JP7177855B2 - 直鎖および環式脂肪族ポリイソシアネートで調製されたコア-シェルカプセル - Google Patents
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Description
構成要素(A)は、それぞれ2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の直鎖脂肪族ポリイソシアネートおよび/または少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートとを含むかまたはからなり、好ましくは、前記環状脂肪族ポリイソシアネートの総量に対する前記直鎖および/または分岐脂肪族ポリイソシアネートの総量の重量比は、90:10~10:90、好ましくは70:30~15:85、より好ましくは60:40~20:80、最も好ましくは50:50~20:80の範囲にあり、
構成要素(B)は、1種類以上の架橋剤を含むかまたはからなる、
コア-シェルカプセルの提供に関する。
本記載の枠内で、芳香族ポリイソシアネートとは、2個以上のイソシアネート残基が芳香族C-原子と直接結合している化合物、およびそれらの誘導体であって、誘導体の各々が2個以上のイソシアネート基を含み、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1種類以上の基をさらに含む誘導体である。芳香族ポリイソシアネートの前記誘導体は、前記芳香族ポリイソシアネートと多価アルコール(例えばグリセリン)、ポリアミン、ポリチオール(例えばジメルカプロール)、および/またはそれらの混合物との反応によっても得られ得る。
好ましくは、直鎖、分岐および/または環状脂肪族ポリイソシアネートの誘導体が使用される。本明細書において用いられる誘導体とは、その最も広い意味において、化合物から化学反応によって導かれる化合物と理解される。誘導体の例は、上述の直鎖または分岐脂肪族ポリイソシアネートのオリゴマーおよび/または付加体を含む。好ましいオリゴマーは、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンであり、好ましい付加体は、トリメチロールプロパン付加体である。これらのオリゴマー/付加体は、当分野において周知であり、例えば米国特許第4855490(A)号または米国特許第4144268(A)中に開示されている。好ましくは、脂肪族ポリイソシアネートは、モノマー形および/または二量化形(イソシアネートとして)であるいはオリゴマー形で存在する。
などのエッセンシャルオイル、凝固物、アブソルート、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキのような天然原料の抽出物、ならびにそれらの画分、またはそれらから単離された成分;例えば、3-カレン;α-ピネン;β-ピネン;α-テルピネン;γ-テルピネン;p-シメン;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン;スチレン;ジフェニルメタンのような炭化水素;例えば、ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デカナール;ウンデカナール;ドデカナール;トリデカナール;2-メチルオクタナール;2-メチルノナナール;(E)-2-ヘキセナール;(Z)-4-ヘプテナール;2,6-ジメチル-5-ヘプテナール;10-ウンデセナール;(E)-4-デセナール;2-ドデセナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエン;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン;シトロネリルオキシアセトアルデヒド;1-(1-メトキシプロポキシ)-(E/Z)-3-ヘキセンのような脂肪族アルデヒドおよびそれらのアセタール;例えば、2-ヘプタノン;2-オクタノン;3-オクタノン;2-ノナノン;5-メチル-3-ヘプタノン;5-メチル-3-ヘプタノンオキシム;2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン;6-メチル-5-ヘプテン-2-オンのような脂肪族ケトンおよびそれらのオキシム;
例えば3-メチルチオヘキサノール;3-メチルチオヘキシルアセテート;3-メルカプトヘキサノール;3-メルカプトヘキシルアセテート;3-メルカプトヘキシルブチレート;3-アセチルチオヘキシルアセテート;1-メンテン-8-チオールのような脂肪族硫黄含有化合物;例えば、2-ノネン酸ニトリル;2-ウンデセン酸ニトリル;2-トリデセン酸ニトリル;3,12-トリデカジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸ニトリル;3,7-ジメチル-6-オクテン酸ニトリルのような脂肪族ニトリル;例えば、(E)-および(Z)-3-ヘキセニルホルメート;エチルアセトアセテート;イソアミルアセテート;ヘキシルアセテート;3,5,5-トリメチルヘキシルアセテート;3-メチル-2-ブテニルアセテート;(E)-2-ヘキセニルアセテート;(E)-および(Z)-3-ヘキセニルアセテート;オクチルアセテート;3-オクチルアセテート;1-オクテン-3-イルアセテート;エチルブチレート;ブチルブチレート;イソアミルブチレート;ヘキシルブチレート;(E)-および(Z)-3-ヘキセニルイソブチレート;ヘキシルクロトネート;エチルイソバレレート;エチル-2-メチルペンタノエート;エチルヘキサノエート;アリルヘキサノエート;エチルヘプタノエート;アリルヘプタノエート;エチルオクタノエート;エチル-(E,Z)-2,4-デカジエノエート、特にエチル-2-trans-4-cis-デカジエノエート;メチル-2-オクチネート;メチル-2-ノニネート;アリル-2-イソアミルオキシアセテート;メチル-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエノエート;4-メチル-2-ペンチルクロトネートのような脂肪族カルボン酸のエステル;例えば、シトロネロール;ゲラニオール;ネロール;リナロール;ラバンジュロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナロオール;テトラヒドロゲラニオール;2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチルオクタン-2-オール;2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール;2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール;2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール;3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール;3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール;2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オールのような非環式テルペンアルコールのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートまたは3-メチル-2-ブテノエート;例えば、ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール;7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール;2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール;ゲラニルアセトンのような非環式テルペンアルデヒドおよびケトンならびにそれらのジメチルおよびジエチルアセタール;特にゲラニアール、ネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチルおよびジエチルアセタール;例えば、メントール;イソプレゴール;α-テルピネオール;テルピネノール-4;メンタン-8-01;メンタン-1-オール;メンタン-7-オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナロールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオールのような環状テルペンアルコールのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネートおよび3-メチル-2-ブテノエート;例えば、メントン;イソメントン;8-メルカプトメンタン-3-オン;カルボン;カンファ―;フェンコン;α-イオノン;β-イオノン;α-n-メチルイオノン;β-n-メチルイオノン;α-イソメチルイオノン;β-イソメチルイオノン;α-イロン;α-ダマスコン;β-ダマスコン;β-ダマセノン;δ-ダマスコン;γ-ダマスコン;1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン;1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン;2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;ノートカトン;ジヒドロノートカトン;4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン、α-シネンサール;β-シネンサール;アセチル化セダー油(メチルセドリルケトン)のような環状テルペンアルデヒドおよびケトン;
例えば、シネオール;セドリルメチルエーテル;シクロドデシルメチルエーテル;1,1-ジメトキシシクロドデカン;(エトキシメトキシ)シクロドデカン;α-セドレンエポキシド;3a,6,6,9a-テトラメチル-ドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン;ローズオキシド;2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサンのような環状および脂環式エーテル;例えば、4-tert.-ブチルシクロヘキサノン;2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン;2-ヘプチルシクロペンタノン;2-ペンチルシクロペンタノン;2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-cis-2-ペンテン-1-イル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン;3-メチル-4-シクロペンタデセノン;3-メチル-5-シクロペンタデセノン;3-メチルシクロペンタデカノン;4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン;4-tert.