JP7170543B2 - ブラックマトリックス用組成物、およびそれを用いたブラックマトリックスの製造方法 - Google Patents
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Description
(I)以下の一般式(Ia)および/または(Ib)で示される繰り返し単位を有する、シロキサンポリマー
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるケイ素同士を連結し、
ここで、一般式(Ia)の全繰り返し単位における比率xは50モル%以上100モル%以下であり、一般式(Ib)の全繰り返し単位における比率yは0モル%以上50モル%以下である)
(II)シラノール縮合触媒
(III)黒色着色剤、および
(IV)溶剤
を含んでなることを特徴とするものである。
本明細書において、~を用いて数値範囲を示した場合、特に限定されて言及されない限り、これらは両方の端点を含み、単位は共通する。例えば、5~25モル%は、5モル%以上25モル%以下を意味する。
本発明による組成物は、(I)特定のシロキサンポリマー、(II)シラノール縮合触媒
(III)黒色着色剤、および(IV)溶剤を含んでなることを特徴とするものである。
以下、本発明による組成物に含まれる各成分について、詳細に説明する。
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるケイ素同士を連結し、
ここで、一般式(Ia)の全繰り返し単位における比率xは50モル%以上100モル%以下であり、一般式(Ib)の全繰り返し単位における比率yは0モル%以上50モル%以下である)
本発明による組成物は、シラノール縮合触媒を含んでなる。シラノール縮合触媒は、シロキサンポリマーの縮合反応を促進する目的で使用される。具体的には、
(i)光を照射すると分解して酸を放出する光酸発生剤、
(ii)光を照射すると分解して塩基を放出する光塩基発生剤、
(iii)熱によって分解し酸を放出する熱酸発生剤、および
(iv)熱によって分解し塩基を放出する熱塩基発生剤
に大別できる。なお、光を照射することにより構造異性化で熱分解温度が低下する、熱酸発生剤や熱塩基発生剤があるが、これらは、(i)光酸発生剤または(ii)光塩基発生剤として分類した。これらシラノール縮合触媒は、硬化膜製造プロセスにおいて利用する縮合反応や架橋反応に応じて選択される。ここで、光としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、電子線、α線、またはγ線等を挙げることができる。
また、5-プロピルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5-オクチルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5-カンファースルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル、5-メチルフェニルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル等は、h線の波長領域に吸収をもつため、h線に吸収を持たせたくない場合には使用を避けるべきである。
R3~R8は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、スルフィド、シリル、シラノール、ニトロ、ニトロソ、スルフィノ、スルホ、スルホナト、ホスフィノ、ホスフィニル、ホスホノ、ホスホナト、アミノ、アンモニウム、置換基を含んでもよいC1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよいC6~22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよいC1~20のアルコキシ、または置換基を含んでもよいC6~20のアリールオキシであり、
R3~R6のうち2つ以上が結合して環状構造を形成していてもよく、前記環状構造はヘテロ原子を含んでいてもよく、Nは含窒素複素環の構成原子であり、前記含窒素複素環は3~10員環であり、前記含窒素複素環は、CpH2pOH基とは異なる、置換基を含んでもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基をさらに有していてもよい)
黒色着色剤としては、公知の種々の無機及び有機着色剤を使用することができるが、耐熱性を高める観点から、無機黒色着色剤を使用することが好ましい。そのような黒色着色剤として、例えば、カーボンブラック、チタン系黒色顔料、酸化鉄顔料および複合金属酸化物顔料などが挙げられる。カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、サーマルブラックおよびランプブラックなどがあり、市販されているカーボンブラックを含むものとしては、TSBK-007(商品名、大成化工社製)などが挙げられる。チタン系黒色顔料は、主に低次酸化チタンや酸窒化チタン等からなり、市販されているチタン系黒色顔料としては、チタンブラック(商品名、三菱マテリアル電子化成株式会社)などが挙げられる。酸化鉄顔料は、主にマグネタイトと呼ばれる黒色の酸化鉄(Fe3O4)からなる。複合金属酸化物顔料は、複数の金属酸化物の固溶体からなる無機顔料であり、Cu、Fe、Mn、Cr、Co、VおよびNiなどを含む。黒色の複合金属酸化物顔料としては、Fe-Cr系顔料、Cu-Cr-Mn系顔料、Cu-Mn-Fe系顔料、Co-Fe-Cr系顔料などがあり、Black3500(商品名、アサヒ化成工業株式会社製)およびBlack#3510(商品名、大日精化工業株式会社製)などが市販されている。これらの黒色着色剤の中で、遮光性や低反射性の観点からカーボンブラックを用いるのが好ましい。
