JP7284410B2 - 耐油剤及び紙製品 - Google Patents
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Description
[項1]
水酸基及びアミノ基からなる群から選択される少なくとも一つを有する重合体(a1)に炭素数1~40の脂肪族炭化水素基(a2)を修飾してなる重合体(A)を含む耐油剤。
[項2]
前記脂肪族炭化水素基(a2)の炭素数が7以上である、項1に記載の耐油剤。
[項3]
前記重合体(a1)と前記脂肪族炭化水素基(a2)とが、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、アミド結合、及びエーテル結合からなる群から選択される少なくとも一つの結合により結合している、項1又は2に記載の耐油剤。
[項4]
前記重合体(a1)がポリビニルアルコール、エチレン-ビニルアルコール共重合体、酢酸ビニル-ビニルアルコール共重合体、エチレン-酢酸ビニル-ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアミン、及びビニルアミン-ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも一つである項1~3のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項5]
前記重合体(a1)の全繰り返し単位におけるビニルアルコール単位及びビニルアミン単位の合計量が40モル%以上である、項1~4のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項6]
前記重合体(A)における前記脂肪族炭化水素基(a2)の修飾率が、前記重合体(a1)が有する水酸基及びアミノ基の合計量に対して25モル%以上100モル%以下である、項1~5のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項7]
重合体(A)が非フッ素重合体である、項1~6のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項8]
さらに、水、有機溶媒、又は水と有機溶媒の混合物を含み、分散液又は溶液である、項1~7のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項9]
さらに、多糖類、紙力増強剤、凝集剤、歩留まり向上剤、及び凝結剤から選択された少なくとも一種を含む、項1~8のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項10]
紙製品用である項1~9のいずれか一項に記載の耐油剤。
[項11]
前記紙製品が食品用包装材又は食品用容器である、項10に記載の耐油剤。
[項12]
項1~11のいずれか一項に記載の耐油剤によって処理された紙製品。
[項13]
食品用包装材又は食品用容器である項12に記載の紙製品。
[項14]
水酸基及びアミノ基からなる群から選択される少なくとも一つを有する重合体(a1)に炭素数1~40の脂肪族炭化水素基(a2)を修飾してなる重合体(A)を含む耐油剤であって、前記重合体(a1)と前記脂肪族炭化水素基(a2)とがエステル結合により結合している、耐油剤。
耐油剤は、基材に処理することによって、基材に耐油性を付与する。耐油性が付与された基材は油染みを防止する性質を有し、さらに、撥油性、又は防汚性などを有してもよい。ここで油とは、油脂や有機溶剤を指し、油脂としては食用油脂(植物性脂肪油、動物性脂肪油、植物性脂肪、動物性脂肪)、工業油脂があげられ、食用油脂としては、サラダ油、コーン油、ごま油、菜種油、オリーブオイル、工業油脂としてはひまし油があげられ、有機溶剤は極性溶媒、非極性溶媒でもよく、非極性溶媒としてはヘキサン、ヘキサデカン等が挙げられるがこれらに限定されない。油は少なくとも油脂を含んでいてもよい。耐油剤は、基材に処理することによって、基材に耐水性、及び/又は撥水性を付与してよい。
本開示における耐油剤は重合体(A)を含む。重合体(A)は水酸基又はアミノ基を含有する重合体(a1)に炭素数1~40の脂肪族炭化水素基(a2)を修飾してなるものである。ここで、重合体(a1)に脂肪族炭化水素基(a2)を修飾するとは、重合体(a1)に脂肪族炭化水素基(a2)を化学的に結合させることをいう。つまり、重合体(A)は重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが化学的に結合したものである。