-ペンチルシクロヘキサノン;5-シクロヘキサデセン-1-オン;6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン;8-シクロヘキサデセン-1-オン;7-シクロヘキサデセン-1-オン;(7/8)-シクロヘキサデセン-1-オン;9-シクロヘプタデセン-1-オン;シクロペンタデカノン;シクロヘキサデカノンのような環状および大環状ケトン;例えば、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボアルデヒド;2-メチル-4-(2,2,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール;4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボアルデヒド;4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボアルデヒドのような脂環式アルデヒド;例えば、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン;2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン;1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン;メチル-2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン;tert.-ブチル-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトンのような脂環式ケトン;例えば、2-tert.-ブチルシクロヘキシルアセテート;4-tert.-ブチルシクロヘキシルアセテート;2-tert.-ペンチルシクロヘキシルアセテート;4-tert.-ペンチルシクロヘキシルアセテート;3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート;デカヒドロ-2-ナフチルアセテート;2-シクロペンチルシクロペンチルクロトネート;3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセテート;デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセテート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-または6-インデニルアセテート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-または-6-インデニルプロピオネート;4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-または6-インデニルイソブチレート;4,7-メタノオクタヒドロ-5-または6-インデニルアセテートのような環状アルコールのエステル;例えば、1-シクロヘキシルエチルクロトネートのような脂環式アルコールのエステル;例えば、アリル-3-シクロヘキシルプロピオネート;アリルシクロヘキシルオキシアセテート;cis-およびtrans-メチルジヒドロジャスモネート;cis-およびtrans-メチルジャスモネート;メチル-2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル-2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート;エチル-2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボキシレート;エチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-アセテートのような脂環式カルボン酸のエステル;
例えば、ベンジルアセテート;ベンジルプロピオネート;ベンジルイソブチレート;ベンジルイソバレレート;2-フェニルエチルアセテート;2-フェニルエチルプロピオネート;2-フェニルエチルイソブチレート;2-フェニルエチルイソバレレート;1-フェニルエチルアセテート;α-トリクロロメチルベンジルアセテート;α,α-ジメチルフェニルエチルアセテート;α,α-ジメチルフェニルエチルブチレート;シンナミルアセテート;2-フェノキシエチルイソブチレート;4-メトキシベンジルアセテートのような芳香脂肪族(araliphatic)アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステル;例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル;2-フェニルエチルイソアミルエーテル:2-フェニルエチル-1-エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドラトロプアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン;4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ダイオキシン;4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ダイオキシンのような芳香脂肪族エーテル;例えば、ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3-フェニルプロパナール;ヒドラトロプアルデヒド;4-メチルベンズアルデヒド;4-メチルフェニルアセトアルデヒド;3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール;2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-tert.-ブチルフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-イソブツリフェニル)プロパナール;3-(4-tert.