JP7210860B2 - ジエステル系物質の製造ユニットおよびこれを含むジエステル系物質の製造システム - Google Patents
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Description
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。しかし、下記の実施例は、本発明を例示するためのものであって、これらのみで本発明の範囲が限定されるものではない。
前記プログラムを用いてシミュレーションする際、図2から図7のいずれかに図示されている工程として同一の製造ユニット4個が結合された場合を適用し、原料物質として、ジカルボン酸はテレフタル酸、第一級アルコールは2-エチルヘキサノール、この二つの原料のモル比は1:3とし、有機層ライン141に排出される第一級アルコールを含む有機層の温度は40℃になるようにセッティングし、フラッシュドラム下部ライン132と有機層ライン141の連結位置は、下記表1に記載のように変化させながらシミュレーションし、凝縮器15で消費した冷却剤の量、カラム12の気相ライン121に流れるストリームの総流量を確認し、下記表1の数値は、比較例1-1を100%とした時の相対値(%)である。
前記プログラムを用いてシミュレーションする際、図2から図7のいずれかに図示されている工程として同一の製造ユニットが4個結合した場合を適用し、原料物質として、ジカルボン酸はテレフタル酸、第一級アルコールは2-エチルヘキサノール、この二つの原料のモル比は1:2.5とし、有機層ライン141に排出される第一級アルコールを含む有機層の温度は95℃になるようにセッティングし、フラッシュドラム下部ライン132と有機層ライン141の連結位置は、下記表2に記載のように変化させながらシミュレーションし、凝縮器15で消費された冷却剤の量、カラム12の気相ライン121に流れるストリームの総流量を確認し、下記表2の数値は、比較例2-1を100%とした時の相対値(%)である。
11 反応装置
110 反応容器
111 気相排出ライン
112 生成物ライン
112' 原料投入ライン
12 カラム
120 カラム本体
121 気相ライン
122 液相ライン
13 フラッシュドラム
130 フラッシュドラム本体
131 フラッシュドラム上部ライン
132 フラッシュドラム下部ライン
14 層分離器
140 分離タンク
141 有機層ライン
142 水層ライン
15 凝縮器
16 熱交換器
Claims (10)
- ジカルボン酸と第一級アルコールのエステル化反応が行われる反応容器と、気化した前記第一級アルコールおよび水がカラムに排出されるように前記反応容器の上端に設置された気相排出ラインを含む反応装置と、
前記気相排出ラインから流入された前記第一級アルコールおよび前記水の気液分離が行われるカラム本体と、液化したアルコール豊富ストリームが前記反応装置に流出されるように前記カラム本体の下部に設置された液相ラインと、気相の前記第一級アルコールおよび前記水の混合物ストリームが流出されるように前記カラム本体の上部に設置され、フラッシュドラムの側面部に連結される気相ラインを含むカラムと、
前記カラムの気相ライン上に設置され、前記気相ラインの熱を除去する熱交換器と、
前記第一級アルコールと前記水を含む混合物ストリームで液相と気相の分離が行われるフラッシュドラム本体と、液化した前記第一級アルコールを含む前記液相が排出されるフラッシュドラム下部ラインと、気相の前記第一級アルコールおよび前記水の混合物ストリームが層分離器に排出されるように設置されたフラッシュドラム上部ラインが備えられたフラッシュドラムと、
前記フラッシュドラム上部ライン上に設置され、ライン内の気相の前記第一級アルコールおよび前記水の混合物を液化する凝縮器と、
液化した前記第一級アルコールおよび前記水の混合物の有機層および水層としての層分離が行われる分離タンクと、分離された前記有機層が排出される有機層ラインと、前記水層が排出される水層ラインを含む層分離器とを含み、
前記フラッシュドラム下部ラインは、カラム本体側上部、カラム本体側下部および反応容器からなる群から選択される1以上の位置に連結され、
前記有機層ラインは、フラッシュドラム本体側部、カラム本体側上部、カラム本体側下部および反応容器からなる群から選択される1以上の位置に連結され、
前記フラッシュドラム下部ラインと前記有機層ラインのうち1以上は前記カラム本体側上部に連結される、ジエステル系物質の製造ユニット。 - 前記フラッシュドラム下部ラインは、前記カラム本体側上部に連結される、請求項1に記載のジエステル系物質の製造ユニット。
- 前記有機層ラインは、前記フラッシュドラム本体側部または前記カラム本体側上部に連結される、請求項1または請求項2に記載のジエステル系物質の製造ユニット。
- 前記フラッシュドラム下部ラインは、前記カラム本体側上部に連結され、
前記有機層ラインは、前記フラッシュドラム本体側部に連結される、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のジエステル系物質の製造ユニット。 - 前記ジカルボン酸は、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸およびシクロヘキサンジカルボン酸からなる群から選択される1種以上を含む、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のジエステル系物質の製造ユニット。
- 前記第一級アルコールは、炭素数が3~10である、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のジエステル系物質の製造ユニット。
- 前記エステル化反応は、150℃~230℃の温度で行われる、請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のジエステル系物質の製造ユニット。
- 前記カラムの気相ライン内のストリームの温度は、130℃~180℃である、請求項1から請求項7のいずれか一項に記載のジエステル系物質の製造ユニット。
- 2以上の請求項1から請求項8のいずれか一項に記載のジエステル系物質の製造ユニットが直列に連結された反応部と、
前記反応部から排出された反応生成物を精製する精製部とを含む、ジエステル系物質の製造システム。 - 前記反応部は、前記製造ユニットが3個~6個直列に連結されている、請求項9に記載のジエステル系物質の製造システム。
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KR950005381U (ko) * | 1993-08-19 | 1995-03-20 | 신규호 | 자석을 부착한 의복 |
US7803964B2 (en) * | 2005-02-07 | 2010-09-28 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for synthesizing t-butyl (meth)Acrylate |
US20080163543A1 (en) * | 2007-01-05 | 2008-07-10 | Ramin Abhari | Process for producing bio-derived fuel with alkyl ester and iso-paraffin components |
EP2022774B1 (en) * | 2007-08-07 | 2010-03-10 | Research Institute of Petroleum Industry (RIPI) | A method for the production of dimethyl ehter |
JP5780967B2 (ja) * | 2008-12-16 | 2015-09-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カルボン酸エステルの製造方法 |
EP2379482B1 (de) * | 2008-12-16 | 2015-08-26 | Basf Se | Herstellung von carbonsäureestern unter strippen mit alkohol-dampf |
US9000246B2 (en) * | 2009-10-12 | 2015-04-07 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks |
KR20130042742A (ko) * | 2011-10-19 | 2013-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 테레프탈산 유래 에스테르의 제조장치 |
US9079851B2 (en) * | 2012-02-01 | 2015-07-14 | Greenyug, Llc | Ethyl acetate production |
CA2962164A1 (en) * | 2014-09-24 | 2016-03-31 | Basf Se | Method for producing diesters of terephthalic acid with enrichment of recirculated alcohol |
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KR20180074984A (ko) * | 2016-12-26 | 2018-07-04 | 에너바이오 주식회사 | 에스테르화를 이용한 바이오 중유 제조 시스템 및 그 제조방법 |
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