JP6351673B2 - 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及び、トナー - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ独立して、無置換のアルキル基、または置換基を有するアルキル基を表し、
R3は、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、無置換のアルキル基を表し、
R5は、無置換のアルキル基、置換基を有するアルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のアシル基、または置換基を有するアシル基を表し、
R6は、無置換のアルキル基、またはアルコキシ基を表し、
nは、0〜5の整数を表し、nが2〜5の整数である場合に複数存在するR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。]
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、少なくともピリドン環の窒素原子にアリールアミノ基が結合した構造(N−N−アリール構造)を有する、下記一般式(1)で表される化合物(以下、「本発明の化合物」とも称する。)は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れていることを見出した。
R1及びR2は、それぞれ独立して、無置換のアルキル基、または置換基を有するアルキル基を表し、
R3は、無置換のアルキル基、無置換のアリール基、または置換基を有するアリール基を表し、
R4は、無置換のアルキル基を表し、
R5は、無置換のアルキル基、置換基を有するアルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、無置換のアシル基、または置換基を有するアシル基を表し、
R6は、無置換のアルキル基、またはアルコキシ基を表し、
nは、0〜5の整数を表し、nが2〜5の整数である場合に複数存在するR6は、互いに同一でも異なっていてもよい。]
一般式(1)中、R1及びR2におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましい。なお、置換基を有する場合、上記炭素数は、該置換基の炭素数を含む数を表す。無置換のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基が挙げられる。また、置換アルキル基における置換基としては、例えば、シクロヘキセニル基が挙げられる。これらの中でも、高濃度条件下における彩度及び分散性の向上の観点から、炭素数1〜8のアルキル基であることが好ましく、2−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
R6におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数1〜20の無置換のアルキル基が挙げられる。無置換のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましい。
ピリドン化合物(B)は、ヒドラジン化合物、シアノ酢酸メチル及び酢酸エチル化合物の3成分をカップリングさせる環化反応を行うことによって合成することができる。環化反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、環化反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、水、メタノール、エタノール、酢酸、トルエン等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。混合使用する際の混合比は任意に定めることができる。上記溶媒の使用量は、シアノ酢酸メチルに対し、0.1〜1000質量%であることが好ましく、1.0〜150質量%であることがより好ましい。
次に、一般式(1)で表される本発明の化合物を得る縮合工程について説明する。本発明の化合物は、アルデヒド化合物(A)とピリドン化合物(B)との縮合反応によって合成することができる。アルデヒド化合物(A)は、特許文献3に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。アルデヒド化合物(A)として好ましい化合物を、以下の(A−1)〜(A−12)に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
まず、本発明に係るインクについて説明する。一般式(1)で表される化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、インクの着色剤としても好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として一般式(1)で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記一般式(1)で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
本発明の化合物と、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂等とを、媒体中に、撹拌しながら徐々に加えて、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用いて機械的剪断力を加え、安定に溶解または微分散させることにより、本発明のインクを得ることができる。
本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、sec−ブタノール、2−メチル−2−ブタノール、3−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類;ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。
本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物(以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。)について説明する。一般式(1)で表される本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れたカラーフィルターを得ることができる。
本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−n−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
