JP7307005B2 - 硬化触媒の拡散距離を測定する方法 - Google Patents
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Description
(1)熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)、硬化触媒(Xc)および溶剤(a)を含有するケイ素含有膜形成用組成物を基板上に塗布し、続いて加熱することでケイ素含有膜(Sf)を形成する工程、
(2)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解度が増大する樹脂(A)、300nm以下の波長の高エネルギー線または電子線により酸を発生する酸発生剤および溶剤(b)を含有する感光性樹脂組成物を前記ケイ素含有膜(Sf)上に塗布し、続いて加熱して溶剤(b)を除去し、前記ケイ素含有膜(Sf)と樹脂膜が形成された基板を作製する工程、
(3)前記高エネルギー線または電子線を前記基板に照射して前記酸発生剤を分解して、酸を発生させる工程、
(4)前記基板を熱処理して、前記樹脂膜中の酸の作用で前記樹脂(A)の前記アルカリ現像液に対する溶解度を高める工程、
(5)前記アルカリ現像液に対する溶解度が高まった前記樹脂膜を前記アルカリ現像液で溶解する工程、
(6)前記アルカリ現像液で溶解されずに前記ケイ素含有膜(Sf)上に残留した前記樹脂(A)の膜厚を測定する工程、
を含む前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)の硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法を提供する。
前記硬化触媒(Xc)として新たにシロキサン結合を形成するものを使用すると、シラノール基またはアルコキシシリル基を脱水縮合または脱アルコール縮合で新たにシロキサン結合を形成する硬化反応に有効な硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法を提供できる。
前記硬化触媒(Xc)として前記特定のものを使用すると、窒素、硫黄、リンまたはヨウ素を含有する硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法を提供できる。
前記硬化触媒(Xc)としてオニウム化合物を使用すると、前記硬化触媒(Xc)としてのアンモニウム化合物、環状アンモニウム化合物、環状アミン化合物、スルホニウム化合物、ホスホニウム化合物およびヨードニウム化合物の拡散距離を測定する方法を提供できる。
(1)熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)、硬化触媒(Xc)および溶剤(a)を含有するケイ素含有膜形成用組成物を基板上に塗布し、続いて加熱することでケイ素含有膜(Sf)を形成する工程、
(2)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解度が増大する樹脂(A)、300nm以下の波長の高エネルギー線または電子線により酸を発生する酸発生剤および溶剤(b)を含有する感光性樹脂組成物を前記ケイ素含有膜(Sf)上に塗布し、続いて加熱して溶剤(b)を除去し、前記ケイ素含有膜(Sf)と樹脂膜が形成された基板を作製する工程、
(3)前記高エネルギー線または電子線を前記基板に照射して前記酸発生剤を分解して、酸を発生させる工程、
(4)前記基板を熱処理して、前記樹脂膜中の酸の作用で前記樹脂(A)の前記アルカリ現像液に対する溶解度を高める工程、
(5)前記アルカリ現像液に対する溶解度が高まった前記樹脂膜を前記アルカリ現像液で溶解する工程、
(6)前記アルカリ現像液で溶解されずに前記ケイ素含有膜(Sf)上に残留した前記樹脂(A)の膜厚を測定する工程、
を含む前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)の硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法である。
以下、図1を参照しながら、本発明を説明する。
図1は本発明の熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)の硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定するために、ケイ素含有膜(Sf)から硬化触媒(Xc)が拡散していく工程を示すフロー図である。まず、基板1の上に熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)、硬化触媒(Xc)及び溶剤(a)を含有するケイ素含有膜形成用組成物を回転塗布(スピンコート)し、加熱処理してケイ素含有膜2を形成する(図1(b))。このケイ素含有膜形成用組成物を加熱し、硬化させる事由は、当該膜の上に形成される樹脂膜であるレジスト上層膜3とインターミキシングしないようにするためである。この硬化においては、ケイ素含有膜形成用組成物に含まれる熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)のシラノール基、アルコキシシリル基が脱水反応、脱アルコール反応が発生し、新たにシロキサン結合が形成されることが好ましい。硬化触媒(Xc)はこの反応を促進させるために添加される。これにより、ケイ素含有膜2の硬化が十分に進行し、溶剤(a)に不溶化したケイ素含有膜2を得ることが出来る。この硬化したケイ素含有膜2上に所謂感光性樹脂組成物に使用される樹脂(A)、例えば水酸基やカルボキシル基を部分構造として持つアルカリ溶解性樹脂のアルカリ溶解性を付与する官能基を酸脱離基で保護した樹脂と300nm以下の波長の高エネルギー線又は電子線で酸を発生させる酸発生剤、及び溶剤(b)を含む組成物を回転塗布し、加熱して樹脂膜であるレジスト上層膜3を形成する。この時の加熱温度は、感光性樹脂組成物中の溶剤(b)が揮発すればよく、好ましくは50℃以上300℃以下、より好ましくは70℃以上200℃以下である(図1(c))。