JP7342688B2 - Oral composition - Google Patents
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Description
本発明は、アラントイン及び／又はトラネキサム酸を含有し、保存後も着色、変色が抑制されて外観安定性に優れる、味も良い口腔用組成物に関する。 The present invention relates to an oral composition containing allantoin and/or tranexamic acid, which is suppressed from discoloration and discoloration even after storage, has excellent appearance stability, and has good taste.
歯周疾患の予防には、炎症の緩和が有効であり、口腔用組成物に、例えば抗炎症剤としてトラネキサム酸、アラントイン等のアミノ基を有する有効成分を配合することが知られている。
一方、口腔用組成物において、香料は嗜好性の高い製剤を調製する上で必須であり、その中でもアルデヒド基を有する化合物やメントフランは、効能的にも使用性的にも非常に重要な成分であり、嗜好性の高い口腔用組成物の調製には欠かせない香料成分である。
しかしながら、口腔用組成物にアミノ基を有する有効成分と共に香料を配合すると、香料成分種によっては製剤外観の維持が困難になることがあり、アルデヒド基を有する化合物を配合した場合、アミノ基を有する有効成分とアルデヒド基を有する化合物が反応し、口腔用組成物を着色、変色させるという問題が発生し、外観安定性の確保が課題となった。
Alleviation of inflammation is effective in preventing periodontal diseases, and it is known to include active ingredients having an amino group, such as tranexamic acid and allantoin, as anti-inflammatory agents in oral compositions.
On the other hand, in oral compositions, fragrances are essential for preparing highly palatable preparations, and among these, compounds with aldehyde groups and mentofuran are extremely important ingredients both in terms of efficacy and ease of use. It is an indispensable flavor component for the preparation of oral compositions with high palatability.
However, when a fragrance is blended with an active ingredient that has an amino group in an oral composition, it may be difficult to maintain the appearance of the preparation depending on the type of flavor ingredient, and when a compound that has an aldehyde group is blended, A problem arose in that the active ingredient and the compound having an aldehyde group reacted, causing the oral composition to become colored or discolored, and ensuring stability in appearance became an issue.
特許文献１（特許第５８４２５６５号公報）では、アミノ基を有する有効成分であるトラネキサム酸と、シンナミックアルデヒドとを配合した洗口剤組成物に、ラウリル硫酸ナトリウムを配合することによって、室温で３ヶ月保存後の変色を抑制している。また、特許文献２（特公昭６２－１６９２６号公報）では、トラネキサム酸配合の練歯磨に、アルデヒド系香料として特定の適合性アルデヒド系香料を配合することによって、５０℃で２日間保存後の着色、変色を抑制している。
しかし、従来の技術では、アミノ基を有する有効成分とアルデヒド基を有する化合物等の香料成分との反応によって口腔用組成物が着色、変色するのを高温で長期間保存しても抑制することは困難であり、経時での着色、変色をより一層抑制する技術が望まれた。
In Patent Document 1 (Japanese Patent No. 5842565), sodium lauryl sulfate is added to a mouthwash composition containing tranexamic acid, which is an active ingredient having an amino group, and cinnamic aldehyde. Prevents discoloration after storage for months. Furthermore, in Patent Document 2 (Japanese Patent Publication No. 62-16926), a specific compatible aldehyde flavoring agent is added to a toothpaste containing tranexamic acid, resulting in discoloration after storage at 50°C for 2 days. , suppresses discoloration.
However, with conventional technology, it is not possible to suppress the coloring and discoloration of oral compositions due to the reaction between active ingredients having an amino group and fragrance components such as compounds having an aldehyde group, even when stored at high temperatures for long periods of time. This was difficult, and a technology that would further suppress discoloration and discoloration over time was desired.
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、高温で長期間保存しても製剤の着色、変色が抑制されて外観安定性に優れ、味も良いアラントイン及び／又はトラネキサム酸含有の口腔用組成物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and is an oral composition containing allantoin and/or tranexamic acid that suppresses discoloration and discoloration of the preparation even when stored at high temperatures for a long period of time, has excellent appearance stability, and has good taste. The purpose is to provide something.
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、アミノ基を有するアラントイン又はトラネキサム酸と、香料成分としてアルデヒド基を有する化合物又はメントフランとを配合した口腔用組成物に、低分子量のポリアクリル酸塩を特定割合で配合すると、経時での着色、変色の抑制効果が優れ、高温で長期間保存しても製剤変色（着色、変色）が抑制されて外観安定性が改善され、また、嫌味が抑制され良い味が保たれ、高い嗜好性を確保して優れた外観安定性を与えることができることを知見した。
即ち、本発明によれば、（Ａ）アラントイン及びトラネキサム酸から選ばれる１種以上と、（Ｂ）アルデヒド基を有する化合物及びメントフランから選ばれる１種以上と、（Ｃ）重量平均分子量１，０００以上２０，０００以下のポリアクリル酸塩とを含有し、（Ｃ）／（Ａ）が質量比として０．１～２１である口腔用組成物が、高温で長期間保存後も製剤の着色、変色が抑制されて外観安定性に優れ、味も良いことを知見し、本発明をなすに至った。
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors found that an oral composition containing allantoin or tranexamic acid having an amino group and a compound having an aldehyde group or mentofuran as a fragrance component, When low-molecular-weight polyacrylate is blended in a specific ratio, it has an excellent effect of suppressing discoloration and discoloration over time, and even when stored at high temperatures for long periods, discoloration (coloration, discoloration) of the preparation is suppressed and appearance stability is improved. Furthermore, it was found that the unpleasant taste was suppressed, good taste was maintained, high palatability was ensured, and excellent appearance stability could be provided.
