JP7184444B2 - Elution-controlled pesticide granules and method for producing the same - Google Patents
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Description
［関連出願の相互参照］
本出願は、２０１８年９月２０日付韓国特許出願１０－２０１８－０１１３２１６号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願において開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
[Cross reference to related applications]
This application claims the benefit of priority based on Korean Patent Application No. 10-2018-0113216 dated September 20, 2018, and all content disclosed in the Korean Patent Application is incorporated herein by reference. .
本発明は、溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an elution-controlled pesticide granule and a method for producing the same.
就農人口が減少し、且つ高齢化している近年の農業環境において、作物の栽培管理における省力化は非常に急を要する問題となっている。栽培管理において最も重要な作業の一つである防除は、対象が病害虫のものと雑草のものとに大別できる。防除作業は、栽培期間を通してその対象となる病害・雑草に有効な農薬を適時に散布及び使用する必要がある。通常、数回にわたる散布及び使用によって防除体系を形成している。 In the recent agricultural environment where the farming population is decreasing and aging, labor saving in cultivation management of crops has become a very urgent problem. Control, which is one of the most important tasks in cultivation management, can be broadly divided into diseases and pests and weeds. Control work requires timely spraying and use of pesticides effective against target diseases and weeds throughout the cultivation period. Usually, a control system is formed by spraying and using several times.
農薬散布の作業は、その回数と薬剤の種類が多いため多くの努力を必要とする。例えば、水稲の場合、薬剤としては播種発芽期に種子消毒に用いる薬剤、苗立枯病用の薬剤、育苗～幼穂形成期～穂揃期にかけてのイモチ病、イネミズゾウムシ、ウンカ類、紋枯病などに対して用いる薬剤があり、雑草に対しては、ヒエ、カヤツリグサ科、イネ科雑草などに対して用いる除草剤がある。このように防除作業の種類と回数は非常に多いため、省力化栽培体系構築の障害となっている。 Pesticide spraying work requires a great deal of effort due to the number of times and types of chemicals involved. For example, in the case of paddy rice, chemicals used for seed disinfection during the sowing and germination period, agents for damping off of seedlings, rice blast during raising seedlings, young panicle formation, and complete panicles, rice water weevils, planthoppers, sheath blight, etc. For weeds, there are herbicides used for barnyard grasses, cyperaceae, gramineous weeds, and the like. Since there are many types and times of pest control work, it is an obstacle to constructing a labor-saving cultivation system.
このような現状から本発明者らは、栽培期間中に行っていた数回にわたる各種農薬の散布及び使用を、ただ一度、それも播種時若しくは苗の移植時の散布及び使用で済ませる防除法が、薬剤を用いる場合の理想の省力化防除法であると考えた。 Under these circumstances, the present inventors have found a control method that allows the spraying and use of various pesticides several times during the cultivation period to be completed only once, at the time of sowing or transplanting seedlings. , thought that it was an ideal labor-saving control method when using chemicals.
この防除法を実現するためには、種類の異なる農薬の環境内への溶出または放出（以後「溶出」と表記する）がそれぞれ必要な時期まで抑制され、そして適切な時期が来た時点で速かに農薬活性成分の溶出が開始され、また必要な期間中には農薬活性成分の溶出が持続する機能を有する農薬粒剤が必要である。 In order to realize this control method, the elution or release of different types of pesticides into the environment (hereafter referred to as "elution") is suppressed until the required time, and when the appropriate time comes, it is quickly removed. There is a need for an agricultural chemical granule that has the function of starting the elution of an agricultural chemical active ingredient from crabs and maintaining the elution of the agricultural chemical active ingredient for a required period of time.
特開平６－９３０３号公報においては、高吸水膨潤性物質層とオレフィン系重合体層からなる多層被膜で農薬粒子を被覆した被覆農薬粒剤が、特開平６－９３０４号公報においては、アルカリ物質層と、オレフィン系樹脂およびアルカリ水可溶性重合体との混合物層とからなる多層被膜で農薬粒子を被覆した被覆農薬粒剤が開示されている。 In JP-A-6-9303, a coated agricultural chemical granule in which agricultural chemical particles are coated with a multi-layer coating consisting of a highly water-swellable substance layer and an olefin polymer layer, and in JP-A-6-9304, an alkaline substance is disclosed. A coated pesticide granule is disclosed in which pesticide particles are coated with a multilayer coating consisting of a layer and a mixture layer of an olefin resin and an alkaline water-soluble polymer.
しかし、前記被覆農薬粒剤等は、溶出抑制期間中に農薬活性成分の溶出を完全に抑制できるものは無かった。つまり、従来の農薬粒剤には、所定の溶出抑制期間内において、常に一部の農薬活性成分の環境内への溶出、別な表現をすれば農薬活性成分の漏れがあった。よって、播種若しくは苗の移植と同時に多量の該被覆農薬粒剤を使用する場合には生育障害（薬害）が発生した。したがって、播種から収穫に至るまでの栽培期間内に必要な農薬活性成分の全量、若しくは大部分を含有する被覆農薬粒剤を、播種若しくは苗の移植と同時に一度に使用することは不可能であった。このような理由で、まだ農薬散布作業の大幅な省力化の達成には至っていなかった。 However, none of the coated pesticide granules or the like can completely suppress the elution of the pesticidal active ingredient during the elution suppression period. In other words, in the conventional agricultural chemical granules, a part of the agricultural chemical active ingredient always eluted into the environment, in other words, the agricultural chemical active ingredient leaked out during the predetermined elution suppression period. Therefore, growth failure (phytotoxicity) occurred when a large amount of the coated pesticide granules were used at the same time as sowing or transplanting seedlings. Therefore, it is impossible to use coated agricultural chemical granules containing all or most of the agricultural chemical active ingredients required during the cultivation period from sowing to harvest at the same time as sowing or transplanting seedlings. rice field. For these reasons, significant labor saving in agricultural chemical spraying work has not yet been achieved.
すなわち、農薬が不完全な時限溶出機能を有する場合は、これを一度に使用するためには薬害が発生する危険を伴い、そして現実的には理想の省力化防除法が実現できなかった。 That is, when an agricultural chemical has an imperfect time-limited dissolution function, there is a danger of causing chemical damage in order to use it all at once, and in reality, an ideal labor-saving control method could not be realized.
特に、農作物栽培においては、昔から「苗半作」というように、栽培の初期ステップでの生育の良否が作柄に大きく影響を及ぼすため、前記危険は完全に避ける必要がある。また、水稲のように通常一年作の作物においては特に失敗は許容されない。 In particular, in the cultivation of agricultural crops, the quality of growth at the initial stage of cultivation has a great influence on the quality of crops, as in the old saying of "half-cropping seedlings." In addition, failure is particularly unacceptable in crops that are usually grown annually, such as paddy rice.
このように、時限溶出被覆農薬粒剤の溶出抑制機能を向上させる技術の開発、すなわち溶出抑制期間における農薬活性成分の環境内への漏れを完全に若しくは最小限に低減させる技術の開発が、省力化栽培法の確立のための課題である。 In this way, the development of technology for improving the elution suppression function of time-eluting coated pesticide granules, that is, the development of technology for completely or minimally reducing the leakage of pesticide active ingredients into the environment during the elution suppression period is a labor-saving method. This is an issue for establishing a chemical cultivation method.
また、前記被覆農薬粒剤は、被覆層の形成のための追加設備が必要であるため生産コストが高いところ、高度の溶出の制御が実現されるとしても経済的負担が高いため実用化が困難となり得る。 In addition, the above-mentioned coated pesticide granules require additional equipment for forming the coating layer, so the production cost is high, and even if a high degree of control of elution is achieved, the economic burden is high and it is difficult to put it into practical use. can be.
