JP7320926B2 - optical film - Google Patents

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Description

本発明は、少なくとも１層の光選択吸収層を含む光学フィルムに関する。 The present invention relates to an optical film comprising at least one light selective absorption layer.

有機ＥＬ表示装置や液晶表示装置等の表示装置（ＦＰＤ：フラットパネルディスプレイ）には、有機ＥＬ素子、液晶セル等の表示素子や偏光板等の光学フィルムなど様々な部材が用いられている。これらの部材に用いられる有機ＥＬ化合物および液晶化合物等は有機物であるため、紫外線（ＵＶ）による劣化が問題となりやすい。このような問題を解決するため、例えば、特許文献１には３７０ｎｍ以下の波長域の紫外線吸収能が優れる紫外線吸収剤を偏光板の保護フィルムに添加した偏光板が記載されている。 Various members such as display elements such as organic EL elements and liquid crystal cells and optical films such as polarizing plates are used in display apparatuses (FPDs: flat panel displays) such as organic EL display apparatuses and liquid crystal display apparatuses. Since organic EL compounds, liquid crystal compounds, and the like used for these members are organic substances, deterioration due to ultraviolet rays (UV) tends to pose a problem. In order to solve such problems, for example, Patent Literature 1 describes a polarizing plate in which a protective film of the polarizing plate is added with an ultraviolet absorber having excellent ultraviolet absorbing ability in the wavelength region of 370 nm or less.

特開２００６－３０８９３６号公報JP-A-2006-308936

近年の表示装置の薄型化が進む中、重合性液晶化合物を配向・光硬化させてなる液晶系位相差フィルムの開発が進められている。これらの液晶系位相差フィルムや有機ＥＬ発光素子は紫外線による劣化のみではなく、短波長の可視光においても劣化する傾向があることが明らかになってきた。しかしながら、特許文献１に記載の偏光板は、３７０ｎｍ以下の波長域の紫外線吸収能が優れていても、４００ｎｍ付近の短波長の可視光の吸収性能が低く、液晶系位相差フィルムや有機ＥＬ発光素子の劣化抑制が十分ではない場合があった。 As display devices have become thinner in recent years, the development of a liquid crystal retardation film formed by aligning and photocuring a polymerizable liquid crystal compound is progressing. It has become clear that these liquid crystal retardation films and organic EL light-emitting devices tend to deteriorate not only by ultraviolet rays but also by short-wavelength visible light. However, even if the polarizing plate described in Patent Document 1 has excellent ultraviolet absorption ability in the wavelength range of 370 nm or less, it has low absorption ability for visible light with short wavelengths around 400 nm, and liquid crystal retardation films and organic EL light emission. In some cases, suppression of element deterioration was not sufficient.

そこで、４００ｎｍ付近の短波長の可視光の吸収性能を有する粘着剤層を配置することで、液晶系位相差フィルムや有機ＥＬ発光素子の劣化を抑制できないか検討を行った。検討の結果、粘着剤層に４００ｎｍ付近の短波長の可視光の吸収性能を有する化合物を含有させると、粘着剤層に含まれる４００ｎｍ付近の短波長の可視光の吸収性能を有する化合物が、他の層に移行することによって位相差フィルムや偏光板の劣化を生じさせてしまう傾向にあることが明らかになった。 Therefore, the inventors investigated whether the deterioration of the liquid crystal retardation film and the organic EL light-emitting element can be suppressed by arranging an adhesive layer having a short wavelength visible light absorption performance of around 400 nm. As a result of examination, when the pressure-sensitive adhesive layer contains a compound having short-wavelength visible light absorption performance around 400 nm, the compound having short-wavelength visible light absorption performance around 400 nm contained in the pressure-sensitive adhesive layer is It has become clear that there is a tendency to cause deterioration of the retardation film and the polarizing plate by migrating to the layer of .

本発明は、以下に記載の発明を含む
［１］光学フィルムを提供する活性エネルギー線硬化性組成物から形成される光選択吸収層を少なくとも１層含み、かつ下記式（１）を満たす光学フィルム。
Ａ（４０５）≧０．５ （１）
［式（１）中、Ａ（４０５）は、波長４０５ｎｍにおける吸光度を表す。］
［２］さらに、下記式（２）を満たす［１］に記載の光学フィルム。
Ａ（４４０）≦０．１ （２）
［式（２）中、Ａ（４４０）は、波長４４０ｎｍにおける吸光度を表す。］
［３］下記式（３）を満たす［１］又は［２］に記載の光学フィルム。
Ａ（４０５）／Ａ（４４０）≧５ （３）
［式（３）中、Ａ（４０５）は波長４０５ｎｍにおける吸光度を表し、Ａ（４４０）は、波長４４０ｎｍにおける吸光度を表す。］
［４］光選択吸収層の２３℃における貯蔵弾性率Ｅが、１００ＭＰａ以上である［１］～［３］のいずれかに記載の光学フィルム。
［５］光選択吸収層が、光硬化性成分（Ａ）、光選択吸収化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する活性エネルギー線硬化性組成物から形成される層である［１］～［４］のいずれかに記載の層
［６］光選択吸収化合物（Ｂ）の含有量が、光硬化性成分（Ａ）１００質量部に対して、０．０１～２０質量部である［５］に記載の光学フィルム。
［７］光選択吸収化合物（Ｂ）が、下記式（４）を満たす化合物である［５］又は［６］に記載の光学フィルム。
ε（４０５）≧２０ （４）
〔式（４）中、ε（４０５）は波長４０５ｎｍにおける化合物のグラム吸光係数を表す。グラム吸光係数の単位はＬ／（ｇ・ｃｍ）である。〕
［８］光選択吸収化合物（Ｂ）は、式（５）を満たす化合物である［７］に記載の光学フィルム。
ε（４０５）／ε（４４０）≧２０ （５）
［式（５）中、ε（４０５）は波長４０５ｎｍにおける化合物のグラム吸光係数を表し、ε（４４０）は波長４４０ｎｍにおけるグラム吸光度係数を表す。］
［９］光硬化性成分（Ａ）が、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物及びエポキシ化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを含む［６］～［８］のいずれかに記載の光学フィルム。
［１０］［１］～［９］に記載の光学フィルムの少なくとも一方の面に、粘着剤層を有する粘着剤層付き光学フィルム。
［１１］［１０］に記載の粘着剤層付き光学フィルムを有する表示装置。 The present invention includes the following inventions: [1] An optical film that includes at least one light selective absorption layer formed from an active energy ray-curable composition that provides an optical film and satisfies the following formula (1): .
A(405)≧0.5 (1)
[In Formula (1), A(405) represents the absorbance at a wavelength of 405 nm. ]
[2] The optical film of [1], which further satisfies the following formula (2).
A(440)≦0.1 (2)
[In formula (2), A(440) represents absorbance at a wavelength of 440 nm. ]
[3] The optical film according to [1] or [2], which satisfies the following formula (3).
A(405)/A(440)≧5 (3)
[In formula (3), A(405) represents absorbance at a wavelength of 405 nm, and A(440) represents absorbance at a wavelength of 440 nm. ]
[4] The optical film according to any one of [1] to [3], wherein the selective light absorption layer has a storage elastic modulus E at 23° C. of 100 MPa or more.
[5] The photoselective absorption layer is a layer formed from an active energy ray-curable composition containing a photocurable component (A), a photoselective absorption compound (B) and a photopolymerization initiator (C) [ 1] to [4], the content of the layer [6] the photoselective absorption compound (B) is 0.01 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photocurable component (A). The optical film according to [5].
[7] The optical film of [5] or [6], wherein the light selective absorption compound (B) is a compound satisfying the following formula (4).
ε(405)≧20 (4)
[In formula (4), ε(405) represents the gram extinction coefficient of the compound at a wavelength of 405 nm. The unit of gram extinction coefficient is L/(g·cm). ]
[8] The optical film of [7], wherein the light selective absorption compound (B) is a compound that satisfies formula (5).
ε(405)/ε(440)≧20 (5)
[In formula (5), ε(405) represents the gram extinction coefficient of the compound at a wavelength of 405 nm, and ε(440) represents the gram extinction coefficient at a wavelength of 440 nm. ]
[9] The optical film according to any one of [6] to [8], wherein the photocurable component (A) contains at least one selected from the group consisting of (meth)acryloyloxy group-containing compounds and epoxy compounds.
[10] An optical film with a pressure-sensitive adhesive layer having a pressure-sensitive adhesive layer on at least one surface of the optical film described in [1] to [9].
[11] A display device having the optical film with an adhesive layer according to [10].

本発明の光学フィルムは、光選択吸収層に含まれる４００ｎｍ付近の短波長の可視光を選択的に吸収する化合物が光選択吸収層以外の層へ移行せず、位相差フィルムの劣化を抑制することができ、良好な表示特性を付与し得る。 In the optical film of the present invention, the compound that selectively absorbs visible light with a short wavelength around 400 nm contained in the light selective absorption layer does not migrate to layers other than the light selective absorption layer, suppressing deterioration of the retardation film. and can provide good display characteristics.

本発明に係る光学フィルムの一例を示す概略断面図である。It is a schematic sectional drawing which shows an example of the optical film which concerns on this invention. 本発明に係る光学積層体の層構成の一例を示す概略断面図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic sectional drawing which shows an example of the layer structure of the optical laminated body which concerns on this invention. 本発明に係る光学積層体の層構成の一例を示す概略断面図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic sectional drawing which shows an example of the layer structure of the optical laminated body which concerns on this invention. 本発明に係る光学積層体の層構成の一例を示す概略断面図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic sectional drawing which shows an example of the layer structure of the optical laminated body which concerns on this invention. 本発明に係る光学積層体の層構成の一例を示す概略断面図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic sectional drawing which shows an example of the layer structure of the optical laminated body which concerns on this invention. 本発明に係る光学積層体の層構成の一例を示す概略断面図である。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is a schematic sectional drawing which shows an example of the layer structure of the optical laminated body which concerns on this invention.

以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で種々の変更をすることができる。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. It should be noted that the scope of the present invention is not limited to the embodiments described here, and various modifications can be made without departing from the gist of the present invention.

本発明の光学フィルムは、活性エネルギー線硬化樹脂組成物から形成される光選択吸収層を少なくとも１層含み、下記式（１）を満たす光学フィルムである。
Ａ（４０５）≧０．５ （１）
［波長４０５ｎｍにおける光学フィルムの吸光度を表す。］
Ａ（４０５）の値は大きいほど波長４０５ｎｍにおける吸収が大きいことを示す。Ａ（４０５）の値が１未満であると、波長４０５ｎｍにおける吸収が低く、短波長の可視光における位相差フィルムや有機ＥＬ素子等の表示装置の劣化を抑制する効果が小さい。Ａ（４０５）の値は、耐候劣化抑制の観点から、好ましくは０．６以上であり、より好ましくは０．８以上であり、特に好ましくは１．０以上である。 The optical film of the present invention is an optical film that includes at least one photoselective absorption layer formed from an active energy ray-curable resin composition and satisfies the following formula (1).
A(405)≧0.5 (1)
[Represents the absorbance of the optical film at a wavelength of 405 nm. ]
A larger value of A(405) indicates greater absorption at a wavelength of 405 nm. When the value of A(405) is less than 1, the absorption at a wavelength of 405 nm is low, and the effect of suppressing deterioration of display devices such as retardation films and organic EL elements in short-wavelength visible light is small. The value of A(405) is preferably 0.6 or more, more preferably 0.8 or more, and particularly preferably 1.0 or more, from the viewpoint of suppressing weather resistance deterioration.

本発明の光学フィルムは、さらに下記式（２）を満たすことが好ましい。
Ａ（４４０）≦０．１ （２）
［式（２）中、Ａ（４４０）は、波長４４０ｎｍにおける吸光度を表す。］
Ａ（４４０）の値が小さいほど波長４４０ｎｍにおける吸収が低いことを表す。Ａ（４４０）の値が０．１を超えると、表示装置における良好な色彩表現を損なう傾向にある。また、表示装置の発光を阻害する傾向にあるため、表示装置の輝度も低下する可能性がある。Ａ（４４０）の値は、表示装置の発光阻害を抑制する観点から、好ましくは０．０５以下であり、より好ましくは０．０４以下であり、特に好ましくは０．０３以下である。 Preferably, the optical film of the present invention further satisfies the following formula (2).
A(440)≦0.1 (2)
[In formula (2), A(440) represents absorbance at a wavelength of 440 nm. ]
A smaller value of A(440) indicates lower absorption at a wavelength of 440 nm. If the value of A(440) exceeds 0.1, there is a tendency to impair good color expression in the display device. In addition, since it tends to inhibit the light emission of the display device, the brightness of the display device may also decrease. The value of A(440) is preferably 0.05 or less, more preferably 0.04 or less, and particularly preferably 0.03 or less, from the viewpoint of suppressing light emission inhibition of the display device.

本発明の光学フィルムは、さらに式（３）を満たすことが好ましい。
下記式（３）を満たす請求項１又は２に記載の光学フィルム。
Ａ（４０５）／Ａ（４４０）≧５ （３）
［式（３）中、Ａ（４０５）は波長４０５ｎｍにおける吸光度を表し、Ａ（４４０）は、波長４４０ｎｍにおける吸光度を表す。］
Ａ（４０５）／Ａ（４４０）の値は、波長４４０ｎｍにおける吸収の大きさに対する波長４０５ｎｍの吸収の大きさを表す。Ａ（４０５）／Ａ（４４０）の値が大きいほど４０５ｎｍ付近の波長域に特異的な吸収があることを表す。Ａ（４０５）／Ａ（４４０）の値は１０以上であることが好ましく、３０以上であることがより好ましく、特に好ましくは６０以上である。 Preferably, the optical film of the present invention further satisfies formula (3).
3. The optical film according to claim 1, which satisfies the following formula (3).
A(405)/A(440)≧5 (3)
[In formula (3), A(405) represents absorbance at a wavelength of 405 nm, and A(440) represents absorbance at a wavelength of 440 nm. ]
The value of A(405)/A(440) represents the magnitude of absorption at a wavelength of 405 nm relative to the magnitude of absorption at a wavelength of 440 nm. A larger value of A(405)/A(440) indicates more specific absorption in the wavelength region around 405 nm. The value of A(405)/A(440) is preferably 10 or more, more preferably 30 or more, and particularly preferably 60 or more.

＜本発明の光学積層体＞
本発明の光学積層体の層構成の一例の断面模式図を図１に示した。
図１に示す本発明の光学フィルム１０は、樹脂フィルム２（例えば、後述する樹脂フィルム（ａ））の少なくとも一方の面に光選択吸収層１が形成される。光選択吸収層１は、単層であってもよいし、多層であってもよい。また、樹脂フィルム２と光選択吸収層１との間に接着剤層又は粘着剤層があってもよい。この場合の接着剤層は、公知の接着剤（水系接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤）から形成される接着剤層であればよく、粘着剤層も公知の粘着剤から形成される粘着剤層であればよい。 <Optical layered body of the present invention>
FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an example of the layer structure of the optical layered body of the present invention.
In the optical film 10 of the present invention shown in FIG. 1, a light selective absorption layer 1 is formed on at least one surface of a resin film 2 (for example, a resin film (a) described later). The optical selective absorption layer 1 may be a single layer or multiple layers. Moreover, an adhesive layer or pressure-sensitive adhesive layer may be provided between the resin film 2 and the light selective absorption layer 1 . The adhesive layer in this case may be an adhesive layer formed from a known adhesive (water-based adhesive, active energy ray-curable adhesive), and the adhesive layer is also an adhesive formed from a known adhesive. Any agent layer may be used.

図２に記載の光学積層体１０Ａは、本発明の光学フィルム１０と偏光板フィルムとを含む光学積層体である。図２に示した光選択吸収層１は、接着剤層としても機能する。
図３に記載の光学積層体１０Ｂは、樹脂フィルム２、光選択吸収層１、偏光フィルム３、接着剤層４、保護フィルム５を含む光学積層体である。接着剤層４は、公知の接着剤から形成された接着剤層であってもよいし、本願の光選択吸収層２を接着剤層として用いてもよい。保護フィルム５は、位相差を有したフィルム（位相差フィルム）であってもよい。
図４に記載の光学積層体１０Ｃ及び図５に記載の光学積層体１０Ｄは、樹脂フィルム２、光選択吸収層１、偏光フィルム３、接着剤層４、保護フィルム５、粘着剤層６、光学フィルム４０、粘着剤層３０、発光素子１１０含む光学積層体である。接着剤層４は、公知の接着剤から形成された接着剤層であってもよいし、本願の光選択吸収層２を接着剤層として用いてもよい。
図６に記載の光学積層体１０Eは、光選択吸収層１、樹脂フィルム２、接着剤層４、偏光フィルム３、接着剤層４、樹脂フィルム２を含む光学積層体である。図６において、光選択吸収層１は、表面処理層としても機能する。
つまり、本発明の光選択吸収層１は、接着剤層としても機能するし、表面処理層としても機能する。 An optical layered body 10A shown in FIG. 2 is an optical layered body including the optical film 10 of the present invention and a polarizing plate film. The light selective absorption layer 1 shown in FIG. 2 also functions as an adhesive layer.
The optical layered body 10B shown in FIG. 3 is an optical layered body including a resin film 2, a light selective absorption layer 1, a polarizing film 3, an adhesive layer 4, and a protective film 5. FIG. The adhesive layer 4 may be an adhesive layer formed from a known adhesive, or the light selective absorption layer 2 of the present application may be used as the adhesive layer. The protective film 5 may be a film having retardation (retardation film).
The optical layered body 10C shown in FIG. 4 and the optical layered body 10D shown in FIG. It is an optical laminate including a film 40 , an adhesive layer 30 and a light emitting element 110 . The adhesive layer 4 may be an adhesive layer formed from a known adhesive, or the light selective absorption layer 2 of the present application may be used as the adhesive layer.
An optical layered body 10E shown in FIG. 6 is an optical layered body including a light selective absorption layer 1, a resin film 2, an adhesive layer 4, a polarizing film 3, an adhesive layer 4, and a resin film 2. FIG. In FIG. 6, the light selective absorption layer 1 also functions as a surface treatment layer.
In other words, the selective light absorption layer 1 of the present invention functions as an adhesive layer as well as a surface treatment layer.

本発明の光選択吸収層１の厚みは、通常０．１～３０μｍである。
光選択吸収層１が、表面処理層として使用される場合の厚みは、５～１５μｍであることが好ましい。５μｍ未満であると、硬度が不充分となるおそれがある。１５μｍを超えると、残留溶剤が残ったり、塗膜密着性が低下するおそれがある。
光選択吸収層１が、接着剤層として使用される場合の厚みは、通常２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下、さらに好ましくは５μｍ以下、特に好ましくは３μｍ以下である。 The thickness of the light selective absorption layer 1 of the present invention is usually 0.1 to 30 μm.
When the optical selective absorption layer 1 is used as a surface treatment layer, the thickness is preferably 5 to 15 μm. If it is less than 5 μm, the hardness may be insufficient. If it exceeds 15 μm, there is a risk that residual solvent will remain or the coating film adhesion will be reduced.
When the optical selective absorption layer 1 is used as an adhesive layer, the thickness is usually 20 µm or less, preferably 10 µm or less, more preferably 5 µm or less, and particularly preferably 3 µm or less.

光選択吸収層の２３℃における貯蔵弾性率（Ｅ‘）が１００ＭＰａ以上であることが好ましく、５００ＭＰａ以上であることがより好ましく、１０００ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１０００００ＭＰａ以下であることが好ましい。また光選択吸収層の８０℃における貯蔵弾性率が、６００ＭＰａ以上であることが好ましく、１０００ＭＰａ以上であることがより好ましく、１５００ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１００００ＭＰａ以下であることが好ましい。 The storage modulus (E') of the light selective absorption layer at 23°C is preferably 100 MPa or more, more preferably 500 MPa or more, still more preferably 1000 MPa or more, and preferably 100000 MPa or less. The storage modulus of the light selective absorption layer at 80° C. is preferably 600 MPa or more, more preferably 1000 MPa or more, still more preferably 1500 MPa or more, and preferably 10000 MPa or less.

光選択吸収層１が表面処理フィルムとして機能する場合、光選択吸収層の硬度が、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－４（１９９９）による鉛筆硬度試験（荷重４．９Ｎ）において、Ｈ以上であることが好ましく、３Ｈ以上であることがより好ましく、４Ｈ以上であることがよりさらに好ましい。 When the light selective absorption layer 1 functions as a surface treatment film, the hardness of the light selective absorption layer is preferably H or more in a pencil hardness test (load 4.9 N) according to JIS K5600-5-4 (1999). , 3H or more, and even more preferably 4H or more.

＜光選択吸収層＞
本発明の光学フィルムは、活性エネルギー線硬化性組成物から形成される光選択吸収層を少なくとも１層含む。該光選択吸収層を含むことにより、本発明の光学フィルムは式（１）を満たす。光選択吸収層は、上述した式（１）を満たすことが好ましく、上述した式（１）及び式（２）を満たすことがより好ましく、上述した式（１）、式（２）及び式（３）を満たすことがさらに好ましい。
光選択吸収層は、樹脂フィルム（以下、樹脂フィルム（ａ）という場合がある。）の少なくとも一方の面に形成される。 <Optical selective absorption layer>
The optical film of the present invention includes at least one photoselective absorption layer formed from an active energy ray-curable composition. By including the light selective absorption layer, the optical film of the present invention satisfies formula (1). The light selective absorption layer preferably satisfies the above formula (1), more preferably satisfies the above formulas (1) and (2), and the above formulas (1), (2) and ( 3) is more preferably satisfied.
The light selective absorption layer is formed on at least one surface of a resin film (hereinafter sometimes referred to as resin film (a)).

活性エネルギー線硬化性組成物とは、活性エネルギー線の照射を受けて硬化する組成物を表す。活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、Ｘ線、可視光等が挙げられ、好ましくは紫外線である。紫外線光源としては、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する光源が好ましく、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ等を挙げることができる。
活性エネルギー線硬化性組成物は、光硬化性成分（Ａ）、光選択吸収化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する。 An active energy ray-curable composition represents a composition that cures upon irradiation with an active energy ray. Examples of active energy rays include ultraviolet rays, electron rays, X-rays, visible light, and the like, and ultraviolet rays are preferred. As the ultraviolet light source, a light source having an emission distribution at a wavelength of 400 nm or less is preferable. be able to.
The active energy ray-curable composition contains a photocurable component (A), a photoselective absorption compound (B) and a photopolymerization initiator (C).

光硬化性成分（Ａ）としては、活性エネルギー線の照射によりラジカル重合反応により硬化する化合物又はオリゴマー（ラジカル重合性化合物）、並びに又は活性エネルギー線の照射によりカチオン重合反応により硬化する化合物（カチオン重合性化合物）等が挙げられる。 The photocurable component (A) includes a compound or oligomer (radical polymerizable compound) that cures through a radical polymerization reaction upon irradiation with active energy rays, and a compound that cures through a cationic polymerization reaction upon irradiation with active energy rays (cationic polymerization chemical compound) and the like.

＜ラジカル重合性化合物＞
ラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性（メタ）アクリル系化合物等が挙げられる。本明細書において「（メタ）アクリル系化合物」とは、分子内に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物をいう。「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基から選択される少なくとも一方を意味する。「（メタ）アクリロイルオキシ基」や「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」などというときについても同様である。活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、ラジカル重合性（メタ）アクリル系化合物を１種又は２種以上含有することができる。 <Radical polymerizable compound>
Examples of the radically polymerizable compound include radically polymerizable (meth)acrylic compounds. As used herein, the term "(meth)acrylic compound" refers to a compound having one or more (meth)acryloyl groups in the molecule. A "(meth)acryloyl group" means at least one selected from an acryloyl group and a methacryloyl group. The same applies to the terms such as "(meth)acryloyloxy group", "(meth)acryl", and "(meth)acrylate". The active energy ray-curable adhesive composition can contain one or more radically polymerizable (meth)acrylic compounds.