That is, according to the present invention, (A) one or more selected from allantoin and tranexamic acid, (B) one or more selected from aldehyde group-containing compounds and mentofuran, and (C) a weight average molecular weight of 1, 000 to 20,000 polyacrylate, and the (C)/(A) mass ratio is 0.1 to 21. They discovered that discoloration is suppressed, the appearance is excellent in stability, and the taste is also good, leading to the present invention.
抗炎症剤としてアラントイン又はトラネキサム酸を配合した口腔用組成物に、香料成分としてアルデヒド基を有する化合物を添加した場合だけでなく、メントフランを添加した場合も経時で製剤が着色、変色し、外観安定性が低下するという問題が発生した。しかし、本発明では、口腔用組成物、特に歯磨剤組成物において、（Ａ）及び（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とを組み合わせることで、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の反応によって生じる経時における製剤の着色、変色が、（Ｃ）成分によって抑制され、外観安定性に優れた。この場合、（Ｃ）成分が、（Ｃ）／（Ａ）の質量比が特定範囲内で、意外にも、（Ａ）及び（Ｂ）成分の併用系に対して変色抑制剤として特異的に作用し、これにより、（Ｃ）成分自身の独特な嫌味を発現させることなく良い味を確保して、高温で長期間保存後も製剤変色（着色、変色）を抑制し、後述の実施例に示すように６０℃で１ヶ月間に亘って保存後においても製剤の変色抑制が抑えられ、優れた変色抑制効果を与えることができた。
口腔用組成物用の粘結剤としては、一般的に重量平均分子量１０万以上、通常は３０万程度のポリアクリル酸又はその塩が用いられている。これに対して、本発明では、（Ｃ）低分子量の特定ポリアクリル酸塩によって、上記格別顕著な作用効果を付与できた。
本発明の作用効果は、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を組み合わせることで、（Ｃ）／（Ａ）の質量比が特定範囲内で得られるものであり、後述の比較例に示すように、（Ｃ）成分が配合されていないと、重量平均分子量３０万のポリアクリル酸塩が配合されていても変色抑制効果が悪く（比較例１、２）、（Ｃ）成分が配合されていても（Ｃ）／（Ａ）の質量比が不適切であると、変色抑制効果又は味（嫌味のなさ）が悪かった（比較例３、４）。
なお、特許文献３（特開２０１９－９９４８３号公報）は、特定低分子量のポリアクリル酸塩にメントール及び特定のアルデヒド系香料を組み合わせることによる、刺激感の抑制及びさっぱりとした使用感の付与である。これに対して、本発明は（Ｃ）成分による、（Ａ）及び（Ｂ）成分の併用系の変色抑制及び嫌味の抑制である。
Not only when a compound having an aldehyde group is added as a fragrance component to an oral composition containing allantoin or tranexamic acid as an anti-inflammatory agent, but also when mentofuran is added, the preparation becomes discolored and discolored over time, causing a change in appearance. A problem occurred that the stability decreased. However, in the present invention, in an oral composition, especially a dentifrice composition, by combining the components (A) and (B) with the component (C), the Coloration and discoloration of the preparation over time were suppressed by the component (C), and the appearance stability was excellent. In this case, when the mass ratio of (C)/(A) is within a specific range, component (C) surprisingly acts specifically as a discoloration inhibitor for the combination system of components (A) and (B). This ensures a good taste without developing the unique unpleasant taste of component (C) itself, suppresses discoloration of the preparation (coloration, discoloration) even after long-term storage at high temperatures, and is effective in the Examples described below. As shown, the discoloration of the preparation was suppressed even after storage at 60° C. for one month, and an excellent discoloration inhibiting effect could be provided.
Polyacrylic acid or a salt thereof having a weight average molecular weight of 100,000 or more, usually about 300,000, is generally used as a binder for oral compositions. On the other hand, in the present invention, the above-mentioned particularly remarkable effect could be imparted by (C) a specific low molecular weight polyacrylate.
The effect of the present invention is that by combining components (A), (B), and (C), the mass ratio of (C)/(A) can be obtained within a specific range. As shown, if component (C) is not blended, the discoloration suppressing effect is poor even if polyacrylate with a weight average molecular weight of 300,000 is blended (Comparative Examples 1 and 2), and component (C) is blended. Even if the mass ratio of (C)/(A) was inappropriate, the effect of inhibiting discoloration or the taste (lack of unpleasant taste) was poor (Comparative Examples 3 and 4).
Furthermore, Patent Document 3 (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2019-99483) discloses that by combining a specific low molecular weight polyacrylate with menthol and a specific aldehyde fragrance, the irritation can be suppressed and a refreshing feeling can be imparted. be. In contrast, the present invention uses component (C) to suppress discoloration and unpleasant taste of a combined system of components (A) and (B).