したがって、本発明の発明者らは、前記従来の問題点を解決するために低コストで溶出制御型農薬粒剤を製造できながらも、低毒性及び生分解性という特徴により環境汚染が少なく、高度の溶出の制御が実現され得る溶出制御型農薬粒剤の提供を図る。 Therefore, the inventors of the present invention have found that, in order to solve the above-mentioned conventional problems, it is possible to produce controlled-elution pesticide granules at low cost while causing less environmental pollution due to the characteristics of low toxicity and biodegradability. Dissolution-controlled pesticide granules capable of controlling the elution of pesticides.
本発明の解決しようとする課題は、低毒性及び生分解性という特徴により環境汚染が少なく、高度の溶出制御が実現され、低コストで製造が可能な溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide an elution-controlled pesticide granule that can be manufactured at low cost with little environmental pollution due to its characteristics of low toxicity and biodegradability, achieves a high degree of elution control, and a method for producing the same. to provide.
本発明は、農薬活性成分、天然ワックス及びｐＨ調節剤を含む溶出制御型農薬粒剤であって、前記農薬活性成分は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、その塩または立体化学的異性体を含み、前記天然ワックスは農薬粒剤の総重量に比べて２から８重量％含まれ、前記農薬粒剤は１重量％の水中懸濁状態でｐＨ４から６であるものである溶出制御型農薬粒剤を提供する。 The present invention is an elution-controlled pesticide granule containing an agrochemical active ingredient, a natural wax and a pH adjuster, wherein the agrochemical active ingredient is a pyridinesulfonylurea compound represented by the following chemical formula 1, a salt thereof, or a stereochemical isomer thereof wherein the natural wax is 2 to 8% by weight relative to the total weight of the pesticide granules, and the pesticide granules are suspended in 1% by weight of water and have a pH of 4 to 6. The Company provides pesticide granules.
ｎは、１から３の整数を示し、
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基である。
n represents an integer from 1 to 3,
R is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms,
X and Y are each independently an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
また、本発明は、１）下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、その塩または立体化学的異性体を含む農薬活性成分、天然ワックス及びｐＨ調節剤を混合して混合物を形成するステップ；２）前記混合物を溶媒に撹拌させて混合物ペーストを製造するステップ；及び３）前記混合物ペーストを造粒及び乾燥させるステップを含む前記溶出制御型農薬粒剤の製造方法を提供する。 In addition, the present invention provides a step of 1) mixing an agrochemical active ingredient including a pyridinesulfonylurea compound represented by the following chemical formula 1, a salt thereof or a stereochemical isomer thereof, a natural wax and a pH adjuster to form a mixture; ) stirring the mixture with a solvent to produce a mixture paste; and 3) granulating and drying the mixture paste.
ｎは、１から３の整数を示し、
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基である。
n represents an integer from 1 to 3,
R is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms,
X and Y are each independently an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
また、本発明は、前記溶出制御型農薬粒剤を用いる農作物の栽培方法を提供する。 The present invention also provides a method for cultivating crops using the elution-controlled pesticide granules.
本発明の溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法によれば、低毒性及び生分解性という特徴により環境汚染が少なく、高度の溶出制御が実現され、低コストで溶出制御型農薬粒剤の製造が可能である。 According to the elution-controlled pesticide granules of the present invention and the method for producing the same, low toxicity and biodegradability are characteristics, so that there is little environmental pollution, a high degree of elution control is realized, and low-cost production of elution-controlled pesticide granules. is possible.
本明細書の図は、本発明の具体的な実施例を例示するものであり、前述した発明の内容とともに本発明の技術思想をさらに理解させる役割をするものなので、本発明は、かかる図に記載された事項にのみ限定されて解釈されてはならない。 The drawings in this specification illustrate specific embodiments of the present invention, and serve to further understand the technical concept of the present invention together with the content of the invention described above. It should not be construed as being limited only to the matters described.
以下、本発明に対する理解を助けるために本発明をさらに詳しく説明する。このとき、本明細書及び特許請求の範囲に用いられた用語や単語は、通常的かつ辞書的な意味に限定して解釈されてはならず、発明者は自身の発明を最良の方法で説明するために用語の概念を適宜定義することができるという原則に即して、本発明の技術的思想に適合する意味と概念に解釈されなければならない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail in order to facilitate understanding of the present invention. At this time, the terms and words used in the specification and claims should not be construed as being limited to their ordinary and dictionary meanings, and the inventors should explain their inventions in the best possible way. In line with the principle that the concepts of terms can be appropriately defined in order to do so, they should be interpreted as meanings and concepts that conform to the technical idea of the present invention.
本発明は、溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法に関し、低毒性及び生分解性という特徴により環境汚染が少なく、高度の溶出制御が実現され、低コストで製造が可能な溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法を提供することを目的とする。 The present invention relates to controlled elution pesticide granules and a method for producing the same, and the granules of controlled elution pesticide that can be produced at low cost with less environmental pollution due to their characteristics of low toxicity and biodegradability, realizing a high degree of elution control. An object of the present invention is to provide an agent and a method for producing the same.
以下、前記本発明の溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法を詳しく説明する。 Hereinafter, the elution-controlled pesticide granules of the present invention and the method for producing the same will be described in detail.
溶出制御型農薬粒剤
本発明の溶出制御型農薬粒剤は、農薬活性成分、天然ワックス及びｐＨ調節剤を含んでよく、前記農薬活性成分は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、その塩または立体化学的異性体を含んでよく、前記天然ワックスは、農薬粒剤の総重量に比べて２から８重量％含まれてよく、前記農薬粒剤は、１重量％の水中懸濁状態でｐＨ４から６であってよいことを特徴とする。
Elution Controlled Pesticide Granules The elution control pesticide granules of the present invention may contain an agricultural chemical active ingredient, a natural wax and a pH adjuster. It may contain salts or stereochemical isomers, said natural wax may comprise 2 to 8% by weight relative to the total weight of the pesticide granules, and said pesticide granules are suspended in water at 1% by weight. characterized in that the pH may be from 4 to 6 at .
ｎは、１から３の整数を示してよく、
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であってよく、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であってよく、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基であってよい。
n may represent an integer from 1 to 3,
R may be hydrogen or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms,
R' may be hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms;
X and Y may each independently be an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
以下、本発明の溶出制御型農薬粒剤の各構成成分及び溶出制御機能に対して具体的に検討する。 Hereinafter, each constituent component and the elution control function of the elution-controlled pesticide granules of the present invention will be specifically examined.
１）農薬活性成分
本発明の溶出制御型農薬粒剤の農薬活性成分は、稲作農業において発芽前及び／又は発芽後の処理除草剤として有用なものとして知られた下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、その塩または立体化学的異性体を含むことができることを特徴とする。
1) Agrochemical active ingredient The agrochemical active ingredient of the elution-controlled pesticide granules of the present invention is pyridine represented by the following chemical formula 1, which is known to be useful as a herbicide for pre- and/or post-emergence treatment in rice farming. It is characterized in that it can contain sulfonylurea compounds, salts or stereochemical isomers thereof.
ｎは、１から３の整数を示してよく、
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であってよく、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であってよく、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基であってよい。
n may represent an integer from 1 to 3,
R may be hydrogen or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms,
R' may be hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms;
X and Y may each independently be an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
具体的には、前記化学式１において、ｎは１または２の整数であってよく、Ｒは水素またはメチル基であってよく、Ｒ’は水素、ハロゲン基またはメチル基であってよく、Ｘ及びＹはそれぞれメトキシ基であってよい。 Specifically, in Chemical Formula 1, n may be an integer of 1 or 2, R may be hydrogen or a methyl group, R' may be hydrogen, a halogen group or a methyl group, X and Each Y may be a methoxy group.
