JP7190906B2 - 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1参照)。
[1] 式(I):
Qは、下式Q1で表される基、下式Q2で表される基、下式Q3で表される基、又は下式Q4で表される基を表し
nは、0、1又は2を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
Z1は、窒素原子、又はCR3cを表し、
Z2は、窒素原子、又はCR3dを表し、
Z3は、窒素原子、又はCR3eを表し、
Z4は、NR34、CR36R37又はC(O)を表し、
Z5は、NR35、CR38R39又はC(O)を表し、
R3a、R3b、R3c、R3d及びR3eは、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR29NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
R34及びR35は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、C(O)ORd、C(O)Rd、C(O)NReRf、S(O)2Ri、又は水素原子を表し、
R36、R37、R38及びR39は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Rdは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Re及びRfは、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Riは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表す)、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R18は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R19は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R24、C(O)R1、C(O)NR1R24、NR24C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1で表される基、下式T-2で表される基、下式T-3で表される基、下式T-4で表される基、下式T-5で表される基、下式T-6で表される基、下式T-7で表される基、下式T-8で表される基、下式T-9で表される基、下式T-10で表される基、下式T-11で表される基、又は下式T-12で表される基を表し、
X2は、窒素原子又はCR1bを表し、
X3は、窒素原子又はCR1cを表し、
X4は、窒素原子又はCR1dを表し、
X5は、窒素原子又はCR1eを表し、
R1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Y1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Y2は、窒素原子、又はCR26を表し、
Y3は、窒素原子、又はCR27を表し、
Y4は、窒素原子、又はCR28を表し、
R25は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
R26、R27、及びR28は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R1xは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R1yは、OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
R1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R8は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
mは、0、1、又は2を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基を表し、
R11、R17、R24、及びR29は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R30は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、S(O)2R23、又は水素原子を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を形成し、
R13は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基、アミノ基、NHR21、NR21R22、及びシアノ基からなる群。
群G:1以上のハロゲン原子を有するC1-C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、及び5又は6員芳香族複素環基からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表す}。]
で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物を「本発明化合物」と記す)。
[2] R4a、R4b、及びR4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、Qが、上記式Q1で表される基又は上記式Q2で表される基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3c、R3d及びR3eが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Z4がCR36R37又はC(O)であり、Z5がNR35又はCR38R39であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である[1]に記載の化合物。
[3] R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である[2]に記載の化合物。
[4] R2がエチル基であり、R3c、R3d、R3e、R35、R36、R37、R38、及びR39が水素原子である[3]に記載の化合物。
[5] A2がCR4aであり、A4がCR4cである[1]~[4]のいずれか一つに記載の化合物。
[6] A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである[1]~[4]のいずれか一つに記載の化合物。
[7] A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、Qが、上記式Q1で表される基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3c、R3d及びR3eが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子である[1]に記載の化合物。
[8] R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である[7]に記載の化合物。
[9] R2がエチル基であり、R3c、R3d、及びR3eが水素原子である[7]又は[8]に記載の化合物。
[9-2] R2がエチル基であり、Z1がCR3cであり、Z2が窒素原子又はCR3dであり、Z3が窒素原子であり、R3c及びR3dが水素原子である[7]又は[8]に記載の化合物。
[10] A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基であり、R2がC1-C6アルキル基であり、Qが上記式Q2で表される基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Z4がCR36R37又はC(O)であり、Z5がNR35又はCR38R39であり、R3eが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である[1]に記載の化合物。
[11] R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である[10]に記載の化合物。
[12] R2がエチル基であり、R35、R36、R37、R38、及びR39が水素原子である[10]又は[11]に記載の化合物。
[12-2] R2がエチル基であり、Z3が窒素原子であり、Z4がCR36R37又はC(O)であり、Z5がCR38R39であり、R36、R37、R38、及びR39が水素原子である[10]又は[11]に記載の化合物。
[13] [1]~[12]、[9-2]、または[12-2]のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[14] [1]~[12]、[9-2]、または[12-2]のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[15] 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに[1]~[12]、[9-2]、または[12-2]のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物、
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群、
群(b):殺菌活性成分、
群(c):植物成長調整成分、
群(d):薬害軽減成分、
群(e):共力剤。
(以下、「本発明組成物」と記す)。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-ヘキセニル基、6-ヘプテニル基、7-オクテニル基、8-ノネニル基、及び9-デセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、5-ヘキシニル基、6-ヘプチニル基、7-オクチニル基、8-ノニニル基、9-デシニル基が挙げられる。
1以上のハロゲン原子を有するC1-C6アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-メチル-2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基としては、例えば、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロプロピル基、及びペルフルオロプロピル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基としては、例えば、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、1-(2,2,2-トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基」としては、C1-C6アルコキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ、及び2,2,2-トリフルオロエトキシが挙げられる。
例えば、nが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、nが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、nが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルファニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルフィニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基」とは、(C1-C5アルキルスルホニル)及び/又は(C2-C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2-ジフルオロ-2-(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基」とは、(C3-C7シクロアルキル)及び/又は(C1-C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2-シクロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、及び2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「フェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」とは、例えばベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、4-(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「5又は6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表す。
群V:
である化合物。