従って、本発明は、下記の口腔用組成物を提供する。
〔１〕
（Ａ）アラントイン及びトラネキサム酸から選ばれる１種以上、
（Ｂ）アルデヒド基を有する化合物及びメントフランから選ばれる１種以上
並びに
（Ｃ）重量平均分子量１，０００以上２０，０００以下のポリアクリル酸塩
を含有し、（Ｃ）／（Ａ）が質量比として０．１～２１であることを特徴とする口腔用組成物。
〔２〕
（Ｂ）成分が、トランス－２－ヘキセナール、フェニルアセトアルデヒド、シトラール及びメントフランから選ばれる〔１〕に記載の口腔用組成物。
〔３〕
（Ａ）成分を０．００５～１質量％、（Ｂ）成分を０．０００１～０．５質量％、（Ｃ）成分を０．０１～１質量％含有する〔１〕又は〔２〕に記載の口腔用組成物。
〔４〕
歯磨剤組成物である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
Therefore, the present invention provides the following oral composition.
[1]
(A) one or more selected from allantoin and tranexamic acid,
(B) contains one or more selected from compounds having an aldehyde group and mentofuran; and (C) a polyacrylate having a weight average molecular weight of 1,000 to 20,000, where (C)/(A) is the mass An oral cavity composition characterized in that the ratio is 0.1 to 21.
[2]
The oral composition according to [1], wherein the component (B) is selected from trans-2-hexenal, phenylacetaldehyde, citral, and mentofuran.
[3]
[1] or [2] containing 0.005 to 1% by mass of component (A), 0.0001 to 0.5% by mass of component (B), and 0.01 to 1% by mass of component (C) Oral composition as described.
[4]
The oral cavity composition according to any one of [1] to [3], which is a dentifrice composition.
本発明によれば、高温で長期間保存しても製剤の着色、変色が抑制されて外観安定性に優れ、また、嫌味が抑制されて味が良く嗜好性の高いアラントイン又はトラネキサム酸含有の口腔用組成物を提供できる。この口腔用組成物は、アラントイン又はトラネキサム酸による抗炎症効果を有し、歯肉炎等の歯周疾患の予防又は抑制用として好適である。 According to the present invention, discoloration and discoloration of the preparation are suppressed even when stored for a long period of time at high temperatures, resulting in excellent appearance stability, and oral cavity containing allantoin or tranexamic acid, which suppresses unpleasant taste and has good taste and high palatability. A composition for use can be provided. This oral composition has an anti-inflammatory effect due to allantoin or tranexamic acid, and is suitable for preventing or suppressing periodontal diseases such as gingivitis.
本発明の口腔用組成物は、（Ａ）アラントイン及びトラネキサム酸から選ばれる１種以上、（Ｂ）アルデヒド基を有する化合物及びメントフランから選ばれる１種以上、及び（Ｃ）重量平均分子量１，０００以上２０，０００以下のポリアクリル酸塩を含有し、（Ｃ）／（Ａ）が質量比として０．１～２１であることを特徴とする。 The oral composition of the present invention comprises (A) one or more selected from allantoin and tranexamic acid, (B) one or more selected from aldehyde group-containing compounds and mentofuran, and (C) a weight average molecular weight of 1, 000 to 20,000 polyacrylate, and the mass ratio (C)/(A) is 0.1 to 21.
（Ａ）成分は、アラントイン、トラネキサム酸であり、いずれか単独でも両者を併用してもよい。これらは、共通構造としてアミノ基を有する抗炎症剤である。
これらは、市販品を使用でき、例えばアラントインは、メルク（株）製の商品名；ＲｏｎａＣａｒｅ Ａｌｌａｎｔｏｉｎ、（株）パーマケム・アジア製の製品等、また、トラネキサム酸は、協和ファーマケミカル（株）製の製品等を用いることができる。
（Ａ）成分の配合量は、組成物全体の０．００５～１％（質量％、以下同様）が好ましく、より好ましくは０．０１～０．５％である。配合量が多いほど抗炎症効果が得られるが、１％以下であることが、変色抑制効果の点から好適である。１％を超えると経時的に製剤が黄～褐変するおそがある。
Component (A) is allantoin and tranexamic acid, and either one may be used alone or both may be used in combination. These are anti-inflammatory agents that have an amino group as a common structure.
Commercially available products can be used. For example, allantoin is a product manufactured by Merck Co., Ltd. under the trade name RonaCare Allantoin, a product manufactured by Permakem Asia Co., Ltd., etc., and tranexamic acid is a product manufactured by Kyowa Pharma Chemical Co., Ltd. products etc. can be used.
The blending amount of component (A) is preferably 0.005 to 1% (mass%, hereinafter the same), more preferably 0.01 to 0.5%, based on the entire composition. The larger the amount is, the more anti-inflammatory effect can be obtained, but the amount is preferably 1% or less from the viewpoint of discoloration suppressing effect. If it exceeds 1%, the preparation may turn yellow or brown over time.