-ブチルフェニル)プロパナール;シンナムアルデヒド;α-ブチルシンナムアルデヒド;α-アミルシンナムアルデヒド:α-ヘキシルシンナムアルデヒド;3-メチル-5-フェニルペンタナール;4-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド;4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド;3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール;2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナールのような芳香族および芳香脂肪族アルデヒド;例えば、アセトフェノン;4-メチルアセトフェノン;4-メトキシアセトフェノン;4-tert.-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン;4-フェニル-2-ブタノン;4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;1-(2-ナフタレニル)エタノン;2-ベンゾフラニルエタノン;(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン;ベンゾフェノン;1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン;6-tert.-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン;1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン;5′,6′,7′,8′-テトラヒドロ-3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-2-アセトナフトンのような芳香族および芳香脂肪族ケトン;例えば、安息香酸;フェニル酢酸;メチルベンゾエート;エチルベンゾエート;ヘキシルベンゾエート;ベンジルベンゾエート;メチルフェニルアセテート;エチルフェニルアセテート;ゲラニルフェニルアセテート;フェニルエチルフェニルアセテート;メチルシンナメート;エチルシンナメート;ベンジルシンナメート;フェニルエチルシンナメート;シンナミルシンナメート;アリルフェノキシアセテート;メチルサリチレート;イソアミルサリチレート;ヘキシルサリチレート;シクロヘキシルサリチレート;シス-3-ヘキセニルサリチレート;ベンジルサリチレート;フェニルエチルサリチレート;メチル-2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾエート;エチル-3-フェニルグリシデート;エチル-3-メチル-3-フェニルグリシデートのような芳香族および芳香脂肪族カルボン酸ならびにそれらのエステル;
例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert.-ブチルベンゼン;3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert.-ブチルアセトフェノン;シンナモニトリル;3-メチル-5-フェニル-2-ペンテン酸ニトリル;3-メチル-5-フェニルペンタン酸ニトリル;メチルアントラニレート;メチル-N-メチルアントラニレート;メチルアントラニレートと7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールとのシッフ塩基、2-メチル-3-(4-tert.-リン;6-イソブチルキノリン;6-sec.-ブチルキノリン;2-(3-フェニルプロピル)ピリジン;インドール;スカトール;2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン;2-イソブチル-3-メトキシピラジンのような窒素含有芳香族化合物;例えば、エストラゴール;アネトール;オイゲニルメチルエーテル;イソオイゲニルメチルエーテル;ジフェニルエーテル;β-ナフチルメチルエーテル;β-ナフチルエチルエーテル;β-ナフチルイソブチルエーテル;1,4-ジメトキシベンゼン;オイゲニルアセテート;p-クレシルフェニルアセテートのようなフェニルエーテルおよびフェニルエステル;例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン;2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン;3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンのような複素環化合物;および例えば、1,4-オクタノリド;3-メチル-1,4-オクタノリド;1,4-ノナノリド;1,4-デカノリド;8-デセン-1,4-オリド;1,4-ウンデカノリド;1,4-ドデカノリド;1,8-デカノリド;1,5-ドデカノリド;4-メチル-1,4-デカノリド;1,15-ペンタデカノリド;cis-およびtrans-11-ペンタデセン-1,15-オリド;cis-およびtrans-12-ペンタデセン-1,15-オリド;1,16-ヘキサデカノリド;9-ヘキサデセン-1,16-オリド;10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド;エチレン-1,12-ドデカンジオエート;エチレン-1,13-トリデカンジオエート;クマリン;2,3-ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリンのようなラクトンの群由来の個々の匂い物質からなる群から選ばれた1種類以上の匂い物質/芳香物質を活性剤として含有するコア-シェルカプセルが好ましい。文献から、例えば本「香料およびフレーバー化学品(Perfume and Flavor Chemicals)」、S.アークタンダー(Arctander)編、1969年、モンクレア(Montclair)、N.J.から匂い物質のさらなる例が知られている。
