JP7276695B2 - 工業的プロセスにおける微生物及び/又はバイオフィルムの増殖を制御するための方法 - Google Patents
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Description
Aは、2-チアゾラミン;2-プロペンニトリル;2-プロペン酸;炭素数1~4の2-プロペン酸のアルキルエステル又はヒドロキシアルキルエステル;又は-CHCHCONR5R6基(ここで、R5及びR6は独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル又は炭素数1~4のヒドロキシアルキルを表す)を表し、
ただし、上記化合物は、3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル又は4-アミノ-N-2-チアゾリル-ベンゼンスルホンアミドではない。
以下の非限定な実施例において、本発明のいくつかの実施形態をより厳密に記載する。
バイオフィルム形成の防止に対する各種化学物質の有効性を試験するために、メイオテルムス・シルヴェナス(Meiothermus silvanus)(一般的に抄紙機バイオフィルムにおいて見出される微生物種(Ekman J,Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology 34:203-211))及びシュードキサントモナス・タイワネンシス(Pseudoxanthomonas taiwanensis)(一般的に抄紙機環境内で見いだされる別の種(Desjardins,E & Beaulieu, C,Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology 30:141-145))の純粋培養物を用いた。
1.066g(0.00533mol)のC6H5SO2Na×2H2Oを50mLのフラスコ内で秤量した。3mLのH2O及び1mLのAcOHを添加した後、完全に溶解するまで撹拌した。この透明溶液に0.466g(0.00533mol、1当量)の2-クロロアクリロニトリルを添加した。混合物を0.5時間撹拌した後、7mLのH2Oを添加し、さらに15分間撹拌した。混合物を一晩冷蔵庫に放置した。この混合物を濾過した後、50mLの冷水で洗浄し、凍結乾燥器上で乾燥させた。中間生成物の質量は、0.900g(収率73.6%)であった。この中間生成物を100mLのフラスコ内に移し、60mLのMTBEに溶解した。0.396gのEt3Nを滴下したところ、直ちに溶液中で白色の沈殿物が形成された。反応混合物を1時間撹拌した。その後、混合物を濾過し、20mLのMTBEで残渣を洗浄した。2×50mLの1MのKHSO4溶液で濾過液を抽出した。その後、減圧下で有機相を蒸発させ、凍結乾燥器上で残渣を乾燥させた。生成物の質量は、0.667g(収率88.1%)であった。純度(HPLC):99.1%。
1H NMR:(CDCl3,700MHz)δ7.96-7.87(m,2H),7.74(s,1H),7.63(s,2H),7.24(d,J=15.7Hz,1H),6.55(d,J=15.7Hz,1H).
300mg(1.45mmol)の2,4,6-トリメチルフェニルスルフィン酸ナトリウムを0.18mLの酢酸及び0.5mLの水の混合物中で溶解した。115μL(126mg、1.44mmol)の2-クロロアクリロニトリルを添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。この時間の後、0.5mLの水を添加し、混合物をさらに20分間撹拌した。生成物が油(とてもわずかに黄色)として沈殿したが、濾過によってそれを分離することができなかった。反応混合物を、NaHCO3の飽和溶液を用いてpH6.8に中和し、MTBE(4×3mL)で抽出した。
1H NMR:(CDCl3,700MHz)δ7.27(d,J=15.7Hz,1H),7.02(d,J=0.5Hz,2H),6.45(d,J=15.7Hz,1H),2.60(s,6H),2.33(s,3H).
13C NMR(176MHz,CDCl3)δ149.54,145.29,140.86,132.77,130.45,113.61,108.96,22.89,21.16.
300mg(1.29mmol)の4-トリフルオロメチルフェニルスルフィン酸ナトリウムを0.16mLの酢酸及び0.44mLの水の混合物に溶解した。103μL(112mg、1.28mmol)の2-クロロアクリロニトリルを添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。この時間の後、0.5mLの水を添加し、混合物をさらに20分間撹拌した。生成物が非晶質でオレンジ色の固体として沈殿したが、濾過によってそれを分離することができなかった。NaHCO3の飽和溶液を用いて反応混合物をpH6.8に中和し、MTBE(4×3mL)で抽出した。
1H NMR(700MHz,CDCl3)δ8.06(d,J=8.2Hz,2H),7.90(d,J=8.3Hz,2H),7.23(d,J=15.6Hz,1H),6.63(d,J=15.6Hz,1H).
