JP7288166B2 - liquid crystal composition - Google Patents
liquid crystal composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP7288166B2 JP7288166B2 JP2018191771A JP2018191771A JP7288166B2 JP 7288166 B2 JP7288166 B2 JP 7288166B2 JP 2018191771 A JP2018191771 A JP 2018191771A JP 2018191771 A JP2018191771 A JP 2018191771A JP 7288166 B2 JP7288166 B2 JP 7288166B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- liquid crystal
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 262
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 216
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 608
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 226
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 149
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 60
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 claims description 57
- -1 naphthalene-2,6-diyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 43
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 21
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 20
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 9
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 9
- 101100107066 Arabidopsis thaliana ZAT11 gene Proteins 0.000 claims description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 101710176122 28 kDa heat- and acid-stable phosphoprotein Proteins 0.000 claims description 2
- 102100027336 Regenerating islet-derived protein 3-alpha Human genes 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 63
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 50
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 43
- 230000004044 response Effects 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 22
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 13
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 11
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 7
- 101100102872 Arabidopsis thaliana WAT1 gene Proteins 0.000 description 6
- 101100352822 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) pop3 gene Proteins 0.000 description 6
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 101100107067 Arabidopsis thaliana ZAT12 gene Proteins 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005653 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:2])=C(F)C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 101100378758 Anemone leveillei AL21 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100346878 Arabidopsis thaliana MTP1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100107069 Arabidopsis thaliana ZAT1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100152304 Caenorhabditis elegans tap-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.
屋外での使用が想定されるＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）等に用いられるディスプレイには、ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が高く、固体相－ネマチック相転移温度（ＴＣＮ）が低く、優れた低温保存安定性（Ｌｏｗ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｓｔｏｒａｇｅ ｔｅｓｔ）が必須であり、更に駆動電圧が低く、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、回転粘性（γ１）が十分に小さいことが求められる。 Displays used for PID (Public Information Display) etc., which are assumed to be used outdoors, have a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) and a solid phase-nematic phase transition temperature (T CN ) A low temperature storage stability (Low Temperature Storage test) is essential, and a low driving voltage, a large elastic constant (K 33 ), and a sufficiently small rotational viscosity (γ 1 ) are required.
このような目的で、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を用いたＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示装置が、採用されている。このＰＳＡ型液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子（特許文献１）として有用であるが、さらに表示装置を複数張り合わせて大型化を図るために狭額縁化の要請があるなど、課題を有している。 For this purpose, a PSA (Polymer Sustained Alignment) type liquid crystal display device using a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε) is employed. This PSA type liquid crystal display device has a structure in which a polymer structure is formed in a cell to control the pretilt angle of liquid crystal molecules. Although it is useful, it has problems such as a demand for a narrower frame in order to increase the size by bonding a plurality of display devices.
本発明の課題は、誘電率異方性（Δε）が負であり、通常液晶組成物に求められる広い温度範囲での表示、低電圧駆動性及び高速応答性を満たしつつ、液晶表示素子とした際に表示不良が無いか極めて少ない重合性液晶組成物を提供することであり、該液晶組成物を用いた狭額縁化した液晶表示素子を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a liquid crystal display device that has a negative dielectric anisotropy (Δε) and satisfies the wide temperature range display, low-voltage driveability, and high-speed response that are normally required of liquid crystal compositions. It is an object of the present invention to provide a polymerizable liquid crystal composition which causes no or very little display defects, and to provide a liquid crystal display element having a narrow frame using the liquid crystal composition.
本発明は、一般式（Ｎ－１） The present invention has the general formula (N-1)
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１及びＡＮ１２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ） １，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１及びＺＮ１２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＮ１１及びｎＮ１２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２は１、２又は３であり、ＡＮ１１～ＡＮ１２、ＺＮ１１～ＺＮ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、重合性化合物を１種又は２種以上含有し、該重合性化合物とは異なる吸着基を備える配向助剤を１種又は２種以上含有するネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が１００℃以上であり、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を提供し、併せて液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
(wherein R 1 N11 and R 1 N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently optionally substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
A N11 and A N12 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — are —O and (b) a 1,4-phenylene group (one -CH= or two or more non-adjacent -CH= present in this group are replaced with -N= may be taken.)
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. )
(d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the above groups (a), (b), (c) and (d) are each independently a cyano group; may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
n N11 and n N12 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 +n N12 is 1, 2 or 3, and when there are a plurality of A N11 to A N12 and Z N11 to Z N12 , They can be the same or different. )
containing one or more compounds selected from the compounds represented by, containing one or more polymerizable compounds, and one or more alignment aids having different adsorptive groups from the polymerizable compounds, A nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) containing two or more types is 100 ° C. or higher, and a negative dielectric anisotropy (Δε) is provided. Provided is a liquid crystal display element.
本願の重合性液晶は特にＰＤＩ用アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として有用である。 The polymerizable liquid crystal of the present application is particularly useful as an active matrix driving liquid crystal display element for PDI.
本発明の重合性液晶組成物を用いることにより、優れた低温保存安定性、低い駆動電圧、速い応答速度と高いＶＨＲとを両立し、さらに狭額縁化した液晶表示素子を得ることが出来、屋外での使用にも十分対応可能なＶＡ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子の提供が可能となる。 By using the polymerizable liquid crystal composition of the present invention, it is possible to obtain a liquid crystal display element having excellent low-temperature storage stability, low driving voltage, high response speed and high VHR, and having a narrow frame. It is possible to provide a VA type, PSA type, or PSVA type liquid crystal display device that can be sufficiently used in a variety of applications.
本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有し、ネマチック相－等方性液体の転移温度が１００℃以上であり、誘電率異方性の絶対値が１．５以上であり、下記一般式（Ｎ－１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する。 The liquid crystal composition of the present invention has negative dielectric anisotropy, a nematic phase-isotropic liquid transition temperature of 100° C. or higher, and an absolute value of dielectric anisotropy of 1.5 or higher. and contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (N-1).
一般式（Ｎ－１）で表される化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。 The compound represented by the general formula (N-1) corresponds to a dielectrically negative compound (the sign of Δε is negative and its absolute value is greater than 2).
一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (N-1) is preferably a compound having a negative Δε and an absolute value of 3 or more.
一般式（Ｎ－１）中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。 In general formula (N-1), R 1 N11 and R 1 N12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or An alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferred, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. An alkenyloxy group is preferred, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferred, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferred. An alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferred.
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 Further, when the ring structure to which it is attached is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。） The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
ＡＮ１１及びＡＮ１２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A N11 and A N12 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, preferably aliphatic in order to improve the response speed, trans-1,4 -cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably represents the following structure,
トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group or 1,4-phenylene group.
ＺＮ１１及びＺＮ１２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。 Z N11 and Z N12 preferably each independently represent -CH 2 O-, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 - or a single bond, and -CH 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferred, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferred.
ｎＮ１１＋ｎＮ１２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせが好ましい。 nN11 + nN12 is preferably 1 or 2 , a combination where nN11 is 1 and nN12 is 0, a combination where nN11 is 2 and nN12 is 0, One combination, where nN11 is 2 and nN12 is 1, is preferred.
本願において％は特別な記載がない場合には、質量％を意味する。 In the present application, % means % by mass unless otherwise specified.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% is.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit is low and the upper limit is low. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are high.
一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は１又は２を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は１又は２を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１２は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ１１は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、分子内に複数存在するＡＮｅ１１、ＺＮｅ１１、及び／又はＡＮｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）
より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は一般式（Ｎ－１－１）～（Ｎ－１－２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 have the same meanings as R N11 and R N12 in general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n Nb11 represents 1 or 2, and n Nc11 represents represents 0 or 1, n Nd11 represents 1 or 2, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf12 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, A Ne11 represents trans-1,4 - represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne11 represents a single bond or ethylene, but at least one present in the molecule represents ethylene, and a plurality of A Ne11 , Z Ne11 and/or A Ng11 may be the same or different.)
More specifically, the compound represented by general formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.
一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-1) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N111 and R N112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. R 112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, 3%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.23). is preferably a compound represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and formula (N-1-1.1) and formula (N -1-1.3) is preferred.
式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferred content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, and 23%. , 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, 3%.
一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(In the formula, R N121 and R N122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. R N122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.
一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。 The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37% , 40%, and 42%. Preferred upper limits of the content are 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, and 35% of the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10 %, 8%, 7%, 6%, 5%.
さらに、一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22). Preferably, there are formulas (N-1-2.3) to formulas (N-1-2.7), formulas (N-1-2.10), formulas (N-1-2.11), formulas Compounds represented by (N-1-2.13) and formula (N-1-2.20) are preferable, and when emphasizing improvement of Δε, formula (N-1-2.3) A compound represented by the formula (N-1-2.7) is preferable, and when emphasizing the improvement of TNI , the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11) And it is preferably a compound represented by formula (N-1-2.13), and when emphasis is placed on improving the response speed, it is a compound represented by formula (N-1-2.20) is preferred.
式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The compounds represented by formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23 %, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. Preferred upper limits of the content are 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% of the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, 3%.
一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-3) is the following compound.
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N131 and R N132 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. .
一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）～（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.21). is preferably a compound represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and formula (N-1-3.21), and formula (N -1-3.1), formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6 ) are preferred.
式（Ｎ－１－３．１）～式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 Compounds represented by formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), formula (N-1-3.6) and formula (N-1-3.21) are alone can be used in combination, but the combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3 ), formulas (N-1-3.4) and formulas (N-1-3.6). The lower limits of the preferred content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20 %. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-4) is the following compound.
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N141 and R N142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N141 and R N142 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and are preferably methyl, propyl, ethoxy or butoxy groups are preferred.
一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 3%, 5%, 7%, and 10%. , 13%, 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.
さらに、一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14). is preferably a compound represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), formula (N-1-4.1), formula (N -1-4.2) and compounds represented by formula (N-1-4.4) are preferred.
式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。 The compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount are 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, and 17%. and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.
一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-5) is the following compound.
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N151 and R N152 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N151 and R N152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. is preferred.
一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% of the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は、式（Ｎ－１－５．１）から式（Ｎ－１－５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6). are preferred, and compounds represented by formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) are preferred.
式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 Compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) can be used alone or in combination is also possible, but the lower limit of the preferred content of these compounds alone or these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% of the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-10) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）～（Ｎ－１－１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.14). is preferably a compound represented by formula (N-1-10.1) ~ (N-1-10.5), formula (N-1-10.1) and formula (N -1-10.2) is preferred.
式（Ｎ－１－１０．１）及び式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The compounds represented by formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount of are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-11) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1111 and R N1112 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）～（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．２及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14). is preferably a compound represented by formula (N-1-11.1) ~ (N-1-11.14), formula (N-1-11.2 and formula (N- 1-11.4) are preferred.
式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The compounds represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limits of the preferable content of these compounds alone or of these compounds with respect to the total amount of are 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-12) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1121 and R N1122 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-13) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1131 and R N1132 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-14) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1141 and R N1142 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A lower setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-15) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1151 and R N1152 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-16) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１６１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1161 and R N1162 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-17) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１７１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1171 and R N1172 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-18) is the following compound.
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１８１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1181 and R N1182 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. R 1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
さらに、一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）～（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２）及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). is preferably a compound represented by formula (N-1-18.1) ~ (N-1-18.3), formula (N-1-18.2) and formula (N -1-18.3) is preferred.
一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-20) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1201 and R N1202 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-21) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1211 and R N1212 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% , 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.
一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (N-1-22) is the following compound.
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1221 and R N1222 each independently have the same meaning as R N11 and R N12 in general formula (N-1).)
R 1221 and R 1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher, when emphasizing solubility at low temperatures, setting the content higher is more effective, and when emphasizing TNI , the content A higher setting is more effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17% and 20%. Preferred upper limits of the content are 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, 5%.
さらに、一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２２．１）から式（Ｎ－１－２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．４）で表される化合物が好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.12). is preferably a compound represented by the formula (N-1-22.1) ~ (N-1-22.5), the formula (N-1-22.1) ~ (N- 1-22.4) are preferred.
上記含有量を調整することにより、本願発明の液晶組成物を用いて液晶表示素子を作成した際に、
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２～２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
By adjusting the above content, when a liquid crystal display element is created using the liquid crystal composition of the present invention,
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically almost neutral compound (the value of Δε is from −2 to 2). Therefore, the number of polar groups such as halogen contained in the molecule is preferably 2 or less, preferably 1 or less, and preferably absent.
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
(In the formula, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently optionally substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—.) and (b) 1,4-phenylene groups (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be —N = may be replaced.)
(c) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with —N=. )
represents a group selected from the group consisting of, the above group (a), group (b) and group (c) may each independently be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of A L2 , they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3 and there are a plurality of Z L3 , they may be the same or different, excluding compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3). )
The compounds represented by general formula (L) may be used alone, or may be used in combination. Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are appropriately used in combination according to desired properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, 2 types, 3 types, 4 types, 5 types, 6 types, 7 types, 8 types, 9 types, 10 types Kinds or more.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, seizure, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40%. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. Preferred upper limits of the content are 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35% and 25%.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferred that the above lower limit is high and the upper limit is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 Both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups when emphasis is placed on reliability, and preferably alkoxy groups when emphasis is placed on reducing the volatility of the compound, and emphasis is placed on reducing viscosity. At least one of them is preferably an alkenyl group.
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is emphasized.
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
When the ring structure to which R L1 and R L2 are bonded is a phenyl group (aromatic), R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。） The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 nL1 is preferably 0 when the response speed is emphasized, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Moreover, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A L1 , A L2 and A L3 are preferably aromatic when it is desired to increase Δn, preferably aliphatic for improving the response speed, and each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo[2.2.2]octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure,
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
It more preferably represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。 The compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (L-1) to (L-7).
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-1) is the following compound.
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L11 and R L12 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L11 and R L12 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。 Preferred lower limits of the content are 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. Preferred upper limits of the content are 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。 When the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when a composition of the present invention is required to have a high Tni and good temperature stability, it is preferred that the lower limit is moderate and the upper limit is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value and the upper limit value are low.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-1).
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１）から式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２）又は式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R L12 has the same meaning as in general formula (L-1).)
The compound represented by general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). is preferred, preferably a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), especially represented by formula (L-1-1.3) It is preferably a compound that
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%. Preferred upper limits of the content are 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-2).
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
(In the formula, R L12 has the same meaning as in general formula (L-1).)
The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
さらに、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．２）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）及び式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). and preferably compounds represented by formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by formula (L-1-2.2) is preferred because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use a compound represented by formula (L-1-2.3) or formula (L-1-2.4). The content of the compounds represented by formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is not preferably 30% or more in order to improve solubility at low temperatures.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 10%, 15%, and 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。 The lower limit of the preferable total content of the compound represented by formula (L-1-1.3) and the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-3).
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L13 and R L14 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物は、式（Ｌ－１－３．１）から式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）又は式（Ｌ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, and 30%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% %.
Furthermore, the compound represented by general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.13). is preferably a compound represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) or formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by formula (L-1-3.1) is preferred because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L- 1-3.12) is preferably used. Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.13) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperature.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. Preferred upper limits of the content are 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % and 6%.
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－４）及び／又は（Ｌ－１－５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (L-1-4) and/or (L-1-5).
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L15 and R L16 are preferably linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms. .