（Ｂ）成分は、アルデヒド基を有する化合物、メントフランである。これらは香料成分であり、両者を併用することもできる。（Ｂ）成分は、（Ｃ）成分の配合によって発生するそれ自身の嫌味の発現を抑制する作用を奏する。また、（Ｃ）成分以外の配合成分によって発生する嫌味を抑制する作用も奏する。
（Ｂ）成分としては、特に製剤の変色抑制の点から、例えばトランス－２－ヘキセナール、フェニルアセトアルデヒド、プロパナール、シトラール、エチルバニリン、シンナミックアルデヒド、メントフラン等であり、中でもトランス－２－ヘキセナール、フェニルアセトアルデヒド、シトラール、メントフランが好ましい。
（Ｂ）成分は、アルデヒド基を有する化合物又はメントフランでも、両者を併用してもよく、１種単独でも、効果発現の点で２種以上を併用してもよい。
（Ｂ）成分は、精油から単離したもの、あるいは合成したものを配合することもでき、精油から単離せずに精油中に含まれた状態で配合することもでき、例えばメントフランを含むペパーミント油を配合することができる。
（Ｂ）成分は、（株）井上香料製造所製、豊玉香料（株）製、長谷川香料（株）製等の市販品を使用することもできる。
Component (B) is a compound having an aldehyde group, mentofuran. These are fragrance ingredients, and both can be used in combination. Component (B) has the effect of suppressing the development of its own unpleasant taste caused by the combination of component (C). It also has the effect of suppressing the unpleasant taste caused by ingredients other than component (C).
Component (B) includes trans-2-hexenal, phenylacetaldehyde, propanal, citral, ethyl vanillin, cinnamic aldehyde, mentofuran, etc., especially from the viewpoint of suppressing discoloration of the preparation, and among them, trans-2-hexenal. , phenylacetaldehyde, citral, and mentofuran are preferred.
Component (B) may be a compound having an aldehyde group or mentofuran, or both may be used in combination, or one type may be used alone, or two or more types may be used in combination in terms of effect expression.
Component (B) can be isolated from essential oils or synthesized, or can be blended in a state contained in essential oils without being isolated from essential oils, such as peppermint containing mentofuran. Oil can be added.
As the component (B), commercially available products such as those manufactured by Inoue Perfume Seisakusho Co., Ltd., Toyotama Perfume Co., Ltd., and Hasegawa Perfume Co., Ltd. can also be used.
（Ｂ）成分の配合量は、組成物全体の０．０００１～０．５％が好ましく、より好ましくは０．０００５～０．１％である。多く配合するほど、味が良くなり、嫌味も抑制されるが、０．５％以下であることが、変色抑制効果の点から好ましい。 The blending amount of component (B) is preferably 0.0001 to 0.5%, more preferably 0.0005 to 0.1% of the total composition. The more blended, the better the taste and the suppression of unpleasant taste, but it is preferably 0.5% or less from the viewpoint of discoloration suppressing effect.
（Ｃ）成分は、重量平均分子量１，０００以上２０，０００以下のポリアクリル酸塩である。（Ｃ）成分は、変色抑制剤であり、（Ａ）及び（Ｂ）成分の併用によって生じる製剤の着色、変色を経時でも抑制する変色抑制作用を奏する。
ポリアクリル酸塩の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００以上２０，０００以下であり、好ましくは１，０００～１０，０００である。重量平均分子量が１，０００以上であると、変色抑制効果が十分に得られる。２０，０００以下であると、変色抑制効果を十分に確保できる。２０，０００を超えると、変色抑制効果が低下し、経時的に製剤が黄～褐変する場合がある。
なお、上記重量平均分子量の測定は、ＧＰＣ（ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法）により、特許第５７４０８５９号公報に記載された方法及び測定条件で行った（以下同様）。具体的には下記に示す。
重量平均分子量の測定方法；
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ／多角度レーザー光散乱検出器（ＧＰＣ－ＭＡＬＬＳ）を用いて測定された値であり、条件は以下の通りである。
移動相：０．３Ｍ ＮａＣｌＯ4、
ＮａＮ3水溶液カラム：ＴＳＫｇｅｌα－Ｍ ２本
プレカラム：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ α
標準物質：ポリエチレングリコール
Component (C) is a polyacrylate having a weight average molecular weight of 1,000 or more and 20,000 or less. Component (C) is a discoloration inhibitor, and exhibits a discoloration inhibiting effect that suppresses discoloration and discoloration of the preparation caused by the combination of components (A) and (B) even over time.
The weight average molecular weight (Mw) of the polyacrylate is from 1,000 to 20,000, preferably from 1,000 to 10,000. When the weight average molecular weight is 1,000 or more, a sufficient discoloration suppressing effect can be obtained. When it is 20,000 or less, a sufficient discoloration suppressing effect can be ensured. If it exceeds 20,000, the effect of inhibiting discoloration may decrease and the preparation may turn yellow to brown over time.
The weight average molecular weight was measured by GPC (gel permeation chromatography) using the method and measurement conditions described in Japanese Patent No. 5740859 (the same applies hereinafter). Specifically, it is shown below.
Method for measuring weight average molecular weight;
The weight average molecular weight is a value measured using a gel permeation chromatograph/multi-angle laser light scattering detector (GPC-MALLS) under the following conditions.