(i)それぞれ2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の直鎖脂肪族ポリイソシアネートおよび/または少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと、2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートと、カプセル化される1種類以上のさらなる成分と、任意選択として、1種類以上の溶媒と、を準備するステップであって、
好ましくは、前記環状脂肪族ポリイソシアネートの総量に対する前記直鎖および/または分岐脂肪族ポリイソシアネートの総量の重量比は、90:10~10:90、好ましくは70:30~15:85、より好ましくは60:40~20:80、最も好ましくは50:50~20:80の範囲にあるステップと、
(ii)1種類以上の架橋剤を準備するステップと、
(iii)ステップ(i)の構成要素を含む溶液(1)を製造するステップであって、適用可能な場合、溶液(1)は水溶性でないステップと、
(iv)ステップ(ii)の構成要素の水溶液(2)中の溶液(1)の分散物を製造するステップであって、任意選択として、水溶液(2)は、上記に定義される1種類以上のコロイド安定剤をさらに含むステップと、
(v)溶液(1)のポリイソシアネートを溶液(2)の架橋剤と反応させるステップと、
(vi)任意選択として、続いて反応混合物の温度を40~80℃の範囲に0.5~5時間維持するステップと、
を含む、コア-シェルカプセル、好ましくは本発明によるコア-シェルカプセルを製造するためのプロセスであって、好ましくは、前記プロセスのステップのいずれにおいても芳香族ポリイソシアネートは、準備されることも反応することも使用されることもないプロセスに関する。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕コア-シェルカプセルであって、前記シェルは、ポリマー材料を含むかまたはからなり、前記ポリマー材料は、構成要素(A)を構成要素(B)と反応させることによって製造されるかまたは製造可能である、コア-シェルカプセルであって、
構成要素(A)は、それぞれ2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の直鎖脂肪族ポリイソシアネートおよび/または少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートとを含むかまたはからなり、好ましくは、前記環状脂肪族ポリイソシアネートの総量に対する前記直鎖および/または分岐脂肪族ポリイソシアネートの総量の重量比は、90:10~10:90、好ましくは70:30~15:85、より好ましくは60:40~20:80、最も好ましくは50:50~20:80の範囲にあり、
構成要素(B)は、1種類以上の架橋剤を含むかまたはからなる、
コア-シェルカプセル。
〔2〕構成要素(A)の前記少なくとも1種類の直鎖および/または前記少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと前記少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートとのどれも芳香族構造をまったく含まない、前記〔1〕に記載のコア-シェルカプセル。
〔3〕前記直鎖または分岐脂肪族ポリイソシアネートは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、エチルエステルリジントリイソシアネート、リジンジイソシアネートエチルエステルおよびそれらの誘導体からなる群から選ばれ、好ましくは、前記誘導体の各々は、2個以上のイソシアネート基を含み、任意選択として、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1種類以上の基をさらに含み、および/または
前記環状脂肪族ポリイソシアネートは、イソホロンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)およびそれらの誘導体からなる群から選ばれ、好ましくは、前記誘導体の各々は、2個以上のイソシアネート基を含み、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1つ以上の基を任意選択としてさらに含む、
前記〔1〕または〔2〕に記載のコア-シェルカプセル。
〔4〕前記架橋剤は、2個以上のアミノ基を有するポリアミンまたはその塩、好ましくはジアミンまたはグアニジンであり、好ましくは、前記架橋剤は、炭酸グアニジン、塩酸グアニジン、トリス(2-アミノエチル)アミン、エチレンジアミン、ブチレンジアミン、プロパンジアミン、ペンタン-1,5-ジアミン、フェニレンジアミン、および直鎖または分岐ポリエチレンイミン、好ましくはジエチレントリアミンからなる群から選ばれる、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
〔5〕前記カプセルは、マイクロカプセルであり、好ましくは、2~500μm、より好ましくは10~50μmの直径を有するマイクロカプセルである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
〔6〕前記反応は、構成要素(A)を含むかまたはからなる第1の相を、構成要素(B)を含むかまたはからなる第2の相と接触させることを含む界面反応であり、好ましくは、(i)構成要素(A)の前記ポリイソシアネートは、水不溶性であり、および/または(ii)構成要素(B)の前記架橋剤は、水溶性である、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
〔7〕前記第1の相は、前記界面反応の前に前記第2の相中に分散され、前記第1の相は、前記コアの1種類以上のさらなる成分をさらに含み、好ましくは、前記さらなる成分は、構成要素(A)に対して不活性である、前記〔6〕に記載のコア-シェルカプセル。
〔8〕前記第2の相は、前記第1の相の凝集を妨げる1種類以上のコロイド安定剤をさらに含み、好ましくは、前記安定剤は、セルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースまたはその塩、低分子界面活性剤、ポリエチレンオキシド、およびポリビニルアルコール、ポリカチオン、好ましくはカチオン性ポリビニルアルコール、およびポリアニオン、好ましくはポリスチレンスルホネート、ポリアクリルアミドスルホネートおよびそれらの誘導体からなる群から選ばれる、前記〔6〕または〔7〕に記載のコア-シェルカプセル。
〔9〕構成要素(B)は、構成要素(A)中に存在するイソシアネート基の1モルあたり0,5~4モル、好ましくは0,8~2モルのアミノ基を含む、前記〔4〕~〔8〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
〔10〕前記コアは、匂い物質、アロマ分子、冷却剤、TRPV1/TRPV3モジュレータ、染料、染料前駆体、相変化材料、化学反応用触媒、接着剤、接着剤用途のための反応性物質、医薬品活性物質、紫外線フィルター、化粧品活性物質、植物保護活性物質、駆虫剤、撥水剤、難燃剤、農薬、潤滑剤および溶媒からなる群から選ばれた1種類以上のさらなる成分を含む、前記〔1〕または〔9〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
〔11〕前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセルを含む製品、好ましくは着香製品であって、好ましくは、前記製品は、パーソナルケア製品、ホームケア製品および衣料品洗濯ケア製品からなる群から選ばれた消費者商品である製品。
〔12〕コア-シェルカプセル、好ましくは前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセルを製造するためのプロセスであって、
(i)それぞれ2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の直鎖脂肪族ポリイソシアネートおよび/または少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと、2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートと、1種類以上のさらなるカプセル化される成分と、任意選択として1種類以上の溶媒とを準備するステップであって、
好ましくは、前記環状脂肪族ポリイソシアネートの総量に対する前記直鎖および/または分岐脂肪族ポリイソシアネートの総量の重量比は、90:10~10:90、好ましくは70:30~15:85、より好ましくは60:40~20:80、最も好ましくは50:50~20:80の範囲にあるステップと、
(ii)1種類以上の架橋剤を準備するステップと、
(iii)ステップ(i)の構成要素を含む溶液(1)を製造するステップであって、適用可能な場合、溶液(1)は、水溶性でないステップと、
(iv)ステップ(ii)の構成要素の水溶液(2)中の溶液(1)の分散物を製造するステップであって、任意選択として、前記水溶液(2)は、クレーム8において定義される1種類以上のコロイド安定剤をさらに含むステップと、
(v)溶液(1)のポリイソシアネートを溶液(2)の架橋剤と反応させるステップと、
(vi)任意選択として、続いて前記反応混合物の温度を40~80℃の範囲に0.5~5時間維持するステップと、
を含み、好ましくは、前記プロセスのステップのいずれにおいても芳香族ポリイソシアネートが、提供も反応も使用もされないプロセス。
〔13〕ステップ(i)の前記直鎖または分岐脂肪族ポリイソシアネートは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、エチルエステルリジントリイソシアネート、リジンジイソシアネートエチルエステルおよびそれらの誘導体からなる群から選ばれ、好ましくは、前記誘導体の各々は、2個以上のイソシアネート基を含み、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1種類以上の基を任意選択としてさらに含み、および/または、
ステップ(i)の環状脂肪族ポリイソシアネートは、イソホロンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)およびそれらの誘導体からなる群から選ばれ、好ましくは、前記誘導体の各々は、2個以上のイソシアネート基を含み、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1個以上の基を任意選択としてさらに含む、
前記〔12〕に記載のプロセス。
〔14〕前記〔12〕または〔13〕において定義されるプロセスによって製造されるかまたは製造可能な、前記〔1〕~〔10〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
〔15〕繊維製品、髪、皮膚、表面および/または環境空気に着香するための、前記〔1〕~〔10〕または〔14〕のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル、または好ましくは前記〔11〕に記載の製品の使用。