重合体(a1)は水酸基及びアミノ基からなる群から選択される少なくとも一つを有する。重合体(a1)は水酸基のみ、アミノ基のみ、又は水酸基とアミノ基の両方を有してもよいし、加えてカルボキシル基等の官能基を有していても良い。重合体(a1)は合成高分子又は天然高分子であってよく、例としてはビニル基CH2=CH-またはビニリデン基CH2=C=を有するモノマーを重合して得られるビニルポリマーが挙げられる。重合体(a1)はアクリルモノマーから誘導された繰り返し単位を有するアクリルポリマーであってもよいが、アクリルポリマーでなくてもよい。重合体(a1)は熱硬化性樹脂又は熱可塑性樹脂であり、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
-(-CH2-CHOH-)-
で示される繰り返し単位である。ポリビニルアルコールは例えばポリ酢酸ビニルの鹸化によって製造される。
-(-CH2-CH(OCOCH3)-)-
で示される繰り返し単位である。
脂肪族炭化水素基(a2)の炭素数は、1以上、3以上、5以上、7以上、10以上、12以上、14以上、16以上、18以上、又は20以上であってよく、好ましくは7以上、10以上、又は12以上である。脂肪族炭化水素基(a2)の炭素数は、40以下、35以下、30以下、25以下、22以下、20以下、又は18以下であってよい。好ましくは30以下である。
脂肪族炭化水素基(a2)に代えて、又は脂肪族炭化水素基(a2)と組み合わせて、ポリオルガノシロキサン基(a3)を用いることも可能である。ポリオルガノシロキサン基(a3)は、ポリオルガノシロキサンが重合体(a1)に結合して生成される基であり、好ましくは一価の基である。ポリオルガノシロキサンと重合体(a1)とを結合させる方法は特に限定されず、ポリオルガノシロキサンが有する反応性基を介して結合させてよい。
-(R2SiO)n-
[式中、各Rは独立して一価の有機基であり、nは1~10000である。]
で示される化学構造を有していてよい。Rは炭素数1~12(例えば炭素数1~4)のアルキル基又は官能基(例えば、水酸基、アミノ基、メルカプト基、エポキシ基、カルボキシル基、ハロゲン置換アルキル基、ビニル基、(メタ)アクリレート基、及び(メタ)アクリルアミド基等)を有する有機基であってよい。nは1以上、2以上、10以上、30以上、又は100以上であってよく、10000以下、5000以下、1000以下、又は500以下であってよい。ポリオルガノシロキサンの末端構造は、水素原子、アルキル基、水酸基、シラノール基、トリアルキルシリル基であってよい。
重合体(A)における脂肪族炭化水素基(a2)の修飾率は重合体(a1)が有する水酸基及びアミノ基の合計量に対して5モル%以上、10モル%以上、15モル%以上、20モル%以上、25モル%以上、30モル%以上、35モル%以上、40モル%以上、45モル%以上、及び50モル%以上であってよく、好ましくは25モル%以上である。重合体(A)における脂肪族炭化水素基(a2)の修飾率は重合体(a1)が有する水酸基及びアミノ基の合計量に対して100モル%以下、90モル%以下、80モル%以下、70モル%以下、60モル%以下、又は50モル%以下であってよい。
重合体(A)についてn-ヘキサデカンの接触角(ガラス基板上)は5°以上、10°以上、又は15°以上、好ましくは、20°以上、25°以上、又は30°以上、さらに好ましくは、35°以上、40°以上、又は45°以上であってよい。n-ヘキサデカンの接触角が上記範囲にあることで耐油剤が撥液性に優れ、特に耐油性の観点等から好ましい。ここで、接触角は実施例に記載の方法により測定したものであってよい。具体的には、重合体(A)濃度1.0%のクロロホルム溶液をセロファンフィルムを貼付したガラス基板上にスピンコートし、得られた塗膜上に、2μLのヘキサデカン(HD)を滴下し、着滴1秒後の接触角を測定して得られる静的接触角であってよい。
重合体(A)の量は、耐油剤に対して0.1重量%以上、1重量%以上、3重量%以上、5重量%以上、10重量%以上、25重量%以上、50重量%以上、又は75重量%以上であってよい。重合体(A)の量は、耐油剤に対して100重量%以下、95重量%以下、75重量%以下、50重量%以下、又は25重量%以下であってよい。
重合体(A)は重合体(a1)に脂肪族炭化水素基(a2)を修飾することにより製造することができる。重合体(a1)に脂肪族炭化水素基(a2)を修飾する方法としては特に限定されない。例えば、ウレタン結合形成反応、ウレア結合形成反応、エステル結合形成反応、アミド結合形成反応、及びエーテル結合形成反応等の方法を用いることができる。すなわち、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが、ウレア結合、ウレタン結合、エステル結合、アミド結合、及びエーテル結合からなる群から選択される少なくとも一つの結合により結合していてよい。結合形成反応においては、アシル化剤、縮合剤、触媒等が適宜使用される。
H2N-R
HO-R
HO(O=)C-R
X(O=)C-R
RC(=O)OC(=O)R
O=C=N-R
S=C=N-R
(CH2OCH)CH2OR
X-R