（メタ）アクリル系化合物としては、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマー、（メタ）アクリルアミドモノマー、及び、分子内に少なくとも２個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリルオリゴマー等の（メタ）アクリロイル基含有化合物を挙げることができる。（メタ）アクリルオリゴマーは好ましくは、分子内に少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メタ）アクリレートオリゴマーである。（メタ）アクリル系化合物は、１種のみを単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。 The (meth)acrylic compound includes a (meth)acrylate monomer having at least one (meth)acryloyloxy group in the molecule, a (meth)acrylamide monomer, and at least two (meth)acryloyl groups in the molecule. (Meth)acryloyl group-containing compounds such as (meth)acrylic oligomers having The (meth)acrylic oligomer is preferably a (meth)acrylate oligomer having at least two (meth)acryloyloxy groups in the molecule. The (meth)acrylic compounds may be used singly or in combination of two or more.

（メタ）アクリレートモノマーとしては、分子内に１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する単官能（メタ）アクリレートモノマー、分子内に２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する２官能（メタ）アクリレートモノマー、分子内に３個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。 (Meth)acrylate monomers include monofunctional (meth)acrylate monomers having one (meth)acryloyloxy group in the molecule, and bifunctional (meth)acrylates having two (meth)acryloyloxy groups in the molecule. Examples include monomers and polyfunctional (meth)acrylate monomers having 3 or more (meth)acryloyloxy groups in the molecule.

単官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、アルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートにおいて、そのアルキル基は炭素数３以上であれば直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、単官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、ベンジル（メタ）アクリレート等のアラルキル（メタ）アクリレート；イソボルニル（メタ）アクリレート等のテルペンアルコールの（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等のテトラヒドロフルフリル構造を有する（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルメチルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等のアルキル基部位にシクロアルキル基を有する（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノアルキル（メタ）アクリレート；２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルキル部位にエーテル結合を有する（メタ）アクリレートも等も挙げられる。 Monofunctional (meth)acrylate monomers include alkyl (meth)acrylates. In the alkyl (meth)acrylate, the alkyl group may be linear, branched or cyclic as long as it has 3 or more carbon atoms. Alkyl (meth)acrylates include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl ( meth)acrylate and the like. In addition, monofunctional (meth)acrylate monomers include aralkyl (meth)acrylates such as benzyl (meth)acrylate; terpene alcohol (meth)acrylates such as isobornyl (meth)acrylate; tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate and the like. (Meth)acrylate having a furfuryl structure; (meth)acrylates having an alkyl group; aminoalkyl (meth)acrylates such as N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate; 2-phenoxyethyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, ethyl carbi Also included are (meth)acrylates having an ether bond in the alkyl moiety such as tall (meth)acrylate and phenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate.

さらに、官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、アルキル部位に水酸基を有する単官能（メタ）アクリレート；アルキル部位にカルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレートが挙げられる。アルキル部位に水酸基を有する単官能（メタ）アクリレートとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－又は３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。アルキル部位にカルボキシル基を有する単官能（メタ）アクリレートとしては、２－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトン（ｎ＝２）モノ（メタ）アクリレート、１－［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］フタル酸、１－［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］ヘキサヒドロフタル酸、１－［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］コハク酸、４－［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］トリメリット酸、Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシ－Ｎ’，Ｎ’－ジカルボキシメチル－ｐ－フェニレンジアミン等が挙げられる。 Furthermore, functional (meth)acrylate monomers include monofunctional (meth)acrylates having a hydroxyl group at the alkyl moiety; and monofunctional (meth)acrylates having a carboxyl group at the alkyl moiety. Monofunctional (meth)acrylates having a hydroxyl group in the alkyl moiety include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2- or 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-3 - phenoxypropyl (meth)acrylate, trimethylolpropane mono(meth)acrylate, pentaerythritol mono(meth)acrylate. Monofunctional (meth)acrylates having a carboxyl group at the alkyl moiety include 2-carboxyethyl (meth)acrylate, ω-carboxy-polycaprolactone (n=2) mono(meth)acrylate, 1-[2-(meth) Acryloyloxyethyl]phthalic acid, 1-[2-(meth)acryloyloxyethyl]hexahydrophthalic acid, 1-[2-(meth)acryloyloxyethyl]succinic acid, 4-[2-(meth)acryloyloxyethyl] ] trimellitic acid, N-(meth)acryloyloxy-N′,N′-dicarboxymethyl-p-phenylenediamine and the like.

（メタ）アクリルアミドモノマーは、好ましくはＮ－位に置換基を有する（メタ）アクリルアミドである。そのＮ－位の置換基の典型的な例はアルキル基であるが、（メタ）アクリルアミドの窒素原子とともに環を形成していてもよく、この環は、炭素原子及び（メタ）アクリルアミドの窒素原子に加え、酸素原子を環構成員として有してもよい。さらに、その環を構成する炭素原子には、アルキルやオキソ（＝Ｏ）のような置換基が結合していてもよい。 The (meth)acrylamide monomer is preferably (meth)acrylamide having a substituent at the N-position. A typical example of the substituent at the N-position is an alkyl group, which may form a ring together with the nitrogen atom of (meth)acrylamide, and the ring consists of a carbon atom and a nitrogen atom of (meth)acrylamide. In addition, it may have an oxygen atom as a ring member. Furthermore, substituents such as alkyl and oxo (=O) may be bonded to carbon atoms constituting the ring.

Ｎ－置換（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヘキシル（メタ）アクリルアミドのようなＮ－アルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミドのようなＮ，Ｎ－ジアルキル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。また、Ｎ－置換基は水酸基を有するアルキル基であってもよく、その例として、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。さらに、上記した５員環又は６員環を形成するＮ－置換（メタ）アクリルアミドの具体的な例としては、Ｎ－アクリロイルピロリジン、３－アクリロイル－２－オキサゾリジノン、４－アクリロイルモルホリン、Ｎ－アクリロイルピペリジン、Ｎ－メタクリロイルピペリジン等が挙げられる。 N-substituted (meth)acrylamides include N-methyl (meth)acrylamide, N-ethyl (meth)acrylamide, N-isopropyl (meth)acrylamide, Nn-butyl (meth)acrylamide, Nt-butyl ( meth)acrylamide, N-alkyl (meth)acrylamide such as N-hexyl (meth)acrylamide; N,N-dialkyl (meth)acrylamide such as N,N-dimethyl (meth)acrylamide, N,N-diethyl (meth)acrylamide meth) acrylamide and the like. The N-substituent may also be an alkyl group having a hydroxyl group, examples of which include N-hydroxymethyl(meth)acrylamide, N-(2-hydroxyethyl)(meth)acrylamide, N-(2-hydroxy propyl)(meth)acrylamide and the like. Further, specific examples of the N-substituted (meth)acrylamides forming the 5- or 6-membered ring mentioned above include N-acryloylpyrrolidine, 3-acryloyl-2-oxazolidinone, 4-acryloylmorpholine, N-acryloyl piperidine, N-methacryloyl piperidine and the like.

２官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート及びネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及びポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリオキシアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
テトラフルオロエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のハロゲン置換アルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族ポリオールのジ（メタ）アクリレート；
水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート等の水添ジシクロペンタジエン又はトリシクロデカンジアルカノールのジ（メタ）アクリレート；
１，３－ジオキサン－２，５－ジイルジ（メタ）アクリレート〔別名：ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート〕等のジオキサングリコール又はジオキサンジアルカノールのジ（メタ）アクリレート；
ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加物ジアクリレート物、ビスフェノールＦエチレンオキサイド付加物ジアクリレート物等のビスフェノールＡ又はビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート；
ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物等のビスフェノールＡ又はビスフェノールＦのエポキシジ（メタ）アクリレート；シリコーンジ（メタ）アクリレート；
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ（メタ）アクリレート；
２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシフェニル］プロパン；２，２－ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシシクロヘキシル］プロパン；
２－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－５－エチル－５－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキサン〕のジ（メタ）アクリレート；
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート；等が挙げられる。 As a bifunctional (meth)acrylate monomer,
Ethylene glycol di(meth)acrylate, 1,3-butanediol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol Alkylene glycol di(meth)acrylates such as di(meth)acrylates and neopentyl glycol di(meth)acrylates;
Diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate and Polyoxyalkylene glycol di(meth)acrylates such as polytetramethylene glycol di(meth)acrylate;
Di(meth)acrylates of halogen-substituted alkylene glycols such as tetrafluoroethylene glycol di(meth)acrylate;
di(meth)acrylates of aliphatic polyols such as trimethylolpropane di(meth)acrylate, ditrimethylolpropane di(meth)acrylate, pentaerythritol di(meth)acrylate;
Di(meth)acrylates of hydrogenated dicyclopentadiene or tricyclodecanedialkanol such as hydrogenated dicyclopentadienyl di(meth)acrylate and tricyclodecanedimethanol di(meth)acrylate;
di(meth)acrylates of dioxane glycols or dioxane dialkanols, such as 1,3-dioxane-2,5-diyl di(meth)acrylate [also known as dioxane glycol di(meth)acrylate];
Di(meth)acrylates of alkylene oxide adducts of bisphenol A or bisphenol F, such as bisphenol A ethylene oxide adduct diacrylates and bisphenol F ethylene oxide adduct diacrylates;
Epoxy di(meth)acrylates of bisphenol A or bisphenol F such as acrylic acid adducts of bisphenol A diglycidyl ether, acrylic acid adducts of bisphenol F diglycidyl ether; silicone di(meth)acrylates;
Di(meth)acrylate of hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester;
2,2-bis[4-(meth)acryloyloxyethoxyethoxyphenyl]propane; 2,2-bis[4-(meth)acryloyloxyethoxyethoxycyclohexyl]propane;
2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-5-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane] di(meth)acrylate;
tris(hydroxyethyl)isocyanurate di(meth)acrylate; and the like.

３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーとしては、グリセリントリ（メタ）アクリレート、アルコキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の３官能以上の脂肪族ポリオールのポリ（メタ）アクリレート；３官能以上のハロゲン置換ポリオールのポリ（メタ）アクリレート；グリセリンのアルキレンオキシド付加物のトリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンのアルキレンオキシド付加物のトリ（メタ）アクリレート；１，１，１－トリス［（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシ］プロパン；トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Trifunctional or higher polyfunctional (meth)acrylate monomers include glycerin tri(meth)acrylate, alkoxylated glycerin tri(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tri(meth)acrylate, ditrimethylol Propane tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. poly (meth) acrylate of tri- or more functional aliphatic polyol; poly (meth) acrylate of tri- or more functional halogen-substituted polyol; tri (meth) acrylate of alkylene oxide adduct of glycerin; alkylene oxide adduct of trimethylolpropane 1,1,1-tris[(meth)acryloyloxyethoxyethoxy]propane; tris(hydroxyethyl)isocyanurate tri(meth)acrylate and the like.

（メタ）アクリルオリゴマーとしては、ウレタン（メタ）アクリルオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリルオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリルオリゴマー等が挙げられる。 (Meth)acrylic oligomers include urethane (meth)acrylic oligomers, polyester (meth)acrylic oligomers, epoxy (meth)acrylic oligomers, and the like.

ウレタン（メタ）アクリルオリゴマーとは、分子内にウレタン結合（－ＮＨＣＯＯ－）及び少なくとも２個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物である。具体的には、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基及び少なくとも１個の水酸基をそれぞれ有する水酸基含有（メタ）アクリルモノマーとポリイソシアネートとのウレタン化反応生成物や、ポリオールをポリイソシアネートと反応させて得られる末端イソシアナト基含有ウレタン化合物と、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基及び少なくとも１個の水酸基をそれぞれ有する（メタ）アクリルモノマーとのウレタン化反応生成物等であり得る。 A urethane (meth)acrylic oligomer is a compound having a urethane bond (--NHCOO--) and at least two (meth)acryloyl groups in the molecule. Specifically, a urethanization reaction product of a hydroxyl group-containing (meth)acrylic monomer having at least one (meth)acryloyl group and at least one hydroxyl group in the molecule and a polyisocyanate, or a polyol with a polyisocyanate It may be a urethanized reaction product of a terminal isocyanato group-containing urethane compound obtained by reacting with a (meth)acrylic monomer having at least one (meth)acryloyl group and at least one hydroxyl group in the molecule. .

上記ウレタン化反応に用いられる水酸基含有（メタ）アクリルモノマーは、例えば水酸基含有（メタ）アクリレートモノマーであることができ、その具体例は、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートを含む。水酸基含有（メタ）アクリレートモノマー以外の具体例は、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド等のＮ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドモノマーを含む。 The hydroxyl group-containing (meth)acrylic monomer used in the urethanization reaction can be, for example, a hydroxyl group-containing (meth)acrylate monomer, and specific examples thereof include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, ) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, di Contains pentaerythritol penta(meth)acrylate. Specific examples other than hydroxyl group-containing (meth)acrylate monomers include N-hydroxyalkyl (meth)acrylamide monomers such as N-hydroxyethyl (meth)acrylamide and N-methylol (meth)acrylamide.

水酸基含有（メタ）アクリルモノマーとのウレタン化反応に供されるポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、これらジイソシアネートのうち芳香族のイソシアネート類を水素添加して得られるジイソシアネート（例えば、水素添加トリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート等）、トリフェニルメタントリイソシアネート、ジベンジルベンゼントリイソシアネート等のジ－又はトリ－イソシアネート、及び、上記のジイソシアネートを多量化させて得られるポリイソシアネート等が挙げられる。 Polyisocyanates to be subjected to a urethanization reaction with a hydroxyl group-containing (meth)acrylic monomer include hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, and aromatic diisocyanates among these diisocyanates. Diisocyanates obtained by hydrogenating isocyanates (e.g., hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, etc.), triphenylmethane triisocyanate, di- or tri-isocyanates such as dibenzylbenzene triisocyanate, and the above and polyisocyanate obtained by increasing the amount of diisocyanate.

また、ポリイソシアネートとの反応により末端イソシアナト基含有ウレタン化合物とするために用いられるポリオールとしては、芳香族、脂肪族又は脂環式のポリオールの他、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール等を使用することができる。脂肪族及び脂環式のポリオールとしては、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジメチロールヘプタン、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、グリセリン、水添ビスフェノールＡ等が挙げられる。 In addition, as the polyol used for forming a terminal isocyanato group-containing urethane compound by reaction with polyisocyanate, aromatic, aliphatic or alicyclic polyol, polyester polyol, polyether polyol, etc. can be used. can. Aliphatic and cycloaliphatic polyols include 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, ditri Methylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, dimethylolheptane, dimethylolpropionic acid, dimethylolbutanoic acid, glycerin, hydrogenated bisphenol A and the like.

ポリエステルポリオールは、上記したポリオールと多塩基性カルボン酸又はその無水物との脱水縮合反応により得られるものである。多塩基性カルボン酸又はその無水物の例を、無水物であり得るものに「（無水）」を付して表すと、（無水）コハク酸、アジピン酸、（無水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無水）トリメリット酸、（無水）ピロメリット酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロ（無水）フタル酸等がある。 A polyester polyol is obtained by a dehydration condensation reaction between the above-described polyol and a polybasic carboxylic acid or its anhydride. Examples of polybasic carboxylic acids or their anhydrides are represented by the addition of "(anhydrous)" to what may be an anhydride: (anhydrous) succinic acid, adipic acid, (anhydrous) maleic acid, (anhydrous) Itaconic acid, (anhydrous) trimellitic acid, (anhydrous) pyromellitic acid, (anhydrous) phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, hexahydro (anhydrous) phthalic acid and the like.

ポリエーテルポリオールは、ポリアルキレングリコールの他、上記したポリオール又はジヒドロキシベンゼン類とアルキレンオキサイドとの反応により得られるポリオキシアルキレン変性ポリオール等であり得る。 The polyether polyol may be a polyoxyalkylene-modified polyol obtained by reacting the above-mentioned polyol or dihydroxybenzenes with an alkylene oxide, in addition to the polyalkylene glycol.

ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマーとは、分子内にエステル結合と少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基とを有するオリゴマーを意味する。
ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマーは、例えば、（メタ）アクリル酸、多塩基性カルボン酸又はその無水物、及びポリオールを脱水縮合反応させることにより得ることができる。
多塩基性カルボン酸又はその無水物としては、無水コハク酸、アジピン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、フタル酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ヘキサヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。
ポリオールとしては、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジメチロールヘプタン、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、グリセリン、水添ビスフェノールＡ等が挙げられる。 A polyester (meth)acrylate oligomer means an oligomer having an ester bond and at least two (meth)acryloyloxy groups in the molecule.
A polyester (meth)acrylate oligomer can be obtained, for example, by subjecting (meth)acrylic acid, a polybasic carboxylic acid or its anhydride, and a polyol to a dehydration condensation reaction.
Polybasic carboxylic acids or their anhydrides include succinic anhydride, adipic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, phthalic acid, succinic acid and maleic anhydride. , itaconic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, hexahydrophthalic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and the like.
Polyols include 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylolpropane, pentaerythritol, di pentaerythritol, dimethylolheptane, dimethylolpropionic acid, dimethylolbutanoic acid, glycerin, hydrogenated bisphenol A and the like.

エポキシ（メタ）アクリルオリゴマーは、ポリグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との付加反応により得ることができる。エポキシ（メタ）アクリルオリゴマーは、分子内に少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する。
ポリグリシジルエーテルとしては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等が挙げられる。 An epoxy (meth)acrylic oligomer can be obtained by an addition reaction between polyglycidyl ether and (meth)acrylic acid. Epoxy(meth)acrylic oligomers have at least two (meth)acryloyloxy groups in the molecule.
Examples of polyglycidyl ether include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether and the like.

光選択吸収層を表面処理層として用いる場合は、光選択吸収層の硬度を高めるため、２官能（メタ）アクリレートモノマー及び多官能（メタ）アクリレートモノマーの合計含有量が光硬化性成分（Ａ）１００質量部に対して、５０質量部以上、好ましくは６０質量部以上、さらに好ましくは８０質量部以上である。
光選択吸収層を接着剤層として用いる場合、密着性の観点から、単官能（メタ）アクリレートモノマーの含有量が、光硬化性成分（Ａ）１００質量部に対して５０質量部以上、好ましくは６０質量部以上、更に好ましくは６０質量部以上である。 When the photoselective absorption layer is used as a surface treatment layer, in order to increase the hardness of the photoselective absorption layer, the total content of the bifunctional (meth)acrylate monomer and the polyfunctional (meth)acrylate monomer is the photocurable component (A) It is 50 parts by mass or more, preferably 60 parts by mass or more, and more preferably 80 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass.
When the light selective absorption layer is used as an adhesive layer, from the viewpoint of adhesion, the content of the monofunctional (meth)acrylate monomer is 50 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the photocurable component (A). 60 parts by mass or more, more preferably 60 parts by mass or more.

［カチオン重合性化合物］
カチオン重合性化合物は、紫外線、可視光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線の照射や加熱によりカチオン重合反応が進行し、硬化する化合物又はオリゴマーを表す。カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニル化合物等を挙げられる。カチオン重合性化合物は、好ましくはエポキシ化合物である。エポキシ化合物とは、分子内に１個以上（好ましくは２個以上）のエポキシ基を有する化合物である。エポキシ化合物は、１種のみを単独で使用してもよいし２種以上を併用してもよい。
エポキシ化合物としては、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、水素化エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。中でも、耐候性、硬化速度及び接着性の観点から、エポキシ化合物は、脂環式エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物であることが好ましく、脂環式エポキシ化合物であることがより好ましい。 [Cationically polymerizable compound]
The cationic polymerizable compound represents a compound or oligomer that undergoes a cationic polymerization reaction and cures when irradiated with active energy rays such as ultraviolet rays, visible light, electron beams, and X-rays, or by heating. Examples of cationic polymerizable compounds include epoxy compounds, oxetane compounds, and vinyl compounds. The cationically polymerizable compound is preferably an epoxy compound. An epoxy compound is a compound having one or more (preferably two or more) epoxy groups in the molecule. Epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
Examples of epoxy compounds include alicyclic epoxy compounds, aromatic epoxy compounds, hydrogenated epoxy compounds, and aliphatic epoxy compounds. Among them, the epoxy compound is preferably an alicyclic epoxy compound and an aliphatic epoxy compound, more preferably an alicyclic epoxy compound, from the viewpoint of weather resistance, curing speed and adhesiveness.

脂環式エポキシ化合物は、脂環式環に結合したエポキシ基を分子内に１個以上有する化合物である。「脂環式環に結合したエポキシ基」とは、下記式（Ｉ）で示される構造における橋かけの酸素原子－Ｏ－を意味する。下記式（Ｉ）中、ｍは２～５の整数である。 An alicyclic epoxy compound is a compound having one or more epoxy groups bonded to an alicyclic ring in the molecule. The “epoxy group bonded to an alicyclic ring” means a bridging oxygen atom —O— in the structure represented by formula (I) below. In the following formula (I), m is an integer of 2-5.

Figure 0007320926000001
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上記式（Ｉ）における（ＣＨ2）m中の１個又は複数個の水素原子を取り除いた形の基が他の化学構造に結合している化合物が、脂環式エポキシ化合物となり得る。（ＣＨ2）m中の１個又は複数個の水素原子は、メチル基やエチル基のような直鎖状アルキル基で適宜置換されていてもよい。 A compound in which one or more hydrogen atoms in (CH 2 ) m in the above formula (I) are removed and the group is bonded to another chemical structure can be an alicyclic epoxy compound. One or more hydrogen atoms in (CH 2 ) m may optionally be substituted with a linear alkyl group such as methyl or ethyl.

中でも、エポキシシクロペンタン構造〔上記式（Ｉ）においてｍ＝３のもの〕や、エポキシシクロヘキサン構造〔上記式（Ｉ）においてｍ＝４のもの〕を有する脂環式エポキシ化合物は、硬化物のガラス転移温度が高く、接着性の面でも有利である。以下に、脂環式エポキシ化合物の具体的な例を掲げる。ここでは、まず化合物名を挙げ、その後、それぞれに対応する化学式を示すこととし、化合物名とそれに対応する化学式には同じ符号を付す。 Among them, an alicyclic epoxy compound having an epoxycyclopentane structure [m = 3 in the above formula (I)] or an epoxycyclohexane structure [m = 4 in the above formula (I)] is a cured glass. It has a high transition temperature and is also advantageous in terms of adhesiveness. Specific examples of alicyclic epoxy compounds are given below. Here, the compound names are listed first, and then the corresponding chemical formulas are shown, and the same symbols are attached to the compound names and the corresponding chemical formulas.

