JP7273539B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Description
本発明は、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さいカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供することにある。
[1] ヒドロキシ基を有する炭素数2~40の脂肪族カルボン酸のアニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む、着色硬化性樹脂組成物。
[2] 前記炭素数が10~36である、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] [1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物により形成される、カラーフィルタ。
[4] [3]に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、ヒドロキシ基を有する炭素数2~40の脂肪族カルボン酸のアニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む。
上記着色硬化性樹脂組成物によれば、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さい硬化膜(カラーフィルタ等)を形成することができる。
以下、ヒドロキシ基を有する炭素数2~40の脂肪族カルボン酸のアニオンを有する金属塩(A)を「脂肪族カルボン酸金属塩(A)」ともいう。
なお、本明細書において各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)を含むことにより、金属化合物を含有していても明度低下の程度が小さい硬化膜(カラーフィルタ等)を形成することができる。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、金属カチオンと、ヒドロキシ基を有する炭素数2~40の脂肪族カルボン酸のアニオンとからなる塩である。以下、ヒドロキシ基を有する炭素数2~40の脂肪族カルボン酸を「脂肪族カルボン酸(X)」ともいう。
本明細書において「脂肪族カルボン酸」とは、芳香環を有さないカルボン酸を意味する。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
脂肪族カルボン酸(X)は不飽和結合を含んでいてもよい。
脂肪族カルボン酸(X)は、分子内にカルボキシ基を1以上有する。カルボキシ基の数は、通常10以下である。
上記他のアニオンとしては特に制限されず、ハロゲンイオン、硝酸イオン、硫酸イオン等であってもよいが、好ましくは脂肪族カルボン酸(X)以外の脂肪族カルボン酸のアニオンである。
脂肪族カルボン酸(X)以外の脂肪族カルボン酸とは、ヒドロキシ基を有さない脂肪族カルボン酸を意味し、例えば、ヒドロキシ基を有しない以外は、脂肪族カルボン酸(X)と同様の構造を有するものが挙げられる。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)が有するアニオンは、脂肪族カルボン酸(X)のアニオンのみから構成されることが好ましい。
金属カチオンは、
より好ましくは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属カチオン;Al3+、Fe3+、Co3+及びCr3+等の3価の金属カチオン;Sn4+及びMn4+等の4価の金属カチオンであり、
さらに好ましくは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Co3+、Cr3+、Sn4+及びMn4+であり、
とりわけ好ましくは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Co3+、Cr3+及びMn4+であり、
一層好ましくは、Fe2+、Co2+、Fe3+及びCo3+である。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)は、2種以上の金属カチオンを有していてもよい。
[式(Aa)中、
Dは、ヒドロキシ基を有する脂肪族炭化水素を表す。
aは、1~10のいずれかの整数を表し、好ましくは1~3のいずれかの整数である。aが複数存在するとき、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Dの炭素数+aは、2~40のいずれかの整数である。
bは、1以上のいずれかの整数を表す。bが2以上のいずれかの整数を表すとき、『[D]-(CO2 -)a』は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Jk-は、『[D]-(CO2 -)a』以外のアニオンを表す。
kは、1~10のいずれかの整数を表し、好ましくは1~6のいずれかの整数である。
mは、0以上のいずれかの整数を表す。mが2以上のいずれかの整数を表すとき、『Jk-』は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ac+は、c価の金属カチオンを表し、具体例は上述のとおりである。
cは、2~10のいずれかの整数を表し、好ましくは2~6のいずれかの整数である。
dは、1以上のいずれかの整数を表す。dが2以上のいずれかの整数を表すとき、『Ac+』は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ただし、
及び
の合計の価数と、
の価数とは等しい。]
好ましくは0.01質量%以上60質量%以下であり、
より好ましくは0.1質量%以上50質量%以下であり、
さらに好ましくは0.5質量%以上40質量%以下であり、
とりわけ好ましくは0.5質量%以上30質量%以下である。
脂肪族カルボン酸金属塩(A)の含有量が上記の範囲内にあると、硬化膜(カラーフィルタ等)が金属化合物を含有していても明度低下を有意に抑制することができる。
好ましくは0.01質量部以上100質量部以下であり、
より好ましくは0.1質量部以上80質量部以下であり、
さらに好ましくは0.5質量部以上50質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.5質量部以上40質量部以下である。
MpLq (AA)
着色剤(B)は、フタロシアニン系着色剤及び黄色着色剤を含む。
フタロシアニン系着色剤は、ハロゲン化フタロシアニン系着色剤であることが好ましく、顔料であってもよいし、染料であってもよいし、顔料及び染料の両方を含んでいてもよい。
ハロゲン化フタロシアニン系顔料の具体例としては、フッ素化銅フタロシアニン顔料、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料等のハロゲン化銅フタロシアニン顔料;フッ素化亜鉛フタロシアニン顔料、塩素化亜鉛フタロシアニン顔料、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料等のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料;フッ素化アルミニウムフタロシアニン顔料、塩素化アルミニウムフタロシアニン顔料、臭素化アルミニウムフタロシアニン顔料等のハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。
非ハロゲン化フタロシアニン系顔料の具体例としては、銅フタロシアニン顔料、亜鉛フタロシアニン顔料、アルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられる。
着色剤(B)は、好ましくはフタロシアニン系顔料を含み、より好ましくはハロゲン化フタロシアニン系顔料を含む。
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16等の青色顔料
等が挙げられる。
フタロシアニン系顔料は、好ましくは上記の緑色顔料であり、より好ましくはC.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59、C.I.ピグメントグリーン62及び/又はC.I.ピグメントグリーン63等が挙げられる。
フタロシアニン系染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251等のC.I.アシッド染料;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141等のC.I.ダイレクト染料;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76等のC.I.ディスパース染料;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116等のC.I.リアクティブ染料;
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65等のC.I.モーダント染料
等が挙げられる。
黄色顔料は、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー231等のキノフタロン顔料、及びC.I.ピグメントイエロー185等のイソインドリン顔料等であることが好ましい。
好ましくは0.01質量%以上90質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上60質量%以下であり、
さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。
通常100質量%以下であり、
好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、
より好ましくは10質量%以上100質量%以下であり、
さらに好ましくは50質量%以上100質量%以下であり、
とりわけ好ましくは70質量%以上100質量%以下である。
好ましくは0.01質量%以上99.99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上60質量%以下である。
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー60等のフタロシアニン系青色顔料以外の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料
等が挙げられる。
より具体的には、他の染料として、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、190、192、193、194、195、196、198、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
樹脂(C)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下、「(a)」ということがある。)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(C)は、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下、「(b)」ということがある。)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下、「(c)」ということがある。)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート
等が挙げられる。
(b)は、炭素数2~4の環状エーテル構造と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
(b2)としては、例えば、3-メチル-3-メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
(b3)としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
中でも、樹脂(C)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(C)は2種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂(C)は、少なくとも、
(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことが好ましく、
(a)に由来する構造単位及び(b1)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことがより好ましく、
(a)に由来する構造単位及び(b1-2)に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも1種含むことがさらに好ましく、
3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことがとりわけ好ましい。
好ましくは1,000~100,000であり、より好ましくは1,000~50,000であり、さらに好ましくは1,000~30,000であり、とりわけ好ましくは3000~30000であり、特に好ましくは5,000~30,000である。
樹脂(C)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、
好ましくは1~6であり、より好ましくは1~5であり、さらに好ましくは1~4である。
好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上95質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、
とりわけ好ましくは3質量%以上60質量%以下である。
重合性化合物(D)は、重合開始剤(E)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
好ましくは50以上4000以下であり、より好ましくは50以上3500以下であり、さらに好ましくは50以上3000以下であり、とりわけ好ましくは150以上2900以下であり、特に好ましくは250以上1500以下である。
好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上95質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、
とりわけ好ましくは3質量%以上60質量%以下である。
重合開始剤(E)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(E)としては、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(E1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(E1)を含有してもよい。重合開始助剤(E1)は、重合開始剤(E)によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(E1)を含む場合、通常、重合開始剤(E)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(E1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(F)を含有することができる。溶剤(F)は特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤(F)として、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
好ましくは99.99質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
さらに好ましくは10質量%以上99質量%以下であり、
とりわけ好ましくは20質量%以上99質量%以下であり、
一層好ましくは30質量%以上99質量%以下であり、
特に好ましくは40質量%以上99質量%以下である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤(G)を含んでもよい。
レベリング剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
通常0.0001質量%以上5質量%以下であり、
好ましくは0.0001質量%以上3質量%以下であり、
より好ましくは0.001質量%以上2質量%以下であり、
さらに好ましくは0.001質量%以上1質量%以下である。
レベリング剤(G)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに酸化防止剤(H)を含んでもよい。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点から、酸化防止剤を単独又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン及びN-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物が溶剤(F)を含む場合、予め脂肪族カルボン酸金属塩(A)と溶剤(F)とを含む脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液を調製した後、該脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。脂肪族カルボン酸金属塩(A)が溶剤(F)に溶解しない場合、脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液は、脂肪族カルボン酸金属塩(A)を溶剤(F)に分散させて混合することにより調製してもよい。脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤(F)の一部又は全部を含んでいてもよい。
好ましくは0.01質量%以上99.99質量%以下であり、
より好ましくは0.1質量%以上90質量%以下であり、
さらに好ましくは0.1質量%以上50質量%以下であり、
とりわけ好ましくは0.2質量%以上50質量%以下であり、
一層好ましくは0.5質量%以上30質量%以下である。
100質量%以下であり、
好ましくは0.1質量%以上100質量%以下であり、
より好ましくは1質量%以上90質量%以下であり、
さらに好ましくは3質量%以上80質量%以下であり、
とりわけ好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、
一層好ましくは10質量%以上70質量%以下である。
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは0.1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.1質量部以上300質量部以下であり、
一層好ましくは1質量部以上300質量部以下であり、
特に好ましくは5質量部以上260質量部以下である。
該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の脂肪族カルボン酸金属塩(A)含有液が得られる傾向がある。
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは0.1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.1質量部以上300質量部以下である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物が溶剤(F)を含む場合、予め着色剤と溶剤(F)とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。着色剤が溶剤(F)に溶解しない場合、着色剤含有液は、着色剤を溶剤(F)に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤(F)の一部又は全部を含んでいてもよい。
好ましくは0.01質量%以上99.99質量%以下であり、
より好ましくは0.1質量%以上99.9質量%以下であり、
さらに好ましくは0.1質量%以上99質量%以下であり、
とりわけ好ましくは1質量%以上90質量%以下であり、
一層好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、
より一層好ましくは3質量%以上60質量%以下であり、
特に好ましくは3質量%以上50質量%以下であり、
最も好ましくは5質量%以上40質量%以下である。
100質量%以下であり、
好ましくは0.0001質量%以上99.9999質量%以下であり、
より好ましくは0.0001質量%以上99質量%以下であり、
さらに好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、
とりわけ好ましくは10質量%以上99質量%以下であり、
一層好ましくは20質量%以上99質量%以下である。
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは0.1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは0.1質量部以上300質量部以下であり、
一層好ましくは0.1質量部以上200質量部以下であり、
特に好ましくは5質量部以上150質量部以下である。
該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。
例えば0.01質量部以上10000質量部以下であり、
好ましくは0.01質量部以上5000質量部以下であり、
より好ましくは0.01質量部以上1000質量部以下であり、
さらに好ましくは1質量部以上500質量部以下であり、
とりわけ好ましくは5質量部以上200質量部以下であり、
一層好ましくは5質量部以上150質量部以下である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1~30μmであり、好ましくは0.1~20μmであり、さらに好ましくは0.5~6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性樹脂組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
12-ヒドロキシステアリン酸(東京化成工業(株)製)108部と水2040部とを混合した。
この混合物に、70℃で、1%水酸化ナトリウム水溶液1320部を加えた。
この混合物を、70℃で、約1時間30分撹拌した。
この混合物に、70℃~75℃を保ちながら、硝酸鉄(III)九水和物(和光純薬工業(株)製)44.4部と水825部との混合物を、約2時間30分かけて滴下した。
この混合物を70℃~75℃に保ちながら、約1時間撹拌した。
この混合物を35℃まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣を水5000部で3回洗浄した。
得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、脂肪族カルボン酸金属塩(A1)112部を得た。
脂肪族カルボン酸金属塩(A1) 250部;
分散剤(DISPERBYK-111;ビックケミー・ジャパン(株)製)421部;
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 8330部;及び
溶剤(F):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 1000部;を混合して、脂肪族カルボン酸金属塩(A1)を分散させることにより、分散液(A1)を得た。
顔料:C.I.ピグメントグリーン59 12.2部;
顔料分散剤 2.80部;
樹脂(C):樹脂(C1) 4.17部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80.9部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B1)を得た。
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 14.0部;
顔料分散剤 2.80部;
樹脂(C):樹脂(C1) 2.90部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80.3部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B2)を得た。
顔料:C.I.ピグメントイエロー231 12.0部;
顔料分散剤 3.01部;
顔料分散剤 2.41部;
樹脂(C):樹脂(C1) 2.61部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 79.9部;を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B3)を得た。
顔料:C.I.ピグメントイエロー185 7.96部;
顔料分散剤 5.17部;
樹脂(C):樹脂(C1) 2.79部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.08部;
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させて、顔料分散液(B4)を得た。
ステアリン酸鉄(III)(東京化成工業(株)製) 500部;
分散剤(DISPERBYK-102;ビックケミー・ジャパン(株)製)808部;及び
溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 8690部;を混合し、ビーズミルを用いてステアリン酸鉄(III)を分散させて、分散液(H1)を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を流して窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。
次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-9-イルアクリレートの混合物25部、N-シクロヘキシルマレイミド137部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート50部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合物を5時間かけて滴下した。
一方、2,2-アゾビスイソブチロニトリル5部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部の混合物を6時間かけて滴下した。
滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分25.6%の共重合体の溶液(樹脂(C1)溶液)を得た。
樹脂(C1)溶液の酸価(固形分換算値)は、109mg-KOH/gであった。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度2.1であった。
(1)着色硬化性樹脂組成物の調製
表1に記載の各成分を、表1に示される配合量で混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。表1における各成分の配合量の単位は「質量部」である。
〔1〕重合性化合物(D):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製)50%とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50%との混合物
〔2〕重合開始剤(E):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製)
〔3〕溶剤(F):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔4〕レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製)1%とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート99%との混合物
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。
放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。
フォトマスクとしては、100μmの1:1ラインアンドスペースパターンが形成されたフォトマスクを使用した。
光照射後の着色硬化性樹脂組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブンを用いて、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚をDEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定したところ、2.4μmであった。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性樹脂組成物層を形成した。
放冷後、着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板に対して、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。
光照射後の着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板を、オーブンを用いて、230℃で20分間ポストベークを行った。
得られた着色硬化性樹脂組成物膜の膜厚をDEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。結果を表2に示す。
上記(3)で得られた着色硬化性樹脂組成物膜について、測色機(OSP-SP-200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)とYとを測定した。結果を表2に示す。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。
Claims (4)
- ヒドロキシ基を有する炭素数2~40の脂肪族カルボン酸のアニオンを有する金属塩(A)、フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含む着色剤(B)、樹脂(C)、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含む、着色硬化性樹脂組成物。
- 前記炭素数が10~36である、請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物により形成される、カラーフィルタ。
- 請求項3に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。
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