より具体的には、前記化学式１において、ｎは１または２の整数であってよく、Ｒはメチル基であってよく、Ｒ’は水素、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチル基であってよく、Ｘ及びＹはそれぞれメトキシ基であってよい。 More specifically, in Formula 1, n may be an integer of 1 or 2, R may be a methyl group, R' may be hydrogen, Cl, Br or a methyl group, X and Each Y may be a methoxy group.
また、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、例えば、Ｎ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－２－（２－フルオロ－１－メトキシアセトキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミド、Ｎ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－２－（２－フルオロ－１－ヒドロキシアセトキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミド、Ｎ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－２－（２－フルオロ－１－（３－ヒドロキシプロピオン）オキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミド、Ｎ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－２－（２－フルオロ－１－（３－メトキシプロピオン）オキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミド、Ｎ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－４－メチル－２－（２－フルオロ－１－メトキシアセトキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミド、Ｎ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－４－クロロ－２－（２－フルオロ－１－メトキシアセトキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミド及びＮ－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）アミノカルボニル］－４－ブロモ－２－（２－フルオロ－１－メトキシアセトキシ－ｎ－プロピル）ピリジン－３－スルホンアミドからなる群から選択された一つ以上であってよい。 Further, the pyridinesulfonylurea compound represented by Chemical Formula 1 is, for example, N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-(2-fluoro-1-methoxyacetoxy-n-propyl ) pyridine-3-sulfonamide, N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-(2-fluoro-1-hydroxyacetoxy-n-propyl)pyridine-3-sulfonamide, N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-(2-fluoro-1-(3-hydroxypropion)oxy-n-propyl)pyridine-3-sulfonamide, N-[ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-(2-fluoro-1-(3-methoxypropion)oxy-n-propyl)pyridine-3-sulfonamide, N-[(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-4-methyl-2-(2-fluoro-1-methoxyacetoxy-n-propyl)pyridine-3-sulfonamide, N-[(4,6-dimethoxypyrimidine -2-yl)aminocarbonyl]-4-chloro-2-(2-fluoro-1-methoxyacetoxy-n-propyl)pyridine-3-sulfonamide and N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl ) aminocarbonyl]-4-bromo-2-(2-fluoro-1-methoxyacetoxy-n-propyl)pyridine-3-sulfonamide.
より具体的には、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、下記化学式２の化合物［ＩＳＯ提案名：フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）］であってよい。
More specifically, the pyridinesulfonylurea compound represented by Formula 1 may be the compound represented by
前記フルセトスルフロンは、稲、小麦、大麦（適正使用薬量：１０～４０ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）及び芝生（適正使用薬量：５０～２００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）に対し、土壌又は茎葉処理時、これらの作物に安全であり、広葉雑草、イネ科雑草、カヤツリグサ科雑草、一年生及び多年生雑草など広範囲な草種に殺草の効果が優れることが知られている。 The flucetosulfuron is used in soil or It is known to be safe for these crops when foliage is applied, and to have excellent herbicidal effects on a wide range of grass species such as broadleaf weeds, grass weeds, cyperaceous weeds, annual and perennial weeds.
また、本発明の溶出制御型農薬粒剤を製剤化するとき、化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物以外に、１または２種以上の他の農薬活性成分を任意に混合してもよい。混合可能な農薬活性成分としては、一般的な除草活性成分、殺虫活性成分、殺菌活性成分または植物生育調節活性成分等を含んでよく、これらに限定されるものではない。 Further, when formulating the elution-controlled pesticide granules of the present invention, in addition to the pyridinesulfonylurea compound represented by Chemical Formula 1, one or two or more other pesticidal active ingredients may optionally be mixed. Agrochemical active ingredients that can be mixed include, but are not limited to, general herbicidal active ingredients, insecticidal active ingredients, fungicidal active ingredients, plant growth regulating active ingredients, and the like.
本発明の溶出制御型農薬粒剤を用いると、水に対する溶解度（２５℃）が１００ｐｐｍ以上、より好ましくは５００ｐｐｍ以上で比較的高い農薬活性成分を用いた場合においても、溶出制御が可能になる。溶解度が比較的高い農薬活性成分として、具体的には、ネオニコチノイド系化合物を例示することができ、さらに具体的には、ニテンピラム、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、チアクロプリド、またはジノテフランなどを好ましく例示することができる。 By using the elution-controlled pesticide granules of the present invention, it is possible to control elution even when using an agricultural chemical active ingredient with a relatively high water solubility (25° C.) of 100 ppm or more, more preferably 500 ppm or more. Specific examples of pesticidal active ingredients with relatively high solubility include neonicotinoid compounds, and more specifically, nitenpyram, imidacloprid, acetamiprid, thiamethoxam, clothianidin, thiacloprid, or dinotefuran are preferred. can be exemplified.
一方、本発明の溶出制御型農薬粒剤は、前記農薬活性成分を農薬粒剤の総重量に比べて０．１から０．４重量％、より具体的に０．２％から０．３重量％含むのが好ましい。
本発明の溶出制御型農薬粒剤が農薬活性成分を前記範囲内の含量比で含む場合、十分な防除効果が得られるとともに、農薬活性成分の溶出抑制を効果的に達成することができる。
On the other hand, the elution-controlled pesticide granules of the present invention contain the pesticide active ingredient in an amount of 0.1 to 0.4% by weight, more specifically 0.2% to 0.3% by weight, based on the total weight of the pesticide granules. %.
When the elution-controlled pesticide granules of the present invention contain the pesticidal active ingredient at a content ratio within the above range, a sufficient control effect can be obtained and elution suppression of the pesticidal active ingredient can be effectively achieved.
２）天然ワックス
本発明の溶出制御型農薬粒剤は、従来の農薬粒剤の溶出制御方式とは異なり、合成プラスチック樹脂ではなく天然ワックスを用いることにより、天然ワックスの低毒性及び生分解性という特徴により環境汚染が少なく、高度の溶出制御を実現することを特徴とする。
2) Natural wax The elution-controlled pesticide granules of the present invention differ from the elution control method of conventional pesticide granules by using natural wax instead of synthetic plastic resin. It is characterized by low environmental pollution and high degree of elution control.
具体的に、本発明で用いる天然ワックスは、融点が７０から９０℃、具体的には７５から８５℃であることを特徴とする。 Specifically, the natural wax used in the present invention is characterized by a melting point of 70 to 90°C, specifically 75 to 85°C.
前記範囲の融点を有する天然ワックスを用いる場合、農薬粒剤の造粒及び乾燥工程で発生する熱により天然ワックスが溶けて農薬粒剤内の空隙を埋め、水中での粒剤の崩壊を制御して農薬活性成分の溶出を制御することができる。 When a natural wax having a melting point within the above range is used, the heat generated during the granulation and drying processes of the agricultural chemical granule melts the natural wax and fills the voids in the agricultural chemical granule, thereby controlling disintegration of the granule in water. can control the elution of pesticidal active ingredients.
もし、融点が低すぎると、農薬粒剤の造粒及び乾燥工程で発生する熱により天然ワックスが変性されるか、粒剤の外部にワックスが流れ出て遺失されるという問題があり、保管過程でも環境に応じてワックスが流れ出ることがある。融点が高すぎると、農薬粒剤の造粒及び乾燥工程で発生する熱により天然ワックスが溶けなくなるので、溶出制御機能を有し得ないこともある。 If the melting point is too low, the heat generated during the granulation and drying process of pesticide granules may denature the natural wax, or the wax may flow out of the granules and be lost. Wax may flow out depending on the environment. If the melting point is too high, the natural wax will not melt due to the heat generated during the granulation and drying processes of the pesticide granules, and the elution control function may not be obtained.
具体的に、本発明で使用可能な天然ワックスは、蜜蝋（Ｂｅｅｓ Ｗａｘ）、ラノリン（Ｌａｎｏｌｉｎ；Ｗｏｏｌ Ｗａｘ）、鯨蝋及び牛脂のような動物性天然ワックス；またはカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ ｗａｘ）、カンデリラ蝋（Ｃａｎｄｅｌｉｌｌａ Ｗａｘ）、Ｒｉｃｅ Ｗａｘ及び木蝋（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｗａｘ）のような植物性天然ワックスを一つ以上含んでよく、より具体的には、熱に対する安定性及び融点の面でカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ ｗａｘ）が最も好ましい。一方、カルナウバ蝋の融点は約８０から８５℃である。 Specifically, natural waxes that can be used in the present invention include animal natural waxes such as Bees Wax, Lanolin (Wool Wax), spermaceti and beef tallow; or Carnauba wax, Candelilla wax. (Candelilla wax), rice wax and Japanese wax. More specifically, carnauba wax is preferred in terms of heat stability and melting point. Most preferred. Carnauba wax, on the other hand, has a melting point of about 80-85°C.
また、本発明の溶出制御型農薬粒剤は、前記天然ワックスを農薬粒剤の総重量に比べて２から８重量％、具体的には３から５重量％含むのが好ましい。 Further, the elution-controlled pesticide granules of the present invention preferably contain the natural wax in an amount of 2 to 8% by weight, specifically 3 to 5% by weight, relative to the total weight of the pesticide granules.
前記範囲未満で含む場合、農薬活性成分が比較的短期間で放出してしまうので薬害が助長される可能性が高くなり、前記範囲を超える場合、活性成分の放出が過度に抑制されるので十分な有害生物防除効果が得られない。 If the content is less than the above range, the pesticidal active ingredient will be released in a relatively short period of time, increasing the possibility of promoting phytotoxicity. pest control effect is not obtained.
一方、本発明の溶出制御型農薬粒剤は、農薬粒剤内の天然ワックス成分が溶けて粒剤表面の全部または一部に天然ワックスを含むコーティング層をさらに含んでよく、この場合、所定の溶出抑制期間内において、一部の農薬活性成分の環境内への漏れがさらに抑制されるという利点があり得る。 On the other hand, the elution-controlled pesticide granules of the present invention may further include a coating layer containing natural wax on all or part of the surface of the granules in which the natural wax component in the pesticide granules dissolves. Within the elution suppression period, there may be an advantage that leakage of some pesticidal active ingredients into the environment is further suppressed.
３）ｐＨ調節剤
本発明の農薬活性成分である化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、そのスルホンアミド基の水素原子が脱離してイオン化する性質があるため、酸性条件で水溶解度が低下する特徴を有する。
3) pH Adjusting Agent The pyridinesulfonylurea compound represented by Chemical Formula 1, which is the active ingredient of the agricultural chemical of the present invention, has the property of being ionized by elimination of the hydrogen atom of its sulfonamide group, so that its water solubility decreases under acidic conditions. It has characteristics.
したがって、本発明の溶出制御型農薬粒剤は、ｐＨ調節剤をさらに含んで粒剤のｐＨを調節して溶出を制御する方式を採用した。 Therefore, the dissolution-controlled pesticide granules of the present invention employ a method of controlling dissolution by further including a pH adjuster to adjust the pH of the granules.
具体的に、本発明の溶出制御型農薬粒剤に用いられるｐＨ調節剤は、酢酸、クエン酸、アスコルビン酸、ソルビン酸、コハク酸、フマル酸、オレイン酸及び安息香酸のような有機酸；またはリン酸、塩酸及び硫酸のような無機酸であってよい。 Specifically, the pH adjuster used in the controlled release pesticide granules of the present invention is an organic acid such as acetic acid, citric acid, ascorbic acid, sorbic acid, succinic acid, fumaric acid, oleic acid and benzoic acid; or It may be an inorganic acid such as phosphoric acid, hydrochloric acid and sulfuric acid.
より具体的に本発明はリン酸を用いてもよく、よりさらに具体的にリン酸はリン酸水素二カリウム（Ｋ２ＨＰＯ４）、リン酸二水素カリウム（ＫＨ２ＰＯ４）、リン酸水素二ナトリウム（Ｎａ２ＨＰＯ４）及びリン酸二水素ナトリウム（ＮａＨ２ＰＯ４）からなる群から選択された一つ以上であってもよい。 More specifically, the present invention may employ phosphoric acid, and even more specifically the phosphoric acid is dipotassium hydrogen phosphate ( K2HPO4 ), potassium dihydrogen phosphate ( KH2PO4 ), hydrogen phosphate It may be one or more selected from the group consisting of disodium (Na 2 HPO 4 ) and sodium dihydrogen phosphate (NaH 2 PO 4 ).
一方、本発明の溶出制御型農薬粒剤は、前記ｐＨ調節剤を農薬粒剤の総重量基準１０から２５重量％、具体的には１０から２０重量％、または１０から１５重量％含むのが好ましい。ｐＨ調節剤を前記範囲内の含量比で含む場合、十分な防除効果が得られるとともに、農薬活性成分の溶出抑制を効果的に達成することができる。 On the other hand, the elution-controlled pesticide granules of the present invention contain the pH adjuster in an amount of 10 to 25% by weight, specifically 10 to 20% by weight, or 10 to 15% by weight based on the total weight of the pesticide granules. preferable. When the pH adjuster is contained at a content ratio within the above range, a sufficient control effect can be obtained, and elution suppression of the agricultural chemical active ingredient can be effectively achieved.
本発明の溶出制御型農薬粒剤は前記ｐＨ調節剤を含むことにより、１重量％の水中懸濁状態でｐＨ４から６、より具体的にはｐＨ５から６であることを特徴とする。 The dissolution-controlled pesticide granules of the present invention are characterized by containing the above-described pH adjuster and having a pH of 4 to 6, more specifically pH of 5 to 6 when suspended in water at a concentration of 1% by weight.
本発明における「１重量％の水中懸濁状態」は、溶出制御型農薬粒剤１重量％が水９９重量％に懸濁状態で存在する懸濁液を意味するものである。 In the present invention, "1% by weight suspension in water" means a suspension in which 1% by weight of controlled-elution pesticide granules are suspended in 99% by weight of water.
１重量％の水中懸濁状態におけるｐＨが前記範囲未満である場合、活性成分の放出が過度に抑制されるので十分な有害生物防除効果が得られず、前記範囲を超える場合、農薬活性成分が比較的短期間で放出してしまうので薬害が助長される可能性が高くなるという問題がある。 If the pH in a 1% by weight suspension in water is less than the above range, the release of the active ingredient is excessively suppressed, so a sufficient pest control effect cannot be obtained. Since it is released in a relatively short period of time, there is a problem that the possibility of phytotoxicity is increased.
４）その他の添加剤
また、本発明に係る溶出制御型農薬粒剤は、前記成分等の他にも固体担体、界面活性剤、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、結合剤またはアジュバントなどをさらに含んでよい。
4) Other Additives In addition to the above-mentioned components, the elution-controlled pesticide granules according to the present invention may contain solid carriers, surfactants, solvents, dispersants, wetting agents, thickeners, binders or adjuvants. etc. may further be included.
固体担体として可能なものは、石英、クレー、珪砂、カオリナイト、パイロフィライト（ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成珪酸、合成珪酸塩、でんぷん、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体；要素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ ｓｉｌｉｃａ）（ホワイトカーボン）等が挙げられる。 Possible solid carriers include natural minerals such as quartz, clay, silica sand, kaolinite, pyrophyllite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth; calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, Inorganic salts such as potassium chloride; Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose, plant powder; Plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride; Elements, inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (fumed silica) (white carbon) and the like.
担体は、それぞれ単独で用いるか、または２種以上を組み合わせて用いてもよく、その配合比率は、溶出制御型農薬粒剤の総重量に比べて一般的に０．１～９５重量％、好ましくは１～９０重量％、さらに好ましくは１０～９０重量％の範囲内であってよい。 The carrier may be used alone or in combination of two or more, and the blending ratio thereof is generally 0.1 to 95% by weight, preferably 0.1 to 95% by weight, relative to the total weight of the controlled-elution pesticide granules. may range from 1 to 90% by weight, more preferably from 10 to 90% by weight.
溶媒として可能なものは、芳香族炭化水素、例えばキシレン混合物または置換されたナフタレン、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコールとグリコール及びそのエーテルとエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強い極性溶媒；エポキシ化されたヤシ油または大豆油のようなエポキシ化されているかまたはエポキシ化されていない植物油；または水などである。 Possible solvents are aromatic hydrocarbons, for example xylene mixtures or substituted naphthalenes, ethanol, ethylene glycol, alcohols and glycols such as ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether and their ethers and esters; strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide; epoxidized or non-epoxidized vegetable oils such as epoxidized coconut oil or soybean oil; or such as water.
分散剤としては、リグニンスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸の塩、ラウリル硫酸の塩、ラウリルスルホン酸の塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルスルフェートの塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルフェートの塩のようなアニオン性分散剤、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、またはポリオキシアルキレンアルキルエーテル等が挙げられる。 Dispersants include salts of ligninsulfonic acid, salts of naphthalenesulfonic acid, salts of lauryl sulfate, salts of laurylsulfonic acid, salts of polyoxyalkylene alkylaryl ether sulfate, salts of polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, and the like. anionic dispersants, polyoxyalkylene alkylaryl ethers, polyoxyalkylene alkyl ethers, and the like.
湿潤剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸の塩、ジアルキルスルホサクシネートの塩、ジアルキルナフタレンスルホン酸の塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルスルフェートの塩などのアニオン性湿潤剤、アセチレン系列の非イオン性界面活性剤、または非イオン性界面活性剤の尿素複合体などの多様な種類の化合物が使用可能である。 Wetting agents include anionic wetting agents such as sodium lauryl sulfate, salts of polyoxyalkylene alkylphenyl ether sulfonic acids, salts of dialkyl sulfosuccinates, salts of dialkyl naphthalene sulfonic acids, salts of polyoxyalkylene alkyl ether sulfates; Various types of compounds such as acetylenic nonionic surfactants or urea complexes of nonionic surfactants can be used.
湿潤剤及び分散剤は前述されたものに限定されず、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤のうち適当なものを使用でき、場合に応じてカチオン性界面活性剤も使用することができる。 Wetting agents and dispersing agents are not limited to those mentioned above, and suitable nonionic surfactants and anionic surfactants can be used, and cationic surfactants can also be used in some cases. can.
増粘剤として可能なものは、ホモ糖類及びヘテロ糖類のような多糖類（ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）と、モンモリロナイト（ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｒｉｔｅ）、スメクタイト（ｓｍｅｃｔｉｔｅ）、セピオライト、ヘクトライト、親水性／疎水性シリカのような無機物質とに分けられる。ホモ糖類はフランゴム（ｆｕｒａｎｇｕｍ）が挙げられ、ヘテロ糖類はグアーガム（ｇｕａｒ ｇｕｍ）、キサンタンガム（ｘａｎｔｈａｎ ｇｕｍ）、ウェランガム（ｗｅｌｌａｎ ｇｕｍ）などが挙げられる。 Possible thickeners are polysaccharides such as homo- and heterosaccharides and inorganic substances such as montmorillorite, smectite, sepiolite, hectorite, hydrophilic/hydrophobic silica. can be divided into Homosaccharides include furangum, and heterosaccharides include guar gum, xanthan gum, wellan gum, and the like.
結合剤として可能なものは、でんぷん、デキストリン、アルファでんぷん、アルギン酸ナトリウム、アラビアガム、ゼラチン、リグニンスルホネート（ｌｉｇｎｉｎ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ブドウ糖、ソルビトール（ｓｏｒｂｉｔｏｌ）、ポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）、ヒドロキシプロピルセルロース（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ；ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ ｍｅｔｈｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）、ポリビニルピロリドン（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）などが挙げられる。 Possible binders are starch, dextrin, alpha starch, sodium alginate, gum arabic, gelatin, lignin sulfonate, glucose, sorbitol, polyethylene glycol, hydroxypropyl cellulose. ; HPC), hydroxypropyl methyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone, and the like.
アジュバントは、薬効増進のために製剤段階で添加するか、散布液製造段階で希釈して使用される物質であって、通常、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤などが代表的である。 An adjuvant is a substance that is added at the formulation stage or diluted at the spray liquid manufacturing stage to enhance efficacy. Agents and the like are representative.
アジュバントとして使用できる物質としては、ジアルキルスルホサクシネートの塩、アセチレン系列の非イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、エトキシ化ソルビタンエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレン－ポリオキシエチレントリブロック共重合体、アルコキシ化トリシロキサンなどがある。 Substances that can be used as adjuvants include salts of dialkylsulfosuccinates, acetylene series nonionic surfactants, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkylphenol ethers, polyoxyethylene alkylamines, ethoxylated sorbitan esters, polyoxy Examples include ethylene fatty acid esters, polyoxyethylene-polyoxypropylene-polyoxyethylene triblock copolymers, and alkoxylated trisiloxanes.
前記添加剤は、それぞれ単独で用いるか、または２種以上を組み合わせて用いてもよく、その配合比率は、溶出制御型農薬粒剤の総重量に対して一般的に０．０１～３０重量％、好ましくは０．０１～２０重量％、さらに好ましくは０．０１～１５重量％の範囲内であってよい。 The additives may be used alone or in combination of two or more, and the blending ratio is generally 0.01 to 30% by weight with respect to the total weight of the elution-controlling pesticide granules. , preferably 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 15% by weight.
５）溶出制御機能
本発明の溶出制御型農薬粒剤は、時限溶出制御型の徐放機能を有する。
5) Elution control function The elution control type pesticide granules of the present invention have a timed elution control type sustained release function.
時限溶出制御型の徐放機能とは、使用後一定期間に農薬活性成分の溶出が抑制される溶出抑制期間と、一定期間の経過後、速やかな溶出を開始及び持続する溶出開始時点及び溶出持続期間とからなる溶出パターンを実現する機能を意味する。 The timed elution controlled sustained release function consists of the elution suppression period during which the elution of the active ingredient is suppressed for a certain period of time after use, and the elution start point and elution duration during which rapid elution starts and continues after the lapse of a certain period of time. It means a function that realizes an elution pattern consisting of a period and a period.
具体的には、使用後から農薬粒剤中の農薬活性成分が外部環境中に約２０重量％溶出されるまでの期間を溶出抑制期間とし、２０重量％を超えて約１００重量％溶出されるまでの期間を溶出持続期間とした場合、溶出抑制期間／溶出持続期間の比率が０．２以上である溶出パターンを実現する機能を意味する。 Specifically, the period after use until about 20% by weight of the agricultural chemical active ingredient in the agricultural chemical granule is eluted into the external environment is defined as the elution suppression period, and the elution is about 100% by weight after exceeding 20% by weight. When the period until the elution duration is defined as the elution duration, it means the function of realizing an elution pattern in which the ratio of the elution suppression period/the elution duration is 0.2 or more.
本発明の溶出制御型農薬粒剤は、天然ワックスにより時限溶出制御型の徐放機能を有し、溶出抑制期間における農薬活性成分の漏れが顕著に抑制された優れた時限溶出機能を有する。 The controlled elution pesticide granules of the present invention have a timed elution controlled sustained release function due to the natural wax, and have an excellent timed elution function in which leakage of the pesticidal active ingredient is remarkably suppressed during the elution suppression period.