Mobile phase: 0.3M NaClO 4 ,
NaN 3 aqueous solution column: TSKgelα-M 2 pre-columns: TSKguardcolumn α
Standard substance: polyethylene glycol
（Ｃ）成分のポリアクリル酸塩は、変色抑制効果の点から、直鎖状のポリアクリル酸塩が好ましい。塩としては、一価塩が好ましく、アルカリ金属塩又はアンモニウム塩がより好ましく、更に好ましくはナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩であり、ナトリウム塩が特に好ましい。
このようなポリアクリル酸塩は、ポリサイエンス社や東亞合成（株）から販売されている市販品を使用し得る。具体的に市販品としては、ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：１，０００）；直鎖状、ポリサイエンス社製、ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：６，０００）；直鎖状、東亞合成（株）製、ジュリマーＡＣ－１０ＮＰ、ＡＣ－１０ＮＰＤ、アロンＴ－５０、ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：９，０００）；直鎖状、ポリサイエンス社製、ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：２０，０００）；直鎖状、東亞合成（株）製、アロンＡ－２０ＵＮ等を使用できる。
なお、（Ｃ）成分のポリアクリル酸塩は、通常、歯磨剤に使用される粘結剤の架橋型のポリアクリル酸塩よりも重量平均分子量が低く、粘結剤として公知のポリアクリル酸塩とは異なるものである。（Ｃ）成分に代えて、（Ｃ）成分以外のポリアクリル酸塩を使用した場合、あるいは塩の形態ではないポリアクリル酸を使用した場合は、製剤変色が抑えられず変色抑制効果が劣る。
The polyacrylate of component (C) is preferably a linear polyacrylate from the viewpoint of discoloration inhibiting effect. As the salt, monovalent salts are preferred, alkali metal salts or ammonium salts are more preferred, alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts are still more preferred, and sodium salts are particularly preferred.
As such a polyacrylate, a commercially available product sold by Polyscience Co., Ltd. or Toagosei Co., Ltd. may be used. Specifically, commercially available products include sodium polyacrylate (Mw: 1,000); linear, manufactured by Polyscience; sodium polyacrylate (Mw: 6,000); linear; manufactured by Toagosei Co., Ltd. manufactured by Polyscience Co., Ltd., Jurimer AC-10NP, AC-10NPD, Aron T-50, sodium polyacrylate (Mw: 9,000); linear, manufactured by Polyscience Co., Ltd., sodium polyacrylate (Mw: 20,000); Aron A-20UN, manufactured by Toagosei Co., Ltd., can be used.
In addition, the polyacrylate of component (C) has a weight average molecular weight lower than that of the crosslinked polyacrylate as a binder normally used in dentifrices, and is a polyacrylate salt known as a binder. It is different from If a polyacrylate other than component (C) is used instead of component (C), or if polyacrylic acid that is not in the form of a salt is used, discoloration of the preparation cannot be suppressed and the discoloration suppressing effect is inferior.
（Ｃ）成分の配合量は、組成物全体の０．０１～１％が好ましく、より好ましくは０．０５～０．５％である。配合量が０．０１％以上であると、変色抑制効果が十分に得られる。１％以下であると、（Ｃ）成分自身による独特な嫌味が十分に抑えられ、良い味を保つことができる。 The blending amount of component (C) is preferably 0.01 to 1%, more preferably 0.05 to 0.5% of the total composition. When the blending amount is 0.01% or more, a sufficient discoloration suppressing effect can be obtained. When the content is 1% or less, the unique unpleasant taste caused by the component (C) itself can be sufficiently suppressed, and a good taste can be maintained.
本発明の口腔用組成物は、（Ａ）成分と（Ｃ）成分との量比を示す（Ｃ）／（Ａ）は、質量比として０．１～２１であり、好ましくは０．５～１５である。（Ｃ）／（Ａ）の質量比が上記範囲内で、嫌味を抑制して優れた変色抑制効果が得られる。０．１未満であると、変色抑制効果が劣り、経時的に製剤が黄～褐変し、２１を超えると、（Ｃ）成分自身の嫌味が抑えられず味が悪くなり、嗜好性が低下する。 In the oral composition of the present invention, (C)/(A), which indicates the quantitative ratio of component (A) to component (C), is 0.1 to 21 as a mass ratio, preferably 0.5 to It is 15. When the mass ratio of (C)/(A) is within the above range, unpleasant taste can be suppressed and an excellent discoloration suppressing effect can be obtained. If it is less than 0.1, the effect of suppressing discoloration will be poor, and the preparation will turn yellow to brown over time, and if it exceeds 21, the unpleasant taste of the component (C) itself cannot be suppressed, resulting in poor taste and decreased palatability. .
本発明の口腔用組成物は、歯磨剤、洗口剤、塗布剤、貼付剤等として調製できるが、特に歯磨剤、洗口剤、とりわけ歯磨剤として好適であり、歯磨剤組成物であることが好ましい。剤型としては、液体、液状、ペースト状等の形態が可能であり、歯磨剤では練歯磨剤、液体歯磨剤、液状歯磨剤、潤製歯磨剤等、特に練歯磨剤であることが好ましい。また、上記成分に加えて、用途・剤型等に応じたその他の任意成分を本発明の効果を妨げない範囲で適宜配合できる。具体的に練歯磨剤では、界面活性剤、研磨剤、粘稠剤、粘結剤、更に必要により甘味剤、防腐剤、色素、香料、各種有効成分等を配合し得る。 The oral composition of the present invention can be prepared as a dentifrice, a mouthwash, a liniment, a patch, etc., but is particularly suitable as a dentifrice, a mouthwash, especially a dentifrice, and is a dentifrice composition. is preferred. The dosage form can be liquid, liquid, paste, etc., and the dentifrice is preferably a toothpaste, a liquid dentifrice, a liquid dentifrice, a moisturized dentifrice, etc., especially a toothpaste. Further, in addition to the above-mentioned components, other optional components depending on the intended use, dosage form, etc. may be appropriately blended within a range that does not impede the effects of the present invention. Specifically, toothpastes may contain surfactants, abrasives, thickeners, binders, and if necessary, sweeteners, preservatives, pigments, fragrances, and various active ingredients.