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。 Preferred lower limits of the content of the compound represented by formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 5%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. Preferred upper limits of the content are 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %.
さらに、一般式（Ｌ－１－４）及び（Ｌ－１－５）で表される化合物は、式（Ｌ－１－４．１）から式（Ｌ－１－５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－４．２）又は式（Ｌ－１－５．２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, compounds represented by general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3). is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4.2) or formula (L-1-5.2).
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. Preferred upper limits of the content are 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % and 6%.
式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）及び式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）及び式（Ｌ－１－３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), Formula (L-1-3.11) and Formula (L-1-3.12) It is preferable to combine two or more compounds selected from compounds represented by Formula (L-1 -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-4.2), and the preferred lower limit of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% with respect to the total amount of , 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is relative to the total amount of the composition of the present invention. , 80%, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30% , 28%, 25%, 23%, and 20%. When the reliability of the composition is emphasized, compounds represented by formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from, and when emphasizing the response speed of the composition, it is represented by formula (L-1-1.3) and formula (L-1-2.2) It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds that
The compound represented by general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (L-1-6).
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
(In the formula, R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. Preferred upper limits of the content are 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% of the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
さらに、一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物は、式（Ｌ－１－６．１）から式（Ｌ－１－６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by general formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). Preferably.
一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L21 and R L22 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of
一般式（Ｌ－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 If the solubility at low temperatures is important, setting the content high will produce a high effect. Conversely, if the response speed is important, setting the content low will produce a high effect. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7% and 10%. Preferred upper limits of the content are 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
さらに、一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), and the formula Compounds represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are preferred.
一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-3) is the following compound.
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L31 and R L32 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7% and 10%. Preferred upper limits of the content are 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6%, relative to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the birefringence is to be obtained, setting the content to a high value is effective, and conversely, when a high Tni is emphasized, setting the content to a low value is effective. Furthermore, in order to improve drip marks and seizure properties, it is preferable to set the range of the content in the middle.
さらに、一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．２）から式（Ｌ－３．５）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7), and the formula Compounds represented by formulas (L-3.2) to (L-3.5) are preferred.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-4) is the following compound.
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
(In the formula, R L41 and R L42 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of
The compound represented by general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。 Preferred lower limits for the content of the compound represented by formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably, for example, compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3).
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, even if it contains the compound represented by formula (L-4.1), -4.2), it contains both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) or may contain all of the compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.1) or formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5%. , 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and the preferred upper limit is 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .
式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 When both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained, the amount of both compounds relative to the total amount of the composition of the present invention Preferred lower limits of the content are 15%, 19%, 24%, and 30%, and preferred upper limits are 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by, for example, formulas (L-4.4) to (L-4.6), and formula (L-4.4 ) is preferably a compound represented by
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5), it contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5) It's okay to be there.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.4) or formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13 %, 10%, and 8%.
式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 When both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5) are contained, the total amount of both compounds in the composition of the present invention Preferred lower limits of the content are 15%, 19%, 24%, and 30%, and preferred upper limits are 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。 The compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by formula (L-4.7) to formula (L-4.10), particularly formula (L-4. Compounds represented by 9) are preferred.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-5) is the following compound.
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L51 and R L52 each independently have the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L).)
R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom Alkoxy groups of
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compound represented by general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。
The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5% The compound represented by general formula (L-5) is represented by formula (L-5.1) or formula (L-5.2 ), and particularly preferably a compound represented by formula (L-5.1).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L-5) is preferably a compound represented by formula (L-5.3) or formula (L-5.4).
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．５）から式（Ｌ－５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ－５．７）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), particularly the formula ( A compound represented by L-5.7) is preferred.
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-6) is the following compound.
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(wherein R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )
Each of R L61 and R L62 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. is preferred.
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。 The compounds represented by general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%. When emphasis is placed on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasis is placed on precipitation at low temperature, it is preferable to decrease the content.
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．９）で表される化合物であることが好ましい。 The compounds represented by general formula (L-6) are preferably compounds represented by formulas (L-6.1) to (L-6.9).
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種～３種類含有することが好ましく、１種～４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ－６．１）又は（Ｌ－６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．４）又は（Ｌ－６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．６）又は式（Ｌ－６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．８）又は（Ｌ－６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ－６．１）、式（Ｌ－６．３）式（Ｌ－６．４）、式（Ｌ－６．６）及び式（Ｌ－６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 3 types, more preferably 1 to 4 types from among these compounds. In addition, since it is also effective for the solubility that the molecular weight distribution of the selected compound is wide, for example, one kind from the compounds represented by formula (L-6.1) or (L-6.2), 6.4) or one compound represented by (L-6.5), one compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L -6.8) or (L-6.9), it is preferable to select one compound and combine them appropriately. Among them, represented by formula (L-6.1), formula (L-6.3) formula (L-6.4), formula (L-6.6) and formula (L-6.9) It preferably contains a compound.
さらに、一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－６．１０）から式（Ｌ－６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ－６．１１）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by, for example, the formulas (L-6.10) to (L-6.17). A compound represented by L-6.11) is preferred.
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。 Preferred lower limits for the content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention are 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The preferred upper limits of the content of these compounds are 20%, 15%, 13%, 10% and 9%.
一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by general formula (L-7) is the following compound.
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in general formula (L), A L71 and A L72 each independently represent A L2 and has the same meaning as A L3 , but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in general formula (L); XL71 and XL72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 . are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Z L71 is a single A bond or COO- is preferred, a single bond is preferred, and X L71 and X L72 are preferably hydrogen atoms.
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。 Although there is no particular limitation on the types of compounds that can be combined, they are combined according to the required properties such as low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds to be used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.
本発明の組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is determined by solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drip marks, It is necessary to make appropriate adjustments according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。 The preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, and 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, and 5%.
本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 If a high Tni embodiment of the composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7), and if a low viscosity embodiment is desired, the content should be kept to a minimum.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.1) to formula (L-7.4), and the compound represented by formula (L-7. A compound represented by 2) is preferable.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.11) to formula (L-7.13), and the compound represented by formula (L-7. A compound represented by 11) is preferable.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by general formula (L-7) are the compounds represented by formulas (L-7.21) to (L-7.23). A compound represented by formula (L-7.21) is preferred.
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.31) to formula (L-7.34), and the compound represented by formula (L-7. 31) or/and a compound represented by formula (L-7.32).
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。 Furthermore, the compound represented by general formula (L-7) is preferably a compound represented by formula (L-7.41) to formula (L-7.44), and the compound represented by formula (L-7. 41) or/and a compound represented by formula (L-7.42).
さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by general formula (L-7) are preferably compounds represented by formulas (L-7.51) to (L-7.53).
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、一般式（Ｌ）及び（Ｎ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。 The preferred lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (ii), general formula (L) and (N) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80% , 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% , 99%, and 100%. Preferred upper limits of the content are 100%, 99%, 98% and 95%.
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）、一般式（Ｌ－１）から（Ｌ－７）及び（Ｍ－１）から（Ｍ－８）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。 General formula (i), general formula (ii), general formulas (L-1) to (L-7) and (M-1) to (M-8) for the total amount of the composition of the present invention The lower limit of the total preferred content of the compounds used is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95% %, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. Preferred upper limits of the content are 100%, 99%, 98% and 95%.
本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (--CO--OO--) structure.
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When the reliability and long-term stability of the composition are emphasized, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, relative to the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the stability against UV irradiation is emphasized, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, relative to the total mass of the composition. % or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and even more preferably not substantially contained.
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of compounds having all 6-membered ring structures in the molecule, and the content of compounds having all 6-membered ring structures in the molecule is increased to 80% relative to the total mass of the composition. % or more, more preferably 90% or more, even more preferably 95% or more, and substantially all of the ring structures in the molecule are six-membered rings. most preferably.
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress deterioration of the composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is added to the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and further preferably substantially free.
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When emphasizing improvement of viscosity and improvement of Tni, it is possible to reduce the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is 10% or less, preferably 8% or less, relative to the total mass of the composition. , more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and even more preferably not substantially contained.
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, "substantially not contained" means not contained except for unintentionally contained substances.
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. preferably not.
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）は１０から２５が好ましいが、その下限値としては、１０が好ましく、１０．５が好ましく、１１が好ましく、１１．５が好ましく、１２が好ましく、１２．３が好ましく、１２．５が好ましく、１２．８が好ましく、１３が好ましく、１３．３が好ましく、１３．５が好ましく、１３．８が好ましく、１４が好ましく、１４．３が好ましく、１４．５が好ましく、１４．８が好ましく、１５が好ましく、１５．３が好ましく、１５．５が好ましく、１５．８が好ましく、１６が好ましく、１６．３が好ましく、１６．５が好ましく、１６．８が好ましく、１７が好ましく、１７．３が好ましく、１７．５が好ましく、１７．８が好ましく、１８が好ましく、その上限値としては、２５が好ましく、２４．５が好ましく、２４が好ましく、２３．５が好ましく、２３が好ましく、２２．８が好ましく、２２．５が好ましく、２２．３が好ましく、２２が好ましく、２１．８が好ましく、２１．５が好ましく、２１．３が好ましく、２１が好ましく、２０．８が好ましく、２０．５が好ましく、２０．３が好ましく、２０が好ましく、１９．８が好ましく、１９．５が好ましく、１９．３が好ましく、１９が好ましく、１８．８が好ましく、１８．５が好ましく、１８．３が好ましく、１８が好ましく、１７．８が好ましく、１７．５が好ましく、１７．３が好ましく、１７が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。 The average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, and the lower limit thereof is preferably 10, preferably 10.5, preferably 11, and preferably 11.5. , preferably 12, preferably 12.3, preferably 12.5, preferably 12.8, preferably 13, preferably 13.3, preferably 13.5, preferably 13.8, preferably 14, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5 is preferred, 16.8 is preferred, 17 is preferred, 17.3 is preferred, 17.5 is preferred, 17.8 is preferred, 18 is preferred, and the upper limit thereof is preferably 25 and 24.5. is preferred, 24 is preferred, 23.5 is preferred, 23 is preferred, 22.8 is preferred, 22.5 is preferred, 22.3 is preferred, 22 is preferred, 21.8 is preferred, 21.5 is preferred , preferably 21.3, preferably 21, preferably 20.8, preferably 20.5, preferably 20.3, preferably 20, preferably 19.8, preferably 19.5, preferably 19.3 , 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred, 17 is preferred. When emphasizing reduction of power consumption, it is effective to suppress the amount of light of the backlight, and it is preferable to improve the light transmittance of the liquid crystal display element. preferable. It is preferable to set the value of KAVG to a high value when emphasizing the improvement of the response speed.
本発明に係る重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ） As the polymerizable compound according to the present invention, the following general formula (P)
（上記一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１～１５のアルキル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－９）
(In the above general formula (P), R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or -Sp p2 -P p2 , and one of the alkyl groups or two or more adjacent —CH 2 — may be independently substituted with —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—; one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom;
P p1 and P p2 are each independently represented by general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9)
（式中、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗｐ１１は単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又はメチレン基を表し、ｔｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３はそれぞれ独立して、
（ａｐ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂｐ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃｐ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基（これら基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～８のアルキル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていても良く、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｍｐ１は、０、１、２又は３を表し、分子内にＺｐ１、Ａｐ２、Ｓｐｐ２及び／又はＰｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ａｐ３は、ｍｐ１が０で、Ａｐ１がフェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基である場合には単結合を表す。
ただし、一般式（ｉ）で表される化合物を除く。）
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明に係る一般式（Ｐ）において、Ｒｐ１は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２であることが好ましい。
(Wherein, R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, W p11 is a single bond, —O represents -, -COO- or a methylene group, and t p11 represents 0, 1 or 2, but when multiple R p11 , R p12 , W p11 and/or t p11 are present in the molecule, they are the same It may be different.)
represents either
Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group;
Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, — COO-, -OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CO-NR ZP1 -, -NR ZP1 -CO-, -SCH 2 -, -CH 2 S- , -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO-, -COO-CR ZP1 =CH-, -OCO-CR ZP1 =CH-, -COO-CR ZP1 =CH-COO-, -COO -CR ZP1 =CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 =CH-COO-, -OCO-CR ZP1 =CH-OCO-, -(CH 2 ) z -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO- , -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF- , -CF 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CH 2 -, -CH 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (wherein R ZP1 is Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, but when multiple R ZP1 are present in the molecule, they may be the same or different.)
represents
A p1 , A p2 and A p3 are each independently
(a p ) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—).
(b p ) 1,4-phenylene group (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be replaced with —N=) and (c p ) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group or anthracene -2,6-diyl group (one -CH= or two or more non-adjacent -CH= present in these groups may be replaced with -N=.)
represents a group selected from the group consisting of, and one or more hydrogen atoms present in the above group (a p ), group (b p ) and group (c p ) are each independently a halogen atom , a cyano group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or —Sp p2 —P p2 , and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently optionally substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
m p1 represents 0, 1, 2 or 3, and when there are multiple Z p1 , A p2 , Sp p2 and/or P p2 in the molecule, they may be the same or different, A p3 represents a single bond when m p1 is 0 and A p1 is a phenanthrene-2,7-diyl group or an anthracene-2,6-diyl group.
However, compounds represented by general formula (i) are excluded. )
A compound represented by is preferred. Moreover, it is preferable to contain 1 type(s) or 2 or more types of the said polymerizable monomer.
In general formula (P) according to the present invention, R p1 is preferably -Sp p2 -P p2 .
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐｐ１－１）であることが好ましい。 P p1 and P p2 are each independently preferably any one of formulas (P p1 -1) to (P p1 -3), preferably (P p1 -1).
Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。 R p11 and R p12 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.
ｔｐ１１は、０又は１が好ましい。 t p11 is preferably 0 or 1.
Ｗｐ１１は、単結合、メチレン基又はエチレン基が好ましい。 W p11 is preferably a single bond, a methylene group or an ethylene group.
ｍｐ１は０、１又は２であることが好ましく、０又は１が好ましい。 mp1 is preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、分子内に存在する１つのみが－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。 Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 - , -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -CF 2 -, -CF 2 O-, -(CH 2 ) 2 -COO- , -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 -, -OCF 2 - or -C≡C- is preferred, single bond, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, -C 2 H 4 OCO-, -C 2 H 4 COO-, -CH=CH-, -(CH 2 ) 2 -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO- , -OCO-(CH 2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C- is preferable. , -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO-, -OCO-, -COOC 2 H 4 -, -OCOC 2 H 4 -, only one of which is present in the molecule -C2H4OCO-, -C2H4COO- , -CH=CH-, - ( CH2 ) 2- COO-, - ( CH2 ) 2- OCO-, -OCO-( CH2 ) 2 -, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH 2 ) 2 - or -C≡C- and all others are single bonds is preferred, and only one present in the molecule is -OCH 2 -, -CH 2 O-, -C 2 H 4 -, -COO- or -OCO-, and all others are single bonds Preferably, all are single bonds.
また、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。 In addition, only one of Z p1 and Z p2 present in the molecule is —CH═CH—COO—, —COO—CH═CH—, —(CH 2 ) 2 —COO—, —(CH 2 ) 2 It is a linking group selected from the group consisting of -OCO-, -O-CO-(CH 2 ) 2 - and -COO-(CH 2 ) 2 -, and the others are preferably single bonds.