具体的に、本発明の溶出制御型農薬粒剤は、農薬活性成分の７２時間後の溶出度は１０から２０％、具体的には１０から１５％であることを特徴とし、農薬粒剤の農薬活性成分の溶出持続期間は２００から３００時間、具体的には２５０から３００時間であることを特徴とする。溶出持続期間とは、溶出開始以後の農薬活性成分の溶出度が９０から１００％、具体的に９５から１００％に到達する期間を意味する。 Specifically, the dissolution-controlled pesticide granules of the present invention are characterized in that the dissolution degree of the pesticidal active ingredient after 72 hours is 10 to 20%, specifically 10 to 15%. The elution duration of the pesticidal active ingredient is characterized by 200 to 300 hours, specifically 250 to 300 hours. The dissolution duration means the period after the start of dissolution during which the dissolution of the pesticidal active ingredient reaches 90 to 100%, specifically 95 to 100%.
このように本発明の溶出制御型農薬粒剤は、溶出抑制期間中の農薬活性成分の溶出が抑制され、溶出開始以後には溶出が一定時間以上持続するため、栽培期間に必要な農薬活性成分の全量若しくはその大部分を、播種若しくは移植と同時に一度に使用しても栽培初期の生育障害（薬害）を起こさない。また、本発明の農薬活性成分として化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の他に含まれた農薬活性成分も同様に溶出が制御され、農薬の散布及び使用回数を減少させることができ、これらの作業を顕著に軽減させることができる。 As described above, in the elution-controlled pesticide granules of the present invention, the elution of the pesticidal active ingredient is suppressed during the elution suppression period, and the elution continues for a certain period of time or more after the start of elution. Even if the whole amount or most of it is used at once at the same time as sowing or transplanting, it does not cause growth failure (phytotoxicity) in the early stage of cultivation. In addition, the elution of the agricultural chemical active ingredient contained in addition to the pyridinesulfonylurea compound represented by Chemical Formula 1 as the agricultural chemical active ingredient of the present invention is controlled in the same manner, and the number of times of application and use of the agricultural chemical can be reduced. Work can be significantly reduced.
したがって、本発明を用いる場合、農作業において理想の省力化防除法が実現することができる。 Therefore, when the present invention is used, an ideal labor-saving control method can be realized in agricultural work.
溶出制御型農薬粒剤の製造方法
また、本発明は、低コストで溶出制御型農薬粒剤を製造することができる溶出制御型農薬粒剤の製造方法を提供する。
Method for producing elution-controlled agricultural chemical granules The present invention also provides a method for producing elution-controlled agricultural chemical granules, which enables production of elution-controlled agricultural chemical granules at low cost.
農薬粒剤は、農薬活性成分を必須成分として含有する原料を造粒することにより得られる。このような造粒法としては、押出造粒法、被覆造粒法、吸着造粒法などがある。本発明では、これら造粒法のうち押出造粒法によることを特徴とする。 Agrochemical granules are obtained by granulating a raw material containing an agrochemical active ingredient as an essential ingredient. Such granulation methods include an extrusion granulation method, a coating granulation method, an adsorption granulation method, and the like. Among these granulation methods, the present invention is characterized by an extrusion granulation method.
以下、本発明の溶出制御型農薬粒剤の製造方法を具体的に検討する。 Hereinafter, the method for producing the elution-controlled pesticide granules of the present invention will be specifically examined.
本発明の溶出制御型農薬粒剤の製造方法は、１）下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、その塩または立体化学的異性体を含む農薬活性成分、天然ワックス及びｐＨ調節剤を混合して混合物を形成するステップ；２）前記混合物を溶媒に撹拌させて混合物ペーストを製造するステップ；及び３）前記混合物ペーストを造粒及び乾燥させるステップを含んでよく、前記乾燥温度は７５から１００℃であってよいことを特徴とする。 The method for producing the elution-controlled pesticide granules of the present invention comprises: 1) mixing a pyridinesulfonylurea compound represented by the following chemical formula 1, a pesticidal active ingredient containing a salt or a stereochemical isomer thereof, a natural wax and a pH adjuster; 2) stirring the mixture into a solvent to produce a mixture paste; and 3) granulating and drying the mixture paste, wherein the drying temperature is 75 to 100°C. It is characterized in that it may be
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であってよく、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であってよく、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基であってよい。
R may be hydrogen or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms,
R' may be hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms;
X and Y may each independently be an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
本発明の溶出制御型農薬粒剤は、湿式造粒法で押出式造粒機を用いて製造されてよく、一つ以上の農薬活性成分、天然ワックス、ｐＨ調節剤、固体担体及びその他の添加剤を加え、これらを均一に混合して得られた混合物に溶媒として液体の補助成分及び適量の水を加えてペースト状に混練し、直径０．５から３ｍｍ、具体的には０．５から１．５ｍｍの孔を有するスクリーンを装着した押出式造粒機を用いて造粒した後、乾燥して製造することができる。 The elution-controlled pesticide granules of the present invention may be produced using an extrusion granulator in a wet granulation method, comprising one or more pesticide active ingredients, natural waxes, pH modifiers, solid carriers and other additives. A liquid auxiliary component as a solvent and an appropriate amount of water are added to the mixture obtained by adding these agents and mixing them uniformly, and kneaded into a paste, and the diameter is 0.5 to 3 mm, specifically 0.5 to 0.5 mm. After granulation using an extrusion granulator equipped with a screen having 1.5 mm holes, it can be produced by drying.
一方、本発明の農薬活性成分である化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は熱安定性が高くないので、その乾燥温度の細心な調節が必要であるところ、本発明の乾燥温度は７５から１００℃、具体的には７５から９０℃、より具体的には８０から９０℃であってよいことを特徴とする。 On the other hand, since the pyridinesulfonylurea compound represented by Chemical Formula 1, which is the active ingredient of the present invention, is not highly thermally stable, its drying temperature must be carefully controlled. °C, specifically from 75 to 90°C, more specifically from 80 to 90°C.
乾燥温度が低すぎる場合、乾燥時間が長すぎるため生産性が落ちることがあり、乾燥されて水が完全に除去されるまでの時間が長いほど、製造工程で粒剤の内部から外部に移動する農薬活性成分量が多くなり、溶出制御機能が損なわれるという問題が生じ得る。逆に、乾燥温度が高すぎる場合、農薬活性成分の安定性が落ちるため、十分な防除効果を期待できないこともある。 If the drying temperature is too low, the drying time is too long, which can reduce productivity, and the longer it takes to dry and completely remove the water, the more it will migrate from the inside to the outside of the granules during the manufacturing process. The amount of agricultural chemical active ingredient increases, which may cause a problem that the elution control function is impaired. Conversely, if the drying temperature is too high, the stability of the pesticidal active ingredient is lowered, so that a sufficient control effect cannot be expected.
前記製造方法で得られる本発明の溶出制御型農薬粒剤は、通常０．５から３ｍｍ、具体的には０．５から１．５ｍｍの範囲内の平均粒径を有してよい。 The dissolution-controlled pesticide granules of the present invention obtained by the above production method may have an average particle size usually in the range of 0.5 to 3 mm, specifically 0.5 to 1.5 mm.
また、本発明は、溶出制御型農薬粒剤を用いる農作物の栽培方法を提供することができ、前記溶出制御型農薬粒剤を土壌及び水面、農作物の葉面及び茎に散布することにより用いられる。 In addition, the present invention can provide a method for cultivating agricultural crops using the elution-controlled pesticide granules, which is used by spraying the elution-controlled pesticide granules on soil and water surfaces, and on the leaves and stems of agricultural products. .
