JP7345544B2 - トリフェニルスルホニウム塩化合物及びその使用 - Google Patents
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Description
各R3は、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちのいずれか1種を表し、任意選択として、前記R3を表す基における-CH2-は、-O-、-S-により置換されてもよく、かつR3基は、互いに連結して環を形成してもよい。各R4及びR5は、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちのいずれか1種を表し、任意選択として、前記R4及びR5を表す基における-CH2-は、-O-、-S-又は-CH=CH-により置換されてもよく、かつR4基は、互いに連結して環を形成してもよい。n及びmは、それぞれ独立して0~5の整数を表す。X-は、非求核性アニオンを表す。]
ベンゼン環のメタ位に電子吸引基を導入することにより、スルホニウム塩の溶解性を効果的に向上させながら、感光性に対して悪影響を与えることはないと考えられる。
又は
増幅基とは、化合物の溶解性及び/又は感光性に対して増幅作用を発生する基である。
一般式(I)で示される構造において、任意選択として、R3置換基を含有してもよく、その前提は、化合物の光硬化使用性能に対して悪影響を与えないことである。
一般式(I)で示される構造において、任意選択として、R4置換基を含有してもよく、その前提は、化合物の光硬化使用性能にマイナスな影響を与えないことである。
X-は、非求核性アニオンを表し、M-、ClO4 -、CN-、HSO4 -、NO3 -、CF3COO-、(BM4)-、(SbM6)-、(AsM6)-、(PM6)-、Al[OC(CF3)3]4 -、R7SO3 -、(R7SO2)3C-、(R7SO2)2N-、B(C6M5)4 -、Ga(C6M5)4 -又は[(Rf)bPF6-b]-を含むが、これらに限られない。
本発明のトリフェニルスルホニウム塩化合物の製造方法については特に限定されず、周知の有機合成プロセスを用いることができる。例えば、特許文献CN1871212Aに記載の製造方法を参考にして(ここで、参考として全文を引用する)、市販のジアリールスルホキシドとアリール基化合物とをスルホニオ化反応させてスルホニウム塩を得、さらに、必要に応じて塩交換反応によりアニオンを導入し、これにより、本発明のトリフェニルスルホニウム塩化合物を得る。
本発明のトリフェニルスルホニウム塩化合物は、エネルギー線の照射によってルイス酸を放出する特性を有し、レジスト酸発生剤及びカチオン性重合用光重合開始剤として使用可能である。
本発明の上記のトリフェニルスルホニウム塩化合物の構造の誘導体として、本発明は、下記一般式(III)で示される構造を有するチオキサントンスルホニウム塩をさらに提供する。
(1)R1電子吸引基
ベンゼン環のメタ位に電子吸引基を導入することにより、スルホニウム塩の溶解性を顕著に向上させながら、感光性に悪影響を与えることはないと考えられる。
又は
増幅基とは、化合物の溶解性及び/又は感光性に対して増幅作用を生じる基を指す。
一般式(II)構造において、任意選択として、R4置換基を含有してもよく、その前提は、化合物の光硬化使用性能に悪影響を与えないことである。
一般式(II)で示される構造において、任意選択として、R5置換基を含有してもよく、その前提は、化合物の光硬化使用性能に悪影響を与えないことである。
2つのトリフェニルスルホニウム構造の連結基として、Aは、直結(即ち、単結合)、
、アルキレン基又はアルケニレン基を表し、Mは、不存在、
又は
本発明の一般式(II)で示されるビス-トリフェニルスルホニウム塩化合物において、左右両側のS原子はそれぞれ3つのベンゼン環と連結する。中間の2つのベンゼン環において、S原子の結合位置は、基Aに対してパラ位であることが好ましい。
X-は、非求核性アニオンを表し、Q-、ClO4 -、CN-、HSO4 -、NO3 -、CF3COO-、(BQ4)-、(SbQ6)-、(AsQ6)-、(PQ6)-、Al[OC(CF3)3]4 -、R6SO3 -、(R6SO2)3C-、(R6SO2)2N-、B(C6Q5)4 -、Ga(C6Q5)4 -又は[(Rf)bPF6-b]-を含むが、これらに限られない
本発明のビス-トリフェニルスルホニウム塩化合物の製造方法については特に制限されず、周知の有機合成プロセスを採用することができる。例えば、特許文献CN1871212Aに記載の製造方法を参考にして、ジアリールスルホキシドとジアリール基化合物とをスルホニオ化反応させてスルホニウム塩を得、さらに、必要に応じて塩交換反応によりアニオンを導入し、これにより、本発明のビス-トリフェニルスルホニウム塩化合物を得ることができる。
本発明のビス-トリフェニルスルホニウム塩化合物は、活性エネルギー線の照射によりルイス酸を放出する特性を有し、酸反応性有機物質として分解又は重合を行うことができるので、フォトレジスト用光酸発生剤又はカチオン型重合性光開始剤として使用可能である。
以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明の保護範囲を制限するものと読み取るべきではない。
(1)中間体a1
(1)中間体a2
(1)中間体a1
実施例II-1の製造方法を参照して、ジクロロスルホキシドと相応する置換ベンゼンとを出発原料として、表2に示す化合物C2~C25を製造した。
目標生成物の構造及びそのMS(m/Z)と1H-NMRデータを表2に示す。
例示的な光硬化組成物を調製することにより、本発明の一般式(I)、(II)で示される化合物の、光開始剤としての使用性能を測定した。
本発明の化合物A-1~A-38、C-1~C-25及び比較例化合物B-1とB-2、D-1とD-2の、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン単量体における溶解度を測定し、20℃の条件下、100g溶媒中に溶解した最大グラム数として計算した。
上記化合物をそれぞれ0.02mmol/gのアセトニトリル溶液に調製した。調製したアセトニトリル溶液 5.00gを、内径100mmのシャーレに入れて、その後、紫外線ランプ(型番FL10BL)の照射により、0.8mw/cm2の照度で合計200mj/cm2のエネルギーを受けた。露光後の溶液について、BTBを指示薬とし、0.05Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定を行った。得られた測定滴定値から、光照射前の溶液について同様に滴定をした値をブランク値として差し引き、下記式により換算して、酸発生率を求めた。
例示的なフォトレジストを調製することにより、本発明の一般式(I)及び(II)で示される化合物の感光度を測定した。
樹脂A 40質量部、
樹脂B 60質量部、
光開始剤 1質量部、
溶媒(PGMEA) 150質量部。
その中、
樹脂Aは、
本開示は以下の態様<1>~<25>も含む。
<1>
下記一般式(I)又は一般式(II)又は一般式(III)で示される構造を有するトリフェニルスルホニウム塩化合物。
[式中、
R 1 は、電子吸引基を表す。
R 2 は、増幅基を表す。
各R 3 は、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちのいずれか1種を表し、任意選択として、前記一般式(I)中のR 3 を表す基における-CH 2 -は、-O-、-S-により置換されてもよく、前記一般式(II)中のR 3 を表す基における炭素-炭素結合には、-O-、-S-が介在してもよく、かつ、R 3 基は、互いに連結して環を形成してもよい。
各R 4 及びR 5 は、それぞれ独立してハロゲン元素、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちのいずれか1種を表し、任意選択として、前記一般式(I)中の前記R 4 を表す基における-CH 2 -は、-O-、-S-又は-CH=CH-により置換されてもよく、前記一般式(II)中のR 4 及び前記R 5 を表す基における炭素-炭素結合には、-O-、-S-が介在してもよく、かつR 4 基は、互いに連結して環を形成してもよく、R 5 基は、互いに連結して環を形成してもよい。
前記一般式(I)中、n及びmは、それぞれ独立して、0~5のいずれかの整数を表し、前記一般式(II)中、nは、0~5のいずれかの整数を表し、m及びpは、それぞれ独立しては0~4のいずれかの整数を表し、前記一般式(III)中、n及びmは、それぞれ独立して、1~5の整数を表す。
X - は、非求核性アニオンを表す。
一般式(II)中、A及びMは、それぞれ独立して連結基を表す。]
<2>
前記R 1 は、ハロゲン元素、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基、アシル基、アシルオキシ基、スルホニル基のうちから選択されるいずれか1種であり、好ましくは、前記R 1 は、ハロゲン元素、シアノ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アシル基のうちから選択されるいずれか1種であることを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<3>
前記R 1 としての前記ハロゲン元素は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素であることを特徴とする<2>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<4>
前記R 1 としての前記アルコキシ基は、C 1 -C 8 の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基のうちのいずれか1種であり、好ましくは、C 1 -C 4 の直鎖もしくは分岐状のアルコキシ基のうちのいずれか1種であることを特徴とする<2>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<5>
前記R 1 としての前記ハロアルキル基におけるアルキル基は、C 1 -C 8 の直鎖アルキル基、又はC 3 -C 8 の分岐アルキル基、又はC 3 -C 8 のシクロアルキル基であり、好ましくは、ハロアルキル基は、C 1 -C 4 のパーフルオロアルキル基のうちのいずれか1種であることを特徴とする<2>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<6>
前記R 1 としての前記アシル基又は前記アシルオキシ基におけるアシル基は、それぞれ独立して
又は
[式中、R 6 は、水素、ハロゲン元素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちのいずれか1種を表し、好ましくは、R 6 は、水素、フッ素、塩素、C 1 -C 7 の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、又はC 1 -C 7 の直鎖もしくは分岐状のフルオロアルキル基のうちのいずれか1種を表し、前記フルオロアルキル基は、C 1 -C 7 の直鎖もしくは分岐状のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。]で示される構造を有することを特徴とする<2>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<7>
前記R 1 としての前記スルホニル基は、メタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基であることを特徴とする<2>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<8>
前記R 2 は、ハロゲン元素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちから選択されるいずれか1種であり、好ましくは、前記一般式(II)中の前記R 2 は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちから選択されるいずれか1種であり、好ましくは、前記R 2 としての前記ハロゲン元素はフッ
素であることを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<9>
前記R 2 としての前記アルキル基は、無置換のC 1 -C 8 の直鎖アルキル基もしくはC 3 -C 8 の分岐アルキル基であり、好ましくは、C 1 -C 4 の直鎖もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする<8>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<10>
前記R 2 としての前記アルコキシ基は、無置換であり、前記アルコキシ基におけるアルキル基は、無置換のC 1 -C 8 の直鎖アルキル基又はC 3 -C 8 の分岐アルキル基であり、好ましくは、C 1 -C 4 の直鎖もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする<8>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<11>
前記R 2 としての前記アラルキル基は、フェニル基で末端封止されたC 1 -C 8 のアルキル基であり、好ましくはフェニル基で末端封止されたC 1 -C 4 の直鎖アルキル基であることを特徴とする<8>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<12>
前記一般式(I)及び前記一般式(II)中のnは0であることを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<13>
前記一般式(I)及び前記一般式(II)中のnは2であり、かつ、2つのR 3 はそれぞれ前記R 1 及び前記R 2 を表し、前記化合物は、一般式(IV)で示される構造又は一般式(V)で示される構造を有することを特徴とする<1>~<11>のいずれか1つに記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<14>
前記mは、0、1又は2を表し、好ましくは0又は1を表し、mを1とした場合、一般式(I)中のR 4 は、ベンゼン環基上のSに対してパラ位に位置し、一般式(II)中のR 4 は、ベンゼン環基上のA基に対してオルト位に位置することを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<15>
前記X - は、M - 、ClO 4 - 、CN - 、HSO 4 - 、NO 3 - 、CF 3 COO - 、(BM 4 ) - 、(SbM 6 ) - 、(AsM 6 ) - 、(PM 6 ) - 、Al[OC(CF 3 ) 3 ] 4 - 、R 7 SO 3 - 、(R 7 SO 2 ) 3 C - 、(R 7 SO 2 ) 2 N - 、B(C 6 M 5 ) 4 - 、Ga(C 6 M 5 ) 4 - 又は[(Rf) b PF 6 - b ] - を表し、その中、Mは、ハロゲン元素を表し、R 7 は、C 1 -C 20 のアルキル基、C 1 -C 20 のパーフルオロアルキル基、C 6 -C 20 のアリール基もしくは置換アリール基のうちのいずれか1種を表し、Rfは、80%以上の水素原子がフッ素原子により置換されたアルキル基を表し、bは、1~5のいずれかの整数を表し、かつ、各Rf基は、互いに同じであってもよいし、異なってもよいことを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<16>
前記一般式(I)及び前記一般式(III)中、各前記R 4 は、それぞれ独立してアシ
ル基、アシルオキシ基、スルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちから選択されるいずれか1種であり、前記R 4 を形成する各基における-CH 2 -は、-O-、-S-又は-CH=CH-により置換されてもよく、前記置換に用いられる置換基は、C 1 -C 4 のアルキル基、ハロゲン元素、C 1 -C 3 のアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、フェニル基のうちのいずれか1種であり、R 4 が複数である場合、隣接する前記R 4 は、前記R 4 に連結するフェニル基と環を形成してもよく、好ましくは、前記アシル基及びアシルオキシ基におけるアシル基は、C 2 -C 8 の脂肪族アシル基、C 7 -C 12 の芳香族アシル基であり、好ましくは、前記スルホニル基は、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基であり、前記アルキル基及び前記アルコキシ基におけるアルキル基は、C 1 -C 8 の直鎖アルキル基、C 3 -C 8 の分岐アルキル基、又はC 3 -C 8 のシクロアルキル基であることが好ましいことを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<17>
前記一般式(II)中、各前記R 4 及び各前記R 5 は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基のうちから選択されるいずれか1種であり、前記R 4 及び前記R 5 を形成する各基における-CH 2 -は、-O-、-S-又は-CH=CH-により置換されてもよく、前記R 4 及び各前記R 5 は、それぞれに連結するフェニル基およびAと環を形成してもよいことを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<18>
前記pは、0、1又は2を表し、好ましくは0又は1を表し、前記pは1を表す場合、前記R 5 は、ベンゼン環基上のA基に対してオルト位に位置することを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<19>
前記Aは、直結、
、アルキレン基又はアルケニレン基を表し、好ましくは、前記アルキレン基は、C 1 -C 4 の直鎖アルキレン基であり、好ましくは、前記アルケニレン基は、-CH=CH-であることを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<20>
Mは、不存在でるか、又は
又は
基を表し、その中、R 8 、R 9 、R 10 は、それぞれ独立して水素、C 1 -C 20 の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、C 3 -C 20 のシクロアルキル基、C 4 -C 20 のシクロアルキルアルキル基又はC 4 -C 20 のアルキルシクロアルキル基のうちのいずれか1種を表すことを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<21>
Mは不存在ではなく、Aは直結であることを特徴とする<20>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<22>
前記一般式(II)中、Aと直接に連結する2つのベンゼン環において、S原子の結合位置は、A基に対してパラ位であることを特徴とする<1>に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
<23>
<1>~<22>のいずれか1つに記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物の、レジスト酸発生剤及び/又はカチオン性重合用光重合開始剤としての使用。
<24>
<1>~<22>のいずれか1つに記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物を含む感光性組成物。
<25>
<24>に記載の感光性組成物の、平版、凸版用印刷版、プリント基板、フォトレジスト、光硬化性インキ、塗料又はバインダーの作製への使用。
Claims (17)
- 下記一般式(IV)で示される構造を有するトリフェニルスルホニウム塩化合物。
[式中、
R1は、ハロゲン元素、シアノ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アシル基のうちから選択されるいずれか1種である。
R2は、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基のうちから選択されるいずれか1種である。
