JP7276348B2 - シルセスキオキサン誘導体組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年10月18日に出願された日本国特許出願である特願2018-196951の関連出願であり、この日本出願に基づく優先権を主張するものであり、この日本出願に記載された全ての内容が組み込まれるものとする。
層状化合物と、
を含有する、シルセスキオキサン誘導体組成物。
[2]前記層状化合物は、タルク及び窒化ホウ素からなる群から選択される1種又は2種以上である、[1]に記載の組成物。
[3]前記層状化合物は、タルクである、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]前記層状化合物の平均粒子径は5μm以下である、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]前記層状化合物材を、前記シルセスキオキサン誘導体と前記層状化合物との総質量に対して5質量%以上50質量%以下含有する、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]さらに、酸素吸蔵材を含有する、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]シルセスキオキサン誘導体と、
酸素吸蔵材と、
を含有する、シルセスキオキサン誘導体組成物。
[8]前記酸素吸蔵材は、セリア、ジルコニア及びセリアジルコニア複合酸化物からなる群から選択される1種又は2種以上である、[6]又は[7]に記載の組成物。
[9]前記酸素吸蔵材は、セリアジルコニア複合酸化物である、[6]~[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]前記酸素吸蔵材を、前記シルセスキオキサン誘導体と前記酸素吸蔵材との総質量に対して0.1質量%以上40質量%以下含有する、[6]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]前記シルセスキオキサン誘導体は、重合性官能基を備える、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]重合性官能基を備えるシルセスキオキサン誘導体と、
層状化合物及び/又は酸素吸蔵材と、
を備える、硬化性シルセスキオキサン誘導体組成物。
[13]重合性官能基を備えるシルセスキオキサン誘導体の硬化物と、
層状化合物及び/又は酸素吸蔵材と、
を備える、シルセスキオキサン誘導体硬化物組成物。
[14]層状化合物及び/又は酸素吸蔵材とともにシルセスキオキサン誘導体を加熱する工程、を備える、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の酸化抑制方法。
[15]層状化合物及び/又は酸素吸蔵材とともにシルセスキオキサン誘導体を加熱する工程、
を備える、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の耐熱化方法。
[16]層状化合物及び/又は酸素吸蔵材を有効成分とする、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の酸化抑制剤。
[17]層状化合物及び/又は酸素吸蔵材を有効成分とする、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の耐熱性向上剤。
本明細書に開示されるシルセスキオキサン誘導体組成物(以下、単に、本組成物ともいう。)は、シルセスキオキサン誘導体と、層状化合物及び/又は酸素吸蔵材と、を含有している。
本明細書において、シルセスキオキサンとは、主鎖骨格がSi-O結合からなり、(RSiO1.5)単位からなるポリシロキサンである。本明細書における、シルセスキオキサン誘導体は、かかるポリシロキサン及び(RSiO1.5)(T単位)で表される単位を1又は2以上備える化合物である。
本構成単位は、式(1)で表されるままであり、ポリシロキサンの基本構成単位としてのQ単位を規定している。シルセスキオキサン誘導体中における本構成単位の個数は特に限定するものではない。
本構成単位は、ポリシロキサンの基本構成単位としてのT単位を規定している。本構成単位のR1は、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基(以下、単位、C1-10アルキル基ともういう。)、炭素原子数1~10のアルケニル基、炭素原子数1~10のアルキニル基、アリール基、アラルキル基、重合性官能基からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。
本構成単位は、シルセスキオキサン誘導体の基本構成単位としてのD単位を規定している。本構成単位のR2は、水素原子、C1-10アルキル基、C1-10アルケニル基、C1-10アルキニル基、アリール基、アラルキル基、重合性官能基からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。本構成単位におけるR2は、同一であってもよいし異なっていてもよい。
