JP7305661B2 - モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア、水およびメトキシエタノール(moe)を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 - Google Patents
モルホリン(mo)、モノアミノジグリコール(adg)、アンモニア、水およびメトキシエタノール(moe)を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法 Download PDFInfo
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Description
- 転化率は、DEGを基準として、40~90%(例えば40~75%)、好ましくは50~80%、特に好ましくは50~75%、または50~70%でさえあり、
- 反応は、100~300barの圧力および170℃~220℃の温度で行われ、
- DEGに対するアンモニアのモル比は、4~10であり、
- 触媒空間速度は、触媒1リットル(床体積)および1時間あたり、ジエチレングリコール(DEG)0.05~5kg、好ましくは0.1~2kgである。
Al2O3として計算して15~80重量%の範囲のアルミニウムの酸素含有化合物、
CuOとして計算して1~20重量%の範囲の銅の酸素含有化合物、
NiOとして計算して5~35重量%の範囲のニッケルの酸素含有化合物、
CoOとして計算して5~35重量%の範囲のコバルトの酸素含有化合物、および
SnOとして計算して0.2~5.0重量%の範囲のスズの酸素含有化合物
を含有する触媒が使用される。
K80の蒸気からの熱を、K50内で集積することができる。
K70の蒸気からの熱を、K50および/またはK80、好ましくはK50内で集積することができる。
K60の蒸気からの熱を、K50内で集積することができる。
K40の蒸気からの熱を、K20、K50および/またはK80内で集積することができる。
隔壁塔K60の蒸気からの熱を、K50内で集積することができる。
生じる蒸気の熱を最大限利用し得るためには、伝熱媒体を省略することが好ましく、蒸気流を、加熱蒸気ではなく、相応する蒸発器内で直接凝縮させることが好ましい。先に挙げた蒸発器が好ましい。残りの蒸気は、後凝縮器内でその都度液化されることが好ましい。
99.5重量%以上、特に99.6重量%以上、例えば99.65~99.95重量%の純度、
0.20重量%以下、特に0.10重量%以下、例えば0.01~0.08重量%のN-エチルモルホリン(E-MO)含量、
0.30重量%以下、特に0.20重量%以下、例えば0.05~0.15重量%の1,2-エチレンジアミン(EDA)含量、
0.3重量%未満、特に0.10重量%以下、特に0.04重量%~0.1重量%の2-メトキシエタノール(MOE)含量、および
0.05重量%以下、特に0.04重量%以下、例えば0.01~0.03重量%の水含量
を有するモルホリン(MO)の製造に特に有利である。
10以下、特に8以下、例えば2~7のAPHA色数、および
15mg/L以下、特に5mg/L以下、極めて特に1mg/L以下、例えば0.1~0.9mg/L以下の塩化物含量
を有するモルホリン(MO)の製造に極めて特に有利である。
98.00重量%以上、特に98.30重量%以上、例えば98.50~99.50重量%の純度、
0.40重量%以下、特に0.10重量%以下、例えば0.01~0.08重量%のDEG含量、
0.20重量%以下、特に0.10重量%以下、例えば0.01~0.08重量%の水含量、および
20以下、特に15以下、極めて特に10以下、例えば2~8のAPHA色数
を有するモノアミノジグリコール(ADG)の製造に特に有利である。
98.50重量%以上、特に99.00重量%以上、例えば99.50~99.90重量%の純度、
0.30重量%以下、特に0.20重量%以下、例えば0.05~0.15重量%の水含量、および
50以下、特に20以下、極めて特に10以下、例えば2~8のAPHA色数
を有するN-エチルモルホリン(E-MO)の製造に特に有利である。
試料の用意:約2gの試料をメスフラスコ(10ml)内に量り入れ、溶離液を標線まで充填
測定条件:
イオンクロマトグラフィーシステム:Metrohm Modulares System (733)
プレカラム:例えばDIONEX AG12;分離カラム:例えばDIONEX AS12
溶離液:例えば水中で2.7mmolのNa2CO3、0.28mmol/lのNaHCO3
流量:1ml/分;計量供給体積:100μl
検出:化学的サプレッションによる伝導性
サプレッサー:Metrohm Modul 753
再生液:高純水中の50mmolのH2SO4(約0.4ml/分の流量)
校正:外部、標準添加実験により検査
測定限界:試料中で0.1mg/kg塩化物。
V1内で、アンモニアの一部が反応混合物から分離される。塔K10内で、残りのアンモニアが留去され、反応器入口に返送される。さらに、K20の頂部生成物の一部が塔K10に供給される。K10の蒸発器内で凝縮された加熱蒸気が、減圧式蒸発により再度蒸発させられ、続いて蒸発器V1に供給される。