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基は、炭素原子数１～３０のアルキレン基が好ましく、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１～１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。
Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、１，４－フェニレン基が好ましい。１，４－フェニレン基は液晶化合物との相溶性を改善するために、１個のフッ素原子、１個のメチル基又は１個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group, and the spacer group is preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and —CH 2 — in the alkylene group is may be substituted with -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- or -C≡C- unless directly linked, and the hydrogen atom in the alkylene group is a halogen atom may be substituted with, but a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond is preferred.
A p1 , A p2 and A p3 are each independently preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group, preferably a 1,4-phenylene group. The 1,4-phenylene group is preferably substituted with one fluorine atom, one methyl group or one methoxy group in order to improve compatibility with the liquid crystal compound.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０５～１０％含んでいることが好ましく、０．１～８％含んでいることが好ましく、０．１～５％含んでいることが好ましく、０．１～３％含んでいることが好ましく、０．２～２％含んでいることが好ましく、０．２～１．３％含んでいることが好ましく、０．２～１％含んでいることが好ましく、０．２～０．５６％含んでいることが好ましい。 The total content of the compound represented by the general formula (P) is preferably 0.05 to 10% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application, It preferably contains 0.1 to 8%, preferably contains 0.1 to 5%, preferably contains 0.1 to 3%, preferably contains 0.2 to 2% It preferably contains 0.2 to 1.3%, preferably 0.2 to 1%, preferably 0.2 to 0.56%.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。 A preferable lower limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 0.01% and 0.01% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. 03%, 0.05%, 0.08%, 0.1%, 0.15%, 0.2%, 0.25%, 0.3 %.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。 The preferred upper limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 10% and 8% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. , 5%, 3%, 1.5%, 1.2%, 1%, 0.8%, 0.5%.
含有量が少ないと一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。 If the content is too small, the effect of adding the compound represented by the general formula (P) is unlikely to appear, and problems such as the alignment regulating force of the liquid crystal composition being weak or weakening over time occur. Problems such as an increase in the amount of remaining afterward, a long time required for curing, and a decrease in the reliability of the liquid crystal arise. Therefore, the content is set in consideration of these balances.
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－１－１）～式（Ｐ－１－４６）で表される重合性化合物が挙げられる。 Preferable examples of the compound represented by the general formula (P) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-46).
（式中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２は、一般式（Ｐ－１）におけるＰｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－２－１）～式（Ｐ－２－１２）で表される重合性化合物が挙げられる。
(In the formula, P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 have the same meanings as P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 in general formula (P-1).)
Preferable examples of the compound represented by the general formula (P) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-2-1) to (P-2-12).
（式中、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２は、一般式（Ｐ－２）におけるＰｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－３－１）～式（Ｐ－３－１５）で表される重合性化合物が挙げられる。
(In the formula, P p21 , P p22 , Sp p21 and Sp p22 have the same meanings as P p21 , P p22 , Sp p21 and Sp p22 in general formula (P-2).)
Preferable examples of the compound represented by the general formula (P) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).
（式中、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２は、一般式（Ｐ－３）におけるＰｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ－４－１）～式（Ｐ－４－１５）で表される重合性化合物が挙げられる。
(In the formula, P p31 , P p32 , Sp p31 and Sp p32 have the same meanings as P p31 , P p32 , Sp p31 and Sp p32 in general formula (P-3).)
Preferable examples of the compound represented by the general formula (P) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-4-1) to (P-4-15).
（式中、Ｐｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２は、一般式（Ｐ－４）におけるＰｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２と同じ意味を表す。）
液晶組成物は、液晶分子と、この液晶分子を自発的に配向させる機能を有し、極性基を備える配向助剤とを含有している。
(In the formula, P p41 , P p42 , Sp p41 and Sp p42 have the same meanings as P p41 , P p42 , Sp p41 and Sp p42 in general formula (P-4).)
The liquid crystal composition contains liquid crystal molecules and an alignment aid having a function of spontaneously aligning the liquid crystal molecules and having a polar group.
((配向助剤))
配向助剤（自発配向性化合物）は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材（電極（例えば、ＩＴＯ）、基板（例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等）、樹脂層（例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等）、絶縁膜（例えば、無機材料膜、ＳｉＮｘ等））に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。
((Orientation aid))
The alignment aid (spontaneous alignment compound) is a member that directly contacts the liquid crystal layer containing the liquid crystal composition (electrode (e.g., ITO), substrate (e.g., glass substrate, acrylic substrate, transparent substrate, flexible substrate, etc.), resin It interacts with a layer (e.g. color filter, alignment film, overcoat layer, etc.), insulating film (e.g., inorganic material film, SiNx, etc.) to cause homeotropic alignment or homogeneous alignment of liquid crystal molecules contained in the liquid crystal layer It has a function to induce
配向助剤は、重合するための重合性基と、液晶分子と類似するメソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基（極性基）と、液晶分子の配向を誘起する配向誘導基を有することが好ましい。 The alignment aid contains a polymerizable group for polymerization, a mesogenic group similar to liquid crystal molecules, an adsorbing group (polar group) capable of interacting with a member that directly contacts the liquid crystal layer, and induces the alignment of the liquid crystal molecules. It preferably has an orientation-inducing group.
メソゲン基に対し、吸着基及び配向誘導基が結合し、重合性基はメソゲン基、吸着基及び配向誘導基に直接又は必要に応じスペーサー基を介して置換していることが好ましい。特に、重合性基は、吸着基中に組み込まれた状態で、メソゲン基に置換していることが好ましい。 It is preferable that the mesogenic group is bonded to the adsorptive group and the orientation-inducing group, and the polymerizable group is substituted directly or optionally through a spacer group on the mesogenic group, the adsorptive group and the orientation-inducing group. In particular, the polymerizable group preferably substitutes the mesogenic group while being incorporated into the adsorptive group.
以下、化学式中の左端の＊及び右端の＊は結合手を表す。 In the following chemical formulas, * at the left end and * at the right end represent a bond.
「配向誘導基」
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式（ＡＫ）で表される基であることが好ましい。
"orientation-inducing group"
The alignment-inducing group has a function of inducing alignment of liquid crystal molecules, and is preferably a group represented by the following general formula (AK).
式中、ＲＡＫ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。 In the formula, R AK1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. provided that one or more —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, —C≡C—, —O—, — without being directly bonded to an oxygen atom; It may be substituted with CO--, --COO-- or --OCO--, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may each independently be substituted with a halogeno group.
ＲＡＫ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数１～２０のアルキル基を表すことがより好ましく、直鎖状の炭素原子数１～８のアルキル基を表すことがさらに好ましい。 R AK1 preferably represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. More preferably, it represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
また、アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 In addition, one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be substituted.
さらに、アルキル基中の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、フッ素原子で置換されてもよい。 Furthermore, hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with fluorine atoms or chlorine atoms, or may be substituted with fluorine atoms.
液晶層に対していわゆる両親媒性を、配向助剤に付与する観点から、上記配向誘導基は、メソゲン基に結合していることが好ましい。 From the viewpoint of imparting so-called amphipathic properties to the alignment aid with respect to the liquid crystal layer, the alignment-inducing group is preferably bonded to the mesogenic group.
「重合性基」
重合性基は、ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で表されることが好ましい。
"polymerizable group"
The polymerizable group is preferably represented by P AP1 -Sp AP1 -.
ＰＡＰ１は、下記一般式（ＡＰ－１）～一般式（ＡＰ－９）で表される群より選ばれる基であることが好ましい。 PAP1 is preferably a group selected from the group represented by the following general formulas (AP-1) to (AP-9).
式中、ＲＡＰ１及びＲＡＰ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～１０のハロゲン化アルキル基を表す。ただし、アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。 In the formula, R AP1 and R AP2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. However, one or more —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with —O— or —CO—, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are each independently may be substituted with a halogen atom or a hydroxyl group.
ＷＡＰ１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＣＨ２－を表す。 W AP1 represents a single bond, -O-, -COO- or -CH 2 -.
ｔＡＰ１は、０、１又は２を表す。 tAP1 represents 0, 1 or 2;
ＰＡＰ１は、下記一般式（ＡＰ－１）～一般式（ＡＰ－７）で表される基であることが好ましく、下記一般式（ＡＰ－１）又は一般式（ＡＰ－２）で表される基であることがより好ましく、一般式（ＡＰ－１）であることがさらに好ましい。 P AP1 is preferably a group represented by the following general formulas (AP-1) to (AP-7), and is represented by the following general formula (AP-1) or general formula (AP-2). is more preferably a group represented by the general formula (AP-1).
ＳｐＡＰ１は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数２～１０のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。 Sp AP1 preferably represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a single bond or a linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. It preferably represents a single bond or a linear alkylene group having 2 to 10 carbon atoms.
また、ＳｐＡＰ１において、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 In Sp AP1 , one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group are each independently —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, -COO- or -OCO- may be substituted.
配向助剤において、重合性基（ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－）の数は、１以上５以下であることが好ましく、１以上４以下であることがより好ましく、２以上４以下であることがさらに好ましく、２又は３であることが特に好ましく、２であることが最も好ましい。 In the alignment aid, the number of polymerizable groups (P AP1 -Sp AP1 -) is preferably 1 or more and 5 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and further preferably 2 or more and 4 or less. Preferably, 2 or 3 is particularly preferred, and 2 is most preferred.
ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－中の水素原子は、重合性基、吸着基及び／又は配向誘導基で置換されてもよい。 A hydrogen atom in P AP1 -Sp AP1 - may be substituted with a polymerizable group, an adsorptive group and/or an orientation-inducing group.
重合性基（ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－）は、重合性基、メソゲン基、吸着基及び／又は配向誘導基に対して結合してもよい。 The polymerizable group (P AP1 -Sp AP1 -) may be attached to the polymerizable group, the mesogenic group, the adsorbing group and/or the orientation inducing group.
また、重合性基（ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－）は、メソゲン基、吸着基又は配向誘導基に対して結合することが好ましく、メソゲン基又は吸着基に対して結合することがより好ましい。 Also, the polymerizable group (P AP1 -Sp AP1 -) preferably binds to a mesogenic group, an adsorptive group or an orientation-inducing group, and more preferably binds to a mesogenic group or an adsorptive group.
なお、分子内にＰＡＰ１及び／又はＳｐＡＰ１－が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。 When a plurality of P AP1 and/or Sp AP1 - are present in the molecule, they may be the same or different.
「メソゲン基」
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を１つ以上備えた基をいい、環式基を２～４個を備えた基が好ましく、環式基を３～４個を備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子（液晶化合物）と類似の骨格を有することが好ましい。
"Mesogenic group"
A mesogenic group refers to a group with a rigid portion, such as a group with one or more cyclic groups, preferably a group with 2 to 4 cyclic groups, and 3 to 4 cyclic groups. groups are more preferred. In addition, the cyclic group may be connected by a connecting group as necessary. The mesogenic group preferably has a skeleton similar to that of liquid crystal molecules (liquid crystal compounds) used in the liquid crystal layer.
なお、本明細書中において、「環式基」は、構成する原子が環状に結合した原子団をいい、炭素環、複素環、飽和又は不飽和環式構造、単環、２環式構造、多環式構造、芳香族、非芳香族などを含む。 As used herein, the term "cyclic group" refers to an atomic group in which constituent atoms are cyclically bonded, and includes a carbocyclic ring, a heterocyclic ring, a saturated or unsaturated cyclic structure, a monocyclic structure, a bicyclic structure, Including polycyclic structures, aromatics, non-aromatics, and the like.
また、環式基は、少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、さらに、少なくとも１つの置換基（ハロゲノ基、重合性基、有機基（アルキル、アルコキシ、アリール等）で置換されてもよい。環式基が単環である場合には、メソゲン基は、２個以上の単環を含んでいることが好ましい。 The cyclic group may also contain at least one heteroatom and may be further substituted with at least one substituent (halogeno group, polymerizable group, organic group (alkyl, alkoxy, aryl, etc.). Ring If the formula group is monocyclic, the mesogenic group preferably contains two or more monocyclic rings.
上記メソゲン基は、例えば、一般式（ＡＬ）で表されることが好ましい。 The mesogenic group is preferably represented by general formula (AL), for example.
式中、ＺＡＬ１は、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－又は炭素原子数１～２０のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 wherein Z AL1 is a single bond, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CF 2 O-, -OCF 2 - , -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH 2 -CH 2 COO-, -OCOCH 2 -CH 2 -, -CH=C(CH 3 )COO-, -OCOC(CH 3 )=CH- , -CH 2 -CH(CH 3 )COO-, -OCOCH(CH 3 )-CH 2 -, -OCH 2 CH 2 O- or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. However, one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkylene group may be replaced with -O-, -COO- or -OCO-.
ＡＡＬ１及びＡＡＬ２は、それぞれ独立して、２価の環式基を表す。 A AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group.
ＺＡＬ１、ＡＡＬ１及びＡＡＬ２中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－又は１価の有機基で置換されてもよく、
なお、分子内にＺＡＬ１及びＡＡＬ１が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
One or more hydrogen atoms in Z AL1 , A AL1 and A AL2 may each independently be substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P AP1 —Sp AP1 — or a monovalent organic group. ,
When multiple Z AL1 and A AL1 are present in the molecule, they may be the same or different.
ｍＡＬ１は、１～５の整数を表す。 m AL1 represents an integer of 1-5.
一般式（ＡＬ）中、ＺＡＬ１は、単結合又は炭素原子数２～２０のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数２～１０のアルキレン基であることがより好ましく、単結合、－（ＣＨ２）２－又は－（ＣＨ２）４－であることがさらに好ましい。アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 In the general formula (AL), Z AL1 is preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. , -(CH 2 ) 2 - or -(CH 2 ) 4 - is more preferred. One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkylene group may be replaced with -O-, -COO- or -OCO-.
さらに、棒状分子の直線性を高めることを目的とする場合は、ＺＡＬ１は、環と環とが直接連結した形態である単結合や、環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は４つである。 Furthermore, when the purpose is to increase the linearity of the rod-like molecule, Z AL1 may be a single bond in which the rings are directly connected, or a single bond in which the number of atoms directly connecting the rings is an even number. Morphology is preferred. For example, in the case of -CH 2 -CH 2 COO-, the number of atoms directly connecting rings is four.
一般式（ＡＬ）中、ＡＡＬ１及びＡＡＬ２は、それぞれ独立して、２価の環式基を表す。２価の環式基としては、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、テトラヒドロチオピラン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、１，４－ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基－、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、２，６－ナフチレン基、フェナントレン－２，７－ジイル基、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ－オクタヒドロフェナントレン－２，７－ジイル基、１，４－ナフチレン基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ‘］ジチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ‘］ジセレノフェン－２，６－ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，７－ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２－ｂ］セレノフェン－２，７－ジイル基及びフルオレン－２，７－ジイル基からなる群から選択される１種であることが好ましく、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、２，６－ナフチレン基又はフェナントレン－２，７－ジイル基がより好ましく、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基であることがさらに好ましい。 In general formula (AL), A AL1 and A AL2 each independently represent a divalent cyclic group. Divalent cyclic groups include 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane-2, 5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo(2,2,2)octylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group , pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, thiophene-2,5-diyl group-, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2 ,6-diyl group, 2,6-naphthylene group, phenanthrene-2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,2,3,4,4a,9,10a- octahydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,4-naphthylene group, benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl group, benzo[1,2-b: 4,5-b′]diselenophen-2,6-diyl group, [1]benzothieno[3,2-b]thiophene-2,7-diyl group, [1]benzoselenopheno[3,2-b]selenophene -2,7-diyl group and fluorene-2,7-diyl group, preferably one selected from the group consisting of 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 2,6- A naphthylene group or a phenanthrene-2,7-diyl group is more preferred, and a 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group is even more preferred.
