JP7170961B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
前記活性エネルギー線硬化型組成物が、重合性化合物と、光重合開始剤と、抗菌剤と、体質顔料と、樹脂とを含み、
前記抗菌剤が、銀、銅、亜鉛、及び、錫からなる群より選ばれる金属元素の金属イオンを少なくとも1種、多孔質物質に担持させたものを含み、
前記抗菌剤の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中0.05~15質量%であり、
前記光重合開始剤の含有率が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中5~15質量%であり、
前記光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤からなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、及び、シリカからなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中1~20質量%であり、
前記樹脂が、エポキシ樹脂を含み、
前記基材が、塗工紙、非塗工紙、合成紙、及び、プラスチックフィルムからなる群より選ばれる基材のいずれかであることを特徴とする、積層体に関する。
また、本発明は、基材にインキを印刷した印刷物の印刷面上に、上記活性エネルギー線硬化型組成物を印刷し、活性エネルギー線で硬化させた積層体であって、
前記活性エネルギー線硬化型組成物が、重合性化合物と、光重合開始剤と、抗菌剤と、体質顔料と、樹脂とを含み、
前記抗菌剤が、銀、銅、亜鉛、及び、錫からなる群より選ばれる金属元素の金属イオンを少なくとも1種、多孔質物質に担持させたものを含み、
前記抗菌剤の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中0.05~15質量%であり、
前記光重合開始剤の含有率が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中5~15質量%であり、
前記光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤からなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、及び、シリカからなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中1~20質量%であり、
前記樹脂が、エポキシ樹脂を含み、
前記基材が、塗工紙、非塗工紙、合成紙、及び、プラスチックフィルムからなる群より選ばれる基材のいずれかであることを特徴とする、積層体に関する。
本発明における抗菌剤とは、粒子状で抗菌性能を発現する物質であれば特に制限はなく、無機系、有機系共に使用できる。
中でも、抗菌剤として、銀、銅、亜鉛、及び、錫からなる群より選ばれる金属元素を少なくとも1種含有する化合物を含むことが好ましい。これらの具体例としては、銀、銅、亜鉛、錫等の金属イオンをゼオライト、シリカゲル、リン酸ジルコニウム、酸化チタン、アルミナ等の多孔質物質に担持させたものが挙げられる。
本発明において使用される光重合開始剤は、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤からなる群より選ばれる1種類以上を含む。これらアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤はそれぞれ単独で使用してもよいし、複数の種類を併用して使用することもできる。
また、これらアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤の合計含有量は、活性エネルギー線硬化型組成物における全開始剤量中の50質量%以上であることが好ましい。前記の光重合開始剤を使用することにより、膜内部から硬化が進むことで、抗菌剤が表面に露出しやすくなり効率的に抗菌効果を得ることができる。
アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、α-ヒドロキアルキルフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤の合計含有量は、活性エネルギー線硬化型組成物における全開始剤量中の60質量%以上がより好ましく、80質量%以上が特に好ましい。
また、抗菌剤がより表面へ露出し、より効率的な抗菌性を発現させるためには、光重合開始剤としては、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を含むことが好ましい。
また、より効率的に皮膜を硬化させるためには、光重合開始剤を2種類以上含有させることが好ましい。この場合、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤からなる群より選ばれる1種類を含んでいれば、さらに含む開始剤はアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤の中からでも、その他の光重合開始剤(下記参照)でも良い。
本発明において、体質顔料を使用することができる。体質顔料を使用することで抗菌剤の基材へ浸透を抑制し抗菌剤の表面の露出が増加し、少量の抗菌剤の添加でも高い抗菌性を得ることができる。
本発明において、着色剤を使用することができる。本発明に用いることができる着色剤としては、特に制限はなく、公知の顔料、染料を用いることができる。顔料を使用することで、抗菌剤の基材へ浸透を抑制し抗菌剤の表面の露出が増加し、少量の抗菌剤の添加でも高い抗菌性を得ることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも用いることができる。
本発明において、活性エネルギー線硬化型組成物は、重合性化合物を含むことが好ましい。本発明に併用可能な重合性化合物としては特に制限はなく、公知のもの用いることができる。
1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(200)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(300)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性(2)1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、PO変性(2)ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、(ネオペンチルグリコール変性)トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、EO変性(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレートなどの2官能のラジカル重合性化合物、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性(3)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性(3)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス-(2-アクリロキシエチル)イソシアヌレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの3官能のラジカル重合性化合物、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートなどの4官能のラジカル重合性化合物、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートなどの5官能のラジカル重合性化合物、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの6官能のラジカル重合性化合物等が挙げられる。