続いて、前述の酸発生剤を分解するために300nm以下の波長の高エネルギー線又は電子線を照射する。この高エネルギー線は、高圧水銀灯光、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、その他適宜光源、エネルギー線源を選んで酸を発生させる。この高エネルギー線又は電子線の照射量は、好ましくは1mJ以上1000mJ以下、より好ましくは5mJ以上100mJ以下である(図1(d))。次に、前記樹脂(A)のアルカリ溶解性を発現させるために、加熱処理を行いアルカリ可溶性官能基の保護基を脱離させる。加熱処理温度は、好ましくは50℃以上250℃以下、より好ましくは70℃以上200℃以下である。その際、ケイ素含有膜2から硬化触媒(Xc)が拡散すると、硬化触媒(Xc)により発生酸が中和され、ケイ素含有膜2近傍で樹脂(A)のアルカリ溶解性が阻害される部分が発現する(図1(e))。これをアルカリ現像液で現像すると、保護基が脱離した部分はアルカリ現像液に溶解し、ケイ素含有膜2近傍では硬化触媒(Xc)の拡散距離に応じて、樹脂膜であるレジスト上層膜4が残留する(図1(f))。膜厚計で測定される残留したレジスト上層膜4の膜厚を、ケイ素含有膜2に含まれていた硬化触媒(Xc)の拡散距離とみなすことが出来る。
本発明で使用される熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)は、従来知られている材料を用いることが出来る。例えば、特開2001-22083号公報、特開2004-157469号公報、特開2004-191386号公報、特表2005-509914号公報、国際公開第2006/93057号パンフレット、特開2007-302873号公報、特開2008-19423号公報、特開2009-126940号公報、特開2010-85912号公報、特開2010-262230号公報、特開2012-53253号公報、特開2012-194216号公報、特開2013-33187号公報、特開2013-167669号公報、特開2013-224279号公報、国際公開第2013/51558号パンフレット、国際公開第2013/161372号パンフレット、国際公開第2014/21256号パンフレット、国際公開第2014/69329号パンフレット、特開2017-83849号公報などに記載されたものを例示できる。
前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)は、以下の加水分解性モノマー(Sm)を加水分解縮合することにより製造出来る。
・・・(Sm-R)
(一般式(Sm-R)中、Pは水素原子、環状エーテル基、ヒドロキシル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキルカルボニルオキシ基、または炭素数1~6のアルキルカルボニル基であり、Q1、Q2、Q3及びQ4は各々独立して-CqH(2q-p)Pp-(式中、Pは上記と同様であり、pは0~3の整数であり、qは0~10の整数(但し、q=0は単結合であることを示す。)である。)、uは0~3の整数であり、S1とS2は各々独立して-O-、-CO-、-OCO-、-COO-または-OCOO-を表す。v1、v2、及びv3は、各々独立して0または1を表す。これらとともに、Tは炭素以外の2価の原子、脂環、芳香環または複素環からなる2価の基であり、Tとして、酸素原子等のヘテロ原子を含んでもよい脂環、芳香環または複素環の例を以下に示す。TにおいてQ2とQ3と結合する位置は、特に限定されないが、立体的な要因による反応性や反応に用いる市販試薬の入手性等を考慮して適宜選択できる。)
本発明では、ケイ素含有膜形成用組成物からケイ素含有膜(Sf)を形成する際に十分な硬化性能を得るために添加される硬化触媒(Xc)の拡散距離を定量できる。測定可能な硬化触媒(Xc)としては、特開2007-302873号公報、国際公開第2013/51558号パンフレット、特開2014-141585号公報、国際公開第2014/21256号パンフレット、特開2015-229640号公報などに記載されている化合物を例示できる。
LaHbA (Xc0)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、スルホニウム、ヨードニウム、ホスホニウム又はアンモニウムであり、Aは非求核性対向イオンであり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは非求核性対向イオンの価数である。)
R1A A1R2A A2R3A A3Si(OR0A)(4-A1-A2-A3) (Xm)
(式中、R0Aは炭素数1~6の炭化水素基であり、R1A、R2A、R3Aのうち、少なくとも一つはアンモニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩を有する有機基であり、他方が水素原子又は炭素数1~30の1価の有機基である。A1、A2、A3は0又は1であり、1≦A1+A2+A3≦3である。)
ここで、R 0Aとしては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基を例示出来る。
なお上記一般式(Xm-1)中において、(Si)はSiとの結合個所を示すために記載した。
なお上記一般式(Xm-2)中において、(Si)はSiとの結合個所を示すために記載した。X-は上記されるとおりである。
なお上記一般式(Xm-3)中において、(Si)はSiとの結合個所を示すために記載した。X-は上記されるとおりである。
なお、上記一般式(Xm-4)中において、(Si)はSiとの結合個所を示すために記載した。X-は上記されるとおりである。
U(OR7)m7(OR8)m8 (Mm)
(式中、R7、R8は炭素数1~30の有機基であり、m7+m8はUの種類により決まる価数と同数であり、m7、m8は0以上の整数、Uは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で炭素及びケイ素を除くものである。)