溶剤としては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、または2種以上を組み合わせて用いられる。溶剤の配合比は、塗布方法や塗布後の膜厚の要求によって異なる。例えば、スプレーコートの場合は、シロキサンポリマーと任意の成分との総質量を基準として、90質量%以上になったりするが、ディスプレイの製造で使用される大型ガラス基板のスリット塗布では、通常50質量%以上、好ましくは60質量%以上、通常90質量%以下、好ましくは85質量%以下とされる。
また、本発明によるブラックマトリックス用組成物は必要に応じてその他の任意の成分を含んでいてもよい。そのような成分としては、感光剤や界面活性剤などが挙げられる。
本発明によるブラックマトリックスは、上記のブラックマトリックス用組成物を用いて任意の方法で形成することができる。好ましくは、本発明によるブラックマトリックスの製造方法は、本発明による組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、前記塗膜を硬化させることを含んでなることを特徴とするものである。
以下に実施例、比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例、比較例により何ら限定されるものではない。
四口フラスコにメチルトリエトキシシラン107gとフェニルトリエトキシシラン96gとPGMEA300gを投入し、溶解させた。次に44質量%水酸化ナトリウム水溶液48gを添加し、500rpmで2時間撹拌した。次に酢酸水にて中和を行い、1時間撹拌した。その後、分液ロートに反応溶液を移し30分間静置して、有機溶媒相と水相を分離させた。水相を捨て、分液ロート中の有機溶媒相に新たに純水100gを加えて振盪し、有機溶媒相に残っているアルカリ成分及び水可溶成分を抽出して洗浄した。この洗浄操作を3回実施した。この後、純水で洗浄された有機溶媒相を回収した。有機溶媒相に含まれるシロキサンポリマーAの分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量が1,200、質量平均分子量が1,700であった。
四口フラスコにメチルトリエトキシシラン125gとテトラエトキシシラン63gとPGME200gを投入し、溶解させた。次に69質量%水酸化ナトリウム水溶液58gを添加し、500rpmで2時間撹拌した。次に酢酸水にて中和を行い、1時間撹拌した。その後、分液ロートに反応溶液を移し30分間静置して、有機溶媒相と水相を分離させた。水相を捨て、分液ロート中の有機溶媒相に新たに純水100gを加えて振盪し、有機溶媒相に残っているアルカリ成分及び水可溶成分を抽出して洗浄した。この洗浄操作を3回実施した。この後、純水で洗浄された有機溶媒相を回収した。有機溶媒相に含まれるシロキサンポリマーBの分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量が1,600、質量平均分子量が3,500であった。
四口フラスコにメチルトリエトキシシラン89gとフェニルトリエトキシシラン96gとテトラエトキシシラン21gとPGMEA300gを投入し、溶解させた。次に35質量%水酸化ナトリウム水溶液54gを添加し、500rpmで2時間撹拌した。次に酢酸水にて中和を行い、1時間撹拌した。その後、分液ロートに反応溶液を移し30分間静置して、有機溶媒相と水相を分離させた。水相を捨て、分液ロート中の有機溶媒相に新たに純水100gを加えて振盪し、有機溶媒相に残っているアルカリ成分及び水可溶成分を抽出して洗浄した。この洗浄操作を3回実施した。この後、純水で洗浄された有機溶媒相を回収した。有機溶媒相に含まれるシロキサンポリマーCの分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量が1,400、質量平均分子量が3,000であった。
四口フラスコに35質量%塩酸(HCl)水溶液2gとPGMEA400mlと水10.0gを投入した。次に滴下ロートにフェニルトリメトキシシラン39.7gとメチルトリメトキシシラン34.1gとトリス-(3-トリメトキシプロピル)イソシアヌレート30.8gとトリメトキシシラン0.3gとの混合溶液を調整した。その混合溶液を10℃にて前記四口フラスコ内に滴下し、10℃にて3時間撹拌した。これにトルエン200mlと水200mlとを添加し、2層に分離させ、得られた有機層を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、固形分濃度40質量%の濃縮物溶液となるようにPGMEAを添加調整した。得られたポリシロキサンポリマーDの分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量が3,900、質量平均分子量が7,500であった。