なお、これらの基は、非置換又は置換基で置換されてもよい。この置換基としては、フッ素原子又は炭素原子数１～８のアルキル基であることが好ましい。さらに、アルキル基は、フッ素原子又は水酸基で置換されてもよい。 In addition, these groups may be unsubstituted or substituted with a substituent. This substituent is preferably a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Furthermore, alkyl groups may be substituted with fluorine atoms or hydroxyl groups.
また、環式基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲノ基、吸着基、ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－又は１価の有機基で置換されてもよい。 Also, one or more hydrogen atoms in the cyclic group may be substituted with a halogeno group, an adsorptive group, P AP1 —Sp AP1 — or a monovalent organic group.
一般式（ＡＬ）中、１価の有機基とは、有機化合物が１価の基の形態になることによって、化学構造が構成された基であり、有機化合物から水素原子を１つ取り除いてなる原子団をいう。 In the general formula (AL), the monovalent organic group is a group having a chemical structure formed by forming an organic compound in the form of a monovalent group, and is formed by removing one hydrogen atom from the organic compound. A group of atoms.
かかる１価の有機基としては、例えば、炭素原子数１～１５のアルキル基、炭素原子数２～１５のアルケニル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基、炭素原子数２～１５のアルケニルオキシ基などが挙げられ、炭素原子数１～１５のアルキル基又は炭素原子数１～１４のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基であることがさらに好ましく、炭素原子数１～３のアルキル基又は炭素原子数１～２のアルコキシ基であることが特に好ましく、炭素原子数１又は２のアルキル基又は炭素原子数１のアルコキシ基であることが最も好ましい。 Examples of such monovalent organic groups include alkyl groups having 1 to 15 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 15 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 14 carbon atoms, and alkenyloxy groups having 2 to 15 carbon atoms. and the like, preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms An alkoxy group is particularly preferred, and an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms or an alkoxy group having 1 carbon atom is most preferred.
また、上記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。さらには、上記１価の有機基は、後述の配向誘導基としての役割を有してもよい。 In addition, one or two or more non-adjacent -CH 2 - groups in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and alkenyloxy group may be substituted with -O-, -COO- or -OCO-. Furthermore, the above-mentioned monovalent organic group may have a role as an orientation-inducing group, which will be described later.
上記一般式（ＡＬ）中、ｍＡＬ１は、１～４の整数であることが好ましく、１～３の整数であることがより好ましく、２又は３であることがさらに好ましい。 In general formula (AL), m AL1 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 2 or 3.
上記メソゲン基の好ましい形態としては、下記式（ｍｅ－１）～（ｍｅ－４４）が挙げられる。 Preferred forms of the mesogenic group include the following formulas (me-1) to (me-44).
一般式（ＡＬ）は、これらの化合物から２個の水素原子が脱離した構造である。 General formula (AL) is a structure in which two hydrogen atoms are eliminated from these compounds.
これらの式（ｍｅ－１）～（ｍｅ－４４）において、シクロヘキサン環、ベンゼン環又はナフタレン環中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－、１価の有機基（例えば、炭素原子数１～１５のアルキル基、炭素原子数１～１４のアルコキシ基）、吸着基又は配向誘導基で置換されてもよい。 In these formulas (me-1) to (me-44), one or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring, benzene ring or naphthalene ring are each independently a halogeno group, P AP1 -Sp AP1 -, a monovalent organic group (eg, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 14 carbon atoms), an adsorptive group, or an orientation-inducing group.
上記メソゲン基のうち、好ましい形態は、式（ｍｅ－８）～（ｍｅ－４４）であり、より好ましい形態は、式（ｍｅ－８）～（ｍｅ－１０）、式（ｍｅ－１２）～（ｍｅ－１８）、式（ｍｅ－２２）～（ｍｅ－２４）、式（ｍｅ－２６）～（ｍｅ－２７）及び式（ｍｅ－２９）～（ｍｅ－４４）であり、さらに好ましい形態は、式（ｍｅ－１２）、（ｍｅ－１５）～（ｍｅ－１６）、（ｍｅ－２２）～（ｍｅ－２４）、（ｍｅ－２９）、（ｍｅ－３４）、（ｍｅ－３６）～（ｍｅ－３７）、（ｍｅ－４２）～（ｍｅ－４４）である。 Among the above mesogenic groups, preferred forms are formulas (me-8) to (me-44), and more preferred forms are formulas (me-8) to (me-10), formulas (me-12) to (me-18), formulas (me-22) to (me-24), formulas (me-26) to (me-27) and formulas (me-29) to (me-44), more preferred forms is the formula (me-12), (me-15) ~ (me-16), (me-22) ~ (me-24), (me-29), (me-34), (me-36) ~ (me-37), (me-42) ~ (me-44).
上記メソゲン基のうち、特に好ましい形態は、下記一般式（ＡＬ－１）又は（ＡＬ－２）であり、最も好ましい形態は、下記一般式（ＡＬ－１）である。 Among the above mesogenic groups, a particularly preferred form is the following general formula (AL-1) or (AL-2), and the most preferred form is the following general formula (AL-1).
式中、ＸＡＬ１０１～ＸＡＬ１１８、ＸＡＬ２０１～ＸＡＬ２１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲノ基、ＰＡＰｌ－ＳｐＡＰｌ－、吸着基又は配向誘導基を表す。 In the formula, X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 each independently represent a hydrogen atom, a halogeno group, P APl —Sp APl —, an adsorptive group or an orientation-inducing group.
環ＡＡＬ１１、環ＡＡＬ１２及び環ＡＡＬ２１は、それぞれ独立して、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。 Ring A AL11 , Ring A AL12 and Ring A AL21 each independently represent a cyclohexane ring or a benzene ring.
ＸＡＬ１０１～ＸＡＬ１１８、ＸＡＬ２０１～ＸＡＬ２１４のいずれか１種又は２種以上が、吸着基で置換されている。 Any one or more of X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are substituted with adsorptive groups.
ＸＡＬ１０１～ＸＡＬ１１８、ＸＡＬ２０１～ＸＡＬ２１４のいずれか１種又は２種以上が、配向誘導基で置換されている。 Any one or more of X AL101 to X AL118 and X AL201 to X AL214 are substituted with an orientation-inducing group.
吸着基及び配向誘導基は、ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 Adsorbing groups and orientation-inducing groups may be substituted with P AP1 -Sp AP1 -.
一般式（ＡＬ－１）又は一般式（ＡＬ－２）は、その分子内にＰＡＰ１－ＳｐＡＰｌ－を１種又は２種以上有する。 General formula (AL-1) or general formula (AL-2) has one or more P AP1 -Sp APl - in its molecule.
一般式（ＡＬ－１）において、ＸＡＬ１０１は、配向誘導基であることが好ましい。 In general formula (AL-1), XAL101 is preferably an orientation-inducing group.
一般式（ＡＬ－１）において、ＸＡＬ１０９、ＸＡＬ１１０及びＸＡＬ１１１の少なくとも１つが吸着基であることが好ましく、ＸＡＬ１０９及びＸＡＬ１１０がともに吸着基であること又はＸＡＬ１１０が吸着基であることがより好ましく、ＸＡＬ１１０が吸着基であることがさらに好ましい。 In general formula (AL-1), at least one of X AL109 , X AL110 and X AL111 is preferably an adsorptive group, and both X AL109 and X AL110 are adsorptive groups or X AL110 is an adsorptive group. is more preferred, and it is even more preferred that XAL110 is an adsorptive group.
一般式（ＡＬ－１）において、ＸＡＬ１０９、ＸＡＬ１１０及びＸＡＬ１１１の少なくとも１つがＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、ＸＡＬ１０９及びＸＡＬ１１１の両方又は一方がＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－であることがより好ましい。 In general formula (AL-1), at least one of X AL109 , X AL110 and X AL111 is preferably P AP1 -Sp AP1 - or an adsorptive group having a polymerizable site in the structure, X AL109 and X AL111 are more preferably P AP1 -Sp AP1 -.
一般式（ＡＬ－１）において、ＸＡＬ１０４～ＸＡＬ１０８、ＸＡＬ１１２～ＸＡＬ１１６の１つ又は２つがそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数１～３のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、ＸＡＬ１０５、ＸＡＬ１０６又はＸＡＬ１０７がそれぞれ独立して、炭素原子数１～３のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。 In general formula (AL-1), one or two of X AL104 to X AL108 and X AL112 to X AL116 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. or a halogeno group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom. In particular, X AL105 , X AL106 or X AL107 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom.
一般式（ＡＬ－２）において、ＸＡＬ２０１は、配向誘導基であることが好ましい。 In general formula (AL-2), X AL201 is preferably an orientation-inducing group.
一般式（ＡＬ－２）において、ＸＡＬ２０７、ＸＡＬ２０８及びＸＡＬ２０９の少なくとも１つが吸着基であることが好ましく、ＸＡＬ２０７及びＸＡＬ２０８がともに吸着基であること又はＸＡＬ２０８が吸着基であることがより好ましく、ＸＡＬ２０８が吸着基であることがさらに好ましい。 In general formula (AL-2), at least one of X AL207 , X AL208 and X AL209 is preferably an adsorptive group, and both X AL207 and X AL208 are adsorptive groups or X AL208 is an adsorptive group. is more preferred, and it is even more preferred that X AL208 is an adsorptive group.
一般式（ＡＬ－２）において、ＸＡＬ２０７、ＸＡＬ２０８及びＸＡＬ２０９の少なくとも１つがＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、ＸＡＬ2０７及びＸＡＬ２０９の両方又は一方がＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－であることがより好ましい。 In general formula (AL-2), at least one of X AL207 , X AL208 and X AL209 is preferably P AP1 -Sp AP1 - or an adsorptive group having a polymerizable site in the structure, X AL207 and X AL209 are more preferably P AP1 -Sp AP1 -.
一般式（ＡＬ－２）において、ＸＡＬ２０２～ＸＡＬ２０６、ＸＡＬ２１０～ＸＡＬ２１４の１つ又は２つがそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数１～３のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、ＸＡＬ２０４、ＸＡＬ２０５又はＸＡＬ２０６がそれぞれ独立して、炭素原子数１～３のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。 In general formula (AL-2), one or two of X AL202 to X AL206 and X AL210 to X AL214 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. or a halogeno group, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom. In particular, X AL204 , X AL205 or X AL206 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a fluorine atom.
「吸着基」
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。
"adsorption group"
The adsorptive group is a group having a role of adsorbing an adsorbent, which is a layer in contact with the liquid crystal composition, such as a substrate, film, or electrode.
吸着は、一般的に、化学結合（共有結合、イオン結合又は金属結合）をつくって吸着媒と吸着質との間で吸着する化学吸着と、化学吸着以外の物理吸着とに分別される。本明細書中において、吸着は、化学吸着又は物理吸着のいずれでもよいが、物理吸着であることが好ましい。そのため、吸着基は、吸着媒と物理吸着可能な基であることが好ましく、分子間力により吸着媒と結合可能な基であることがより好ましい。 Adsorption is generally classified into chemisorption, in which a chemical bond (covalent bond, ionic bond, or metallic bond) is formed to adsorb between an adsorbent and an adsorbate, and physical adsorption other than chemisorption. In the present specification, adsorption may be either chemical adsorption or physical adsorption, but physical adsorption is preferred. Therefore, the adsorptive group is preferably a group capable of physically adsorbing the adsorbent, and more preferably a group capable of bonding with the adsorbent by intermolecular force.
分子間力により吸着媒と結合する形態としては、永久双極子、永久四重極子、分散力、電荷移動力又は水素結合などの相互作用による形態が挙げられる。 The form of bonding with the adsorbent by intermolecular forces includes forms due to interactions such as permanent dipoles, permanent quadrupoles, dispersion forces, charge transfer forces, and hydrogen bonds.
吸着基の好ましい形態としては、水素結合により吸着媒と結合可能な形態が挙げられる。この場合、吸着基が水素結合を介在するプロトンのドナーおよびアクセプターのいずれの役割を果たしてもよく、若しくは双方の役割を果たしてもよい。 A preferred form of the adsorptive group includes a form capable of binding to the adsorbent through hydrogen bonding. In this case, the adsorptive group may play the role of either a proton donor or an acceptor that mediates hydrogen bonding, or may play both roles.
吸着基は、炭素原子とヘテロ原子とが連結した原子団を有する極性要素を含む基（以下、「吸着基」を「極性基」とも記載する。）であることが好ましい。本明細書中において、極性要素とは、炭素原子とヘテロ原子とが直接連結した原子団をいう。 The adsorptive group is preferably a group containing a polar element having an atomic group in which a carbon atom and a heteroatom are linked (hereinafter, "adsorptive group" is also referred to as "polar group"). As used herein, a polar element refers to an atomic group in which a carbon atom and a heteroatom are directly linked.
ヘテロ原子としては、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ及びＳｉからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましく、Ｎ及びＯからなる群から選択される少なくとも１種であることがさらに好ましく、Ｏであることが特に好ましい。 The heteroatom is preferably at least one selected from the group consisting of N, O, S, P, B and Si, and at least one selected from the group consisting of N, O and S. is more preferred, at least one selected from the group consisting of N and O is more preferred, and O is particularly preferred.
また、配向助剤において、極性要素の価数は、１価、２価、３価など特に制限されず、また吸着基中の極性要素の個数も特に制限されることはない。 In addition, in the alignment aid, the valence of the polar element is not particularly limited, such as monovalent, divalent, or trivalent, and the number of polar elements in the adsorptive group is also not particularly limited.
配向助剤は、一分子中に１～８個の吸着基を有することが好ましく、１～４個の吸着基を有することがより好ましく、１～３個の吸着基を有することがさらに好ましい。 The alignment aid preferably has 1 to 8 adsorptive groups, more preferably 1 to 4 adsorptive groups, and still more preferably 1 to 3 adsorptive groups in one molecule.
なお、吸着基からは、重合性基及び配向誘導基を除くが、吸着基中の水素原子がＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換された構造及びＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－中の水素原子が－ＯＨで置換された構造は吸着基に含む。 The adsorbing groups exclude polymerizable groups and orientation-inducing groups, but the structure in which the hydrogen atom in the adsorbing group is replaced with P AP1 -Sp AP1 - and the hydrogen atom in P AP1 -Sp AP1 - is -OH. The structure substituted with is included in the adsorptive group.
吸着基は、１又は２以上の極性要素を含み、環式基型と鎖式基型とに大別される。 Adsorptive groups contain one or more polar elements and are broadly classified into cyclic group types and chain group types.
環式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含む形態であり、鎖式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含まない形態である。 Cyclic radical types are those forms containing cyclic radicals with cyclic structures containing polar elements in their structures, and chain radical types are those containing cyclic radicals with cyclic structures containing polar elements in their structures. It is a form that does not contain
鎖式基型は、直鎖又は分岐した鎖状基中に極性要素を有する形態であり、その一部に極性要素を含まない環状構造を有していてもよい。 A chain group type is a form having a polar element in a linear or branched chain group, and may have a cyclic structure in which a part thereof does not contain a polar element.
環式基型の吸着基とは、少なくとも１つの極性要素を環状の原子配列内に含む構造を有する形態を意味する。 A cyclic group-type adsorptive group means a form having a structure containing at least one polar element in a cyclic atomic arrangement.
