JP7334684B2 - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.ベースポリマー及びクエンチャーを含むレジスト材料であって、
前記クエンチャーが、ヨウ素原子で置換された芳香環がエステル結合及びエーテル結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基を介して窒素原子に結合しているアンモニウムカチオンと、ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたヒドロカルビル基(ただし、該基中にヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を含まない。)を有するカルボン酸アニオンとからなるアンモニウム塩化合物であるレジスト材料。
2.前記アンモニウム塩化合物が、下記式(A)で表される化合物である1のレジスト材料。
X1は、炭素数1~20の(p2+1)価の炭化水素基であり、エステル結合及びエーテル結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。
R1は、ヒドロキシ基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基、炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、-NR1A-C(=O)-R1B又は-NR1A-C(=O)-O-R1Bである。R1Aは、水素原子又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。R1Bは、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数2~8の不飽和脂肪族ヒドロカルビル基、炭素数6~12のアリール基又は炭素数7~13のアラルキル基である。
R2は、水素原子、ニトロ基又は炭素数1~20のヒドロカルビル基であり、前記ヒドロカルビル基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、エーテル結合、エステル結合、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。p1が1又は2のとき、2つのR2が互いに結合して、これらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、このとき該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。または、R2とX1とが互いに結合して、これらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、このとき該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
XBIは、ヨウ素原子又は臭素原子である。
X2は、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、カルボニル基又はカーボネート基である。
X3は、単結合、又はヨウ素原子及び臭素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の(q1+1)価の炭化水素基である。
R3は、炭素数1~20の(q2+1)価の脂肪族炭化水素基であり、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数6~12のアリール基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、アミド結合、カーボネート基、ウレタン結合及びウレア結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。)
3.更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.更に、有機溶剤を含む1~3のいずれかのレジスト材料。
5.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1~4のいずれかのレジスト材料。
6.化学増幅ポジ型レジスト材料である5のレジスト材料。
7.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1~4のいずれかのレジスト材料。
8.化学増幅ネガ型レジスト材料である7のレジスト材料。
9.前記ベースポリマーが、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1~8のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つ又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
A1は、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。)
10.更に、界面活性剤を含む1~9のいずれかのレジスト材料。
11.1~10のいずれかのレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
12.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である11のパターン形成方法。
13.前記高エネルギー線が、EB又は波長3~15nmのEUVである11のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマー及びヨウ素化芳香環含有アンモニウム塩化合物からなるクエンチャーを含むものである。
前記ヨウ素化芳香環含有アンモニウム塩化合物は、ヨウ素原子で置換された芳香環がエステル結合及びエーテル結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基を介して窒素原子に結合しているアンモニウムカチオンと、ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたヒドロカルビル基(ただし、該基中にヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を含まない。)を有するカルボン酸アニオンとからなる化合物である。このようなアンモニウム塩化合物としては、下記式(A)で表されるものが好ましい。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。ここでいう強酸とは、化学増幅ポジ型レジスト材料の場合はベースポリマーの酸不安定基の脱保護反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物、化学増幅ネガ型レジスト材料の場合は酸による極性変化反応又は架橋反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味する。このような酸発生剤を含むことで、式(A)で表される化合物がクエンチャーとして機能し、本発明のレジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料として機能することができる。前記酸発生剤としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わないが、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものが好ましい。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N-スルホニルオキシイミド、オキシム-O-スルホネート型酸発生剤等がある。光酸発生剤の具体例としては、特開2008-111103号公報の段落[0122]~[0142]に記載されているものが挙げられる。
本発明のレジスト材料には、有機溶剤を配合してもよい。前記有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、特開2008-111103号公報の段落[0144]~[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル-2-n-ペンチルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類、3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各モノマーを組み合わせて、溶剤であるTHF中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1~4)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H-NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
(1)レジスト材料の調製
波長400nm以下の紫外線をカットしたLED照明下、界面活性剤としてオムノバ社製Polyfox PF-636を100ppm溶解させた溶剤に、表1~4に示す組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。実施例1~23、実施例25~43及び比較例1~6のレジスト材料はポジ型であり、実施例24及び比較例7のレジスト材料はネガ型である。
・有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1~4に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を膜厚20nmで形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚60nmのレジスト膜を作製した。これに、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1~4記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1~23、実施例25~43及び比較例1~6では寸法23nmのホールパターンを、実施例24及び比較例7では寸法23nmのドットパターンを得た。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドット寸法が23nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、寸法バラツキ(CDU、3σ)を求めた。結果を表1~4に併記する。
Claims (11)
- ベースポリマー及びクエンチャーを含むレジスト材料であって、
前記クエンチャーが、ヨウ素原子で置換された芳香環がエステル結合及びエーテル結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビレン基を介して窒素原子に結合しているアンモニウムカチオンと、ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたヒドロカルビル基(ただし、該基中にヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を含まない。)を有するカルボン酸アニオンとからなるアンモニウム塩化合物であるレジスト材料。 - 前記アンモニウム塩化合物が、下記式(A)で表される化合物である請求項1記載のレジスト材料。
X1は、炭素数1~20の(p2+1)価の炭化水素基であり、エステル結合及びエーテル結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。
R1は、ヒドロキシ基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基、炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、-NR1A-C(=O)-R1B又は-NR1A-C(=O)-O-R1Bである。R1Aは、水素原子又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。R1Bは、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、炭素数2~8の不飽和脂肪族ヒドロカルビル基、炭素数6~12のアリール基又は炭素数7~13のアラルキル基である。
R2は、水素原子、ニトロ基又は炭素数1~20のヒドロカルビル基であり、前記ヒドロカルビル基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、エーテル結合、エステル結合、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。p1が1又は2のとき、2つのR2が互いに結合して、これらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、このとき該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。または、R2とX1とが互いに結合して、これらが結合する窒素原子と共に環を形成していてもよく、このとき該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
XBIは、ヨウ素原子又は臭素原子である。
X2は、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、カルボニル基又はカーボネート基である。
X3は、単結合、又はヨウ素原子及び臭素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の(q1+1)価の炭化水素基である。
R3は、炭素数1~20の(q2+1)価の脂肪族炭化水素基であり、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数6~12のアリール基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、アミド結合、カーボネート基、ウレタン結合及びウレア結合から選ばれる少なくとも1種を含んでいてもよい。) - 更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1~3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項5記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1~4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項7記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1~8のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つ又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
A1は、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 更に、界面活性剤を含む請求項1~9のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 請求項1~10のいずれか1項記載のレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を電子線又は波長3~15nmの極端紫外線である高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
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