塔K20内で、反応水が分離される。主に水を含有し、かつ少しの低沸点物質(主にエチルモルホリン)を含有する留出物が、塔K50に導かれる。さらに、モルホリン精留K40の頂部生成物(主成分:1,2-エチレンジアミン、モルホリンおよび水)と、K30の頂部生成物の一部とが、塔K20に供給される。K20の十分に水不含の缶出物(主成分:モルホリン、アミノジグリコール、ジグリコールおよび高沸点残留物)が、減圧されて塔K30に送られる。K20の蒸発器内で凝縮された加熱蒸気が、減圧式蒸発により再度蒸発させられ、続いて塔K40の蒸発器に供給される。
塔K30内で、塔K20の底部抜出分が、低沸点物質留分(主成分:モルホリン)と、高沸点物質留分(主成分:アミノジグリコール、ジグリコールおよび高沸点残留物)とに分離される。缶出物は、塔K60に供給される。凝縮物は、塔K40に供給される。
塔K40内で、モルホリンが気体側方抜出部において分離される。頂部留出物(主成分:1,2-エチレンジアミン、モルホリンおよび水)は、K20に返送されるか、またはエチレンジアミンの濃縮後に非連続的に容器を介して排出される。塔K40の缶出物(高沸点副成分を有するモルホリンおよびメトキシエタノール)は焼却される。K40の蒸発器は、K10の蒸発器内で凝縮された加熱蒸気の減圧式蒸発により得られる加熱蒸気を用いて運転される。
塔K50内で、N-エチルモルホリンが、水との共沸混合物としてフィードから分離される。塔の缶出物は排出される。
塔K60内で、アミノジグリコールおよびジグリコールが、液体側方抜出分としてフィードから一緒に分離され、塔K70に送られる。塔の留出物(主成分:アミノエトキシエチルアミン、アミノエチルモルホリン、アミノジグリコール)は、反応器入口に返送される。塔の缶出物は、蒸発器(V2)に供給され、そこで、モルホリンアミノジグリコール(MADG)、モルホリンジグリコール(MDG)およびジエチレングリコール(DEG)が分離される。
塔K70内で、アミノジグリコールが、側方抜出部でフィードから分離される。塔の凝縮物(主成分:アミノジグリコール、(2-アミノエチル)モルホリンおよび2-(2-アミノエトキシ)エチルアミン)は、反応器入口に返送される。塔の缶出物も同様に、反応器入口に返送される。
図1は、特に、7塔接続によるMOおよびADGの本発明による取得を示す。さらに、減圧式蒸発によるK10の蒸発器からK40の蒸発器への加熱蒸気(HD)の集熱が例示的に図示されている。さらに、塔K10のフィードへのK20の頂部生成物の部分的な返送、および塔K20のフィードへのK30の頂部生成物の部分的な返送が図示されている。
以下の例は、Aspen Technology, Inc社のソフトウェアAspen Plusにより得られたシミュレーションの結果に基づく。個々の反応生成物についてのプログラム中で使用される熱力学的パラメーターは、公開済の熱力学的データまたは独自の測定に基づく。挙げられている使用される蒸留塔の特定およびシミュレーションは、ソフトウェアに含まれる一般的なルーチンにより行った。
上記の表には、2.2bar、500mbarおよび200mbarの圧力でのモルホリンの精留の結果が示されている。本発明による圧力範囲(200および500mbar)では、メトキシエタノールの著しく改善された分離性が可能である。例えば、純粋なモルホリン中のメトキシエタノール含量が、0.03重量%だけであるのに対して、本発明によらない圧力(2.2bar)では、著しくより高く、すなわち0.13重量%までである。
以下に示される1つ目の表には、塔K20で頂部を介して分離される流のK10への返送についてのシミュレーション結果が示されている。
Claims (18)
- ジエチレングリコール(DEG)とアンモニアとの反応により得られた、モルホリン(MO)、モノアミノジグリコール(ADG)、アンモニア、水およびメトキシエタノール(MOE)を含有する混合物を連続的に蒸留により分離するための方法において、アンモニア、水、ADGおよびDEGを蒸留により分離し、得られたMOおよびMOE含有流を蒸留塔K40に供給し、その内部にて、20~2000mbarの頂部圧力で、底部を介して、MO、MOE、および128℃以上の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を分離し、頂部を介して、128℃以下の沸点を有する有機生成物を分離し、側方抜出部を介してMOを分離し、K40に、前記底部を加熱するために、1~10barの圧力を有する加熱蒸気が供給される蒸発器が備えられていることを特徴とする、方法。
- アンモニア、水、ADGおよびDEGを蒸留により分離するために、アンモニアを、第一の蒸留塔K10内で頂部を介して分離し、
K10の底部搬出物を、第二の蒸留塔K20に供給し、その内部で、水および有機生成物を、頂部を介して45~198℃の頂部温度および0.1~15barの頂部圧力で分離し、
K20の底部搬出物を、第三の蒸留塔K30に供給し、その内部で、MO、MOE、および140℃未満の沸点(1.013bar)を有する有機生成物(MOおよびMOE含有流)を、頂部または側方抜出部を介して分離し、ADG、DEG、および190℃超の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、底部を介して分離する
ことを特徴とする、請求項1記載の方法。 - ジエチレングリコール(DEG)とアンモニアとの反応を、水素および不均一系水素化触媒の存在下で行い、