なお、本明細書中において、環式基とは、上述した通りである。そのため、環式基型の吸着基は、極性要素を含む環式基さえ含んでいればよく、吸着基全体としては分岐しても直鎖状であってもよい。 In addition, in this specification, a cyclic group is as having mentioned above. Therefore, the cyclic group-type adsorptive group only needs to contain a cyclic group containing a polar element, and the adsorptive group as a whole may be branched or linear.
一方、鎖式基型の吸着基とは、分子内に極性要素を含む環状の原子配列を含まず、かつ少なくとも１つの極性要素を線状の原子配列（枝分かれしてもよい）内に含む構造を有する形態を意味する。 On the other hand, a chain group-type adsorbing group is a structure that does not contain a cyclic atomic arrangement containing a polar element in the molecule and contains at least one polar element in a linear atomic arrangement (which may be branched). means a form having
なお、本明細書中において、鎖式基とは、構造式中に環状の原子配列を含まず、構成する原子が線状（分岐してもよい）に結合した原子団をいい、非環式基をいう。換言すると、鎖式基とは、直鎖状又は分枝状の脂肪族基をいい、飽和結合又は不飽和結合のどちらを含んでもよい。 In the present specification, the chain group refers to an atomic group in which the constituent atoms are linearly (may be branched) and does not contain a cyclic atomic arrangement in the structural formula. base. In other words, a chain group refers to a straight or branched chain aliphatic group, which may contain either saturated or unsaturated bonds.
したがって、鎖式基には、例えば、アルキル、アルケニル、アルコキシ、エステル、エーテル又はケトンなどが含まれる。なお、これらの基中の水素原子は、少なくとも１つの置換基（反応性官能基（ビニル基、アクリル基、メタクリル基等）、鎖状有機基（アルキル、シアノ等））で置換されてもよい。また、鎖式基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。 Chain groups thus include, for example, alkyls, alkenyls, alkoxys, esters, ethers or ketones. The hydrogen atoms in these groups may be substituted with at least one substituent (reactive functional group (vinyl group, acryl group, methacryl group, etc.), chain organic group (alkyl, cyano, etc.)). . Also, the chain group may be linear or branched.
環式基型の吸着基としては、炭素原子数３～２０の複素芳香族基（縮合環を含む）又は炭素原子数３～２０の複素脂環族基（縮合環を含む）であることが好ましく、炭素原子数３～１２の複素芳香族基（縮合環を含む）又は炭素原子数３～１２の複素脂環族基（縮合環を含む）であることがより好ましく、５員環の複素芳香族基、５員環の複素脂環族基、６員環の複素芳香族基又は６員環の複素脂環族基であることがさらに好ましい。なお、これらの環構造中の水素原子は、ハロゲノ基、炭素原子数１～５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又はアルキルオキシ基で置換されてもよい。 The cyclic group-type adsorptive group is preferably a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms (including condensed rings) or a heteroalicyclic group having 3 to 20 carbon atoms (including condensed rings). Preferably, a heteroaromatic group having 3 to 12 carbon atoms (including condensed rings) or a heteroalicyclic group having 3 to 12 carbon atoms (including condensed rings) is more preferred, and a 5-membered heterocyclic It is more preferably an aromatic group, a 5-membered heteroalicyclic group, a 6-membered heteroaromatic group or a 6-membered heteroalicyclic group. A hydrogen atom in these ring structures may be substituted with a halogeno group, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyloxy group.
鎖式基型の吸着基としては、構造内の水素原子や－ＣＨ２－が極性要素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキル基であることが好ましい。なお、アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。また、鎖式基型の吸着基は、その端部に１個又は２個以上の極性要素を含むことが好ましい。 The chain group-type adsorptive group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom or —CH 2 — in the structure is substituted with a polar element. One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are substituted with -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- may be It is also preferred that the chain group-type adsorptive groups contain one or more polar elements at their ends.
吸着基中の水素原子は、重合性基で置換されてもよい。 A hydrogen atom in the adsorptive group may be substituted with a polymerizable group.
極性要素の具体例としては、酸素原子を含む極性要素（以下、含酸素極性要素）、窒素原子を含む極性要素（以下、含窒素極性要素）、リン原子を含む極性要素（以下、含リン極性要素）、ホウ素原子を含む極性要素（以下、含ホウ素極性要素）、ケイ素原子を含む極性要素（以下、含ケイ素極性要素）又は硫黄原子を含む極性要素（以下、含硫黄極性要素）が挙げられる。吸着能の観点から、極性要素としては、含窒素極性要素、含窒素極性要素又は含酸素極性要素であることが好ましく、含酸素極性要素であることがより好ましい。 Specific examples of the polar element include a polar element containing an oxygen atom (hereinafter referred to as an oxygen-containing polar element), a polar element containing a nitrogen atom (hereinafter referred to as a nitrogen-containing polar element), and a polar element containing a phosphorus atom (hereinafter referred to as a phosphorus-containing polar element). element), a polar element containing a boron atom (hereinafter referred to as a boron-containing polar element), a polar element containing a silicon atom (hereinafter referred to as a silicon-containing polar element) or a polar element containing a sulfur atom (hereinafter referred to as a sulfur-containing polar element). . From the viewpoint of adsorption capacity, the polar element is preferably a nitrogen-containing polar element, a nitrogen-containing polar element or an oxygen-containing polar element, more preferably an oxygen-containing polar element.
含酸素極性要素としては、水酸基、アルキロール基、アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基及びエステル基からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。 The oxygen-containing polar element includes at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkylol group, an alkoxy group, a formyl group, a carboxyl group, an ether group, a carbonyl group, a carbonate group and an ester group, or the group is a carbon It is preferably an atom-linked group.
含窒素極性要素としては、シアノ基、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、ピリジル基、カルバモイル基及びウレイド基からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。 The nitrogen-containing polar element includes at least one group selected from the group consisting of a cyano group, a primary amino group, a secondary amino group, a tertiary amino group, a pyridyl group, a carbamoyl group and a ureido group; It is preferably an atom-linked group.
含リン極性要素としては、ホスフィニル基及びリン酸基からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。 The phosphorus-containing polar element is preferably at least one group selected from the group consisting of a phosphinyl group and a phosphoric acid group, or a group in which the group is linked to a carbon atom.
そのため、吸着基としては、含酸素極性要素を備えた環式基（以下、含酸素環式基）、含窒素極性要素を備えた環式基（以下、含窒素環式基）、含硫黄極性要素を備えた環式基（以下、含硫黄環式基）、含酸素極性要素を備えた鎖式基（以下、含酸素鎖式基）及び含窒素極性要素を備えた鎖式基（以下、含窒素鎖式基）からなる群から選択される１種又は２種以上の基自体または当該基を含むことが好ましく、吸着能の観点から含酸素環式基、含硫黄環式基、含酸素鎖式基及び含窒素鎖式基からなる群から選択される１種又は２種以上の基を含むことがより好ましい。 Therefore, as the adsorptive group, a cyclic group having an oxygen-containing polar element (hereinafter referred to as an oxygen-containing cyclic group), a cyclic group having a nitrogen-containing polar element (hereinafter referred to as a nitrogen-containing cyclic group), a sulfur-containing polar a cyclic group with an element (hereinafter referred to as a sulfur-containing cyclic group), a chain group with an oxygen-containing polar element (hereinafter referred to as an oxygen-containing chain group) and a chain group with a nitrogen-containing polar element (hereinafter referred to as Nitrogen-containing chain group) or one or more groups selected from the group consisting of oxygen-containing cyclic groups, sulfur-containing cyclic groups, and oxygen-containing groups from the viewpoint of adsorption ability. More preferably, it contains one or more groups selected from the group consisting of chain groups and nitrogen-containing chain groups.
含酸素環式基としては、環構造内に酸素原子をエーテル基として有する下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The oxygen-containing cyclic group preferably includes any one of the following groups having an oxygen atom as an ether group in the ring structure.
また、含酸素環式基としては、環構造内に酸素原子をカルボニル基、カーボネート基及びエステル基として有する下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 Further, the oxygen-containing cyclic group preferably includes any one of the following groups having an oxygen atom as a carbonyl group, a carbonate group and an ester group in the ring structure.
含窒素環式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The nitrogen-containing cyclic group preferably contains any one of the following groups.
含酸素鎖式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The oxygen-containing chain group preferably contains any one of the following groups.
式中、Ｒａｔ１は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。 In the formula, R at1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
Ｚａｔ１は、単結合、炭素原子数１～１５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表す。ただし、アルキレン基又はアルケニレン基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 Z at1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms. However, —CH 2 — in an alkylene group or alkenylene group may be substituted with —O—, —COO—, —C(═O)—, or —OCO— so that an oxygen atom is not directly adjacent.
Ｘａｔ１は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 X at1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms. However, -CH 2 - in the alkyl group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent.
含窒素鎖式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。 The nitrogen-containing chain group preferably contains any one of the following groups.
式中、Ｒａｔ、Ｒｂｔ、Ｒｃｔ及びＲｄｔは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。 In the formula, R at , R bt , R ct and R dt each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
吸着基としては、下記一般式（ＡＴ）で表される基であることが好ましい。 The adsorptive group is preferably a group represented by the following general formula (AT).
式中、ＳｐＡＴ１は、単結合、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキレン基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 In the formula, Sp AT1 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is directly It may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH- so as not to bond.
ＷＡＴ１は、単結合又は下記一般式（ＷＡＴ１）又は（ＷＡＴ２）を表す。 WAT1 represents a single bond or the following general formula (WAT1) or (WAT2).
ＺＡＴ１は、極性要素を含む１価の基を表す。ただし、ＺＡＴ１中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element. However, a hydrogen atom in Z AT1 may be replaced with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —.
（式中、ＳｐＷＡＴ１及びＳｐＷＡＴ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキレン基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。）
ＳｐＡＴ１、ＳｐＷＡＴ１及びＳｐＷＡＴ２は、それぞれ独立して、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数２～１０のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。
(Wherein, Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms, and the hydrogen atoms in the alkylene group are —OH, — CN, -Sp AT1 -W AT1 -Z AT1 or P AP1 -Sp AP1 -, and -CH 2 - in the alkylene group is a cyclic group, -O- , -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH-.)
Sp AT1 , Sp WAT1 and Sp WAT2 each independently preferably represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a single bond or a linear number of carbon atoms It more preferably represents an alkylene group of 1 to 20, and more preferably represents a single-bonded or linear alkylene group of 2 to 10 carbon atoms.
また、ＳｐＡＴ１、ＳｐＷＡＴ１及びＳｐＷＡＴ２において、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、酸素原子が直接結合しないよういに、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい。 In Sp AT1 , Sp WAT1 and Sp WAT2 , one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group are each independently —CH═CH so that the oxygen atoms are not directly bonded. -, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.
また、ＳｐＡＴ１及びＳｐＷＡＴ１中の水素原子は、それぞれ独立して、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 In addition, hydrogen atoms in Sp AT1 and Sp WAT1 may each independently be replaced with -Sp AT1 -W AT1 -Z AT1 or P AP1 -Sp AP1 -.
ＺＡＴ１は、極性要素を含む１価の基を表すが、下記一般式（ＺＡＴ１－１）又は（ＺＡＴ１－２）で表される基であることが好ましい。 Z AT1 represents a monovalent group containing a polar element, and is preferably a group represented by the following general formula (ZAT1-1) or (ZAT1-2).
式中、ＳｐＺＡＴ１１及びＳｐＺＡＴ１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキレン基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 In the formula, Sp ZAT11 and Sp ZAT12 each independently represent a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is an oxygen The atoms may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly adjacent.
ＺＺＡＴ１１は、極性要素を含む基を表す。 Z ZAT11 represents a group containing a polar element.
一般式（ＺＡＴ１－２）中のＺＺＡＴ１２を含む環で表した構造は、５～７員環を表す。 The structure represented by the ring containing Z ZAT12 in general formula (ZAT1-2) represents a 5- to 7-membered ring.
ＺＺＡＴ１１及びＺＺＡＴ１２中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 A hydrogen atom in Z ZAT11 and Z ZAT12 may be replaced with -OH, -CN, -Sp AT1 -W AT1 -Z AT1 or P AP1 -Sp AP1 -.
ＲＺＡＴ１１及びＲＺＡＴ１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキル基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 R ZAT11 and R ZAT12 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with oxygen It may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly bonded.
一般式（ＺＡＴ１－１）で表される基としては、下記一般式（ＺＡＴ１－１－１）～（ＺＡＴ１－１－３０）で表される基であることが好ましい。 As the group represented by the general formula (ZAT1-1), groups represented by the following general formulas (ZAT1-1-1) to (ZAT1-1-30) are preferable.
式中、炭素原子に結合する水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 In the formula, a hydrogen atom bonded to a carbon atom may be substituted with -OH, -CN, -Sp AT1 -W AT1 -Z AT1 or P AP1 -Sp AP1 -.
ＳｐＺＡＴ１１は、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキレン基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 Sp ZAT11 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is an oxygen The atoms may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly adjacent.
ＲＺＡＴ１１は、炭素原子数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキル基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 R ZAT11 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with oxygen It may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly bonded.
一般式（ＺＡＴ１－２）で表される基としては、下記一般式（ＺＡＴ１－２－１）～（ＺＡＴ１－２－９）で表される基であることが好ましい。 The group represented by the general formula (ZAT1-2) is preferably a group represented by the following general formulas (ZAT1-2-1) to (ZAT1-2-9).
式中、炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 In the formula, a hydrogen atom bonded to a carbon atom may be substituted with a halogen atom, -OH, -CN, -Sp AT1 -W AT1 -Z AT1 or P AP1 -Sp AP1 -.
ＳｐＺＡＴ１１は、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキレン基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 Sp ZAT11 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms. However, a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkylene group is an oxygen The atoms may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly adjacent.
一般式（ＺＡＴ１－１）で表される基としては、下記の基が挙げられる。 The groups represented by the general formula (ZAT1-1) include the following groups.
式中、Ｒｔｃは、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキル基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 In the formula, R tc represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or P AP1 -Sp AP1 -. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with oxygen The atoms may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly adjacent.
分子内の水素原子は、ＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。 A hydrogen atom in the molecule may be replaced with P AP1 -Sp AP1 -.
＊は、結合手を表す。 * represents a bond.
配向助剤は、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素が局在化する形態であることが好ましい。吸着基は、液晶分子を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。 The orientation aid preferably has a form in which the polar elements contained in the adsorptive groups and the polar elements contained in the polymerizable groups are localized. The adsorptive group is an important structure for vertically aligning the liquid crystal molecules, and the adjoining adsorptive group and the polymerizable group provide better alignment, and the liquid crystal composition also has a favorable structure. It is soluble.
具体的には、配向助剤は、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態であることが好ましい。かかる形態には、１以上の重合性基及び１以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、１以上の重合性基の少なくとも一つ又は１以上の吸着基の少なくとも一つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とが含まれる。 Specifically, the alignment aid preferably has a form having a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring of the mesogenic group. Such forms include a form in which one or more polymerizable groups and one or more adsorptive groups are respectively bonded on the same ring, and a form in which at least one of one or more polymerizable groups or at least one of one or more adsorptive groups are combined. Among them, a form in which one is bonded to the other and has a polymerizable group and an adsorptive group on the same ring is included.
