JP7330704B2 - 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー - Google Patents
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Description
フォトレジスト法によるカラーフィルターの製造においては、着色剤として一般に顔料が用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用(偏光が崩されること)や、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散安定性の低下等、課題が多かった。そこで、着色剤として染料を用いた製造方法が着目されている。特許文献1では、着色剤としてアゾメチン系色素を用いたカラーフィルターが報告されている。
また、近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、これらのデバイスを用いて撮影した写真、加工した写真、さらには作成した書類を、手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。
カラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式等が知られている。これらの中でも、感熱転写記録方式は、ドライプロセスによりプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される染料は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。感熱転写記録方式に用いられる色素として、アゾメチン系色素を用いた耐光性を改良した例が報告されている(特許文献2参照)。
また、電子写真方式において用いられるカラートナーの分野においても、発色性を高めるために、着色剤として、従来用いられている顔料に替えて、染料を用いた例が報告されている。一例として特許文献3では、トナーの着色剤として、アゾメチン系染料を用いた例が開示されている。
さらに、インクジェット方式や電子写真方式を用いたデジタル捺染は、低エネルギーかつ低コストで捺染製品を提供できる方法として、市場に普及しつつある。特に、ポリエステル等の合成繊維を昇華染料で染色する方式は、工程簡略化、排水レスの点から、近年注目されている。この用途では、染料が昇華することが必要であり、分子量の大きいフタロシアニンが使用できず、シアン色はアントラキノン系が用いられているが、発色性に課題があった。
本発明は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性の性質を持つシアン色を呈する化合物を提供することを目的とする。また本発明は、該化合物を用いることによって、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することを目的とする。
また、本発明は、媒体と、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、該化合物が上記化合物であることを特徴とするインクに関する。
また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルターに関する。
また、本発明は、基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層に上記化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
また、本発明は、結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、該着色剤が、上記化合物を含有することを特徴とするトナーに関する。
一般式(1)で表される本発明の化合物を得る縮合工程について説明する。
まず、本発明に係るインクについて説明する。一般式(1)で表される化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、インクの着色剤として好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として一般式(1)で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に溶解または分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記一般式(1)で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノール、sec-ブタノール、2-メチル-2-ブタノール、3-ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類;ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。
本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて分散剤を添加してもよい。分散剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
色材としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、従来、熱転写用に用いられている色材を併用することもできる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性及び結着樹脂への溶解性等を考慮する必要がある。色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂100質量部に対して、1質量部以上150質量部以下であり、分散液中における色材の分散性の観点から、50質量部以上120質量部以下であることが好ましい。なお、色材を2種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂;ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、AS樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時(印画時)に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類;メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類;トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類;塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、1,4-ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物(以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。)について説明する。一般式(1)で表される化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するカラーフィルターを得ることができる。
本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1-メトキシ-2-プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル-n-アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、トナーに好適に用いることができる。