感熱転写記録法においては、感熱転写記録用シートの色材層と色材受容層を表面に設けた受像シートと重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱することにより、シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
色材としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、従来、熱転写用に用いられている色材を併用することもできる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性及び結着樹脂への溶解性等を考慮する必要がある。色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂100質量部に対して、1〜150質量部であり、分散液中における色材の分散性の観点から、50〜120質量部であることが好ましい。なお、色材を2種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂;ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、AS樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時(印画時)に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類;メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類;トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類;塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、1,4−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の化合物は、高濃度条件下においても彩度が高く、かつ分散性に優れているため、トナーに好適に用いることができる。
粉砕トナーは、結着樹脂中に着色剤等を溶融混練し、均一に分散した後、溶融混練物を冷却固化させ、混練物を微粉砕装置により微粉砕し、微粉砕物を分級機により分級して所望の粒径のトナー粒子を得ることによって製造される。具体的には、まず、着色剤として一般式(1)で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等の材料を、ヘンシェルミキサー又はボールミル等の混合機を用いて十分混合する。次に、ロール、ニーダー及びエクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融させる。さらに、捏和及び混練することにより、樹脂類を互いに相溶させた後、必要に応じてワックスや磁性体を加えて分散させる。そして、冷却固化させた後、粉砕及び分級を行うことによって、粉砕トナーを得ることができる。粉砕トナーの製造には、混合機、熱混練機、分級機等の公知の製造装置を用いることができる。以下、トナーを構成する各成分について説明する。
着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いる。上記のとおり、該化合物は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、必要に応じて、公知の染料または顔料等の着色剤を併用することもできる。
本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等が挙げられる。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。2種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとして、スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、4級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。
本発明のトナーは、液体現像法に用いられる現像剤(以下、「液体現像剤」と称する。)に用いることもできる。以下、本発明のトナーを用いた液体現像剤の調製方法について説明する。
着色樹脂粉体としては、本発明のトナーを用いるが、さらに公知の顔料や染料等の着色剤を添加してもよい。添加する着色剤は、1種でも2種以上でもよい。着色剤としては、前記トナーの構成成分として例示したものと同様のものが挙げられる。
電荷制御剤としては、静電荷現像用液体現像剤に用いられているものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オレイン酸コバルト、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、大豆レシチン、アルミニウムオクトエート等が挙げられる。
ワックスとしては、前記トナーの構成成分として例示したものと同様のものが挙げられる。
本発明で用いられる電気絶縁性担体液としては、特に限定されるものではないが、例えば109Ω・cm以上の高い電気抵抗、及び、3以下の低い誘電率を有する有機溶剤を使用することが好ましい。具体的には、ヘキサン、ペンタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素溶剤、アイソパーH,G,K,L,M(商品名、エクソン化学(株)製)、リニアレンダイマーA−20、A−20H(商品名、出光興産(株)製)等、沸点が68〜250℃であるものが好ましい。これらの溶剤は、系の粘度が高くならない範囲で、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