Ａ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
Ｂ：３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
Ｃ：エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、
Ｄ：ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル） アジペート、
Ｅ：ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル） アジペート、
Ｆ：ジエチレングリコールビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルエーテル）、
Ｇ：エチレングリコールビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルエーテル）、
Ｈ：２，３，１４，１５－ジエポキシ－７，１１，１８，２１－テトラオキサトリスピ
ロ［５.２.２.５.２.２］ヘンイコサン、
Ｉ：３－（３，４－エポキシシクロヘキシル）－８，９－エポキシ－１，５－ジオキサスピロ［５.５］ウンデカン、
Ｊ：４－ビニルシクロヘキセンジオキサイド、
Ｋ：リモネンジオキサイド、
Ｌ：ビス（２，３－エポキシシクロペンチル）エーテル、
Ｍ：ジシクロペンタジエンジオキサイド。 A: 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate,
B: 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl 3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate,
C: ethylene bis(3,4-epoxycyclohexanecarboxylate),
D: bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate,
E: bis (3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) adipate,
F: diethylene glycol bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl ether),
G: ethylene glycol bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl ether),
H: 2,3,14,15-diepoxy-7,11,18,21-tetraoxatrispiro[5.2.2.5.2.2]henicosane,
I: 3-(3,4-epoxycyclohexyl)-8,9-epoxy-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane,
J: 4-vinylcyclohexene dioxide,
K: limonene oxide,
L: bis(2,3-epoxycyclopentyl) ether,
M: dicyclopentadiene dioxide.

Figure 0007320926000002
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Figure 0007320926000003
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芳香族エポキシ化合物は、分子内に芳香族環とエポキシ基とを有する化合物である。芳香族エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェールＦのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳのジグリシジルエーテル等のビスフェノール型エポキシ化合物又はそのオリゴマー；フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ヒドロキシベンズアルデヒドフェノールノボラックエポキシ樹脂等のノボラック型のエポキシ樹脂；２，２’，４，４’－テトラヒドロキシジフェニルメタンのグリシジルエーテル、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノンのグリシジルエーテル等の多官能型のエポキシ化合物；エポキシ化ポリビニルフェノール等の多官能型のエポキシ樹脂等が挙げられる。 An aromatic epoxy compound is a compound having an aromatic ring and an epoxy group in its molecule. Examples of aromatic epoxy compounds include bisphenol-type epoxy compounds such as diglycidyl ether of bisphenol A, diglycidyl ether of bisphenol F, and diglycidyl ether of bisphenol S, or oligomers thereof; phenol novolak epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, hydroxybenzaldehyde; Novolac type epoxy resins such as phenol novolac epoxy resins; polyfunctional types such as glycidyl ether of 2,2′,4,4′-tetrahydroxydiphenylmethane and glycidyl ether of 2,2′,4,4′-tetrahydroxybenzophenone epoxy compounds; and polyfunctional epoxy resins such as epoxidized polyvinyl phenol.

水素化エポキシ化合物は、脂環式環を有するポリオールのグリシジルエーテルであり、芳香族ポリオールを触媒の存在下、加圧下で芳香環に選択的に水素化反応を行うことにより得られる核水添ポリヒドロキシ化合物をグリシジルエーテル化したものであることができる。芳香族ポリオールの具体例は、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール型化合物；フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ヒドロキシベンズアルデヒドフェノールノボラック樹脂等のノボラック型樹脂；テトラヒドロキシジフェニルメタン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、ポリビニルフェノール等の多官能型の化合物を含む。芳香族ポリオールの芳香環に水素化反応を行って得られる脂環式ポリオールにエピクロロヒドリンを反応させることにより、グリシジルエーテルとすることができる。水素化エポキシ化合物の中でも好ましいものとして、水素化されたビスフェノールＡのジグリシジルエーテルが挙げられる。 The hydrogenated epoxy compound is a glycidyl ether of a polyol having an alicyclic ring, and is a nuclear hydrogenated polyol obtained by selectively hydrogenating the aromatic ring of an aromatic polyol under pressure in the presence of a catalyst. It can be a glycidyl-etherified hydroxy compound. Specific examples of aromatic polyols include bisphenol type compounds such as bisphenol A, bisphenol F and bisphenol S; novolac type resins such as phenol novolak resin, cresol novolak resin and hydroxybenzaldehyde phenol novolak resin; Including polyfunctional compounds such as benzophenone and polyvinylphenol. A glycidyl ether can be obtained by reacting epichlorohydrin with an alicyclic polyol obtained by subjecting an aromatic ring of an aromatic polyol to a hydrogenation reaction. Preferred among the hydrogenated epoxy compounds are hydrogenated diglycidyl ethers of bisphenol A.

脂肪族エポキシ化合物は、脂肪族炭素原子に結合するオキシラン環（３員の環状エーテル）を分子内に少なくとも１個有する化合物である。例えば、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル等の単官能のエポキシ化合物；１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等の２官能のエポキシ化合物；トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル等の３官能以上のエポキシ化合物；４－ビニルシクロヘキセンジオキサイド、リモネンジオキサイド等の、脂環式環に直接結合するエポキシ基１個と、脂肪族炭素原子に結合するオキシラン環とを有するエポキシ化合物等がある。中でも、接着性の観点から、脂肪族炭素原子に結合するオキシラン環を分子内に２個有する２官能のエポキシ化合物（脂肪族ジエポキシ化合物ともいう）が好ましい。かかる好適な脂肪族ジエポキシ化合物は、例えば、下記式（ＩＩ）で表すことができる。 Aliphatic epoxy compounds are compounds having at least one oxirane ring (three-membered cyclic ether) bonded to an aliphatic carbon atom in the molecule. For example, monofunctional epoxy compounds such as butyl glycidyl ether and 2-ethylhexyl glycidyl ether; Epoxy compounds; Trimethylolpropane triglycidyl ether, pentaerythritol tetraglycidyl ether and other trifunctional or higher epoxy compounds; , an epoxy compound having an oxirane ring bonded to an aliphatic carbon atom, and the like. Among them, from the viewpoint of adhesiveness, a bifunctional epoxy compound (also referred to as an aliphatic diepoxy compound) having two oxirane rings bonded to aliphatic carbon atoms in the molecule is preferable. Such suitable aliphatic diepoxy compounds can be represented, for example, by formula (II) below.

Figure 0007320926000004
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上記式（ＩＩ）中のＹは、炭素数２～９のアルキレン基、エーテル結合が介在している総炭素数４～９のアルキレン基、又は脂環構造を有する炭素数６～１８の２価の炭化水素基である。 Y in the above formula (II) is an alkylene group having 2 to 9 carbon atoms, an alkylene group having a total carbon number of 4 to 9 interposed by an ether bond, or a bivalent carbon number of 6 to 18 having an alicyclic structure. is a hydrocarbon group of

上記式（ＩＩ）で表される脂肪族ジエポキシ化合物としては、アルカンジオールのジグリシジルエーテル、繰り返し数４程度までのオリゴアルキレングリコールのジグリシジルエーテル、又は脂環式ジオールのジグリシジルエーテル等が挙げられる。 Examples of the aliphatic diepoxy compound represented by the above formula (II) include diglycidyl ether of alkanediol, diglycidyl ether of oligoalkylene glycol having a repeating number of up to about 4, diglycidyl ether of alicyclic diol, and the like. .

オキセタン化合物は、分子内に１個以上のオキセタン環（オキセタニル基）を含有する化合物である。オキセタン化合物としては、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、２－エチルヘキシルオキセタン、１，４－ビス〔｛（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ｝メチル〕ベンゼン、３－エチル－３〔｛（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ｝メチル〕オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－（シクロヘキシルオキシ）メチル－３－エチルオキセタン等が挙げられる。オキセタン化合物は、カチオン重合性化合物の主成分として用いてもよいし、エポキシ化合物と併用してもよい。オキセタン化合物を併用することで、硬化速度や接着性を向上できることがある。 An oxetane compound is a compound containing one or more oxetane rings (oxetanyl groups) in the molecule. Oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 2-ethylhexyloxetane, 1,4-bis[{(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy}methyl]benzene, 3-ethyl-3[{ (3-ethyloxetan-3-yl)methoxy}methyl]oxetane, 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane, 3-(cyclohexyloxy)methyl-3-ethyloxetane and the like. The oxetane compound may be used as the main component of the cationically polymerizable compound, or may be used together with the epoxy compound. The combined use of an oxetane compound may improve the curing speed and adhesiveness.

ビニル化合物としては、脂肪族又は脂環式のビニルエーテル化合物が挙げられる。ビニル化合物としては、ｎ－アミルビニルエーテル、ｉ－アミルビニルエーテル、ｎ－ヘキシルビニルエーテル、ｎ－オクチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ドデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、オレイルビニルエーテル等の炭素数５～２０のアルキル又はアルケニルアルコールのビニルエーテル；２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、３－ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル等の水酸基含有ビニルエーテル；シクロヘキシルビニルエーテル、２－メチルシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル等の脂肪族環又は芳香族環を有するモノアルコールのビニルエーテル；グリセロールモノビニルエーテル、１，４－ブタンジオールモノビニルエーテル、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ペンタエリトリトールジビニルエーテル、ペンタエリトリトールテトラビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、１，４－ジヒドロキシシクロヘキサンモノビニルエーテル、１，４－ジヒドロキシシクロヘキサンジビニルエーテル、１，４－ジヒドロキシメチルシクロヘキサンモノビニルエーテル、１，４－ジヒドロキシメチルシクロヘキサンジビニルエーテル等の多価アルコールのモノ～ポリビニルエーテル；ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルモノビニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノ～ジビニルエーテル；グリシジルビニルエーテル、エチレングリコールビニルエーテルメタクリレート等が挙げられる。
ビニル化合物は、カチオン重合性化合物の主成分として用いてもよいし、エポキシ化合物、又はエポキシ化合物及びオキセタン化合物と併用してもよい。ビニル化合物を併用することで、硬化速度や接着剤の低粘度化を向上できることがある。 Vinyl compounds include aliphatic or alicyclic vinyl ether compounds. Examples of vinyl compounds include alkyls having 5 to 20 carbon atoms such as n-amyl vinyl ether, i-amyl vinyl ether, n-hexyl vinyl ether, n-octyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-dodecyl vinyl ether, stearyl vinyl ether and oleyl vinyl ether, or Vinyl ethers of alkenyl alcohols; hydroxyl group-containing vinyl ethers such as 2-hydroxyethyl vinyl ether, 3-hydroxypropyl vinyl ether and 4-hydroxybutyl vinyl ether; vinyl ethers of monoalcohols having a monocyclic ring; glycerol monovinyl ether, 1,4-butanediol monovinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether, 1,6-hexanediol divinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, pentaerythritol divinyl ether , pentaerythritol tetravinyl ether, trimethylolpropane divinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, 1,4-dihydroxycyclohexane monovinyl ether, 1,4-dihydroxycyclohexane divinyl ether, 1,4-dihydroxymethylcyclohexane monovinyl ether, 1,4- mono-polyvinyl ethers of polyhydric alcohols such as dihydroxymethylcyclohexane divinyl ether; polyalkylene glycol mono-divinyl ethers such as diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether and diethylene glycol monobutyl monovinyl ether; glycidyl vinyl ether, ethylene glycol vinyl ether methacrylate, etc. mentioned.
A vinyl compound may be used as the main component of the cationically polymerizable compound, or may be used in combination with an epoxy compound, or an epoxy compound and an oxetane compound. By using a vinyl compound together, it may be possible to improve the curing speed and the viscosity reduction of the adhesive.

光硬化性成分（Ａ）は、ラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合物を併用してもよい。
光硬化性成分（Ａ）の含有量は、活性エネルギー線硬化性組成物１００質量％に対して、通常５０～９９．５質量％であり、好ましくは７０～９７質量％である。 The photocurable component (A) may be a combination of a radically polymerizable compound and a cationic polymerizable compound.
The content of the photocurable component (A) is generally 50 to 99.5% by mass, preferably 70 to 97% by mass, based on 100% by mass of the active energy ray-curable composition.

＜光選択吸収化合物（Ｂ）＞
光選択吸収化合物（Ｂ）としては、波長４０５ｎｍの光を選択的に吸収する化合物であり、式（５）を満たす化合物であることが好ましく、さらに式（６）を満たす化合物であることがより好ましい。
ε（４０５）≧２０ （５）
〔式（５）中、ε（４０５）は波長４０５ｎｍにおける化合物のグラム吸光係数を表す。グラム吸光係数の単位はＬ／（ｇ・ｃｍ）である。〕
ε（４０５）／ε（４４０）≧２０ （６）
［式（６）中、ε（４０５）は波長４０５ｎｍにおける化合物のグラム吸光係数を表し、ε（４４０）は波長４４０ｎｍにおけるグラム吸光度係数を表す。］
なお、グラム吸光度係数は、実施例に記載の方法で測定する。 <Photoselective absorption compound (B)>
The light selective absorption compound (B) is a compound that selectively absorbs light with a wavelength of 405 nm, preferably a compound that satisfies formula (5), and more preferably a compound that satisfies formula (6). preferable.
ε(405)≧20 (5)
[In formula (5), ε(405) represents the gram extinction coefficient of the compound at a wavelength of 405 nm. The unit of gram extinction coefficient is L/(g·cm). ]
ε(405)/ε(440)≧20 (6)
[In formula (6), ε(405) represents the gram extinction coefficient of the compound at a wavelength of 405 nm, and ε(440) represents the gram extinction coefficient at a wavelength of 440 nm. ]
The gram absorbance coefficient is measured by the method described in Examples.

ε（４０５）の値が大きい化合物ほど波長４０５ｎｍの光を吸収しやすく、紫外線や短波長の可視光による劣化抑制機能を発現しやすい。ε（４０５）の値が２０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）未満であると、位相差フィルムや有機ＥＬ発光素子の紫外線や短波長の可視光による劣化抑制機能を発現するために、光吸収選択層中の光選択吸収化合物（Ｂ）の含有量が増大する。光選択吸収化合物（Ｂ）の含有量が増大すると、光選択吸収化合物（Ｂ）がブリードアウト又は不均一に分散してしまい、光吸収機能が不十分となることがある。ε（４０５）の値は２０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）以上であることが好ましく、３０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）以上であることがより好ましく、４０Ｌ／（ｇ・ｃｍ）以上であることがさらにより好ましく、通常５００Ｌ／（ｇ・ｃｍ）以下である。 A compound having a larger value of ε(405) is more likely to absorb light with a wavelength of 405 nm, and is more likely to exhibit a function of suppressing deterioration due to ultraviolet rays or short-wavelength visible light. When the value of ε (405) is less than 20 L / (g cm), the light absorption selective layer contains content of the photoselective absorption compound (B) increases. When the content of the photoselective absorption compound (B) increases, the photoselective absorption compound (B) may bleed out or be unevenly dispersed, resulting in insufficient light absorption function. The value of ε (405) is preferably 20 L/(g cm) or more, more preferably 30 L/(g cm) or more, and even more preferably 40 L/(g cm) or more. It is preferably 500 L/(g·cm) or less.

ε（４０５）／ε（４４０）の値が大きい化合物ほど、表示装置の色彩表現を阻害することなく４０５ｎｍ付近の光を吸収し、位相差フィルムや有機ＥＬ素子等の表示装置の光劣化を抑制することができる。ε（４０５）／ε（４４０）の値は２０以上が好ましく、４０以上がより好ましく、７０以上がさらにより好ましく、８０以上が特により好ましい。 Compounds with a larger value of ε (405) / ε (440) absorb light around 405 nm without impairing the color expression of the display device, suppressing photodegradation of display devices such as retardation films and organic EL elements. can do. The value of ε(405)/ε(440) is preferably 20 or more, more preferably 40 or more, even more preferably 70 or more, and particularly preferably 80 or more.

また、光選択吸収化合物（Ｂ）は、分子内にメロシアニン構造を含む化合物であることが好ましい。メロシアニン構造を含む化合物とは、－（Ｎ－Ｃ＝Ｃ－Ｃ＝Ｃ）－で示される部分構造を分子内に含有している化合物であって、例えば、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、インドール系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられる。
光選択吸収化合物（Ｂ）は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある。）であることが好ましい。

Figure 0007320926000005

［式中、Ｒ１及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数７～１５のアラルキル基、炭素数６～１５のアリール基、複素環基を表し、該アルキル基又はアラルキル基に含まれる－ＣＨ２－は－ＮＲ１Ａ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていてもよい。
Ｒ１Ａは、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ２－は－ＮＲ１Ｂ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－又は－Ｓ－で置換されていてもよい。
Ｒ１Ｂは、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２５のアルキル基又は電子吸引性基を表すか、Ｒ６及びＲ７は互いに連結して環構造を形成してもよい。
Ｒ１及びＲ２は互いに連結して環構造を形成してもよく、Ｒ２及びＲ３は互いに連結して環構造を形成してもよく、Ｒ２及びＲ４は互いに連結して環構造を形成してもよく、Ｒ３及びＲ６は、互いに連結して環構造を形成してもよい。］ Moreover, the selective light absorption compound (B) is preferably a compound containing a merocyanine structure in its molecule. A compound containing a merocyanine structure is a compound containing a partial structure represented by -(NC=C-C=C)- in the molecule, such as a merocyanine compound, a cyanine compound, and an indole. and benzotriazole-based compounds.
The photoselective absorption compound (B) is preferably a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)).
Figure 0007320926000005

[In the formula, R 1 and R 5 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, an optionally substituted represents an aralkyl group having 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a heterocyclic group, and —CH 2 — contained in the alkyl group or aralkyl group is —NR 1A —, —CO—, —SO 2 —, —O - or -S- may be substituted.
R 1A represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, and -CH 2 - contained in the alkyl group is -NR 1B -, -CO-, -SO 2 -, -O- or -S- may be substituted with
R 1B represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an electron-withdrawing group, or R 6 and R 7 may be linked together to form a ring structure .
R 1 and R 2 may be linked together to form a ring structure, R 2 and R 3 may be linked together to form a ring structure, R 2 and R 4 may be linked together to form a ring structure and R 3 and R 6 may be linked together to form a ring structure. ]

Ｒ１及びＲ５で表される炭素数１～２５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、２－シアノプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルブチル基、３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル、２－へキシル－オクチル基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ５で表される炭素数１～２５のアルキル基が有していてもよい置換基としては、以下の群Ａに記載の基が挙げられる。
群Ａ：ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数２～８のアルキルカルボニル基、＊－Ｒａ１－（Ｏ－Ｒａ２）ｔ１－Ｒａ３（Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、Ｒａ３は炭素数１～６のアルキル基を表し、ｓ１は１～３の整数を表す。）で表される基等が挙げられる。
炭素数１～１２のアルキルシリル基としては、メチルシリル基、エチルシリル、プロピルシリル基等のモノアルキルシリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、メチルエチルシリル基等のジアルキルシリル基；トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル基等のトリアルキルシリル基が挙げられる。
炭素数２～８のアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。 Examples of alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms represented by R 1 and R 5 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, 2-cyanopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, n-octyl group, n-decyl, 2-hexyl-octyl group and the like.
Examples of substituents that the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 1 and R 5 may have include groups described in Group A below.
Group A: nitro group, hydroxy group, carboxy group, sulfo group, cyano group, amino group, halogen atom, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 12 carbon atoms, alkyl having 2 to 8 carbon atoms carbonyl group, *-R a1 -(O-R a2 ) t1 -R a3 (R a1 and R a2 each independently represent an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R a3 represents 1 to 6 carbon atoms; 6, and s1 represents an integer of 1 to 3.), and the like.
Examples of alkylsilyl groups having 1 to 12 carbon atoms include monoalkylsilyl groups such as methylsilyl group, ethylsilyl group and propylsilyl group; dialkylsilyl groups such as dimethylsilyl group, diethylsilyl group and methylethylsilyl group; A trialkylsilyl group such as a tripropylsilyl group can be mentioned.
The alkylcarbonyl group having 2 to 8 carbon atoms includes methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group and the like.
A fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom etc. are mentioned as a halogen atom.

Ｒ１及びＲ５で表される炭素数７～１５のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。アラルキル基に含まれる－ＣＨ２－が、－ＳＯ２－又は－ＣＯＯ－に置き換わった基としては２-フェニル酢酸エチル基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ５で表される炭素数７～１５のアラルキル基が有していてもよい置換基としては、上記群Ａに記載の基が挙げられる。 Examples of the aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms represented by R 1 and R 5 include benzyl group and phenylethyl group. A group in which —CH 2 — contained in an aralkyl group is replaced with —SO 2 — or —COO— includes a 2-phenylacetate ethyl group and the like.
Examples of the substituent which the aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms represented by R 1 and R 5 may have include the groups described in the above group A.

Ｒ１及びＲ５で表される炭素数６～１５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ５で表される炭素数６～１５のアリール基が有していてもよい置換基としては、上記群Ａに記載の基が挙げられる。
Ｒ１及びＲ５で表される炭素数６～１５の複素環基としては、ピリジル基、ピロリジル基、キノリル基、チオフェン基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピロール基、チアゾリル基及びフラニル基等の炭素数３～９の芳香族複素環基が挙げられる。 The aryl group having 6 to 15 carbon atoms represented by R 1 and R 5 includes phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group and the like.
Examples of the substituent which the aryl group having 6 to 15 carbon atoms represented by R 1 and R 5 may have include the groups described in the above group A.
Heterocyclic groups having 6 to 15 carbon atoms represented by R 1 and R 5 include carbon atoms such as pyridyl, pyrrolidyl, quinolyl, thiophene, imidazolyl, oxazolyl, pyrrole, thiazolyl and furanyl groups. Aromatic heterocyclic groups of numbers 3 to 9 can be mentioned.

Ｒ１Ａ及びＲ１Ｂで表される炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。 Examples of alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1A and R 1B include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n -pentyl group, n-hexyl group and the like.

Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１～６のアルキル基としては、Ｒ１Ｂで表される炭素数１～６のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１～６のアルキル基が有していてもよい置換基としては、上記群Ａに記載の基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等炭素数６～１５のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等の炭素数７～１５のアラルキル基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては上記群Ａに記載の基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される芳香族複素環としては、ピリジル基、ピロリジル基、キノリル基、チオフェン基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピロール基、チアゾリル基及びフラニル基等の炭素数３～９の芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、上記群Ａに記載の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 2 , R 3 and R 4 include the same alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1B .
Examples of the substituent which the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 2 , R 3 and R 4 may have include the groups described in the above group A.
Aromatic hydrocarbon groups represented by R 2 , R 3 and R 4 include aryl groups having 6 to 15 carbon atoms such as phenyl group, naphthyl group and anthracenyl group; 15 aralkyl groups are mentioned.
Examples of substituents that the aromatic hydrocarbon groups represented by R 2 , R 3 and R 4 may have include groups described in the above group A.
The aromatic heterocyclic ring represented by R 2 , R 3 and R 4 includes 3 carbon atoms such as pyridyl group, pyrrolidyl group, quinolyl group, thiophene group, imidazolyl group, oxazolyl group, pyrrole group, thiazolyl group and furanyl group. to 9 aromatic heterocyclic groups.
Examples of substituents that the aromatic heterocyclic rings represented by R 2 , R 3 and R 4 may have include the groups described in Group A above.

Ｒ６及びＲ７で表される炭素数１～２５のアルキル基としては、Ｒ１及びＲ５で表される炭素数１～２５のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ６及びＲ７で表される炭素数１～２５のアルキル基が有していてもよい置換基としては、上記群Ａに記載の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 6 and R 7 include the same alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms represented by R 1 and R 5 .
Examples of the substituent which the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 6 and R 7 may have include the groups described in the above group A.

Ｒ６及びＲ７で表される電子吸引性基としては、例えば、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、式（Ｉ－１）で表される基が挙げられる。

Figure 0007320926000006

［式中、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～２５のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基の少なくとも１つは酸素原子に置換されていてもよい。
Ｘ１は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＲ１２ＣＯ－又はＣＯＮＲ１３－を表す。
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基を表す。］ Electron-withdrawing groups represented by R 6 and R 7 include, for example, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an alkyl group substituted with a halogen atom, and a group represented by formula (I-1). .
Figure 0007320926000006

[In the formula, R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and at least one methylene group contained in the alkyl group may be substituted with an oxygen atom.
X 1 represents -CO-, -COO-, -OCO-, -NR 12 CO- or CONR 13 -.
R 12 and R 13 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group. ]

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ－ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ－ブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基等のパーフルオロアルキル基等が挙げられる。ハロゲン原子で置換されたアルキル基の炭素数としては、通常１～２５である。 Halogen atoms include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
Alkyl groups substituted with halogen atoms include, for example, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluorosec-butyl group, perfluorotert-butyl group, perfluoropentyl group and A perfluoroalkyl group such as a perfluorohexyl group and the like are included. The number of carbon atoms in the halogen-substituted alkyl group is usually 1-25.

Ｒ１１で表される炭素数１～２５のアルキル基としては、Ｒ１及びＲ５で表されるアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ１２及びＲ１３で表される炭素数１～６のアルキル基としては、Ｒ１Ａで表される炭素数１～６で表されるアルキル基と同じものが挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 11 include the same alkyl groups represented by R 1 and R 5 .
Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 12 and R 13 include the same alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1A .

Ｒ６及びＲ７は互いに連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ６及びＲ７より形成される環構造としては、例えば、メルドラム酸構造、バルビツール酸構造、ジメドン構造等が挙げられる。 R 6 and R 7 may be linked to each other to form a ring structure, and examples of the ring structure formed by R 6 and R 7 include Meldrum's acid structure, barbituric acid structure, dimedone structure and the like. be done.

Ｒ２及びＲ３が互いに結合して形成される環構造としては、Ｒ２と結合している窒素原子を含む含窒素環構造であって、例えば、４～１４員環の含窒素複素環が挙げられる。Ｒ２及びＲ３が互いに連結して形成される環構造は、単環であってもよいし、多環であってもよい。具体的には、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環、インドール環、イソインドール環等が挙げられる。 The ring structure formed by bonding R 2 and R 3 together is a nitrogen-containing ring structure containing a nitrogen atom bonded to R 2 , for example, a 4- to 14-membered nitrogen-containing heterocyclic ring. mentioned. The ring structure formed by combining R 2 and R 3 may be monocyclic or polycyclic. Specific examples include pyrrolidine ring, pyrroline ring, imidazolidine ring, imidazoline ring, oxazoline ring, thiazoline ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, indole ring and isoindole ring.

Ｒ１及びＲ２が互いに結合して形成される環構造としては、Ｒ１及びＲ２が結合している窒素原子を含む含窒素環構造であって、例えば、４～１４員環（好ましくは４～８員環）の含窒素複素環が挙げられる。Ｒ１及びＲ２が互いに連結して形成される環構造は、単環であってもよいし、多環であってもよい。具体的には、Ｒ２及びＲ３が互いに連結して形成される環構造と同じものが挙げられる。 The ring structure formed by bonding R 1 and R 2 together is a nitrogen-containing ring structure containing the nitrogen atom to which R 1 and R 2 are bonded, such as a 4- to 14-membered ring (preferably 4- to 8-membered) nitrogen-containing heterocycles. The ring structure formed by combining R 1 and R 2 may be monocyclic or polycyclic. Specific examples include the same ring structure formed by connecting R 2 and R 3 to each other.

Ｒ２及びＲ４が互いに結合して形成される環構造としては、４～１４員環の含窒素環構造が挙げられ、５員環～９員環の含窒素環構造が好ましい。Ｒ２及びＲ４が互いに結合して形成される環構造は、単環であってもよいし、多環であってもよい。これらの環は置換基を有していてもよく、このような環構造としては、前記Ｒ２及びＲ３が互いに連結して形成される環構造として例示したものと同じものが挙げられる。 The ring structure formed by combining R 2 and R 4 includes a 4- to 14-membered nitrogen-containing ring structure, preferably a 5- to 9-membered nitrogen-containing ring structure. The ring structure formed by combining R 2 and R 4 may be monocyclic or polycyclic. These rings may have a substituent, and examples of such a ring structure include the same as those exemplified as the ring structure formed by connecting R 2 and R 3 to each other.

Ｒ３及びＲ６が互いに連結して形成される環構造としては、Ｒ３－Ｃ＝Ｃ－Ｃ＝Ｃ－Ｒ６が環の骨格を形成する環構造である。例えば、フェニル基等が挙げられる。 The ring structure formed by connecting R 3 and R 6 together is a ring structure in which R 3 —C═C—C═C—R 6 forms a ring skeleton. For example, a phenyl group and the like can be mentioned.

Ｒ２とＲ３が互いに連結して環構造を形成している式（Ｉ）で表される化合物としては式（Ｉ－Ａ）で表される化合物が挙げられ、Ｒ２及びＲ４が互いに連結して環構造を形成している式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－Ｂ）で表される化合物等が挙げられる。

Figure 0007320926000007

［式（Ｉ－Ａ）、式（Ｉ－Ｂ）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
環Ｗ１及び環Ｗ２は、それぞれ独立して、含窒素環を表す。］ Compounds represented by formula (I) in which R 2 and R 3 are linked to each other to form a ring structure include compounds represented by formula (IA), and R 2 and R 4 are Examples of the compound represented by formula (I) which is linked to form a ring structure include compounds represented by formula (IB).
Figure 0007320926000007

[In formulas (IA) and (IB), R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each have the same meaning as above.
Ring W 1 and ring W 2 each independently represent a nitrogen-containing ring. ]

環Ｗ１及び環Ｗ２は、環の構成単位として窒素原子を含有する含窒素環を表す。環Ｗ１及び環Ｗ２は、それぞれ独立して、単環であってもよいし、多環であってもよく、窒素以外のヘテロ原子を環の構成単位として含んでいてもよい。環Ｗ１及び環Ｗ２は、それぞれ独立して、５員環～９員環の環であることが好ましい。 Ring W 1 and ring W 2 each represent a nitrogen-containing ring containing a nitrogen atom as a ring constituent unit. Ring W 1 and ring W 2 may each independently be monocyclic or polycyclic, and may contain a heteroatom other than nitrogen as a ring constituent unit. Ring W 1 and ring W 2 are each independently preferably a 5- to 9-membered ring.

式（Ｉ－Ａ）で表される化合物は、式（Ｉ－Ａ－１）で表される化合物であることが好ましい。

Figure 0007320926000008

［式（Ｉ－Ａ）中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
Ａ１は、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＲ１Ｄ－を表す。
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～１２のアルキル基を表す。
Ｒ１Ｄは、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。］ The compound represented by formula (IA) is preferably a compound represented by formula (IA-1).
Figure 0007320926000008

[In formula (IA), R 1 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each have the same meaning as above.
A 1 represents -CH 2 -, -O-, -S- or -NR 1D -.
R 14 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
R 1D represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ]

式（Ｉ－Ｂ）で表される化合物は、式（Ｉ－Ｂ－１）で表される化合物及び式（Ｉ－Ｂ－２）で表される化合物であることが好ましい。

Figure 0007320926000009

［式（Ｉ－Ｂ－１）中、Ｒ１、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～１２のアルキル基、アリール基を表す。］ The compound represented by formula (IB) is preferably a compound represented by formula (IB-1) and a compound represented by formula (IB-2).
Figure 0007320926000009

[In formula (IB-1), R 1 , R 6 and R 7 each have the same meaning as above.
Each R 16 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an aryl group. ]

Figure 0007320926000010

［式（Ｉ－Ｂ－２）中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
Ｒ３０は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、メルカプト基、アミノ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、炭素数２～１３のアシル基、炭素数２～１３のアシルオキシ基又は炭素数２～１３のアルコキシカルボニル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、メルカプト基、炭素数１～１２のアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基又は複素環基を表す。］
Figure 0007320926000010

[In formula (IB-2), R 3 , R 5 , R 6 and R 7 each have the same meaning as above.
R 30 is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a mercapto group, an amino group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms. group, an acyl group having 2 to 13 carbon atoms, an acyloxy group having 2 to 13 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 2 to 13 carbon atoms.
R 31 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a mercapto group, an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted amino group or a heterocyclic group; show. ]

Ｒ３０で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ３０で表されるＲ３０で表される炭素数２～１３のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基等が挙げられる。
Ｒ３０で表される炭素数２～１３のアシルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ３０で表される炭素数２～１３のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ３０で表される炭素数６～１８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の炭素数６～１８のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等の炭素数７～１８のアラルキル基が挙げられる。
Ｒ３０で表される炭素数１～１２のアルキル基としては、Ｒ１４で表される炭素数１～１２のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ３０で表される炭素数１～１２のアルキル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基等が挙げられる。
Ｒ３０は、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、アミノ基又はメルカプト基であることが好ましい。 Halogen atoms represented by R 30 include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
The acyl group having 2 to 13 carbon atoms represented by R 30 includes acetyl group, propionyl group and butyryl group.
The acyloxy group having 2 to 13 carbon atoms represented by R 30 includes methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy and the like.
Examples of the alkoxycarbonyl group having 2 to 13 carbon atoms represented by R 30 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group and butoxycarbonyl group.
Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 30 include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as phenyl group, naphthyl group and biphenyl group; to 18 aralkyl groups.
Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 30 include the same alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R 14 .
Examples of alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R 30 include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy and pentoxy groups.
R 30 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an amino group or a mercapto group.

Ｒ３１で表される炭素数１～１２のアルキル基としては、Ｒ１４で表される炭素数１～１２のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ３１で表される炭素数１～１２のアルコキシ基としては、Ｒ３０で表される炭素数１～１２のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
Ｒ３１で表される炭素数１～１２のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられる。
Ｒ３１で表される置換基を有していてもよいアミノ基としては、アミノ基；Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基等の１つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－メチルエチルアミノ基等の２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基；等が挙げられる。
Ｒ３１で表される複素環としては、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基等の炭素数４～９の含窒素複素環基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 31 include the same alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R 14 .
Examples of the alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 31 include the same alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R 30 .
Examples of the alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 31 include methylthio group, ethylthio group, propylthio group, butylthio group, pentylthio group and hexylthio group.
The optionally substituted amino group represented by R 31 includes an amino group; amino group; amino group substituted with two alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms such as N,N-dimethylamino group, N,N-diethylamino group and N,N-methylethylamino group;
Examples of the heterocyclic ring represented by R 31 include nitrogen-containing heterocyclic groups having 4 to 9 carbon atoms such as pyrrolidinyl group, piperidinyl group and morpholinyl group.

Ｒ３及びＲ６が互いに連結して環構造を形成し、かつＲ２及びＲ４が互いに結合して環構造を形成する式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－Ｃ）で表される化合物等が挙げられる。

Figure 0007320926000011

［式（Ｉ－Ｃ）中、Ｒ１、Ｒ６及びＲ７は上記と同じ意味を表す。
Ｒ２１、Ｒ２２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１２のアルキル基又はヒドロキシ基を表す。
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－又は－Ｎ（Ｒ２５）＝を表す。
Ｒ２５は、水素原子、炭素数１～２５のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。］ The compound represented by formula (I) in which R 3 and R 6 are linked together to form a ring structure, and R 2 and R 4 are linked together to form a ring structure include formula (IC) Compounds represented by and the like.
Figure 0007320926000011

[In formula (IC), R 1 , R 6 and R 7 have the same meanings as above.
R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a hydroxy group.
X 2 and X 3 each independently represent -CH 2 - or -N(R 25 )=.
R 25 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent. ]

Ｒ２５で表される炭素数１～２５のアルキル基としては、Ｒ１で表される炭素数１～２５のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ２５で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等のアリール基：ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基：ビフェニル基等が挙げられ、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ２５で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 25 include the same alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms represented by R 1 .
Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by R 25 include an aryl group such as a phenyl group and a naphthyl group; an aralkyl group such as a benzyl group and a phenylethyl group; and a biphenyl group. A hydrocarbon group is preferred. Examples of the substituent that the aromatic hydrocarbon group represented by R 25 may have include a hydroxy group and the like.

Ｒ３及びＲ６は、それぞれ独立して、電子吸引性基であることが好ましい。 Preferably, R 3 and R 6 are each independently an electron-withdrawing group.

Ｒ１及びＲ２が互いに連結して環構造を形成し、かつＲ３及びＲ６が互いに結合して環構造を形成する式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－D）で表される化合物等が挙げられる。

Figure 0007320926000012

［式（Ｉ－D）中、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ7は上記と同じ意味を表す。
Ｒ２5、Ｒ２6、Ｒ２7及びＲ２8は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、ヒドロキシ基、アラルキル基を表す。］ Compounds represented by formula (I) in which R 1 and R 2 are linked together to form a ring structure, and R 3 and R 6 are linked together to form a ring structure include formula (I-D) Compounds represented by and the like.
Figure 0007320926000012

[In formula (ID), R 4 , R 5 and R 7 have the same meanings as above.
R 25 , R 26 , R 27 and R 28 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a hydroxy group or an aralkyl group. ]

Ｒ２5、Ｒ２6、Ｒ２7及びＲ２8で表される炭素数１～１２のアルキル基としては、Ｒ１Ａ及びＲ１Ｂで表される炭素数１～１２のアルキル基と同じものが挙げられる。Ｒ２5、Ｒ２6、Ｒ２7及びＲ２8で表される炭素数１～１２のアルキル基が有していてもよい置換基としてはヒドロキシ基が挙げられる。
Ｒ２5、Ｒ２6、Ｒ２7及びＲ２8で表されるアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基等の炭素数７～１５のアラルキル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 25 , R 26 , R 27 and R 28 include the same alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R 1A and R 1B . Examples of substituents that the alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms represented by R 25 , R 26 , R 27 and R 28 may have include a hydroxy group.
Aralkyl groups represented by R 25 , R 26 , R 27 and R 28 include aralkyl groups having 7 to 15 carbon atoms such as benzyl group and phenylethyl group.

Ｒ６及びＲ７が互いに連結して環構造を形成している化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ－Ｅ）で表される化合物等が挙げられる。

Figure 0007320926000013

［式（Ｉ－Ｃ）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
環Ｗ３は、環状化合物を表す。]
環Ｗ３は、５員環～９員環の環であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を環の構成単位として含んでいてもよい。 Compounds (I) in which R 6 and R 7 are linked together to form a ring structure include compounds represented by formula (IE).
Figure 0007320926000013

[In formula (IC), R 1 , R 3 , R 4 and R 5 each have the same meaning as above.
Ring W3 represents a cyclic compound. ]
Ring W 3 is a 5- to 9-membered ring and may contain a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom as a ring constituent unit.

式（Ｉ－Ｅ）で表される化合物は、式（ＩＥ－１）で表される化合物であることが好ましい。

Figure 0007320926000014

［式（Ｉ－Ｅ－１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒｑは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、該アルキル基又はアラルキル基に含まれる－ＣＨ２－基は－ＮＲ２Ｄ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－、－Ｓ－に置換されていてもよく、Ｒ１７及びＲ１８は互いに連結して環構造を形成してもよく、Ｒ１８及びＲ１９は互いに連結して環構造を形成してもよく、Ｒ１９及びＲｑは、互いに連結して環構造を形成してもよい。Ｒ２Ｄは水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、アラルキル基、アリール基を表し、該アルキル基又はアラルキル基に含まれる－ＣＨ２－基は－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－、－Ｓ－に置換されていてもよい。
ｍ、ｐ、ｑはそれぞれ独立して１～３の整数を表す。］ The compound represented by formula (IE) is preferably a compound represented by formula (IE-1).
Figure 0007320926000014

[In formula (IE-1), R 1 , R 2 , R 3 and R 5 each have the same meaning as above.
R 17 , R 18 , R 19 and R q each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, aralkyl group or aryl group having 1 to 12 carbon atoms, and the alkyl group or The —CH 2 — group contained in the aralkyl group may be substituted with —NR 2D —, —C(═O)—, —C(═S)—, —O—, —S—, and R 17 and R 18 may be linked together to form a ring structure, R 18 and R 19 may be linked together to form a ring structure, R 19 and R q may be linked together to form a ring structure You may R 2D represents a hydrogen atom, or an optionally substituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, aralkyl group, or aryl group, and the —CH 2 — group contained in the alkyl group or aralkyl group is —C( =O)-, -C(=S)-, -O-, and -S- may be substituted.
m, p and q each independently represent an integer of 1 to 3; ]

式（Ｉ）で表される化合物としては、以下の化合物が挙げられる。

Figure 0007320926000015
Compounds represented by formula (I) include the following compounds.
Figure 0007320926000015

Figure 0007320926000016
Figure 0007320926000016

Figure 0007320926000017
Figure 0007320926000017

Figure 0007320926000018
Figure 0007320926000018

Figure 0007320926000019
Figure 0007320926000019

Figure 0007320926000020
Figure 0007320926000020

Figure 0007320926000021
Figure 0007320926000021

Figure 0007320926000022
Figure 0007320926000022

Figure 0007320926000023
Figure 0007320926000023

Figure 0007320926000024
Figure 0007320926000024

Figure 0007320926000025
Figure 0007320926000025

光選択吸収化合物（Ｂ）の含有量は、光硬化性成分（Ａ）１００質量部に対して、通常０．０１～２０質量部であり、好ましくは０．０５～１５質量部であり、より好ましくは０．１～１０質量部であり、さらに好ましくは０．１～５質量部である。 The content of the photoselective absorption compound (B) is usually 0.01 to 20 parts by mass, preferably 0.05 to 15 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the photocurable component (A). It is preferably 0.1 to 10 parts by mass, more preferably 0.1 to 5 parts by mass.

＜光重合開始剤（Ｃ）＞
［ラジカル重合性開始剤］
光硬化性成分（Ａ）がラジカル重合化合物である場合、光重合開始剤（Ｃ）は光ラジカル重合開始剤を含有する。また、さらに、熱ラジカル重合開始剤を含有していてもよい。光ラジカル重合開始剤は、可視光線、紫外線、Ｘ線、又は電子線のような活性エネルギー線の照射によって、ラジカル硬化性化合物の重合反応を開始させるものである。活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、ラジカル重合開始剤を１種又は２種以上含有することができる。 <Photoinitiator (C)>
[Radical polymerization initiator]
When the photocurable component (A) is a radically polymerizable compound, the photopolymerization initiator (C) contains a photoradical polymerization initiator. Further, it may contain a thermal radical polymerization initiator. A photo-radical polymerization initiator initiates a polymerization reaction of a radical-curable compound by irradiation with active energy rays such as visible light, ultraviolet rays, X-rays, or electron beams. The active energy ray-curable adhesive composition can contain one or more radical polymerization initiators.

光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤としては従来公知のものを使用できる。光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン、３－メチルアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン等のアセトフェノン系開始剤；ベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系開始剤；ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインメ、チルエーテルベンゾインエチルエーテル等のベンゾインエーテル系開始剤；４－イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系開始剤；キサントン、フルオレノン、カンファーキノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン等が挙げられる。 As the photoradical polymerization initiator and the thermal radical polymerization initiator, conventionally known ones can be used. Photoradical polymerization initiators include acetophenone, 3-methylacetophenone, benzyldimethylketal, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-methyl-1-[4- Acetophenone initiators such as (methylthio)phenyl-2-morpholinopropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one; benzophenone, 4-chlorobenzophenone, 4,4'-diamino benzophenone-based initiators such as benzophenone; benzoin-ether-based initiators such as benzoinpropyl ether, benzoinme, and ethyl ether benzoin ethyl ether; thioxanthone-based initiators such as 4-isopropylthioxanthone; xanthone, fluorenone, camphorquinone, benzaldehyde, anthraquinone, and the like mentioned.

ラジカル重合開始剤の含有量は、ラジカル重合性化合物１００質量部に対して、通常０．５～２０質量部であり、好ましくは１～６質量部である。ラジカル重合開始剤を０．５重量部以上含有させることにより、ラジカル重合性化合物を十分に硬化させることができる。 The content of the radical polymerization initiator is usually 0.5 to 20 parts by mass, preferably 1 to 6 parts by mass, per 100 parts by mass of the radically polymerizable compound. By containing 0.5 parts by weight or more of the radical polymerization initiator, the radically polymerizable compound can be sufficiently cured.

（カチオン重合性開始剤）
光硬化性成分（Ａ）がカチオン重合性化合物である場合、光重合開始剤（Ｃ）は光カチオン重合開始剤である。光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、Ｘ線、又は電子線のような活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生し、カチオン硬化性化合物の重合反応を開始させるものである。光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、光カチオン硬化性化合物に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種又はルイス酸を生じる化合物として、例えば、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩；芳香族ジアゾニウム塩；鉄－アレーン錯体等を挙げることができる。 (Cationic polymerizable initiator)
When the photocurable component (A) is a cationic polymerizable compound, the photopolymerization initiator (C) is a photocationic polymerization initiator. Photocationic polymerization initiators generate cationic species or Lewis acids by irradiation with active energy rays such as visible light, ultraviolet rays, X-rays, or electron beams, and initiate the polymerization reaction of cationic curable compounds. . Since the photocationic polymerization initiator acts catalytically with light, it is excellent in storage stability and workability even when mixed with a photocationically curable compound. Examples of compounds that generate cationic species or Lewis acids upon irradiation with active energy rays include onium salts such as aromatic iodonium salts and aromatic sulfonium salts; aromatic diazonium salts; and iron-arene complexes.

芳香族ヨードニウム塩は、ジアリールヨードニウムカチオンを有する化合物であり、当該カチオンとして、典型的にはジフェニルヨードニウムカチオンを挙げることができる。芳香族スルホニウム塩は、トリアリールスルホニウムカチオンを有する化合物であり、当該カチオンとして、典型的にはトリフェニルスルホニウムカチオンや４，４’－ビス（ジフェニルスルホニオ）ジフェニルスルフィドカチオン等を挙げることができる。芳香族ジアゾニウム塩は、ジアゾニウムカチオンを有する化合物であり、当該カチオンとして、典型的にはベンゼンジアゾニウムカチオンを挙げることができる。また、鉄－アレーン錯体は、典型的にはシクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）アレーンカチオン錯塩である。 An aromatic iodonium salt is a compound having a diaryliodonium cation, typically a diphenyliodonium cation. Aromatic sulfonium salts are compounds having a triarylsulfonium cation, and typical cations include triphenylsulfonium cations and 4,4'-bis(diphenylsulfonio)diphenylsulfide cations. An aromatic diazonium salt is a compound having a diazonium cation, typically a benzenediazonium cation. Also, the iron-arene complex is typically a cyclopentadienyl iron(II) arene cation complex salt.

上に示したカチオンは、アニオン（陰イオン）と対になって光カチオン重合開始剤を構成する。光カチオン重合開始剤を構成するアニオンの例を挙げると、特殊リン系アニオン［（Ｒｆ）nＰＦ6-n］-、ヘキサフルオロホスフェートアニオンＰＦ6 -、ヘキサフルオロアンチモネートアニオンＳｂＦ6 -、ペンタフルオロヒドロキシアンチモネートアニオンＳｂＦ5（ＯＨ）-、ヘキサフルオロアーセネートアニオンＡｓＦ6 -、テトラフルオロボレートアニオンＢＦ4 -、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオンＢ(Ｃ6Ｆ5)4 -等がある。中でも、カチオン重合性化合物の硬化性及び得られる光選択吸収層の安全性の観点から、特殊リン系アニオン［（Ｒｆ）nＰＦ6-n］-、ヘキサフルオロホスフェートアニオンＰＦ6 -であることが好ましい。 The cations shown above are paired with anions (anions) to form photocationic polymerization initiators. Examples of anions constituting the photocationic polymerization initiator include a special phosphorus anion [(Rf) n PF 6-n ] − , hexafluorophosphate anion PF 6 − , hexafluoroantimonate anion SbF 6 − , pentafluoro hydroxyantimonate anion SbF 5 (OH) − , hexafluoroarsenate anion AsF 6 − , tetrafluoroborate anion BF 4 − , tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion B(C 6 F 5 ) 4 − and the like. Among them, from the viewpoint of the curability of the cationic polymerizable compound and the safety of the resulting light selective absorption layer, the special phosphorus anion [(Rf) n PF 6-n ] − and the hexafluorophosphate anion PF 6 − are preferred. preferable.

光カチオン重合開始剤は、１種のみを単独で使用してもよいし２種以上を併用してもよい。中でも、芳香族スルホニウム塩は、３００ｎｍ付近の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械的強度や接着強度を有する硬化物を与えることができるため好ましく用いられる。 The photocationic polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more. Among them, aromatic sulfonium salts are preferably used because they have ultraviolet absorption properties even in a wavelength region around 300 nm, and can give a cured product having excellent curability and good mechanical strength and adhesive strength.

光カチオン重合開始剤の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部に対して通常、０．５～１０質量部であり、好ましくは６質量部以下である。光カチオン重合開始剤を０．５質量部以上配合することにより、カチオン重合性化合物を十分に硬化させることができる。 The content of the cationic photopolymerization initiator is usually 0.5 to 10 parts by mass, preferably 6 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound. By blending 0.5 parts by mass or more of the cationic photopolymerization initiator, the cationic polymerizable compound can be sufficiently cured.

（任意成分）
活性エネルギー線硬化性組成物は、必要に応じて、添加剤を含むことができる。添加剤としては、イオントラップ剤、連鎖移動剤、重合促進剤、増感剤、増感助剤、光安定剤、粘着付与剤、充填剤、流動調整剤、可塑剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、透光性微粒子、有機溶剤等の溶剤、熱重合開始剤、ブロッキング剤、防汚剤、界面活性剤、架橋剤、硬化剤、粘度調整剤、帯電防止剤、防汚剤、スリップ剤、屈折率調整剤、分散剤等が挙げられる。 (Optional component)
The active energy ray-curable composition can contain additives, if necessary. Additives include ion trapping agents, chain transfer agents, polymerization accelerators, sensitizers, sensitizing aids, light stabilizers, tackifiers, fillers, flow control agents, plasticizers, antifoaming agents, and leveling agents. , silane coupling agents, translucent fine particles, solvents such as organic solvents, thermal polymerization initiators, blocking agents, antifouling agents, surfactants, cross-linking agents, curing agents, viscosity modifiers, antistatic agents, antifouling agents , slip agents, refractive index modifiers, dispersants, and the like.

活性エネルギー線硬化性組成物を、ハードコート層等の表面処理層の形成に用いる場合、有機溶剤を含むことが好ましい。有機溶剤としては、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ベンジルアルコール、ＰＧＭＥ、エチレングリコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ジエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル化グリコールエーテル類；２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール、２－ブトキシエタノール等のセルソルブ類；２－（２－メトキシエトキシ）エタノール、２－（２－エトキシエトキシ）エタノール、２－（２－ブトキシエトキシ）エタノール等のカルビトール類；ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；１－メトキシ－２－プロパノール等のエーテルアルコール類、；水等が挙げられる。有機溶媒は、粘度等を考慮して選択して用いることができる。活性エネルギー線硬化性組成物に有機溶剤を含むことにより、樹脂フィルムに対する塗工性が向上する。 When the active energy ray-curable composition is used for forming a surface treatment layer such as a hard coat layer, it preferably contains an organic solvent. Examples of organic solvents include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and octane; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; methanol, ethanol, 1-propanol, isopropanol, n-butanol, s-butanol and t-butanol. , benzyl alcohol, PGME, ethylene glycol, cyclohexanol, etc.; methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, heptanone, diisobutyl ketone, diethyl ketone, etc.; ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, etc. Esters; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether; Esterification of ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc. Glycol ethers; Cellosolves such as 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxyethanol; 2-(2-methoxyethoxy)ethanol, 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol, 2-(2-butoxyethoxy ) carbitols such as ethanol; aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; , dimethylacetamide and n-methylpyrrolidone; ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; ether alcohols such as 1-methoxy-2-propanol; and water. The organic solvent can be selected and used in consideration of the viscosity and the like. By including the organic solvent in the active energy ray-curable composition, the coatability to the resin film is improved.

これらの有機溶剤は、単独で用いてもよいし、必要に応じて数種類を混合して用いてもよい。活性エネルギー線硬化性組成物が有機溶剤を含む場合には、塗工後にその有機溶剤を蒸発させる必要がある。そのため有機溶剤は、６０℃～１６０℃の範囲の沸点を有するものであることが望ましい。また、その２０℃における飽和蒸気圧は、０．１ｋＰａ～２０ｋＰａの範囲にあることが好ましい。 These organic solvents may be used alone, or may be used as a mixture of several kinds as necessary. When the active energy ray-curable composition contains an organic solvent, it is necessary to evaporate the organic solvent after coating. Therefore, it is desirable that the organic solvent has a boiling point in the range of 60°C to 160°C. Also, the saturated vapor pressure at 20° C. is preferably in the range of 0.1 kPa to 20 kPa.

レベリング剤としては、例えば、フッ素系レベリング剤、シリコーン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤等の公知のものを挙げることができる。レベリング剤の含有量は、光硬化性成分（Ａ）１００質量部に対して０．１～１質量部であることが好ましい。０．１質量部未満であると、特に光選択吸収層が表面処理層である場合、表面の平面性が悪くなり、ヘイズやムラが生じやすく、ブロッキング防止性が充分に発揮されないおそれがある。一方、１質量部を超えると、活性エネルギー線硬化性組成物の分散性やポットライフが悪くなりやすい。 Examples of the leveling agent include known ones such as fluorine-based leveling agents, silicone-based leveling agents, and acrylic leveling agents. The content of the leveling agent is preferably 0.1 to 1 part by weight per 100 parts by weight of the photocurable component (A). If the amount is less than 0.1 parts by mass, especially when the light selective absorption layer is a surface treatment layer, the surface flatness is deteriorated, haze and unevenness are likely to occur, and the antiblocking property may not be sufficiently exhibited. On the other hand, when it exceeds 1 part by mass, the dispersibility and pot life of the active energy ray-curable composition tend to deteriorate.

活性エネルギー線硬化性組成物は、光硬化性成分（Ａ）の種類等によっては、接着機能を有する場合があり、接着剤として使用することができる。活性エネルギー線硬化性組成物を接着剤として使用する場合、その粘度が低いことが好ましい。具体的には、２５℃における粘度が、好ましくは１０００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５００ｍＰａ・ｓ以下、さらに好ましくは３００ｍＰａ・ｓ以下であり、通常２５０ｍＰａ・ｓ以上である。本発明に係る硬化性接着剤組成物は無溶剤型であることができるが、採用する塗工方式に適した粘度に調整するために有機溶剤を含有させてもよい。 Depending on the type of the photocurable component (A), the active energy ray-curable composition may have an adhesive function and can be used as an adhesive. When the active energy ray-curable composition is used as an adhesive, it preferably has a low viscosity. Specifically, the viscosity at 25° C. is preferably 1000 mPa·s or less, more preferably 500 mPa·s or less, still more preferably 300 mPa·s or less, and usually 250 mPa·s or more. Although the curable adhesive composition according to the present invention can be solventless, it may contain an organic solvent in order to adjust the viscosity to suit the coating method employed.

＜樹脂フィルム（ａ）＞
樹脂フィルム（ａ）は、特に限定されず、公知の樹脂フィルムを使用することができる。
樹脂フィルム（ａ）としては、偏光フィルム、位相差フィルム、ウィンドフィルム等の光学機能を有するフィルムであってもよい。光学機能を有するフィルムとは、光線を透過、反射、吸収することができるフィルムを意味する。 <Resin film (a)>
The resin film (a) is not particularly limited, and known resin films can be used.
The resin film (a) may be a film having optical functions such as a polarizing film, a retardation film, and a window film. A film having an optical function means a film that can transmit, reflect, or absorb light.

ウィンドフィルムとは、フレキシブルディスプレイ等のフレキシブル表示装置における前面板を意味し、一般的には表示装置の最表面に配置される。ウィンドウフィルムは、例えばポリイミド樹脂からなる樹脂フィルムが挙げられる。ウィンドウフィルムは、例えばポリイミド及びシリカを含む樹脂フィルム等の有機材料と無機材料とのハイブリッドフィルムであってもよい。また、ウィンドウフィルムはその表面に、表面硬度や防汚性、耐指紋性を機能付与するためのハードコート層が配置されていてもよい。ウィンドウフィルムとしては、特開２０１７―９４４８８号記載のフィルム等が挙げられる。 A window film means a front plate in a flexible display device such as a flexible display, and is generally arranged on the outermost surface of the display device. The window film includes, for example, a resin film made of polyimide resin. The window film may be a hybrid film of organic and inorganic materials, such as a resin film containing polyimide and silica. Further, the window film may have a hard coat layer disposed on its surface to impart surface hardness, antifouling properties, and anti-fingerprint properties. Examples of window films include the films described in JP-A-2017-94488.

〔位相差フィルム〕
位相差フィルムとは、光学異方性を示す光学フィルムであって、例えば、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリイミド、ポリオレフィン、ポリシクロオレフィン、ポリスチレン、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリビニリデンフルオライド／ポリメチルメタクリレート、アセチルセルロース、エチレン－酢酸ビニル共重合体ケン化物、ポリ塩化ビニルなどからなる高分子フィルムを１．０１～６倍程度に延伸することにより得られる延伸フィルムなどが挙げられる。中でも、ポリカーボネートフィルムやシクロオレフィン系樹脂フィルムを一軸延伸または二軸延伸した高分子フィルムであることが好ましい。また、位相差フィルムは重合性液晶化合物を硬化させてなる位相差フィルムであってもよい。なお、本明細書において、位相差フィルムは、ゼロレタデーションフィルムを含み、一軸性位相差フィルム、低光弾性率位相差フィルム、広視野角位相差フィルムなどと称されるフィルムも含む。 [Retardation film]
A retardation film is an optical film exhibiting optical anisotropy, and includes, for example, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polyester, polyarylate, polyimide, polyolefin, polycycloolefin, polystyrene, polysulfone, polyethersulfone, polyvinylidenefluor A stretched film obtained by stretching a polymer film made of lyde/polymethyl methacrylate, acetyl cellulose, saponified ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride or the like to about 1.01 to 6 times. Among them, a polymer film obtained by uniaxially stretching or biaxially stretching a polycarbonate film or a cycloolefin resin film is preferable. Further, the retardation film may be a retardation film obtained by curing a polymerizable liquid crystal compound. In this specification, the retardation film includes a zero retardation film, and also includes a film called a uniaxial retardation film, a low photoelasticity retardation film, a wide viewing angle retardation film, and the like.

液晶性化合物の塗布・配向によって光学異方性を発現させたフィルムや、無機層状化合物の塗布によって光学異方性を発現させたフィルムとしては、温度補償型位相差フィルムと称されるフィルム、ＪＸ液晶フィルム株式会社ら販売されている「ＮＨフィルム（商品名；棒状液晶が傾斜配向したフィルム）」、富士フイルム株式会社から販売されている「ＷＶフィルム（商品名；円盤状液晶が傾斜配向したフィルム）」、住友化学株式会社から販売されている「ＶＡＣフィルム（商品名；完全二軸配向型のフィルム）」、「new VACフィルム（商品名；二軸配向型のフィルム）」などが挙げられる。 Films that exhibit optical anisotropy by applying and aligning a liquid crystalline compound and films that exhibit optical anisotropy by applying an inorganic layered compound include films called temperature-compensated retardation films, JX "NH film (trade name; film with obliquely aligned rod-shaped liquid crystal)" sold by Liquid Crystal Film Co., Ltd., "WV film (trade name; film with obliquely aligned disk-shaped liquid crystal)" sold by Fujifilm Corporation )”, “VAC film (trade name; completely biaxially oriented film)” and “new VAC film (trade name; biaxially oriented film)” sold by Sumitomo Chemical Co., Ltd., and the like.

ゼロレタデーションフィルムとは、正面レタデーションＲeと厚み方向のレタデーションＲthとが、ともに－１５～１５ｎｍであり、光学的に等方なフィルムをいう。ゼロレタデーションフィルムとしては、セルロース系樹脂、ポリオレフィン系樹脂（鎖状ポリオレフィン系樹脂、ポリシクロオレフィン系樹脂など）またはポリエチレンテレフタレート系樹脂からなる樹脂フィルムが挙げられ、レタデーション値の制御が容易で、入手も容易であるという点で、セルロース系樹脂またはポリオレフィン系樹脂が好ましい。ゼロレタデーションフィルムは、保護フィルムとしても用いることができる。ゼロレタデーションフィルムとしては、富士フイルム（株）から販売されている“Ｚ－ＴＡＣ”（商品名）、コニカミノルタオプト（株）から販売されている“ゼロタック（登録商標）”、日本ゼオン（株）から販売されている“ＺＦ－１４”（商品名）などが挙げられる。 A zero-retardation film is an optically isotropic film in which both the front retardation R e and the thickness direction retardation R th are −15 to 15 nm. Examples of zero retardation films include resin films made of cellulose resins, polyolefin resins (chain polyolefin resins, polycycloolefin resins, etc.) or polyethylene terephthalate resins. Cellulose-based resins or polyolefin-based resins are preferable in that they are easy to use. A zero retardation film can also be used as a protective film. As the zero retardation film, "Z-TAC" (trade name) sold by Fuji Film Co., Ltd., "Zerotac (registered trademark)" sold by Konica Minolta Opto Co., Ltd., and Nippon Zeon Co., Ltd. and "ZF-14" (trade name) sold by the company.

本発明の光学フィルムにおいて、位相差フィルムは、重合性液晶化合物を硬化させてなる位相差フィルムが好ましい。 In the optical film of the present invention, the retardation film is preferably a retardation film obtained by curing a polymerizable liquid crystal compound.

液晶性化合物の塗布・配向によって光学異方性を発現させたフィルムとしては、
第一の形態：棒状液晶化合物が支持基材に対して水平方向に配向した位相差フィルム、
第二の形態：棒状液晶化合物が支持基材に対して垂直方向に配向した位相差フィルム、
第三の形態：棒状液晶化合物が面内で螺旋状に配向の方向が変化している位相差フィルム、第四の形態：円盤状液晶化合物が傾斜配向している位相差フィルム、
第五の形態：円盤状液晶化合物が支持基材に対して垂直方向に配向した二軸性の位相差フィルムがあげられる。 Films that exhibit optical anisotropy by applying and aligning liquid crystalline compounds include:
First form: A retardation film in which a rod-shaped liquid crystal compound is oriented horizontally with respect to a supporting substrate,
Second form: A retardation film in which a rod-shaped liquid crystal compound is oriented in a direction perpendicular to the support substrate,
Third form: A retardation film in which the direction of orientation of the rod-shaped liquid crystal compound changes in a helical manner within the plane, Fourth form: A retardation film in which the discotic liquid crystal compound is obliquely oriented,
Fifth form: A biaxial retardation film in which a discotic liquid crystal compound is oriented in a direction perpendicular to a supporting substrate.

たとえば、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイに用いられる光学フィルムとしては、第一の形態、第二の形態、第五の形態が好適に用いられる。またはこれらを積層させて用いてもよい。 For example, as an optical film used for an organic electroluminescence display, the first form, the second form, and the fifth form are preferably used. Alternatively, these may be laminated and used.

位相差フィルムが、重合性液晶化合物の配向状態における重合体からなる層（以下、「光学異方性層」と称する場合がある）である場合、位相差フィルムは逆波長分散性を有することが好ましい。逆波長分散性とは、短波長での液晶配向面内位相差値の方が長波長での液晶配向面内位相差値よりも小さくなる光学特性であり、好ましくは、位相差フィルムが下記式（７）および式（８）を満たすことである。なお、Ｒｅ（λ）は波長λｎｍの光に対する面内位相差値を表す。
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）≦１ （７）
１≦Ｒｅ（６３０）／Ｒｅ（５５０） （８）
本発明の光学フィルムにおいて、位相差フィルムが第一の形態でかつ逆波長分散性を有する場合、表示装置での黒表示時の着色が低減するため好ましく、前記式（７）において０．８２≦Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）≦０．９３であればより好ましい。さらに１２０≦Ｒｅ（５５０）≦１５０が好ましい。 When the retardation film is a layer (hereinafter sometimes referred to as an "optically anisotropic layer") composed of a polymer in an aligned state of a polymerizable liquid crystal compound, the retardation film may have reverse wavelength dispersion. preferable. The reverse wavelength dispersion is an optical characteristic in which the liquid crystal alignment in-plane retardation value at a short wavelength is smaller than the liquid crystal alignment in-plane retardation value at a long wavelength. (7) and (8) are satisfied. Note that Re(λ) represents an in-plane retardation value for light with a wavelength of λnm.
Re(450)/Re(550)≤1 (7)
1≦Re(630)/Re(550) (8)
In the optical film of the present invention, when the retardation film is in the first form and has reverse wavelength dispersion, it is preferable because coloring during black display on a display device is reduced, and in the above formula (7), 0.82 ≤ More preferably, Re(450)/Re(550)≤0.93. Furthermore, 120≦Re(550)≦150 is preferable.

位相差フィルムが、光学異方性層を有するフィルムである場合の重合性液晶化合物としては、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）の「３．８．６ ネットワーク（完全架橋型）」、「６．５．１ 液晶材料 ｂ．重合性ネマチック液晶材料」に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物、並びに、特開２０１０－３１２２３号公報、特開２０１０－２７０１０８号公報、特開２０１１－６３６０号公報、特開２０１１－２０７７６５号公報、特開２０１１－１６２６７８号、特開２０１６－８１０３５号公報、国際公開第２０１７／０４３４３８号公報及び特表２０１１－２０７７６５号公報に記載の重合性液晶化合物が挙げられる。 As the polymerizable liquid crystal compound when the retardation film is a film having an optically anisotropic layer, "3. .8.6 Network (completely crosslinked type)”, “6.5.1 Liquid crystal material b. JP, JP 2010-270108, JP 2011-6360, JP 2011-207765, JP 2011-162678, JP 2016-81035, WO 2017/043438 and polymerizable liquid crystal compounds described in JP-T-2011-207765.

重合性液晶化合物の配向状態における重合体から位相差フィルムを製造する方法は、例えば、特開２０１０－３１２２３号公報に記載の方法が挙げられる。 Examples of the method for producing a retardation film from the polymer in the oriented state of the polymerizable liquid crystal compound include the method described in JP-A-2010-31223.

第２の形態の場合、正面位相差値Ｒｅ（５５０）は０～１０ｎｍの範囲に、好ましくは０～５ｎｍの範囲に調整すればよく、厚み方向の位相差値Ｒthは、－１０～－３００ｎｍの範囲に、好ましくは－２０～－２００ｎｍの範囲に調整すればよい。厚み方向の屈折率異方性を意味する厚み方向の位相差値Ｒthは、面内の進相軸を傾斜軸として５０度傾斜させて測定される位相差値Ｒ50と面内の位相差値Ｒ0 とから算出できる。すなわち、厚み方向の位相差値Ｒthは、面内の位相差値Ｒ0、進相軸を傾斜軸として５０度傾斜させて測定した位相差値Ｒ５0、位相差フィルムの厚みｄ、及び位相差フィルムの平均屈折率ｎ0から、以下の式 (１０)～（１２）によりｎx、ｎy及びｎz を求め、これらを式（９）に代入して、算出することができる。 In the case of the second embodiment, the front retardation value Re (550) may be adjusted in the range of 0 to 10 nm, preferably in the range of 0 to 5 nm, and the thickness direction retardation value R th is -10 to -. It may be adjusted in the range of 300 nm, preferably in the range of -20 to -200 nm. The thickness direction retardation value R th , which means the refractive index anisotropy in the thickness direction, is the retardation value R 50 measured with the in-plane fast axis as the tilt axis and tilted 50 degrees, and the in-plane retardation It can be calculated from the value R0 . That is, the retardation value R th in the thickness direction is the in-plane retardation value R 0 , the retardation value R 50 measured by tilting the fast axis by 50 degrees, the thickness d of the retardation film, and the phase difference value R 50 . From the average refractive index n 0 of the retardation film, n x , n y and n z are obtained from the following equations (10) to (12), and these values are substituted into the equation (9) for calculation.

Ｒｔｈ＝［（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ］×ｄ （９）
Ｒ０ ＝（ｎｘ－ｎｙ）×ｄ （１０）
Ｒ5０＝（ｎｘ－ｎｙ'）×ｄ／ｃｏｓ(φ) （１１）
(ｎｘ＋ｎｙ＋ｎｚ)／３＝ｎ０ （１２）
ここで、
φ＝sin－１〔sin（４０°）／ｎ０〕
ｎｙ'＝ｎｙ×ｎｚ／〔ｎｙ ２×sin２（φ）＋ｎｚ ２×cos２（φ）〕１／２ R th =[(n x +n y )/2−n z ]×d (9)
R 0 =(n x −n y )×d (10)
R 50 =(n x -n y ') xd/cos(φ) (11)
( nx + ny + nz )/3= n0 (12)
here,
φ=sin −1 [sin (40°)/n 0 ]
ny ′ = ny × nz /[ ny2 × sin2 (φ ) + nz2 × cos2 ( φ )] 1/2

位相差フィルムは、二以上の層を有する多層フィルムであってもよい。例えば、位相差フィルムの片面又は両面に保護フィルムが積層されたものや、二以上の位相差フィルムが粘着剤又は接着剤を介して積層されたものが挙げられる。 The retardation film may be a multilayer film having two or more layers. Examples thereof include a retardation film laminated with a protective film on one side or both sides thereof, and a retardation film laminated with two or more retardation films via a pressure-sensitive adhesive or an adhesive.

光学フィルム４０が二以上の位相差フィルムが積層された多層フィルムである場合、本発明の光学フィルムを含む光学積層体の構成としては、図４に示したように、透過光に１／４波長分の位相差を付与する１／４波長位相差層５０と透過光に１／２波長分の位相差を付与する１／２波長位相差層７０とを、接着剤又は粘着剤６０を介して積層した光学フィルム４０を含む構成が挙げられる。また、図５に示したように、１／４波長位相差層５０ａとポジティブＣ層８０とを、接着剤層又は粘着剤層を介して積層した光学フィルム４０を含む構成も挙げられる。 When the optical film 40 is a multilayer film in which two or more retardation films are laminated, the configuration of the optical laminate containing the optical film of the present invention is such that the transmitted light has a quarter wavelength A 1/4 wavelength retardation layer 50 that imparts a retardation of 1/4 wavelength and a 1/2 wavelength retardation layer 70 that imparts a 1/2 wavelength retardation to transmitted light, through an adhesive or pressure sensitive adhesive 60 A configuration including a laminated optical film 40 may be mentioned. Moreover, as shown in FIG. 5, there is also a configuration including an optical film 40 in which a quarter-wave retardation layer 50a and a positive C layer 80 are laminated via an adhesive layer or pressure-sensitive adhesive layer.

図４の１／４波長分の位相差を付与する１／４波長位相差層５０、および透過光に１／２波長分の位相差を付与する１／２波長位相差層７０は上記第一の形態の光学フィルムであっても第五の形態の光学フィルムであってもよい。図４の構成の場合、少なくとも片方が第五の形態であることがより好ましい。 The 1/4 wavelength retardation layer 50 that imparts a 1/4 wavelength phase difference and the 1/2 wavelength retardation layer 70 that imparts a 1/2 wavelength phase difference to transmitted light in FIG. It may be an optical film of the form of (1) or an optical film of the fifth form. In the case of the configuration of FIG. 4, it is more preferable that at least one of them is the fifth mode.

図５の構成の場合、１／４波長位相差層５０ａは上記第一の形態の光学フィルムであることが好ましく、さらに式（７）、式（８）を満たすことがより好ましい。 In the case of the configuration of FIG. 5, the quarter-wave retardation layer 50a is preferably the optical film of the first form, and more preferably satisfies the formulas (7) and (8).

〔偏光フィルム〕
偏光フィルムは、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過する機能を有するフィルムである。例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素としてのヨウ素を吸着・配向させたヨウ素系偏光フィルム、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素としての二色性染料を吸着・配向させた染料系偏光フィルム、及びリオトロビック液晶状態の二色性染料をコーティングし、配向・固定化した塗布型偏光フィルム等が挙げられる。これらの偏光フィルムは、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過し、もう一方向の直線偏光を吸収するため吸収型偏光フィルムと呼ばれている。偏光フィルムは、吸収型偏光フィルムに限定されず、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過し、もう一方向の直線偏光を反射する反射型偏光フィルム、又はもう一方向の直線偏光を散乱する散乱型偏光フィルムでも構わないが、視認性に優れる点から吸収型偏光フィルムが好ましい。中でも、ポリビニルアルコール系樹脂で構成されるポリビニルアルコール系偏光フィルムがより好ましく、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムにヨウ素や二色性染料等の二色性色素を吸着・配向させたポリビニルアルコール系偏光フィルムがさらに好ましく、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムにヨウ素を吸着・配向させたポリビニルアルコール系偏光フィルムが特に好ましい。 [Polarizing film]
A polarizing film is a film having a function of selectively transmitting linearly polarized light in one direction from natural light. For example, iodine-based polarizing film in which iodine as a dichroic dye is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol-based resin film, and dye-based film in which a dichroic dye as a dichroic dye is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol-based resin film. A polarizing film and a coated polarizing film in which a dichroic dye in a lyotrovic liquid crystal state is coated, oriented and fixed, and the like are included. These polarizing films are called absorptive polarizing films because they selectively transmit linearly polarized light in one direction from natural light and absorb linearly polarized light in another direction. The polarizing film is not limited to an absorbing polarizing film, and may be a reflective polarizing film that selectively transmits linearly polarized light in one direction from natural light and reflects linearly polarized light in another direction, or linearly polarized light in another direction. A scattering-type polarizing film that scatters may be used, but an absorption-type polarizing film is preferable from the viewpoint of excellent visibility. Among them, a polyvinyl alcohol-based polarizing film composed of a polyvinyl alcohol-based resin is more preferable, and a polyvinyl alcohol-based polarizing film in which a dichroic dye such as iodine or a dichroic dye is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol-based resin film is more preferable. A polyvinyl alcohol-based polarizing film obtained by adsorbing and orienting iodine on a polyvinyl alcohol-based resin film is particularly preferable.

ポリビニルアルコール系偏光フィルムを構成するポリビニルアルコール系樹脂としては、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化したものを用いることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルの他、酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体との共重合体等が挙げられる。酢酸ビニルに共重合可能な他の単量体の例は、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類、及びアンモニウム基を有する（メタ）アクリルアミド類等を含む。 As the polyvinyl alcohol-based resin constituting the polyvinyl alcohol-based polarizing film, a saponified polyvinyl acetate-based resin can be used. Examples of polyvinyl acetate-based resins include polyvinyl acetate, which is a homopolymer of vinyl acetate, and copolymers of vinyl acetate with other monomers that can be copolymerized. Examples of other monomers copolymerizable with vinyl acetate include unsaturated carboxylic acids, olefins, vinyl ethers, unsaturated sulfonic acids, and (meth)acrylamides having an ammonium group.

ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は通常、８５～１００ｍｏｌ％程度であり、９８ｍｏｌ％以上が好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂は変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマール又はポリビニルアセタール等を用いることもできる。ポリビニルアルコール系樹脂の平均重合度は通常、１０００～１００００程度であり、１５００～５０００程度が好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂の平均重合度は、ＪＩＳ Ｋ ６７２６に準拠して求めることができる。 The saponification degree of the polyvinyl alcohol resin is usually about 85 to 100 mol %, preferably 98 mol % or more. The polyvinyl alcohol-based resin may be modified, and for example, polyvinyl formal or polyvinyl acetal modified with aldehydes may be used. The average degree of polymerization of the polyvinyl alcohol-based resin is usually about 1,000 to 10,000, preferably about 1,500 to 5,000. The average degree of polymerization of the polyvinyl alcohol-based resin can be determined according to JIS K6726.

このようなポリビニルアルコール系樹脂を製膜したものが、偏光フィルムの原反フィルムとして用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法が採用される。ポリビニルアルコール系原反フィルムの厚みは、例えば１５０μｍ以下であり、好ましくは１００μｍ以下（例えば５０μｍ以下）である。 A film obtained by forming such a polyvinyl alcohol-based resin is used as a raw film for a polarizing film. A method for forming a polyvinyl alcohol-based resin into a film is not particularly limited, and a known method is employed. The thickness of the polyvinyl alcohol-based raw film is, for example, 150 μm or less, preferably 100 μm or less (eg, 50 μm or less).

偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを一軸延伸する工程；ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色することにより二色性色素を吸着させる工程；二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理（架橋処理）する工程；及び、ホウ酸水溶液による処理後に水洗する工程を含む方法によって製造できる。 The polarizing film is a process of uniaxially stretching a polyvinyl alcohol resin film; a process of dyeing the polyvinyl alcohol resin film with a dichroic dye to adsorb a dichroic dye; It can be produced by a method including a step of treating a resin film with an aqueous boric acid solution (crosslinking treatment); and a step of washing with water after the treatment with an aqueous boric acid solution.

ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの一軸延伸は、二色性色素の染色前、染色と同時、又は染色の後に行うことができる。一軸延伸を染色の後で行う場合、この一軸延伸は、ホウ酸処理の前又はホウ酸処理中に行ってもよい。また、これらの複数の段階で一軸延伸を行ってもよい。 The uniaxial stretching of the polyvinyl alcohol-based resin film can be performed before dyeing with the dichroic dye, simultaneously with dyeing, or after dyeing. If uniaxial stretching is performed after dyeing, this uniaxial stretching may be performed before or during boric acid treatment. Moreover, you may uniaxially stretch in these several steps.

一軸延伸にあたっては、周速の異なるロール間で一軸に延伸してもよいし、熱ロールを用いて一軸に延伸してもよい。また一軸延伸は、大気中で延伸を行う乾式延伸であってもよいし、溶剤や水を用いてポリビニルアルコール系樹脂フィルムを膨潤させた状態で延伸を行う湿式延伸であってもよい。延伸倍率は通常、３～８倍程度である。 In the uniaxial stretching, the film may be uniaxially stretched between rolls having different circumferential speeds, or may be uniaxially stretched using hot rolls. The uniaxial stretching may be dry stretching in which the film is stretched in the atmosphere, or wet stretching in which the polyvinyl alcohol resin film is stretched in a swollen state using a solvent or water. The draw ratio is usually about 3 to 8 times.

ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色する方法としては、例えば、該フィルムを二色性色素が含有された水溶液に浸漬する方法が採用される。二色性色素としては、ヨウ素や二色性有機染料が用いられる。なお、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムは、染色処理の前に水への浸漬処理を施しておくことが好ましい。 As a method of dyeing a polyvinyl alcohol-based resin film with a dichroic dye, for example, a method of immersing the film in an aqueous solution containing a dichroic dye is employed. Iodine and dichroic organic dyes are used as dichroic dyes. The polyvinyl alcohol resin film is preferably immersed in water before being dyed.

ヨウ素による染色処理としては通常、ヨウ素及びヨウ化カリウムを含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が採用される。この水溶液におけるヨウ素の含有量は、水１００重量部あたり０．０１～１重量部程度であることができる。ヨウ化カリウムの含有量は、水１００重量部あたり０．５～２０重量部程度であることができる。また、この水溶液の温度は、２０～４０℃程度であることができる。一方、二色性有機染料による染色処理としては通常、二色性有機染料を含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬する方法が採用される。二色性有機染料を含有する水溶液は、硫酸ナトリウム等の無機塩を染色助剤として含有していてもよい。この水溶液における二色性有機染料の含有量は、水１００重量部あたり１×１０-4～１０重量部程度であることができる。この水溶液の温度は、２０～８０℃程度であることができる。 As the dyeing treatment with iodine, a method of immersing a polyvinyl alcohol-based resin film in an aqueous solution containing iodine and potassium iodide is usually employed. The content of iodine in this aqueous solution can be about 0.01 to 1 part by weight per 100 parts by weight of water. The content of potassium iodide can be about 0.5 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of water. Also, the temperature of this aqueous solution can be about 20 to 40°C. On the other hand, as a dyeing treatment with a dichroic organic dye, a method of immersing a polyvinyl alcohol-based resin film in an aqueous solution containing a dichroic organic dye is usually employed. The aqueous solution containing the dichroic organic dye may contain an inorganic salt such as sodium sulfate as a dyeing aid. The content of the dichroic organic dye in this aqueous solution can be about 1×10 −4 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of water. The temperature of this aqueous solution can be about 20 to 80°C.

二色性色素による染色後のホウ酸処理としては通常、染色されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸含有水溶液に浸漬する方法が採用される。二色性色素としてヨウ素を用いる場合、このホウ酸含有水溶液は、ヨウ化カリウムを含有することが好ましい。ホウ酸含有水溶液におけるホウ酸の量は、水１００重量部あたり２～１５重量部程度であることができる。この水溶液におけるヨウ化カリウムの量は、水１００重量部あたり０．１～２０重量部程度であることができる。この水溶液の温度は、５０℃以上であることができ、例えば５０～８５℃である。 As a boric acid treatment after dyeing with a dichroic dye, a method of immersing a dyed polyvinyl alcohol-based resin film in a boric acid-containing aqueous solution is usually employed. When iodine is used as the dichroic dye, the boric acid-containing aqueous solution preferably contains potassium iodide. The amount of boric acid in the boric acid-containing aqueous solution can be about 2 to 15 parts by weight per 100 parts by weight of water. The amount of potassium iodide in this aqueous solution can be about 0.1 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of water. The temperature of this aqueous solution can be above 50°C, for example between 50 and 85°C.

ホウ酸処理後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムは通常、水洗処理される。水洗処理は、例えば、ホウ酸処理されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムを水に浸漬することにより行うことができる。水洗処理における水の温度は通常、５～４０℃程度である。水洗後に乾燥処理を施して、偏光フィルム３０が得られる。乾燥処理は、熱風乾燥機や遠赤外線ヒーターを用いて行うことができる。この偏光フィルムの片面又は両面に保護フィルムなどとしての熱可塑性樹脂フィルムを硬化性接着剤組成物等を用いて貼合することにより、偏光板を得ることができる。 The polyvinyl alcohol-based resin film after boric acid treatment is usually washed with water. The water washing treatment can be performed, for example, by immersing the boric acid-treated polyvinyl alcohol-based resin film in water. The temperature of water in the water washing process is usually about 5 to 40.degree. The polarizing film 30 is obtained by performing a drying treatment after washing with water. Drying treatment can be performed using a hot air dryer or a far-infrared heater. A polarizing plate can be obtained by laminating a thermoplastic resin film as a protective film or the like on one or both sides of the polarizing film using a curable adhesive composition or the like.

また、偏光フィルムの製造方法の他の例として、例えば、特開２０００－３３８３２９号公報や特開２０１２－１５９７７８号公報に記載の方法が挙げられる。 Further, other examples of the method for producing a polarizing film include the methods described in JP-A-2000-338329 and JP-A-2012-159778.

偏光フィルムの厚みは、４０μｍ以下とすることができ、好ましくは３０μｍ以下（例えば２０μｍ以下、さらには１５μｍ以下、なおさらには１０μｍ以下）である。特開２０００－３３８３２９号公報や特開２０１２－１５９７７８号公報に記載の方法によれば、薄膜の偏光フィルム３０をより容易に製造することができ、偏光フィルム３０の厚みを、例えば２０μｍ以下、さらには１５μｍ以下、なおさらには１０μｍ以下とすることがより容易になる。偏光フィルム３０の厚みは、通常２μｍ以上である。偏光フィルムの厚みを小さくすることは、偏光板、ひいては画像表示装置の薄型化に有利である。 The thickness of the polarizing film can be 40 μm or less, preferably 30 μm or less (eg, 20 μm or less, further 15 μm or less, still further 10 μm or less). According to the methods described in JP-A-2000-338329 and JP-A-2012-159778, the thin polarizing film 30 can be more easily produced, and the thickness of the polarizing film 30 is, for example, 20 μm or less, and further is 15 μm or less, and even more easily 10 μm or less. The thickness of the polarizing film 30 is usually 2 μm or more. Reducing the thickness of the polarizing film is advantageous for reducing the thickness of the polarizing plate and, in turn, the thickness of the image display device.

偏光板の好ましい構成としては、偏光フィルムの少なくとも一方の面に接着剤層を介して保護フィルムが積層された偏光板である。前記接着剤層が本発明の光選択吸収層１であってもよい。保護フィルムが偏光フィルムの一方の面にしか積層されない場合、視認側（パネルと逆側）に積層されることがより好ましい。視認側に積層された保護フィルムは、トリアセチルセルロース系樹脂又はシクロオレフィン系樹脂からなる保護フィルムであることが好ましい。保護フィルムは未延伸フィルムであってもよいし、任意の方向に延伸され位相差を有していてもよい。視認側に積層された保護フィルムの表面にはハードコート層やアンチグレア層などの表面処理層が設けられていてもよい。該表面処理層が、本発明における光選択吸収層であってもよい。
保護フィルムが偏光フィルムの両面に積層される場合、パネル側（視認側と反対側）の保護フィルムは、トリアセチルセルロース系樹脂、シクロオレフィン系樹脂又はアクリル系樹脂からなる保護フィルム又は位相差フィルムであることが好ましい。位相差フィルムは後述するゼロレタデーションフィルムであってもよい。
偏光板とパネルとの間には、さらにその他の層又はフィルムが積層されていてもよい。有機ＥＬディスプレイ用の円偏光板として用いる場合は、１／４波長位相差層と１／２波長位相差層とを有する位相差層、後述する逆波長分散性の１／４波長層が積層されていることが好ましい。位相差層は薄膜化の観点から液晶系位相差フィルムであることが好ましい。 A preferred configuration of the polarizing plate is a polarizing plate in which a protective film is laminated on at least one surface of a polarizing film via an adhesive layer. The adhesive layer may be the optical selective absorption layer 1 of the present invention. When the protective film is laminated only on one surface of the polarizing film, it is more preferably laminated on the viewing side (the side opposite to the panel). The protective film laminated on the viewing side is preferably a protective film made of triacetyl cellulose resin or cycloolefin resin. The protective film may be an unstretched film, or may be stretched in any direction to have retardation. A surface treatment layer such as a hard coat layer or an anti-glare layer may be provided on the surface of the protective film laminated on the viewing side. The surface treatment layer may be the photoselective absorption layer in the present invention.
When the protective film is laminated on both sides of the polarizing film, the protective film on the panel side (the side opposite to the viewing side) is a protective film or retardation film made of triacetyl cellulose resin, cycloolefin resin, or acrylic resin. Preferably. The retardation film may be a zero retardation film, which will be described later.
Another layer or film may be laminated between the polarizing plate and the panel. When used as a circularly polarizing plate for an organic EL display, a retardation layer having a 1/4 wavelength retardation layer and a 1/2 wavelength retardation layer, and a reverse wavelength dispersion 1/4 wavelength layer described later are laminated. preferably. From the viewpoint of thinning, the retardation layer is preferably a liquid crystal retardation film.

＜光選択吸収層の製造方法＞
活性エネルギー線硬化性組成物を、上記樹脂フィルム（ａ）上に塗布して塗膜を形成し、必要に応じて乾燥させた後、上記塗膜を硬化させることで、光選択吸収層を形成することができ、本発明の光学フィルムを製造することができる。活性エネルギー線硬化性組成は、その成分によって、接着機能を有する場合がある。 <Method for producing photoselective absorption layer>
The active energy ray-curable composition is applied onto the resin film (a) to form a coating film, dried as necessary, and then cured to form a photoselective absorption layer. and the optical film of the present invention can be produced. The active energy ray-curable composition may have an adhesive function depending on its components.

活性エネルギー線硬化性組成物を塗布して塗膜を形成する方法としては、例えば、スピンコート法、ディップ法、スプレー法、ダイコート法、バーコート法、ロールコーター法、メニスカスコーター法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、ビードコーター法等の公知の各種方法を挙げることができる。 Examples of methods for forming a coating film by applying the active energy ray-curable composition include spin coating, dipping, spraying, die coating, bar coating, roll coating, meniscus coating, and flexographic printing. , a screen printing method, a bead coater method, and the like.

乾燥の方法としては特に限定されないが、一般的に乾燥温度３０～８０℃で、乾燥時間３～１２０秒で行うとよい。上記乾燥温度が３０℃未満であると、表面処理フィルムの製造に長時間を要し、また、製造コストが高くなることがある。一方、上記乾燥温度が８０℃を超えると、表面処理フィルムの製造コストが高くなる問題があり、かつ、開始剤、溶剤等が乾燥炉内等に付着し外観を悪化させる恐れがある。また、上記乾燥時間が３秒未満であると、基材フィルムと表面処理層との密着性に劣ったり、干渉縞が発生したりするこことがある。一方、上記乾燥時間が１２０秒を超えると、上記塗膜の乾燥に長時間を要し、製造コストが高くなることがある。 Although the drying method is not particularly limited, it is generally recommended that the drying temperature is 30 to 80° C. and the drying time is 3 to 120 seconds. If the drying temperature is lower than 30°C, it may take a long time to produce the surface-treated film, and the production cost may increase. On the other hand, if the drying temperature exceeds 80° C., there is a problem that the manufacturing cost of the surface-treated film increases, and the initiator, solvent, etc. may adhere to the inside of the drying oven, etc., and deteriorate the appearance. If the drying time is less than 3 seconds, the adhesion between the substrate film and the surface treatment layer may be poor, or interference fringes may occur. On the other hand, when the drying time exceeds 120 seconds, it takes a long time to dry the coating film, which may increase the manufacturing cost.

活性エネルギー線照射強度は、硬化性組成物毎に決定されるが、光重合開始剤の活性化に有効な波長領域の光照射強度が０．１～１０００ｍＷ／ｃｍ2となるようにすることが好ましい。光照射強度が小さすぎると、反応時間が長くなりすぎ、一方でその光照射強度が大きすぎると、ランプから輻射される熱及び硬化性組成物の重合時の発熱により、硬化層の黄変や偏光フィルムの劣化、又は保護フィルムの肌不良を生じる可能性がある。また、硬化性組成物への光照射時間も、硬化性組成物毎に制御されるが、光照射強度と光照射時間の積として表される積算光量が１０～５０００ｍＪ／ｃｍ2となるように設定されることが好ましい。積算光量が小さすぎると、光重合開始剤由来の活性種の発生が十分でなく、得られる硬化層の硬化が不十分となる可能性があり、一方でその積算光量が大きすぎると、光照射時間が非常に長くなって生産性向上には不利になりやすい。 The intensity of active energy ray irradiation is determined for each curable composition, but it is preferable that the light irradiation intensity in the wavelength region effective for activating the photopolymerization initiator is 0.1 to 1000 mW/cm 2 . preferable. If the light irradiation intensity is too low, the reaction time will be too long. Degradation of the polarizing film or surface defects of the protective film may occur. In addition, the light irradiation time to the curable composition is also controlled for each curable composition, so that the integrated amount of light represented as the product of the light irradiation intensity and the light irradiation time is 10 to 5000 mJ/cm 2 . is preferably set. If the integrated amount of light is too small, the generation of active species derived from the photopolymerization initiator may not be sufficient, and the resulting cured layer may not be sufficiently cured. The time becomes very long, and it tends to be disadvantageous for improving productivity.

（表示装置）
本発明の光学フィルムは、有機ＥＬ素子、液晶セル等の表示素子に積層させて、有機ＥＬ表示装置や液晶表示装置等の表示装置（ＦＰＤ：フラットパネルディスプレイ）に用いる事ができる。 (Display device)
The optical film of the present invention can be laminated on a display element such as an organic EL element or a liquid crystal cell and used in a display device (FPD: flat panel display) such as an organic EL display device or a liquid crystal display device.

以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断りのない限り重量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, percentages and parts representing contents or amounts used are based on weight unless otherwise specified.

＜光選択吸収性化合物の合成＞
［合成例１］光選択吸収性化合物（１）の合成

Figure 0007320926000026

ジムロート冷却管、温度計を設置した２００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１４－１９４５０８）を参考に合成した式（ａａ）で表される化合物１０ｇ、無水酢酸（和光純薬工業株式会社製）３．６ｇ、シアノ酢酸２－エチルヘキシル（東京化成工業株式会社製）６．９ｇ、およびアセトニトリル（和光純薬工業株式会社製）６０ｇを仕込み、マグネチックスターラーで撹拌した。内温２５℃にてＤＩＰＥＡ（東京化成工業株式会社製）４．５ｇを滴下漏斗から１時間かけて滴下し、滴下終了後に内温２５℃にてさらに２時間保温した。反応終了後、減圧エバポレーターを用いてアセトニトリルを除去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）に供して精製し、式（ａａ１）で表される光選択吸収性化合物を含む流出液を、減圧エバポレーターを用いて溶媒を除去し、黄色結晶を得た。該結晶を６０℃減圧乾燥することにより、黄色粉末として式（ａａ１）で表される光選択吸収性化合物（１）を４．６ｇ得た。収率は５０％であった。 <Synthesis of photoselective absorbing compound>
[Synthesis Example 1] Synthesis of photoselective absorption compound (1)
Figure 0007320926000026

A 200 mL-four-necked flask equipped with a Dimroth condenser and a thermometer is set to a nitrogen atmosphere, and 10 g of the compound represented by the formula (aa) synthesized with reference to the patent document (JP 2014-194508), acetic anhydride (Japanese Ko Junyaku Kogyo Co., Ltd.), 6.9 g of 2-ethylhexyl cyanoacetate (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of acetonitrile (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. At an internal temperature of 25° C., 4.5 g of DIPEA (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After completion of the reaction, acetonitrile is removed using a vacuum evaporator, purified by column chromatography (silica gel), and the effluent containing the photoselective absorbing compound represented by formula (aa1) is evaporated using a vacuum evaporator. Solvent was removed to give yellow crystals. By drying the crystals under reduced pressure at 60° C., 4.6 g of the photoselective absorption compound (1) represented by the formula (aa1) was obtained as a yellow powder. Yield was 50%.

１Ｈ－ＮＭＲ解析を行ったところ、以下のピークが観測されたことから、光選択吸収性化合物１が生成したことが確認された。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７－０．９４（ｍ、６Ｈ）、１．３２－１．６７（ｍ、８Ｈ）、１．５９－１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｑｕｉｎ、２Ｈ）、３．００（ｍ、５Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、４．１０（ｄｄ、２Ｈ）、５．５２（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、２Ｈ） As a result of 1 H-NMR analysis, the following peaks were observed, confirming that photoselective absorbing compound 1 was produced.
1 H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.94 (m, 6H), 1.32-1.67 (m, 8H), 1.59-1.66 (m, 2H), 2. 09 (quin, 2H), 3.00 (m, 5H), 3.64 (t, 2H), 4.10 (dd, 2H), 5.52 (d, 2H), 7.87 (d, 2H) )

＜グラム吸光係数ε測定＞
得られた光選択吸収性化合物（１）のグラム吸光係数を測定するために、光選択吸収性化合物（１）を２－ブタノンに溶解させた。得られた溶液（濃度；0.006g・Ｌ-1）を１ｃｍの石英セルに入れ、石英セルを分光光度計ＵＶ－２４５０（株式会社島津製作所製）にセットし、ダブルビーム法により１ｎｍステップ３００～８００ｎｍの波長範囲で吸光度を測定した。得られた吸光度の値と、溶液中の光吸収性化合物濃度、石英セルの光路長から、波長ごとのグラム吸光係数を下記式を用いて算出した。
ε（λ）＝Ａ（λ）／ＣＬ
〔式中、ε（λ）は波長λｎｍにおける化合物のグラム吸光係数Ｌ／（ｇ・ｃｍ）を表し、Ａ（λ）は波長λｎｍにおける吸光度を表し、Ｃは濃度ｇ／Ｌを表し、Ｌは石英セルの光路長ｃｍを表す。〕
光選択吸収性化合物（１）の吸収極大波長（λｍａｘ）を測定したところ、λｍａｘ＝３８９ｎｍ（２－ブタノン中）であり、ε（４０５）の値は４７Ｌ／（ｇ・ｃｍ）であり、ε（４４０）の値は０．１Ｌ／（ｇ・ｃｍ）以下であり、ε（４０５）／ε（４４０）の値は８０以上であった。 <Measurement of gram extinction coefficient ε>
In order to measure the gram extinction coefficient of the obtained photoselective absorption compound (1), the photoselective absorption compound (1) was dissolved in 2-butanone. The obtained solution (concentration: 0.006 g L -1 ) was placed in a 1 cm quartz cell, the quartz cell was set in a spectrophotometer UV-2450 (manufactured by Shimadzu Corporation), and the double beam method was used to measure 1 nm steps from 300. Absorbance was measured in the wavelength range of 800 nm. From the obtained absorbance value, the concentration of the light-absorbing compound in the solution, and the optical path length of the quartz cell, the gram extinction coefficient for each wavelength was calculated using the following formula.
ε(λ)=A(λ)/CL
[Wherein, ε(λ) represents the gram extinction coefficient L/(g cm) of the compound at the wavelength λ nm, A(λ) represents the absorbance at the wavelength λ nm, C represents the concentration g/L, and L represents It represents the optical path length cm of the quartz cell. ]
When the absorption maximum wavelength (λmax) of the photoselective absorption compound (1) was measured, it was λmax = 389 nm (in 2-butanone), the value of ε (405) was 47 L/(g cm), and ε The value of (440) was 0.1 L/(g·cm) or less, and the value of ε(405)/ε(440) was 80 or more.

［合成例２］光選択吸収性化合物（２）の合成

Figure 0007320926000027

ジムロート冷却管、温度計を設置した２００ｍＬ－四ツ口フラスコ内に、窒素雰囲気において、特開２０１４－１９４５０８を参考に合成した式（ａａ）で表される化合物１０ｇ、無水酢酸（和光純薬工業株式会社製）３．６ｇ、シアノ酢酸２－ブチルオクチル（東京化成工業株式会社製）１０ｇ、及びアセトニトリル（和光純薬工業株式会社製）６０ｇを仕込み、マグネチックスターラーで撹拌した。内温２５℃にてＤＩＰＥＡ（東京化成工業株式会社製）４．５ｇを、得られた混合物に１時間かけて滴下した後、内温２５℃にてさらに２時間保温した。その後、減圧エバポレーターを用いてアセトニトリルを除去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）に供して精製し、式（ａａ２）で表される化合物を含む流出液を、減圧エバポレーターを用いて溶媒を除去し、黄色結晶を得た。該結晶を６０℃減圧乾燥することにより、黄色粉末として式（ａａ２）で表される化合物（光選択吸収化合物（２））を４．６ｇ得た。収率は５６％であった。
上記と同じ方法でグラム吸光度係数を求めると、式（ａａ２）で表される化合物のε（４０５）の値は４５Ｌ／（ｇ・ｃｍ）であり、ε（４２０）の値は２．１Ｌ／（ｇ・ｃｍ）であった。 [Synthesis Example 2] Synthesis of photoselective absorption compound (2)
Figure 0007320926000027

In a 200 mL-four-necked flask equipped with a Dimroth condenser and a thermometer, in a nitrogen atmosphere, 10 g of the compound represented by the formula (aa) synthesized with reference to JP-A-2014-194508, acetic anhydride (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Co., Ltd.), 10 g of 2-butyloctyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of acetonitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were charged and stirred with a magnetic stirrer. After 4.5 g of DIPEA (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise to the obtained mixture at an internal temperature of 25°C over 1 hour, the mixture was further kept at an internal temperature of 25°C for 2 hours. After that, acetonitrile is removed using a reduced pressure evaporator, purified by column chromatography (silica gel), and the effluent containing the compound represented by formula (aa2) is subjected to a reduced pressure evaporator to remove the solvent, resulting in a yellow color. crystals were obtained. By drying the crystals under reduced pressure at 60° C., 4.6 g of the compound represented by the formula (aa2) (photoselective absorption compound (2)) was obtained as a yellow powder. Yield was 56%.
When the gram absorbance coefficient is obtained by the same method as above, the value of ε(405) of the compound represented by formula (aa2) is 45 L/(g cm), and the value of ε(420) is 2.1 L/ (g·cm).

＜活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の調製＞
（調製例１）活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１の調製
各成分を以下の割合で混合して、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１を調製した。
Ｎ－ヒドロキシルエチルアクリルアミド ８０部
ペンタエリスリトールトリアクリレート １２部
多官能ウレタン化アクリレート ８部
（ヘキサメチレンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの反応生成物）
イルガキュア ５００（ＢＡＳＦ（株）から入手） ３部
合成例１で得た光選択吸収性化合物（１） １部 <Preparation of active energy ray-curable resin composition>
(Preparation Example 1) Preparation of active energy ray-curable resin composition A1 Each component was mixed in the following proportions to prepare an active energy ray-curable resin composition A1.
N-hydroxylethylacrylamide 80 parts Pentaerythritol triacrylate 12 parts Polyfunctional urethane acrylate 8 parts (reaction product of hexamethylene diisocyanate and pentaerythritol triacrylate)
Irgacure 500 (obtained from BASF Corporation) 3 parts Photoselective absorption compound (1) obtained in Synthesis Example 1 1 part

（調製例２）活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ２の調製
各成分を以下の割合で混合して、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１を調製した。
Ｎ－ヒドロキシルエチルアクリルアミド ８０部
ペンタエリスリトールトリアクリレート １２部
多官能ウレタン化アクリレート ８部
（ヘキサメチレンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの反応生成物）
イルガキュア ５００（ＢＡＳＦ（株）から入手） ３部
合成例２で得た光選択吸収性化合物（２） １部 (Preparation Example 2) Preparation of active energy ray-curable resin composition A2 Each component was mixed in the following proportions to prepare an active energy ray-curable resin composition A1.
N-hydroxylethylacrylamide 80 parts Pentaerythritol triacrylate 12 parts Polyfunctional urethane acrylate 8 parts (reaction product of hexamethylene diisocyanate and pentaerythritol triacrylate)
Irgacure 500 (obtained from BASF Corporation) 3 parts Photoselective absorption compound (2) obtained in Synthesis Example 2 1 part

（調製例３）活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ｂを調製
各成分を以下の割合で混合して、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ｂを調製した。
Ｎ－ヒドロキシルエチルアクリルアミド ８０部
ペンタエリスリトールトリアクリレート １２部
多官能ウレタン化アクリレート ８部
（ヘキサメチレンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの反応生成物）
イルガキュア ５００（ＢＡＳＦ（株）から入手） ３部 (Preparation Example 3) Preparation of active energy ray-curable resin composition B An active energy ray-curable resin composition B was prepared by mixing each component in the following proportions.
N-hydroxylethylacrylamide 80 parts Pentaerythritol triacrylate 12 parts Polyfunctional urethane acrylate 8 parts (reaction product of hexamethylene diisocyanate and pentaerythritol triacrylate)
Irgacure 500 (obtained from BASF Corporation) 3 copies

（実施例１）光学フィルムＡ１の作製
厚み２３μｍの環状ポリオレフィン系樹脂からなる樹脂フィルム〔商品名「ＺＥＯＮＯＲ」、日本ゼオン株式会社製；以下ＣＯＰ樹脂フィルムという場合がある。〕を２枚用意した。ＣＯＰ樹脂フィルムの表面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１をバーコーターを用いて硬化後の膜厚が約５．０μｍとなるように塗工した。もう１枚のＣＯＰ樹脂フィルムの表面にもコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面との活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａを塗工した面を貼合し、ベルトコンベア付き紫外線照射装置〔ランプはフュージョンＵＶシステムズ社製の「Ｈバルブ」使用〕を用いて照度２５０ｍW/ｃｍ2、積算光量が２５０ｍＪ／ｃｍ2（ＵＶＢ）となるように紫外線を照射し、光学フィルムＡ１を得た。光学フィルムＡ１は、ＣＯＰ樹脂フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１の硬化層／ＣＯＰ樹脂フィルムの層構成を有する。 (Example 1) Production of Optical Film A1 A resin film made of a cyclic polyolefin resin having a thickness of 23 µm [trade name "ZEONOR", manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.; hereinafter sometimes referred to as a COP resin film. ] were prepared. The surface of the COP resin film is subjected to corona discharge treatment, and the active energy ray-curable resin composition A1 is applied to the corona discharge treated surface using a bar coater so that the film thickness after curing is about 5.0 μm. bottom. The surface of another COP resin film is also subjected to corona discharge treatment, and the surface coated with the active energy ray-curable resin composition A is bonded to the corona discharge treated surface, and an ultraviolet irradiation device with a belt conveyor [ "H Bulb" manufactured by Fusion UV Systems Co., Ltd. was used as a lamp], and ultraviolet rays were irradiated so that the illuminance was 250 mW/cm 2 and the integrated light amount was 250 mJ/cm 2 (UVB), thereby obtaining an optical film A1. The optical film A1 has a layer structure of COP resin film/cured layer of active energy ray-curable resin composition A1/COP resin film.

（実施例２）光学フィルムＡ２の作製
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、製造例２で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ２に代えた以外は、実施例１と同様にして光学フィルムＡ２を作製した。光学フィルムＡ２は、ＣＯＰ樹脂フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ２の硬化層／ＣＯＰ樹脂フィルムの層構成を有する。 (Example 2) Preparation of optical film A2 Optical film was prepared in the same manner as in Example 1, except that the active energy ray-curable resin composition was replaced with the active energy ray-curable resin composition A2 obtained in Production Example 2. A film A2 was produced. The optical film A2 has a layer structure of COP resin film/cured layer of active energy ray-curable resin composition A2/COP resin film.

［製造例１］偏光フィルムの作製
平均重合度約２４００、ケン化度９９．９モル％、厚み３０μｍのポリビニルアルコールフィルム〔（株）クラレ製の商品名「クラレビニロン ＶＦ－ＰＥ♯３０００」〕を、３７℃の純水に浸漬した後、ヨウ素とヨウ化カリウムとを含む水溶液（ヨウ素／ヨウ化カリウム／水（重量比）＝０．０４／１．５／１００）に３０℃で浸漬した。その後、ヨウ化カリウムとホウ酸とを含む水溶液（ヨウ化カリウム／ホウ酸／水（重量比）＝１２／３．６／１００）に５６．５℃で浸漬した。フィルムを１０℃の純水で洗浄した後、８５℃で乾燥して、ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向された厚み約１２μｍの偏光子を得た。延伸は、主に、ヨウ素染色及びホウ酸処理の工程で行い、トータルの延伸倍率は５．３倍であった。 [Production Example 1] Preparation of polarizing film A polyvinyl alcohol film with an average degree of polymerization of about 2400, a degree of saponification of 99.9 mol%, and a thickness of 30 µm [trade name "Kuraray Vinylon VF-PE#3000" manufactured by Kuraray Co., Ltd.] was prepared. , immersed in pure water at 37°C, and then immersed in an aqueous solution containing iodine and potassium iodide (iodine/potassium iodide/water (weight ratio) = 0.04/1.5/100) at 30°C. After that, it was immersed at 56.5° C. in an aqueous solution containing potassium iodide and boric acid (potassium iodide/boric acid/water (weight ratio)=12/3.6/100). After the film was washed with pure water at 10° C., it was dried at 85° C. to obtain a polarizer having a thickness of about 12 μm in which iodine was adsorbed and oriented in polyvinyl alcohol. The stretching was mainly performed in the steps of iodine dyeing and boric acid treatment, and the total stretching ratio was 5.3 times.

（実施例３）偏光板Ａ１の作製
厚み２３μｍの環状ポリオレフィン系樹脂からなる樹脂フィルム〔商品名「ＺＥＯＮＯＲ」、日本ゼオン株式会社製；以下ＣＯＰ樹脂フィルムという場合がある。〕の表面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１をバーコーターを用いて硬化後の膜厚が約５．０μｍとなるように塗工した。その塗工面に、製造例１で作製した偏光フィルムを貼合し、保護フィルム付き偏光フィルム（１）を得た。
次いで、厚み４０μｍのトリアセチルセルロース系樹脂からなる位相差フィルム〔商品名「ＫＣ４ＣＷ」、コニカミノルタ株式会社製；以下ＴＡＣフィルムという場合がある。〕の表面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１を硬化後の膜厚が約５．０μｍとなるようにバーコーターを用いて塗工した。その塗工面と、保護フィルム付の偏光フィルム（１）の偏光フィルム側とを貼合して積層体を得た。この積層体における保護フィルム側から、ベルトコンベア付き紫外線照射装置〔ランプはフュージョンＵＶシステムズ社製の「Ｈバルブ」使用〕を用いて照度２５０ｍW/ｃｍ2、積算光量が２５０ｍＪ／ｃｍ2（ＵＶＢ）となるように紫外線を照射し、硬化性接着剤組成物を硬化させ、偏光板を作製した。これを偏光板Ａ１とする。偏光板Ａ１は、ＣＯＰ樹脂フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１の硬化層／偏光フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ１の硬化層／ＴＡＣフィルムの構成を有する。 (Example 3) Preparation of polarizing plate A1 A resin film made of a cyclic polyolefin resin having a thickness of 23 µm [trade name "ZEONOR", manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.; hereinafter sometimes referred to as a COP resin film. ] was subjected to corona discharge treatment, and active energy ray-curable resin composition A1 was applied to the corona discharge treated surface using a bar coater so that the film thickness after curing was about 5.0 μm. The polarizing film produced in Production Example 1 was attached to the coated surface to obtain a polarizing film (1) with a protective film.
Next, a 40 μm-thick retardation film made of a triacetyl cellulose resin [trade name “KC4CW”, manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.; hereinafter sometimes referred to as a TAC film. ] was subjected to corona discharge treatment, and active energy ray-curable resin composition A1 was applied to the corona discharge treated surface using a bar coater so that the film thickness after curing was about 5.0 μm. The coated surface and the polarizing film side of the polarizing film (1) with a protective film were pasted together to obtain a laminate. From the protective film side of this laminate, an illuminance of 250 mW/cm 2 and an integrated amount of light of 250 mJ/cm 2 (UVB) were obtained using an ultraviolet irradiation device with a belt conveyor (using a "H bulb" manufactured by Fusion UV Systems as a lamp). The curable adhesive composition was cured by irradiating ultraviolet rays so as to obtain a polarizing plate. This is referred to as polarizing plate A1. Polarizing plate A1 has a structure of COP resin film/cured layer of active energy ray-curable resin composition A1/polarizing film/cured layer of active energy ray-curable resin composition A1/TAC film.

（実施例４）偏光板Ａ２の作製
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ２に代えた以外は、実施例３と同様にして偏光板Ａ２を作製した。偏光板Ａ２はＣＯＰ樹脂フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ２の硬化層／偏光フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ａ２の硬化層／ＴＡＣフィルムの構成を有する。 (Example 4) Preparation of polarizing plate A2 A polarizing plate A2 was prepared in the same manner as in Example 3, except that the active energy ray-curable resin composition was replaced with the active energy ray-curable resin composition A2. The polarizing plate A2 has a structure of COP resin film/cured layer of active energy ray-curable resin composition A2/polarizing film/cured layer of active energy ray-curable resin composition A2/TAC film.

（比較例１）偏光板Ｂの作製
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ｂとしたこと以外、偏光板Ａと同様にして偏光板Ｂを作製した。偏光板Ｂは、ＣＯＰ樹脂フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ｂの硬化層／偏光フィルム／活性エネルギー線硬化性樹脂組成物Ｂの硬化層／ＴＡＣフィルムの構成を有する。 (Comparative Example 1) Production of Polarizing Plate B Polarizing plate B was produced in the same manner as polarizing plate A, except that active energy ray-curable resin composition B was used as the active energy ray-curable resin composition. Polarizing plate B has a structure of COP resin film/cured layer of active energy ray-curable resin composition B/polarizing film/cured layer of active energy ray-curable resin composition B/TAC film.

（合成例３）（メタ）アクリル系樹脂の合成
冷却管、窒素導入管、温度計及び攪拌機を備えた反応容器に、溶媒として酢酸エチル８１．８部、単量体としてアクリル酸ブチル７０．４部、アクリル酸メチル２０．０部、およびアクリル酸２－フェノキシエチル８．０部、としてアクリル酸２－ヒドロキシエチル１．０部およびアクリル酸０．６部と混合して得られた溶液を仕込んだ。反応容器内の空気を窒素ガスで置換した後、内温を６０℃にした。その後、アゾビスイソブチロニトリル０．１２部を酢酸エチル１０部に溶解させた溶液を添加した。１時間同温度で保持した後、内温を５４～５６℃に保ちながら、添加速度１７．３部／Ｈｒで酢酸エチルを、重合体の濃度がほぼ３５％となるように反応容器内へ連続的に加えた。酢酸エチルの添加開始から１２時間経過するまで内温を５４～５６℃に保持した後、酢酸エチルを加えて重合体の濃度が２０％となるように調整して、（メタ）アクリル系樹脂の酢酸エチル溶液を得た。（メタ）アクリル系樹脂の重量平均分子量Ｍｗは１３９万、重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎとの比Ｍｗ／Ｍｎは５．３２であった。 (Synthesis Example 3) Synthesis of (meth)acrylic resin 81.8 parts of ethyl acetate as a solvent and 70.4 parts of butyl acrylate as a monomer were placed in a reaction vessel equipped with a cooling tube, a nitrogen inlet tube, a thermometer and a stirrer. Parts, 20.0 parts of methyl acrylate, and 8.0 parts of 2-phenoxyethyl acrylate were charged with a solution obtained by mixing 1.0 parts of 2-hydroxyethyl acrylate and 0.6 parts of acrylic acid is. After replacing the air in the reaction vessel with nitrogen gas, the internal temperature was adjusted to 60°C. Then, a solution of 0.12 parts of azobisisobutyronitrile dissolved in 10 parts of ethyl acetate was added. After holding at the same temperature for 1 hour, while maintaining the internal temperature at 54 to 56°C, ethyl acetate was continuously introduced into the reaction vessel at an addition rate of 17.3 parts/hour so that the concentration of the polymer was approximately 35%. added on purpose. After maintaining the internal temperature at 54 to 56° C. for 12 hours from the start of the addition of ethyl acetate, ethyl acetate was added to adjust the polymer concentration to 20%, and the (meth)acrylic resin was added. An ethyl acetate solution was obtained. The (meth)acrylic resin had a weight average molecular weight Mw of 1,390,000 and a ratio Mw/Mn between the weight average molecular weight Mw and the number average molecular weight Mn of 5.32.

なお、重量平均分子量および数平均分子量の測定は、ＧＰＣ装置にカラムとして「ＴＳＫ ｇｅｌ ＸＬ（東ソー（株）製）」を４本、および「Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＫＦ－８０２（昭和電工（株）製）」を１本、計５本を直列につないで配置し、溶出液としてテトラヒドロフランを用いて、試料濃度５ｍｇ／ｍＬ、試料導入量１００μＬ、温度４０℃、流速１ｍＬ／分の条件で行い、標準ポリスチレン換算により算出した。 The weight-average molecular weight and number-average molecular weight were measured using four columns of "TSK gel XL (manufactured by Tosoh Corporation)" and "Shodex GPC KF-802 (manufactured by Showa Denko Co., Ltd.)" as columns in the GPC apparatus. 1, a total of 5 are connected in series, and tetrahydrofuran is used as the eluent, the sample concentration is 5 mg / mL, the sample introduction amount is 100 μL, the temperature is 40 ° C., and the flow rate is 1 mL / min. Calculated by

（合成例４）（メタ）アクリル系樹脂粘着剤組成物Ａの合成
合成例３で得られた（メタ）アクリル系樹脂の酢酸エチル溶液（樹脂濃度：２０％）に、該溶液の固形分１００部に対して、架橋剤（コロネートＬ、固形分７５％：東ソー製）０．４部及びシラン化合物（信越化学工業製：ＫＢＭ－４０３）０．４部を混合し、さらに固形分濃度が１４％となるように酢酸エチルを添加して粘着剤組成物を得た。なお、上記架橋剤の配合量は、有効成分としての重量部数である。 (Synthesis Example 4) Synthesis of (meth)acrylic resin adhesive composition A To the ethyl acetate solution (resin concentration: 20%) of the (meth)acrylic resin obtained in Synthesis Example 3, the solid content of the solution was 100. 0.4 parts of a cross-linking agent (Coronate L, solid content 75%: manufactured by Tosoh) and 0.4 parts of a silane compound (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.: KBM-403) are mixed, and the solid content concentration is 14. % to obtain an adhesive composition. In addition, the compounding amount of the said crosslinking agent is the number of parts by weight as an active ingredient.

なお、合成例４で使用した架橋剤及びシラン化合物の詳細は以下のとおりである。
架橋剤：トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液（固形分濃度７５％）、東ソー株式会社から入手した商品名「コロネートL」。
シラン化合物：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業株式会社から入手した商品名「ＫＢＭ４０３」。 The details of the cross-linking agent and silane compound used in Synthesis Example 4 are as follows.
Cross-linking agent: Ethyl acetate solution of trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate (solid concentration: 75%), trade name "Coronate L" obtained from Tosoh Corporation.
Silane compound: 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, trade name "KBM403" obtained from Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

＜粘着剤層Ａの作製＞
粘着剤組成物Ａを、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなるセパレートフィルム〔リンテック（株）から入手した商品名「ＰＬＲ－３８２１９０」〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて乾燥後の厚みが２０μｍとなるように塗布し、１００℃で１分間乾燥して粘着剤層Ａを作製した。 <Preparation of adhesive layer A>
The pressure-sensitive adhesive composition A is applied to the release-treated surface of a release-treated polyethylene terephthalate film [PLR-382190, available from Lintec Corporation], and dried using an applicator. and dried at 100° C. for 1 minute to prepare an adhesive layer A.

（合成例５）（メタ）アクリル系樹脂粘着剤組成物Ｂ１の合成
合成例３で得られた（メタ）アクリル系樹脂の酢酸エチル溶液（樹脂濃度：２０％）に、該溶液の固形分１００部に対して、架橋剤（コロネートＬ、固形分７５％：東ソー製）０．４部、シラン化合物（信越化学工業製：ＫＢＭ－４０３）０．４部及び合成例１で得られた光選択吸収性化合物（１）２部を混合し、さらに固形分濃度が１４％となるように酢酸エチルを添加して粘着剤組成物Ｂ１を得た。なお、上記架橋剤の配合量は、有効成分としての重量部数である。 (Synthesis Example 5) Synthesis of (meth)acrylic resin adhesive composition B1 To the ethyl acetate solution (resin concentration: 20%) of the (meth)acrylic resin obtained in Synthesis Example 3, the solid content of the solution was 100. part, 0.4 parts of a cross-linking agent (Coronate L, solid content 75%: manufactured by Tosoh), 0.4 parts of a silane compound (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.: KBM-403) and the photoselection obtained in Synthesis Example 1 Two parts of the absorbent compound (1) were mixed, and ethyl acetate was added so that the solid content concentration was 14% to obtain an adhesive composition B1. In addition, the compounding amount of the said crosslinking agent is the number of parts by weight as an active ingredient.

（合成例６）（メタ）アクリル系樹脂粘着剤組成物Ｂ２の合成
光選択吸収性化合物（１）２部に代えて、光選択吸収性化合物（２）１部を用いた以外は、合成例５と同様にして粘着剤組成物Ｂ２を得た。 (Synthesis Example 6) Synthesis of (meth)acrylic resin pressure-sensitive adhesive composition B2 Synthesis example except that 1 part of the photoselective absorptive compound (2) was used instead of 2 parts of the photoselective absorptive compound (1) A pressure-sensitive adhesive composition B2 was obtained in the same manner as in 5.

＜粘着剤層Ｂ１の作製＞
粘着剤組成物Ｂ１を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルムからなるセパレートフィルム〔リンテック（株）から入手した商品名「ＰＬＲ－３８２１９０」〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて乾燥後の厚みが２０μｍとなるように塗布し、１００℃で１分間乾燥して粘着剤層Ｂ１を作製した。 <Preparation of adhesive layer B1>
The pressure-sensitive adhesive composition B1 is applied to the release-treated surface of a release-treated polyethylene terephthalate film [PLR-382190, available from Lintec Corporation], and dried using an applicator. was applied to a thickness of 20 μm and dried at 100° C. for 1 minute to prepare an adhesive layer B1.

粘着剤組成物Ｂ１を、粘着剤組成物Ｂ２に代えた以外は同様にして粘着剤層Ｂ２を作製した。 A pressure-sensitive adhesive layer B2 was prepared in the same manner, except that the pressure-sensitive adhesive composition B1 was replaced with the pressure-sensitive adhesive composition B2.

＜粘着剤層付偏光板の作製＞
（実施例５）粘着剤層付き偏光板Ａ１の作製
偏光板Ａ１のトリアセチルセルロース系樹脂フィルムの表面に、コロナ処理を施し、上記で製造した粘着剤層Ａをラミネーターにより貼り合わせた後、温度２３℃、相対湿度６５％の条件で７日間養生し、粘着剤層付き偏光板Ａ１を得た。 <Preparation of polarizing plate with adhesive layer>
(Example 5) Production of pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate A1 The surface of the triacetyl cellulose resin film of the polarizing plate A1 was subjected to corona treatment, and the pressure-sensitive adhesive layer A produced above was laminated with a laminator. After curing for 7 days under the conditions of 23° C. and 65% relative humidity, a polarizing plate A1 with an adhesive layer was obtained.

（実施例６）粘着剤層付き偏光板Ａ２の作製
偏光板Ａ１を偏光板Ａ２に代えた以外は、実施例５と同様にして粘着剤層付偏光板Ａ２を得た。 (Example 6) Production of polarizing plate A2 with an adhesive layer Polarizing plate A2 with an adhesive layer was obtained in the same manner as in Example 5, except that polarizing plate A2 was used instead of polarizing plate A1.

（比較例２）粘着剤層付き偏光板Ｂ１の作製
偏光板Ｂのトリアセチルセルロース系樹脂フィルムの表面に、コロナ処理を施し、上記で製造した粘着剤層Ｂ１をラミネーターにより貼り合わせた後、温度２３℃、相対湿度６５％の条件で７日間養生し、粘着剤層付き偏光板Ｂ１を得た。 (Comparative Example 2) Production of pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate B1 The surface of the triacetyl cellulose resin film of the polarizing plate B was subjected to corona treatment, and the pressure-sensitive adhesive layer B1 produced above was laminated with a laminator. After curing for 7 days under conditions of 23° C. and a relative humidity of 65%, a polarizing plate B1 with an adhesive layer was obtained.

（比較例３）粘着剤層付き偏光板Ｂ２の作製
粘着剤層Ｂ１を粘着剤層Ｂ２に代えた以外、比較例２と同様にして粘着剤層付き偏光板Ｂ２を得た。 (Comparative Example 3) Preparation of Adhesive Layer-Covered Polarizing Plate B2 Polarizing plate B2 with an adhesive layer was obtained in the same manner as in Comparative Example 2, except that the adhesive layer B1 was replaced with the adhesive layer B2.

＜光学フィルムの吸光度測定＞
光学フィルムＡ１を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、これをサンプルとした。作製したサンプルの波長３００～８００ｎｍ範囲の吸光度を、分光光度計（ＵＶ－２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。結果を表１に示す。
測定後のサンプルを、温度９５℃のオーブンに４８時間保管し、耐熱評価試験を実施した。保管後のサンプルの吸光度を測定し、光学フィルムＡ１の吸光度保持率を下記式に基づき吸光度保持率を求めた。結果を表１に示す。吸光度保持率が高いほど、光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐熱性を示す。なお、ＣＯＰ樹脂フィルム単体の吸光度はほぼ０であった。
吸光度保持率＝（耐久試験後のＡ（４０５）/耐久試験前のＡ（４０５））×１００ <Measurement of absorbance of optical film>
The optical film A1 was cut into a size of 30 mm×30 mm, and this was used as a sample. The absorbance of the prepared sample in a wavelength range of 300 to 800 nm was measured using a spectrophotometer (UV-2450: manufactured by Shimadzu Corporation). Table 1 shows the results.
After measurement, the sample was stored in an oven at a temperature of 95° C. for 48 hours and subjected to a heat resistance evaluation test. The absorbance of the sample after storage was measured, and the absorbance retention rate of the optical film A1 was determined based on the following formula. Table 1 shows the results. The higher the absorbance retention, the better the heat resistance without deterioration of the selective light absorption function. The absorbance of the COP resin film alone was almost zero.
Absorbance retention = (A (405) after durability test/A (405) before durability test) x 100

光学フィルムＡ１を光学フィルムＡ２に代えた以外、上記と同様にして吸光度を測定した。結果を表１に示す。 The absorbance was measured in the same manner as above, except that the optical film A1 was replaced with the optical film A2. Table 1 shows the results.

Figure 0007320926000028
Figure 0007320926000028

＜粘着剤付き偏光板の吸光度測定＞
粘着剤層付き偏光板Ａ１を３０mm×３０mmの大きさに裁断し、粘着剤層と無アルカリガラス〔コーニング社製の商品名“ＥＡＧＬＥ ＸＧ”〕とを貼合し、これをサンプルとした。作成したサンプルの波長３００～８００ｎｍ範囲の吸光度を、分光光度計（ＵＶ－２４５０：株式会社島津製作所製）を用いて測定した。Ａ（４０５）は０．６、Ａ（４４０）は０．０５、Ａ（４０５）／Ａ（４４０）は１２．７であった。
測定後のサンプルを、温度９５℃のオーブンに４８時間保管し、耐熱評価試験を実施した。保管後のサンプルの吸光度を測定し、粘着剤層付き偏光板Ａ１の吸光度保持率を上記と同様にして求めた。結果は、９４％であった。
なお、ＴＡＣフィルム単体、ＣＯＰ樹脂フィルム単体及び無アルカリガラスのそれぞれの波長４０５ｎｍ、波長４４０ｎｍにおける吸光度はほぼ０であった。 <Measurement of absorbance of polarizing plate with adhesive>
The pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate A1 was cut into a size of 30 mm×30 mm, and the pressure-sensitive adhesive layer and non-alkaline glass (trade name “EAGLE XG” manufactured by Corning Incorporated) were laminated to obtain a sample. The absorbance of the prepared sample in a wavelength range of 300 to 800 nm was measured using a spectrophotometer (UV-2450: manufactured by Shimadzu Corporation). A(405) was 0.6, A(440) was 0.05, and A(405)/A(440) was 12.7.
After measurement, the sample was stored in an oven at a temperature of 95° C. for 48 hours and subjected to a heat resistance evaluation test. The absorbance of the sample after storage was measured, and the absorbance retention rate of the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate A1 was obtained in the same manner as described above. The result was 94%.
The absorbances of the TAC film alone, the COP resin film alone, and the alkali-free glass at wavelengths of 405 nm and 440 nm, respectively, were almost zero.

粘着剤層付き偏光板Ａ１を粘着剤層付き偏光板Ａ２に代えた以外、上記と同様の方法にて、それぞれ吸光度を測定した。結果は、Ａ（４０５）は０．５、Ａ（４４０）は０．０５、Ａ（４０５）／Ａ（４４０）は９．５、吸光度保持率は９８％であった。 The absorbance was measured in the same manner as above, except that the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate A1 was replaced with the pressure-sensitive adhesive layer-attached polarizing plate A2. As a result, A(405) was 0.5, A(440) was 0.05, A(405)/A(440) was 9.5, and the absorbance retention was 98%.

＜光選択吸収化合物の移行性評価＞
以下の方法により、フィルムへの光選択吸収化合物の移行性を評価した。
装置名：フーリエ変換赤外分光光度計Ｃａｒｙ ６６０ ＦＴＩＲ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）
手法：検出器としてＭＣＴ（テルル化カドミウム水銀）を用いたＡＴＲ法（結晶：ダイヤモンド） <Migration evaluation of photoselective absorption compound>
The transferability of the photoselective absorption compound to the film was evaluated by the following method.
Apparatus name: Fourier transform infrared spectrophotometer Cary 660 FTIR (manufactured by Agilent Technologies)
Method: ATR method using MCT (mercury cadmium telluride) as a detector (crystal: diamond)

実施例３で作製した偏光板Ａ１からトリアセチルセルロースを剥離し、剥離後のトリアセチルセルロース面をＡＴＲ法でＦＴＩＲ測定を行った。光選択吸収性化合物由来（１）の１５５０～１５６０ｃｍ－１のピークを確認した。
次いで、偏光板Ａ１を温度９５℃のオーブンに４８時間保管した後、同様の方法を用いてＦＴＩＲ測定を行った結果、トリアセチルセルロース面に光選択吸収性化合物（１）由来の１５５０～１５６０ｃｍ－１のピークの増大は確認できなかった。
加熱後にトリアセチルセルロース面に表層に光選択性吸収化合物（１）由来のピークの増大が確認できないことから、光選択吸収性化合物（１）の移行がないと判断した。結果を表２に示す。 Triacetylcellulose was peeled off from the polarizing plate A1 produced in Example 3, and the surface of the peeled triacetylcellulose was subjected to FTIR measurement by the ATR method. A peak at 1550 to 1560 cm −1 derived from the photoselective absorbing compound (1) was confirmed.
Next, after polarizing plate A1 was stored in an oven at a temperature of 95° C. for 48 hours, FTIR measurement was performed using the same method . An increase in the peak of 1 could not be confirmed.
Since no increase in the peak derived from the photoselective absorption compound (1) was observed on the surface layer of the triacetyl cellulose after heating, it was determined that the photoselective absorption compound (1) did not migrate. Table 2 shows the results.

比較例２で作製した偏光板Ｂ１から粘着剤層を物理的に除去し、除去後のトリアセチルセルロース面を上記方法にて確認したところ、光選択吸収性化合物（１）由来の１５５０～１５６０ｃｍ－１のピークを確認した。
次いで、偏光板Ｂ１を温度９５℃のオーブンに４８時間保管した後、同様の方法を用いてＦＴＩＲ測定を行った結果、トリアセチルセルロース面に光選択吸収性化合物（１）由来の１５５０～１５６０ｃｍ－１のピークの増大が確認できた。
加熱後にトリアセチルセルロース表層に光選択性吸収化合物（１）由来のピークの増大が確認できたことから、光選択吸収性化合物（１）の移行があったと判断した。結果を表２に示す。 The pressure-sensitive adhesive layer was physically removed from the polarizing plate B1 prepared in Comparative Example 2, and the triacetylcellulose surface after removal was confirmed by the above method . 1 peak was confirmed.
Next, after polarizing plate B1 was stored in an oven at a temperature of 95° C. for 48 hours, FTIR measurement was performed using the same method . An increase in the peak of 1 was confirmed.
Since an increase in the peak derived from the photoselective absorption compound (1) was confirmed in the surface layer of the triacetyl cellulose after heating, it was determined that the photoselective absorption compound (1) migrated. Table 2 shows the results.

上記と同様にして、実施例３で作製した偏光板Ａ１、比較例３で作製した偏光板Ｂ２における光選択吸収化合物の移行性評価を行った。結果を表２に示す。 In the same manner as described above, the polarizing plate A1 prepared in Example 3 and the polarizing plate B2 prepared in Comparative Example 3 were evaluated for migration of the light selective absorption compound. Table 2 shows the results.

Figure 0007320926000029
Figure 0007320926000029

本発明の光学フィルムは、波長４００ｎｍ付近（波長４０５ｎｍ）の光吸収能が良好である。そのため、本発明の光学フィルムを位相差フィルムや有機ＥＬ素子に積層すると、本発明の光学フィルムが波長４０５ｎｍ付近の短波長の可視光の光を吸収し、位相差フィルムや有機ＥＬ素子に対する短波長の可視光を遮ることができ、短波長の可視光から位相差フィルムや有機ＥＬ素子の劣化を抑制することができる。
本発明の光学フィルムは耐候性試験後であっても波長４０５ｎｍ付近の光吸収機能が良好（吸光度保持率が良好）であり、良好な耐候性（耐久性）を有する。そのため、本発明の光学フィルムは、短波長の可視光による位相差フィルム又は有機ＥＬ素子の劣化を抑制する機能を維持することができる。
本発明の光学フィルムは、波長４００ｎｍ付近（４０５ｎｍ）の光を選択的に吸収する機能が高いだけでなく、耐長４００ｎｍ付近（４０５ｎｍ）の光を選択的に吸収する化合物がその他の層へ移行せず、位相差フィルム等の劣化を抑制することができる。 The optical film of the present invention has a good ability to absorb light around a wavelength of 400 nm (wavelength of 405 nm). Therefore, when the optical film of the present invention is laminated on a retardation film or an organic EL device, the optical film of the present invention absorbs short-wavelength visible light around a wavelength of 405 nm. visible light can be blocked, and deterioration of the retardation film and the organic EL element from short-wavelength visible light can be suppressed.
The optical film of the present invention has a good light absorption function (good absorbance retention) at a wavelength of around 405 nm even after a weather resistance test, and has good weather resistance (durability). Therefore, the optical film of the present invention can maintain the function of suppressing deterioration of the retardation film or the organic EL element due to short wavelength visible light.
The optical film of the present invention not only has a high function of selectively absorbing light with a wavelength of about 400 nm (405 nm), but also a compound that selectively absorbs light with a durability of about 400 nm (405 nm) migrates to other layers. Therefore, deterioration of the retardation film and the like can be suppressed.

本発明の光学フィルムは、良好な表示特性を有し、かつ短波長の可視光による光学フィルムの劣化を抑制することが可能である。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The optical film of the present invention has good display characteristics and can suppress deterioration of the optical film due to short-wavelength visible light.

１０ 光学フィルム
１０Ａ、１０Ｂ、１０Ｃ、１０Ｄ、１０Ｅ 光学積層体
１ 光選択吸収層
２ 樹脂フィルム（ａ）
３ 偏光フィルム
４、６、６０ 接着剤層
５ 保護フィルム
３０ 粘着剤層
４０ 光学フィルム
５０、５０ａ １／４波長位相差層
７０ １／２波長位相差層
８０ ポジティブＣ層
１００ 偏光板
１１０ 発光素子 REFERENCE SIGNS LIST 10 optical film 10A, 10B, 10C, 10D, 10E optical laminate 1 light selective absorption layer 2 resin film (a)
3 polarizing film 4, 6, 60 adhesive layer 5 protective film 30 adhesive layer 40 optical film 50, 50a 1/4 wavelength retardation layer 70 1/2 wavelength retardation layer 80 positive C layer 100 polarizing plate 110 light emitting element

Claims (10)

活性エネルギー線硬化性組成物から形成される光選択吸収層を少なくとも１層含む光学フィルムであって、
前記光学フィルムは、樹脂フィルム、前記光選択吸収層、及び樹脂フィルムがこの順に積層された層構成を有し、かつ式（１）及び式（３）を満たし、
前記光選択吸収層は、接着剤層である光学フィルム。
Ａ（４０５）≧０．５ （１）
Ａ（４０５）／Ａ（４４０）≧６０ （３）
［式（１）及び（３）中、Ａ（４０５）は、波長４０５ｎｍにおける吸光度を表し、Ａ（４４０）は、波長４４０ｎｍにおける吸光度を表す。］ An optical film comprising at least one photoselective absorption layer formed from an active energy ray-curable composition,
The optical film has a layer structure in which a resin film, the light selective absorption layer, and a resin film are laminated in this order, and satisfies formulas (1) and (3) ,
The optical film, wherein the light selective absorption layer is an adhesive layer.
A(405)≧0.5 (1)
A(405)/A(440)≧60 (3)
[In formulas (1) and (3) , A(405) represents absorbance at a wavelength of 405 nm, and A(440) represents absorbance at a wavelength of 440 nm. ] さらに、下記式（２）を満たす請求項１に記載の光学フィルム。
Ａ（４４０）≦０．１ （２）
［式（２）中、Ａ（４４０）は、波長４４０ｎｍにおける吸光度を表す。］ The optical film according to claim 1, further satisfying the following formula (2).
A(440)≦0.1 (2)
[In formula (2), A(440) represents absorbance at a wavelength of 440 nm. ] 光選択吸収層の２３℃における貯蔵弾性率Ｅが、１００ＭＰａ以上である請求項１又は２に記載の光学フィルム。 3. The optical film according to claim 1, wherein the optical selective absorption layer has a storage elastic modulus E at 23[deg.] C. of 100 MPa or more. 光選択吸収層が、光硬化性成分（Ａ）、光選択吸収化合物（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）を含有する活性エネルギー線硬化性組成物から形成される層である請求項１～３のいずれかに記載の光学フィルム。 1-, wherein the photoselective absorption layer is a layer formed from an active energy ray-curable composition containing a photocurable component (A), a photoselective absorption compound (B) and a photopolymerization initiator (C). 4. The optical film according to any one of 3 . 光選択吸収化合物（Ｂ）の含有量が、光硬化性成分（Ａ）１００質量部に対して、０．０１～２０質量部である請求項４に記載の光学フィルム。 5. The optical film according to claim 4 , wherein the content of the photoselective absorption compound (B) is 0.01 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photocurable component (A). 光選択吸収化合物（Ｂ）が、下記式（４）を満たす化合物である請求項４又は５に記載の光学フィルム。
ε（４０５）≧２０ （４）
〔式（４）中、ε（４０５）は波長４０５ｎｍにおける化合物のグラム吸光係数を表す。グラム吸光係数の単位はＬ／（ｇ・ｃｍ）である。〕 6. The optical film according to claim 4 , wherein the light selective absorption compound (B) is a compound satisfying the following formula ( 4 ).
ε(405)≧20 (4)
[In formula (4), ε(405) represents the gram extinction coefficient of the compound at a wavelength of 405 nm. The unit of gram extinction coefficient is L/(g·cm). ] 光選択吸収化合物（Ｂ）は、式（５）を満たす化合物である請求項６に記載の光学フィルム。
ε（４０５）／ε（４４０）≧２０ （５）
［式（５）中、ε（４０５）は波長４０５ｎｍにおける化合物のグラム吸光係数を表し、ε（４４０）は波長４４０ｎｍにおけるグラム吸光係数を表す。］ 7. The optical film according to claim 6 , wherein the light selective absorption compound (B) is a compound satisfying formula (5).
ε(405)/ε(440)≧20 (5)
[In formula (5), ε(405) represents the gram extinction coefficient of the compound at a wavelength of 405 nm, and ε(440) represents the gram extinction coefficient at a wavelength of 440 nm. ] 光硬化性成分（Ａ）が、（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物及びエポキシ化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを含む請求項５～７のいずれかに記載の光学フィルム。 8. The optical film according to any one of claims 5 to 7 , wherein the photocurable component (A) contains at least one selected from the group consisting of (meth)acryloyloxy group-containing compounds and epoxy compounds. 請求項１～８のいずれかに記載の光学フィルムの少なくとも一方の面に、粘着剤層を有する粘着剤層付き光学フィルム。 An optical film with an adhesive layer, comprising an adhesive layer on at least one surface of the optical film according to any one of claims 1 to 8 . 請求項９に記載の粘着剤層付き光学フィルムを有する表示装置。 A display device comprising the optical film with an adhesive layer according to claim 9 .
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005189645A (en) 2003-12-26 2005-07-14 Fuji Photo Film Co Ltd Circularly polarizing plate and organic el display element having circularly polarizing plate
JP2009244757A (en) 2008-03-31 2009-10-22 Panasonic Electric Works Co Ltd Transparent substrate
WO2017099016A1 (en) 2015-12-08 2017-06-15 東レ株式会社 Layered film

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10202777A (en) * 1997-01-23 1998-08-04 Nippon Oil Co Ltd Laminate
JP2006184531A (en) * 2004-12-27 2006-07-13 Toyobo Co Ltd Wavelength selective absorption film and wavelength selective absorption filter
JP2006308936A (en) 2005-04-28 2006-11-09 Fuji Photo Film Co Ltd Polarizing plate and liquid crystal display device
JP2008224750A (en) * 2007-03-08 2008-09-25 Hitachi Maxell Ltd Optical film with near-infrared light blocking function and anti-reflection function, and manufacturing mthod thereof
JP2009128770A (en) * 2007-11-27 2009-06-11 Nof Corp Anti-reflection film having uv absorption, and manufacturing method thereof
JP2010097062A (en) * 2008-10-17 2010-04-30 Fujifilm Corp Long-wavelength ultraviolet ray absorbing laminated body
JP2011026559A (en) * 2009-07-03 2011-02-10 Nippon Shokubai Co Ltd Wavelength-selective absorbing curable resin composition
US9617468B2 (en) * 2010-01-29 2017-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Luminescent composition and light-emitting element using said composition
WO2011162393A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 旭硝子株式会社 Optical film and process for production thereof
JP2012171996A (en) * 2011-02-18 2012-09-10 Nof Corp Optical film
EP2880475B1 (en) * 2012-07-30 2023-10-18 3M Innovative Properties Company UV STABLE ASSEMBLIES COMPRISING MULTI-LAYER OPTICAL FILMs
CN104903754B (en) * 2013-02-27 2020-05-22 三井化学株式会社 Optical material, composition for optical material, and use thereof
CN105824191A (en) * 2015-01-09 2016-08-03 日本化药株式会社 Photo-curable coloring composition, solidification object and article
JP2017165941A (en) * 2015-12-25 2017-09-21 日東電工株式会社 Adhesive composition for organic el display device, adhesive layer for organic el display device, polarizing film with adhesive layer for organic el display device, and organic el display device
JP6753118B2 (en) * 2016-04-06 2020-09-09 東レ株式会社 Optical film

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005189645A (en) 2003-12-26 2005-07-14 Fuji Photo Film Co Ltd Circularly polarizing plate and organic el display element having circularly polarizing plate
JP2009244757A (en) 2008-03-31 2009-10-22 Panasonic Electric Works Co Ltd Transparent substrate
WO2017099016A1 (en) 2015-12-08 2017-06-15 東レ株式会社 Layered film

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