〔態様5〕 態様3において、R3c、R3d、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様6〕 態様3において、R36、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様7〕 態様3において、R35、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様8〕 態様3において、R3c、R3d、R3e、R35、R36、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様9〕 態様8において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様11〕 態様10において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様12〕 態様11において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様13〕 態様11において、R3c、R3d、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様14〕 態様13において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様16〕 態様15において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様17〕 態様16において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様18〕 態様16において、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様19〕 態様16において、R36、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様20〕 態様16において、R35、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様21〕 態様16において、R35、R36、R38、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様22〕 態様21において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様24〕 態様23において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様25〕 態様24において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様26〕 態様24において、R3c、R3d、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様27〕 態様24において、R36、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様28〕 態様24において、R35、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様29〕 態様24において、R3c、R3d、R3e、R35、R36、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様30〕 態様29において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様32〕 態様31において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様33〕 態様32において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様34〕 態様32において、R3c、R3d、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様35〕 態様34において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様37〕 態様36において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様38〕 態様37において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様39〕 態様37において、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様40〕 態様37において、R36、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様41〕 態様37において、R35、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様42〕 態様37において、R35、R36、R38、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様43〕 態様42において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様45〕 態様44において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様46〕 態様45において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様47〕 態様45において、R3c、R3d、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様48〕 態様45において、R36、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様49〕 態様45において、R35、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様50〕 態様45において、R3c、R3d、R3e、R35、R36、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様51〕 態様50において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様53〕 態様52において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様54〕 態様53において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様55〕 態様53において、R3c、R3d、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様56〕 態様55において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様58〕 態様57において、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である化合物。
〔態様59〕 態様58において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様60〕 態様58において、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様61〕 態様58において、R36、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様62〕 態様58において、R35、R38、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様63〕 態様58において、R35、R36、R38、R3e、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様64〕 態様63において、R2がエチル基であり、nが2である化合物。
〔態様66〕 態様1~64のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、又はNR1R24であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様67〕 態様1~64のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1-C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルコキシ)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルファニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルフィニル)C2-C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1-C5アルキルスルホニル)C2-C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3-C7シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3-C7シクロアルキル基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、又はNR1R24であり、R1が、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
〔態様68〕 態様1~64のいずれかにおいて、TがOR1である化合物。
〔態様69〕 態様1~64のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様70〕 態様1~64のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が、3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基である化合物。
本発明化合物は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素類と記す)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子又は塩基を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、例えばトリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、及び1,10-フェナントロリンが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す)、リン酸三カリウム及びフッ化カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(M-2)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、配位子が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
式(I-Q1a)で示される化合物(以下、化合物(I-Q1a)と記す)は、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す)とクロロアセトアルデヒドとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す)、アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す)、メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には酸又は塩基を加えてもよく、酸としては、例えば塩化水素、p-トルエンスルホン酸及び10-カンファースルホン酸が挙げられる。塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-3)1モルに対して、酸又は塩基が通常0.1~10モルの割合で用いられ、クロロアセトアルデヒドが通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-Q1a)を得ることができる。
式(I-Q1b)で示される化合物(以下、化合物(I-Q1b)と記す)は、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には酸又は塩基を加えてもよく、酸としては、例えば塩化水素、p-トルエンスルホン酸及び10-カンファースルホン酸が挙げられる。塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-4)1モルに対して、酸又は塩基が通常0.1~10モルの割合で用いられ、化合物(R-1)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-Q1b)を得ることができる。
化合物(R-1)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(I-Q2a)で示される化合物(以下、化合物(I-Q2a)と記す)は、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)と2-クロロエチルアミンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す)及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-5)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられ、2-クロロエチルアミンが通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-Q2a)を得ることができる。
化合物(M-5)は、例えば国際公開第2016/121969号に記載の方法に準じて製造することができる。
式(I-Q2b)で示される化合物(以下、化合物(I-Q2b)と記す)は、化合物(M-4)と1,1’-カルボニルジイミダゾールとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M-4)1モルに対して、1,1’-カルボニルジイミダゾールが通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-Q2b)を得ることができる。
化合物(M-2)は、式(M-7)で示される化合物とビス(ピナコラト)ジボロンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えば国際公開第2015/153720号のExample127に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M-7b)で示される化合物(以下、化合物(M-7b)と記す)又は式(M-7c)で示される化合物(以下、化合物(M-7c)と記す)は、式(M-7a)で示される化合物(以下、化合物(M-7a)と記す)を酸化することにより製造することができる。
これらの反応は、国際公開第2013/018928号の製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-7a)は、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す)と式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2013/018928号の製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-2)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-8-Q1a)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q1a)と記す)は、式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す)とアジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
反応は、Tetrahedron Letters, 2013, 54(5), 414.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-9)は、例えば国際公開第2012/083224号に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M-8-Q1b)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q1b)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(M-10)は、化合物(M-9)とアンモニアとを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2015/002211号の製造例8(1)に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-8-Q1b)は、化合物(M-10)と式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す)とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法2に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-3)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-8-Q1d)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q1d)と記す)、式(M-8-Q1e)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q1e)と記す)、式(M-8-Q1f)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q1f)と記す)及び式(M-8-Q1g)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q1g)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(M-8-Q1d)及び化合物(M-8-Q1e)は、化合物(M-8-Q1c)とN-クロロスクシンイミドとを反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2004/026867号のPREPARATIVE EXAMPLE 60に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-8-Q1f)は、化合物(M-8-Q1d)と式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。化合物(M-8-Q1g)は、化合物(M-8-Q1e)と化合物(R-4)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-8-Q1d)1モル又は化合物(M-8-Q1e)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(R-4)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-8-Q1f)または化合物(M-8-Q1g)を得ることができる。
化合物(R-4)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
反応は、国際公開第2013/074390号のExample2に記載の方法に準じて実施することができる。
これらの反応は、参考製造法6に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M-8-Q2a)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q2a)と記す)は、化合物(M-9)と式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-5)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-8-Q2b)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q2b)と記す)は、式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す)と式(R-6)で示される化合物(以下、化合物(R-6)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-10)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(R-6)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-8-Q2b)を得ることができる。
化合物(R-6)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-8-Q2c)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q2c)と記す)は、化合物(M-10)と式(R-7)で示される化合物(以下、化合物(R-7)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M-10)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられ、化合物(R-7)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-8-Q2c)を得ることができる。
化合物(R-7)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-8-Q2e)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q2e)と記す)及び式(M-8-Q2f)で示される化合物(以下、化合物(M-8-Q2f)と記す)は下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(M-8-Q2e)は、化合物(M-11)と1,1’-カルボニルジイミダゾールとを反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-8-Q2f)は、化合物(M-8-Q2e)と式(R-9)で示される化合物(以下、化合物(R-9)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(23), 5524.、国際公開第2005/85226号、米国特許出願公開第2012/10192号明細書、又は欧州特許出願公開第2322176号明細書に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-9)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
化合物(M-3)は、化合物(M-5)とアンモニアとを反応させることにより製造することができる。
反応は、参考製造法5に記載の化合物(M-9)から化合物(M-10)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(M-4)は、化合物(M-5)とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2015/002211号の製造法3に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M-1a)で示される化合物(以下、化合物(M-1a)と記す)は、式(M-20a)で示される化合物(以下、化合物(M-20a)と記す)と式(R-10)で示される化合物(以下、化合物(R-10)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-20a)1モルに対して、化合物(R-10)が通常1~2モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1a)を得ることができる。
化合物(R-10)及び化合物(M-20a)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1b)で示される化合物(以下、化合物(M-1b)と記す)は、式(M-20b)で示される化合物(以下、化合物(M-20b)と記す)と、式(R-11)で示される化合物(以下、化合物(R-11)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M-1)に代えて化合物(M-20b)を用い、化合物(M-2)に代えて化合物(R-11)を用い、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-11)及び化合物(M-20b)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1c)で示される化合物(以下、化合物(M-1c)と記す)は、式(M-20c)で示される化合物(以下、化合物(M-20c)と記す)と式(R-12)で示される化合物(以下、化合物(R-12)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2016/125621号の製造例1(1)に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-12)及び化合物(M-20c)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1d)で示される化合物(以下、本化合物(M-1d)と記す)は、化合物(M-20b)と式(R-13)で示される化合物(以下、化合物(R-13)と記す)とを、銅の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M-20b)1モルに対して、化合物(R-13)が通常1~10モルの割合、銅が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常40℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1d)を得ることができる。
化合物(R-13)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1e)で示される化合物(以下、化合物(M-1e)と記す)は、式(M-20d)で示される化合物(以下、化合物(M-20d)と記す)と式(R-14)で示される化合物(以下、化合物(R-14)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2014/021468号の製造例6(1)に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-20d)及び化合物(R-14)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法に準じて製造することができる。
式(M-1f)で示される化合物(以下、化合物(M-1f)と記す)は、化合物(M-20b)と式(R-15)で示される化合物(以下、化合物(R-15)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、Synthesis, 2008, 3707.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-15)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法に準じて製造することができる。
式(M-1g)で示される化合物(以下、化合物(M-1g)と記す)は、式(M-20e)で示される化合物(以下、化合物(M-20e)と記す)と式(R-16)で示される化合物(以下、化合物(R-16)と記す)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2014/021468号に記載の製造例6(1)の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-20e)及び化合物(R-16)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1h)で示される化合物(以下、化合物(M-1h)と記す)は、式(M-20f)で示される化合物(以下、化合物(M-20f)と記す)と式(R-17)で示される化合物(以下、化合物(R-17)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて酸を加えてもよく、酸としてはp-トルエンスルホン酸、10-カンファースルホン酸等が挙げられる。
反応には、化合物(M-20f)1モルに対して、化合物(R-17)が通常1~10モルの割合、酸が通常0.1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~180℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1h)を得ることができる。
化合物(M-20f)及び化合物(R-17)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M-1i)で示される化合物(以下、化合物(M-1i)と記す)は、式(M-20g)で示される化合物(以下、化合物(M-20g)と記す)と式(R-18)で示される化合物(以下、化合物(R-18)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M-20g)1モルに対して、化合物(R-18)が通常1~10モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-1i)を得ることができる。