粉砕トナーは、結着樹脂中に着色剤等を溶融混練し、均一に分散した後、溶融混練物を冷却固化させ、混練物を微粉砕装置により微粉砕し、微粉砕物を分級機により分級して所望の粒径のトナー粒子を得ることによって製造される。具体的には、まず、着色剤として一般式(1)で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等の材料を、ヘンシェルミキサー又はボールミル等の混合機を用いて十分混合する。次に、ロール、ニーダー及びエクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融させる。さらに、捏和及び混練することにより、樹脂類を互いに相溶させた後、必要に応じてワックスや磁性体を加えて分散させる。そして、冷却固化させた後、粉砕及び分級を行うことによって、粉砕トナーを得ることができる。粉砕トナーの製造には、混合機、熱混練機、分級機等の公知の製造装置を用いることができる。以下、トナーを構成する各成分について説明する。
着色剤としては、従来使用されているトナー用顔料(例えば、C.I.Pigment Blue 15:3等)と一般式(1)で表される化合物を用いる。上記のとおり、該化合物は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、必要に応じて、公知の染料または顔料等の着色剤を併用することもできる。
本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等が挙げられる。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。2種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとして、スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、4級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。
トリアゾール化合物(A-1)(5.00g、18.4mmol)の酢酸48mL、水12mL、濃塩酸12mLの混合溶液を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(1.27g、18.4mmol)の水2mLを5℃以下に保つようにゆっくり滴下し、0~5℃で1時間撹拌した。更に室温まで昇温させ、1時間撹拌した。析出した固体をろ過して、水200mLで洗浄し、ニトロソ化合物(4.06g、収率73.4%)を得た。
[1]1H-NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.81-0.96(20H、m)、1.23-1.37(16H、m)、1.52-2.05(8H、m)、2.46(3H、d、J=4.0Hz)、2.50(3H、d、J=4.5Hz)、2.92-3.00(1H、br)、3.50(2H、s)、3.79(2H、br)、3.92(2H、br)、7.30(2H、dd、J=4.0Hz)、7.96(2H、dd、J=4.5Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=698.50(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-1)とチアゾール化合物(C-4)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-5)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.80-0.95(13H、m)、1.11-1.49(19H、m)、1.58(3H、s)、1.71-1.90(9H、m)、2.49(3H、d、J=4.2Hz)、2.53(3H、d、J=4.2Hz)、2.91-3.02(1H、br)、3.57-3.61(2H、d、J=6.5Hz)、4.01(2H、d、J=7.0Hz)、4.30(2H、m)、3.94-3.97(2H、m)、7.33(2H、t、J=6.6Hz)、7.99(2H、dd、J=6.0、3.6Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=698.55(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-9)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-8)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.82(3H、t、J=7.2Hz)、0.89-0.97(13H、m)、1.31-1.40(13H、m)、1.48(6H、s)、1.60(2H、s)、1.87(2H、d、J=7.8Hz)、1.95(2H、br)、2.08(2H、br)、2.48(3H、s)、2.53(3H、s)、3.54(2H、d、J=5.4Hz)、3.89(1H、br)、3.94(1H、br)7.33(2H、d、J=8.4Hz)、7.98(2H、d、J=8.4Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=670.50(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-7)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-9)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.88-0.96(14H、m)、1.26-1.41(12H、m)、1.52(9H、s)、1.63(2H、br)、1.95(2H、br)、2.08(2H、br)、2.48(3H、s)、2.53(3H、s)、3.90-3.56(2H、m)、7.33(2H、d、J=8.4Hz)、7.99(2H、d、J=7.8Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=656.45(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-8)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-11)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.89-0.99(12H、m)、1.28-1.46(16H、m)、1.58(4H、s)、1.69-1.88(4H、m)、1.91-1.99(1H、br)、2.00-2.10(1H、br)、2.12-2.20(2H、m)、2.48(3H、s)、2.52(3H、s)、2.92-3.02(1H、m)、3.55(2H、t、J=3Hz)、3.80-3.89(1H、m)、3.97-4.03(1H、m)、7.33(2H、d、J=7.8Hz)、7.99(2H、d、J=8.4Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=682.50(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-5)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-12)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.99-1.05(12H、m)、1.16(9H、s)、1.39-1.49(11H、m)、1.90-2.10(2H、m)、2.55(3H、s)、2.59(3H、s)、2.88(2H、s)、3.58(2H、d、J=7.0Hz)、3.81-4.22(2H、m)、7.39(2H、d、J=8.0Hz)、8.05(2H、d、J=7.5Hz))。