前記溶出制御型農薬粒剤は、対象作物が限定されるものではなく、稲の他にもキャベツ、レタス、ホウレンソウなどの葉菜類、大根、にんじんなどの根菜類、トマト、きゅうり、カボチャなどの果菜類の他に、米類、麦類、とうもろこし、じゃがいも類、豆類、工芸作物、花卉類などに用いられてよい。 The target crops of the elution-controlled pesticide granules are not limited, and in addition to rice, leafy vegetables such as cabbage, lettuce, and spinach, root vegetables such as radishes and carrots, and fruit vegetables such as tomatoes, cucumbers, and pumpkins. In addition, it may be used for rice, wheat, corn, potatoes, beans, handicrafts, and flowers.
このように本発明は、低毒性及び生分解性という特徴により環境汚染が少なく、高度の溶出制御が実現され、低コストで製造が可能な溶出制御型農薬粒剤及びその製造方法を提供することができる。 As described above, the present invention provides a elution-controlled pesticide granule that is low in environmental pollution due to its characteristics of low toxicity and biodegradability, achieves a high degree of elution control, and can be produced at low cost, and a method for producing the same. can be done.
以下、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施できるように本発明の実施形態に対して詳しく説明する。しかし、本発明は、いくつか異なる形態に具現されてよく、ここで説明する実施形態に限定されない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily implement the present invention. This invention may, however, be embodied in several different forms and is not limited to the embodiments set forth herein.
実施例１
１．ＦＴＳ（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）０．２５重量部、リグノスルホン酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ Ｌｉｇｎｏ Ｓｕｌｆｏｎａｔｅ；ＳＬＳ；ｃａｓ ｎｏ．８０６１－５１－６）３重量部、リン酸二水素カリウム（ＫＨ２ＰＯ４）１０重量部、カルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ Ｗａｘ）３重量部、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ；ＰＬＷ；ｃａｓ ｎｏ．１２２６９－７８－２）７９．７５重量部を混合した後、エアーミル（ａｉｒ－ｍｉｌｌ）を用いて粉砕を実施した。
２．ＮＫ－ＰＶＡ２５（ＰＶＡｃ ４０重量％である水溶液）１０重量部を水１８重量部と混合して均質な溶液を製造した。
３．２で作製した溶液に１の粉砕物を入れて練った後、押出式造粒機を用いて造粒し、８０℃で３０分間流動層乾燥器を用いて乾燥して農薬粒剤１００ｇ（１００重量部）を製造した。
Example 1
1. FTS (flucetosulfuron) 0.25 parts by weight, sodium lignosulfonate (SLS; cas no.8061-51-6) 3 parts by weight, potassium dihydrogen phosphate (KH 2 PO 4 ) 10 parts by weight, carnauba After mixing 3 parts by weight of Carnauba Wax and 79.75 parts by weight of pyrophyllite (PLW; cas no. 12269-78-2), pulverization was performed using an air-mill.
2. 10 parts by weight of NK-PVA25 (an aqueous solution containing 40% by weight of PVAc) was mixed with 18 parts by weight of water to prepare a homogeneous solution.
3. Add the pulverized product of 1 to the solution prepared in 2, knead, granulate using an extrusion granulator, and dry using a fluidized bed dryer at 80 ° C. for 30 minutes to obtain 100 g of pesticide granules. (100 parts by weight) was produced.
実施例２
前記実施例１でカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ Ｗａｘ）を５重量部、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）を７７．７５重量部使用したことを除き、実施例１と同様の方法で農薬粒剤を製造した。
Example 2
Pesticide granules were prepared in the same manner as in Example 1, except that 5 parts by weight of Carnauba Wax and 77.75 parts by weight of Pyrophyllite were used.
実施例３
前記実施例１でカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ Ｗａｘ）を５重量部、リン酸二水素カリウム（ＫＨ２ＰＯ４）を２０重量部、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）を６７．７５重量部使用したことを除き、実施例１と同様の方法で農薬粒剤を製造した。
Example 3
Except that 5 parts by weight of Carnauba wax, 20 parts by weight of potassium dihydrogen phosphate (KH 2 PO 4 ), and 67.75 parts by weight of pyrophyllite were used in Example 1, Agrochemical granules were produced in the same manner as in Example 1.
比較例１
前記実施例１でカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ Ｗａｘ）を使用せず、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）を８２．７５重量部使用したことを除き、実施例１と同様の方法で農薬粒剤を製造した。
Comparative example 1
Pesticide granules were prepared in the same manner as in Example 1, except that 82.75 parts by weight of pyrophyllite was used instead of carnauba wax.
比較例２
前記実施例１でカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ Ｗａｘ）を１重量部、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）を８１．７５重量部使用したことを除き、実施例１と同様の方法で農薬粒剤を製造した。
Comparative example 2
Pesticide granules were prepared in the same manner as in Example 1, except that 1 part by weight of Carnauba wax and 81.75 parts by weight of pyrophyllite were used.
比較例３
前記実施例１でカルナウバ蝋（Ｃａｒｎａｕｂａ Ｗａｘ）を１０重量部、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）を７２．７５重量部使用したことを除き、実施例１と同様の方法で農薬粒剤を製造した。
Comparative example 3
Pesticide granules were prepared in the same manner as in Example 1, except that 10 parts by weight of Carnauba wax and 72.75 parts by weight of pyrophyllite were used.
比較例４
前記実施例１でリン酸二水素カリウム（ＫＨ２ＰＯ４）を使用せず、パイロフィライト（Ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）を８９．７５重量部使用したことを除き、実施例１と同様の方法で農薬粒剤を製造した。
Comparative example 4
Pesticide granules were prepared in the same manner as in Example 1 except that potassium dihydrogen phosphate (KH 2 PO 4 ) was not used in Example 1 and 89.75 parts by weight of pyrophyllite was used. manufactured.
実験例
前記実施例及び比較例の各物性を測定し、その結果を図１、表２及び表３に示した。
Experimental Examples Physical properties of the above Examples and Comparative Examples were measured, and the results are shown in FIG.
１）水中溶出実験
各実施例及び比較例で製造した溶出制御型農薬粒剤の水中溶出度を測定するために、各実施例及び比較例の溶出制御型農薬粒剤０．６ｍｇを、蒸留水２５０ｍｌを入れたガラス瓶に加え、２０℃条件下で静置させた。一定時間（４時間、７２時間、２８８時間、３３６時間）が経た後、ガラス瓶の中間位置でマイクロピペットを用いて溶液１ｍｌをサンプリングした。サンプリングされた溶液にアセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）１ｍｌを入れて濾過（ｆｉｌｔｅｒｉｎｇ）した後、農薬活性成分（ＦＴＳ）量を測定した。水中の農薬活性成分量は、高速液体クロマトグラフィー（ウォーターズ社製４８６チューナブルＵＶ／ＶＩＳ検出器）を用いて測定し、その結果を図１、表２及び表３に示した。
水中溶出度（％）＝（Ｘ／Ｙ）×１００
（Ｘ：一定時間経過後に水中に溶出された農薬活性成分量、Ｙ：水中溶出前に農薬粒剤中に含まれた農薬活性成分全量）
1) Dissolution test in water In order to measure the degree of dissolution in water of the controlled-dissolution pesticide granules produced in each example and comparative example, 0.6 mg of the controlled-dissolution pesticide granules of each example and comparative example was added to distilled water. It was added to a glass bottle containing 250 ml and allowed to stand at 20°C. After a certain period of time (4 hours, 72 hours, 288 hours, 336 hours), 1 ml of the solution was sampled using a micropipette at the middle position of the vial. After 1 ml of acetonitrile was added to the sampled solution and filtered, the amount of agricultural chemical active ingredient (FTS) was measured. The amount of pesticidal active ingredient in water was measured using high performance liquid chromatography (486 tunable UV/VIS detector manufactured by Waters), and the results are shown in FIG.