0.7gのポリビニルアルコール(例えばセルボ(Celvo)523、セキスイスペシャリティケミカルズヨーロッパ社(Sekisui Speciality Chemicals Europe,S.L.)、スペイン)を250gの脱イオン水に溶解させることによって外部相を作り出す。5gのH6XDI(例えばタケネート600、三井化学株式会社、日本)および5gのPDI(例えばスタビオ(Stabio)D-376X、三井化学株式会社、日本)を95gの266485 トムキャップ(TOMCAP)および95gの192060植物油トリグリセリド(共にシムライズ(Symrise)AGホルツミンデン(Holzminden))に溶解させる。この溶液を外部相中で約20μmの粒径分布に達するまで乳化させる。30gの水の中の5gの炭酸グアニジニウムの溶液(アルドリッチ(Aldrich)、ドイツ)を加え、この系を70℃まで加熱する。撹拌しながらこの温度を2~5時間維持する。溶液を室温に冷却し、0,6gのケルコビス(KelcoVis)DG(CPケルコ(Kelco)、フランス)を加える。
2,5gのポリビニルアルコール(例えばセキスイスペシャリティケミカルズヨーロッパ社のセルボ523、スペイン)を250gの脱イオン水に溶解させることによって外部相を作り出す。2gのMDI(フェンノカップ(Fennocap)2301、ケミラケミカルズ(Kemira Chemicals)、米国)および8gのHDI(デスモデュール(Desmodur)N3400、コベストロ(Covestro)、ドイツ)を95gの266485トムキャップおよび95gの192060植物油トリグリセリド(共にシムライズAGホルツミンデン)に溶解させる。この溶液を外部相中で約20μmの粒径分布に達するまで乳化させる。次に、30gの脱イオン水中の5gの炭酸グアニジニウムの溶液(アルドリッチ、ドイツ)を加え、この系を70℃まで加熱する。撹拌しながらこの温度を2~5時間維持する。溶液を室温に冷却し、0,6gのケルコビス(CPケルコ、フランス)を加える。
0.7gのポリビニルアルコール(例えばセルボ523、セキスイスペシャリティケミカルズヨーロッパ社、スペイン)を250gの脱イオン水に溶解させることによって外部相を作り出す。6gのH6XDI(例えばタケネート600、三井化学株式会社、日本)および4gのHDI(デスモデュールN3400、コベストロ、ドイツ)を95gの266485トムキャップおよび95gの192060植物油トリグリセリド(共にシムライズAGホルツミンデン)に溶解させる。この溶液を外部相中で約20μmの粒径分布に達するまで乳化させる。次に、30gの脱イオン水中の5gの炭酸グアニジニウムの溶液(アルドリッチ、ドイツ)を加え、この系を70℃まで加熱する。撹拌しながらこの温度を2~5時間維持する。溶液を室温に冷却し、0,6gのケルコビスDG(CPケルコ、フランス)を加える。
0.7gのポリビニルアルコール(例えばセルボ523、セキスイスペシャリティケミカルズヨーロッパ社、スペイン)を250gの脱イオン水に溶解させることによって外部相を作り出す。2gのMDI(デスモデュールM44、コベストロ、ドイツ)および8gのHDI(デスモデュールN3400、コベストロ、ドイツ)を95gの266485トムキャップおよび95gの192060植物油トリグリセリド(共にシムライズAG、ホルツミンデン)に溶解させる。この溶液を外部相中で約20μmの粒径分布に達するまで乳化させる。次に、30gの脱イオン水中の5gの炭酸グアニジニウムの溶液(アルドリッチ、ドイツ)を加え、この系を70℃まで加熱する。撹拌しながらこの温度を2~5時間維持する。溶液を室温に冷却し、0,6gのケルコビスDG(CPケルコ、フランス)を加える。
約17重量%のエステルコート(ester quat)含量を有する着香していない衣類用柔軟剤試験調合物を1重量%のカプセルスラリーと混合し、40℃で貯蔵した。それぞれ、1;4;8および12週間の貯蔵期間後に、上部空気相中のヘッドスペース測定の助けを借りてカプセルから基材中に拡散した芳香物質原料の量を決定した。報告した値は、貯蔵後に依然カプセル中に残っている芳香物質油の百分率である。
得られたカプセル分散物の0,2%水希釈物をペーパータオル(カトリン(Katrin)(登録商標))クラシック(Classic)工業用タオルXXL2500ブルー、メッツェティッシュ(Metsae Tissue)GmbH、クロイツァウ(Kreuzau)、ドイツ)にスプレーする。環境温度で2日間乾燥した後、試料の感覚性能を試験した。経験を積んだ5名の試験者のパネルによって擦り前、擦り後および揉み後のタオルからの嗅覚強度を決定した。1(検出可能な匂いなし)から9(非常に強い匂い)のスケールによって嗅覚強度を判定した。
着香していない衣類用柔軟剤試験調合物を0,3重量%のカプセルスラリーと混合した。これらの試料をそれぞれ0;1;4および8週間貯蔵した。それぞれの場合に、標準的なヨーロッパの家庭用洗濯機中で20gの柔軟剤カプセルスラリー混合物をパイル織りタオルに洗い込んだ。脱水サイクル後にタオルを洗濯機から取り出し、ひもにかけて乾燥した。続いて、経験を積んだ11名の試験者のパネルによって擦り前(「処理なし」)、擦り後および揉み後のタオルから嗅覚強度を決定した。1(検出可能な匂いなし)から9(非常に強い匂い)のスケールによって嗅覚強度を判定した。
Claims (16)
- コア-シェルカプセルであって、前記シェルは、ポリマー材料を含むかまたはからなり、前記ポリマー材料は、構成要素(A)を構成要素(B)と反応させることによって製造されるかまたは製造可能である、コア-シェルカプセルであって、
構成要素(A)は、それぞれ2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の直鎖脂肪族ポリイソシアネートおよび/または少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートとを含むかまたはからなり、且つ
構成要素(B)は、1種類以上の架橋剤を含むかまたはからなり、
ここで、前記環状脂肪族ポリイソシアネートは、イソホロンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、およびそれらの誘導体からなる群から選ばれる、
コア-シェルカプセル。 - 前記誘導体の各々は、2個以上のイソシアネート基を含み、且つ、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1つ以上の基をさらに含んでいてもよい、請求項1に記載のコア-シェルカプセル。
- 構成要素(A)の前記少なくとも1種類の直鎖および/または前記少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと前記少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートとのどれも芳香族構造をまったく含まない、請求項1又は2に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記直鎖または分岐脂肪族ポリイソシアネートは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、エチルエステルリジントリイソシアネート、リジンジイソシアネートエチルエステルおよびそれらの誘導体からなる群から選ばれる、請求項1~3のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記架橋剤は、2個以上のアミノ基を有するポリアミンまたはその塩である、請求項1~4のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記カプセルは、マイクロカプセルである、請求項1~5のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記反応は、構成要素(A)を含むかまたはからなる第1の相を、構成要素(B)を含むかまたはからなる第2の相と接触させることを含む界面反応である、請求項1~6のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記第1の相は、前記界面反応の前に前記第2の相中に分散され、前記第1の相は、前記コアの1種類以上のさらなる成分をさらに含む、請求項7に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記第2の相は、前記第1の相の凝集を妨げる1種類以上のコロイド安定剤をさらに含む、請求項7または8に記載のコア-シェルカプセル。
- 構成要素(B)は、構成要素(A)中に存在するイソシアネート基の1モルあたり0.5~4モルのアミノ基を含む、請求項5~9のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
- 前記コアは、匂い物質、アロマ分子、冷却剤、TRPV1/TRPV3モジュレータ、染料、染料前駆体、相変化材料、化学反応用触媒、接着剤、接着剤用途のための反応性物質、医薬品活性物質、紫外線フィルター、化粧品活性物質、植物保護活性物質、駆虫剤、撥水剤、難燃剤、農薬、潤滑剤および溶媒からなる群から選ばれた1種類以上のさらなる成分を含む、請求項1または10のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセルを含む製品。
- コア-シェルカプセルを製造するためのプロセスであって、
(i)それぞれ2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の直鎖脂肪族ポリイソシアネートおよび/または少なくとも1種類の分岐脂肪族ポリイソシアネートと、2個以上のイソシアネート基を有する少なくとも1種類の環状脂肪族ポリイソシアネートと、1種類以上のさらなるカプセル化される成分と、任意選択として1種類以上の溶媒と、を準備するステップであって、
ここで、前記環状脂肪族ポリイソシアネートは、イソホロンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、およびそれらの誘導体からなる群から選ばれる、前記ステップと、
(ii)1種類以上の架橋剤を準備するステップと、
(iii)ステップ(i)の構成要素を含む溶液(1)を製造するステップであって、適用可能な場合、溶液(1)は、水溶性でないステップと、
(iv)ステップ(ii)の構成要素の水溶液(2)中の溶液(1)の分散物を製造するステップと、
(v)溶液(1)のポリイソシアネートを溶液(2)の架橋剤と反応させるステップと、
(vi)任意選択として、続いて前記反応混合物の温度を40~80℃の範囲に0.5~5時間維持するステップと、
を含む、プロセス。 - 前記誘導体の各々は、2個以上のイソシアネート基を含み、且つ、ビウレット、イソシアヌレート、ウレトジオン、イミノオキサジアジンジオンおよびトリメチロールプロパン付加体からなる群から選ばれた1つ以上の基をさらに含んでいてもよい、請求項13に記載のプロセス。
- ステップ(i)の前記直鎖または分岐脂肪族ポリイソシアネートは、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、エチルエステルリジントリイソシアネート、リジンジイソシアネートエチルエステルおよびそれらの誘導体からなる群から選ばれる、
請求項13または14に記載のプロセス。 - 繊維製品、髪、皮膚、表面および/または環境空気に着香するための、請求項1~11のいずれか一項に記載のコア-シェルカプセル、または請求項12に記載の製品の使用。
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