本発明のケイ素含有膜形成用組成物は溶剤(a)を含有する。前記溶剤(a)として好ましいものはアルコール系溶剤であり、より好ましいものはエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオールなどのモノアルキルエーテル誘導体である。具体的には、ブタンジオールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ブタンジオールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ブタンジオールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル等が好ましい。
これらの溶剤が主成分であれば、補助溶剤として、非アルコール系溶剤を添加する事も可能である。この補助溶剤としては、アセトン、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチル、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸t-ブチル、プロピオン酸t-ブチル、プロピレングリコールモノt-ブチルエーテルアセテート、γ-ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンチルメチルエーテルなどを例示できる。
(水)
本発明のケイ素含有膜形成用組成物に水を添加してもよい。水を添加すると、組成物中のポリシロキサン化合物が水和されるため、リソグラフィー性能が向上する。本発明のケイ素含有膜形成用組成物の溶剤成分における水の含有率は好ましくは0質量%を超え50質量%未満であり、より好ましくは0.3~30質量%、更に好ましくは0.5~20質量%である。水の含有率が50質量%未満であると、ケイ素含有レジスト下層膜の均一性が良く、はじきが発生しない。
更に、本発明のケイ素含有膜形成用組成物に必要に応じて沸点が180度以上の高沸点溶剤を添加する事も可能である。この高沸点溶剤としては、1-オクタノール、2-エチルヘキサノール、1-ノナノール、1-デカノール、1-ウンデカール、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2,4-ヘプタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、ガンマブチロラクトン、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、酢酸n-ノニル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、1,2-ジアセトキシエタン、1-アセトキシ-2-メトキシエタン、1,2-ジアセトキシプロパン、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテルなどを例示できる。
(有機酸)
本発明のケイ素含有層膜形成用組成物の安定性を向上させるため、炭素数が1~30の1価又は2価以上の有機酸を添加することが好ましい。このとき添加する酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、サリチル酸、トリフルオロ酢酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロピルマロン酸、ブチルマロン酸、ジメチルマロン酸、ジエチルマロン酸、コハク酸、メチルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クエン酸等を例示することができる。特にシュウ酸、マレイン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸等が好ましい。また、安定性を保つため、2種以上の酸を混合して使用してもよい。添加量は組成物に含まれる熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)100質量部に対して好ましくは0.001~25質量部、より好ましくは0.01~15質量部、更に好ましくは0.1~5質量部である。
あるいは、上記有機酸を組成物のpHに換算して、好ましくは0≦pH≦7、より好ましくは0.3≦pH≦6.5、更に好ましくは0.5≦pH≦6となるように配合することがよい。
本発明では、硬化触媒(Xc)の拡散距離を定量するため、酸の作用によりアルカリ溶解性を発現する樹脂(A)を感光性樹脂組成物の構成成分として使用する。この樹脂(A)は、酸により分解し、アルカリ現像液での溶解度が増大する性質を有している。この樹脂(A)は主鎖又は側鎖、或いは、主鎖及び側鎖の両方に、酸で分解し得る基(以下、酸分解性基と呼ぶ)を有する樹脂であることが好ましい。この内、酸分解性基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。酸分解性基として好ましい基は、カルボキシル基や水酸基の水素原子を酸で脱離する基に置換した基である。
本発明において、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基が好ましい。これら酸分解性基が側鎖として結合する場合、樹脂(A)の骨格は、側鎖に水酸基もしくはカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂である。例えば、o-、m-、p-ポリ(ヒドロキシスチレン)及びこれらの共重合体、スチレン-ヒドロキシスチレン共重合体、α-メチルスチレン-ヒドロキシスチレン共重合体、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリノルボルネンカルボン酸などのカルボキシル基を有する繰り返し単位を含有する樹脂などを例示できるが、これらに限定されない。