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=670.60(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-1)とチアゾール化合物(C-10)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-13)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.81-0.96(12H、m)、1.12-1.45(16H、m)、1.50-2.05(8H、m)、2.50(3H、d、J=4.0Hz)、2.54(3H、d、J=4.0Hz)、2.83-3.00(3H、br)、3.80(2H、br)、7.35(2H、dd、J=4.5Hz)、8.01(2H、dd、J=3.5Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=638.40(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-1)とチアゾール化合物(C-13)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-15)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.83-0.98(20H、m)、1.27-1.40(12H、m)、1.85-2.09(6H、m)、2.52(3H、s)、2.96(1H、s)、3.53(2H、d、J=2.4Hz)、3.87(2H、br)、3.96(2H、br)、7.50(2H、d、J=8.4Hz)、8.00(2H、d、J=8.4Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=718.60(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-1)とチアゾール化合物(C-16)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-17)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.85-0.97(20H、m)、1.25-1.41(16H、m)、1.59-1.68(2H、br)、1.70-2.10(6H、m)、2.52(3H、s)、3.98(1H、d、J=7.2Hz)、3.54(2H、d、J=7.2Hz)、3.72-4.00(2H、m)、3.88(3H、s)7.14(1H、m)、7.44(1H、t、J=7.8Hz)、7.57(1H、t、J=2.1Hz)、7.63(1H、t、J=3.9Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=714.55(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-6)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-18)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.95-1.02(12H、m)、1.31-1.43(11H、m)、1.64(5H、s)、2.01(2H、d、J=5.5Hz)、2.53(2H、s)、2.57(2H、s)、3.49(2H、s)、3.61(2H、d、J=6.5Hz)、4.01(2H、d、J=7.0Hz)、4.30(2H、d、J=6.5Hz)、7.26-7.28(3H、m)、7.31-7.36(2H、m)、7.46(2H、t、J=13.5Hz)、8.03(2H、t、J=14.5Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=690.45(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-11)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-21)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.88-0.97(12、m)、1.31-1.47(22H、m)1.49(6H、s)、1.95-1.96(2H、br)、2.07-2.08(2H、br)、2.49(3H、s)、2.53(3H、s)、3.30-3.32(1H、m)、3.54-3.56(2H、m)、3.92-3.97(2H、m)、7.34(2H、d、J=8.4Hz)、8.04(2H、d、J=7.8Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=669.65(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-12)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-22)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.83-0.96(12H、m)、1.25-1.41(16H、m)、1.95(1H、br)、2.05(1H、br)、2.49(3H、s)、2.53(3H、s)、3.24(4H、d、J=3Hz)、3.53(2H、q、J=3Hz)、3.82-3.91(1H、br)、3.98-4.04(1H、br)、7.20-7.28(5H、m)、7.34(2H、d、J=8.4Hz)、8.05(2H、d、J=6Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=703.65(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-13)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-23)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.88-0.98(19H、m)、1.30-1.41(14H、m)、1.81-1.88(5H、m)、1.95(1H、br)、2.08(1H、m)、2.49(3H、s)、5.53(3H、s)、2.88-2.93(1H、m)、3.54(2H、q、J=3Hz))3.78-3.92(1H、m)3.95-4.00(1H、m)、7.33(2H、d、J=7.8Hz)、8.01(2H、d、J=8.4Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=669.45(M+H)+。
トリアゾール化合物(A-14)とチアゾール化合物(C-9)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1-24)を製造し、同定した。
[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=[1]1H-NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.89-1.98(19H、m)、1.31-1.46(14H、m)、1.65-1.79(2H、m)、1.81(2H、d、J=7.8Hz)、1.85(1H、s)、2.04(1H、s)、2.48(3H、s)、2.52(3H、s)、2.89-2.92(2H、m)、3.54(2H、t、J=5.4Hz)、3.87(1H、br)、4.00(1H、br)、7.33(2H、d、J=7.8Hz)、7.99(2H、d、J=7.2Hz)。
[2]質量分析(LCMS-2010):m/z=669.55(M+H)+。
以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
メチルエチルケトン45部/トルエン45部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂(デンカ3000-K;電気化学工業(株)製)5部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、製造例1で合成した化合物(1-4)5部を添加して溶解させることで、シアンインク(1)を得た。