本構成単位は、シルセスキオキサン誘導体の基本構成単位としてのM単位を規定している。本構成単位のR3は、水素原子、C1-10アルキル基、C1-10アルケニル基、C1-10アルキニル基、アリール基、アラルキル基、重合性官能基からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。水素原子、重合性官能基、及びC1-10アルキル基からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。本構成単位におけるR3は、それぞれ同一であってもよいし異なっていてもよい。
本構成単位は、シルセスキオキサン誘導体におけるアルコキシ基又は水酸基を含む単位を規定している。すなわち、本構成単位におけるR4は、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基である。当該アルキル基は、脂肪族基及び脂環族基のいずれでもよく、また、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。典型的には、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の炭素数2以上10以下のアルキル基であり、また例えば、炭素数1~6のアルキル基である。
シルセスキオキサン誘導体の数平均分子量は、300~10,000の範囲にあることが好ましい。かかるシルセスキオキサン誘導体は、それ自体低粘性であり、有機溶剤に溶け易く、その溶液の粘度も扱い易く、保存安定性に優れる。数平均分子量は、塗工性、貯蔵安定性、耐熱性等を考慮すると、好ましくは300~8,000、また好ましくは300~6,000,また好ましくは300~3,000、また好ましくは300~2,000、また好ましくは500~2,000である。数平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)により、例えば、後述の〔実施例〕における測定条件であり、標準物質としてポリスチレンを使用して求めることができる。
シルセスキオキサン誘導体は、公知の方法で製造することができる。シルセスキオキサン誘導体の製造方法は、国際公開第2005/010077号パンフレット、同第2009/066608号パンフレット、同第2013/099909号パンフレット、特開2011-052170号公報、特開2013-147659号公報等においてポリシロキサンの製造方法として詳細に開示されている。
本組成物は、層状化合物を含有することができる。層状化合物としては、特に限定するものではなく、公知の層状化合物の1種又は2種以上を用いることができる。層状化合物は、例えば、タルク(層状珪酸マグネシウム塩)などの珪酸塩層状化合物、窒化ホウ素、雲母やスメクタイト等の鉱物等が挙げられる。なかでも、タルクや窒化ホウ素が挙げられる。
本組成物は、酸素吸蔵材を含むことができる。酸素吸蔵材は、酸素貯蔵能を有する材料である。酸素吸蔵材としては、特に限定するものではなく、公知の酸素吸蔵材を用いることができるが、例えば、アルミナ、チタニア、ジルコニア、セリア、酸化鉄(Fe2O3)、セリアジルコニア複合酸化物、ある種のペロブスカイト型金属酸化物等が挙げられる。なお、ジルコニア及びセリアジルコニア複合酸化物については、公知の安定化剤により安定化されていてもよい。酸素吸蔵材は、こうした金属酸化物に、他の金属原子がドープされたものであってもよい。酸素吸蔵材としては、例えば、セリア、ジルコニア、セリアジルコニア複合酸化物を好ましく用いることができる。酸素吸蔵材は、こうした公知の酸素吸蔵材を1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本組成物は、各種態様を採ることができる。本組成物は、例えば、未硬化の(重合性官能基によって架橋ないし重合されていない)シルセスキオキサン誘導体を含み、成膜又は成形前の組成物(典型的には液状体などの不定形状体である。)でありうる。
かかる態様の本組成物は、例えば、重合性官能基などの有機官能基を備えるシルセスキオキサン誘導体と、層状化合物及び/又は酸素吸蔵材と、を含有することができる。さらに、必要に応じて、硬化や重合に必要な開始剤及び/又は重合触媒(硬化剤)を含むことができる。本組成物が未硬化のシルセスキオキサン誘導体とともに層状化合物及び/又は酸素吸蔵材を備えることで、シルセスキオキサン誘導体が熱に曝されるとき、加熱されて硬化されるとき、又は硬化物が熱に曝されるときなどにおいて、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の耐熱化が図られる。また、他の成分として、溶剤を含むことができる。
本組成物は、重合性官能基によってシルセスキオキサン誘導体を重合するための重合開始剤を含むことができる。重合開始剤の種類は、シルセスキオキサン誘導体が備える重合性官能基の種類によって異なるが、光開始剤、熱開始剤、ラジカル重合開始剤などの種々の開始剤や硬化剤を用いることができる。当業者であれば、用いる重合性官能基や本組成物の用途を考慮して適切な重合開始剤や硬化剤の種類や使用量を適宜選択することができる。例えば、ラジカル重合開始剤としては、公知の有機過酸化物、アゾ化合物、等を用いることができる。