13C NMR(176MHz,CDCl3)δ148.09(s),140.96(s),136.68(q,J=33.4Hz),129.19(s),127.11(q,J=3.6Hz),122.84(d,J=273.4Hz),112.97(s),112.18(s).
1.257g(0.00998mol、2当量)のNa2SO3及び0.846g(0.01007mol、2当量)のNaHCO3を50mLのフラスコ内に秤量し、30mLのH2O/THF(10:1)に溶解した。この溶液を氷浴内で冷却し、1.064(0.00515mol、1当量)のパラ-メトキシフェニルスルホニルクロリドを5分間滴下した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。その後、3×20mLのCHCl3で透明な反応混合物を抽出した。水相を減圧下で蒸発させ、残渣を2×25mLのMeOHと共に撹拌した後、濾過を行った。固体無機残渣を除去し、濾過液を減圧下で蒸発させた。約4gの白色固体材料を得た(無機成分の存在のため、収率は100%超)。この材料を、さらなる処理を行うことなく次のステップで用いた。
1H NMR(700MHz,CDCl3)δ ppm3.92(s,3H)6.50(d,J=15.61Hz,1H)7.08(d,J=9.05Hz,2H)7.23(d,J=15.61Hz,1H)7.83(d,J=9.06Hz,2H)
13C NMR(176MHz,CDCl3)δ ppm55.92(s)109.53(s)113.53(s)115.24(s)128.32(s)130.92(s)149.59(s)164.93(s)
3.26g(0.0469mol)のNH2OH×HClを100mLのフラスコ内で50mLのNaOH(1M)/THF(1:1)に溶解した。溶液を氷浴内で冷却し、2.54g(0.0630mol、1.3当量)のアセトアルデヒドを添加した。混合物を室温で6時間撹拌し、反応混合物のpHは、約1であった。反応後、溶液を2MのNaOHで中和した。次の合成ステップのために混合物中のTHFの量を低下させることが望まれたので、40℃でわずかに真空において混合物を蒸発させた。5分間の蒸発(約10mLの蒸発)の後、溶液の色はわずかにピンク色に変化し、蒸発を停止した。混合物を冷蔵庫内で一晩放置した。
1H NMR(700MHz,DMSO)δ8.02(s,1H),7.82-7.78(m,2H),7.67(s,1H),7.50-7.47(m,2H),7.41(d,J=15.0Hz,1H),6.95(d,J=15.0Hz,1H),2.41(s,3H).
13C NMR(176MHz,DMSO)δ163.13,145.07,139.28,135.95,134.80,130.25,127.75,21.11.
バイオフィルム形成を防止する実験のために、peg蓋を有する96マイクロウェル平板のウェルにR2-ブロス又はSPWを充填し、純粋な細菌培養物を接種し、異なる量の被試験化学化合物で処理した。peg蓋を被せた。24時間後、ウェルを空にし、異なる量の試験化学物質を有するSPW又はR2ブロスを含む純粋培養物の新鮮な溶液をウェルに加え、元のpeg蓋を所定位置に戻した。さらに24時間後、すなわち、試験開始から48時間後、ウェルを空にして濯ぎ、peg蓋及びウェルを放置して乾燥させた。
すでに存在する(予め形成された)バイオフィルムを除去する実験のために、peg蓋を有する96マイクロウェル平板のウェルにSPWを充填し、純粋な細菌培養物を接種した。いずれの被試験化学化合物を添加することなく、バイオフィルムを24時間増殖させた。24時間後のいくつかの実験において、ウェルを空にし、再び、いずれの試験化学化合物なしで、純粋な細菌培養物を接種したSPWの新鮮な溶液を添加することによって、上記手法を繰り返した。元のpeg蓋を所定位置に戻し、さらに24時間、すなわち合計で48時間、バイオフィルムを増殖させた。
メタノール中、1% Crystal Violet(Merck Millipore KGaA、ドイツ)を200μL、各ウェルに加え、peg蓋を戻して被せることによって、マイクロウェル及びpeg表面の上に形成されたバイオフィルムの量を染色溶液で定量した。3分後、ウェルを空にして、ウェル及びpegを水道水で3回濯いだ。付着したCrystal Violetをエタノール中に溶解し、595nmにおける吸光度を測定した。以下の表に示される値は、8つの複製ウェル及びpegからの平均吸光度である。
表1及び表2は、従来の抗菌剤DBNPAが、メイオテルムス・シルヴェナス及びシュードキサントモナス・タイワネンシスのバイオフィルム形成を防止する能力を有することを示す。試験条件は、紙又は板紙製造プロセス条件(合成抄紙機水、高温、繊維存在、高流動)をシミュレートした。従来の抗菌剤DBNPAでは、許容し得る又は顕著な(noticable)バイオフィルム低減有効性に達するためには1mg/Lの活性化合物の用量が必要であった。DBNPAについての結果を表1及び表2に示す。
表3及び表4は、メイオテルムス・シルヴェナス及びシュードキサントモナス・タイワネンシスのバイオフィルム形成に対する、既知の抗生物質であるグラミシジンの効果を示す。合成増殖培地において、R2-ブロスグラミシジンは、紙又は板紙製造プロセスをシミュレートする条件(合成抄紙機水、高温、繊維存在、高流動)よりも明確に低い濃度でバイオフィルム形成を防止することが可能であった。