界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤を配合し得る。
アニオン性界面活性剤は、例えば炭素数１２～１４、特に炭素数１２のアルキル基を有するアルキル硫酸塩、アシルアミノ酸塩、アシルタウリン塩等が挙げられる。アシルアミノ酸塩及びアシルタウリン塩のアシル基は、それぞれ炭素数１２～１４が好ましく、より好ましくは炭素数１２である。具体的にアルキル硫酸塩としては、ラウリル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩等が挙げられる。アシルアミノ酸塩としては、ラウロイルグルタミン酸塩、ミリストイルグルタミン酸塩等のアシルグルタミン酸塩、ラウロイルサルコシン塩等のアシルサルコシン塩等が挙げられる。アシルタウリン塩としては、ラウロイルメチルタウリン塩等が挙げられる。塩は、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が好ましい。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用できるが、特にアルキル硫酸塩、アシルサルコシン塩、アシルタウリン塩が好ましい。中でも、炭素数１２の炭化水素基（ラウリル基）を有するアニオン性界面活性剤が好ましく、特にアルキル硫酸塩（ナトリウム塩）が、他の界面活性剤よりも製剤の分散性等の使用感の点で優れることから、より好ましい。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、グリセリンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキロールアミド、グリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。これらのうち、香料成分の可溶化性と安定配合の点で、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が好適に用いられる。ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、アルキル鎖の炭素数が１４～２０であることが好ましい。ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、エチレンオキサイドの平均付加モル数が３～３０であることが好ましい。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は、エチレンオキサイドの平均付加モル数が１０～１００であることが好ましい。特に歯磨剤組成物に配合する場合は、エチレンオキサイドの平均付加モル数が１０～３０のものが好ましい。
As the surfactant, an anionic surfactant or a nonionic surfactant may be blended.
Examples of the anionic surfactant include alkyl sulfates having an alkyl group having 12 to 14 carbon atoms, particularly 12 carbon atoms, acylamino acid salts, acyl taurine salts, and the like. The acyl group of the acylamino acid salt and the acyl taurine salt each preferably has 12 to 14 carbon atoms, more preferably 12 carbon atoms. Specific examples of alkyl sulfates include lauryl sulfate and myristyl sulfate. Examples of the acyl amino acid salts include acyl glutamates such as lauroyl glutamate and myristoyl glutamate, and acyl sarcosine salts such as lauroyl sarcosine salt. Examples of the acyl taurine salt include lauroylmethyl taurine salt and the like. The salt is preferably an alkali metal salt such as sodium salt or potassium salt. These can be used alone or in combination of two or more, but alkyl sulfates, acyl sarcosine salts, and acyl taurine salts are particularly preferred. Among these, anionic surfactants having a hydrocarbon group (lauryl group) having 12 carbon atoms are preferable, and alkyl sulfates (sodium salts) are particularly preferable in terms of usability such as dispersibility of the preparation than other surfactants. It is more preferable because it has excellent properties.
Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene ether of glycerin ester, sucrose fatty acid ester, and alkylol. Examples include amides and glycerin fatty acid esters. Among these, polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene hydrogenated castor oil are preferably used in terms of solubilization of perfume components and stable blending. The polyoxyethylene alkyl ether preferably has an alkyl chain having 14 to 20 carbon atoms. The polyoxyethylene alkyl ether preferably has an average number of added moles of ethylene oxide of 3 to 30. The polyoxyethylene hydrogenated castor oil preferably has an average number of added moles of ethylene oxide of 10 to 100. In particular, when incorporated into a dentifrice composition, it is preferable that the average number of added moles of ethylene oxide is 10 to 30.
研磨剤は、結晶性シリカ、非晶性シリカ、シリカゲル、アルミノシリケート等のシリカ系研磨剤、ゼオライト、リン酸水素カルシウム無水和物、リン酸水素カルシウム２水和物、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウム、ケイ酸ジルコニウム、第３リン酸カルシウム、ハイドロキシアパタイト、第４リン酸カルシウム、合成樹脂系研磨剤が挙げられる。研磨剤の配合量は、通常、組成物全体の５～７０％、特に１０～５０％である。 Abrasives include crystalline silica, amorphous silica, silica gel, silica-based abrasives such as aluminosilicate, zeolite, calcium hydrogen phosphate anhydrate, calcium hydrogen phosphate dihydrate, calcium pyrophosphate, calcium carbonate, water. Examples include aluminum oxide, alumina, magnesium carbonate, tertiary magnesium phosphate, zirconium silicate, tertiary calcium phosphate, hydroxyapatite, quaternary calcium phosphate, and synthetic resin abrasives. The amount of abrasive is usually 5 to 70%, particularly 10 to 50% of the total composition.
粘稠剤は、ソルビット、キシリット、エリスリトール等の糖アルコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の多価アルコールが挙げられる。粘稠剤の配合量は、通常、組成物全体の０～７０％、特に３～５０％である。 Examples of thickeners include sugar alcohols such as sorbitol, xylitol, and erythritol, and polyhydric alcohols such as propylene glycol, butylene glycol, glycerin, and polyethylene glycol. The amount of the thickening agent is usually 0 to 70%, particularly 3 to 50% of the total composition.
