JP7312317B2 - 2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造装置及びその使用 - Google Patents
2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造装置及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7312317B2 JP7312317B2 JP2022515604A JP2022515604A JP7312317B2 JP 7312317 B2 JP7312317 B2 JP 7312317B2 JP 2022515604 A JP2022515604 A JP 2022515604A JP 2022515604 A JP2022515604 A JP 2022515604A JP 7312317 B2 JP7312317 B2 JP 7312317B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- continuous
- inlet
- reaction unit
- columnar
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
- B01J19/0066—Stirrers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1862—Stationary reactors having moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1812—Tubular reactors
- B01J19/1818—Tubular reactors in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/242—Tubular reactors in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/243—Tubular reactors spirally, concentrically or zigzag wound
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/245—Stationary reactors without moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J4/00—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/54—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by addition of compounds to unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/303—Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
- C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/56—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups
- C07C47/565—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups all hydroxy groups bound to the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
- B01J2208/00106—Controlling the temperature by indirect heat exchange
- B01J2208/00168—Controlling the temperature by indirect heat exchange with heat exchange elements outside the bed of solid particles
- B01J2208/00212—Plates; Jackets; Cylinders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/00033—Continuous processes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
順次直列に接続された、第1の連続反応ユニットと、第2の連続反応ユニットと、第3の連続反応ユニットとを含み、第1の連続反応ユニットはヒドロキシ保護反応に用いられ、第2の連続反応ユニットはリチウム化・アルデヒド化に用いられ、第3の連続反応ユニットは脱保護基反応に用いられ、第3の連続反応ユニットは、
第2の連続反応ユニットに接続され、リチウム化・アルデヒド化生成物を脱保護基処理しながら分液して2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドを含有する有機相と水相とを得る第1の柱状連続反応器を含む。
第1の柱状連続反応器は、脱保護剤入口とリチウム化・アルデヒド化生成物入口とを有し、脱保護剤供給デバイスは、脱保護剤入口に接続され、リチウム化・アルデヒド化生成物入口は、第2の連続反応ユニットに接続され、好ましくは、脱保護剤入口は、第1の柱状連続反応器の上部に配置され、好ましくは、リチウム化・アルデヒド化生成物入口は、第1の柱状連続反応器の下部に配置される。