[式中、各々のRは独立して脂肪族炭化水素基(a2)であり、XはF、Cl、Br、又はIである。]
重合体(A)において、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが、ウレタン結合により結合していてよい。重合体(A)におけるウレタン結合は、例えば、水酸基含有重合体(a1)と、脂肪族炭化水素含有イソシアネートを反応させることで、形成されてもよい。反応時に錫触媒やアミンを触媒として使用することができる。例えば、有機溶媒中で水酸基含有重合体(a1)と脂肪族炭化水素基含有イソシアネートと一定時間反応すれば水酸基がイソシアネート基と反応し、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とがウレタン結合により結合している重合体(A)が得られる。
重合体(A)において、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが、ウレア結合により結合していてよい。重合体(A)におけるウレア結合は、例えば、アミノ基含有重合体(a1)と、脂肪族炭化水素基含有イソシアネート基を反応させることで、形成されてもよい。反応時に適宜触媒を利用してもよい。例えば、有機溶媒中でアミノ基含有重合体(a1)と脂肪族炭化水素含有イソシアネートと数時間反応すれば、アミノ基がイソシアネート基と反応し、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とがウレア結合により結合している重合体(A)が得られる。
重合体(A)において、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが、エステル結合により結合していてよい。重合体(A)におけるエステル結合は、例えば、水酸基含有重合体(a1)と、脂肪族炭化水素基含有カルボン酸を反応させることで、形成されてもよい。反応時にアシル化触媒や縮合剤等を利用してもよい。例えば、有機溶媒中で水酸基含有重合体(a1)と脂肪族炭化水素基含有カルボン酸を数時間反応すれば、水酸基がカルボン酸と反応し、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とがエステル結合により結合している重合体(A)が得られる。
重合体(A)において、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが、アミド結合により結合していてよい。重合体(A)におけるアミド結合は、例えば、アミノ基含有重合体(a1)と、脂肪族炭化水素基含有カルボン酸を反応させることで、形成されてもよい。反応時にアシル化触媒や縮合剤等を利用してもよい。例えば、有機溶媒中でアミノ基含有重合体(a1)と脂肪族炭化水素基含有カルボン酸を数時間反応すれば、アミノ基がカルボン酸と反応し、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とがアミド結合により結合している重合体(A)が得られる。
重合体(A)において、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とが、エーテル結合により結合していてよい。重合体(A)におけるエーテル結合は、例えば、水酸基含有重合体(a1)と、脂肪族炭化水素基含有アルコールを反応させることで、形成されてもよい。反応時に酸触媒、延期触媒等を利用してもよい。例えば、有機溶媒中で水酸基含有重合体(a1)と脂肪族炭化水素基含有アルコールを、触媒下、加熱して反応すれば、脂肪族炭化水素基含有アルコールが求核剤として働いて、重合体(a1)と脂肪族炭化水素基(a2)とがエーテル結合により結合している重合体(A)が得られる。
耐油剤は、液状媒体を含有してよい。液状媒体は水の単独、有機溶媒の単独、又は水と有機溶媒の混合物であり、好ましくは水の単独又は水と有機溶媒の混合物である。
耐油剤は、界面活性剤(乳化剤)又は分散剤を含有しなくてもよいし、あるいは含有していてもよい。一般に、重合体(A)の水分散体の安定化のために、界面活性剤又は分散剤を、重合体(A)100重量部に対して0.01~100重量部、0.01~80重量部、0.01~60重量部、0.01~40重量部、0.01~30重量部、又は0.01~15重量部で添加してもよい。界面活性剤又は分散剤は、重合体(A)の粉末を水との混合時に添加してもよく、重合体(A)を強制乳化、転相乳化により水分散体を作製する際に添加してもよい。
耐油剤は、その他添加剤を含有してもよい。その他添加剤の例は、多糖類、紙力増強剤、凝集剤、歩留まり向上剤、凝結剤、バインダー樹脂、分散剤、耐水剤、耐油剤、撥水剤、撥油剤、乾燥速度調整剤、架橋剤、造膜助剤、相溶化剤、凍結防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、消泡剤、風合い調整剤、すべり性調整剤、帯電防止剤、親水化剤、抗菌剤、防腐剤、防虫剤、芳香剤、難燃剤、サイズ剤、紙力増強剤等である。その他添加剤の量は、それぞれ、重合体(A)100重量部に対して、0.1~100重量部、0.1~80重量部、0.1~60重量部、0.1~40重量部、0.1~20重量部または0.1~10重量部であってよい。中でも、耐油剤は多糖類、紙力増強剤、凝集剤、歩留まり向上剤、及び凝結剤から選択された少なくとも一種を含むことが好ましい。
耐油剤は、耐油剤に限られず、耐水剤、撥水剤、撥油剤、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤又は離型剤等の各種剤又はその成分として使用できる。耐油剤は、外的処理剤(表面処理剤)又は内的処理剤又はその成分として使用できる。
次に、実施例を挙げて本開示を具体的に説明する。ただし、これらの説明は本開示を限定するものでない。
木材パルプとして、LBKP(広葉樹さらしクラフトパルプ)とNBKP(針葉樹さらしクラフトパルプ)の重量比率が、60重量%と40重量%で、かつ、パルプのろ水度が400ml(Canadian Standard Freeness)のパルプスラリーを調製し、このパルプスラリーに湿潤紙力剤、サイズ剤を添加して長網抄紙機により、紙密度が0.58g/cm3の坪量45g/m2の紙を外添処理(サイズプレス処理)の原紙として使用した。この原紙の耐油性(KIT値)は0、耐水性(Cobb値)は52g/m2であった。この原紙に対して、下記実施例又は比較例で特定する重合体の濃度が14.9 mg/cm3の重合体溶液を、ギャップを0milの設定したベーカー式アプリケータ―で塗工し乾燥を繰り返す操作を三回行い、70℃で10分アニールすることで、処理紙を作成した。
3Mキットテスト(TAPPI T-559cm-02)により測定した。3Mキットテスト法は、ヒマシ油、トルエン、ヘプタンが配合された試験油を処理紙の表面におき、15秒後に試験油を拭った際、処理紙への油染みの有無により評価した。キット番号1~6の試験油にて試験を実施し、染みが見られなかった最大のキット番号を耐油性の評価結果とした。
撥液性は、下記実施例又は比較例で特定する重合体の濃度1.0%のクロロホルム溶液をセロファンフィルムを貼付したガラス基板上にスピンコートし、静的接触角を測定した。静的接触角は、塗膜上に、2μLのヘキサデカン(HD)を滴下し、着滴1秒後の接触角を測定して得られた。
処理紙の透気度(透気抵抗度)を、株式会社安田精機製作所製の自動ガーレー式デンソーメーター(製品No.323-AUTO、通気孔径直径28.6±0.1mm)を用いてJIS P8117(2009)に準拠して測定した。
還流冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、攪拌子、ポリビニルアルコール (鹸化度 87.8mоl%、水酸基含有率87.8mоl%)0.98gを入れ、80℃で1時間減圧乾燥を行った。トルエン 60mL、オクタデシルイソシアネート 5.9g(繰り返し単位のOHに対して115mоl%)を加え、75℃で1時間攪拌した。その後、室温に戻し、ジラウリン酸ジブチルすず 0.1gを加えた。温度を120℃に変更し、20時間攪拌した。反応容器を室温まで冷却し、反応混合液をメタノールに滴下し、固体を析出させた。吸引濾過にて析出した固体を回収し、メタノールで1回洗浄、アセトンで1回洗浄する。回収した固体を良溶媒としてクロロホルム、貧溶媒としてメタノールを用いて再沈殿を行い、ポリビニルアルコールをオクタデシルイソシアネートで修飾した重合体を得た。この重合体を用いて、撥液性、KIT試験、透気度を評価した。結果を表1に示す。
添加するオクタデシルイソシアネート量を3.0g(繰り返し単位のOHに対して57mоl%)に変更し、反応溶媒をジメチルスルホキシドに変更した以外は実施例1と同様に反応・処理した。結果を表1に示す。
還流冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、攪拌子、 エチレン-ビニルアルコール共重合体(エチレン含有率 38mоl%、水酸基含有率62mоl%)0.76gを入れ、80℃で1時間減圧乾燥を行った。ジメチルスルホキシド 45mL、オクタデシルイソシアネート 3.7g(繰り返し単位のOHに対して100mоl%)を加え、75℃で1時間攪拌した。その後、室温に戻し、ジラウリン酸ジブチルすず 0.1gを加えた。温度を140℃に変更し、20時間攪拌した。反応容器を室温まで冷却し、反応混合液をメタノールに滴下し、固体を析出させた。吸引濾過にて析出した固体を回収し、メタノールで1回洗浄、アセトンで1回洗浄する。回収した固体を良溶媒としてクロロホルム、貧溶媒としてメタノールを用いて再沈殿を行い、エチレン-ビニルアルコール共重合体をオクタデシルイソシアネートで修飾した重合体を得た。この重合体を用いて、撥液性、KIT試験、透気度を評価した。結果を表1に示す。
添加するオクタデシルイソシアネート量を1.8g(繰り返し単位のOHに対して50mоl%)に変更した以外は実施例3と同様に反応・処理した。結果を表1に示す。
還流冷却器及び窒素導入管を備えた反応容器に、攪拌子、ポリビニルアルコール (鹸化度 87.8mоl%、水酸基含有率87.8mоl%)0.98gを入れ、80℃で1時間減圧乾燥を行った。ジメチルスルホキシド 30mLを添加し80℃で溶解させた後、ステアリン酸ビニル 6.2g(繰り返し単位のOHに対して115mоl%)、酢酸ナトリウム0.002gを加え、80℃で48時間攪拌した。反応容器を室温まで冷却し、反応混合液をメタノールに滴下し、固体を析出させた。吸引濾過にて析出した固体を回収し、メタノールで1回洗浄、アセトンで1回洗浄する。回収した固体を良溶媒としてクロロホルム、貧溶媒としてメタノールを用いて再沈殿を行い、ポリビニルアルコールをステアリン酸ビニルで修飾した重合体を得た。この重合体を用いて、撥液性、KIT試験、透気度を評価した。結果を表1に示す。
添加するステアリン酸ビニル量を3.1g(繰り返し単位のOHに対して57mоl%)に変更した以外は実施例5と同様に反応・処理した。結果を表1に示す。
ポリビニルアルコールをエチレン-ビニルアルコール共重合体(エチレン含有率 38mоl%、水酸基含有率62mоl%)に変え、ステアリン酸ビニル 6.2gを5.0g(繰り返し単位のOHに対して100mоl%)に変更した以外は実施例5と同様に反応・処理した。結果を表1に示す。
ポリビニルアルコールをエチレン-ビニルアルコール共重合体(エチレン含有率 38mоl%)に変え、ステアリン酸ビニル 6.2gを2.5g(繰り返し単位のOHに対して50mоl%)に変更した以外は実施例5と同様に反応・処理した。結果を表1に示す。
ポリビニルアルコール (鹸化度 87.8mоl%)を用いて、撥液性、KIT試験、透気度を評価した。結果を表1に示す。
Claims (12)
- 水酸基及びアミノ基からなる群から選択される少なくとも一つを有する重合体(a1)の前記水酸基及び/又は前記アミノ基に一価の基である炭素数7~40の脂肪族炭化水素基(a2)を修飾してなる重合体(A)を含む耐油剤であって、
前記重合体(a1)の全繰り返し単位におけるビニルアルコール単位及びビニルアミン単位の合計量が40モル%以上であり、
前記重合体(A)における前記脂肪族炭化水素基(a2)の修飾率が、前記重合体(a1)が有する水酸基及びアミノ基の合計量に対して25モル%以上100モル%以下である、耐油剤。 - 前記脂肪族炭化水素基(a2)の炭素数が10以上の直鎖状アルキル基である、請求項1に記載の耐油剤。
- 前記重合体(a1)と前記脂肪族炭化水素基(a2)とが、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、アミド結合、及びエーテル結合からなる群から選択される少なくとも一つの結合により結合している、請求項1又は2に記載の耐油剤。
- 前記重合体(a1)がポリビニルアルコール、エチレン-ビニルアルコール共重合体、酢酸ビニル-ビニルアルコール共重合体、エチレン-酢酸ビニル-ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアミン、及びビニルアミン-ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも一つである請求項1~3のいずれか一項に記載の耐油剤。
- 重合体(A)が非フッ素重合体である、請求項1~4のいずれか一項に記載の耐油剤。
- さらに、水、有機溶媒、又は水と有機溶媒の混合物を含み、分散液又は溶液である、請求項1~5のいずれか一項に記載の耐油剤。
- さらに、多糖類、紙力増強剤、凝集剤、歩留まり向上剤、及び凝結剤から選択された少なくとも一種を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の耐油剤。
- 紙製品用である請求項1~7のいずれか一項に記載の耐油剤。
- 前記紙製品が食品用包装材又は食品用容器である、請求項8に記載の耐油剤。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の耐油剤によって処理された紙製品(粘着ラベルを除く)。
- 食品用包装材又は食品用容器である請求項10に記載の紙製品。
- 水酸基及びアミノ基からなる群から選択される少なくとも一つを有する重合体(a1)に一価の基である炭素数7~40の脂肪族炭化水素基(a2)を修飾してなる重合体(A)を含む耐油剤であって、前記重合体(a1)と前記脂肪族炭化水素基(a2)とがエステル結合により結合している、耐油剤。
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