JP7187301B2 - めっきレジスト用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
近年、生産のコストダウンを目的に従来の銀ペーストを用いる工法に変えて、めっきレジストを用いて、銅めっきにより電極を形成する工法が検討されている。
銅めっきから基材を保護するレジストには、ネガフィルムを用いて光で硬化させ、光が当たらない箇所をアルカリで現像してパターン形成する現像型レジスト、また、直接、パターンを印刷し、熱乾燥により溶剤を蒸発させてパターン形成する熱乾燥タイプのレジスト、熱乾燥を用いず、紫外線で硬化させるタイプのレジストがある。塗膜の剥離方法では、剥離液に有機溶剤を用いるものとアルカリ水溶液を用いるものとがある。上記の中で、現像型レジストは、パターン形成の工程が多く、生産性が悪い。直接パターンを印刷するレジストで、熱乾燥型は、乾燥に時間が掛かる、有機溶剤を使用している為環境負荷が大きいなどの問題がある。また、溶剤剥離タイプは、剥離液に有機溶剤を使用する為環境負荷が大きい。これらの事から、直接パターンを印刷し、紫外線で硬化し、アルカリ水溶液で剥離するタイプが好ましいと考えられる。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性ポリマーを含有する。本発明において、アルカリ可溶性ポリマーは、ロジン系樹脂、カルボキシル基を含有するアクリル共重合樹脂、フェノール系樹脂、および、クレゾール系樹脂等が挙げられる。アルカリ可溶性ポリマーは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。アルカリ可溶性ポリマーはエチレン性不飽和結合を有していてもよい。アルカリ可溶性ポリマーのなかでも、カルボキシル基を含有するアクリル共重合樹脂、その中でも特に重量平均分子量の範囲が、5,000~50,000、より好ましくは、7,000~20,000の範囲にあり、かつ酸価が、50~300mgKOH/gより好ましくは、80~220mgKOH/gの範囲に含まれるのが良い。重量平均分子量が5,000以上の場合、乾燥後の塗膜の指触乾燥性が良好であり、作業性に優れ、めっき耐性も向上する。重量平均分子量が50,000以下の場合、アルカリ溶解性が良好であり、また、(メタ)アクリレートとの相溶性も良好である。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、(B)(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物を含有する。(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物としては、例えば、N-アクリロイルモルフォリン、N-メタクリロイルモルフォリン等が挙げられる。(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、(C)光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、例えば、ビス-(2,6-ジクロロベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジクロロベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジクロロベンゾイル)-4-プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジクロロベンゾイル)-1-ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,5-ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(IGM社製Omnirad 819)等のビスアシルフォスフィンオキサイド類;2,6-ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6-ジクロロベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエステル、2-メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ピバロイルフェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(IGM社製Omnirad TPO H)等のモノアシルフォスフィンオキサイド類;1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン等のヒドロキシアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn-プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn-ブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p-メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノ-1-プロパノン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル)-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、N,N-ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン類;チオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-tert-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン、2-アミルアントラキノン、2-アミノアントラキノン等のアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;エチル-4-ジメチルアミノベンゾエート、2-(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p-ジメチル安息香酸エチルエステル等の安息香酸エステル類;1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(O-ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)-ビス[2,6-ジフルオロ-3-(2-(1-ピル-1-イル)エチル)フェニル]チタニウム等のチタノセン類;フェニルジスルフィド2-ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。