセリン酸、シキミ酸、ヒノキチオール、没食子酸、タンニン酸、コーヒー酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレングリコー
ルジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、フィチン酸、ポリリン酸、メタリン酸、ならびにこれらの類似体ならびにこれらのアルカリ金属塩およびカルボン酸エステル等が挙げられる。
Chelating agents include citramalic acid, agaric acid, glyceric acid, shikimic acid, hinokitiol, gallic acid, tannic acid, caffeic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, ethyleneglycoldiaminetetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, phytic acid, polyphosphoric acid, metaphosphoric acid. , and analogs thereof, alkali metal salts and carboxylic acid esters thereof, and the like.

紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸オクチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤;パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤;ジモルホリノピリダジノン等のピリダジン誘導体;4-メトキシ-4’-t-ブチルジベンゾイルメタン等のベンゾイルメタン誘導体;3-(4’-メチルベンジリデン)-d,l-カンファー、3-ベンジリデン-d,l-カンファー等のカンファー誘導体;2,2’-ヒドロキシ-5-メチルフェニルベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニルベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール誘導体;その他、2-フェニル-5-メチルベンゾキサゾール;ジベンザラジン;ジアニソイルメタン;5-(3,3-ジメチル-2-ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オン等が挙げられる。 Examples of UV absorbers include benzoic acid-based UV absorbers such as para-aminobenzoic acid; anthranilic acid-based UV absorbers such as methyl anthranilate; salicylic acid-based UV absorbers such as octyl salicylate; isopropyl para-methoxycinnamate, and para-methoxy cinnamate. Cinnamic acid UV absorbers such as octyl senate; pyridazine derivatives such as dimorpholinopyridazinone; benzoylmethane derivatives such as 4-methoxy-4'-t-butyldibenzoylmethane; 3-(4'-methylbenzylidene) )-d,l-camphor, 3-benzylidene-d,l-camphor and other camphor derivatives; 2,2'-hydroxy-5-methylphenylbenzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octyl) Benzotriazole derivatives such as phenyl)benzotriazole and 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenylbenzotriazole; others, 2-phenyl-5-methylbenzoxazole; dibenzalazine; dianisoylmethane; 5-(3, Examples include 3-dimethyl-2-norbornylidene)-3-pentan-2-one.

保湿剤としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、キシリトール、マルチトール、マルトース、D-マンニット、ブドウ糖、果糖、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、グルコサミン、シクロデキストリン等が挙げられる。 Moisturizers include polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, xylitol, maltitol, maltose, D-mannitol, glucose, fructose, sodium chondroitin sulfate, sodium hyaluronate. , sodium lactate, glucosamine, cyclodextrin, etc.

薬効成分としては、ビタミンA油、レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド、ニコチン酸dl-α-トコフェロール、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、ビタミンD2、dl-α-トコフェロール、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類;アズレン、グリチルリチン等の抗炎症剤;アルブチン等の美白剤、エストラジオール等のホルモン類;酸化亜鉛、タンニン酸等の収斂剤;L-メントール、カンフル等の清涼剤;その他塩化リゾチーム、塩酸ピリドキシン、イオウ等を配合することができる。さらに多様な薬効を示す各種抽出物を配合することができる。すなわちドクダミエキス、オウバクエキス、カンゾウエキス、シャクヤクエキス、ボタンピエキス、ヘチマエキス、ユキノシタエキス、ユーカリエキス、チョウジエキス、マロニエエキス、ヤグルマギクエキス、海藻エキス、タイムエキス等が挙げられる。 Medicinal ingredients include vitamin A oil, retinol, retinol palmitate, pyridoxine hydrochloride, benzyl nicotinate, nicotinamide, dl-α-tocopherol nicotinate, magnesium ascorbate phosphate, vitamin D2, dl-α-tocopherol, and pantothene. Acid, vitamins such as biotin; anti-inflammatory agents such as azulene and glycyrrhizin; whitening agents such as arbutin, hormones such as estradiol; astringents such as zinc oxide and tannic acid; cooling agents such as L-menthol and camphor; others Lysozyme chloride, pyridoxine hydrochloride, sulfur, etc. can be blended. Furthermore, various extracts exhibiting various medicinal effects can be blended. Namely, examples thereof include Houtyami extract, Lava extract, Licorice extract, Peony extract, Botanpi extract, Luffa extract, Saxifrage extract, Eucalyptus extract, Clove extract, Horse chestnut extract, Cornflower extract, seaweed extract, and Thyme extract.

防腐剤としては、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等が挙げられる。 Preservatives include paraoxybenzoic acid esters such as methylparaben, ethylparaben, butylparaben, benzoic acid, salicylic acid, sorbic acid, parachlormetacresol, hexachlorophene, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride, trichlorocarbanilide, photosensitive and phenoxyethanol.

中和剤としては、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、水酸化カリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム等が挙げられる。 Examples of neutralizing agents include 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, potassium hydroxide, potassium hydroxide, triethanolamine, and sodium carbonate. It will be done.

pH調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等が挙げられる。 Examples of the pH adjuster include lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, malic acid, sodium hydrogen carbonate, and ammonium hydrogen carbonate.

酸化防止剤としては、アスコルビン酸、α-トコフェロール、カロチノイド等が挙げられる。 Examples of antioxidants include ascorbic acid, α-tocopherol, carotenoids, and the like.

上記成分は例示であり、これらに限定されるものではない。またこれら成分は、所望す
る形態に応じた処方に従い、適宜組み合わせて配合することが可能である。
The above components are just examples and are not limited thereto. Further, these components can be blended in appropriate combinations according to the formulation depending on the desired form.