ピリドン化合物(B−1)10mmolのトルエン20mL懸濁液に、p−トルエンスルホン酸100mgを加えて70℃に昇温し、アルデヒド化合物(A−1)10mmolのトルエン20mL溶液を滴下した。続いて、共沸脱水を行いながら、160℃で6時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、イソプロパノールを加えて希釈した。減圧下にて濃縮した後、残渣を、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘプタン)によって精製することにより、2.7g(収率43%)の化合物(1−1)を得た。化合物(1−1)を、1H−NMR分析及び質量分析によって同定した。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.97(6H、t、J=7.60Hz)、1.36(2H、dd、J=6.9Hz)、1.54(9H、m)、1.60−1.67(4H、m)、2.37(2H、s)、2.55(2H、s)、3.46(2H、br)、3.78(2H、br)、7.14−7.28(7H、m)、7.42(1H、d、J=7.30Hz)、7.60(3H、t、J=18.5Hz)、8.34(1H、s)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=624.3089(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−2)とピリドン化合物(B−3)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−2)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.90−1.02(12H、m)、1.15(9H、s)、1.15−1.28(10H、m)、1.51(9H、s)、1.57(6H、s)、1.86(1H、br)、2.04(1H、br)、2.49(3H、s)、3.41(2H、br)、3.63−3.85(2H、m)、7.34(3H、dd、J=3.90、9.80Hz)、7.91(2H、br)、8.27(1H、s)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=716.4571(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−2)とピリドン化合物(B−2)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−5)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.89−1.01(12H、m)、1.24−1.42(16H、m)、1.53−1.58(11H、m)、2.07(3H、s)、2.53(3H、s)、3.42(2H、br)、3.68−3.83(2H、br)、7.30−7.39(3H、m)、7.60−7.81(2H、m)、8.31(1H、s)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=674.4120(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−2)とピリドン化合物(B−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−8)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.89−1.01(12H、m)、1.27−1.49(16H、m)、1.52(9H、d、J=16.5Hz)、1.90−2.01(2H、m)、2.39(1H、s)、2.56(2H、s)、3.37(2H、br)、3.74(2H、br)、7.15−7.22(4H、m)、7.26−7.29(2H、m)、7.42(2H、d、J=6.90Hz)、7.55(1H、d、J=7.30Hz)、7.64(1H、s)、8.34(1H、s)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=736.4290(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−1)とピリドン化合物(B−3)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−9)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.95−1.02(6H、m)、1.16(9H、s)、1.33−1.47(4H、m)、1.51(9H、s)、1.60−1.79(4H、m)、2.49(3H、s)、3.49(2H、t、J=9.40Hz)、3.78(2H、t、J=9.8Hz)、7.32−7.36(3H、br)、7.86−7.94(2H、br)、8.27(1H、s)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=604.4263(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−5)とピリドン化合物(B−3)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−11)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.87−1.03(12H、m)、1.16(9H、s)、1.24−1.59(15H、m)、1.90(1H、s)、2.04(1H、s)、2.19(3H、s)、3.44(2H、br)、3.80(2H、br)、7.38(3H、br)、7.50−7.61(5H、m)、7.78(2H、s)、7.92(2H、br)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=736.4271(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−7)とピリドン化合物(B−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−17)を製造し、同定した。
[化合物(1−17)の分析結果]
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.87−1.03(6H、m)、1.25−1.59(3H、m)、1.6−1.68(3H、m)、1.80−1.92(2H、m)、2.01(9H、s)、、3.55(2H、br)、3.81(2H、br)、7.15−7.27(8H、m)、7.30−7.31(2H、m)、7.42−7.44(2H、m)、7.56−7.58(2H、m)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=672.3281(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−11)とピリドン化合物(B−2)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−18)を製造し、同定した。
[化合物(1−18)の分析結果]
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.92(3H、t、J=7.10Hz)、1.07(3H、t、J=5.50Hz)、1.31(2H、br)、1.52(2H、br)、1.68(2H、br)、1.84(2H、br)、1.94(3H、s)、1.95(6H、s)、2.07(3H、s)、2.17(3H、s)、2.25(3H、s)、2.30(3H、s)、3.59(2H、br)、3.79−3.83(2H、s)、7.26−7.43(4H、m)、7.61−7.82(2H、m)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=652.3685(M+H)+。