特に好ましい開始剤として、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、2,2’-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン(商品名Omnirad651、IGM Resins社製)等が挙げられ、α-ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン(商品名Omnirad1173、IGM Resins社の登録商標)等が挙げられ、アシルフォスフィンオキサイド系ラジカル重合開始剤としては、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド(商品名OmniradTPO H、IGM Resins社製)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(商品名Omnirad819、IGM Resins社製)等が挙げられる。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、(D)シランカップリング処理されたタルクを含有する。シランカップリング処理されたタルクの調整方法は特に限定されないが、表面処理剤として、ビニルシラン系カップリング剤、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤等のシラン系カップリング剤、オルガノシラザン化合物等を用いて調整することができる。ビニルシラン系カップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メタクリロキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。アミノシラン系カップリング剤としては、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。エポキシシラン系カップリング剤としては、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、グリシジルブチルトリメトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。メルカプトシラン系カップリング剤としては、メルカトプロピルトリメトキシシラン、メルカトプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。また、メチルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、イミダゾールシラン、トリアジンシラン等の他のシラン系カップリング剤も用いることができる。オルガノシラザン化合物としては、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサフェニルジシラザン、トリシラザン、シクロトリシラザン、1,1,3,3,5,5-ヘキサメチルシクロトリシラザン等が挙げられる。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、多塩基酸無水物とヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート単量体のハーフエステルを含有することが好ましく、電解めっき時のめっき液のレジスト塗膜への染み込みがより抑制され、剥離残渣を低減することができる。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、前記課題を解決できる範囲内であれば、光反応性モノマーを適宜含有してもよい。光反応性モノマーとしては、活性エネルギー線照射により硬化する樹脂であればよく、特に、本発明においては、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく用いられる。光反応性モノマーは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のめっきレジスト用樹脂組成物は、シランカップリング処理されたタルク以外の揺変剤を含有してもよい。揺変剤は、樹脂組成物に添加することによりチキソトロピー的挙動を付与する作用を有する。チキソトロピー的挙動とは、樹脂組成物にせん断応力を与えると粘度が低下し、応力が無くなると粘度が上昇する挙動である。チキソトロピー的挙動は、フィラーや顔料を配合する場合はそれらの沈降防止に役立つ。揺変剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
であれば、適宜、含有してもよい。