表5及び表6は、化合物C及び化合物Eが、メイオテルムス・シルヴェナス及びシュードキサントモナス・タイワネンシスのバイオフィルム形成を防止する能力を有することを示す。試験条件は、実施例1の試験条件と同じである。化合物C及び化合物Eは、非常に低い濃度でバイオフィルムを制御することが可能であったことが認められた。すでに、0.2mg/Lの活性化合物C又は化合物Eの用量によって、90%超のバイオフィルム低減効果が得られた。
表7及び表8は、化合物D及び化合物Fが、メイオテルムス・シルヴェナス又はシュードキサントモナス・タイワネンシスのすでに形成されたバイオフィルムを除去する能力を有することを示す。試験条件は、紙製造プロセス条件(合成抄紙機水、高温、繊維存在、高流動)をシミュレートした。化合物D及び化合物Fは、すでに形成されたバイオフィルムを除去することが認められた。
表9は、化合物Cが、シュードキサントモナス・タイワネンシスのすでに形成されたバイオフィルムを除去する能力を有することを示す。試験条件は、紙製造プロセス条件(合成抄紙機水、高温、繊維存在、高流動)をシミュレートした。化合物Cは、すでに形成されたバイオフィルムを除去することが認められた。
本発明は以下の態様を含む。
<1>
セルロース繊維材料を含む工業的製造プロセスの水性環境内において、バイオフィルムを制御するための、形成されたバイオフィルムを除去するための、及び/又は、微生物(好ましくは細菌)の増殖を制御するための方法であって、
式Iに係る化合物を含む組成物を、前記プロセスの水性環境に投与することを含む、前記方法:
式中、
R1、R2及びR3は独立して、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;アミノ基;それぞれ炭素数1~4のアルキルアミノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基若しくはアルコキシ基;又は炭素数1~10のアシルアミド基を表し、
Aは、2-チアゾラミン;2-プロペンニトリル;2-プロペン酸;炭素数1~4の2-プロペン酸のアルキルエステル若しくはヒドロキシアルキルエステル;又は-CHCHCONR5R6基(ここで、R5及びR6は独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル又は炭素数1~4のヒドロキシアルキルを表す)を表し、
ただし、前記化合物は、3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル又は4-アミノ-N-2-チアゾリル-ベンゼンスルホンアミドではない。
<2>
式(I)において、
R1が、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、又は三級ブトキシ基を表し、
R2及びR3が独立して、水素原子、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、三級ブトキシ基を表し、
Aが、2-プロペンニトリルを表し、
R1、R2、R3が独立して、Aに対してオルト位、メタ位又はパラ位に位置することを特徴とする、<1>に記載の方法。
<3>
式(I)において、
R1が、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、三級ブトキシ基、又はアミノ基を表し、
R2及びR3が独立して、水素原子、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、三級ブトキシ基を表し、
Aが、-CHCHCONR5R6基を表し、ここで、R5及びR6は独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル又は炭素数1~4のヒドロキシアルキルを表し、好ましくはR5及びR6は水素原子を表し、
R1、R2、R3が独立して、Aに対してオルト位、メタ位又はパラ位に位置することを特徴とする、<1>に記載の方法。
<4>
式(I)で示される化合物が、3-フェニルスルホニル-2-プロペンニトリル、3-[(4-フルオロフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(4-トリフルオロメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(2,4-ジメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(3,4-ジメチルフェニル)スルホニル]2-プロペンニトリル、3-(3,5-ジメチルフェニル)スルホニル-2-プロペンニトリル、3-[(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-(4-メトキシフェニル)スルホニル-2-プロペンニトリル、(3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]プロプ-2-エナミド、3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]プロプ-2-エン酸、及びこれらの異性体のうち任意のものからなる群から選択されることを特徴とする、<1>に記載の方法。
<5>
式(I)で示される化合物が、3-フェニルスルホニル-2-プロペンニトリル、3-[(4-トリフルオロメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-(4-メトキシフェニル)-スルホニル-2-プロペンニトリル及び3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]プロプ-2-エナミド並びにこれらの異性体のうち任意のものからなる群から選択されることを特徴とする、<4>に記載の方法。