粘結剤は、有機又は無機粘結剤を配合できる。具体的には、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸誘導体、キサンタンガム等のガム類、カラギーナン、ポリビニルアルコール、（Ｃ）成分より重量平均分子量が高いポリアクリル酸ナトリウムといった有機粘結剤、増粘性シリカ、増粘性アルミニウムシリカ等の無機粘結剤が挙げられるが、中でも、無機粘結剤、特に増粘性シリカが、製剤の変色抑制及び嫌味の抑制の点から、好ましい。粘結剤の配合量は、通常、組成物全体の０．１～１０質量％、特に０．１～５％である。 The binder can be an organic or inorganic binder. Specifically, organic caking agents such as cellulose derivatives such as sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, and hydroxymethylcellulose, alginic acid derivatives, gums such as xanthan gum, carrageenan, polyvinyl alcohol, and sodium polyacrylate having a weight average molecular weight higher than that of component (C) are used. Among them, inorganic binders, particularly thickening silica, are preferred from the viewpoint of suppressing discoloration and unpleasant taste of the preparation. The amount of the binder added is usually 0.1 to 10% by weight, particularly 0.1 to 5% by weight of the entire composition.
甘味剤は、サッカリンナトリウム等が挙げられる。
防腐剤は、安息香酸ナトリウム等の安息香酸塩、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステルが挙げられる。
色素は、食用色素であるブリリアントブルー、タートラジン等、顔料の酸化チタンが挙げられる。
Examples of sweeteners include sodium saccharin.
Examples of preservatives include benzoates such as sodium benzoate, and paraoxybenzoic acid esters such as methylparaben, ethylparaben, and butylparaben.
Examples of pigments include food pigments such as brilliant blue and tartrazine, and pigments such as titanium oxide.
有効成分（薬用成分）は、例えば、クロロヘキシジン、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸亜鉛、クエン酸亜鉛等の殺菌又は抗菌剤、エタンヒドロキシジホスフォネート等の歯石予防剤、グリチルリチン酸及びその塩類、イプシロンアミノカプロン酸等の抗炎症剤、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、塩化リゾチーム等の酵素剤、アスコルビン酸、酢酸トコフェロール等のビタミン類、塩化ナトリウム等の収斂剤、乳酸アルミニウム、塩化ストロンチウム等の知覚過敏抑制剤、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化第一錫等のフッ化物が挙げられる。これらは、薬剤学的に許容できる範囲で有効量を使用することができる。 Active ingredients (medicinal ingredients) include, for example, bactericidal or antibacterial agents such as chlorhexidine, triclosan, isopropylmethylphenol, cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, benzalkonium chloride, zinc gluconate, zinc citrate, and ethane hydroxy diphosphonate. tartar prevention agents such as glycyrrhizic acid and its salts, anti-inflammatory agents such as epsilon aminocaproic acid, enzyme agents such as dextranase, mutanase, lysozyme chloride, vitamins such as ascorbic acid and tocopherol acetate, astringents such as sodium chloride. , aluminum lactate, strontium chloride, and other hypersensitivity suppressants; and sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, stannous fluoride, and other fluorides. These can be used in effective amounts within a pharmaceutically acceptable range.
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において％は特に断らない限りいずれも質量％を示す。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the Examples below. In addition, in the following examples, % indicates mass % unless otherwise specified.
［実施例、比較例］
表１～９に示す組成の歯磨剤組成物（練歯磨剤）を常法によって調製し、これらを試験歯磨剤組成物として使用し、下記方法で評価した。結果を表に併記した。
[Examples, comparative examples]
Dentifrice compositions (dentifrices) having the compositions shown in Tables 1 to 9 were prepared by conventional methods, used as test dentifrice compositions, and evaluated by the following method. The results are also listed in the table.
（１）製剤の外観安定性（変色抑制効果）の評価方法
歯磨剤組成物を、最内層が直鎖状低密度ポリエチレンからなる直径２６ｍｍのラミネートチューブ容器（ＬＤＰＥ５５／ＰＥＴ１２／ＬＤＰＥ２０／白ＬＤＰＥ６０／ＥＭＡＡ２０／ＡＬ１０／ＥＭＡＡ３０／ＬＤＰＥ２０／ＬＬＤＰＥ３０（大日本印刷（株）製））に５０ｇ充填し、６０℃の恒温槽に１ヶ月間保存後、室温に戻した。ラミネートチューブ容器から歯磨剤組成物を押し出した時の製剤外観（変色の度合い）を、－５℃で１ヶ月間保存した同組成の歯磨剤組成物を対照品として、下記の評価基準で変色抑制効果を評価した。なお、調製直後の各歯磨剤組成物は白色であった。
変色抑制効果の評価基準
◎：対照品と比べて、色の変化がない
○：対照品と比べて、色の変化がほとんどない
△：対照品と比べて、色の変化（黄～褐変）がある
×：対照品と比べて、色の変化（黄～褐変）が著しくある
(1) Method for evaluating the appearance stability (discoloration suppressing effect) of the formulation The dentifrice composition was placed in a 26 mm diameter laminated tube container (LDPE55/PET12/LDPE20/white LDPE60/EMAA20) whose innermost layer was made of linear low-density polyethylene. /AL10/EMAA30/LDPE20/LLDPE30 (manufactured by Dainippon Printing Co., Ltd.)) was filled with 50 g and stored in a constant temperature bath at 60° C. for one month, and then returned to room temperature. The product appearance (degree of discoloration) when the dentifrice composition was extruded from the laminated tube container was compared with a dentifrice composition of the same composition stored at -5°C for one month, and discoloration was inhibited using the following evaluation criteria. The effectiveness was evaluated. In addition, each dentifrice composition was white immediately after preparation.