本発明では、感光性樹脂組成物は酸発生剤を含有する。本発明で使用される酸発生剤として、特に制限されないが、具体的には、特開2009-126940号公報(0160)~(0179)段落に記載されている材料を添加することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は溶剤(b)を含有する。前記溶剤(b)としては、各成分を溶解可能なものであれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、メチル-2-n-ペンチルケトン等のケトン類;3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;及びこれらの混合溶剤等が挙げられる。
現像に使用するアルカリ現像剤として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、水酸化アンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、コリンなどのアルカリ性水溶液を例示できる。特に、0.26N水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液が好ましい。
7質量%硝酸0.9g及び脱イオン水126gの混合物に、22.5gのCH3Si(OCH3)3および51.0gのSi(OCH3)4の混合物を添加し、24時間、25℃に保持し、加水分解縮合させた。反応終了後、プロピレングリコールエチルエーテル(PGEE)850gを加え、加水分解縮合に供した水分及び副生アルコールを減圧で留去し、ポリシロキサン化合物X-1のPGEE溶液(化合物X-1濃度10質量%)を得た。化合物X-1のポリスチレン換算分子量を測定したところ、Mw=2,200であった。
QMA-TFA トリフルオロ酢酸テトラメチルアンモニウム
QMA-NO3 硝酸テトラメチルアンモニウム
QEA-NO3 硝酸テトラエチルアンモニウム
QBA-NO3 硝酸テトラブチルアンモニウム
QPA-NO3 硝酸テトラプロピルアンモニウム
TPS-NO3 硝酸トリフェニルスルホニウム
tBu30-NO3 硝酸t-ブチルトリフェニルスルホニウム
[溶剤]
PGEE プロピレングリコールエチルエーテル
PGMEA プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
表1に示した熱硬化性ケイ素含有組成物を基板上に塗布、220℃で60秒間加熱することで膜厚20nmのケイ素含有膜を形成した。続いて前記ケイ素含有膜上に感光性樹脂組成物C-1を塗布し、100℃で60秒間ベークして膜厚40nmの樹脂膜を形成した。次いで、これらをKrF露光装置(Nikon社製;NSR-206D、NA0.82)を用いて、初期ドーズ量3mJ、ステップ数0.75mJでオープンフレーム露光し、150℃で60秒間加熱処理後、70℃で60秒間ベーク(PEB)し、アルカリ現像液として2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像した。その後、前記アルカリ現像液で溶解されずにケイ素含有膜上に残留した樹脂(A)の膜厚を光干渉式膜厚測定装置(SCREEN社製;VM-2200)で測定した。測定した膜厚をケイ素含有膜から拡散した硬化触媒の拡散距離とした。残留した樹脂(A)の膜厚(硬化触媒の拡散距離)を表2に示す。
4・・・残留したレジスト上層膜。
Claims (4)
- (1)熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)、硬化触媒(Xc)および溶剤(a)を含有するケイ素含有膜形成用組成物を基板上に塗布し、続いて加熱することでケイ素含有膜(Sf)を形成する工程、
(2)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解度が増大する樹脂(A)、300nm以下の波長の高エネルギー線または電子線により酸を発生する酸発生剤および溶剤(b)を含有する感光性樹脂組成物を前記ケイ素含有膜(Sf)上に塗布し、続いて加熱して溶剤(b)を除去し、前記ケイ素含有膜(Sf)と樹脂膜が形成された基板を作製する工程、
(3)前記高エネルギー線または電子線を前記基板に照射して前記酸発生剤を分解して、酸を発生させる工程、
(4)前記基板を熱処理して、前記樹脂膜中の酸の作用で前記樹脂(A)の前記アルカリ現像液に対する溶解度を高める工程、
(5)前記アルカリ現像液に対する溶解度が高まった前記樹脂膜を前記アルカリ現像液で溶解する工程、
(6)前記アルカリ現像液で溶解されずに前記ケイ素含有膜(Sf)上に残留した前記樹脂(A)の膜厚を測定する工程、
を含み、
前記樹脂(A)として、
前記酸発生剤として、
- 前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)が前記硬化触媒(Xc)により、新たにシロキサン結合を形成することで前記ケイ素含有膜(Sf)を形成することを特徴とする請求項1に記載の前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)の硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法。
- 前記硬化触媒(Xc)として、窒素、硫黄、リンまたはヨウ素を含有するものを使用することを特徴とする請求項1又は2に記載の前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)の硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法。
- 前記硬化触媒(Xc)として、オニウム化合物を使用することを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の前記熱硬化性ケイ素含有材料(Sx)の硬化触媒(Xc)の拡散距離を測定する方法。
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