- 転化率が、DEGを基準として、40~75%であり、
- 前記反応を、100~300barの圧力および170℃~220℃の温度で行い、
- DEGに対するアンモニアのモル比が、4~10であり、
- 触媒空間速度が、触媒1リットル(床体積)および1時間あたり、ジエチレングリコール(DEG)0.05~5kgである
ことを特徴とする、請求項1または2記載の方法。 - 前記塔K20で頂部を介して分離された水および有機生成物含有流を、部分的に前記塔K10のフィードまたは缶出物に返送することを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 前記塔K20で頂部を介して分離された前記水および有機生成物含有流を、蒸留塔K50に供給し、その内部で、N-エチルモルホリン水溶液(E-MO水溶液)を、頂部または液体側方抜出部を介して分離し、水を、底部を介して分離することを特徴とする、請求項2記載の方法。
- K30の底部搬出物を、蒸留塔K60に供給し、その内部で、ADGを、前記側方抜出部において分離し、224.8℃以下の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、頂部を介して分離し、255℃超の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、底部を介して分離することを特徴とする、請求項2記載の方法。
- K60で前記側方抜出部において分離されたADG含有流を、蒸留塔K70に供給し、その内部で、ADGを、側方抜出部を介して分離し、224.8℃以上の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、底部を介して分離し、224.8℃以下の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、頂部を介して分離することを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記塔K60が隔壁塔(TK)であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記塔K60および/またはK70で頂部を介して分離された1つ以上の前記ADG含有流を、完全または部分的に塔K80に供給し、その内部で、ADGおよび224.8℃以上の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、底部を介して分離し、224.8以下の沸点(1.013bar)を有する有機生成物を、頂部を介して分離することを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記塔K60で底部を介して分離された有機生成物含有流を、蒸発器V2に供給し、その内部で、モルホリンアミノジグリコール、モルホリンジグリコールおよびDEGを、気体状で分離することを特徴とする、請求項6から9までのいずれか1項記載の方法。
- DEGとアンモニアとの前記反応を、反応器C1内で行い、DEGおよびアンモニアを、C1に入る前に、2~50barの圧力を有する加熱蒸気が供給される熱交換器W2により加熱することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記塔K10、K20、K30、K50、K60およびK70に、前記底部を加熱するために、2~50barの圧力を有する加熱蒸気が供給される蒸発器がそれぞれ備えられていることを特徴とする、請求項2、5、6および7、ならびに任意で請求項3、4および8から11までのいずれか1項記載の方法。
- 前記塔K40のための加熱蒸気が、熱交換器内での加熱蒸気の凝縮で生じる凝縮物の減圧式蒸発により得られ、前記加熱蒸気が、前記熱交換器内でのその凝縮の前に、2~50barの圧力を有することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 前記熱交換器が、前記熱交換器W2であるか、または前記塔K10、K20、K30、K50、K60もしくはK70のうちの1つの前記蒸発器であることを特徴とする、請求項13記載の方法。
- DEGとアンモニアとの前記反応の反応混合物を、前記塔K10への供給前に、蒸発器V1に供給し、その内部で、アンモニアの一部を、気体状で分離することを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 1~10barの圧力を有する加熱蒸気を、前記蒸発器V1に供給することを特徴とする、請求項15記載の方法。
- 前記蒸発器V1のための加熱蒸気が、熱交換器内での加熱蒸気の凝縮で生じる凝縮物の減圧式蒸発により得られ、前記加熱蒸気が、前記熱交換器内でのその凝縮の前に、2~50barの圧力を有することを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記熱交換器が、前記熱交換器W2であるか、または前記塔K10、K20、K30、K50、K60もしくはK70のうちの1つの前記蒸発器であることを特徴とする、請求項17記載の方法。
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