本発明に係る組成物は、医薬品,医薬部外品(軟膏剤,歯磨剤等)および化粧料[洗顔料、乳液、クリーム、ジェル、エッセンス(美容液)、パック、マスク等の基礎化粧品;ファンデーション、口紅等のメーキャップ化粧品;日焼け止め等のサンケア商品、口腔化粧品、芳香化粧品、毛髪化粧品、ボディ化粧品等]の形態に広く適用可能である。なお、これらの形態に、本発明に係る組成物の取り得る形態が限定されるものではない。 The composition according to the present invention can be used in pharmaceuticals, quasi-drugs (ointments, toothpastes, etc.), and cosmetics [basic cosmetics such as facial cleansers, milky lotions, creams, gels, essences (serums), packs, masks, etc.; foundations] , makeup cosmetics such as lipstick; sun care products such as sunscreen, oral cosmetics, aromatic cosmetics, hair cosmetics, body cosmetics, etc.]. Note that the forms that the composition according to the present invention can take are not limited to these forms.

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例等における配合量は特に断らない限り質量%を示す。
下記表1に挙げた組成を有する水中油型乳化化粧料を常法により調製し、以下の基準で評価を行った。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, the blending amounts in the following Examples and the like are expressed in mass % unless otherwise specified.
Oil-in-water emulsion cosmetics having the compositions listed in Table 1 below were prepared by a conventional method and evaluated according to the following criteria.

(臭い評価)
70℃の恒温槽に入れて5日間放置した後の試料を女性パネル(10名)により実際に使用してもらい、塗布時の臭いを下記評価基準により評価した。
(評価基準)
A: 10名中、9名以上が臭いに異常がないと回答した
B: 10名中、6~8名が臭いに異常がないと回答した
C: 10名中、3~5名が臭いに異常がないと回答した
D: 10名中、2名以下が臭いに異常がないと回答した
(Odor evaluation)
After being placed in a constant temperature bath at 70° C. for 5 days, the sample was actually used by a female panel (10 people), and the odor upon application was evaluated according to the following evaluation criteria.
(Evaluation criteria)
A: More than 9 out of 10 people answered that there was no abnormality in the smell B: 6 to 8 out of 10 people answered that there was no abnormality in the smell C: 3 to 5 out of 10 people answered that there was no abnormality in the smell D: Out of 10 people, less than 2 people answered that there was no abnormality in the smell.

(高温安定性の評価)
50℃の恒温槽に入れて比較例2と実施例3の試料を4週間保管したときの分離状態を下記基準により評価した。
A: 分離が起こらない
C: 分離が起こる
(Evaluation of high temperature stability)
When the samples of Comparative Example 2 and Example 3 were stored in a constant temperature bath at 50° C. for 4 weeks, the state of separation was evaluated according to the following criteria.
A: Separation does not occur C: Separation occurs

表1に示すように、比較例1は1-ピペリジンプロピオン酸を含まないものであるが、実施例3は1-ピペリジンプロピオン酸を1質量%含んでいても、比較例1と同程度の臭い抑制効果が認められた。カルノシンの量が減るに従って1-ピペリジンプロピオン酸の臭い抑制効果は小さくなるものの、カルノシンを含まない比較例2に比べると、臭いの抑制効果が認められた。高温安定性については、多糖類系増粘剤であるキサンタンガムが分離安定性に寄与しているものと推測される。 As shown in Table 1, Comparative Example 1 does not contain 1-piperidine propionic acid, but Example 3 has the same odor as Comparative Example 1 even though it contains 1% by mass of 1-piperidine propionic acid. A suppressive effect was observed. Although the odor suppressing effect of 1-piperidinepropionic acid decreased as the amount of carnosine decreased, the odor suppressing effect was observed compared to Comparative Example 2 which did not contain carnosine. Regarding high temperature stability, it is assumed that xanthan gum, which is a polysaccharide thickener, contributes to separation stability.

表2に水中油型クリームの処方例を示す。 Table 2 shows formulation examples of oil-in-water creams.

Claims (8)

下記一般式(I)で表される有機酸またはその塩と、β-アミノ酸誘導体またはその塩を含む組成物であって、
(一般式(I)中、nは2~5の整数を表す。)
前記β-アミノ酸誘導体がカルノシンである、
組成物。
A composition comprising an organic acid represented by the following general formula (I) or a salt thereof, and a β-amino acid derivative or a salt thereof ,
(In general formula (I), n represents an integer of 2 to 5.)
the β-amino acid derivative is carnosine;
Composition.
有機酸またはその塩とβ-アミノ酸誘導体またはその塩の質量比が50:3~1:10の範囲である請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the mass ratio of the organic acid or its salt to the β-amino acid derivative or its salt is in the range of 50:3 to 1:10. 前記有機酸が1-ピペリジンプロピオン酸である請求項1または2記載の組成物。 The composition according to claim 1 or 2, wherein the organic acid is 1-piperidinepropionic acid. 前記1-ピペリジンプロピオン酸を組成物全量に対し0.5~5質量%含む請求項3記載の組成物。 The composition according to claim 3 , wherein the 1-piperidinepropionic acid is contained in an amount of 0.5 to 5% by mass based on the total amount of the composition. 前記カルノシンを組成物全量に対し0.3~5質量%含む請求項1~4のいずれか1項記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 4, which contains the carnosine in an amount of 0.3 to 5% by mass based on the total amount of the composition. 水中油型である請求項1~いずれか1項記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 5 , which is an oil-in-water type. さらに多糖類系増粘剤を含む請求項記載の組成物。 7. The composition according to claim 6 , further comprising a polysaccharide thickener. 化粧料である請求項1~いずれか1項記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 7 , which is a cosmetic.
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