JP7196316B2 - 尿素基含有レオロジー制御添加剤 - Google Patents
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Description
a)10重量%~60重量%の、ゲル浸透クロマトグラフィー(溶出剤:ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液(含有量5g/l)、標準:ポリメチルメタクリレート、カラム温度:80℃)によってDIN 55672 パート2(2008年)に従って測定される350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)40重量%~90重量%の、式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、3個~75個の炭素原子を有する有機基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
(ここで、上記重量%は成分a)および成分b)の合計に対して計算される)を添加する工程を含む、方法に関する。
i.350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分a)、および式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、3個~75個の炭素原子を有する有機基を表す)による1種以上のカルボン酸成分b)(ここで、a)およびb)の合計は15重量%~90重量%である)と、
ii.10.0重量%~85.0重量%の1種以上の有機希釈剤c)と、
iii.0.0重量%~8.0重量%の1種以上の塩d)と、
(ここで、上記重量%はa)、b)、c)およびd)の合計に対して計算される)を含む。
a)3.0重量%~40.0重量%の、350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)12.0重量%~60.0重量%の、式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、3個~75個の炭素原子を有する有機基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
c)10.0重量%~85.0重量%の1種以上の有機希釈剤と、
d)0.0重量%~8.0重量%の1種以上の塩と、
(ここで、上記重量%はa)、b)、c)およびd)の合計に対して計算される)を含むが、ただし、成分a)および成分b)の合計に対して計算して、
上記1種以上の尿素成分a)は、10重量%~60重量%の量で存在し、かつ、
上記1種以上のカルボン酸成分b)は、40重量~90重量%の量で存在する。
a)3.0重量%~40.0重量%の、ゲル浸透クロマトグラフィー(溶出剤:ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液(含有量5g/l)、標準:ポリメチルメタクリレート、カラム温度:80℃)によってDIN 55672 パート2(2008年)に従って測定される350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)12.0重量%~60.0重量%の、式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、3個~75個の炭素原子を有する有機基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
c)10.0重量%~85.0重量%の1種以上の有機希釈剤と、
d)0.0重量%~8.0重量%の1種以上の塩と、
(ここで、上記重量%はa)、b)、c)およびd)の合計に対して計算される)を混合する工程を含む。
1)350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分を準備する工程と、
2)任意に、1種以上の尿素成分と1種以上のアルコール成分および/またはグリコール成分とを反応させる工程と、
3)式(I)HO-R1-COOHによる1種以上のカルボン酸成分を添加する工程と、
を含む。
a)ゲル浸透クロマトグラフィー(溶出剤:ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液(含有量5g/l)、標準:ポリメチルメタクリレート、カラム温度:80℃)によってDIN 55672 パート2(2008年)に従って測定される350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、3個~75個の炭素原子を有する有機基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
の混合物を含み、かつ成分a):成分b)の重量比が10:90~60:40の範囲内である、23℃の温度で液体である組成物に関する。
a)350g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、3個~75個の炭素原子を有する有機基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
(ここで、成分a):成分b)の重量比は60:40~10:90である)を添加することを含む、方法に関する。
実施例(本発明による)
合成例1(SE1)
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、95.0gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.06mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、80%の含有率の2,4-ジイソシアナトトルエン(以下、TDI T 80と略記)を含む12.2g(0.070mol)のトリレンジイソシアネートを混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、100.0gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.06mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.07mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、107.0gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.06mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.07mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、300.0gのN-ブチルピロリドンおよび7.8g(0.0185mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、36.5g(0.21mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、113.1gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.06mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、15.56g(0.07mol)のイソホロンジイソシアネートを混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、95.0gのN-ブチルピロリドンおよび2.34g(0.050mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.07mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、52.4gのN-ブチルピロリドンおよび2.1g(0.06mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、5.5g(0.032mol)のTDI T 80ならびにTDI T65およびブチルトリグリコールから作製された2.83g(0.007mol)のモノ付加物(欧州特許第1048681号明細書の実施例2に記載されるように合成した)を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、95gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.065mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.070mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、95gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.065mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.070mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
比較例1(SC1)
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、102.7gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.060mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.07mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、95.0gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.060mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.07mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、103.0gのN-ブチルピロリドンおよび2.6g(0.06mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、12.2g(0.070mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
26.7g(0.089mol)の12-ヒドロキシステアリン酸および80.0gのN-ブチルピロリドンの混合物を、酸が溶解するまで加熱しながら撹拌した。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた四ツ口丸底フラスコに、300.0gのN-ブチルピロリドンおよび7.8g(0.185mol)の塩化リチウムを入れ、窒素雰囲気下で80℃まで加熱した。30分後に、36.5g(0.210mol)のTDI T 80を混合物に添加した。
保護コーティングの成分Aを、表2における配合物を使用して製造した。引き続き、その配合物の100gの成分Aを150mLのガラス瓶に充填した。配合物を室温(23℃)に冷却した後に、成分Aに対して1.0重量%のそれぞれのレオロジー添加剤SE1~SE9およびSC1~SC4の活性物質を、Dispermat CV(Getzmann社)と共に直径4cmの歯付きプレートを使用して1000rpmで2分間撹拌しながら配合物へと混加した。活性物質とは、含まれる有機希釈剤(c)を除いて、合成例で得られた混合物の全ての成分を指す。適用例AC5の製造については、レオロジー添加剤を混加しなかった。その後に、試料を室温で24時間貯蔵してから、これらを塗布した。塗布する前に、33.1gの硬化剤(成分B)を成分Aに添加し、試料が均質に見て取れるまでスパチュラを用いて手で撹拌することにより混和した。均質化した後に、段付きドクターブレードモデル421/S(Erichsen GmbH&Co KG社)を用いて50μm~500μmおよび550μm~1000μmの湿式膜厚で試料を塗布した。コントラストカード2801(BYK-Gardner GmbH社)上で、自動アプリケーターbyko-drive XL(BYK-Gardner GmbH社)を使用して50mm/秒の塗布速度で塗布を行った。塗布直後に、ドローダウンを乾燥するまで室温で垂直に吊るした。乾燥後に、タレ抵抗性を視覚的に評価した。したがって、乾燥後にドローダウンの明確な分離を示し、ランナーを示さず、そしてまた塗布された膜厚の間に膨れの形成を示さない湿式膜厚を選択した。得られた湿式膜厚を表3に列記する。1000μmを超える膜厚は塗布されなかったため、「≧1000μm」という値は、観察され得た最小の1000μmの厚さを指す。
Claims (14)
- a)10重量%~60重量%の、ゲル浸透クロマトグラフィー(溶出剤:ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液(含有量5g/l)、標準:ポリメチルメタクリレート、カラム温度:80℃)によってDIN 55672 パート2(2008年)に従って測定される1000g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)40重量%~90重量%の、式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、9個~23個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
(ここで、前記重量%は成分a)および成分b)の合計に対して計算される)を含み、
前記尿素成分は、少なくとも1個の尿素基および少なくとも1個のウレタン基を含む分子を含む、組成物。 - 前記尿素成分は、芳香族基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記尿素成分は、1個以上のカルボン酸基を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記組成物は、1種以上の有機希釈剤c)を更に含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物は、1種以上の塩d)を更に含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物の成分a)、成分b)、成分c)および成分d)の混合物は、一緒になって20mgKOH/g~60mgKOH/gの範囲内の酸価を有する、請求項5に記載の組成物。
- i.1000g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分a)、および式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、9個~23個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基を表す)による1種以上のカルボン酸成分b)(ここで、a)およびb)の合計は15重量%~90重量%である)と、
ii.10.0重量%~85.0重量%の1種以上の有機希釈剤c)と、
iii.0.0重量%~8.0重量%の1種以上の塩d)と、
(ここで、前記重量%はa)、b)、c)およびd)の合計に対して計算される)を含む、請求項5に記載の組成物。 - a)3.0重量%~40.0重量%の、1000g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)12.0重量%~60.0重量%の、式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、9個~23個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
c)10.0重量%~85.0重量%の1種以上の有機希釈剤と、
d)0.0重量%~8.0重量%の1種以上の塩と、
(ここで、前記重量%はa)、b)、c)およびd)の合計に対して計算される)を含むが、ただし、成分a)および成分b)の合計に対して計算して、
前記1種以上の尿素成分a)は、10重量%~60重量%の量で存在し、かつ、
前記1種以上のカルボン酸成分b)は、40重量~90重量%の量で存在する、請求項5に記載の組成物。 - 液体組成物のレオロジーを制御するための、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 液体組成物の総重量に対して計算して0.1重量%~7.5重量%の、
a)ゲル浸透クロマトグラフィー(溶出剤:ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液(含有量5g/l)、標準:ポリメチルメタクリレート、カラム温度:80℃)によってDIN 55672 パート2(2008年)に従って測定される1000g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、9個~23個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
の混合物を含み、かつ成分a):成分b)の重量比が10:90~60:40である、23℃の温度で液体であり、
前記尿素成分は、少なくとも1個の尿素基および少なくとも1個のウレタン基を含む分子を含む、液体組成物。 - 前記液体組成物は、前記液体組成物の総重量に対して計算して0.0%から7.0%の間の水を含む、請求項10に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物は、前記液体組成物の総重量に対して計算して0.0重量%から10.0重量%の間の揮発性有機溶剤を含む、請求項10または11に記載の液体組成物。
- 前記液体組成物は、被膜形成性樹脂を含む、請求項11~12のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 液体組成物のレオロジーを制御する方法であって、前記液体組成物に、
a)ゲル浸透クロマトグラフィー(溶出剤:ジメチルアセトアミド中の臭化リチウムの溶液(含有量5g/l)、標準:ポリメチルメタクリレート、カラム温度:80℃)によってDIN 55672 パート2(2008年)に従って測定される1000g/molを上回る数平均分子量Mnを有する1種以上の尿素成分と、
b)式(I)HO-R1-COOH(式中、R1は、9個~23個の炭素原子を有するヒドロカルビレン基を表す)による1種以上のカルボン酸成分と、
(ここで、成分a):成分b)の重量比は60:40~10:90の範囲内である)を添加する工程を含み、
前記尿素成分は、少なくとも1個の尿素基および少なくとも1個のウレタン基を含む分子を含む、方法。
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