また、この場合、重合性基が有するスペーサー基中の水素原子が、吸着基で置換されてもよく、さらには吸着基中の水素原子が、スペーサー基を介して重合性基で置換されてもよい。 In this case, the hydrogen atom in the spacer group possessed by the polymerizable group may be substituted with an adsorptive group, or the hydrogen atom in the adsorptive group may be substituted with the polymerizable group via the spacer group. good.
配向助剤としては、下記一般式（ＳＡＬ）で表される化合物であることが好ましい。 The alignment aid is preferably a compound represented by the following general formula (SAL).
式中、炭素原子に結合する水素原子は、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよい。ただし、アルキル基中の水素原子は、－ＯＨ、－ＣＮ、－ＳｐＡＴ１－ＷＡＴ１－ＺＡＴ１又はＰＡＰ１－ＳｐＡＰ１－で置換されてもよく、アルキル基中の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合しないように環式基、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。 In the formula, a hydrogen atom bonded to a carbon atom is a linear or branched alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 - may be substituted. However, a hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with —OH, —CN, —Sp AT1 —W AT1 —Z AT1 or P AP1 —Sp AP1 —, and —CH 2 — in the alkyl group may be substituted with oxygen It may be substituted with a cyclic group, -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO- or -CH=CH- so that the atoms are not directly bonded.
ＲＡＫ１は、一般式（ＡＫ）におけるＲＡＫ１と同じ意味を表す。 R AK1 has the same meaning as R AK1 in general formula (AK).
ＡＡＬ１及びＡＡＬ２は、それぞれ独立して、一般式（ＡＬ）におけるＡＡＬ１及びＡＡＬ２と同じ意味を表す。 A AL1 and A AL2 each independently represent the same meaning as A AL1 and A AL2 in general formula (AL).
ＺＡＬ１は、一般式（ＡＬ）におけるＺＡＬ１と同じ意味を表す。 Z AL1 has the same meaning as Z AL1 in general formula (AL).
ｍＡＬ１は、一般式（ＡＬ）におけるｍＡＬ１と同じ意味を表す。 m AL1 has the same meaning as m AL1 in general formula (AL).
ＳｐＡＴ１は、一般式（ＡＴ）におけるＳｐＡＴ１と同じ意味を表す。 Sp AT1 has the same meaning as Sp AT1 in general formula (AT).
ＷＡＴ１は、一般式（ＡＴ）におけるＷＡＴ１と同じ意味を表す。 W AT1 has the same meaning as W AT1 in general formula (AT).
ＺＡＴ１は、一般式（ＡＴ）におけるＺＡＴ１と同じ意味を表す。 Z AT1 has the same meaning as Z AT1 in general formula (AT).
一般式（ＳＡＬ）で表される化合物としては、下記式（ＳＡＬ－１．１）～（ＳＡＬ－２．９）で表される化合物であることが好ましい。 Compounds represented by the general formula (SAL) are preferably compounds represented by the following formulas (SAL-1.1) to (SAL-2.9).
液晶組成物中に含まれる配向助剤の量は、０．０１～５０質量％程度であることが好ましい。そのより好ましい下限値は、液晶分子を更に好適に配向させる観点から、０．０５質量％、０．１質量％である。一方、そのより好ましい上限値は、応答特性を改善する観点から、３０質量％、１０質量％、７質量％、５質量％、４質量％、３質量％である。
PSAモノマー（Ｐ）＋PIレスモノマー（ＳＡＬ）の濃度
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物に対して、０．０５～１０質量％であることが好ましく、０．１～８質量％であることがより好ましく、０．１～５質量％であることがさらに好ましく、０．１～３質量％であることがさらに好ましく、０．２～２質量％であることがさらに好ましく、０．２～１．３質量％であることがさらに好ましく、０．２～１質量％であることが特に好ましく、０．２～０．５６質量％であることが最も好ましい。
The amount of alignment aid contained in the liquid crystal composition is preferably about 0.01 to 50 mass %. More preferable lower limits thereof are 0.05% by mass and 0.1% by mass from the viewpoint of more preferably aligning the liquid crystal molecules. On the other hand, the more preferable upper limits are 30% by mass, 10% by mass, 7% by mass, 5% by mass, 4% by mass, and 3% by mass from the viewpoint of improving response characteristics.
Concentration of PSA monomer (P) + PI-less monomer (SAL) The total content of the compounds represented by the general formula (P) is preferably 0.05 to 10% by mass with respect to the liquid crystal composition, It is more preferably 0.1 to 8% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, even more preferably 0.1 to 3% by mass, and 0.2 to 2% by mass. more preferably 0.2 to 1.3% by mass, particularly preferably 0.2 to 1% by mass, most preferably 0.2 to 0.56% by mass preferable.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、液晶組成物に対して、０．０１質量％であり、０．０３質量％であり、０．０５質量％であり、０．０８質量％であり、０．１質量％であり、０．１５質量％であり、０．２質量％であり、０．２５質量％であり、０．３質量％である。 Preferred lower limits for the total content of the compounds represented by the general formula (P) are 0.01% by mass, 0.03% by mass, and 0.05% by mass with respect to the liquid crystal composition. 0.08% by mass, 0.1% by mass, 0.15% by mass, 0.2% by mass, 0.25% by mass, and 0.3% by mass.
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、液晶組成物に対して、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％であり、３質量％であり、１．５質量％であり、１．２質量％であり、１質量％であり、０．８質量％であり、０．５質量％である。 The preferred upper limit of the total content of the compounds represented by the general formula (P) is 10% by mass, 8% by mass, 5% by mass, and 3% by mass with respect to the liquid crystal composition. 1.5% by mass, 1.2% by mass, 1% by mass, 0.8% by mass, and 0.5% by mass.
一般式（Ｐ）で表される化合物の含有量が少ないと、この化合物を液晶組成物に加える効果が現れにくく、例えば液晶分子や配向助剤の種類等によっては、液晶分子の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまう等の問題が生じる場合がある。一方、一般式（Ｐ）で表される化合物の含有量が多すぎると、例えば活性エネルギー線の照度等によっては、かかる化合物が硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶組成物の信頼性が低下する等の問題が生じる場合がある。このため、これらのバランスを考慮して、その含有量を設定することが好ましい。 If the content of the compound represented by the general formula (P) is small, the effect of adding this compound to the liquid crystal composition is difficult to appear. Problems such as being weak or weakening over time may occur. On the other hand, if the content of the compound represented by the general formula (P) is too high, depending on, for example, the intensity of the active energy ray, the amount of such compound remaining after curing increases, curing takes a long time, and liquid crystal composition Problems such as a decrease in the reliability of the product may occur. Therefore, it is preferable to set the content in consideration of these balances.
一般式（ＳＡＬ）で表される化合物（すなわち、吸着基ＺＡＴ１を含む化合物である配向助剤）と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量は、液晶組成物に対して、０．０５～１０質量％であることが好ましく、０．１～８質量％であることが好ましく、０．１～５質量％であることが好ましく、０．１～３質量％であることが好ましく、０．２～２質量％であることが好ましく、０．２～１．３質量％であることが好ましく、０．２～１質量％であることが好ましく、０．２～０．５６質量％であることが好ましい。 The total content of the compound represented by the general formula (SAL) (that is, the alignment aid which is a compound containing an adsorptive group ZAT1 ) and the compound represented by the general formula (P) is It is preferably 0.05 to 10% by mass, preferably 0.1 to 8% by mass, preferably 0.1 to 5% by mass, and 0.1 to 3% by mass. is preferably 0.2 to 2% by mass, preferably 0.2 to 1.3% by mass, preferably 0.2 to 1% by mass, preferably 0.2 to 0 0.56% by weight is preferred.
一般式（ＳＡＬ）で表される化合物と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量の好ましい下限値は、液晶組成物に対して、０．０１質量％であり、０．０３質量％であり、０．０５質量％であり、０．０８質量％であり、０．１質量％であり、０．１５質量％であり、０．２質量％であり、０．２５質量％であり、０．３質量％である。 Preferred lower limits for the total content of the compound represented by the general formula (SAL) and the compound represented by the general formula (P) are 0.01% by mass and 0.01% by mass, based on the liquid crystal composition. 03% by mass, 0.05% by mass, 0.08% by mass, 0.1% by mass, 0.15% by mass, 0.2% by mass, 0.25% by mass % and 0.3% by mass.
一般式（ＳＡＬ）で表される化合物と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量の好ましい上限値は、液晶組成物に対して、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％であり、３質量％であり、１．５質量％であり、１．２質量％であり、１質量％であり、０．８質量％であり、０．５質量％である。 A preferable upper limit of the total content of the compound represented by the general formula (SAL) and the compound represented by the general formula (P) is 10% by mass, and 8% by mass, relative to the liquid crystal composition. , 5% by mass, 3% by mass, 1.5% by mass, 1.2% by mass, 1% by mass, 0.8% by mass, and 0.5% by mass be.
一般式（ＳＡＬ）で表される化合物と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量が少ないと、これらの化合物を液晶組成物に加える効果が現れにくく、例えば液晶分子の種類等によっては、液晶分子の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまう等の問題が生じる場合がある。一方、一般式（ＳＡＬ）で表される化合物と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量が多すぎると、例えば活性エネルギー線の照度等によっては、かかる化合物が硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶組成物の信頼性が低下する等の問題が生じる場合がある。このため、これらのバランスを考慮して、それらの含有量を設定することが好ましい。 When the total content of the compound represented by the general formula (SAL) and the compound represented by the general formula (P) is small, the effect of adding these compounds to the liquid crystal composition is difficult to appear. Depending on such factors, there may be a problem that the alignment regulating force of the liquid crystal molecules is weak or weakens over time. On the other hand, if the total content of the compound represented by the general formula (SAL) and the compound represented by the general formula (P) is too large, the compound may remain after curing depending on the illuminance of the active energy ray, for example. In some cases, problems such as an increase in the amount to be applied, a long curing time, and a decrease in the reliability of the liquid crystal composition may occur. Therefore, it is preferable to set the content of these elements in consideration of their balance.
本発明における組成物は、さらに、信頼性を向上させるため添加剤として化合物（Ｑ）を１種又は２種以上含有することができる。化合物（Ｑ）は下記の構造を有することが好ましい。 The composition of the present invention may further contain one or more compounds (Q) as additives for improving reliability. Compound (Q) preferably has the following structure.
（式中、ＲＱは水酸基、水素原子、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されてよく、＊で他の構造と結合する。）
ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。ＭＱはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基が好ましい。
(In the formula, R Q represents a hydroxyl group, a hydrogen atom, a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH2 groups in the alkyl group are oxygen atoms. may be substituted with -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 - so that is not directly adjacent to , and connect to other structures with *.)
R Q represents a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O may be substituted with -, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, and A straight-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group, a straight-chain alkyl group in which one CH2 group is substituted with -OCO- or -COO-, a branched-chain alkyl group, a branched alkoxy group, one CH2 group is -OCO- or a branched alkyl group substituted with -COO- is preferred, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with -OCO- or -COO-, branched Chain alkyl groups, branched alkoxy groups, and branched chain alkyl groups in which one CH 2 group is replaced by -OCO- or -COO- are more preferred. M Q represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
化合物（Ｑ）は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds (Q) are preferably compounds represented by general formulas (Qa) to (Qd) below.
式中、ＲＱ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ－ｃ）及び一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が更に好ましい。 In the formula, R Q1 is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A linear alkyl group, branched alkyl group, linear alkoxy group or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferred, and L Q is preferably a linear alkylene group or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Among the compounds represented by general formulas (Qa) to (Qd), compounds represented by general formulas (Qc) and (Qd) are more preferred.
本願発明の組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。 The composition of the present invention preferably contains one or two compounds represented by the general formula (Q), more preferably one to five compounds, and the content is from 0.001 to 1% is preferred, 0.001 to 0.1% is more preferred, and 0.001 to 0.05% is particularly preferred.
また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の（Ｑ－１）～（Ｑ－４４）で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds represented by the following (Q-1) to (Q-44) are preferred as antioxidants or light stabilizers that can be used in the present invention.
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
(In the formula, n represents an integer from 0 to 20.)
The liquid crystal composition of this embodiment is applied to a liquid crystal display element. An example of the liquid crystal display device according to the present embodiment will be described below with reference to FIGS. 1 and 2 as appropriate.
図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
FIG. 1 is a diagram schematically showing the configuration of a liquid crystal display element. In FIG. 1 , each component is shown separated for convenience of explanation. As shown in FIG. 1, the liquid
第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。
A
すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。
That is, the liquid
第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。 The first substrate 2 and the second substrate 3 are made of flexible material such as glass or plastic. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 is made of a transparent material, and the other may be made of a transparent material or an opaque material such as metal or silicon. The first substrate 2 and the second substrate 3 are adhered to each other by a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition and a sealing material arranged in the peripheral region, and there is a space between the substrates in order to maintain the distance between the substrates. For example, granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of resin formed by photolithography may be arranged.
第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
The first polarizing plate 7 and the second
カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。 From the viewpoint of preventing light leakage, the color filter 9 preferably forms a black matrix, and preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor.
ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。 The black matrix may be placed together with the color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be placed together with the color filter on the side of the array substrate, with the black matrix on the array substrate and the color filter on the other substrate. It may be installed separately. Also, the black matrix may be installed separately from the color filters, but may be one that reduces the transmittance by overlapping the colors of the color filters.
図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。
FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by line I, which is part of the
複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。
A region surrounded by a plurality of
ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。
The
画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、１０～２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。
The
本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。
In the liquid crystal display element of this embodiment, for example, wiring is formed by sputtering a metal material such as Al or an alloy thereof on the first substrate 2 and the second substrate 3, and the
第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。
The first substrate 2 and the second substrate 3 are opposed to each other so that the
偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
When the
２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。 As a method for sandwiching the composition between the two substrates 2 and 3, a normal vacuum injection method or a one drop fill (ODF) method or the like can be used. Although it does not occur, there is a problem that traces of injection remain, but in this embodiment, it can be more preferably used for display elements manufactured using the ODF method. In the liquid crystal display element manufacturing process of the ODF method, a sealant such as an epoxy-based photo-heat curing combined use of a dispenser is drawn on either the back plane or the front plane substrate in the form of a closed-loop embankment. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composition under air. In this embodiment, in the ODF method, it is possible to suppress the occurrence of drip marks when the liquid crystal composition is dripped onto the substrate. Note that the drop mark is defined as a phenomenon in which a drop mark of the liquid crystal composition appears white when a black display is performed.
また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。 In addition, in the process of manufacturing a liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop an optimum liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. The liquid crystal can be stably dropped over a long period of time without being affected by abrupt pressure changes and shocks in the dropping device, so that a high yield of liquid crystal display elements can be maintained. In particular, it is difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range in the small liquid crystal display element, which is frequently used in smartphones, which has become popular recently, because the optimum liquid crystal injection amount is small. By using the composition, it is possible to realize a stable discharge amount of the liquid crystal material even in a small liquid crystal display device.