実施例1において、化合物(1-4)を、それぞれ表1に示す化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして、インク(2)~(14)を製造した。
実施例1において、化合物(1-4)を、それぞれ下記比較化合物(D-1)~(D-5)に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較用インク(1)~(5)を製造した。
厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラー(登録商標);東レ(株)製)に乾燥後の厚みが1μmになるように上記シアンインク(1)を塗布し、乾燥して、本発明のインクを用いた感熱転写記録シートを作製した。
作製した各画像サンプルについて、分光濃度系(蛍光分光濃度計FD-7、コニカミノルタ社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を下式によって算出した。
A:L*が50.0以上、かつ、C*が65.0以上
B:L*が40.0以上50.0未満、かつ、C*が65.0以上
C:L*が40.0未満、あるいは、C*が65.0未満
B以上であれば、本発明の効果が得られているレベルと判断した。
色度(L*、a*、b*)より、色相を評価した。
A:a*b*平面上、原点、(a*,b*)=(-50,-50)、(a*,b*)=(-45,-80)を結ぶ中に存在する
B:a*b*平面上、原点、(a*,b*)=(-50,-50)、(a*,b*)=(-40,-80)を結ぶ中に存在する
C:上記、A,B以外のもの
実施例のインクを密栓して10℃で一か月保存し、保存後の凝集物の有無を目視で確認した。結果を表1に示す。
A:化合物の凝集物がほとんど確認されない(保存安定性が非常に優れている)
B:化合物の凝集物が少し確認される(保存安定性が優れている)
C:化合物の凝集物がかなり確認される(保存安定性に劣る)
上記画像サンプルをキセノン試験装置(アトラス ウエザオメータCi4000、株式会社東洋精機製作所製)に投入し、(照度:340nmで0.28W/m2、ブラックパネル温度:40℃、相対湿度:50%)の条件下、5時間曝露した。初期の光学濃度をOD0とし、5時間曝露後のO.D.をOD5としたとき、O.D.残存率を以下のように定義した。
O.D.残存率(%)=(OD5/OD0)×100
A:85≦O.D.残存率(%)
B:70≦O.D.残存率(%)<85
C:O.D.残存率(%)<70
以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
製造例1で合成した化合物(1-4)12部に、シクロヘキサノン120部を混合し、アトライター(三井鉱山(株)製)を用いて1時間分散させることにより、レジスト組成物用インク(1)を得た。
化合物(1-4)を、それぞれ表2に示す化合物に変更した以外は実施例15と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物(2)~(7)を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物(2)~(7)をカラーフィルター用レジスト組成物(1)の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例15と同様の操作で、カラーフィルター(2)~(7)を作製した。
化合物(1-4)を比較化合物(D-1)~(D-5)にそれぞれ変更した以外は実施例15と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物(1)~(5)を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物(1)~(5)をカラーフィルター用レジスト組成物(1)の代わりに用いたこと以外は、実施例15と同様の操作で、比較用カラーフィルター(1)~(5)を作製した。
各カラーフィルターの下に白いPETを敷き、分光濃度系(蛍光分光濃度計FD-7、コニカミノルタ社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を上記した式によって算出した。評価基準は実施例1~14と同様である。
各カラーフィルターを温度40℃/湿度80%にて7日間放置後、温度10℃/湿度30%にて一か月保存し、位相差顕微鏡(商品名:BX53、OLYMPUS(株)製)を用いて20倍に拡大して表面状態を観察した。
A:化合物の凝集物がほとんど確認されない(保存安定性が非常に優れている)
B:化合物の凝集物が少し確認される(保存安定性が優れている)
C:化合物の凝集物がかなり確認される(保存安定性に劣る)
上記画像サンプルをキセノン試験装置(アトラス ウエザオメータCi4000、株式会社東洋精機製作所製)に投入し、(照度:340nmで0.36W/m2、ブラックパネル温度:50℃、相対湿度:50%)の条件下、5時間曝露した。初期の光学濃度をOD0とし、5時間曝露後のO.D.をOD5としたとき、O.D.残存率を以下のように定義した。
O.D.残存率(%)=(OD5/OD0)×100
A:80<O.D.残存率(%)
B:80<O.D.残存率(%)≦60
C:O.D.残存率(%)≦60
以下に記載する方法で、トナーを製造した。
・結着樹脂(ポリエステル樹脂): 100部
(Tg:55℃、酸価:20mgKOH/g、水酸基価:16mgKOH/g、分子量:Mp4500、Mn2300、Mw38000)
・C.I.Pigment Blue 15:3 5部
・化合物(1-4): 0.5部
・1,4-ジ-t-ブチルサリチル酸アルミニウム化合物: 0.5部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃): 5部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー(商品名:FM-75J型、三井鉱山(株)製)を用いてよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(商品名:PCM-45型、池貝鉄工(株)製)にて60kg/hrのFeed量で混練(吐出時の混練物温度は約150℃)した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機(商品名:T-250、ターボ工業(株)製)にて20kg/hrのFeed量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。
Claims (8)
- 前記一般式(1)中のR1及びR2が、2-エチルヘキシル基である請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(1)中のR3が、3-メトキシフェニル基または4-クロロフェニル基である請求項1に記載の化合物。
- 媒体と、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、該化合物が請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物であることを特徴とするインク。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
- 基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層に請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。 - 結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
該着色剤が、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
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