Evaluation criteria for discoloration suppression effect ◎: No change in color compared to the control product ○: Almost no change in color compared to the control product △: No change in color (yellow to browning) compared to the control product Yes ×: There is a significant change in color (yellow to browning) compared to the control product.
（２）味（嫌味のなさ）の評価方法
被験者１０名が、歯磨剤組成物１ｇを歯ブラシにのせ、３分間ブラッシングして口腔内を清掃した際の味（嫌味のなさ）を下記の評点基準で官能評価した。１０名の平均点を求め、下記の評価基準で味（嫌味のなさ）を評価した。
味（嫌味のなさ）の評点基準
４点：口腔内で嫌味を感じない
３点：口腔内で嫌味をほとんど感じない
２点：口腔内で嫌味をやや感じる
１点：口腔内で非常に嫌味を感じる
味（嫌味のなさ）の評価基準
◎：平均点３．５点以上４．０点以下
○：平均点３．０点以上３．５点未満
△：平均点２．０点以上３．０点未満
×：平均点１．０点以上２．０点未満
(2) Evaluation method for taste (absence of unpleasant taste) Ten test subjects placed 1 g of the dentifrice composition on their toothbrushes and brushed for 3 minutes to clean their oral cavity.The taste (absence of unpleasant taste) was evaluated according to the following rating criteria. Sensory evaluation was performed. The average score of the 10 people was calculated, and the taste (lack of unpleasantness) was evaluated using the following evaluation criteria.
Scoring criteria for taste (lack of unpleasant taste) 4 points: No unpleasant taste in the mouth 3 points: Almost no unpleasant taste in the oral cavity 2 points: Somewhat unpleasant taste in the oral cavity 1 point: Extremely unpleasant taste in the oral cavity Evaluation criteria for perceived taste (lack of sarcasm) ◎: Average score of 3.5 points or more and 4.0 points or less ○: Average score of 3.0 points or more and less than 3.5 points △: Average score of 2.0 points or more and 3.0 points Less than a score ×: Average score of 1.0 points or more and less than 2.0 points
使用原料の詳細を下記に示す。
（Ａ）成分
アラントイン
商品名；ＲｏｎａＣａｒｅ Ａｌｌａｎｔｏｉｎ、メルク（株）製
トラネキサム酸
協和ファーマケミカル（株）製
（Ｂ）成分
トランス－２－ヘキセナール
（株）井上香料製造所製
フェニルアセトアルデヒド
豊玉香料（株）製
シトラール
長谷川香料（株）製
メントフラン
豊玉香料（株）製
（Ｃ）成分
ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：１，０００）
直鎖状、ポリサイエンス社製
ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：６，０００）
直鎖状、商品名；ジュリマーＡＣ－１０ＮＰ、東亞合成（株）製
ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：９，０００）
直鎖状、ポリサイエンス社製
ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：２０，０００）
直鎖状、商品名；アロンＡ－２０ＵＮ、東亞合成（株）製
ポリアクリル酸ナトリウム（Ｍｗ：３００，０００）（比較品）
ポリサイエンス社
Details of the raw materials used are shown below.
(A) Component Allantoin Product name: RonaCare Allantoin, manufactured by Merck Co., Ltd. Tranexamic acid manufactured by Kyowa Pharma Chemical Co., Ltd. (B) Component trans-2-hexenal manufactured by Inoue Fragrance Manufacturing Co., Ltd. Phenylacetaldehyde manufactured by Toyotama Fragrance Co., Ltd. Citral Manufactured by Hasegawa Fragrance Co., Ltd. Mentofuran Manufactured by Toyotama Fragrance Co., Ltd. (C) Component Sodium polyacrylate (Mw: 1,000)
Linear, manufactured by Polyscience, sodium polyacrylate (Mw: 6,000)
Linear, product name: Jurimer AC-10NP, manufactured by Toagosei Co., Ltd. Sodium polyacrylate (Mw: 9,000)
Linear, manufactured by Polyscience, sodium polyacrylate (Mw: 20,000)
Linear, product name: Aron A-20UN, manufactured by Toagosei Co., Ltd. Sodium polyacrylate (Mw: 300,000) (comparison product)
Polyscience Company
Claims (4)
（Ｂ）トランス－２－ヘキセナール、フェニルアセトアルデヒド、シトラール及びメントフランから選ばれる１種以上
並びに
（Ｃ）重量平均分子量１，０００以上１０，０００以下のポリアクリル酸塩
を含有し、（Ｃ）／（Ａ）が質量比として０．１～２１であることを特徴とする口腔用組成物。 (A) one or more selected from allantoin and tranexamic acid,
(B) contains one or more selected from trans-2-hexenal, phenylacetaldehyde, citral , and mentofuran; and (C) a polyacrylate having a weight average molecular weight of 1,000 to 10,000 ; An oral composition characterized in that (A) has a mass ratio of 0.1 to 21.
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