シロキサンポリマーA、黒色着色剤を、固形分質量比が90:10となるように混合した。ここで、黒色着色剤である体積平均粒子径が100nmであるカーボンブラックと、分散剤とを含むTSBK-007(商品名、大成化工社製)を用いた。また界面活性剤としてKF-53(商品名、信越化学工業株式会社製)を、全固形分100質量部に対し0.1質量部、触媒として熱塩基発生剤1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン-7-オルソフタル酸塩(商品名、サンアプロ株式会社)を、0.05質量部加え、全固形分35%のPGMEA溶液に調製し、ブラックマトリックス用組成物を得た。
実施例1で得られたブラックマトリックス用組成物を用いて、ガラス基板(コーニング社製のEAGLE XG(登録商標))上に硬化後膜厚1.0μmのブラックマトリックスを形成した。その際、ガラス基板上にブラックマトリックス用組成物を塗布し、130℃、90秒間、ホットプレートでプリベークを行い、次いで、250℃、1時間、空気中で硬化処理を行った。
表面抵抗値は、高抵抗率計MCP-HT800を用いて測定を行い、印加電圧1000Vでの表面抵抗率をMCC-B法にて評価した。プリベーク後の表面抵抗値は、1.0×1012超であり、硬化後の表面抵抗値(表1)が下がらなければ耐熱性を有すると評価される。
Claims (12)
- (I)以下の一般式(Ia)および(Ib)で示される繰り返し単位を有するシロキサンポリマー、または以下の一般式(Ia)で示される繰り返し単位を有するポリマー、
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、
前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるケイ素同士を連結し、
ここで、一般式(Ia)の全繰り返し単位における比率xは50モル%以上100モル%以下であり、一般式(Ib)の全繰り返し単位における比率yは0モル%以上50モル%以下である)
(II)シラノール縮合触媒、
(III)黒色着色剤、および
(IV)溶剤
を含んでなる、ブラックマトリックス用組成物であって、
前記シロキサンポリマーの質量平均分子量が1,000以上10,000以下で、スチレン換算による質量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比Mw/Mnが2.5以下であり、かつ
前記シラノール縮合触媒が、光塩基発生剤、熱塩基発生剤、または熱酸発生剤である、ブラックマトリックス用組成物。 - 前記一般式(Ia)においてR1がフェニルであるものが含まれ、かつ前記xが50モル%以上95モル%以下である、請求項1記載のブラックマトリックス用組成物。
- 前記シラノール縮合触媒が、光塩基発生剤である、請求項1または2に記載のブラックマトリックス用組成物。
- 前記シラノール縮合触媒が、熱塩基発生剤である、請求項1または2に記載のブラックマトリックス用組成物。
- 前記シラノール縮合触媒が、熱酸発生剤である、請求項1または2に記載のブラックマトリックス用組成物。
- 前記シラノール縮合触媒から発生する酸の沸点、分解温度、または昇華温度のいずれかが300℃以下である、請求項5に記載のブラックマトリックス用組成物。
- 前記黒色着色剤と前記シロキサンポリマーの質量比が、
黒色着色剤:シロキサンポリマー=10:90~70:30の範囲にある、請求項1~6のいずれか一項に記載のブラックマトリックス用組成物。 - シロキサンポリマーの質量平均分子量が1,000以上5,000以下である、請求項1~7のいずれか一項に記載のブラックマトリックス用組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、前記塗膜を硬化させることを含んでなる、ブラックマトリックスの製造方法。
- 請求項3に記載のブラックマトリックス用組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、マスクを介して光照射し、そして現像することを含んでなる、ブラックマトリックスの製造方法。
- 請求項9または10に記載の方法により製造したブラックマトリックスを、一般式(Ia)および/または(Ib)で示される繰り返し単位を有するシロキサンポリマーを含んでなる組成物を塗布して硬化させた層で被覆する、ブラックマトリックス複合体の製造方法。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物を基板に塗布して塗膜を形成させ、前記塗膜を硬化させてブラックマトリックスを形成させることを含んでなる、表示デバイスの製造方法。
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