本発明において、活性エネルギー線硬化型組成物は樹脂を含むことができる。本発明に含有される樹脂としては、ポリ塩化ビニル、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキッド樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、石油樹脂、尿素樹脂、ブタジエン-アクリルニトリル共重合体のような合成ゴムなどが挙げられる。さらに、これらの樹脂を変性して使用することもできる。具体的には塩素化、臭素化、アミン変性、カルボン酸変性等が例示できる。樹脂は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において、活性エネルギー線硬化型組成物は、本発明の効果が低下しない範囲で、ワックス、レベリング剤、帯電防止剤、界面活性剤、消泡剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを必要に応じて添加することができる。
本発明における積層体は、活性エネルギー線硬化型組成物を、基材上、または基材にインキを印刷した印刷物の印刷面上に印刷することによって得られる。基材としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポ紙などの合成紙、PET(ポリエチレンテレフタレート)、PP(ポリプロピレン)、OPP(2軸延伸ポリプロピレン)のようなプラスチックフィルムなどが挙げられる。
また、基材に印刷するインキとしては、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷等公知の印刷方法に適した任意のインキを使用することができる。
実施例1
エポキシ樹脂ワニス 28.5部、DPHA 20部、TMP(EO)TA 30部、TPGDA 10部、TPO 10部、メトキノン 0.5部、抗菌剤A 1部を測り取り、60℃に加熱しながら攪拌し、全体が均一になったことを確認した後ろ過を行うことで活性エネルギー線硬化型組成物を得た。
表1に記載した原料の種類と量を用いた以外は、実施例1と同様の方法で実施例2~14、比較例1~7を得た。なお、数値は特に断りがない限り「質量部」を表し、空欄は配合していないことを表す。
エポキシ樹脂ワニス:バンビームUV103D(ハリマ化成株式会社製)
DPHA:ジトリメチロールプロパンヘキサアクリレート(サートマー製 DPHA)
TMP(EO)TA:エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート(サートマー製 SR454)
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート(サートマー製 SR306)
乾式シリカ:(トクヤマ製 レオロシールMT-10C)
TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド(アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤)
BAPO:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤)
BDK:2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン(ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤)
4MBP:4-メチルベンゾフェノン(ベンゾフェノン系光重合開始剤)
HCPK:1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン(α-ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤)
BDMB:2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-オン(アミノフェノン系光重合開始剤)
DETX:ジエチルチオキサントン(チオキサントン系光重合開始剤)
OXE:1,2オクタネジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-,2-(o-ベンソイルオキシム)(オキシムエステル系光重合開始剤)
メトキノン:ハイドロキノンモノメチルエーテル
抗菌剤A:シナネンゼオミック製 AW10D(銀/ゼオライト)
抗菌剤B:ノバロンAG300(銀/リン酸ジルコニウム)
抗菌剤C:ノバロンVZF101(亜鉛/リン酸ジルコニウム)
得られた活性エネルギー線硬化型組成物を、バーコーター(#2 安田精機製作所製)を用いて、PETフィルムにベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度60m/分、高圧水銀ランプ(アイグラフィックス株式会社製、照射距離10mm、出力160W/cmの条件)で活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させ、試験サンプルを作成した。
PETフィルム上に印刷された組成物について、JIS-Z2801に則った方法で抗菌性の評価を行った。
5・・・抗菌活性値が5以上
4・・・抗菌活性値が4以上5未満
3・・・抗菌活性値が3以上4未満
2・・・抗菌活性値が2以上3未満
1・・・抗菌活性値が2未満
得られた活性エネルギー線硬化型組成物を、バーコーター(#2 安田精機製作所製)を用いて、ポリエチレンコート紙にベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度60m/分、高圧水銀ランプ(アイグラフィックス株式会社製、照射距離10mm、出力160W/cmの条件)で活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させ、試験サンプルを作成した。
ポリエチレンコート紙上に印刷された活性エネルギー線硬化型組成物を綿布で擦過した際に着く傷で評価した。3以上の評価が実用上好ましい。
5・・・傷が全くつかない
4・・・うっすらと傷が見えるレベル
3・・・傷が見えるレベル