<6>
前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~100ppm(好ましくは0.01ppm~10ppm、より好ましくは0.01ppm~2ppm)であることを特徴とする、<1>~<5>のいずれか一項に記載の方法。
<7>
前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~1ppm(好ましくは0.01ppm~0.5ppm、より好ましくは0.01ppm~0.3ppm)であることを特徴とする、<1>~<6>のいずれか一項に記載の方法。
<8。
前記水性環境が、メイオテルムス属、デイノコッカス属及び/又はシュードキサントモナス属に属する細菌のうちのいずれか1つ又はこれらの任意の組み合わせを含むか、又は
前記水性環境が、少なくとも部分的には前記細菌のいずれかによって形成されたバイオフィルムと接触していることを特徴とする、<1>~<7>のいずれか一項に記載の方法。
<9>
前記水性環境が、水;セルロース繊維(好ましくはリグノセルロース繊維)を含み、さらに所望によりデンプン;無機鉱物粒子(充填剤及び/又はコーティング鉱物など);ヘミセルロース;リグニン;及び/又は溶解及びコロイド状物質を含むことを特徴とする、<1>~<8>のいずれか一項に記載の方法。
<10>
前記組成物が投与される工業的製造プロセスが、セルロース繊維材料を含み、紙、板紙、パルプ、ちり紙、パルプモールド、不織布又はビスコースの製造(好ましくはパルプ、紙又は板紙の製造)から選択されることを特徴とする、<1>~<9>のいずれか一項に記載の方法。
<11>
前記組成物が投与される前記水性環境が、残留過酸化物を約0.01~約100ppm含むことを特徴とする、<1>~<10>のいずれか一項に記載の方法。
<12>
前記水性環境の温度が40℃以上(好ましくは50℃以上)であることを特徴とする、<1>~<11>のいずれか一項に記載の方法。
<13>
3~45分間を1日あたり6~24回(好ましくは10~30分間を1日あたり12~24回)、周期的に前記組成物を前記水性環境内に投与することを特徴とする、<1>~<12>のいずれか一項に記載の方法。
<14>
他の殺生物剤又は抗菌剤と共に前記組成物を使用することを特徴とする、<1>~<13>のいずれか一項に記載の方法。
<15>
活性塩素として約0.01ppm~約20ppmの範囲内の残留活性ハロゲンを含む前記水性環境に前記組成物を投与することを特徴とする、<14>に記載の方法。
Claims (23)
- セルロース繊維材料を含む工業的製造プロセスの水性環境内において、バイオフィルムを制御するための、形成されたバイオフィルムを除去するための、及び/又は、細菌から選択される微生物の増殖を制御するための方法であって、
式Iに係る化合物を含む組成物を、前記プロセスの水性環境に投与することを含む、前記方法:
式中、
R1、R2及びR3は独立して、水素原子;ヒドロキシ基;アミノ基;それぞれ炭素数1~4のアルキルアミノ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロアルキル基若しくはアルコキシ基;又は炭素数1~10のアシルアミド基を表し、
Aは、2-チアゾラミン;2-プロペンニトリル;2-プロペン酸;炭素数1~4の2-プロペン酸のアルキルエステル若しくはヒドロキシアルキルエステル;又は-CHCHCONR5R6基(ここで、R5及びR6は独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル又は炭素数1~4のヒドロキシアルキルを表す)を表し、
ただし、前記化合物は、3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル又は4-アミノ-N-2-チアゾリル-ベンゼンスルホンアミドではない。 - 式(I)において、
R1が、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、又は三級ブトキシ基を表し、
R2及びR3が独立して、水素原子、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、三級ブトキシ基を表し、
Aが、2-プロペンニトリルを表し、
R1、R2、R3が独立して、Aに対してオルト位、メタ位又はパラ位に位置することを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 式(I)において、
R1が、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、三級ブトキシ基、又はアミノ基を表し、
R2及びR3が独立して、水素原子、メチル基、エチルプロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、三級ブトキシ基を表し、
Aが、-CHCHCONR5R6基を表し、ここで、R5及びR6は独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル又は炭素数1~4のヒドロキシアルキルを表し、
R1、R2、R3が独立して、Aに対してオルト位、メタ位又はパラ位に位置することを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 式(I)で示される化合物が、3-フェニルスルホニル-2-プロペンニトリル、3-[(4-トリフルオロメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(2,4-ジメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(3,4-ジメチルフェニル)スルホニル]2-プロペンニトリル、3-(3,5-ジメチルフェニル)スルホニル-2-プロペンニトリル、3-[(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-(4-メトキシフェニル)スルホニル-2-プロペンニトリル、(3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]プロプ-2-エナミド、3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]プロプ-2-エン酸、及びこれらの異性体のうち任意のものからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 式(I)で示される化合物が、3-フェニルスルホニル-2-プロペンニトリル、3-[(4-トリフルオロメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-[(2,4,6-トリメチルフェニル)スルホニル]-2-プロペンニトリル、3-(4-メトキシフェニル)-スルホニル-2-プロペンニトリル及び3-[(4-メチルフェニル)スルホニル]プロプ-2-エナミド並びにこれらの異性体のうち任意のものからなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~100ppmであることを特徴とする、請求項1~請求項5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~10ppmであることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~2ppmであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~1ppmであることを特徴とする、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~0.5ppmであることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記水性環境に投与される前記組成物の量が、活性化合物換算で0.01ppm~0.3ppmであることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記水性環境が、メイオテルムス属、デイノコッカス属及び/又はシュードキサントモナス属に属する細菌のうちのいずれか1つ又はこれらの任意の組み合わせを含むか、又は
前記水性環境が、少なくとも部分的には前記細菌のいずれかによって形成されたバイオフィルムと接触していることを特徴とする、請求項1~請求項11のいずれか一項に記載の方法。 - 前記水性環境が、水及びセルロース繊維を含むことを特徴とする、請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性環境が、デンプン;無機鉱物粒子;ヘミセルロース;リグニン;及び/又は溶解物質及びコロイド状物質を含むことを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 前記組成物が投与される工業的製造プロセスが、セルロース繊維材料を含み、紙、板紙、パルプ、ちり紙、パルプモールド、不織布又はビスコースの製造から選択されることを特徴とする、請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記工業的製造プロセスが、パルプ、紙又は板紙の製造であることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記組成物が投与される前記水性環境が、残留過酸化物を0.01~100ppm含むことを特徴とする、請求項1~請求項13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性環境の温度が40℃以上であることを特徴とする、請求項1~請求項14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性環境の温度が50℃以上であることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- 3~45分間の投与を1日あたり6~24回行うよう、周期的に前記組成物を前記水性環境内に投与することを特徴とする、請求項1~請求項19のいずれか一項に記載の方法。
- 10~30分間の投与を1日あたり12~24回行うよう、周期的に前記組成物を前記水性環境内に投与することを特徴とする、請求項20に記載の方法。
- 他の殺生物剤又は抗菌剤と共に前記組成物を使用することを特徴とする、請求項1~請求項21のいずれか一項に記載の方法。
- 活性塩素として0.01ppm~20ppmの範囲内の残留活性ハロゲンを含む前記水性環境に前記組成物を投与することを特徴とする、請求項22に記載の方法。
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