JP7343912B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7343912B2 JP7343912B2 JP2020551103A JP2020551103A JP7343912B2 JP 7343912 B2 JP7343912 B2 JP 7343912B2 JP 2020551103 A JP2020551103 A JP 2020551103A JP 2020551103 A JP2020551103 A JP 2020551103A JP 7343912 B2 JP7343912 B2 JP 7343912B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- component
- methylene
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J135/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J135/02—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F22/14—Esters having no free carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/10—Esters
- C08F122/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F122/14—Esters having no free carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
- C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
一方、2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物の反応部位は、二つのカルボニル基によって二重に活性化されているため、室温以上での硬化において触媒は必ずしも必要ではなく、開始剤である塩基性化合物をごく少量用いても硬化速度はかなり高くなる。このため、2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物の硬化時間を、塩基性化合物の種類や量を調節することのみで細かく調節することは困難である。またそのような樹脂組成物では、特性のばらつきが大きくなる。
例えば特許文献2は、2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物の硬化に用いる塩基性化合物の効果を制御し、この樹脂組成物の硬化を抑制するための安定化剤として、カルボン酸、スルホン酸、リン酸等のプロトン酸を用いることを開示している。これらのプロトン酸を用いると、放出されたプロトンが、塩基性化合物に付加してその開始剤としての効果を抑制すると共に、成長中のポリマー鎖における求核性部位にも付加して重合を停止させると考えられる。
本発明は、上記した従来技術の問題点を解決するため、特性(特に硬化速度)のばらつきを低減させて安定して製造することができ、また、生産性を向上することができる、電子部品の製造に好適な樹脂組成物の提供を目的とする。
(a)1種以上の2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物
(b)1種以上の塩基性物質を含む開始剤
(c)1種以上のホウ酸エステル化合物を含むアニオン重合抑制剤
を含み、
前記2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物が、下記式(I):
で表される構造単位を少なくとも一つ含む化合物である、樹脂組成物。
(a)1種以上の2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物
(b)1種以上の塩基性物質を含む開始剤
(c)1種以上のホウ酸エステル化合物を含むアニオン重合抑制剤
成分(a)の前記2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物は、下記式(I):
で表される構造単位を少なくとも1つ含む化合物である。
以下、前記成分(a)~(c)について説明する。
本発明で用いる2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物(成分(a))は、下記式(I):
で表される構造単位を少なくとも1つ有する化合物である。成分(a)は、前記式(I)の構造単位を1つ又は2つ以上含む。ある態様においては、成分(a)は、前記式(I)の構造単位を2つから6つ、好ましくは2つ含む。
(式中、
X1及びX2は、各々独立に、単結合、O又はNR3(式中、R3は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
R1及びR2は、各々独立に、水素、1価の炭化水素基又は下記式(III):
(式中、
X3及びX4は、各々独立に、単結合、O又はNR5(式中、R5は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
Wは、スペーサーを表し、
R4は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表す)
で表される。
(式中、
R1及びR2は、各々独立に、水素、1価の炭化水素基又は下記式(V):
(式中、
Wは、スペーサーを表し、
R4は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表す)
で表される。
(式中、
R11は、下記式(VII):
で表される1,1-ジカルボニルエチレン単位を表し、
それぞれのR12は、各々独立に、スペーサーを表し、
R13及びR14は、各々独立に、水素又は1価の炭化水素基を表し、
X11並びにそれぞれのX12及びX13は、各々独立に、単結合、O又はNR15(式中、R15は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
それぞれのmは、各々独立に、0又は1を表し、
nは、1以上20以下の整数を表す)
で表されるジカルボニルエチレン誘導体である。
前記1価の炭化水素基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はシクロアルキル基で置換されているアルキル基であり、さらに好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又はシクロアルキル基で置換されているアルキル基である。
上記スペーサーとしての2価の炭化水素基の具体的な例としては、1,4-n-ブチレン基及び1,4-シクロヘキシレンジメチレン基が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の樹脂組成物は、開始剤(成分(b))を含む。開始剤は、樹脂組成物がマイケル付加反応によって硬化する際の重合開始反応に寄与することが期待される。本発明に用いる開始剤は、塩基性物質を含む。本発明において成分(b)として用いる塩基性物質は、単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
有機塩基としては、後述するアミン化合物等が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ又はアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の金属炭酸水素塩;等が挙げられる。有機金属材料としては、ブチルリチウム、t-ブチルリチウム、フェニルリチウム、等の有機アルカリ金属化合物およびそれらから調製される有機銅試薬;メチルマグネシウムブロミド、ジメチルマグネシウム、フェニルマグネシウムクロリド等の有機アルカリ土類金属化合物およびそれらから調製される有機銅試薬;及びナトリウムメトキシド、t-ブチルメトキシド等のアルコキシド;ナトリウムベンゾエート等のカルボキシレート等が挙げられる。
上記アミン化合物は、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、および遷移金属元素ならびに、ハロゲン元素を含まないものである。
上記アミン化合物は、好ましくはヒドロキシ基、スルフヒドリル基等の活性水素を含まないものである。
本発明で用いられる塩基性物質のpKaは、好ましくは8以上、より好ましくは9以上、更に好ましくは10以上、最も好ましくは11以上である。本発明の樹脂組成物は、分子量が180以上の2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含むが、塩基性物質のpKaが8未満であると、樹脂組成物が所定の時間で硬化しない。これは、本発明の樹脂組成物が分子量180以上の2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含むため、官能基近傍の立体障害が大きく、塩基性物質のpKaが一定値未満であると重合開始反応が起こりづらいからだと考えられる。
本発明の開始剤は、単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
アニオン重合抑制剤(成分(c))は、本発明の樹脂組成物の硬化速度を適度に低下させるために用いる。
本発明における成分(c)は、1種以上のホウ酸エステル化合物を含む。2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物においてホウ酸エステル化合物をアニオン重合抑制剤として用いることは知られていなかった。
また、樹脂組成物の実際の製造においては、その組成を厳密に一定に維持することは現実的でなく、各成分の含有量に不可避的にばらつきが生じる。前記の通り、プロトン酸の含有量のわずかな変化で硬化時間が大きく変化するため、アニオン重合抑制剤としてプロトン酸のみを用いた場合、各種の特性、特に硬化時間が一定の許容範囲内にある樹脂組成物を安定して製造することが困難になる。
以上のように、2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物における重合反応速度を、プロトン酸の含有量を調節することのみにより制御することは困難である。
また、ホウ酸エステル化合物を用いた場合、樹脂組成物の実際の製造において不可避的に組成比のばらつきが生じても、硬化時間は大きく変わらないので、各種の特性、特に硬化時間が一定の許容範囲内にある樹脂組成物を安定して製造することができる。
成分(c)として用いるホウ酸エステル化合物の例としては、トリメチルボレート、トリエチルボレート、トリ-n-プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ-n-ブチルボレート、トリ-s-ブチルボレート、トリ-t-ブチルボレート、トリペンチルボレート、トリアリルボレート、トリヘキシルボレート、トリシクロヘキシルボレート、トリオクチルボレート、トリノニルボレート、トリデシルボレート、トリドデシルボレート、トリヘキサデシルボレート、トリオクタデシルボレート、トリス(2-エチルヘキシロキシ)ボラン、トリベンジルボレート、トリフェニルボレート、トリ-o-トリルボレート、トリ-m-トリルボレート、2,2'-オキシビス(5,5'-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン)等が挙げられる。これらのうち、入手の容易さ、化合物の安全性または保存安定性の観点から、トリメチルボレート、トリエチルボレート、トリ-n-プロピルボレート、トリイソプロピルボレート、トリ-n-ブチルボレート、トリ-t-ブチルボレートおよびトリ-o-トリルボレートが好ましく、トリイソプロピルボレート、トリ-t-ブチルボレートおよびトリ-o-トリルボレートがより好ましい。これらのホウ酸エステル化合物は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、安定化剤(成分(d))を更に含んでもよい。前記成分(c)にも樹脂組成物を安定させる効果があるが、必要に応じてさらに安定化剤を用いてもよい。
安定化剤は、樹脂組成物の保存時の安定性を高めるための成分(c)以外の物質であり、意図しないラジカルや塩基性成分による重合反応の発生を抑制するために添加される。2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物は、偶発的に生じたラジカルを基点として意図しないラジカル重合反応が発生する場合がある。また、2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物は、非常に微量の塩基性成分の混入によってアニオン重合反応が発生する場合がある。安定化剤を添加することによって、このような意図しないラジカルや塩基性成分による重合反応の発生を抑制することができる。
安定化剤は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明に用いる2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物について、各温度における蒸気圧を、HSPiP(4th Edition 4.1.05 Y-MB法)を用いて計算を行った。表1に、ジヘキシルメチレンマロネート(DHMM)及びジシクロヘキシルメチレンマロネート(DCHMM)についての各温度における蒸気圧(単位:mmHg)を示す。
以下の実施例及び比較例において使用した樹脂組成物の原料は、以下のとおりである。
DHMM (SIRRUS社製)
DCHMM (SIRRUS社製)
前記2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物の具体的な構造は、以下の表2中の化学式のとおりである。
TEA トリエチルアミン(和光純薬工業株式会社)
分子量:101.19
DMDA N,N-ジメチルドデシルアミン(和光純薬工業株式会社)
分子量:213.41
DMBA N,N-ジメチルベンジルアミン(和光純薬工業株式会社)
分子量:135.21
EMBA N-エチル-N-メチルベンジルアミン(東京化成工業)
分子量:149.24
B(OiPr)3 ホウ酸トリイソプロピル(東京化成工業)
分子量:188.07
B(OtBu)3 ホウ酸トリt-ブチル(東京化成工業)
分子量:230.16
B(O-o-tol)3 ホウ酸トリオルトトリル(東京化成工業)
分子量:332.21
TFA トリフルオロ酢酸(東京化成工業)
分子量:114.02
ポリプロピレン製マイクロチューブ中の成分(a)1.00gに、成分(a)に対するモル比が表3に示す値となるように成分(c)または(c’)を滴下し、混合した。得られた混合物に、成分(a)に対するモル比が表3に示す値となるように成分(b)を添加し、再度ボルテックスミキサーで振盪することにより混合して、樹脂組成物を得た。
この混合が完了した時点から、前記樹脂組成物が事実上流動性を失うまでの時間(ゲルタイム)を、室温(25℃)にて測定した。各樹脂組成物のゲルタイム(単位:min)を、樹脂組成物中の各成分のモル比と共に表3に示す。また表3には成分(c)および(c’)の樹脂組成物全体に対する質量割合(単位:質量ppm)も合わせて記載した。
「事実上流動性を失う」とは、前記マイクロチューブにその容積の半分程度充填された前記樹脂組成物が、前記マイクロチューブを直立させた状態から瞬時に水平に傾けた場合に、重力下10秒間にわたり明らかな形状変化が観察されない状態となることをさす。
成分(c)を滴下しないこと以外は実施例1~16及び比較例2~3と同様にして、ゲルタイムを測定した。各樹脂組成物のゲルタイム(単位:min)を表3に示す。
実施例1~16および比較例1、比較例4~8より、成分(c)のホウ酸エステル化合物は、成分(a)および成分(b)の種類によらず樹脂組成物のゲルタイムを延長する効果を示し、アニオン重合抑制剤として機能することが分かる。
また、このような樹脂組成物を実際に製造した場合、不可避的な組成比のばらつきに伴う硬化時間のばらつきが、かなり大きくなることが予測される。
さらに、成分(a)のゲルタイムは成分(b)の量を増減することによってより細かく調節することができる(実施例5,7,10)。
12 レンズ
14 ボイスコイルモータ
16 レンズユニット
18 支持体
20 カットフィルタ
22 撮像素子
24 プリント配線基板
30、32、34 接着剤
Claims (5)
- ホウ酸エステル化合物が、トリイソプロピルボレート、トリ-t-ブチルボレートおよびトリ-o-トリルボレートからなる群より選択される1種以上である、請求項1記載の樹脂組成物。
- 2-メチレン-1,3-ジカルボニル化合物の分子量が180以上10000以下である、請求項1または2記載の樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の樹脂組成物を含む一液型接着剤。
- 電子部品用である、請求項4記載の一液型接着剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018190106 | 2018-10-05 | ||
JP2018190106 | 2018-10-05 | ||
PCT/JP2019/039261 WO2020071526A1 (ja) | 2018-10-05 | 2019-10-04 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020071526A1 JPWO2020071526A1 (ja) | 2021-09-02 |
JP7343912B2 true JP7343912B2 (ja) | 2023-09-13 |
Family
ID=70055261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020551103A Active JP7343912B2 (ja) | 2018-10-05 | 2019-10-04 | 樹脂組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11773301B2 (ja) |
EP (1) | EP3865519B1 (ja) |
JP (1) | JP7343912B2 (ja) |
KR (1) | KR20210070298A (ja) |
CN (1) | CN112703209B (ja) |
TW (1) | TWI812789B (ja) |
WO (1) | WO2020071526A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3865520B1 (en) * | 2018-10-09 | 2024-02-28 | Namics Corporation | Curing agent composition for curing 2-methylene-1,3-dicarbonyl compound |