化合物(R-18)及び化合物(M-20g)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法に準じて製造することができる。
式(M-1j)で示される化合物(以下、化合物(M-1j)と記す)、式(M-1k)で示される化合物(以下、化合物(M-1k)と記す)、及び式(M-1m)で示される化合物(以下、化合物(M-1m)と記す)は、下記の方法に従って製造することができる。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2-ピリジル基を表し、Py3は3-ピリジル基を表す。c-Pr、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Py2は4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基を表す。
式(L-1)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
式(L-1)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
式(L-1)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(L-1)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
式(L-1)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
式(L-1)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1及びZ2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(L-2)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1及びZ2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
式(L-3)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1及びZ2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
式(L-4)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4及びZ5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
式(L-5)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4及びZ5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
式(L-6)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4及びZ5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
式(L-7)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4及びZ5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
式(L-8)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
式(L-9)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
式(L-9)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
式(L-10)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
式(L-10)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
式(L-10)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(L-11)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
式(L-11)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
式(L-11)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
式(L-12)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
式(L-12)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
式(L-12)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
式(L-13)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
式(L-13)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
式(L-13)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
式(L-14)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
式(L-14)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
式(L-14)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
式(L-15)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
式(L-15)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
式(L-15)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
式(L-16)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
式(L-16)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
式(L-16)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
式(L-17)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
式(L-17)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
式(L-17)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
式(L-18)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
式(L-18)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
式(L-18)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
式(L-19)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
式(L-19)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
式(L-19)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
式(L-20)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
式(L-20)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
式(L-20)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
式(L-21)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
式(L-21)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
式(L-21)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
式(L-22)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
式(L-22)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
式(L-22)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
式(L-23)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
式(L-23)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
式(L-23)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
式(L-24)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
式(L-24)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
式(L-24)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
式(L-25)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
式(L-25)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
式(L-25)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
式(L-26)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
式(L-26)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
式(L-26)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
式(L-27)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
式(L-27)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
式(L-27)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
式(L-28)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
式(L-28)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
式(L-28)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
式(L-29)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
式(L-29)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
式(L-29)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
式(L-30)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
式(L-30)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
式(L-30)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
式(L-31)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
式(L-31)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
式(L-31)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
式(L-32)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
式(L-32)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
式(L-32)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
式(L-33)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
式(L-33)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
式(L-33)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
式(L-34)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
式(L-34)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
式(L-34)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
式(L-35)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
式(L-35)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
式(L-35)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
式(L-36)で示される化合物において、Z1がCHであり、Z2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
式(L-36)で示される化合物において、Z1が窒素原子であり、Z2がCHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
式(L-36)で示される化合物において、Z1及びZ2が窒素原子であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
式(L-37)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
式(L-37)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
式(L-37)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
式(L-37)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
式(L-37)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
式(L-37)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
式(L-38)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
式(L-38)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
式(L-38)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX211と記す)。
式(L-38)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX212と記す)。
式(L-38)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX213と記す)。
式(L-38)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX214と記す)。
式(L-39)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX216と記す)。
式(L-39)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX217と記す)。
式(L-39)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX218と記す)。
式(L-39)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX219と記す)。
式(L-39)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX220と記す)。
式(L-39)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX221と記す)。
式(L-40)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX223と記す)。
式(L-40)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX224と記す)。
式(L-40)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX225と記す)。
式(L-40)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX226と記す)。
式(L-40)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX227と記す)。
式(L-40)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX228と記す)。
式(L-41)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX230と記す)。
式(L-41)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX231と記す)。
式(L-41)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX232と記す)。
式(L-41)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX233と記す)。
式(L-41)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX234と記す)。
式(L-41)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX235と記す)。
式(L-42)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX237と記す)。
式(L-42)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX238と記す)。
式(L-42)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX239と記す)。
式(L-42)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX240と記す)。
式(L-42)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX241と記す)。
式(L-42)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX242と記す)。
式(L-43)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX244と記す)。
式(L-43)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX245と記す)。
式(L-43)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX246と記す)。
式(L-43)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX247と記す)。
式(L-43)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX248と記す)。
式(L-43)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX249と記す)。
式(L-44)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX251と記す)。
式(L-44)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX252と記す)。
式(L-44)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX253と記す)。
式(L-44)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX254と記す)。
式(L-44)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX255と記す)。
式(L-44)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX256と記す)。
式(L-45)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX258と記す)。
式(L-45)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX259と記す)。
式(L-45)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX260と記す)。
式(L-45)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX261と記す)。
式(L-45)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX262と記す)。
式(L-45)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX263と記す)。
式(L-46)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX265と記す)。
式(L-46)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX266と記す)。
式(L-46)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX267と記す)。
式(L-46)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX268と記す)。
式(L-46)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX269と記す)。
式(L-46)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX270と記す)。
式(L-47)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX272と記す)。
式(L-47)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX273と記す)。
式(L-47)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX274と記す)。
式(L-47)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX275と記す)。
式(L-47)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX276と記す)。
式(L-47)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX277と記す)。
式(L-48)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX279と記す)。
式(L-48)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX280と記す)。
式(L-48)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX281と記す)。
式(L-48)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX282と記す)。
式(L-48)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX283と記す)。
式(L-48)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX284と記す)。
式(L-49)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX286と記す)。
式(L-49)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX287と記す)。
式(L-49)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX288と記す)。
式(L-49)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX289と記す)。
式(L-49)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX290と記す)。
式(L-49)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX291と記す)。
式(L-50)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX293と記す)。
式(L-50)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX294と記す)。
式(L-50)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX295と記す)。
式(L-50)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX296と記す)。
式(L-50)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX297と記す)。
式(L-50)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX298と記す)。
式(L-51)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX300と記す)。
式(L-51)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX301と記す)。
式(L-51)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX302と記す)。
式(L-51)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX303と記す)。
式(L-51)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX304と記す)。
式(L-51)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX305と記す)。
式(L-52)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX307と記す)。
式(L-52)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX308と記す)。
式(L-52)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX309と記す)。
式(L-52)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX310と記す)。
式(L-52)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX311と記す)。
式(L-52)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX312と記す)。
式(L-53)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX314と記す)。
式(L-53)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX315と記す)。
式(L-53)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX316と記す)。
式(L-53)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX317と記す)。
式(L-53)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX318と記す)。
式(L-53)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX319と記す)。
式(L-54)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX321と記す)。
式(L-54)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX322と記す)。
式(L-54)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX323と記す)。
式(L-54)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX324と記す)。
式(L-54)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX325と記す)。
式(L-54)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX326と記す)。
式(L-55)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX328と記す)。
式(L-55)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX329と記す)。
式(L-55)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX330と記す)。
式(L-55)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX331と記す)。
式(L-55)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX332と記す)。
式(L-55)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX333と記す)。
式(L-56)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX335と記す)。
式(L-56)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX336と記す)。
式(L-56)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX337と記す)。
式(L-56)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX338と記す)。
式(L-56)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX339と記す)。
式(L-56)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX340と記す)。
式(L-57)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX342と記す)。
式(L-57)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX343と記す)。
式(L-57)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15、に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX344と記す)。
式(L-57)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX345と記す)。
式(L-57)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX346と記す)。
式(L-57)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX347と記す)。
式(L-58)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX349と記す)。
式(L-58)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX350と記す)。
式(L-58)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX351と記す)。
式(L-58)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX352と記す)。
式(L-58)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX353と記す)。
式(L-58)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX354と記す)。
式(L-59)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX356と記す)。
式(L-59)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX357と記す)。
式(L-59)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX358と記す)。
式(L-59)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX359と記す)。
式(L-59)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX360と記す)。
式(L-59)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX361と記す)。
式(L-60)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX363と記す)。
式(L-60)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX364と記す)。
式(L-60)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX365と記す)。
式(L-60)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX366と記す)。
式(L-60)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX367と記す)。
式(L-60)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX368と記す)。
式(L-61)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX370と記す)。
式(L-61)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX371と記す)。
式(L-61)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX372と記す)。
式(L-61)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX373と記す)。
式(L-61)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX374と記す)。
式(L-61)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX375と記す)。
式(L-62)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX377と記す)。
式(L-62)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX378と記す)。
式(L-62)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX379と記す)。
式(L-62)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX380と記す)。
式(L-62)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX381と記す)。
式(L-62)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX382と記す)。
式(L-63)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX384と記す)。
式(L-63)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX385と記す)。
式(L-63)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX386と記す)。
式(L-63)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX387と記す)。
式(L-63)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX388と記す)。
式(L-63)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX389と記す)。
式(L-64)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX391と記す)。
式(L-64)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX392と記す)。
式(L-64)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX393と記す)。
式(L-64)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX394と記す)。
式(L-64)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX395と記す)。
式(L-64)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが、[表7]~[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX396と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2及びZ3がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX398と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2がCHであり、Z3が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX399と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2がCHであり、Z3が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX400と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2が窒素原子であり、Z3がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX401と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2が窒素原子であり、Z3がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX402と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2及びZ3が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX403と記す)。
式(L-65)で示される化合物において、Z2及びZ3が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX404と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4及びZ5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX406と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX407と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がCH2であり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX408と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX409と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がCH2であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX410と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX411と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がNHであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX412と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX413と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX414と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX415と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がNMeであり、Z5がC(O)であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX416と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX417と記す)。
式(L-66)で示される化合物において、Z4がC(O)であり、Z5がNMeであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]~[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX418と記す)。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
亜群a-1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a-3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a-4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a-5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a-6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a-7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a-8:微生物資材
亜群a-9:殺線虫活性成分
亜群a-10:その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
亜群b-1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b-2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b-3:チアゾールカルボキサミド
亜群b-4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b-5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b-6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b-7:チオフェンカルボキサミド
亜群b-8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b-9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b-10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b-11:DMI-殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b-12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b-13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b-14:テトラゾリルオキシム
亜群b-15:ジチオカーバメート
亜群b-16:フタルイミド
亜群b-17:微生物殺菌剤
亜群b-18:その他の殺菌剤
亜群c-1:植物成長調整成分
亜群c-2:菌根菌
亜群c-3:根粒菌
前記組成物の1つの側面は農薬組成物である。
前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
なお、SXの略号は、化合物群SX1~SX422から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX。
ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)+SX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)+SX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX。
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ-2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[4-(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-[(エトキシカルボニル)オキシ]-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(1229023-00-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、3-エンド-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-{[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(1332838-17-1)+SX。
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3-ジフルオロメチル-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
シルチオファム(silthiofam)+SX。
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor、ストレイン84(strain84)等)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)+SX、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus、CGF4526株等)+SX、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)+SX、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール(1472649-01-6)+SX。
エテホン(ethephon)+SX、クロルメコート(chlormequat)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコート(mepiquat)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX。
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX。
DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) +SX、FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) +SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) +SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) +SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、トリブホス(tribufos)+SX、TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) +SX、ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) +SX、ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) +SX、TPP (triphenyl phosphate) +SX、ベルブチン(Verbutin)+SX。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を、有害節足動物防除組成物の総重量に対して、通常0.01~95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
6-クロロ-3-(エタンスルホニル)-5-(トリフルオロメチル)-5’-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2,2’-ビピリジン500mg及び28%アンモニア水3mLの混合物を100℃で5時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(1)を401mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.52 (2H, s), 4.53 (2H, t), 3.79 (2H, q), 1.37 (3H, t).
6-クロロ-3-(エタンスルホニル)-5’-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2,2’-ビピリジン600mg、ヒドラジン一水和物219mg、ジエチルイソプロピルアミン180mg及びTHF2mLの混合物を還流下で10時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンで再結晶し、次式で示される中間体(2)を465mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 6.40 (1H, s), 4.52 (2H, t), 3.93 (2H, s), 3.66 (2H, q), 1.32 (3H, t).
参考製造例2-1に記載の方法に準じて製造した中間体化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).
中間体(2)185mg、1,1’-カルボニルジイミダゾール81mg及びNMP2mLの混合物を室温で2時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物1を171mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.17 (1H, s), 8.38 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.22 (1H, d), 4.55 (2H, t), 3.15 (2H, q), 1.28 (3H, t).
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.59 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.57 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 4.57 (2H, t), 3.22-3.17 (2H, m), 1.29 (3H, t).
中間体(3)247mg、オルトギ酸トリメチル5mL及びトリフルオロ酢酸57μLの混合物を110℃で3時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物3を249mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, dd), 8.49 (1H, s), 8.26 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.56 (1H, dd), 4.63 (2H, t), 3.23 (2H, q), 1.31 (3H, t).
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 4.62 (2H, td), 3.19 (2H, q), 1.28 (3H, t).
中間体(1)300mg、2-クロロエチルアミン塩酸塩105mg、ジエチルイソプロピルアミン310μL及びNMP2mLの混合物を120℃で7時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本発明化合物5を138mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 4.08-4.03 (2H, m), 3.61 (2H, d), 2.93 (2H, q), 1.25 (3H, t).
中間体(1)300mg、2-クロロアセトアルデヒド1.05g及びNMP2mLの混合物を120℃で7時間撹拌した。得られた混合物に、室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物6を200mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, d), 8.20 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 4.61 (2H, t), 3.25-3.21 (2H, m), 1.29 (3H, t).