連続洗浄ユニットは、第2の柱状連続反応器を含み、第2の柱状連続反応器は、洗浄液を用いて有機相を洗浄するために第1の柱状連続反応器に接続され、好ましくは、洗浄中に第2の柱状連続反応器内の材料を撹拌するための第2の撹拌器を備え、
好ましくは、連続洗浄ユニットは、洗浄液供給デバイスと、好適な有機溶媒供給デバイスとをさらに含み、
第2の柱状連続反応器は洗浄液入口と有機相入口とを有し、洗浄液供給デバイスは洗浄液入口に接続され、好ましくは、洗浄液入口は第2の柱状連続反応器の上部に配置され、好ましくは、有機相入口は第2の柱状連続反応器の下部に配置され、
第2の柱状連続反応器は有機溶媒入口をさらに有し、有機溶媒入口は、有機溶媒供給デバイスに接続され、好ましくは、有機相入口の下方に配置される。
第1の連続反応ユニットに接続されたヒドロキシ保護反応生成物入口、リチウム化試薬入口、及びリチウム化生成物出口を有し、好ましくは第2の熱交換ジャケットを備える第2のコイル型連続反応器と、
リチウム化試薬入口に接続されたリチウム化試薬供給デバイスと、
リチウム化生成物入口、アルデヒド化試薬入口、及びリチウム化・アルデヒド化生成物出口を有し、リチウム化生成物入口はリチウム化生成物出口に接続され、リチウム化・アルデヒド化生成物出口は第3の連続反応ユニットに接続され、好ましくは第3の熱交換ジャケットを備える第3のコイル型連続反応器と、
アルデヒド化試薬入口に接続されたアルデヒド化試薬供給デバイスと、を含む。
反応材料入口と、第2の連続反応ユニットに接続されたヒドロキシ保護反応生成物出口とを有し、好ましくは、第1の熱交換ジャケットを備える第1のコイル型連続反応器と、
反応材料入口に接続されたレゾルシン溶液供給デバイスと、
反応材料入口に接続されたエチルビニルエーテル溶液供給デバイスと、を含む。
レゾルシンとエチルビニルエーテルとを第1の連続反応ユニットにてヒドロキシ保護反応させてヒドロキシ保護生成物系を獲得し、好ましくは、レゾルシンとエチルビニルエーテルとを共に溶液として第1の連続反応ユニットに加え、ヒドロキシ保護反応の温度は好ましくは30~45℃、より好ましくは30~35℃であることと、
ヒドロキシ保護生成物系を、第2の連続反応ユニットにおいて、リチウム化試薬及びアルデヒド化試薬の作用下でリチウム化・アルデヒド化反応を順次起こし、リチウム化・アルデヒド化生成物系を獲得し、好ましくは、リチウム化試薬はブチルリチウムであり、アルデヒド化試薬はジメチルホルムアミドであり、リチウム化・アルデヒド化反応の温度は好ましくは-30~25℃であり、より好ましくは-20~-15℃又は5~25℃であることと、
第1の柱状連続反応器で脱保護剤を用いてリチウム化・アルデヒド化生成物系にヒドロキシ保護基除去処理を行い、2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドを含有する有機相を獲得し、脱保護剤は好ましくは無機強酸であり、さらに好ましくは希塩酸、希硫酸又は希硝酸であり、好ましくはヒドロキシ保護基の除去処理温度は30~45℃であることと、
洗浄剤及び任意の有機溶媒を用いて、第2の柱状連続反応器にて有機相を洗浄処理し、洗浄後の有機相を獲得し、好ましくは、洗浄剤は食塩水又は炭酸水素ナトリウム水溶液であり、好ましくは、有機溶媒はメチルt-ブチルエーテル、酢酸エチル、2-メチルテトラヒドロフランのいずれかであることと、を含む。
Claims (22)
- 順次直列に接続された、第1の連続反応ユニット(10)と、第2の連続反応ユニット(20)と、第3の連続反応ユニット(30)とを含み、第1の連続反応ユニット(10)は、レゾルシンとエチルビニルエーテルとをヒドロキシ保護反応させてヒドロキシ保護生成物系を獲得することに用いられ、第2の連続反応ユニット(20)は、前記ヒドロキシ保護生成物系を、リチウム化試薬及びアルデヒド化試薬の作用下でリチウム化・アルデヒド化反応を順次起こさせ、リチウム化・アルデヒド化生成物系を獲得することに用いられ、第3の連続反応ユニット(30)は脱保護基反応に用いられ、前記第3の連続反応ユニット(30)は、
前記第2の連続反応ユニット(20)に接続され、前記リチウム化・アルデヒド化生成物系を脱保護基処理しながら分液して2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドを含有する有機相と水相とを得る第1の柱状連続反応器(32)を含む、ことを特徴とする2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造装置。 - 前記第1の柱状連続反応器(32)は、脱保護基処理及び分液中に、前記第1の柱状連続反応器(32)内の材料を撹拌するための第1の撹拌器を備えている、ことを特徴とする請求項1に記載の装置。
- 前記第3の連続反応ユニット(30)は、脱保護剤供給デバイス(31)をさらに含み、
前記第1の柱状連続反応器(32)は、脱保護剤入口とリチウム化・アルデヒド化生成物入口とを有し、前記脱保護剤供給デバイス(31)は、前記脱保護剤入口に接続され、前記リチウム化・アルデヒド化生成物入口は、前記第2の連続反応ユニット(20)に接続される、ことを特徴とする請求項1又は2に記載の装置。 - 前記脱保護剤入口は、前記第1の柱状連続反応器(32)の上部に配置され、前記リチウム化・アルデヒド化生成物入口は、前記第1の柱状連続反応器(32)の下部に配置される、ことを特徴とする請求項3に記載の装置。
- 連続洗浄ユニット(40)をさらに含み、
前記連続洗浄ユニット(40)は、第2の柱状連続反応器(42)を含み、前記第2の柱状連続反応器(42)は、洗浄液を用いて有機相を洗浄するために前記第1の柱状連続反応器(32)に接続される、ことを特徴とする請求項3に記載の装置。 - 前記第2の柱状連続反応器(42)は、洗浄中に前記第2の柱状連続反応器(42)内の材料を撹拌するための第2の撹拌器を備える、ことを特徴とする請求項5に記載の装置。
- 前記連続洗浄ユニット(40)は、洗浄液供給デバイス(41)をさらに含み、
前記第2の柱状連続反応器(42)は洗浄液入口と有機相入口とを有し、前記洗浄液供給デバイスは前記洗浄液入口に接続され、前記洗浄液入口は前記第2の柱状連続反応器(42)の上部に配置され、前記有機相入口は前記第2の柱状連続反応器(42)の下部に配置される、ことを特徴とする請求項5に記載の装置。 - 前記連続洗浄ユニット(40)は、有機溶媒供給デバイス(43)をさらに含み、
前記第2の柱状連続反応器(42)は、有機溶媒入口をさらに有し、前記有機溶媒入口は、前記有機溶媒供給デバイスに接続され、前記有機溶媒入口は、前記有機相入口の下方に配置される、ことを特徴とする請求項5に記載の装置。 - 前記第3の連続反応ユニット(30)は、前記第1の柱状連続反応器(32)と前記有機相入口との間に接続配置されたバッファタンク(33)をさらに含む、ことを特徴とする請求項5に記載の装置。
- 前記第2の連続反応ユニット(20)は、
前記第1の連続反応ユニット(10)に接続されたヒドロキシ保護反応生成物入口、リチウム化試薬入口、及びリチウム化生成物出口を有する第2のコイル型連続反応器(22)と、
前記リチウム化試薬入口に接続されたリチウム化試薬供給デバイス(21)と、
リチウム化生成物入口、アルデヒド化試薬入口、及びリチウム化・アルデヒド化生成物出口を有し、前記リチウム化生成物入口は前記リチウム化生成物出口に接続され、前記リチウム化・アルデヒド化生成物出口は前記第3の連続反応ユニット(30)に接続される第3のコイル型連続反応器(24)と、
前記アルデヒド化試薬入口に接続されたアルデヒド化試薬供給デバイス(23)と、を含む、ことを特徴とする請求項1に記載の装置。 - 前記第2のコイル型連続反応器(22)は、第2の熱交換ジャケットを備え、前記第3のコイル型連続反応器(24)は、第3の熱交換ジャケットを備える、ことを特徴とする請求項10に記載の装置。
- 前記第1の連続反応ユニット(10)は、
反応材料入口と、前記第2の連続反応ユニット(20)に接続されたヒドロキシ保護反応生成物出口とを有する第1のコイル型連続反応器(13)と、
前記反応材料入口に接続されたレゾルシン溶液供給デバイス(11)と、
前記反応材料入口に接続されたエチルビニルエーテル溶液供給デバイス(12)と、を含む、ことを特徴とする請求項1に記載の装置。 - 前記第1のコイル型連続反応器(13)は、第1の熱交換ジャケットを備える、ことを特徴とする請求項12に記載の装置。
- 前記第1の連続反応ユニット(10)、前記第2の連続反応ユニット(20)、及び前記第3の連続反応ユニット(30)の間の接続ラインにサンプリングバルブが設けられている、ことを特徴とする請求項1に記載の装置。
- 2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造における、請求項1~14のいずれか1項に記載の2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造装置の使用。
- レゾルシンとエチルビニルエーテルとを前記第1の連続反応ユニット(10)にてヒドロキシ保護反応させてヒドロキシ保護生成物系を獲得することと、
ヒドロキシ保護生成物系を、第2の連続反応ユニット(20)において、リチウム化試薬及びアルデヒド化試薬の作用下でリチウム化、アルデヒド化反応を順次起こさせ、リチウム化・アルデヒド化生成物系を獲得することと、
第1の柱状連続反応器(32)で脱保護剤を用いて前記リチウム化・アルデヒド化生成物系にヒドロキシ保護基除去処理を行い、前記2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドを含有する有機相を獲得することと、
洗浄剤及び任意の有機溶媒を用いて、第2の柱状連続反応器(42)にて前記有機相を洗浄処理し、洗浄後の有機相を獲得することと、を含む、ことを特徴とする請求項15に記載の使用。 - 前記レゾルシンとエチルビニルエーテルとを共に溶液として前記第1の連続反応ユニット(10)に加え、前記ヒドロキシ保護反応の温度は、30~45℃又は30~35℃であることと、ことを特徴とする請求項16に記載の使用。
- 前記リチウム化試薬はブチルリチウムであり、前記アルデヒド化試薬はジメチルホルムアミドであり、前記リチウム化、アルデヒド化反応の温度は、-30~25℃又は-20~-15℃又は5~25℃である、ことを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記脱保護剤は無機強酸であり、又は前記脱保護剤は希塩酸、希硫酸又は希硝酸であり、前記ヒドロキシ保護基の除去処理温度は30~45℃である、ことを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記洗浄剤は食塩水又は炭酸水素ナトリウム水溶液であり、前記有機溶媒はメチルt-ブチルエーテル、酢酸エチル、2-メチルテトラヒドロフランのいずれかである、ことを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記第1の連続反応ユニット(10)における前記レゾルシン及び前記エチルビニルエーテルの保持時間は20~180minである、ことを特徴とする請求項16~20のいずれか1項に記載の使用。
- 前記第1の柱状連続反応器(32)における前記脱保護剤及び前記リチウム化・アルデヒド化生成物の保持時間は20~180minである、ことを特徴とする請求項21に記載の使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2019/105754 WO2021046815A1 (zh) | 2019-09-12 | 2019-09-12 | 一种连续化制备2,6-二羟基苯甲醛的装置及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022547196A JP2022547196A (ja) | 2022-11-10 |
JP7312317B2 true JP7312317B2 (ja) | 2023-07-20 |
Family
ID=74867330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022515604A Active JP7312317B2 (ja) | 2019-09-12 | 2019-09-12 | 2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造装置及びその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220297080A1 (ja) |
EP (1) | EP4029602A1 (ja) |
JP (1) | JP7312317B2 (ja) |
KR (1) | KR20220057629A (ja) |
CA (1) | CA3154200A1 (ja) |
WO (1) | WO2021046815A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116196876B (zh) * | 2023-05-06 | 2023-07-04 | 河北广兴化工有限公司 | 一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶制备用反应釜 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016512823A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-09 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | ヘモグロビンの修飾のための化合物及びその使用 |
JP2016514131A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-19 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | ヘモグロビンの修飾のための化合物及びその使用 |
JP2017505347A5 (ja) | 2015-02-05 | 2018-03-15 | ||
CN108892616A (zh) | 2018-08-31 | 2018-11-27 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | 制备苯甲醛类中间体的连续化装置及其应用 |
JP2019516692A (ja) | 2016-05-12 | 2019-06-20 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | 2−ヒドロキシ−6−((2−(1−イソプロピル−1h−ピラゾール−5−イル)−ピリジン−3−イル)メトキシ)ベンズアルデヒドの合成方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU4136197A (en) * | 1996-09-09 | 1998-03-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Pyrrolocarbazole derivatives |
JP5061632B2 (ja) * | 2007-02-09 | 2012-10-31 | 和光純薬工業株式会社 | o−二置換芳香族化合物の製造方法 |
CA2916564C (en) | 2014-02-07 | 2023-02-28 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Crystalline polymorphs of the free base of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1h-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde |
-
2019
- 2019-09-12 CA CA3154200A patent/CA3154200A1/en not_active Abandoned
- 2019-09-12 US US17/642,194 patent/US20220297080A1/en active Pending
- 2019-09-12 WO PCT/CN2019/105754 patent/WO2021046815A1/zh unknown
- 2019-09-12 KR KR1020227012241A patent/KR20220057629A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-09-12 EP EP19944817.6A patent/EP4029602A1/en not_active Withdrawn
- 2019-09-12 JP JP2022515604A patent/JP7312317B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016512823A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-09 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | ヘモグロビンの修飾のための化合物及びその使用 |
JP2016514131A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-19 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | ヘモグロビンの修飾のための化合物及びその使用 |
JP2017505347A5 (ja) | 2015-02-05 | 2018-03-15 | ||
JP2019516692A (ja) | 2016-05-12 | 2019-06-20 | グローバル ブラッド セラピューティクス インコーポレイテッド | 2−ヒドロキシ−6−((2−(1−イソプロピル−1h−ピラゾール−5−イル)−ピリジン−3−イル)メトキシ)ベンズアルデヒドの合成方法 |
CN108892616A (zh) | 2018-08-31 | 2018-11-27 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | 制备苯甲醛类中间体的连续化装置及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3154200A1 (en) | 2021-03-18 |
KR20220057629A (ko) | 2022-05-09 |
WO2021046815A1 (zh) | 2021-03-18 |
JP2022547196A (ja) | 2022-11-10 |
EP4029602A1 (en) | 2022-07-20 |
US20220297080A1 (en) | 2022-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20140256980A1 (en) | Process for manufacturing hmb and salts thereof | |
JP7312317B2 (ja) | 2,6-ジヒドロキシベンズアルデヒドの連続製造装置及びその使用 | |
CN107628962A (zh) | 一种抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法 | |
CN102040494A (zh) | 对氟苯甲醛的制备方法 | |
CN107459472B (zh) | 碳纤维原丝生产过程中二甲基亚砜溶剂的精制方法 | |
CN111039829B (zh) | 基于连续流反应的双温区两段法生产对乙酰胺基苯磺酰氯的方法 | |
CN112441942A (zh) | 沙坦类中间体多溴取代物的脱溴方法 | |
CN105085158B (zh) | 一种对甲基三氟甲苯的合成方法 | |
CN108947870B (zh) | 一种溴代沙坦联苯的制备方法 | |
CN110559958B (zh) | 一种连续化制备2,6-二羟基苯甲醛的装置及其应用 | |
CN106565621B (zh) | 一种异噁唑草酮的合成方法 | |
CN112194618B (zh) | 一种2,3-二氯吡啶的制备方法 | |
CN106748796A (zh) | 制备1,5‑二氟‑2,4‑二硝基苯的方法 | |
CN111303172B (zh) | 一种制备依托度酸甲酯的方法 | |
JP5602143B2 (ja) | モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 | |
CN113816837A (zh) | 一种4,4`-二甲氧基三苯基氯甲烷的合成方法 | |
CN108383720A (zh) | 一种邻取代苯甲酸间位氯化方法 | |
CN107973753A (zh) | 一种相转移催化合成对羟基苯海因的方法 | |
CN108033902A (zh) | 一种高纯度贝利司他顺式异构体的制备方法 | |
CN108610322A (zh) | 一种r-甘油醛缩丙酮的制备方法 | |
JPH0132813B2 (ja) | ||
CN113620893B (zh) | 一种来曲唑的制备方法 | |
JPH08500586A (ja) | ジグリセリン製造のための方法及び装置 | |
CN110845337B (zh) | 一种合成2-溴-4-氟-5-氨基-苯乙酸乙酯的方法 | |
CN115286624A (zh) | 一种噻虫嗪的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220308 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230327 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230614 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230704 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7312317 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |