JP7252207B2 - 二重硬化接着剤組成物並びにその調製及び使用方法 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2017年8月22日に出願された米国特許仮出願第62/548558号の利益を主張するものである。米国特許仮出願第62/548558号は参照により本明細書に組み込まれる。
A)ポリ(メタ)アクリレートクラスタ化官能性ポリオルガノシロキサンと、
B)ポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドと、
C)縮合反応触媒と、
D)フリーラジカル開始剤と、を含む。
上述の接着剤組成物において、A)ポリ(メタ)アクリレートクラスタ化官能性ポリオルガノシロキサンは、式:(R2R1SiO1/2)aa(RR1SiO2/2)bb(R2SiO2/2)cc(RSiO3/2)dd(SiO4/2)ee((Rff)O(3-ff)/2SiD1SiRffO(3-ff)/2)gg[式中、各D1は、独立して、2~18個の炭素原子の二価炭化水素基を表し;各Rは、独立して、1~18個の炭素原子の一価炭化水素基又は1~18個の炭素原子の一価ハロゲン化炭化水素基を表し、各R1は、独立して、メタクリル官能性アルキル基又はアクリル官能性アルキル基を表し、下付き文字aaは、≧0であり、下付き文字bbは、≧0であり、数値(aa+bb)は、≧4であり、下付き文字ccは、>0であり、下付き文字ddは、≧0であり、下付き文字eeは、≧0であり、下付き文字ffは、0、1、又は2であり、下付き文字ggは、≧2である]の単位を含む。
a)1分子当たり平均少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキサンと;
b)1分子当たり平均4~15個のケイ素原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサンであって、出発原料b)がケイ素結合水素原子を有する、オルガノハイドロジェンシロキサンと;
但し、出発原料a)中の脂肪族不飽和基対出発原料b)中のケイ素結合水素原子のモル比は、1対3~1対20であり;
c)1分子当たり、少なくとも1個の脂肪族不飽和基並びにアクリレート官能基及びメタクリレート官能基から選択される1つ以上のラジカル硬化性基を有する反応種と;を含む出発原料のヒドロシリル化反応生成物であり得る。
上述の接着剤組成物中の出発原料B)は、ポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドである。ポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドは、
i)式(R2’ 3SiO1/2)及び(SiO4/2)[式中、各R2’は、独立して、一価炭化水素基であり、但し、1分子当たり少なくとも1つのR2’は、末端脂肪族不飽和を有し、シロキサン樹脂は、0.5:1~1.5:1の範囲である(R2’ 3SiO1/2)単位(M単位)の、(SiO4/2)単位(Q単位)に対するモル比(M:Q比)を有する]の単位を含むシロキサン樹脂と、
ii)式(R2’ 3SiO1/2)ii及び(R2SiO2/2)hh(D単位)[式中、下付き文字hhは、20~1000であり、下付き文字iiは、平均値2を有する]の単位を含むポリジオルガノシロキサンと、
iii)アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーであって、単位式:
iv)ヒドロシリル化反応触媒と、の反応生成物を含む。
出発原料B)を調製するために使用されるシロキサン樹脂は、i)式(R2’ 3SiO1/2)及び(SiO4/2)[式中、各R2’は、独立して、一価炭化水素基であり、但し、1分子当たり少なくとも1個のR2’は、末端脂肪族不飽和を有し、シロキサン樹脂は、0.5:1~1.5:1の範囲の(R2’ 3SiO1/2)単位(M単位)の、(SiO4/2)単位(Q単位)に対するモル比(M:Q比)を有する]の単位を含むシロキサン樹脂であり、出発原料i)は、平均3~30モルパーセント、あるいは0.1~30モルパーセント、あるいは0.1~5モルパーセント、あるいは3~100モルパーセントの脂肪族不飽和基を含み得る。R2’の脂肪族不飽和基は、2~18個の炭素原子を有し得る。R2’の脂肪族不飽和基は、アルケニル基、アルキニル基、又はこれらの組み合わせであり得る。シロキサン樹脂中の脂肪族不飽和基のモルパーセントは、樹脂中のシロキサン単位の総モル数に対する樹脂中の不飽和基含有シロキサン単位のモル数の比に100を乗じたものである。R2’の残りの一価炭化水素基は、例えば、1~18個の炭素原子のアルキル基又はアリール基であってもよい。
出発原料B)を調製するために使用されるポリジオルガノシロキサンは、式(R2’ 3SiO1/2)ii及び(R2SiO2/2)hh(D単位)[式中、R及びR2’は、上述のとおりであり、下付き文字hhは、20~1000であり、下付き文字iiは、平均値2を有する]の単位を含む。
式(I’):R2R2SiO(R2SiO)a(RR2SiO)bSiR2R2、
式(I’I):R3SiO(R2SiO)c(RR2SiO)dSiR3、
又は(I’)及び(II’)の両方の組み合わせ、のポリジオルガノシロキサンを含んでもよく、
式中、Rは、上述のとおりであり、各R2は、独立して、R2’について上述したように、末端脂肪族不飽和を有する一価炭化水素基である。下付き文字aは、0又は正の数であり得る。あるいは、下付き文字aは、少なくとも2の平均値を有する。あるいは、下付き文字aは、2~2000の範囲の値を有し得る。下付き文字bは、0又は正の数であり得る。あるいは、下付き文字bは、0~2000の範囲の平均値を有し得る。下付き文字cは、0又は正の数であり得る。あるいは、下付き文字cは、0~2000の範囲の平均値を有し得る。下付き文字dは、少なくとも2の平均値を有する。あるいは、下付き文字dは、2~2000の範囲の平均値を有し得る。あるいは、各Rはメチルなどのアルキル、及びフェニルなどのアリールにより例示される一価炭化水素基である。あるいは、R2は、ビニル、アリル、ブテニル及びヘキセニルなどのアルケニル基;並びにエチニル及びプロピニルなどのアルキニル基によって例示される。
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
vi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
vii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
viii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
ix)フェニル,メチル,ビニル-シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
x)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xi)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xiii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xiv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xv)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xvi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、又は
xvii)i)、ii)、iii)、iv)、v)、vi)、vii)、viii)、ix)、x)、xi)、xii)、xiii)、xiv)、xv)、及びxvi)の2つ以上の組み合わせ、などのポリジオルガノシロキサンを含んでもよい。
出発原料iii)は、アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーである。出発原料iii)は、
1)出発原料を反応させることであって、該出発原料は、
(a)単位式(I):
(HR2SiO1/2)e(R3SiO1/2)f(HRSiO2/2)g(R2SiO2/2)h(RSiO3/2)i(HSiO3/2)jj(SiO4/2)kk[式中、Rは、上述のとおりであり、下付き文字e、f、g、h、i、jj、及びkkは、5≧e≧0であり、5≧f≧0であり、10≧g≧0であり、5≧h≧0であり、下付き文字iは、0又は1であり、5≧jj≧0であり、下付き文字kkは、0又は1となる値を有し、但し、数値(e+g+jj)は、≧2であり、及び数値(e+f+g+h+i+jj+kk)は、≦50である]のポリオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーと、
(b)式(II):
R2(Rc)Si(OR3)(3-c)[式中、R及びR2は、上述のとおりであり、各R3は、独立して、1~8個の炭素原子の一価炭化水素基であり、下付き文字cは、0又は1である]の脂肪族不飽和アルコキシシランと、
(c)選択的ヒドロシリル化触媒と、を含む、反応させることと、
所望により、2)工程1)で調製したアルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーを単離することと、を含む方法によって調製されてもよい。
(HR2SiO1/2)e(R3SiO1/2)f(HRSiO2/2)g(R2SiO2/2)h(RSiO3/2)i(HSiO3/2)jj(SiO4/2)kk[式中、Rは、上述のとおりであり、下付き文字e、f、g、h、i、jj、及びkkは、5≧e≧0であり、5≧f≧0であり、10≧g≧0であり、5≧h≧0であり、下付き文字iは、0又は1であり、5≧jj≧0であり、下付き文字kkは、0又は1となる値を有し、但し、数値(e+g+jj)は、≧2であり、及び数値(e+f+g+h+i+jj+kk)は、≦50である]のポリオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーである。
出発原料iv)は、出発原料iii)の調製に使用される触媒以外のヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応を触媒するための従来型の触媒が好適であり、当技術分野で知られており、市販されている。このようなヒドロシリル化触媒は、白金などの白金族金属であってもよい。あるいは、ヒドロシリル化触媒は、このような金属の化合物(例えば、塩化白金酸、塩化白金酸六水和物、二塩化白金)、及び上記化合物と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体、又はマトリックス若しくはコア/シェル型構造にマイクロカプセル化された白金化合物であってもよい。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体としては、1,3-ジエテニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの白金錯体が挙げられる。これらの錯体は、樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化されていてもよい。例示的なヒドロシリル化触媒は、米国特許第3,159,601号、同3,220,972号、同3,296,291号、同3,419,593号、同3,516,946号、同3,814,730号、同3,989,668号、同4,784,879号、同第5,036,117号、及び同第5,175,325号、並びに欧州特許第0347895(B)号に記載されている。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒及びその調製方法は、米国特許第4,766,176号及び同第5,017,654号に例示されているとおり、当該技術分野において公知である。出発原料を組み合わせることは、高温、例えば50℃~250℃での加熱で行われてもよい。
上述の接着剤組成物中の出発原料C)は、縮合反応触媒である。縮合反応触媒は、シラノール-シラノール縮合反応に有効な通常の縮合触媒から選択されてもよく、該触媒としては、有機金属化合物、アミン、並びに広範囲の有機及び無機の塩基及び酸が挙げられる。有機金属化合物としては、スズ、チタン、亜鉛、ジルコニウム、ハフニウム、及びその他の有機化合物が挙げられる。縮合反応触媒は、有機スズ化合物及び有機チタン化合物であり得る。例示的な有機スズ化合物は、i)ジブチルスズジラウレート、ii)ジメチルスズジラウレート、iii)ジ-(n-ブチル)スズビス-ケトネート、iv)ジブチルスズジアセテート、v)ジブチルスズマレエート、vi)ジブチルスズジアセチルアセトネート、vii)ジブチルスズジメトキシド、viii)カルボメトキシフェニルスズトリス-ウベレート、ix)ジブチルスズジオクタノエート、x)ジブチルスズジホルマート、xi)イソブチルスズトリセロエート、xii)ジメチルスズジブチレート、xiii)ジメチルスズジ-ネオデコノエート、xiv)ジブチルスズジ-ネオデコノエート、xv)トリエチルスズタートレート、xvi)ジブチルスズジベンゾエート、xvii)ブチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、xviii)ジオクチルスズジアセテート、xix)スズオクチレート、xx)スズオレエート、xxi)スズブチレート、xxii)スズナフテネート、xxiii)ジメチルスズジクロリドなどのa)カルボン酸のスズ塩;xxiv)スズ(II)ジアセテート、xxv)スズ(II)ジオクタノエート、xxvi)スズ(II)ジエチルヘキサノエート、xxvii)スズ(II)ジラウレートなどのb)有機カルボン酸のスズ(II)塩;xxviii)第一スズオクトエート、xxix)第一スズオレエート、xxx)第一スズアセテート、xxxi)第一スズラウレート、xxxii)第一スズステアレート、xxxiii)第一スズナフテネート、xxxiv)第一スズヘキサノエート、xxxv)第一スズスクシネート、xxxvi)第一スズカプリエート、及びi)~xxxvi)のうちの2つ以上の組み合わせなどのc)カルボン酸の第一スズ塩からなる群から選択され得る。例示的な有機チタン化合物は、i)テトラ-n-ブチルチタネート、ii)テトライソプロピルチタネート、iii)テトラ-t-ブチルチタネート、iv)テトラキス(2-エチルヘキシル)チタネート、v)アセチルアセトネートチタネートキレート、vi)エチルアセトアセテートチタネートキレート、vii)トリエタノールアミンチタネートキレート、並びにi)、ii)、iii)、iv)、v)、vi)及びvii)のうちの2つ以上の組み合わせからなる群から選択され得る。
上述の接着剤組成物中の出発原料D)は、フリーラジカル開始剤である。フリーラジカル開始剤は、アゾ化合物又は有機過酸化物化合物を含んでもよい。好適なアゾ化合物としては、アゾベンゼン、アゾベンゼン-p-スルホン酸、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル、及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適な有機過酸化物化合物としては、ジアルキルペルオキシド、ジアリールペルオキシド、ジアシルペルオキシド、アルキルヒドロペルオキシド、及びアリールヒドロペルオキシドが挙げられる。特定の有機過酸化物化合物としては、ベンゾイルペルオキシド;ジベンゾイルペルオキシド;4-モノクロロベンゾイルペルオキシド;ジクミルペルオキシド;tert-ブチルペルオキシベンゾエート;tert-ブチルクミルペルオキシド;tert-ブチルオキシド2,5-ジメチル-2,5-ジ-tert-ブチルペルオキシヘキサン;2,4-ジクロロベンゾイルペルオキシド;ジ-tert-ブチルペルオキシ-ジイソプロピルベンゼン;1,1-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン;2,5-ジ-tert-ブチルペルオキシヘキサン-3,2,5-ジメチル-2,5-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン;クミル-tert-ブチルペルオキシド;又はこれらの2つ以上の組み合わせ;が挙げられる。
上述の接着剤組成物は、1つ以上の追加の出発原料(上記の出発原料A)、B)、C)及びD)とは異なり、これらとともに添加される)を更に含んでもよい。追加の出発原料は、E)二重硬化化合物、F)接着促進剤、G)腐食防止剤、H)レオロジー変性剤、I)乾燥剤、J)架橋剤、K)充填剤、L)スペーサー、M)酸捕捉剤、N)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサン、O)蛍光増白剤、P)連鎖移動剤、Q)(メタ)アクリレートモノマー、R)ポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサン、S)着色剤、並びにE)、F)、G)、H)、I)、J)、K)、L)、M)、N)、O)、P)、Q)、R)及びS)のうちの2つ以上からなる群から選択される。
上述の接着剤組成物は、所望により、出発原料E)二重硬化化合物を更に含んでもよい。二重硬化化合物は、1分子当たり、少なくとも1個の加水分解性基及び少なくとも1つのフリーラジカル反応性基を有する有機ケイ素化合物である。出発原料E)の有機ケイ素化合物は、式R1 mmRnnSiX(4-mm-nn)[式中、R及びR1は、上述のとおりであり、Xは、加水分解性基であり、下付き文字mmは、1~2であり、下付き文字nnは、0~2であり、数値(mm+nn)は、2~3である]のシランを含むことができる。
(XmmR(3-mm)SiO1/2)oo(R1R2SiO1/2)pp(R2SiO2/2)qq(RXSiO2/2)rr(R1RSiO2/2)ss(R1SiO3/2)ww(RSiO3/2)tt(SiO4/2)uu[式中、R、R1及びX並びに下付き文字mmは、上述のとおりであり、下付き文字ooは、≧0であり、下付き文字ppは、≧0であり、下付き文字qqは、≧0、下付き文字rrは、≧0、下付き文字ssは、≧0であり、下付き文字wwは、≧0であり、下付き文字ttは、≧0であり、下付き文字uuは、≧0であり、但し、数値(oo+rr)は、≧1であり、数値(pp+ss+ww)は、≧1であり、数値(oo+pp+qq+rr+ss+ww+tt+uu)は、>2である]のポリオルガノシロキサンを含み得る。あるいは、下付き文字ooは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字ppは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10であってよい。あるいは、下付き文字qqは、0~1,000、あるいは0~500、あるいは0~200、あるいは0~100、あるいは1~500、あるいは1~200、あるいは1~100である。あるいは、下付き文字rrは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字ssは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字wwは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字ttは、0~1,000、あるいは0~500、あるいは0~200、あるいは0~100、あるいは1~500、あるいは1~200、あるいは1~100である。あるいは、下付き文字uuは、0~1,000、あるいは0~500、あるいは0~200、あるいは0~100、あるいは1~500、あるいは1~200、あるいは1~100である。
上述の接着剤組成物は、所望により、F)接着促進剤を更に含んでもよい。好適な接着促進剤は、遷移金属キレート、ハイドロカルボノオキシシラン、例えば、アルコキシシラン、アルコキシシランとヒドロキシ官能性ポリオルガノシロキサンの組み合わせ、アミノ官能性シラン、又はこれらの組み合わせを含み得る。接着促進剤は、式R15 aaaR16 bbbSi(OR17)4-(aaa+bbb)[式中、各R15は、独立して、少なくとも3個の炭素原子を有する一価有機基であり、R16は、アミノ基、エポキシ基、メルカプト基又はアクリレート基などの接着促進基を有するSiC結合置換基を少なくとも1個含有し;各R17は、独立して、1~4個の炭素原子のアルキル基などの飽和炭化水素基であり;下付き文字aaaは、0~2の範囲の値を有し;下付き文字bbbは、1又は2のいずれかであり、数値(aaa+bbb)は3以下である]を有するシランを含んでもよい。あるいは、接着促進剤は、上記シランの部分縮合体を含んでもよい。あるいは、接着促進剤は、アルコキシシランとヒドロキシ官能性ポリオルガノシロキサンとの組み合わせを含んでもよい。
接着剤組成物は、所望により、出発原料G)腐食防止剤を更に含んでもよい。好適な腐食防止剤の例としては、ベンゾトリアゾール、メルカプトベンゾチアゾール、メルカプトベンゾトリアゾール、並びにR.T.Vanderbilt(Norwalk,Connecticut,U.S.A.)の2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール誘導体(CUVAN(登録商標)826)及びアルキルチアジアゾール(CUVAN(登録商標)484)などの市販の腐食防止剤が挙げられる。好適な腐食防止剤の例は、米国特許第9,156,948号に記載されているものによって例示される。存在する場合、腐食防止剤の量は、接着剤組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0.05%~0.5%であってよい。
接着剤組成物は、所望により、組成物中における全ての出発原料の総重量に基づいて、最大5%、あるいは1%~2%の出発原料H)レオロジー変性剤を更に含んでもよい。レオロジー変性剤は市販されている。好適なレオロジー変性剤の例としては、ポリアミド、硬化ヒマシ油誘導体、金属石鹸、微結晶ワックス、及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適なレオロジー変性剤の例は、米国特許第9,156,948号に記載されているものによって例示される。レオロジー変性剤の量は、選択された特定のレオロジー変性剤及び組成物で使用される他の出発原料の選択などの様々な要因に応じて異なる。しかしながら、レオロジー変性剤の量は、組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0部~20部、あるいは1部~15部、あるいは1部~5部の範囲であり得る。
上述の組成物は、所望により、出発原料I)乾燥剤を更に含んでもよい。乾燥剤は、様々な供給源由来の水を捕捉する。例えば、乾燥剤は、水及びアルコールといった、縮合反応の副生成物を捕捉し得る。好適な乾燥剤の例は、例えば、米国特許第9,156,948.号に開示されている。乾燥剤に好適な吸着剤の例は、無機微粒子、例えば、チャバサイト、モルデナイト、及びアナルサイトなどのゼオライト;アルカリ金属のアルミノケイ酸塩、シリカゲル、シリカマグネシアゲル、活性炭、活性アルミナ、酸化カルシウム及びこれらの組み合わせなどのモレキュラーシーブであり得る。吸着剤は、10マイクロメートル以下の粒径を有し得る。吸着剤は、例えば、10Å(オングストローム)以下といった、水及びアルコールを吸着するのに十分な平均孔径を有し得る。
上述の組成物は、所望により、出発原料J)架橋剤を更に含んでもよい。架橋剤は、加水分解性基を有するシラン架橋剤、又はその部分若しくは完全加水分解生成物を含み得る。架橋剤は、出発原料B)の加水分解性基と反応性である置換基を、1分子当たり、平均して2個より多く有する。出発原料J)に好適なシラン架橋剤の例は、一般式R20 dddSi(R21)(4-ddd)[式中、各R20は、独立して、アルキル基などの一価炭化水素基であり;各R21は加水分解性置換基であり、上述のXと同じ基であってもよい]を有し得る。あるいは、各R21は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アセトアミド基、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ)、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、アミノキシ基、ヒドロキシル基、オキシモ基、ケトキシモ基、又はメチルアセトアミド基であってもよく、下付き文字iiの各例は、0、1、2、又は3であってもよい。シラン架橋剤について、下付き文字iiは、2より大きい平均値を有する。あるいは、下付き文字dddは、3~4の範囲の値を有してもよい。あるいは、各R21は、独立して、ヒドロキシル、アルコキシ、アセトキシ、アミド、又はオキシムから選択されてもよい。あるいは、シラン架橋剤は、アシロキシシラン、アルコキシシラン、ケトキシモシラン、及びオキシモシランから選択され得る。
上述の組成物は、所望により、K)充填剤を更に含んでもよい。充填剤は、補強充填剤、増量充填剤、導電性充填剤又はこれらの組み合わせを含み得る。例えば、組成物は、所望により、成分(K1)補強充填剤を更に含んでもよく、これは、存在する場合には、接着剤組成物における全ての出発原料の総量に基づいて、0.1重量%~95重量%、あるいは1重量%~60重量%の量で添加されてもよい。成分(K1)の正確な量は、組成物の反応生成物の形態、及び、他の充填剤が添加されるかどうかなどの様々な要因によって異なる。好適な補強充填剤の例としては、補強シリカ充填剤(例えば、ヒュームドシリカ、シリカエアロゲル、シリカキセロゲル及び沈殿シリカ)が挙げられる。ヒュームドシリカは、当技術分野において既知であり、例えば、Cabot Corporation(Massachusetts,U.S.A.)によってCAB-O-SILという名称で販売されているヒュームドシリカとして市販されている。
上述の接着剤組成物は、所望により、L)スペーサーを更に含んでもよい。スペーサーは、有機粒子、無機粒子又はこれらの組み合わせを含み得る。スペーサーは、熱伝導性、導電性、又は両方であってよい。スペーサーは、所望の粒径を有することができ、例えば粒径は25マイクロメートル(μm)~125μmの範囲であり得る。スペーサーは、ガラス又はポリマー(例えば、ポリスチレン)ビーズなどの単分散ビーズを含み得る。スペーサーは、アルミナ、窒化アルミニウム、噴霧金属粉、窒化ホウ素、銅及び銀などの熱伝導性充填剤を含み得る。スペーサーの量は、粒径分布、部品を混合して調製した組成物又はそれから調製される硬化生成物の使用中に印加される圧力、使用中の温度、及び混合組成物又はそれから調製される硬化生成物の所望の厚さなどの様々な要因に応じて異なる。しかしながら、組成物は、組成物中の全出発原料の総合重量に基づいて、0.05%~2%、あるいは0.1%~1%の量のスペーサーを含み得る。
上述の組成物は、所望により、M)酸捕捉剤を更に含んでもよい。好適な酸捕捉剤としては、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、及びこれらの組み合わせなど、本質的に塩基性である様々な無機及び有機化合物が挙げられる。組成物は、組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0%~10%の酸捕捉剤を含んでもよい。
上述の組成物は、所望により、N)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンを更に含んでもよい。出発原料N)は、式HOR2SiO(R2SiO)eee((HO)RSiO)fffSiR2OHのポリジオルガノシロキサン、式R3SiO(R2SiO)ggg((HO)RSiO)hhhSiR3、又はこれらの組み合わせのポリジオルガノシロキサンを含んでもよく、式中、Rは、上述のとおりである。下付き文字eeeは、0でも又は正の数であってもよい。あるいは、下付き文字eeeは、少なくとも2の平均値を有する。あるいは、下付き文字eeeは、2~2000の範囲の値を有してもよい。下付き文字fffは、0又は正の数であり得る。あるいは、下付き文字fffは、0~2000の範囲の平均値を有し得る。下付き文字gggは、0でも又は正の数であってもよい。あるいは、下付き文字gggは、0~2000の範囲の平均値を有し得る。下付き文字hhhは、少なくとも2の平均値を有する。あるいは、下付き文字hhhは、2~2000の範囲の平均値を有し得る。
i)ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ヒドロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
iii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヒドロキシシロキサン)、及び
iv)i)、ii)、及びiii)のうちの2つ以上の組み合わせなどのポリジオルガノシロキサンを含んでもよい。
上述の接着剤組成物は、所望により、出発原料O)蛍光増白剤を更に含んでもよい。好適な蛍光増白剤は、TINOPAL OBとして市販されている2,5-チオフェンジイルビス(5-tert-ブチル-1,3-ベンゾオキサゾール)などで市販されている。組成物に添加される場合、蛍光増白剤は、接着剤組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0.1%~2%の量で存在してもよい。
上述の接着剤組成物は、所望により、P)連鎖移動剤を更に含んでもよい。接着剤組成物に添加されるとき、連鎖移動剤は、組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0.01%~5%、あるいは0.01%~2%、あるいは0.1~2%の量で存在してもよい。
上述の接着剤組成物は、所望により、出発原料Q)(メタ)アクリレートモノマーを更に含んでもよい。(メタ)アクリレートモノマーは、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレートメチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、テラヒドロフルフリルメタクリレート、及びシクロヘキシルメチルメタクリレートによって例示される。接着剤組成物に添加される場合、(メタ)アクリレートモノマーは、接着剤組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0.1%~35%、あるいは0.1%~25%、あるいは0.1~15%、あるいは0.1%~10%の量で存在し得る。
出発原料R)は、上述の出発原料B)の調製によって調製される任意のものに加えて、ポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンである。出発原料R)は、シロキサン樹脂を含まないことを除いて、出発原料B)について上述したように調製されたポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンであってもよい。あるいは、出発原料R)は、上述のように、白金触媒ヒドロシリル化反応によって調製されたポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンであってもよい。
上述の接着剤組成物は、所望により、出発原料S)着色剤を更に含んでもよい。着色剤は、カーボンブラックなどの染料又は顔料であってもよい。
上述の接着剤組成物は、1)出発原料B)i)オルガノシロキサン樹脂及びB)ii)ポリジオルガノシロキサンを混合して樹脂ポリマーブレンド(RPB)を形成することによって調製することができる。溶媒は、所望により、RPBを均質化するために使用され得る。オルガノシロキサン樹脂などの出発原料のうちの1つ以上は、ベンゼン、トルエン、又はキシレンなどの溶媒中に溶解又は分散され得る。典型的には、溶媒の量は、接着剤組成物中における全ての出発原料の総量に基づいて、0~60%、あるいは10~50%、あるいは20~40%であり得る。上述のように、出発原料B)iii)及びB)iv)をRPBと組み合わせて、変換RPBを形成してもよい。本方法は、2)変換RPB及び出発原料A)、C)、及びD)を、混合などの任意の都合のよい手段によって組み合わせることを更に含んでもよい。上述のような1つ以上の追加の出発原料E)~S)は、工程1)、工程2)、又はその両方の間に添加されてもよい。出発原料は、20℃~150℃で混合できる。本方法は、工程1)、工程2)又はその両方において、出発原料を50℃~150℃、あるいは60℃~120℃の温度で加熱する工程を更に含んでもよい。圧力は重要ではない。本方法は、周囲圧力で実行されてもよい。
典型的な合成では、樹脂-ポリマーブレンド(84.5部)、酸化マグネシウム(3.57部)、及び顔料(1.02部)を2-Gal Rossミキサーで10分間混合した。混合物にメチルトリメトキシシラン(0.95部)及びヘキサメチルジシラザン(0.09部)を添加した。混合物を窒素保護下で10分間更にブレンドした。温度を60℃に上げ、30分間保持した。温度を120℃に上昇させ、混合物を完全真空(1トール)下で60分間ストリッピングした。
10リットルのTurelloミキサー、ダンベル中間体(71.73部)では、上記の表1に記載のように提供された変換RPB(19.34部)、ポリアルコキシ末端PDMS(0.1部)、及びチノパールOB(0.02部)を担持した。混合物を10℃で10分間混合した。均質な混合物に、BPO(Perkadox L-50 S-ps、2.95部)、Z-6030(1.97部)、トリアリルイソシアヌレート(0.49部)、及びA186(0.59部)における2-メルカプトベンゾチアゾール(0.15部)の溶液を添加した。混合物を10℃で10分間再び混合した。IBTMS(1.85部)中のトリ-n-ブチルチタネート(0.61部)、及びIBTMS(0.11部)中のAPTMS(0.11部)の溶液を添加した。調製物を10℃で10分間再度混合した。最終生成物を、真空200トールにて10℃で30分間脱気した。
接着剤の薄膜を、アルミニウムQパネル(3.5×10インチ)上に50milのギャップ(1.27mm)を有するドローダウンバーによって作製した。フィルムを空気中で、100℃のオーブンで1時間硬化させた。フィルムを室温まで15分間冷却した後、衝撃試験によって表面湿潤性を測定した。
衝撃試験を、落下衝撃試験機(Qualtech Products)で実施した。予め秤量した濾紙(Gilman、定量、グレード2)を、アルミニウムQパネル(3.5×10”)上の硬化した接着剤フィルム(厚さ:50mil、1.27mm)上に配置した。スチールブロック(0.3Kg)を、30cmの高さから円筒形の金属バー上に落下させ、これにより、濾紙上にインプリントを形成した。濾紙の異なる領域で、落下を数回繰り返した。濾紙を試験片から慎重に剥がし、秤量した。ミリグラム単位での衝撃の前後の差は、サンプルの表面湿潤性と呼ばれる。
硬化速度試験は、空気中20℃及び相対湿度50%(RH)で実施した。上述のように調製した変換RPBを、試験の直前に1重量%のトリ-n-ブチルチタネートと十分にブレンドした。結果は、通常の直鎖状末端封鎖剤で処理したRPBのゲル化時間は、従来型の末端封鎖剤で処理したものよりもはるかに短いことが示された。RPB2の場合、RPBが直鎖状末端封鎖剤で処理されたときに、ゲル化時間においてほぼ1桁の減少が観察された。使用される末端封鎖剤にかかわらず、粘度、分子量分布、及びアルコキシ含有量などの、末端封鎖されたRPBの他の特性は、ほぼ同じであった。
ダンベル中間体1を選択して、表面湿潤性の制御に対する新しい変換RPBの有効性を試験した。市販のEA-7100接着剤は、24mgの初期表面湿潤性を示し、約305時間で完全に乾燥した。変換RPB2を含有する接着剤の初期表面湿潤性(従来型の末端封鎖剤で末端封鎖)は、16.1mgまで減少し、乾燥時間は170時間まで短縮した。比較すると、変換RPB6(直鎖状末端封鎖剤で末端封鎖)は、接着剤の初期表面湿潤性を9.3mgまで低減し、乾燥時間を60時間まで短縮することができた。
これらの実施例は、本明細書に記載の接着剤組成物が、上述のように試験した条件下で、より速い硬化時間(ゲル化時間を減少させることによって示される)及び改善された表面硬化(表面湿潤性の減少によって示される)を有することを示す。
全ての量、比率、及び百分率は、特に断りのない限り、重量に基づく。冠詞「a」、「an」、及び「the」はそれぞれ、別途記載のない限り、1つ又はそれ以上を指す。範囲の開示は、その範囲自体及び範囲内に包含される任意のもの、並びに端点を含む。例えば、2.0~4.0の範囲の開示は、2.0~4.0の範囲だけでなく、2.1、2.3、3.4、3.5、及び4.0も個別に含み、並びに範囲内に包含される任意の他の数も含む。更に、例えば、2.0~4.0の範囲の開示は、例えば、2.1~3.5、2.3~3.4、2.6~3.7、及び3.8~4.0の部分集合、並びにその範囲内に包含される任意の他の部分集合も含む。同様に、マーカッシュ群の開示は、その群全体を含み、そこに包含される任意の個別の要素及び部分集合も含む。例えば、マーカッシュ群「水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基」の開示には、その要素である個々のアルキル、部分集合であるアルキル及びアリール、並びに任意の他の個々の要素及びその中に包含される部分集合を包含する。
あるいは、各二価炭化水素基は、エチレン、プロピレン、ブチレン又はヘキシレンであり得る。あるいは、各二価炭化水素基は、エチレン又はプロピレンであり得る。
Claims (14)
- A)式:
(R2R1SiO1/2)aa(RR1SiO2/2)bb(R2SiO2/2)cc(RSiO3/2)dd(SiO4/2)ee((Rff)O(3-ff)/2SiD1SiRffO(3-ff)/2)gg[式中、各D1は、独立して、2~18個の炭素原子の二価炭化水素基を表し;各Rは、独立して、1~18個の炭素原子の一価炭化水素基又は1~18個の炭素原子の一価ハロゲン化炭化水素基を表し、各R1は、独立して、メタクリル官能性アルキル基又はアクリル官能性アルキル基を表し、下付き文字aaは、≧0であり、下付き文字bbは、≧0であり、数値(aa+bb)は、≧4であり、下付き文字ccは、>0であり、下付き文字ddは、≧0であり、下付き文字eeは、≧0であり、下付き文字ffは、0、1、又は2であり、下付き文字ggは、≧2である]の単位を含むポリ(メタ)アクリレートクラスタ化官能性ポリオルガノシロキサンと、
B)ポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドであって、
i)シロキサン樹脂であり、式(R2’ 3SiO1/2)及び(SiO4/2)[式中、各R2’は、独立して、一価炭化水素基であり、但し、1分子当たり少なくとも1つのR2’は、末端脂肪族不飽和を有し、前記シロキサン樹脂は、0.5:1~1.5:1の範囲の(R2’ 3SiO1/2)単位の(SiO4/2)単位に対するモル比を有する]の単位を含むシロキサン樹脂、
ii)式(R2’ 3SiO1/2)ii及び(R2SiO2/2)hh[式中、R2’は、上述のとおりであり、下付き文字hhは、20~1000であり、下付き文字iiは、平均値2を有する]の単位を含むポリジオルガノシロキサン、
iii)アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーであり、単位式:
iv)選択的ヒドロシリル化反応触媒、の反応生成物を含むポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドと、
C)縮合反応触媒と、
D)フリーラジカル開始剤と、
を含む、接着剤組成物。 - E)二重硬化化合物、F)接着促進剤、G)腐食防止剤、H)レオロジー変性剤、I)乾燥剤、J)架橋剤、K)充填剤、L)スペーサー、M)酸捕捉剤、N)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサン、O)蛍光増白剤、P)連鎖移動剤、Q)(メタ)アクリレートモノマー、R)ポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサン、S)着色剤、並びにE)、F)、G)、H)、I)、J)、K)、L)、M)、N)、O)、P)、Q)、R)及びS)のうちの2つ以上からなる群から選択される1つ以上の追加の出発原料を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 出発原料B)i)が、3~30mol%のビニル基を有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 出発原料B)ii)が、
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
vi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
vii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
viii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
ix)フェニル,メチル,ビニル-シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
x)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xi)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xiii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xiv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xv)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xvi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xvii)i)、ii)、iii)、iv)、v)、vi)、vii)、viii)、ix)、x)、xi)、xii)、xiii)、xiv)、xv)、及びxvi)の2つ以上の組み合わせ、からなる群から選択されるポリジオルガノシロキサンである、請求項1に記載の接着剤組成物。 - 出発原料B)iv)が、式:[Co(R5)x(R6)y(R7)w]z[式中、数値(w+x+y)=4であり;下付き文字zは、1~6であり;各R5は、一酸化炭素(CO)、イソニトリル(CNR8)、シアノアルキル(NCR8)、NO+(ニトロシル若しくはニトロソニウムと呼ばれる)、又はシアノ(CN-)から選択される配位子であり、各R8は、独立して、1~18個の炭素原子のアルキル基であり;但し、R5が正に帯電している場合、負に帯電した対アニオンが存在し、R5が負に帯電している場合、正に帯電した対カチオンが存在し;各R6は、独立して、ジフェニル-ビスホスフィノアルカン配位子によって例示されるホスフィン配位子であり、但し、下付き文字yは、>0であり、次に下付き文字zは、少なくとも2であり;各R7は、アニオン性配位子である]のコバルト錯体を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 出発原料B)iv)が、式:[Ir(R9)xx(R10)yy]zz[式中、下付き文字xxは、1又は2であり、R9は、1,5-シクロオクタジエン配位子又は2,5-ノルボルナジエン配位子であり、下付き文字yyは、0、1又は2であり、R10は、前記オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から活性化され得る配位子であり、下付き文字zzは、1又は2である]のイリジウム錯体を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 出発原料B)iv)が、(c1)及び(c2)から選択される式を有するロジウムジホスフィンキレートを含み、(c1)は[(R4(R11 2P)2)RhR12]2[式中、各R4は、独立して、二価炭化水素基であり、各R11は、独立して、一価炭化水素基であり、各R12は、負に帯電した配位子である]、であり、(c2)は[(R4(R11P)2)Rh(R14)]R13[式中、R13は、アニオンであり、R14は、ドナー配位子である]である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 出発原料C)が、i)ジブチルスズジラウレート、ii)ジメチルスズジラウレート、iii)ジ-(n-ブチル)スズビス-ケトネート、iv)ジブチルスズジアセテート、v)ジブチルスズマレエート、vi)ジブチルスズジアセチルアセトネート、vii)ジブチルスズジメトキシド、viii)カルボメトキシフェニルスズトリス-ウベレート、ix)ジブチルスズジオクタノエート、x)ジブチルスズジホルマート、xi)イソブチルスズトリセロエート、xii)ジメチルスズジブチレート、xiii)ジメチルスズジ-ネオデコノエート、xiv)ジブチルスズジ-ネオデコノエート、xv)トリエチルスズタートレート、xvi)ジブチルスズジベンゾエート、xvii)ブチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、xviii)ジオクチルスズジアセテート、xix)スズオクチレート、xx)スズオレエート、xxi)スズブチレート、xxii)スズナフテネート、xxiii)ジメチルスズジクロリドなどのa)カルボン酸のスズ塩;xxiv)スズ(II)ジアセテート、xxv)スズ(II)ジオクタノエート、xxvi)スズ(II)ジエチルヘキサノエート、xxvii)スズ(II)ジラウレートなどのb)有機カルボン酸のスズ(II)塩;xxviii)第一スズオクトエート、xxix)第一スズオレエート、xxx)第一スズアセテート、xxxi)第一スズラウレート、xxxii)第一スズステアレート、xxxiii)第一スズナフテネート、xxxiv)第一スズヘキサノエート、xxxv)第一スズスクシネート、xxxvi)第一スズカプリエート、及びi)~xxxvi)のうちの2つ以上の組み合わせなどのc)カルボン酸の第一スズ塩からなる群から選択される、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 出発原料D)がアゾ化合物又は有機過酸化物化合物から選択される、請求項1に記載の接着剤組成物。
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