重合性官能基として、ヒドロシリル基水素原子の存在下に不飽和有機基を備える場合、シルセスキオキサン誘導体のヒドロシリル化による硬化(ヒドロシリル化)に用いるヒドロシリル化触媒としては、例えば、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金等の第8属から第10属金属の単体、有機金属錯体、金属塩、金属酸化物等が挙げられる。通常、白金系触媒が使用される。白金系触媒としては、cis-PtCl2(PhCN)2、白金カーボン、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンが配位した白金錯体(Pt(dvs))、白金ビニルメチル環状シロキサン錯体、白金カルボニル・ビニルメチル環状シロキサン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)二白金、塩化白金酸、ビス(エチレン)テトラクロロ二白金、シクロオクタジエンジクロロ白金、ビス(シクロオクタジエン)白金、ビス(ジメチルフェニルホスフィン)ジクロロ白金、テトラキス(トリフェニルホスフィン)白金等が例示される。これらのうち、特に好ましくは1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンが配位した白金錯体(Pt(dvs))、白金ビニルメチル環状シロキサン錯体、白金カルボニル・ビニルメチル環状シロキサン錯体である。なお、Phはフェニル基を表す。触媒の使用量は、シルセスキオキサン誘導体の量に対して、0.1質量ppm以上1000質量ppm以下であることが好ましく、0.5~100質量ppmであることがより好ましく、1~50質量ppmであることが更に好ましい。
シルセスキオキサン誘導体は、そのまま用いることもできるが、必要に応じて溶剤で希釈して成膜のために供することもできる。溶剤は、シルセスキオキサン誘導体を溶解する溶剤が好ましく、その例としては、芳香族系炭化水素溶剤、塩素化炭化水素溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、アミド溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、セロソルブ溶剤、脂肪族系炭化水素溶剤等の各種有機溶剤を挙げることができる。なお、Ptなどのヒドロシリル化触媒存在下では、Si-H基の分解を避けるため、アルコール以外の溶剤が好ましい。
本組成物は、硬化に供されるにあたり、さらに各種添加剤が添加されてもよい。添加剤としては、例えば、テトラアルコキシシラン、トリアルコキシシラン類(トリアルコキシシラン、トリアルコキシビニルシランなど)などの反応性希釈剤や、シルセスキオキサン誘導体が備える重合性官能基と同種又は類似の重合性官能基を備えるモノマーやオリゴマーなどが挙げられる。これら添加剤は、得られるシルセスキオキサン誘導体の硬化物が耐熱性を損なわない範囲で使用される。
本組成物は、重合性官能基を備えるシルセスキオキサン誘導体が重合性官能基によって重合し硬化された硬化物を含有する、組成物とすることもできる。かかる組成物も、層状化合物及び/又は酸素吸蔵材と、を含有することができる。本組成物は、例えば、こうした官能基を備えるシルセスキオキサン誘導体を、層状化合物及び/又は酸素吸蔵材の存在下で加熱等により重合させて得られる組成物である。
本明細書に開示されるシルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の酸化抑制方法は、層状化合物及び/又は酸素吸蔵材とともにシルセスキオキサン誘導体を又はその硬化物を加熱する工程、を備えることができる。酸化抑制方法は、同時に、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の耐熱化方法でもある。上記した本組成物の種々の態様で、シルセスキオキサン誘導体硬化物を製造する工程及び硬化物を加熱する工程においては、層状化合物及び/又は酸素吸蔵材によるシルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の酸化が抑制される。したがって、かかる工程を備えることにより、シルセスキオキサン誘導体又はその硬化物の酸化が抑制され、耐熱化が図られる。
T単位にメタクリロイル基を有するシルセスキオキサン誘導体(東亞合成株式会社製、MAC-SQ TM-100、粘度4000mPa・s)70部と、タルク(日本タルク、SG95、D50=2.5μm)30部と、熱ラジカル開始剤(日本油脂、バーチブルE、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート)0.7部とを、バイアルに量り取り、自転公転ミキサーを用いて、1800rpmで1分間混合し、試験例1の組成物を得た。
(シルセスキオキサン誘導体(液状、未硬化の硬化性組成物)組成物の調製)
実施例1で用いたのと同一のシルセスキオキサン誘導体(MAC-SQ TM-100)70部とタルク(日本タルク、D50=1μm、2.5μm及び5μmの3種類)30部とを混合した3種の硬化性組成物(液状)を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(MAC-SQTM-100)70部とタルク(SG25、日本タルク、D50=2.5μm)30部と、熱ラジカル開始剤(日本油脂、バーチブルE)0.7部とを、実施例1と同様に操作して熱硬化性組成物Aを調製し、サンドブラストしたアルミ板に塗布して、120℃で1時間加熱(ヤマト科学株式会社製、DK63)後、さらに150℃で1時間加熱して、熱硬化させて硬化物Aを得た。
3種の液状組成物MAC-SQ TM-100のみ及びの熱挙動をTGAで評価した。結果を図1に組成物を調製し、これらの組成物について熱挙動をTGAで評価した。また、さらに、ビスフェノールA方エポキシ樹脂の硬化物についても合わせて熱挙動を評価した。結果を図1に示す。尚、図1には、各種組成物の質量変化(%)の実測値の他、タルクを含有しないシルセスキオキサン誘導体の質量減少に 0.7を乗ずることで実効的なシルセスキオキサン誘導体の重量変化率を前記組成物と揃えた質量変化も併せて記載した。
実施例1と同様にして試験例1の組成物及び試験片を調製した。また、以下の表に示す成分を各部を用いた以外は、実施例1の試験例1に対するのと同様の操作を行って、試験例1~17の組成物を調製し、各試験片を調製した。
実施例1と同様にして比較例1の組成物を調製し、試験片を調製したほか、以下に示す表の成分を用いた以外は、実施例1の試験例1に対するのと同様の操作を行って、比較例2及び3の組成物及び試験片を調製した。
実施例1の比較例2に対するのと同様の操作を行って、比較例4及び5の組成物及び試験片を調製した。
MAC-SQ TM-100:メタクリロイル基含有ラジカル硬化型シルセスキオキサン誘導体(東亞合成株式会社製)
AC-SQ TA-100:アクリロイル基含有ラジカル硬化型シルセスキオキサン誘導体(東亞合成株式会社製)
エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂
タルクSG95:タルク(層状珪酸マグネシウム塩化合物)、D50=2.5μm(日本タルク株式会社製)
タルクSG2000:タルク(層状珪酸マグネシウム塩化合物)、D50=1μm(日本タルク株式会社製)
タルクP-3:タルク(層状珪酸マグネシウム塩化合物)、D50=5μm(日本タルク株式会社製)
六方晶系窒化ホウ素: hBN(Wako hBN)、平均粒子径2~3μm(和光純薬工業株式会社製)
セリアジルコニア複合酸化物:CeO2/ZrO2、平均粒子径5~10nm
セリア1:CeO2、平均粒子径5~10nm
セリア2:CeO2、平均粒子径5.5μm
ジルコニア:ZrO2、平均粒子径10~15nm
酸化第二鉄:Fe2O3、平均粒子径50nm以下
パーブチルE:t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート(日本油脂株式会社製)
シルセスキオキサン誘導体として、以下に示すオキセタニル基をSiO1.5単位に備えるシルセスキオキサン誘導体(OX-SQ、TX-100、東亞合成株式会社製、以下、シルセスキオキサンAという。)及び同様に以下に示すエポキシ基をSiO1.5単位に備えるシシルセスキオキサン誘導体(東亞合成株式会社,以下、シルセスキオキサンBという。)を用い、タルク(SG95)及びセリアジルコニア複合酸化物(平均粒子径5~10nm)を用い、それぞれ、質量比で7:3:1で混合して組成物(液状)を調製し、これらの組成物について熱挙動をTGAで評価した。なお、シルセスキオキサンA及びBのみについても同様にTGAを実施した。結果を図3に示す。なお、図3においては、シルセスキオキサンA,Bについての質量変化(%)の実測値に基づきその質量変化に0.63を乗ずることで前記組成物中におけるタルク等の存在を相殺したシルセスキオキサンA、Bのそれぞれの質量変化を示した。
Claims (10)
- 以下の式(1):
で表されるシルセスキオキサン誘導体と、
層状化合物と、
酸素吸蔵材と、
を含有し、
前記酸素吸蔵材は、セリア、ジルコニア及びセリアジルコニア複合酸化物からなる群から選択される1種又は2種以上であり、
少なくとも前記重合性官能基による重合及び/又は架橋を伴って前記シルセスキオキサン誘導体を硬化させる硬化性シルセスキオキサン誘導体組成物。 - 前記層状化合物は、タルク及び窒化ホウ素からなる群から選択される1種又は2種以上である、請求項1に記載の組成物。
- 前記層状化合物は、タルクである、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記層状化合物の平均粒子径は5μm以下である、請求項1~3のいずれかに記載の組成物。
- 前記層状化合物を、前記シルセスキオキサン誘導体と前記層状化合物との総質量に対して5質量%以上50質量%以下含有する、請求項1~4のいずれかに記載の組成物。
- 前記酸素吸蔵材は、セリアジルコニア複合酸化物である、請求項1~5のいずれかに記載の組成物。
- 前記酸素吸蔵材を、前記シルセスキオキサン誘導体と前記酸素吸蔵材との総質量に対して0.1質量%以上40質量%以下含有する、請求項1~6のいずれかに記載の組成物。
- 前記重合性官能基は、(メタ)アクリロイル基、オキセタニル基又はエポキシ基を含む、請求項1~7のいずれかに記載の組成物。
- 耐熱膜の成膜用である、請求項1~8のいずれかに記載の組成物。
- 以下の式(1):
で表されるシルセスキオキサン誘導体が、少なくとも前記重合性官能基による重合及び/又は架橋を伴って前記シルセスキオキサン誘導体が硬化された硬化物と、
層状化合物と、
酸素吸蔵材と、
を含有し、
前記酸素吸蔵材は、セリア、ジルコニア及びセリアジルコニア複合酸化物からなる群から選択される1種又は2種以上である、シルセスキオキサン誘導体硬化物組成物。
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