KR20220155573A (ko) * | 2020-03-18 | 2022-11-23 | 나믹스 가부시끼가이샤 | 광경화성 수지 조성물 |
KR20230096967A (ko) * | 2020-10-29 | 2023-06-30 | 나믹스 가부시끼가이샤 | 염기 방출성 조성물 및 이것을 사용한 경화성 수지 조성물 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007177014A (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Kawamura Inst Of Chem Res | ホウ酸塩基含有アリルアミン重合体 |
JP2015519416A (ja) | 2012-03-30 | 2015-07-09 | シラス・インコーポレイテッド | インク配合物およびコーティング配合物ならびにこれらを作製するための重合性の系 |
JP2017526791A (ja) | 2014-09-08 | 2017-09-14 | シラス・インコーポレイテッド | 1つ以上の1,1−二置換アルケン化合物を含むエマルションポリマー、エマルション方法、及びそのポリマー組成物 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4160864A (en) | 1976-09-07 | 1979-07-10 | Eastman Kodak Company | Adhesive compositions comprising methyl allyl methylenemalonate |
US4182823A (en) * | 1978-08-18 | 1980-01-08 | National Starch And Chemical Corporation | Anionic polymerization inhibitor for cyanoacrylate adhesives |
US20020027294A1 (en) | 2000-07-21 | 2002-03-07 | Neuhaus Herbert J. | Electrical component assembly and method of fabrication |
JP5311744B2 (ja) | 2007-01-29 | 2013-10-09 | 地方独立行政法人 大阪市立工業研究所 | 紫外線硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品 |
JP2010117545A (ja) | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物及びその用途 |
US9249265B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-02-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
MX2013004513A (es) | 2010-10-20 | 2013-09-26 | Bioformix Inc | Síntesis de metilenmalonatos sustancialmente libres de impurezas. |
WO2013053100A1 (en) | 2011-10-11 | 2013-04-18 | Henkel China Co. Ltd. | Gel time controllable two part epoxy adhesive |
JP6267643B2 (ja) | 2011-10-19 | 2018-01-24 | シラス・インコーポレイテッド | 多官能性モノマー、多官能性モノマーを製造する方法、これらから形成された重合性組成物および製品 |
WO2013089100A1 (ja) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物 |
WO2013149168A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Bioformix, Inc. | Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same |
US9181365B2 (en) * | 2012-03-30 | 2015-11-10 | Sirrus, Inc. | Methods for activating polymerizable compositions, polymerizable systems, and products formed thereby |
EP2920231B1 (en) | 2012-11-16 | 2020-05-06 | Sirrus, Inc. | Plastics bonding systems and methods |
US10607910B2 (en) | 2012-11-30 | 2020-03-31 | Sirrus, Inc. | Composite compositions for electronics applications |
US9315597B2 (en) | 2014-09-08 | 2016-04-19 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
CN107709378B (zh) * | 2015-06-19 | 2019-06-11 | 赛鲁斯股份有限公司 | 用于制备具有增强的玻璃化转变温度的聚合物的含有1,1-二取代的烯烃化合物的组合物 |
JP2017036361A (ja) | 2015-08-07 | 2017-02-16 | 三洋化成工業株式会社 | 光硬化性組成物 |
WO2018212330A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物 |
JPWO2019088102A1 (ja) | 2017-10-31 | 2020-12-03 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2019137853A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-07-18 | Basf Se | Compositions comprising polymerizable vinyl compounds, inorganic or organic fillers and their use |
-
2019
- 2019-10-04 JP JP2020551103A patent/JP7343912B2/ja active Active
- 2019-10-04 TW TW108136055A patent/TWI812789B/zh active
- 2019-10-04 EP EP19868347.6A patent/EP3865519B1/en active Active
- 2019-10-04 CN CN201980059715.5A patent/CN112703209B/zh active Active
- 2019-10-04 KR KR1020217010869A patent/KR20210070298A/ko active Search and Examination
- 2019-10-04 US US17/282,696 patent/US11773301B2/en active Active
- 2019-10-04 WO PCT/JP2019/039261 patent/WO2020071526A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007177014A (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Kawamura Inst Of Chem Res | ホウ酸塩基含有アリルアミン重合体 |
JP2015519416A (ja) | 2012-03-30 | 2015-07-09 | シラス・インコーポレイテッド | インク配合物およびコーティング配合物ならびにこれらを作製するための重合性の系 |
JP2017526791A (ja) | 2014-09-08 | 2017-09-14 | シラス・インコーポレイテッド | 1つ以上の1,1−二置換アルケン化合物を含むエマルションポリマー、エマルション方法、及びそのポリマー組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112703209A (zh) | 2021-04-23 |
CN112703209B (zh) | 2022-08-05 |
US20210380851A1 (en) | 2021-12-09 |
EP3865519A4 (en) | 2022-07-13 |
JPWO2020071526A1 (ja) | 2021-09-02 |
EP3865519A1 (en) | 2021-08-18 |
WO2020071526A1 (ja) | 2020-04-09 |
US11773301B2 (en) | 2023-10-03 |
EP3865519B1 (en) | 2023-04-19 |
TW202028326A (zh) | 2020-08-01 |
KR20210070298A (ko) | 2021-06-14 |
TWI812789B (zh) | 2023-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7343912B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
KR102340639B1 (ko) | 수지 조성물 | |
JPWO2016143777A1 (ja) | 樹脂組成物、接着剤、および封止剤 | |
JP7235482B2 (ja) | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 | |
CN111826091B (zh) | 光固化性组合物 | |
JP2023181439A (ja) | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 | |
JP6402381B1 (ja) | 樹脂組成物 | |
CN114585658A (zh) | 电子器件用光固化性树脂组合物 | |
KR20220069877A (ko) | 전자 디바이스용 광 경화성 수지 조성물 | |
TWI841788B (zh) | 聚合性組成物、使用該聚合性組成物的硬化性樹脂組成物、套組、電子零件用接著劑、電子零件用密封材、硬化物、及半導體裝置 | |
JP7426154B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
EP4047024B1 (en) | Polymerizable composition and curable resin composition using same | |
JP7492755B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
EP3865520B1 (en) | Curing agent composition for curing 2-methylene-1,3-dicarbonyl compound | |
CN115298230A (zh) | 光固化性树脂组合物 | |
WO2023238925A1 (ja) | ラジカル重合性組成物及びその重合物 | |
WO2022168707A1 (ja) | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 | |
JP2005105005A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220607 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230522 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230825 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7343912 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |