JP7309421B2 - 活性エネルギー線硬化型ニス組成物及びその製造方法、並びにそれを用いた印刷物の製造方法 - Google Patents
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Description
条件(A):エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満であって、その構造中に動植物成分由来の構造を備えた化合物からなる特定成分を組成物全体に対し0.1質量%以上50質量%以下含含み、上記特定成分が、(1)エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の動植物由来の油脂又はその変性物である特定液体成分、及び(2)エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の、ポリマー中に植物成分由来の構造を備えた特定樹脂からなる群より選択される少なくとも一種であり、さらに、上記特定樹脂がテルペンフェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、重合ロジン、不均化ロジン及びカシューポリマーからなる群より選択される少なくとも一種であること
条件(B):濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2未満又は11.0(cal/cm3)1/2以上の動植物由来の油脂の含有量が組成物全体に対して15質量%未満であること
本発明の活性エネルギー線硬化型ニス組成物(以下、単にニス組成物とも呼ぶ。)は、紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射を受けて硬化する能力を備え、印刷後の印刷物の表面に対するオーバープリントニスとして好ましく用いられる。後述するように、本発明のニス組成物は、エチレン性不飽和結合を備えた化合物(モノマーやオリゴマー等)を含有し、活性エネルギー線の照射を受けた際に生じたラジカルがエチレン性不飽和結合を備えた化合物を高分子量化させることで硬化してコーティングフィルムを形成する。そのため、塗布直後に印刷物の表面でべたついているニス組成物に活性エネルギー線が照射されると、瞬時にこのニス組成物が乾燥(タックフリー)状態となる。
条件(A):エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満であって、その構造中に動植物成分由来の構造を備えた化合物からなる特定成分を組成物全体に対し0.1質量%以上50質量%以下含むこと
条件(B):濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2未満又は11.0(cal/cm3)1/2以上の動植物由来の油脂の含有量が組成物全体に対して15質量%未満であること
エチレン性不飽和結合を備えた化合物は、後述する光重合開始剤や電子線照射により生じたラジカルによって重合して高分子量化する成分であり、モノマーやオリゴマー等と呼ばれる成分である。また、オリゴマーよりもさらに高分子量であるポリマーについてもエチレン性不飽和結合を備えたものが各種市販されている。このようなポリマーも上記モノマーやオリゴマーによって、又は当該ポリマー同士によって架橋されて高分子量化することができる。そこで、こうしたポリマーを、上記モノマーやオリゴマーとともにエチレン性不飽和結合を備えた化合物として用いてもよい。
特定成分は、エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満であって、その構造中に動植物成分由来の構造を備えた化合物からなるものである。
特定液体成分は、エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法における溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の動植物由来の油脂又はその変性物である。このようなsp値を有する油脂は、その多くが非可食であり、飢餓問題を生じることなくバイオマス含有量を確保できるので有用である。なお、特定液体成分は重合性を備えたものではないが、本発明者らの検討によれば、この成分によるニス組成物の硬化性への影響は殆ど問題にならない程度であるばかりか、特定液体成分を含有する本発明のニス組成物を用いてコーティングを行うと、良好な光沢を備えた印刷物が得られることが判明している。その理由としては、特定液体成分がエチレン性不飽和結合を持たず、ラジカルの存在下において急速に重合する性質のものではないため、印刷後のニス組成物内においてモノマー等の成分がラジカルの存在により重合する間も、特定液体成分がニス組成物の流動性を維持し、レベリングの向上に寄与するためと考えられる。
式 sp値=(Vml 1/2・δH+Vmh 1/2・δD)/(Vml 1/2+Vmh 1/2)
良溶媒の分子容 φ0 トルエン:106.28mL/mol
TMPTA:279.55mL/mol
低sp値貧溶媒の分子容 φl n-ヘキサン:131.61mL/mol
高sp値貧溶媒の分子容 φh エタノール:58.39mL/mol
各溶剤のsp値 トルエン:9.14、TMPTA:9.88
n-ヘキサン:7.28、エタノール:12.58
Vmh=(φ0・φh)/{(1-VD)・φh+VD・φ0}
VH=H/(M+H)
VD=D/(M+D)
δH=(δ0・M)/(M+H)+(δl・H)/(M+H)
δD=(δ0・M)/(M+D)+(δl・D)/(M+D)
δ0:良溶媒のsp値
δl:低sp値貧溶媒のsp値
δh:高sp値貧溶媒のsp値
H:低sp値貧溶媒の滴定量(mL)
D:高sp値貧溶媒の滴定量(mL)
M:良溶媒の量(mL)
VH:低sp値貧溶媒滴定量の体積分率(%)
VD:高sp値貧溶媒滴定量の体積分率(%)
特定樹脂は、エチレン性不飽和結合を持たず、ポリマー中に植物成分由来の構造を備えたものであって濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の樹脂を指す。このような特定樹脂は、テルペンフェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、重合ロジン、不均化ロジン、ポリアミド樹脂、カシューポリマー等を挙げることができる。これらの樹脂は、従来のオフセットインキ組成物やOPニスに広く用いられてきたものであり、テルペンやロジン等といった植物成分を由来とするのでバイオマス含有量を確保するのに有用だが、モノマーやオリゴマーとの相溶性が悪く、活性エネルギー線硬化型のニス組成物には採用の難しい材料だった。しかしながら、本発明者らの検討によれば、この特定樹脂は、それ自体がモノマーやオリゴマーと良好に相溶するほか、上記特定液体成分と組み合わせることによりモノマーやオリゴマーと良好に相溶するワニスとなることが明らかとなっている。上記のように、ロジン変性フェノール樹脂やロジン変性マレイン酸樹脂では、それらを構成するロジンがバイオマス由来の成分となるし、ロジン変性アルキッド樹脂では、ロジンに加えて長鎖脂肪酸もバイオマス由来の成分となる。このため、本発明のニス組成物は、これらの特定樹脂を含むことでさらに高いバイオマス含有量を有するものとなる。
光重合開始剤は、紫外線の照射を受けてラジカルを発生させる成分であり、生じたラジカルが上記エチレン性不飽和結合を備えた化合物を重合させ、ニス組成物を硬化させる。光重合開始剤としては、活性エネルギー線が照射された際にラジカルを生じさせるものであれば特に限定されない。なお、上記のように、電子線を活性エネルギー線として用いて本発明のニス組成物を硬化させる場合には、本発明のニス組成物に光重合開始剤を添加しなくともよい。
本発明のニス組成物には、上記の各成分に加えて、必要に応じて他の成分を添加することができる。そのような成分としては、重合禁止剤、ポリエチレン系ワックス・オレフィン系ワックス・フィッシャートロプシュワックス等のワックス類等が挙げられる。
上記活性エネルギー線硬化型ニス組成物のうち、上記特定樹脂を含むニス組成物の調製方法もまた、本発明の一つである。本発明の製造方法の第一実施態様は、上記特定樹脂を含む活性エネルギー線硬化型ニス組成物の製造方法であって、加温された上記特定液体成分に、上記特定樹脂を溶解させてワニスを調製する工程を備えることを特徴とする。次に、このような製造方法を説明するが、これらの内容のうち、上記ニス組成物にて既に説明したものについてはその説明を省略し、これらと異なる部分を中心に説明する。
次に本発明の製造方法の第二実施態様について説明する。本実施態様の製造方法は、加温された液状の上記エチレン性不飽和結合を備えた化合物に、上記特定樹脂を溶解させてワニスを調製する工程を備える。次に、このような製造方法を説明するが、これらの内容のうち、上記ニス組成物にて既に説明したものについてはその説明を省略し、これらと異なる部分を中心に説明する。
次に本発明の製造方法の第三実施態様について説明する。本実施態様の製造方法は、加温された上記特定液体成分及び液状の上記エチレン性不飽和結合を備えた化合物に、上記特定樹脂を溶解させてワニスを調製する工程を備える。次に、このような製造方法を説明するが、これらの内容のうち、上記ニス組成物にて既に説明したものについてはその説明を省略し、これらと異なる部分を中心に説明する。
上記本発明の活性エネルギー線硬化型ニス組成物を塗布する工程を含むことを特徴とする印刷物の製造方法も本発明の一つである。本発明の印刷物の製造方法は、インキ組成物を用いて基材に印刷を行った後、その基材の表面に本発明のニス組成物を塗布するものである。基材の表面にニス組成物を塗布する方法としては、公知のものを特に限定されずに挙げることができる。そのような方法の一例として、ロールコーター、チャンバーコーター等のフレキソコーター、グラビアコーター等を用いた塗布方法、オフセット印刷を用いた塗布方法等を挙げることができる。
ロジン変性アルキッド酸樹脂(sp値10.0)50質量部、及びトール油(sp値10.1)50質量部の混合物を200℃で60分間加熱することで溶解させ、ワニス1を得た。
ロジン変性アルキッド樹脂(sp値10.0)50質量部、及び大豆油(sp値9.0未満)50質量部の混合物を200℃で60分間加熱することで溶解させ、ワニス2を得た。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、エポキシ変性アクリレートオリゴマー、イルガキュア184(商品名、BASF社製、光重合開始剤;IR-184)、イルガキュア369(商品名、BASF社製、光重合開始剤;IR-369)、ヒマシ油(sp値9.7)、カシューナッツシェルリキッド(CNSL、sp値10.1)、カシューナッツシェルリキッドの変性物(Cardolite社製、Cardolite UL-513)、トール油(sp値10.1)、大豆油(sp値9未満)、亜麻仁油(sp値9未満)、並びに上記のワニス1及び2の各成分を表1及び表2の配合量で混合し、実施例1~9、及び比較例1~4のニス組成物を調製した。なお、表1及び2における各成分の配合量は、質量部である。なお、これらの実施例及び比較例のうち、実施例8のニス組成物は電子線硬化用であり、残りのニス組成物は紫外線硬化用である。
各実施例及び比較例のニス組成物のそれぞれについて、室温(25℃)で24時間静置して安定性の評価を行った。この評価で析出や白濁を生じたものは、相溶性が悪く、実用的な安定性を備えないことになる。評価基準は下記の2段階とし、その結果を表1及び2の「安定性」欄に記載した。
(評価基準)
○ :24時間経過後もニス組成物は透明を維持しており安定性良好である
× :24時間経過後にニス組成物は析出又は白濁しており安定性不良である
各実施例及び比較例のニス組成物のそれぞれについて、200線/inchハンドプルーファーにより、ニス組成物をアート紙(三菱特アート110K)に展色したものを試験片とし、その後、160W/cmのメタルハライドランプ(焦点距離13cm、集光型、1灯;ヘレウス社製)を使用して試験片に紫外線を照射した。その際、指触によりタックフリーになる硬化速度で評価した。なお、実施例8のニス組成物については紫外線で硬化させるのではなく、電子線照射により硬化させた。評価基準は下記の3段階とし、その結果を表1及び2の「硬化性」欄に記載した。
(評価基準)
○ :硬化速度が100m/min以上である
△ :硬化速度が60m/min以上、100m/min未満である
× :硬化速度が60m/min未満である
上記硬化性の評価によりタックフリーとなった試験片を用いて、光沢値の測定を行った。測定に際しては、村上式デジタル光沢計(村上色彩研究所製)を用いて、60°反射光沢を求めた。その結果を表1及び2の「光沢」欄に記載した。
Claims (5)
- エチレン性不飽和結合を備えた化合物を含む活性エネルギー線硬化型ニス組成物であって、下記条件(A)及び条件(B)を満たすことを特徴とする活性エネルギー線硬化型ニス組成物。
条件(A):エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満であって、その構造中に動植物成分由来の構造を備えた化合物からなる特定成分を組成物全体に対し0.1質量%以上50質量%以下含み、前記特定成分が、(1)エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の動植物由来の油脂又はその変性物である特定液体成分、及び(2)エチレン性不飽和結合を持たず、濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2以上11.0(cal/cm3)1/2未満の、ポリマー中に植物成分由来の構造を備えた特定樹脂からなる群より選択される少なくとも一種であり、
さらに、前記特定樹脂がテルペンフェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、重合ロジン、不均化ロジン及びカシューポリマーからなる群より選択される少なくとも一種であること
条件(B):濁点滴定法による溶解性パラメータsp値が9.0(cal/cm3)1/2未満又は11.0(cal/cm3)1/2以上の動植物由来の油脂の含有量が組成物全体に対して15質量%未満であること - 前記特定液体成分が、非可食油脂又はその変性物である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型ニス組成物。
- 前記特定液体成分が、ヒマシ油、ヤシ油、カシューナッツシェルオイル及びトール油並びにそれらの変性物、並びにエポキシ化植物油からなる群より選択される少なくとも1つである請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化型ニス組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型ニス組成物の製造方法であって、
加温された前記特定液体成分及び/又は前記エチレン性不飽和結合を備えた化合物に、前記特定樹脂を溶解させてワニスを調製する工程を備えることを特徴とする活性エネルギー線硬化型ニス組成物の製造方法。 - 請求項1~3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化型ニス組成物を塗布する工程を含むことを特徴とする印刷物の製造方法。
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