本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚ～１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚ～１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度～８９．９度に制御することが好ましい。 When the liquid crystal composition of the present embodiment contains a polymerizable compound, the method for polymerizing the polymerizable compound is preferably an appropriate polymerization rate in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal. A method of polymerizing by irradiating single, combined or sequential activation energy rays such as the above is preferred. When using ultraviolet light, a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerizable compound-containing composition is sandwiched between two substrates and the polymerization is carried out, at least the substrate on the side of the irradiated surface must be given appropriate transparency to the active energy ray. not. In addition, after polymerizing only a specific portion using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized portion is changed by changing the conditions such as the electric field, magnetic field, or temperature, and then the active energy ray is further irradiated. It is also possible to use a means of polymerizing by In particular, when the composition containing the polymerizable compound is exposed to ultraviolet light, it is preferable to apply the ultraviolet light while applying an AC electric field to the composition containing the polymerizable compound. The AC electric field to be applied is preferably AC with a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the horizontal electric field type MVA mode liquid crystal display device, it is preferable to control the pretilt angle to 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５～３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２～５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２～５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２～２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒～３６００秒が好ましく、１０秒～６００秒がより好ましい。 The temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. It is preferred to polymerize at a temperature close to room temperature, ie typically between 15 and 35°C. A metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, or the like can be used as a lamp for generating ultraviolet rays. As for the wavelength of the ultraviolet rays to be irradiated, it is preferable to irradiate ultraviolet rays in a wavelength range that is not in the absorption wavelength range of the composition, and if necessary, it is preferable to cut the ultraviolet rays. The intensity of the ultraviolet rays to be irradiated is preferably 0.1 mW/cm 2 to 100 W/cm 2 , more preferably 2 mW/cm 2 to 50 W/cm 2 . The energy amount of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably 10 mJ/cm 2 to 500 J/cm 2 , more preferably 100 mJ/cm 2 to 200 J/cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The irradiation time of the ultraviolet rays is appropriately selected according to the intensity of the ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.
本実施形態の液晶組成物においては、化合物（ｉ）は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。 In the liquid crystal composition of the present embodiment, since the compound (i) does not inhibit the polymerization reaction of the polymerizable compound, the polymerizable compounds are preferably polymerized with each other, and the unreacted polymerizable compound remains in the liquid crystal composition. can be suppressed.
重合性化合物として、例えば上記化合物（ｉｉ）を用いた場合、得られる液晶表示素子１は、二つの基板２，３と、二つの基板２，３の間に設けられた液晶組成物及び一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物を含む液晶層４とを備えている。この場合、一般式（ｉｉ）で表される化合物の重合物は、液晶層４中の基板２，３側に偏在していると考えられる。
For example, when the compound (ii) is used as the polymerizable compound, the obtained liquid
液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。
The liquid
本実施形態の液晶表示素子では、化合物（ｉ）を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。 Since the liquid crystal composition containing the compound (i) is used in the liquid crystal display element of the present embodiment, an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3. does not have to be That is, the liquid crystal display element of this embodiment can have a structure in which at least one of the two substrates does not have an alignment film such as a polyimide alignment film.
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）
The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. In addition, "%" in the compositions of the following examples and comparative examples means "% by mass".
The following abbreviations are used for the description of the liquid crystal compounds in the examples.
(ring structure)
（側鎖構造及び連結構造） (Side chain structure and connecting structure)
実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ ＥＤ－２５２１Ｂに規定の方法によった。 The properties measured in the examples are as follows. Measurements were made according to the method specified in JEITA ED-2521B unless otherwise specified.
Ｔｎｉ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Ｔｃｎ：固相－液晶相転移相（℃）
Δｎ ：２５℃における屈折率異方性
γ１ ：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：２５℃における誘電率異方性
Ｋ１１：２５℃における弾性定数Ｋ１１（ｐＮ）
Ｋ３３：２５℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
溶解性評価試験：
液晶組成物を－２５℃にて観察を行った。目視にて析出の有無を観察し、以下の２段階で判定した。なお観察は液晶組成物を作成してから１０日後に行っている。
Tni: nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Tcn: solid phase-liquid crystal phase transition phase (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 25°C γ1: Rotational viscosity at 25°C (mPa s)
Δε: Dielectric anisotropy at 25°C K11: Elastic constant K11 (pN) at 25°C
K33: elastic constant K33 (pN) at 25°C
Solubility evaluation test:
The liquid crystal composition was observed at -25°C. Presence or absence of precipitation was visually observed, and judged according to the following two stages. The observation was made 10 days after the preparation of the liquid crystal composition.
○：析出が確認できない
×：析出が確認できる
電気光学特性評価試験（Ｖ５０）：
紫外線照射後、電気光学特性評価を行った。電圧を０～１０Ｖ印加したときの透過率を測定した。最大透過率の５０％になる電圧をＶ５０とした。電気光学特性は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。Ｖ５０が小さいほど液晶パネルにおける透過率は高く、より低電圧で高い透過率を得ることができる。
（液晶評価セルの作成方法）
まず、重合性化合物を含有する液晶組成物をセルギャップ３．８μｍとしたＩＴＯ付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数１００Ｈｚで電圧を１０Ｖ印加した状態で高圧水銀灯を用い、３２５ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長３６５ｎｍの条件で測定した照度が１００ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、積算光量３０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件１とした。この照射条件１により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。
○: Precipitation cannot be confirmed ×: Electro-optical property evaluation test (V50) in which precipitation can be confirmed:
After UV irradiation, the electro-optical characteristics were evaluated. The transmittance was measured when a voltage of 0 to 10 V was applied. The voltage at which the maximum transmittance reaches 50% was defined as V50. The electro-optical properties were measured using OPTIPRO manufactured by Shintech. The smaller V50 is, the higher the transmittance in the liquid crystal panel is, and a higher transmittance can be obtained at a lower voltage.
(Method of preparing liquid crystal evaluation cell)
First, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound was injected by a vacuum injection method into a liquid crystal cell including a substrate with ITO having a cell gap of 3.8 μm. Thereafter, the liquid crystal cell into which the liquid crystal composition containing the polymerizable compound was injected was irradiated with ultraviolet rays through a filter that cuts ultraviolet rays of 325 nm or less using a high-pressure mercury lamp while applying a voltage of 10 V at a frequency of 100 Hz. At this time, the illuminance measured under the condition of a center wavelength of 365 nm was adjusted to 100 mW/cm 2 , and the UV rays were irradiated with an integrated light amount of 30 J/cm 2 . The UV irradiation condition described above was defined as
次に、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、積算光量１０Ｊ／ｃｍ２の紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件２とした。照射条件２により、照射条件１で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。
垂直配向性の評価試験：
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）を作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板で挟持し、シール材を硬化させ、液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。
◎：均一に垂直配向
○：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△：配向欠陥が有り許容できないレベル
×：配向不良がかなり劣悪
（液晶組成物の調整）
以下の表に示すＬＣ－１～ＬＣ８、及びＲＬＣ－１～ＲＬＣ－Ｒ４の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表１及び表２のとおりであった。なお、ＰＩＤに用いられるＰＳＡ液晶組成物のＴＮＩは１００℃以上が一般的であるため、本実施例では１００℃以上の液晶組成物を評価対象にしている。
Next, using a fluorescent UV lamp, the illuminance measured under the condition of a central wavelength of 313 nm was adjusted to 3 mW/cm 2 , and ultraviolet light was further irradiated with an integrated light amount of 10 J/cm 2 to obtain a liquid crystal display element. . The UV irradiation condition described above was referred to as irradiation condition 2. Irradiation condition 2 reduces the residual amount of the polymerizable compound in the liquid crystal cell that has not reacted under
Vertical orientation evaluation test:
A first substrate (common electrode substrate) having no alignment film and having a transparent electrode layer made of a transparent common electrode and a color filter layer, and an alignment having a pixel electrode layer having transparent pixel electrodes driven by active elements. A second substrate (pixel electrode substrate) having no film was produced. A liquid crystal composition was dropped onto the first substrate, sandwiched between the second substrates, and the sealing material was cured to obtain a liquid crystal cell. The vertical alignment property at this time was observed using a polarizing microscope and evaluated in the following four stages.
◎: Uniform vertical alignment ○: Acceptable level with very slight alignment defect △: Unacceptable level with alignment defect ×: Quite poor alignment defect (adjustment of liquid crystal composition)
Liquid crystal compositions LC-1 to LC8 and RLC-1 to RLC-R4 shown in the table below were prepared and their physical properties were measured. Physical properties were as shown in Tables 1 and 2. Since the TNI of the PSA liquid crystal composition used for PID is generally 100° C. or higher, the liquid crystal composition at 100° C. or higher is evaluated in this embodiment.
（実施例１、比較例１～７）
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－１１）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１とした。
(Example 1, Comparative Examples 1 to 7)
0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-11) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1. Example 1 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
液晶組成物ＲＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－１１）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例１とした。 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-11) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-1. Comparative Example 1 was a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
液晶組成物ＲＬＣ－２を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－１１）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例２とした。 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-11) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-2. Comparative Example 2 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained in the above manner.
液晶組成物ＲＬＣ－３を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－１１）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例３とした。
液晶組成物ＲＬＣ－４を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－１１）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例４とした。
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＲＭ－１）で表される化合物を１．０質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例５とした。
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＲＭ－２）で表される化合物を１．０質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例６とした。
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＲＭ－３）で表される化合物を１．０質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例７とした。
0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-11) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-3. Comparative Example 3 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained in the above manner.
0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-11) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-4. Comparative Example 4 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained in the above manner.
Comparative Example 5 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound in which 1.0 parts by mass of the compound represented by the formula (RRM-1) was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1.
Comparative Example 6 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound in which 1.0 part by mass of the compound represented by the formula (RRM-2) was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1.
Comparative Example 7 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 1.0 parts by mass of the compound represented by the formula (RRM-3) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1.
実施例１、比較例１～６の溶解性、Ｖ５０、垂直配向性は以下の表３のとおりであった。 The solubility, V50, and vertical alignment properties of Example 1 and Comparative Examples 1 to 6 are shown in Table 3 below.
実施例１の溶解性評価試験の結果、析出は確認されなかった。Ｖ５０を評価した結果、十分に低い値が確認された。Ｔｎｉは１１３．１℃、Ｔｃｎは－４１℃であった。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２０℃で、測定機器はシンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いた。また、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが確認された。 As a result of the solubility evaluation test of Example 1, precipitation was not confirmed. As a result of evaluating V50, a sufficiently low value was confirmed. Tni was 113.1°C and Tcn was -41°C. When the response speed of the liquid crystal display device using this was measured, it was confirmed that the response was sufficiently fast. The measurement conditions for the response speed were Von of 6 V, Voff of 1 V, measurement temperature of 20° C., and Shintech's OPTIPRO as a measuring instrument. It was also confirmed that the voltage holding ratio (VHR) was high.
以上のことから、実施例１の液晶組成物を使用した液晶表示素子は優れた低温保存安定性、低い駆動電圧、速い応答速度、高いＶＨＲを示すことが確認された。比較例１～４の溶解性を評価した結果、析出が確認された。Ｖ５０を評価した結果、実施例１に対して高い値が確認された。Ｔｃｎは０℃以上であった。これらのことから、比較例１～４の溶解性は悪く、駆動温度範囲は狭く、透過率は低いことが確認された。比較例５の垂直配向性は悪いことが確認された。比較例６の溶解性は悪いことが確認された。比較例７の溶解性は悪く、垂直配向性も十分ではないことが確認された。なお、比較例１は液晶組成物を作成後、すぐに構成成分の析出が生じたため、液晶組成物の物性測定及び電気光学特性試験は実施できなかった。
また配向膜を必要としない本技術では、従来技術で必須となる配向膜塗布位置の制御が不要となるため、ＴＦＴを備えた実パネルにおいての狭額縁化を実現できた。特に、Ｇａｔｅ Ｏｎ Ａｒｒａｙ(ゲート駆動回路を基板に組み込まれたＴＦＴ基板)のパネルにおいては、狭額縁化に優れ、数ｍｍ以下の幅へと細くできる。
（実施例２～２４）
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１１）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２とした。
液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１２）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例３とした。
From the above, it was confirmed that the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of Example 1 exhibits excellent low-temperature storage stability, low driving voltage, fast response speed, and high VHR. As a result of evaluating the solubility of Comparative Examples 1 to 4, precipitation was confirmed. As a result of evaluating V50, a higher value than Example 1 was confirmed. Tcn was 0° C. or higher. From these results, it was confirmed that Comparative Examples 1 to 4 had poor solubility, a narrow operating temperature range, and low transmittance. It was confirmed that the vertical orientation of Comparative Example 5 was poor. It was confirmed that the solubility of Comparative Example 6 was poor. It was confirmed that Comparative Example 7 had poor solubility and insufficient vertical orientation. Incidentally, in Comparative Example 1, since the constituent components were precipitated immediately after the liquid crystal composition was prepared, the physical property measurement and the electro-optical property test of the liquid crystal composition could not be performed.
In addition, since the present technology, which does not require an alignment film, does not require the control of the alignment film application position, which is essential in the conventional technology, it was possible to achieve a narrower frame in an actual panel equipped with TFTs. In particular, a Gate On Array (TFT substrate in which a gate drive circuit is built into the substrate) panel is excellent in narrowing the frame, and can be thinned to a width of several millimeters or less.
(Examples 2 to 24)
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-11) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1. Example 2 is a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained in the above manner.
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-12) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1. Example 3 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
液晶組成物ＬＣ－２を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－７）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例４とした。
液晶組成物ＬＣ－２を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－３）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例５とした。
液晶組成物ＬＣ－２を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－３）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例６とした。
液晶組成物ＬＣ－２を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．６質量部、式（ＲＭ－３）で表される化合物を１．０質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例７とした。
液晶組成物ＬＣ－３を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－４）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例８とした。
液晶組成物ＬＣ－３を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．６質量部、式（ＲＭ－４）で表される化合物を１．０質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例９とした。
液晶組成物ＬＣ－３を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－３）で表される化合物を０．２５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１０とした。
液晶組成物ＬＣ－３を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．１５質量部、式（ＲＭ－３）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１１とした。
液晶組成物ＬＣ－４を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ－８）で表される化合物を０．４質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１２とした。
液晶組成物ＬＣ－４を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．４質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１３とした。
液晶組成物ＬＣ－４を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．４質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１４とした。
液晶組成物ＬＣ－５を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－８）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１５とした。
液晶組成物ＬＣ－５を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－９）で表される化合物を０．２質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１６とした。
液晶組成物ＬＣ－５を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１７とした。
液晶組成物ＬＣ－５を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ－５）で表される化合物を０．６質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１８とした。
液晶組成物ＬＣ－６を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１３）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１９とした。
液晶組成物ＬＣ－７を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１７）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ－１４）で表される化合物を０．２５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２０とした。
液晶組成物ＬＣ－７を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１７）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１５）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２１とした。
液晶組成物ＬＣ－７を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１７）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１６）で表される化合物を０．７質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２２とした。
液晶組成物ＬＣ－８を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－２）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ－１０）で表される化合物を０．２質量部、式（ＲＭ－１８）で表される化合物を０．４質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２３とした。
液晶組成物ＬＣ－８を１００質量部に対して、式（ＲＭ－１）で表される化合物を０．６質量部、式（ＲＭ－１８）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ－１９）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２４とした。
0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-7) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-2. Example 4 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.2 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-3) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-2. Example 5 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-3) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-2. Example 6 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.6 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 1.0 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-3) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-2. Example 7 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-4) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-3. Example 8 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.6 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 1.0 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-4) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-3. Example 9 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.25 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-3) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-3. Example 10 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.15 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-3) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-3. Example 11 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-4, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), Example 12 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by mass of a compound represented by formula (RM-5) and 0.4 parts by mass of a compound represented by formula (RM-8). and
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-4, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.4 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-5), Example 13 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound to which 0.4 parts by mass of a compound represented by the formula (RM-10) was added.