アルデヒド化合物(A−12)とピリドン化合物(B−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−19)を製造し、同定した。
[化合物(1−19)の分析結果]
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.87−1.08(6H、m)、1.34−1.68(4H、m)、1.80−1.96(4H、m)、2.10(3H、s)、3.54(2H、br)、3.76(6H、s)、3.84(2H、br)、6.68(3H、t、J=7.80Hz)、7.17−7.31(4H、m)、7.42−7.44(3H、m)、7.53−7.68(4H、m)。
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=704.3192(M+H)+。
以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
製造例1で合成した化合物(1−1)5部と、トルエン350部、酢酸エチル350部、メチルエチルケトン300部を混合し、インク(1)を得た。
実施例1において、化合物(1−1)を、それぞれ表1に示す化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして、インク(2)〜(9)を製造した。
実施例1において、化合物(1−1)を、それぞれ下記比較化合物(C−1)〜(C−4)に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較用インク(1)〜(4)を製造した。
上記で製造したインク(1)〜(9)、及び比較用インク(1)〜(4)を、バーコート法(Bar No.10)により、隠ぺい率測定紙に塗布した後、一晩風乾することにより、画像サンプルを作製した。
作製した各画像サンプルについて、反射濃度計SpectroLino(商品名、Gretag Macbeth社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を下式によって算出した。
A:L*が50.0以上、かつ、C*が85.0以上
B:L*が40.0以上50.0未満、かつ、C*が85.0以上
C:L*が40.0未満、あるいは、C*が85.0未満
次に、位相差顕微鏡(商品名:BX53、OLYMPUS(株)製)を用いて20倍に拡大して上記各画像サンプルの観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。尚、各画像サンプルの形成に用いたインクは、一般的なインクと比べて、着色剤が高濃度状態にあるものである。結果を表1に示す。
A:化合物の凝集物がほとんど確認されない
B:化合物の凝集物が少し確認される
C:化合物の凝集物がかなり確認される
以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
製造例1で合成した化合物(1−1)12部に、シクロヘキサノン120部を混合し、アトライター(三井鉱山(株)製)を用いて1時間分散させることにより、レジスト組成物用インク(1)を得た。
続いて、n−ブチルメタクリレート40質量%、アクリル酸30質量%、ヒドロキシエチルメタクリレート30質量%のモノマー比率であるアクリル共重合組成物(重量平均分子量Mw:10,000)6.7部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート1.3部、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン(光重合開始剤)0.4部のシクロヘキサノン96部の溶液に、上記レジスト組成物用インク(1)22部をゆっくり加え、室温で3時間攪拌した。これを1.5μmフィルターで濾過することにより、カラーフィルター用レジスト組成物(1)を得た。
上記カラーフィルター用レジスト組成物(1)をガラス基板上にスピンコートして、90℃で3分間乾燥させた後に全面露光し、180℃でポストキュアすることにより、カラーフィルター(1)を作製した。
実施例10において、化合物(1−1)を、それぞれ表2に示す化合物に変更した以外は実施例10と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物(2)〜(5)を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物(2)〜(5)をカラーフィルター用レジスト組成物(1)の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例10と同様の操作で、カラーフィルター(2)〜(5)を作製した。
実施例10において、化合物(1−1)を比較化合物(C−1)〜(C−4)にそれぞれ変更した以外は実施例10と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物(1)〜(4)を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物(1)〜(4)をカラーフィルター用レジスト組成物(1)の代わりに用いたこと以外は、実施例10と同様の操作で、比較用カラーフィルター(1)〜(4)を作製した。
各カラーフィルターについて、反射濃度計SpectroLino(商品名、Gretag Macbeth社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を上記した式によって算出した。結果を表2に示す。
A:L*が50.0以上、かつ、C*が85.0以上
B:L*が40.0以上50.0未満、かつ、C*が85.0以上
C:L*が40.0未満、あるいは、C*が85.0未満
位相差顕微鏡(商品名:BX53、OLYMPUS(株)製)を用いて20倍に拡大して上記各カラーフィルターの観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。結果を表2に示す。
A:化合物の凝集物がほとんど観察されない
B:化合物の凝集物が少し確認される
C:化合物の凝集物がかなり確認される
以下に記載する方法で、感熱転写記録用シートを製造した。
メチルエチルケトンとトルエンとの1:1混合溶媒90部に、製造例1で合成した化合物(1−1)13.5部を溶解した溶液に、撹拌しながら、ポリビニルブチラール樹脂(商品名:デンカ3000−K、電気化学工業(株)製)15部を少しずつ添加し、感熱転写記録用シート用インク(1)を得た。