無機揺変剤としては、シリカ、特に一次粒子径が5~50nmで比表面積が30m2/g以上の超微粉シリカが好ましい。超微粉シリカの具体例としては、日本エアロジル社製のAEROSIL 90、AEROSIL 130、AEROSIL 150、AEROSIL 200、AEROSIL 255、AEROSIL 300、AEROSIL 380、AEROSIL RY50、AEROSIL RY200、AEROSIL RX200、AEROSIL R540、東ソー・シリカ社製のNipsil L-250、Nipsil L-300、Nipsil E-200A、Nipsil E-220A、Nipsil N-300Aなどが挙げられる。超微粉シリカの配合量は、本発明のめっきレジスト用樹脂組成物中に、不揮発分換算で、好ましくは1~15質量%、より好ましくは2~5質量%である。1質量%以上の場合は、チキソ性が良好となり、パターンの再現性が良好となる。15質量%以下の場合、チキソ性が高くなりすぎず、消泡性が良好であり、レベリングが良く、ピンホールやかすれが発生しにくく、又パターンの再現性も良好となる。
この他、本発明のめっきレジスト用樹脂組成物には、レジストの分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、例えば、カップリング剤、表面張力調整剤、界面活性剤、マット剤、熱重合禁止剤、酸化防止剤、防錆剤、無機フィラー、有機フィラー、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラック等の公知慣用の着色剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤およびレベリング剤等が挙げられる。このような添加剤は、本発明の効果を損なわず、添加剤の所望の効果が得られる範囲で、適宜使用量を調節して配合すればよい。
下記表1に記載の実施例および比較例で示した各成分を配合後、撹拌により混合した。その後3本ロールで2回練り、樹脂組成物を調製した。
酸処理後バフ研磨した銅張積層板の上に400メッシュのステンレス製のバイアススクリーンを用いて印刷した。その時の塗膜厚みは、12μmであった。メタルハライドランプを光源とするUV照射機を使用して、1000mJ/cm2の光量で塗膜を硬化させた。
硬化後、室温まで冷却した塗膜どうしを張り合わせ、1kgの荷重をかけ、6時間放置後の張り付き度合いを確認した。
評価方法:
〇:引き離しても、塗膜に異常がなかった。
△:引き離し時に、塗膜に後が付いた。
×:引き離し時に、塗膜が剥がれた。
解像線幅100μmの箇所のにじみ幅を測定した。
◎:30%未満
〇:にじみ幅が30~50%。
×:にじみ幅が50%超。
電解硫酸銅めっき後に、目視にて塗膜の外観を確認し、光学顕微鏡でレジスト塗膜上のクラックの有無を確認した。
電解硫酸銅めっき条件:
液温30℃、処理時間30分
めっき液耐性:
◎:テープピーリングで剥がれ無し。
〇:外観異常なし。
×:めっき液のレジスト塗膜への染み込み有り。
クラック耐性:
○:クラックの発生無し。
△:塗膜表面のみにクラックが発生。塗膜下の銅面までは達していない。
×:塗膜下の銅面まで達するクラックが発生。
50℃に加温した3%水酸化ナトリウム水溶液に試験基板を30秒間浸漬し、剥離状態を確認した。
○:溶解。
×:膨潤。
50℃に加温した3%水酸化ナトリウム水溶液に試験基板を30秒間浸漬した後、0.1MPaの圧力で20秒間シャワーで水洗し、60℃1分間乾燥させた後、アルコールを染み込ませたペーパーで拭き取りペーパーにレジスト残渣が付着するかを目視で確認した。
◎:水酸化ナトリウムの浸漬時間が20秒で残渣なく剥離ができた。
〇:剥離残渣なし。
△:剥離残渣が印刷面積の50%以下。
×:印刷面積の50%以上で剥離残渣あり。
*2:フェノールノボラック樹脂(アイカ工業社製BRG-557)
*3:多塩基酸無水物のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとのハーフエステル(共栄社化学社製HOA-MPL)
*4:アクリロイルモルフォリン(KJケミカル社製ACMO)
*5:2-ヒドロキシエチルメタクリレート(共栄社化学社製ライトエステルHO-250)
*6:ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製KS-66)
*7:カーボンブラック(黒色着色剤)
*8:光重合開始剤(IGM社製Omnirad 651)
*9:揺変剤(日本アエロジル社製アエロジル#200(微粉末シリカ))
*10:シランカップリング処理されたタルク(パウデックス社製スペクトラK)
*11:無処理タルク(富士タルク社製ミクロエースK-1)
Claims (3)
- (A)アルカリ可溶性ポリマー、(B)(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物、(C)光重合開始剤、および、(D)シランカップリング処理されたタルクを含むことを特徴とするめっきレジスト用紫外線硬化型樹脂組成物であって、
前記(A)アルカリ可溶性ポリマーはロジン系樹脂、カルボキシル基を含有するアクリル共重合樹脂、フェノール系樹脂、クレゾール系樹脂のいずれか少なくとも一種を含み、
前記めっきレジスト用紫外線硬化型樹脂組成物中の不揮発分換算で、前記(A)アルカリ可溶性ポリマーと前記(B)(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物の合計の配合量は、20~80質量%であり、
前記(B)(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物の配合量は、前記(A)アルカリ可溶性ポリマーと前記(B)(メタ)アクリロイル基を有するモルフォリン化合物の総量100質量%中の比率で、25~80質量%であることを特徴とするめっきレジスト用紫外線硬化型樹脂組成物。 - 前記(D)シランカップリング処理されたタルクの配合量は、前記めっきレジスト用紫外線硬化型樹脂組成物中の不揮発分換算で20~70質量%であることを特徴とする請求項1記載のめっきレジスト用紫外線硬化型樹脂組成物。
- さらに、多塩基酸無水物とヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート単量体のハーフエステルを含むことを特徴とする請求項1または2記載のめっきレジスト用紫外線硬化型樹脂組成物。
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