Dissolution in water (%) = (X/Y) x 100
(X: Amount of pesticide active ingredient eluted in water after a certain period of time, Y: Total amount of pesticide active ingredient contained in pesticide granules before elution in water)
１－１）天然ワックスの有無による比較
図１にみられるように、天然ワックスを使用した実施例１の農薬粒剤は、７２時間後の水中溶出度が約１２．２％である一方、天然ワックスを使用していない比較例１の農薬粒剤は、７２時間後の水中溶出度が９７％であることが確認できた。
1-1) Comparison with and without Natural Wax As can be seen in FIG. It was confirmed that the pesticide granules of Comparative Example 1, which did not use wax, had a dissolution rate in water of 97% after 72 hours.
これにより、天然ワックスを使用した実施例１の農薬粒剤が優れた溶出制御機能を有することが確認できた。 As a result, it was confirmed that the pesticide granules of Example 1 using natural wax had an excellent elution control function.
１－２）天然ワックスの使用量による比較 1-2) Comparison by amount of natural wax used
前記表２に見られるように、天然ワックスを適量使用した実施例１及び２は、７２時間後の水中溶出度が約１２から１５％程度で高度の溶出制御が実現され、２８８時間後の水中溶出度は約９８％程度で、農薬粒剤散布後の農業に必要な一定期間の間活性成分の溶出が持続することが確認できた。 As seen in Table 2, Examples 1 and 2, in which an appropriate amount of natural wax was used, achieved a high degree of elution control with a degree of dissolution in water of about 12 to 15% after 72 hours, and The degree of dissolution was about 98%, and it was confirmed that the dissolution of the active ingredient continued for a certain period of time necessary for agriculture after spraying pesticide granules.
その一方、天然ワックスを全く使用していない比較例１は、４時間後の水中溶出度が６９％、７２時間後の水中溶出度が９７％で、全く溶出制御されていないことが確認でき、天然ワックスを少量使用した比較例２は、７２時間後の水中溶出度が約４６％程度で、溶出制御機能に優れないことが確認できた。 On the other hand, in Comparative Example 1, which does not use natural wax at all, the dissolution rate in water after 4 hours was 69%, and the dissolution rate in water after 72 hours was 97%. Comparative Example 2, in which a small amount of natural wax was used, had a degree of dissolution in water of about 46% after 72 hours, confirming that the dissolution control function was not excellent.
一方、比較例３は、粒剤が水面上に浮いているため、同一の条件での水中溶出度の測定が不可能であった。そこで、ガラス瓶を数回倒立して強引に水面下に落とした後、測定試験を進めた。前記のように溶出度が測定され得るように条件を変更して測定試験を進めたにもかかわらず、実施例に比べて溶出制御機能が低下したことが確認でき、また、粒剤が水面上に浮いているため、実施例１及び２と同一の条件での水中溶出度の測定が不可能な程度である比較例３は、実際に田で使用する際に薬害のおそれがあるため好ましくない。 On the other hand, in Comparative Example 3, since the granules floated on the water surface, it was impossible to measure the degree of dissolution in water under the same conditions. Therefore, after the glass bottle was inverted several times and forcibly dropped under the water surface, the measurement test was carried out. Although the measurement test was carried out by changing the conditions so that the dissolution rate could be measured as described above, it was confirmed that the dissolution control function was lower than that of the examples, and the granules were above the water surface. Comparative Example 3, in which it is impossible to measure the degree of dissolution in water under the same conditions as in Examples 1 and 2, is not preferable because there is a risk of phytotoxicity when actually used in the field. .
１－３）農薬粒剤の１重量％水中懸濁状態でのｐＨによる比較 1-3) Comparison by pH of pesticide granules suspended in 1 wt% water
前記表３に見られるように、１重量％水中懸濁状態でのｐＨが６である実施例１及びｐＨが５．５である実施例３の農薬粒剤は、高度の溶出の制御が実現されるが、ｐＨが７である比較例４の農薬粒剤は、溶出制御機能が実現されないことが確認できた。 As can be seen in Table 3 above, the pesticide granules of Example 1 having a pH of 6 and pH 5.5 in a 1% by weight aqueous suspension of Example 3 achieved a high degree of elution control. However, it was confirmed that the pesticide granules of Comparative Example 4 having a pH of 7 did not achieve the elution control function.
これは、本発明の農薬活性成分であるフルセトスルフロンの水溶解度が、酸性条件であるほど低下することに因るものであって、これによって弱酸性の農薬粒剤が高度の溶出制御機能を有するということが確認できた。 This is because the aqueous solubility of flucetosulfuron, which is the active ingredient of the agricultural chemical of the present invention, decreases as the condition becomes more acidic, and as a result, weakly acidic agricultural chemical granules exhibit a high degree of elution control function. I have confirmed that I have.
前述した本発明の説明は例示のためのものであり、本発明の属する技術分野の通常の知識を有する者は、本発明の技術的思想や必須の特徴を変更することなく、他の具体的な形態に容易に変形可能であるということを理解できるものである。よって、以上で記述した実施例等は、全ての面において例示的なものであり、限定的ではないものと理解しなければならない。 The foregoing description of the present invention is for illustrative purposes only, and those skilled in the art to which the present invention pertains may make other specific modifications without altering the technical spirit or essential features of the present invention. It can be understood that it can be easily transformed into various forms. Therefore, it should be understood that the embodiments and the like described above are illustrative in all respects and not restrictive.
Claims (13)
前記農薬活性成分は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、その塩または立体化学的異性体を含み、
前記農薬活性成分は、農薬粒剤の総重量に対して０．１から０．４重量％含まれ、
前記天然ワックスは、農薬粒剤の総重量に対して２から８重量％含まれ、
前記天然ワックスは、動物性天然ワックス及び植物性天然ワックスからなる群から選択される少なくとも一つであり、
前記農薬粒剤は、１重量％の水中懸濁状態でｐＨ４から６であるものである、溶出制御型農薬粒剤。
ｎは、１から３の整数を示し、
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基である。 Dissolution-controlled pesticide granules containing an agrochemical active ingredient, a natural wax and a pH adjuster,
The pesticidal active ingredient includes a pyridinesulfonylurea compound represented by the following chemical formula 1, a salt or a stereochemical isomer thereof,
The agricultural chemical active ingredient is contained in an amount of 0.1 to 0.4% by weight based on the total weight of the agricultural chemical granules,
The natural wax is contained in an amount of 2 to 8% by weight based on the total weight of the pesticide granules,
The natural wax is at least one selected from the group consisting of natural animal waxes and natural vegetable waxes,
Dissolution-controlled granules of agricultural chemicals, wherein the granules of agricultural chemicals have a pH of 4 to 6 when suspended in water at a concentration of 1% by weight.
n represents an integer from 1 to 3,
R is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms,
X and Y are each independently an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
２）前記混合物を溶媒に撹拌させて混合物ペーストを製造するステップ；及び
３）前記混合物ペーストを造粒及び乾燥させるステップを含む、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の溶出制御型農薬粒剤の製造方法。
ｎは、１から３の整数を示し、
Ｒは、水素または炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基または炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基またはハロゲン基である。 1) A step of mixing a pyridinesulfonylurea compound represented by Formula 1 below, a pesticidal active ingredient including a salt or a stereochemical isomer thereof, a natural wax and a pH adjuster to form a mixture;
2) stirring the mixture with a solvent to produce a mixture paste; and 3) granulating and drying the mixture paste. A method for producing pesticide granules.
n represents an integer from 1 to 3,
R is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen group or an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms,
X and Y are each independently an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 or 2 carbon atoms or a halogen group.
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