上記感熱転写記録用シート用インク(1)を、厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(ルミラー(登録商標);東レ(株)製)上に、乾燥後の厚みが1μmになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート(1)を作製した。
実施例15において、化合物(1−1)を、それぞれ表3に示す化合物に変更した以外は、実施例15と同様にして、感熱転写記録用シート(2)〜(5)を作製した。
実施例15において、化合物(1−1)を、上記比較化合物(C−1)〜(C−4)にそれぞれ変更した以外は、実施例15と同様にして、比較用感熱転写記録用シート(1)〜(4)を作製した。
感熱転写記録用シート(1)〜(5)、及び比較用感熱転写記録用シート(1)〜(4)を、キヤノン(株)製フォトプリンターSELPHYの改造機を用いて、印画紙に転写して、画像サンプルを作製した。
各画像サンプルについて、反射濃度計SpectroLino(商品名、Gretag Macbeth社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を上記した式によって算出した。結果を表3に示す。
A:L*が50.0以上、かつ、C*が85.0以上
B:L*が40.0以上50.0未満、かつ、C*が85.0以上
C:L*が40.0未満、あるいは、C*が85.0未満
位相差顕微鏡(商品名:BX53、OLYMPUS(株)製)を用いて20倍に拡大して各画像サンプルの観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。結果を表3に示す。
A:化合物の凝集物がほとんど観察されない
B:化合物の凝集物が少し確認される
C:化合物の凝集物がかなり確認される
以下に記載する方法で、トナーを製造した。
・結着樹脂(ポリエステル樹脂): 100質量部
(Tg:55℃、酸価:20mgKOH/g、水酸基価:16mgKOH/g、分子量:Mp4500、Mn2300、Mw38000)
・化合物(1−1): 5質量部
・1,4−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物: 0.5質量部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃): 5質量部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー(商品名:FM−75J型、三井鉱山(株)製)を用いてよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(商品名:PCM−45型、池貝鉄工(株)製)にて60kg/hrのFeed量で混練(吐出時の混練物温度は約150℃)した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機(商品名:T−250、ターボ工業(株)製)にて20kg/hrのFeed量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。得られたトナー粒子100質量部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を2質量部外添し、トナー(1)を得た。得られたトナー(1)は、重量平均粒径(D4)が約6.1μmであり、粒径4.0μm以下の粒子が30.5個数%、かつ、粒径10.1μm以上の粒子が0.7体積%であった。
実施例20において、化合物(1−1)を、それぞれ表4に示す化合物に変更した以外は実施例20と同様にして、トナー(2)〜(8)を製造した。
実施例20において、化合物(1−1)を、上記比較化合物(C−1)〜(C−4)にそれぞれ変更した以外は実施例20と同様にして、比較用トナー(1)〜(4)を製造した。
トナー(1)〜(8)及び比較用トナー(1)〜(4)を用いて画像サンプルを出力し、後述する画像特性を比較した。なお、画像形成装置として、LBP−5300(商品名、キヤノン(株)製)の改造機を用いた。改造内容としては、プロセスカートリッジ(以下、「CRG」と略する。)内の現像ブレードを、厚み8mmのSUSブレードに交換した。その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して、−200[V]のブレードバイアスを印加できるようにした。評価に際しては、各イエロートナーを個別に充填したCRGを評価項目毎に用意した。
彩度評価は以下のように行った。通常環境(温度25℃/湿度60%RH)下において、CLCカラーコピー用紙(キヤノン(株)製)上に、載り量0.45mg/cm2の定着画像を作製した。得られた定着画像について、分光光度計SpectroLino(商品名、Gretag Machbeth社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を、上記した式によって算出した。結果を表4に示す。
A:L*が50.0以上、かつ、C*が85.0以上
B:L*が40.0以上50.0未満、かつ、C*が85.0以上
C:L*が40.0未満、あるいは、C*が85.0未満
位相差顕微鏡(商品名:BX53、OLYMPUS(株)製)を用いて20倍に拡大して各定着画像の観察を行い、化合物の分散性の評価を行った。結果を表4に示す。
A:化合物の凝集物がほとんど観察されない
B:化合物の凝集物が少し確認される
C:化合物の凝集物がかなり確認される
Claims (6)
- 前記一般式(1)中のR3が、tert−ブチル基である請求項1に記載の化合物。
- 媒体と、該媒体中に分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、
該化合物が請求項1または2に記載の化合物であることを特徴とするインク。 - 請求項1または2に記載の化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物。
- 基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層に請求項1または2に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。 - 結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
該着色剤が、請求項1または2に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
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