前記一般式(IV)中、各R4は、それぞれ独立してアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちから選択されるいずれか1種であり、前記一般式(IV)中の前記R4を形成する各基における-CH2-は、-O-、-S-又は-CH=CH-により置換されてもよく、隣接する前記R4は、前記R4に連結するフェニル基と環を形成してもよい。
前記一般式(IV)中、mは、0、1又は2を表す。
X-は、M-、ClO4 -、CN-、HSO4 -、NO3 -、CF3COO-、(BM4)-、(SbM6)-、(AsM6)-、(PM6)-、Al[OC(CF3)3]4 -、R7SO3 -、(R7SO2)3C-、(R7SO2)2N-、B(C6M5)4 -、Ga(C6M5)4 -又は[(Rf)bPF6-b]-を表し、その中、Mは、ハロゲン元素を表し、R7は、C1-C20のアルキル基、C1-C20のパーフルオロアルキル基、C6-C20のアリール基もしくは置換アリール基のうちのいずれか1種を表し、Rfは、80%以上の水素原子がフッ素原子により置換されたアルキル基を表し、bは、1~5のいずれかの整数を表し、かつ、各Rf基は、互いに同じであってもよいし、異なってもよい。] - 前記R1としての前記ハロゲン元素は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R1としての前記ハロゲン元素は、フッ素であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R1としての前記ハロアルキル基におけるアルキル基は、C1-C8の直鎖アルキル基、C3-C8の分岐アルキル基、又はC3-C8のシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R1としての前記ハロアルキル基は、C1-C4のパーフルオロアルキル基のうちのいずれか1種であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R1としての前記アシル基は、それぞれ独立して
又は
[式中、R6は、水素、ハロゲン元素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基のうちのいずれか1種を表す。]で示される構造を有することを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。 - 前記R2としての前記アルキル基は、C1-C8の直鎖アルキル基もしくはC3-C8の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R2としての前記アルキル基は、C1-C4の直鎖アルキル基もしくはC3-C4分岐状アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R2としての前記アルコキシ基におけるアルキル基は、C1-C8の直鎖アルキル基又はC3-C8の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R2としての前記アルコキシ基におけるアルキル基は、C1-C4の直鎖アルキル基もしくはC3-C4の分岐状アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R2としての前記アラルキル基は、フェニル基で末端封止されたC1-C8のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記R2としての前記アラルキル基は、フェニル基で末端封止されたC1-C4の直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記mは、0又は1を表し、mを1とした場合、一般式(IV)中のR4は、ベンゼン環基上のSに対してパラ位に位置することを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 前記一般式(IV)中、前記置換に用いられる置換基は、C1-C4のアルキル基、ハロゲン元素、C1-C3のアルコキシ基、アシル基、スルホニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、フェニル基のうちのいずれか1種であり、R4が複数である場合、隣接する前記R4は、前記R4に連結するフェニル基と環を形成してもよく、前記アシル基は、C2-C8の脂肪族アシル基、C7-C12の芳香族アシル基であり、前記アルコキシ基におけるアルキル基は、C1-C8の直鎖アルキル基、C3-C8の分岐アルキル基、又はC3-C8のシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物の、レジスト酸発生剤及び/又はカチオン性重合用光重合開始剤としての使用。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載のトリフェニルスルホニウム塩化合物を含む感光性組成物。
- 請求項16に記載の感光性組成物の、平版、凸版用印刷版、プリント基板、フォトレジスト、光硬化性インキ、塗料又はバインダーの作製への使用。
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