本発明化合物1~6のいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~6のいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性リン酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1~6のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO-60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及び3重量%のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1~6のいずれか1種10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1~6のいずれか1種7.2g、及びホスコ(登録商標)S-55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布した。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:1,2,3,4,5,6
本発明化合物:1,2,3,4,5,6
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注した。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:4
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布した。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
本発明化合物:4
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容した。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放した。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注した。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
本発明化合物:3,6
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布した。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
本発明化合物:1,4,6
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布した。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/10)×100
本発明化合物:2,3,5,6
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させた。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)を播種した。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬した。その後、シャーレ(90mm径)に実生を2つ入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放した。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
本発明化合物:1,3,4,5,6
Claims (15)
- 式(I):
Qは、下式Q1で表される基、下式Q2で表される基、下式Q3で表される基、又は下式Q4で表される基を表し
nは、0、1又は2を表し、
R2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、
Z1は、窒素原子、又はCR3cを表し、
Z2は、窒素原子、又はCR3dを表し、
Z3は、窒素原子、又はCR3eを表し、
Z4は、NR34、CR36R37又はC(O)を表し、
Z5は、NR35、CR38R39又はC(O)を表し、
R3a、R3b、R3c、R3d及びR3eは、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR29NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
R34及びR35は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、C(O)ORd、C(O)Rd、C(O)NReRf、S(O)2Ri、又は水素原子を表し、
R36、R37、R38及びR39は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Rdは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Re及びRfは、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Riは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表す)、
A2は、窒素原子又はCR4aを表し、
A3は、窒素原子又はCR4bを表し、
A4は、窒素原子又はCR4cを表し、
R4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR18R19、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R18は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R19は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Tは、OR1を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子を有するC1-C5鎖式炭化水素基を表し、
R11、R17、R24、及びR29は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1-C6アルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、S(O)2R23、又は水素原子を表し、
R23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基を形成し、
R13は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
R14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
R15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-7員非芳香族複素環基、アミノ基、NHR21、NR21R22、及びシアノ基からなる群。
群G:1以上のハロゲン原子を有するC1-C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、及び5又は6員芳香族複素環基からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、R10は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表す}。]
で示される化合物。 - R4a、R4b、及びR4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、R2がC1-C6アルキル基であり、Qが、上記式Q1で表される基又は上記式Q2で表される基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3c、R3d及びR3eが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、Z4がCR36R37又はC(O)であり、Z5がNR35又はCR38R39であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である、請求項1に記載の化合物。
- R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である、請求項2に記載の化合物。
- R2がエチル基であり、R3c、R3d、R3e、R35、R36、R37、R38、及びR39が水素原子である、請求項3に記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A4がCR4cである、請求項1~4のいずれか一つに記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである、請求項1~4のいずれか一つに記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、R2がC1-C6アルキル基であり、Qが、上記式Q1で表される基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3c、R3d及びR3eが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子である、請求項1に記載の化合物。
- R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である、請求項7に記載の化合物。
- R2がエチル基であり、R3c、R3d、及びR3eが水素原子である、請求項7又は8に記載の化合物。
- A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、R2がC1-C6アルキル基であり、Qが上記式Q2で表される基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、ハロゲン原子又は水素原子であり、Z4がCR36R37又はC(O)であり、Z5がNR35又はCR38R39であり、R3eが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子又は水素原子であり、R35が、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、R36及びR38が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子であり、R37及びR39が水素原子である、請求項1に記載の化合物。
- R1が3以上のフッ素原子を有するC1-C5アルキル基であり、R3a及びR3bが各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、OR12、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である、請求項10に記載の化合物。
- R2がエチル基であり、R35、R36、R37、R38、及びR39が水素原子である、請求項10又は11に記載の化合物。
- 請求項1~12のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1~12のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所(但し、人体を除く)に施用する有害節足動物の防除方法。
- 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1~12のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物、
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群、
群(b):殺菌活性成分、
群(c):植物成長調整成分、
群(d):薬害軽減成分、
群(e):共力剤。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008520595A (ja) | 2004-11-23 | 2008-06-19 | ▲華▼▲東▼理工大学 | ニトロメチレン誘導体およびその用途 |
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Family Cites Families (17)
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---|---|---|---|---|
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WO2016142327A1 (en) * | 2015-03-12 | 2016-09-15 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents |
BR112017019372B1 (pt) * | 2015-03-12 | 2022-08-16 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre, composição pesticida, método para controle de pragas e método para a proteção de sementes do ataque por pragas |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008520595A (ja) | 2004-11-23 | 2008-06-19 | ▲華▼▲東▼理工大学 | ニトロメチレン誘導体およびその用途 |
JP2015003906A (ja) | 2013-05-24 | 2015-01-08 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JP2016528189A (ja) | 2013-07-02 | 2016-09-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環 |
JP2015117194A (ja) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
WO2016121970A1 (ja) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | 住友化学株式会社 | ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 |
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