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-4, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), In Example 14, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by mass of a compound represented by formula (RM-5) and 0.4 parts by mass of a compound represented by formula (RM-10) was prepared. and
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-5, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-5), 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-10), and 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-8). Example 15 is a liquid crystal composition containing 2 parts by mass of a polymerizable compound.
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-5, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-5), 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-10), and 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-9). Example 16 is a liquid crystal composition containing 2 parts by mass of a polymerizable compound.
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-5, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), In Example 17, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of a compound represented by formula (RM-5) and 0.3 parts by mass of a compound represented by formula (RM-10) was prepared. and
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-5, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), In Example 18, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.6 parts by mass of a compound represented by the formula (RM-5) and 0.5 parts by mass of a compound represented by the formula (RM-10) was prepared. and
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-13) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-6. Example 19 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.4 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-17) and 0.25 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-14) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-7. Example 20 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-17) and 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-15) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-7. Example 21 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-17) and 0.7 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-16) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-7. Example 22 is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound.
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-8, 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2), In Example 23, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.2 parts by mass of a compound represented by formula (RM-10) and 0.4 parts by mass of a compound represented by formula (RM-18) was prepared. and
With respect to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-8, 0.6 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1), 0.4 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-18), Example 24 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound to which 0.5 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-19) was added.
実施例２～２４の溶解性、Ｖ５０、垂直配向性は以下の表４、５、６のとおりであった。 The solubility, V50 and vertical orientation of Examples 2-24 were as shown in Tables 4, 5 and 6 below.
実施例２～２４の溶解性を評価した結果、析出は確認されなかった。Ｖ５０を評価した結果、十分に低い値が確認された。Ｔｎｉは１１０℃以上、Ｔｃｎは－３０℃以下であった。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２０℃で、測定機器はシンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いた。また、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが確認された。 As a result of evaluating the solubility of Examples 2 to 24, no precipitation was confirmed. As a result of evaluating V50, a sufficiently low value was confirmed. Tni was 110°C or higher and Tcn was -30°C or lower. When the response speed of the liquid crystal display device using this was measured, it was confirmed that the response was sufficiently fast. The measurement conditions for the response speed were Von of 6 V, Voff of 1 V, measurement temperature of 20° C., and Shintech's OPTIPRO as a measuring instrument. It was also confirmed that the voltage holding ratio (VHR) was high.
以上のことから、実施例２～８の液晶組成物を使用した液晶表示素子は優れた低温保存安定性、低い駆動電圧、速い応答速度、高いＶＨＲを示すことが確認された。
また配向膜を必要としない本技術では、従来技術で必須となる配向膜塗布位置の制御が不要となるため、ＴＦＴを備えた実パネルにおいての狭額縁化を実現できた。特に、Ｇａｔｅ Ｏｎ Ａｒｒａｙ(ゲート駆動回路を基板に組み込まれたＴＦＴ基板)のパネルにおいては、狭額縁化に優れ、数ｍｍ以下の幅へと細くできる。
From the above, it was confirmed that the liquid crystal display elements using the liquid crystal compositions of Examples 2 to 8 exhibit excellent low-temperature storage stability, low driving voltage, fast response speed, and high VHR.
In addition, since the present technology, which does not require an alignment film, does not require the control of the alignment film application position, which is essential in the conventional technology, it was possible to achieve a narrower frame in an actual panel equipped with TFTs. In particular, a Gate On Array (TFT substrate in which a gate drive circuit is built into the substrate) panel is excellent in narrowing the frame, and can be thinned to a width of several millimeters or less.
Claims (6)
ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
で表される化合物及び
下記一般式（Ｎ－１－１１）
ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、
下記一般式（Ｎ－１－３）
ＲＮ１３１及びＲＮ１３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
前記一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物の前記液晶組成物の総量に対する含有量が１０質量％以上であり、
重合性化合物として、下記一般式（Ｐ）
Ｒｐ１は、－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２を表し、
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐｐ１－１）～式（Ｐｐ１－２）
Ｒｐ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、
ｔｐ１１は、０、１又は２を表すが、
分子内にＲｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３はそれぞれ独立して、
（ａｐ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂｐ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃｐ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基（これら基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～８のアルキル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていても良く、
該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｍｐ１は、０又は１を表し、
分子内にＺｐ１、Ａｐ２、Ｓｐｐ２及び／又はＰｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、
Ａｐ３は、ｍｐ１が０で、Ａｐ１がフェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基である場合には単結合を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
該重合性化合物とは異なる吸着基を備える配向助剤を１種又は２種以上含有する、
ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が１００℃以上であり、
誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物であって、
前記吸着基を備える配向助剤として、重合性基、メソゲン基、吸着基及び配向誘起基を有する化合物を１種又は２種以上含有し、
前記重合性基は、Ｐ ＡＰ１ －Ｓｐ ＡＰ１ －で表される基であり、
前記Ｐ ＡＰ１ は、下記一般式（ＡＰ－１）
Ｒ ＡＰ１ は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
＊は、Ｓｐ ＡＰ１ への結合手を表す。）
で表される基であり、
前記Ｓｐ ＡＰ１ は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキレン基を表し、
前記メソゲン基は、下記一般式（ＡＬ）
Ｚ ＡＬ１ は、単結合又は炭素原子数２～１０のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ ２ －は、－Ｏ－で置換されていてもよく、
Ａ ＡＬ１ 及びＡ ＡＬ２ は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基を表し、
Ａ ＡＬ１ 及びＡ ＡＬ２ 中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子又は炭素原子数１～８のアルキル基で置換されていてもよく、
ｍ ＡＬ１ は、１～４の整数を表し、
分子内にＺ ＡＬ１ 及びＡ ＡＬ１ が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。）
で表される基であり、
前記吸着基は、下記一般式（ＺＡＴ１－２－３）
Ｓｐ ＺＡＴ１１ は、炭素原子数１～２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基中の－ＣＨ ２ －は、酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－で置換されてもよく、
炭素原子に結合する水素原子は、前記Ｐ ＡＰ１ －Ｓｐ ＡＰ１ －で置換されてもよい。）
で表される基又は含酸素鎖式基であり、
前記含酸素鎖式基は、下記の基
Ｚ ａｔ１ は、単結合、炭素原子数１～１５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又はアルケニレン基中の－ＣＨ ２ －は、酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｘ ａｔ１ は、炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の－ＣＨ ２ －は、酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣＯ－で置換されてもよい。）
のいずれかを含むものであり、
前記配向誘導基は、下記一般式（ＡＫ）
Ｒ ＡＫ１ は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ ２ －は、酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。）
で表される基である液晶組成物。 The following general formula (N-1-10)
R N1101 and R N1102 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted. )
and a compound represented by the following general formula (N-1-11)
R N1111 and R N1112 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted. )
Contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by
The following general formula (N-1-3)
R N131 and R N132 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted. )
Contains one or more compounds represented by
The content of the compound represented by the general formula (N-1-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 10% by mass or more,
As the polymerizable compound, the following general formula (P)
R p1 represents -Sp p2 -P p2 ,
P p1 and P p2 are each independently represented by general formulas (P p1 -1) to (P p1 -2)
R p11 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
t p11 represents 0, 1 or 2,
When multiple R p11 and/or t p11 are present in the molecule, they may be the same or different. )
represents either
Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or a spacer group;
Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, -O-, -CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CO-, -C 2 H 4 -, -COO-, - OCO-, -OCOOCH 2 -, -CH 2 OCOO-, -OCH 2 CH 2 O-, -CH=CR ZP1 -COO-, -CH=CR ZP1 -OCO-, -COO-CR ZP1 =CH-, - OCO-CR ZP1 = CH-, -COO-CR ZP1 = CH-COO-, -COO-CR ZP1 = CH-OCO-, -OCO-CR ZP1 = CH-COO-, -OCO-CR ZP1 = CH-OCO -, -(CH 2 ) z -COO-, -(CH 2 ) 2 -OCO-, -OCO-(CH 2 ) 2 -, -(C=O)-O-(CH 2 ) 2 -, -CH =CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2- , -CF2O- , -OCF2- , -CF2CH2- , -CH2CF2 -, -CF 2 CF 2 - or -C≡C- (in the formula, each R 2 ZP1 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a plurality of R 2 ZP1 are present in the molecule If so, they may be the same or different.)
represents
A p1 , A p2 and A p3 are each independently
(a p ) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—).
(b p ) 1,4-phenylene group (one —CH= or two or more non-adjacent —CH= present in this group may be replaced with —N=) and (c p ) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group or anthracene -2,6-diyl group (one -CH= or two or more non-adjacent -CH= present in these groups may be replaced with -N=.)
represents a group selected from the group consisting of
One or more hydrogen atoms present in the above group (a p ), group (b p ) and group (c p ) are each independently a halogen atom, a cyano group, or a group having 1 to 8 carbon atoms. may be substituted with an alkyl group of or —Sp p2 —P p2 ,
One or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkyl group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO - may be substituted by
m p1 represents 0 or 1,
When a plurality of Z p1 , A p2 , Sp p2 and/or P p2 are present in the molecule, they may be the same or different,
A p3 represents a single bond when m p1 is 0 and A p1 is a phenanthrene-2,7-diyl group or an anthracene-2,6-diyl group. )
Contains one or more compounds represented by
containing one or more alignment aids having different adsorptive groups from the polymerizable compound,
Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is 100 ° C. or higher,
A liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε),
containing one or more compounds having a polymerizable group, a mesogenic group, an adsorptive group and an orientation inducing group as the alignment aid having the adsorptive group;
The polymerizable group is a group represented by P AP1 -Sp AP1 -,
The PAP1 is represented by the following general formula (AP-1)
R AP1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
* represents a bond to Sp AP1 . )
is a group represented by
The Sp AP1 represents a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms,
The mesogenic group has the following general formula (AL)
Z AL1 represents a single bond or an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms,
One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O—,
A AL1 and A AL2 each independently represent a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group,
1 or 2 or more hydrogen atoms in A AL1 and A AL2 may be substituted with a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
m AL1 represents an integer from 1 to 4,
When multiple Z AL1 and A AL1 are present in the molecule , they may be the same or different. )
is a group represented by
The adsorptive group has the following general formula (ZAT1-2-3)
Sp ZAT11 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 25 carbon atoms,
—CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O— so that the oxygen atoms are not directly adjacent,
A hydrogen atom bonded to a carbon atom may be substituted with the above P AP1 -Sp AP1 -. )
A group or an oxygen-containing chain group represented by
The oxygen-containing chain group is the following group
Z at1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms,
—CH 2 — in the alkylene group or alkenylene group may be substituted with —O—, —COO—, —C(=O)—, —OCO— so that the oxygen atom is not directly adjacent,
X at1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms,
-CH 2 - in the alkyl group may be substituted with -O-, -COO-, -C(=O)-, or -OCO- so that the oxygen atom is not directly adjacent. )
contains either
The orientation-inducing group has the following general formula (AK)
R AK1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
One or more —CH 2 — in the alkyl group may be independently substituted with —O— without being directly bonded to an oxygen atom. )
Liquid crystal composition which is a group represented by .
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018191771A JP7288166B2 (en) | 2018-10-10 | 2018-10-10 | liquid crystal composition |
| TW108134825A TWI828766B (en) | 2018-10-10 | 2019-09-26 | Liquid crystal composition |
| CN201910916262.5A CN111019670A (en) | 2018-10-10 | 2019-09-26 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018191771A JP7288166B2 (en) | 2018-10-10 | 2018-10-10 | liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020059801A JP2020059801A (en) | 2020-04-16 |
| JP7288166B2 true JP7288166B2 (en) | 2023-06-07 |
Family
ID=70199540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018191771A Active JP7288166B2 (en) | 2018-10-10 | 2018-10-10 | liquid crystal composition |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7288166B2 (en) |
| CN (1) | CN111019670A (en) |
| TW (1) | TWI828766B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6940015B1 (en) * | 2020-02-25 | 2021-09-22 | Dic株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| CN113637487A (en) * | 2021-08-10 | 2021-11-12 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | Negative liquid crystal composition with quick response and application thereof |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013006976A (en) | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Dic Corp | Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the same |
| WO2015155910A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| WO2017041893A1 (en) | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| JP2017052960A (en) | 2015-04-24 | 2017-03-16 | Dic株式会社 | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
| JP2017186518A (en) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| WO2018074018A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition for light control and liquid crystal light control element |
| WO2018079333A1 (en) | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Dic株式会社 | Spontaneous alignment assistant for liquid crystal compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6248557B2 (en) * | 2012-11-16 | 2017-12-20 | Jnc株式会社 | Liquid crystalline compound having vinyloxy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| KR20150070027A (en) * | 2013-12-16 | 2015-06-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Liquid-crystalline medium |
| WO2017068875A1 (en) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JP6816394B2 (en) * | 2016-07-05 | 2021-01-20 | Dic株式会社 | Liquid crystal compound |
| WO2018084019A1 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Dic株式会社 | Spontaneous orientation aid for liquid crystal composition |
| JP6465255B2 (en) * | 2016-12-26 | 2019-02-06 | Dic株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| KR20200100034A (en) * | 2017-12-21 | 2020-08-25 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | Liquid crystal composition |
-
2018
- 2018-10-10 JP JP2018191771A patent/JP7288166B2/en active Active
-
2019
- 2019-09-26 TW TW108134825A patent/TWI828766B/en active
- 2019-09-26 CN CN201910916262.5A patent/CN111019670A/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013006976A (en) | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Dic Corp | Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the same |
| WO2015155910A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JP2017052960A (en) | 2015-04-24 | 2017-03-16 | Dic株式会社 | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
| WO2017041893A1 (en) | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| JP2017186518A (en) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| WO2018074018A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | Jnc株式会社 | Liquid crystal composition for light control and liquid crystal light control element |
| WO2018079333A1 (en) | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Dic株式会社 | Spontaneous alignment assistant for liquid crystal compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111019670A (en) | 2020-04-17 |
| TWI828766B (en) | 2024-01-11 |
| TW202033748A (en) | 2020-09-16 |
| JP2020059801A (en) | 2020-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7255495B2 (en) | liquid crystal composition | |
| JP6610833B2 (en) | Spontaneous alignment aid for liquid crystal composition | |
| JP7288166B2 (en) | liquid crystal composition | |
| JP7088251B2 (en) | Liquid crystal composition | |
| WO2019098115A1 (en) | Polymerizable compound, liquid crystal composition using same, and liquid crystal display element | |
| JP7255496B2 (en) | liquid crystal composition | |
| JP6747611B2 (en) | Liquid crystal display device manufacturing method | |
| JP7215151B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same | |
| JP6828852B2 (en) | Orientation aid, liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP7331361B2 (en) | Liquid crystal display element manufacturing method and liquid crystal display element | |
| JP6841388B2 (en) | Liquid crystal display element | |
| JP6743987B2 (en) | Substrate and liquid crystal display element | |
| JP6844749B2 (en) | Polymerizable liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP6733842B2 (en) | Liquid crystal display device and method of manufacturing liquid crystal display device | |
| TWI809128B (en) | Alignment aid, liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2020050871A (en) | Alignment assistant, liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2020105238A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190624 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210819 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221004 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221018 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230207 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230214 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230418 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230501 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7288166 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |