JP7294586B2 - 重合性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
光硬化型組成物は、光を照射することにより硬化し、各種の基板への接着性や密着性(以下「接着性等」という。)を示す。しかし、一般にプラスチック、特にポリカーボネートへの接着性等は低い組成物が多いことが知られている。また、高温・高湿環境下においては、その接着性等が低下することも知られており、それらの改善が強く要望されている。
(メタ)アクリレート、下記式(1)~式(3)で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種類の化合物、窒素原子を含有する化合物、及び、重合開始剤を含有する組成物。
但し、上記の窒素原子を含有する化合物が、窒素原子と酸素原子との直接結合を分子内に有する化合物、及び、窒素原子を有する重合開始剤を除く。
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立して芳香環又は複素芳香環を表し、
R11、R21及びR31は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を表し、
R12、R22及びR32は、それぞれ独立に直接結合、又は2価の基を表わし、
R13、R23及びR33は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の基を表し、
x1、x2及びx3は、それぞれ独立に1~8の整数を表わし、
y1、y2及びy3は、それぞれ独立に0~7の整数を表わし、
z1、z2及びz3は、それぞれ独立に2~9の整数を表わし、
nは0~5の整数を表わす。
上記のR11、R21、R31、R12、R22、R32、R13、R23及びR33が複数存在するときは、R11、R21、R31、R12、R22、R32、R13、R23及びR33は、それぞれ独立して同じであることも、異なることもできる。]
[2]
窒素原子を含有する化合物が、分子内に1級アミノ基、及び2級アミノ基から選択される基を有するアミン化合物である上記[1]に記載の組成物。
[3]
重合開始剤が、光重合開始剤である上記[1]に記載の組成物。
[4]
式(1)~式(3)で表される化合物において、z1、z2及びz3で、Ar1、Ar2及びAr3のそれぞれに対する置換数を表されるヒドロキシ基のうち、その少なくとも2つが、Ar1、Ar2及びAr3のそれぞれの環構成元素である炭素原子のうち、隣り合う2つの炭素原子に1つずつ結合するヒドロキシ基である、上記[1]に記載の組成物。
また、本明細書において「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの両方を含む。
ハンセンの溶解度パラメーターの定義、及び計算方法は、例えば、Charles M. Hansen著、「Hansen Solubility Parameters:A User Handbook」、CRCプレス、2007年等に記載されている。また、コンピューターソフトウェアの「Hansen Solubility Parameters in Practice(HSPiP)」を利用して、計算することができる。本明細書におけるハンセンの溶解度パラメーターは、HSPiP(バージョン3.1.16)を利用して算出した。
そのようなパラメーターを有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、分子中に少なくとも1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートが挙げられる。そのような(メタ)アクリレートとしては、例えば、単官能(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレート、多官能ウレタン(メタ)アクリレート、多官能エポキシ(メタ)アクリレート、多官能ポリエステル(メタ)アクリレートよりなる群から選択される(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの中では多官能エポキシ(メタ)アクリレートが接着性等が高く好ましい。
ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、1,4-ブタンジオール、ポリテトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオール又はポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
有機ポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート又は4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられる。
分子内に水酸基を含有するエチレン性不飽和化合物としては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε-カプロラクトン付加物又はペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記式(1)~式(3)で表される化合物中、Ar1、Ar2及びAr3(以下「Ar1~Ar3」と記載することがある。)における芳香環としては通常C6-C14、好ましくはC6-C10の芳香環が挙げられる。その具体例としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。これらの中ではベンゼン環、又はナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
これらの芳香環は、飽和又は不飽和C3-C7アルキレンと縮環して縮合環を形成することができる。また、そのような縮合環を形成するとき、形成した縮合環が芳香環となるものを除く。
また、これらの芳香環は、下記する複素芳香環と縮環して縮合環を形成することができる。その具体例としては、ベンズイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリンン、キナゾリン、キノキサリン等が挙げられる。
ヘテロ原子としては窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される原子が挙げられる。これらの中では窒素原子、及び酸素原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。
複素芳香環の具体例としては、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール等の5員環;ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等の6員環が挙げられる。
また、R11~R31におけるアルキル基としては直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基が挙げられ、直鎖又は分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。
R11~R31としては水素原子、又はアルキル基が好ましい。これらのうち、アルキル基としてはC1-C6アルキル基が好ましく、C1-C4アルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
上記アルカンジイル基は、下記する「1価の基」から選択される置換基を通常0~4、好ましくは0~3、より好ましくは0~2、さらに好ましくは0~1有することができる。1価の基の中ではアルコキシ基又はアリーロキシ基が好ましい。
また、上記の基を複数組み合わせたとき、組み合わせることができる基の数としては2つ~4つである。
そのような組み合わせた基としては、例えば、アルキルアミノ、アルキルオキシ(アルコキシ)、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキル-チオカルボニル、アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル(カルボキシ)、ヒドロキシ-チオカルボニル、ヒドロキシスルホニル(スルホ)、アミノカルボニル(スルファモイル)、アミノ-チオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アルキルチオ-カルボニル、アルキルアミノスルホニル、アミノカルボニルアミノ、アミノ-チオカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルチオ、アミノスルホニルオキシ、アルキルオキシスルホニル、アルキルチオ-スルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルチオ、アルキルオキシカルボニルアミノ、アルキルオキシカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニルチオ、アルキルアミノ-チオカルボニルアミノ、アルキルアミノ-チオカルボニルオキシ、アルキルアミノスルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニルオキシの各基、及び、これらの「アルキル」を、「アルケニル」、「アルキニル」、「アリール」、及び「複素環」に、それぞれ読み替えた各基が挙げられる。
これらのアリール基は、飽和又は不飽和C3-C7アルキレンと縮環して縮合環を形成することができる。また、そのような縮合環を形成するとき、形成した縮合環が芳香環となるものを除く。
また、これらの芳香環は、上記の複素芳香環と縮環して縮合環を形成することができる。その具体例としては、ベンズイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリンン、キナゾリン、キノキサリン等が挙げられる。
これらのうち、環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
y1、y2及びy3は、0~7の整数を表わし、好ましくは0~2、より好ましくは0~1、さらに好ましくは0である。
z1、z2及びz3は、2~9の整数であり、好ましくは2~4、より好ましくは2である。また、z1、z2及びz3で、Ar1、Ar2及びAr3のそれぞれに対する置換数を表されるヒドロキシ基のうち、その少なくとも2つが、Ar1、Ar2及びAr3のそれぞれの環構成元素である炭素原子のうち、隣り合う2つの炭素原子に1つずつ結合するヒドロキシ基であるのが好ましい。
nは0~5の整数を表わし、0~4が好ましく、0~3がより好ましい。また、式(2)及び式(3)で表される化合物におけるnは、0~2がさらに好ましい。
また、式(2)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば、1,2-ジヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシベンゼン、1,2-ジヒドロキシ-4-(メタ)アクリロイルオキシベンゼン、3,4-ジヒドロキシフェネチルアクリレートが挙げられる。
また、式(3)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば、1-アクリロイルアミノメチル-3,4-ジヒドロキシベンゼン、1-アクリロイルアミノエチル-3,4-ジヒドロキシベンゼン等が挙げられる。
上記の窒素原子を含有する化合物としては、窒素原子を含有する化合物であれば、特に制限は無い。但し、窒素原子と酸素原子との直接結合を分子内に有する化合物、及び、窒素原子を有する重合開始剤は、窒素原子を含有する化合物から除く。
窒素原子を含有する化合物としては、分子内に1級アミノ基、及び2級アミノ基から選択される基を有するアミン化合物が好ましく、1級アミノ基を有する化合物がより好ましい。窒素原子を含有する化合物の1分子中における、アミノ基の数は通常1又は2つ、好ましくは1つである。
そのようなアミン化合物としては、アルキル(ジ)アミン、アリール(ジ)アミン、アリールアルキル(ジ)アミン、複素環(ジ)アミン等が挙げられる。これらのアミン化合物は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、及び複素環基から選択される置換基を、1つ又は2つ有することができる。なお、本明細書において「アルキル(ジ)アミン」等と記載したときは、アルキルアミン及びアルキルジアミンの両方を含むことを意味し、「アルキル(ジ)アミン」以外のアミン化合物についても同様である。 これらの中ではアルキル(ジ)アミンが好ましく、アルキルアミンがより好ましく、モノアルキルアミン及びジアルキルアミンがさらに好ましい。
アルキル(ジ)アミンにアリール基が置換した化合物としては、1,2-ジアミノ-2-フェニルエタン、1,2-ジアミノエチルベンゼン、1,3-ジアミノ-2-フェニルプロパン等が挙げられる。
アリールアルキルにおける、アリール部分とアルキル部分の少なくとも一方に、アミンを有する化合物としては、ベンジルアミン、フェネチルアミン、アミノフェニルメチルアミン、アミノフェネチルアミン等が挙げられる。
アリール基とアルキル基の両方を置換基として有するアミン化合物としては、N-メチル-N-フェニルアミン、N-エチル-N-フェニルアミン等が挙げられる。
これらのうち、環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい。
また、これらの複素環(ジ)アミン化合物はベンゼン環と縮環することができる。
上記の重合開始剤としては、上記の組成物が重合反応を行うことができる化合物であれば、特に制限されず、公知の重合開始剤を適宜使用することができる。それらの中では光重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤としては特に制限されず、可視光線、紫外線、遠紫外線等の光照射によって、エチレン性不飽和二重結合の重合を開始しうる活性種を発生する化合物であれば、使用することができる。
そのような化合物としては、例えば、オキシムエステル化合物、アセトフェノン化合物、アルキルフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、ベンゾイン化合物、α-ジケトン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、多核キノン化合物、キサントン化合物、トリアジン化合物が挙げられる。これらの具体例としては、例えば、特開2015-69141号公報、特開2015-143813号公報、特開2008-20566号公報に記載された光重合開始剤が挙げられる。また、2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1,2-プロパンジオン、1-[4-[[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]チオ]フェニル]、2-(O-アセトキシオキシム)、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF製「Irgacure.184D」)、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン(BASF製「Irgacure.907」)等も好ましく挙げられる。
上記の組成物は、必要に応じて溶剤を含有することができる。溶剤は、例えば、上記の組成物の固形分濃度の調整;組成物を基板等に塗布するときの塗布性の向上;、及び成膜性の向上等を目的として用いることができる。
上記の組成物は、各成分を混合することによって調製することができる。また、異物を取り除くために、各成分を混合して得られた混合物を、フィルター等で濾過することもできる。
窒素原子を含有する化合物の含有量は、(メタ)アクリレート100部に対して通常1~20部、好ましくは8~10部である。このような範囲としたとき、上記の組成物の保存安定性を良好にすることができる。
重合開始剤の含有量は、(メタ)アクリレート、式(1)~式(3)で表される化合物、及び窒素原子を含有する化合物の総量を100部として、通常0.01~5部、好ましくは、2~3部である。
上記の組成物が、(メタ)アクリレート、式(1)~式(3)で表される化合物、窒素原子を含有する化合物、及び重合開始剤以外の成分、例えば、溶剤を含有するとき、溶剤の含有量は、組成物の総質量に対して通常10~90%、好ましくは30~80%、より好ましくは40~60%である。
また、上記した全ての事項において、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
下記表1に示す成分を均一に混合することにより、各組成物を調製した。
表1中の記号等は、以下の意味を有する。
R-115F:BisA エポキシアクリレート、日本化薬株式会社製の「KAYARAD R-115F」。PEGDA:ポリエチレングリコールジアクリレート、日本化薬株式会社製「KAYARAD PEG400DA」。
式(4):下記式(4)で表される化合物。
IPA(NV50):2-プロパノール(濃度50%)、純正化学株式会社製の「IPA(NV50)」
I-184D:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、BASF製「Irgacure.184D」。
I-907:2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、BASF社製「Irgacure.907」。
アミノブタン:1-アミノブタン、東京化成工業株式会社製。
HN(Et)2:ジエチルアミン、東京化成工業株式会社製。カヤエステルO:アルキルパーエステル、化薬アクゾ株式会社製「カヤエステル O」。
温度:高温・高湿機における温度条件(℃)。
湿度:高温・高湿機における湿度条件(%RH)。
Cu:銅基板、ELC4762(住友ベークライト株式会社製、銅箔膜厚35/35μm、基板(FR-4)の厚さ1.0mm)。なお、銅基板はスコッチブライトで研磨してから評価を行った。
PC:ポリカーボネート基板、パンライト(PC1151、帝人株式会社製、厚さ1.0mm)。
銅基板、及びポリカーボネート基板のそれぞれに、バーコータ(No.3)を用いて各実施例、及び比較例の組成物を塗布した後、85℃で1分間乾燥した。次いで、高温・高湿機内で1時間静置した後、コンベア式高圧水銀ランプ露光機(コンベアスピード:5.0m/min、出力:80mW/cm2、積算光量:500mJ/cm2)で塗布膜を硬化させることにより、評価用の各試験片を調製した。このときの硬化膜の膜厚は5μm厚であった。また、高温・高湿機の温度、及び湿度の条件を、下記表1中に示す。表1中、温度25℃、湿度50%RHの条件は、常温・常湿の状態を意味する。 得られた各試験片に対して、旧 JIS K 5400に基づき、以下のようにして碁盤目テープ試験を実施した。
[3.碁盤目テープ試験]
1.上記サンプルの試験面にカッターナイフを用いて、素地に達する11本の切り傷を付け100個の碁盤目を作った。このときにカッターガイドを使用し、切り傷の間隔は1mmとした。
2.碁盤目部分にセロハンテープを強く圧着させ、テープの端を45℃の角度で一気に引き剥がし、碁盤目の状態を標準図と比較して、下記3段階の基準で評価した。評価結果を下記表1に示す。
[碁盤目テープ試験の評価基準]
A:碁盤目には剥れが全く認められなかった。
B:100個の碁盤目のうち、半数程度が剥れた。
C:100個の碁盤目の全てが剥れた。
銅基板、及びポリカーボネート基板のそれぞれに、バーコータ(No.3)を用いて実施例8、及び比較例3の組成物を塗布した後、85℃で1分間乾燥した。次いで、コンベア式高圧水銀ランプ露光機(コンベアスピード:5.0m/min、出力:80mW/cm2、積算光量:500mJ/cm2)で塗布膜を硬化させ各試験片を調製した。このときの硬化膜の膜厚は5μm厚であった。その後、高湿・高温環境下に1時間静置して、外部環境から受ける影響の大きさを確認した。高温・高湿機の温度、及び湿度の条件を、下記表2中に示す。
[5.碁盤目テープ試験方法]
旧 JIS K 5400に基づき、以下のようにして碁盤目テープ試験と180°ピール試験を実施した。
1.上記サンプルの試験面にカッターナイフを用いて、素地に達する11本の切り傷を付け100個の碁盤目を作った。このときにカッターガイドを使用し、切り傷の間隔は1mmとした。
2.碁盤目部分にセロハンテープを強く圧着させ、テープの端を45℃の角度で一気に引き剥がし、碁盤目の状態を標準図と比較して、下記3段階の基準で評価した。評価結果を下記表2に示す。
[碁盤目テープ試験の評価基準]
A:碁盤目には剥れが全く認められなかった。
B:100個の碁盤目のうち、半数程度が剥れた。
C:100個の碁盤目の全てが剥れた。
試験基材にwet膜厚100μmになるように基材に溶液を塗布した後、85℃で5分乾燥させた。溶剤が塗布してある基材と易接合処理が施されたPETフィルム(東レ A4300)を貼り合せ、コンベア式高圧水銀ランプ露光機(コンベアスピード:5.0m/min、出力:80mW/cm2、積算光量:500mJ/cm2)で塗布膜を硬化させ各試験片を調製した。
[180°ピール試験評価方法]
テンシロン万能試験機(オートグラフAGS-X、株式会社島津製作所製)を用いて評価を行った。
治具にPETフィルムが180°折れ曲がるようにサンプルをセットし、5mm/minの速度でPETフィルムを基材から引きはがした時に生じる力の大きさ(単位:N)を測定した。評価結果を表3に示す。
試験基材にwet膜厚100μmになるように基材に溶液を塗布した後、85℃で5分溶剤乾燥させた。溶液が塗布してある基材と易接合処理が施されたPETフィルム(東レ A4300)を貼り合せ、120℃で1時間静置させることで塗布膜を硬化させ各試験片を調製した。その後、高湿・高温環境下(60℃90%RH)に24時間静置の有無で下記の方法でピール試験評価をした。高温・高湿機の温度、及び湿度の条件を、下記表4中に示す。
[180°ピール試験評価方法]
テンシロン万能試験機(オートグラフAGS-X、株式会社島津製作所製)を用いて評価を行った。
治具にPETフィルムが180°折れ曲がるようにサンプルをセットし、5mm/minの速度でPETフィルムを基材から引きはがした時に生じる力の大きさ(単位:N)を測定した。評価結果を表4に示す。
Claims (2)
- 重合開始剤が、光重合開始剤である請求項1に記載の組成物。
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