2・・・下地がうっすら見えるレベル
1・・・下地がはっきり見えるレベル
得られた活性エネルギー線硬化型組成物を、バーコーター(#2 安田精機製作所製)を用いて、アート紙(三菱製紙株式会社 特菱アートN)に0.25mlの盛り量でベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度60m/分、高圧水銀ランプ(アイグラフィックス株式会社製、照射距離10mm、出力160W/cmの条件)で活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させ、試験サンプルを作成した。
5・・・光沢値が80以上
4・・・光沢値が75以上80未満
3・・・光沢値が70以上75未満
2・・・光沢値が65以上70未満
1・・・光沢値が65未満
実施例15
エポキシ樹脂ワニス 38.9部、DPHA 40部、TMP(EO)TA 10部、TPO 10部、H-BHT 0.1部、抗菌剤A 1部を測り取り、全体が均一になるまで攪拌した後、3本ロールで分散しろ過を行うことで活性エネルギー線硬化型組成物を得た。
表3に記載した原料の種類と量を用いた以外は、実施例15と同様の方法で実施例16~24を得た。なお、数値は特に断りがない限り「質量部」を表し、空欄は配合していないことを表す。
炭酸カルシウム:(白石カルシウム製 ハクエンカO)
炭酸マグネシウム:(ナイカイ塩業製 炭酸マグネシウムTT)
カーボンブラック:(キャボット製 モーガルE)
酸化チタン:(石原産業製 CR-90)
H-BHT:ジブチルヒドロキシルトルエン
得られた活性エネルギー線硬化型組成物を、RIテスター(テスター産業株式会社製)を用いて、ポリエチレンコート紙に0.25mlの盛り量でベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度60m/分、高圧水銀ランプ(アイグラフィックス株式会社製、照射距離10mm、出力160W/cmの条件)で活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させ、試験サンプルを作成した。
ポリエチレンコート紙上に印刷された活性エネルギー線硬化型組成物を綿布で擦過した際に着く傷で評価した。3以上の評価が実用上好ましい。
5・・・傷が全くつかない
4・・・うっすらと傷が見えるレベル
3・・・傷が見えるレベル
2・・・下地がうっすら見えるレベル
1・・・下地がはっきり見えるレベル
得られた活性エネルギー線硬化型組成物を、RIテスター(テスター産業株式会社製)を用いて、アート紙(三菱製紙株式会社 特菱アートN)に0.25mlの盛り量でベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度60m/分、高圧水銀ランプ(アイグラフィックス株式会社製、照射距離10mm、出力160W/cmの条件)で活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させ、試験サンプルを作成した。
5・・・光沢値が40以上
4・・・光沢値が38以上40未満
3・・・光沢値が36以上38未満
2・・・光沢値が34以上36未満
1・・・光沢値が34未満
Claims (5)
- 基材に活性エネルギー線硬化型組成物を印刷し、活性エネルギー線で硬化させた積層体であって、
前記活性エネルギー線硬化型組成物が、重合性化合物と、光重合開始剤と、抗菌剤と、体質顔料と、樹脂とを含み、
前記抗菌剤が、銀、銅、亜鉛、及び、錫からなる群より選ばれる金属元素の金属イオンを少なくとも1種、多孔質物質に担持させたものを含み、
前記抗菌剤の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中0.05~15質量%であり、
前記光重合開始剤の含有率が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中5~15質量%であり、
前記光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤からなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、及び、シリカからなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中1~20質量%であり、
前記樹脂が、エポキシ樹脂を含み、
前記基材が、塗工紙、非塗工紙、合成紙、及び、プラスチックフィルムからなる群より選ばれる基材のいずれかであることを特徴とする、積層体。 - 基材にインキを印刷した印刷物の印刷面上に、上記活性エネルギー線硬化型組成物を印刷し、活性エネルギー線で硬化させた積層体であって、
前記活性エネルギー線硬化型組成物が、重合性化合物と、光重合開始剤と、抗菌剤と、体質顔料と、樹脂とを含み、
前記抗菌剤が、銀、銅、亜鉛、及び、錫からなる群より選ばれる金属元素の金属イオンを少なくとも1種、多孔質物質に担持させたものを含み、
前記抗菌剤の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中0.05~15質量%であり、
前記光重合開始剤の含有率が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中5~15質量%であり、
前記光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤からなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、及び、シリカからなる群より選ばれる1種類以上を含有し、
前記体質顔料の含有量が、活性エネルギー線硬化型組成物全量中1~20質量%であり、
前記樹脂が、エポキシ樹脂を含み、
前記基材が、塗工紙、非塗工紙、合成紙、及び、プラスチックフィルムからなる群より選ばれる基材のいずれかであることを特徴とする、積層体。 - 前記光重合開始剤における、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、ジアルコキシアセトフェノン系光重合開始剤、及び、ベンゾフェノン系光重合開始剤の合計含有量が、光重合開始剤全量中の50質量%以上であることを特徴とする、請求項1または2記載の積層体。
- 前記活性エネルギー線硬化型組成物が、光重合開始剤を2種類以上含有することを特徴とする、請求項1~3いずれか記載の積層体。
- さらに着色剤を含むことを特徴とする、請求項1~4いずれか記載の積層体。
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小林亜男ら,粒子状無機質フィラー充填ポリプロピレン成形品の表面光沢,高分子論文集,Vol.45, No.8,日本,1988年,pp.633-639 |
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JP2022136960A (ja) | 2022-09-21 |
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