JP7157347B2 - 撥水性保護膜形成剤、撥水性保護膜形成用薬液、及びウェハの表面処理方法 - Google Patents
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Description
このとき、上記一般式[1]、及び[2]において、3つのR2のうち、少なくとも2つがメチル基であると、上記保護膜を均質に形成できるので好ましい。なお、上記R2が、2個のメチル基と1個の直鎖状アルキル基の組合せであると、上記保護膜をより均質に形成できるので特に好ましい。
(1)ケイ素化合物について
本発明の撥水性保護膜形成剤は、上記一般式[1]で表されるグアニジン誘導体、及び、上記一般式[2]で表されるアミジン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種のケイ素化合物である。
上記一般式[1]、及び[2]のR2基は、撥水性の官能基である。そして、上記グアニジン誘導体のグアニジル基、及び、アミジン誘導体のアミジニル基がウェハ表面のシラノール基と反応し、上記撥水性の官能基を有する部位がウェハ表面に固定されることにより、該ウェハ表面に撥水性の保護膜が形成する。
なお、上記一般式[1]で表されるグアニジン誘導体、及び、上記一般式[2]で表されるアミジン誘導体は25℃、1.0気圧で液体状態の化合物である。液体状態の撥水性保護膜形成剤を用いてシリコン元素を含むウェハの表面処理を行う場合、温度を調整することで当該液体状態の撥水性保護膜形成剤の粘度を調節することが好ましい。
なお、上記R1に係る炭化水素基は酸素原子を有していてもよい。この場合は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の直鎖、分岐状、又は環状のアルコキシ基が挙げられる。また、上述の炭化水素基の炭素原子間に酸素原子を介在させたエーテル結合を有するものであってもよい。
また、炭化水素基は窒素原子を有していてもよい。この場合は、例えば、炭化水素基中に1~3級のアミノ基を有するものが挙げられる。
2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-エチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ジエチルメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-トリエチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-プロピルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ジプロピルメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-トリプロピルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ブチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ペンチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ヘキシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ヘプチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-オクチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ノニルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-デシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ウンデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ドデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-トリデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-テトラデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ペンタデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ヘキサデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ヘプタデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-オクタデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-メチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ジエチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-エチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-エチルメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ジプロピルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン等の上記R2がアルキル基であるグアニジン誘導体や、
2-トリフルオロプロピルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ペンタフルオロブチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ヘプタフルオロペンチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ノナフルオロヘキシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ウンデカフルオロヘプチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-トリデカフルオロオクチルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ペンタデカフルオロノニルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-ヘプタデカフルオロデシルジメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、2-トリフルオロプロピルメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン等の上記R2がフルオロアルキル基とアルキル基の組み合わせであるグアニジン誘導体や、
上記のグアニジン誘導体の1,1,3,3-テトラメチルグアニジル基のメチル基部分を、それぞれ互いに独立して、水素原子、-C≡N基、-NO2基、及び、一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良いメチル基以外の炭化水素基等に置き換えた化合物が挙げられる。なお、上記炭化水素基は酸素原子及び/又は窒素原子を有していてもよい。
このとき、上記一般式[1]、及び[2]において、3つのR2のうち、少なくとも2つがメチル基であると、上記保護膜を均質に形成できるので好ましい。なお、上記R2が、2個のメチル基と1個の直鎖状アルキル基の組合せであると、上記保護膜をより均質に形成できるので特に好ましい。
上記撥水性保護膜形成用薬液において、上記ケイ素化合物は、有機溶媒によって希釈されている。上記ケイ素化合物と有機溶媒の総量100質量%に対して、該ケイ素化合物の濃度が、0.01~25質量%であると、シリコン元素を含むウェハの表面に均一に保護膜を形成しやすくなるため好ましい。0.01質量%未満では、撥水性付与効果が不十分となる傾向がある。また、25質量%以下であるとコスト的な観点から好ましい。さらに好ましくは0.1~15質量%、より好ましくは0.5~10質量%である。
本発明の液体状態の保護膜形成剤又は薬液には、該剤又は該薬液の安定性をさらに高めるために、重合禁止剤や連鎖移動剤、酸化防止剤等の添加剤を含んでいてもよい。例えば、4-メトキシフェノール、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、1,4-ベンゼンジオール、2-(1,1-ジメチルエチル)-1,4-ベンゼンジオール、1,4-ベンゾキノン、1-オクタンチオール、1-ノナンチオール、1-デカンチオール、1-ウンデカンチオール、1-ドデカンチオール、オクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロ肉桂酸(BASF製、Irganox1135)、6-tert-ブチル-2,4-キシレノール等が挙げられる。
また、上記薬液を調製する前の、上記撥水性保護膜形成剤と上記有機溶媒に含まれる水分の総量が、該撥水性保護膜形成剤と有機溶媒の総量に対し5000質量ppm以下であることが好ましい。水分量の総量が5000質量ppm超の場合、上記ケイ素化合物の撥水性付与効果が低下する傾向がある。このため、上記水分量の総量は少ないほど好ましく、特に500質量ppm以下、さらには200質量ppm以下が好ましい。さらに、水の存在量が多いと、上記薬液の保管安定性が低下しやすいため、水分量は少ない方が好ましく、100質量ppm以下、さらには50質量ppm以下が好ましい。なお、上記水分量は少ないほど好ましいが上記の含有量範囲内であれば、0.1質量ppm以上であってもよい。従って、上記薬液を調製する前の、ケイ素化合物や有機溶媒は水を多く含有しないものであることが好ましい。
なお、上述の水分の総量となるように、予め薬液原料に、例えば、蒸留精製を施したり、モレキュラーシーブ等で脱水処理を施したりしてもよい。また薬液原料として含水量が低く抑えられたグレードの市販品を用いてもよい。
ここで、上記パーティクルとは、原料に不純物として含まれる塵、埃、有機固形物、無機固形物などの粒子や、薬液の調製中に汚染物として持ち込まれる塵、埃、有機固形物、無機固形物などの粒子などであり、最終的に薬液中で溶解せずに粒子として存在するものが該当する。
なお、液体状態の撥水性保護膜形成剤でウェハの表面処理を行う場合の、当該液体状態の撥水性保護膜形成剤の清浄度も上述の薬液の場合と同様である。
本発明において、撥水性保護膜とは、ウェハ表面に形成されることにより、該ウェハ表面の濡れ性を低くする膜、すなわち撥水性を付与する膜のことである。本発明において撥水性とは、物品表面の表面エネルギーを低減させて、水やその他の液体と該物品表面との間(界面)で相互作用、例えば、水素結合、分子間力などを低減させる意味である。特に水に対して相互作用を低減させる効果が大きいが、水と水以外の液体の混合液や、水以外の液体に対しても相互作用を低減させる効果を有する。該相互作用の低減により、物品表面に対する液体の接触角を大きくすることができる。なお、撥水性保護膜は、上記ケイ素化合物から形成されたものであってもよいし、ケイ素化合物を主成分とする反応物を含むものであっても良い。
上記のウェハとしては、ウェハ表面にシリコン、酸化ケイ素、又は窒化ケイ素などケイ素元素を含む膜が形成されたもの、あるいは、上記凹凸パターンを形成したときに、該凹凸パターンの表面の少なくとも一部がシリコン、酸化ケイ素、又は窒化ケイ素などケイ素元素を含むものが含まれる。また、少なくともケイ素元素を含む複数の成分から構成されたウェハに対しても、ケイ素元素を含む成分の表面に保護膜を形成することができる。該複数の成分から構成されたウェハとしては、シリコン、酸化ケイ素、及び、窒化ケイ素などケイ素元素を含む成分がウェハ表面に形成したもの、あるいは、凹凸パターンを形成したときに、該凹凸パターンの少なくとも一部がシリコン、酸化ケイ素、及び、窒化ケイ素などケイ素元素を含む成分となるものも含まれる。なお、上記薬液や液体状態の撥水性保護膜形成剤で保護膜を形成できるのは上記凹凸パターン中のケイ素元素を含む部分の表面である。
上記のようにエッチングによって得られた、表面に微細な凹凸パターンを有するウェハは、本発明の表面処理方法に先立って、エッチングの残渣などを除去するために、水系洗浄液で洗浄されてもよいし、該洗浄後に凹部に保持された水系洗浄液を該水系洗浄液とは異なる洗浄液(以降、「洗浄液A」と記載する)に置換してさらに洗浄されてもよい。
ただし、表面に凹凸パターンを有するウェハの場合、該凹凸パターン表面に形成された上記保護膜10自体の接触角を正確に評価できない。
(A)ウェハ表面に形成された保護膜の接触角評価
保護膜が形成されたウェハ表面上に純水約2μlを置き、水滴とウェハ表面とのなす角(接触角)を接触角計(協和界面科学製:CA-X型)で測定した。
ウェハへの表面処理後の液体状態の撥水性保護膜形成剤や撥水性保護膜形成用薬液(廃薬液)を、廃薬液容器に回収した。該容器の蓋を開放したまま、環境温度を25℃、湿度を50%RHに維持したドラフト内で1日静置したのち、廃薬液容器の投入口への固形物付着の様子を目視で観察した。
上記廃薬液中では、ウェハの表面処理工程におけるシラノール基や、iPA等の洗浄液から、ケイ素化合物がプロトンを受容し、副生物が増加している。特に、上述のような廃薬液投入口付近においては、空気中の水分(H2O)から、ケイ素化合物がプロトンを受容し、副生物が付着し易くなることが予想される。当然ながらこの副生物が固体である場合、容器投入口への固形物の付着が生じやすい。粉塵による周囲環境への汚染を防ぐ観点から、固形物の付着はない方が好ましい。
(1)保護膜形成用薬液の調製
環境温度を25℃に設定したグローブボックス内で、1.0気圧の窒素ガス雰囲気の下、有機溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以降、「PGMEA」と記載する)に、ケイ素化合物である2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン〔(CH3)2N-C(=N-Si[CH3]3)-N(CH3)2〕を0.2質量%の濃度となるように溶解して、保護膜形成用薬液を得た。
このとき、原料のPGMEAと2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジンの総量に対する、該PGMEA及び2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン中の水分の総量は、10質量ppmであった。
平滑な熱酸化膜付きシリコンウェハ(表面に厚さ1μmの熱酸化膜層を有するSiウェハ)を1質量%のフッ酸水溶液に25℃で10分浸漬し、純水に25℃で1分、2-プロパノール(iPA)に25℃で1分浸漬した。
上記洗浄後のシリコンウェハを、上記「(1)保護膜形成用薬液の調製」で調製した保護膜形成用薬液に25℃で1分浸漬し、iPAに25℃で1分、純水に25℃で1分浸漬した。最後に、シリコンウェハを純水から取出し、エアーを吹き付けて、表面の純水を除去した。
実施例1で用いたケイ素化合物の種類、有機溶媒の種類、ケイ素化合物の濃度、原料中の水分の総量などの条件を変更して、それ以外は実施例1と同様にウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表1に示す。
なお、表中で、「DnBE」はジノルマルブチルエーテルを意味し、「DiAE」はジイソアミルエーテルを意味し、(Ph)HN-C(=N-Si[CH3]3)-NH(Ph)はケイ素化合物である2-トリメチルシリル-1,3-ジフェニルグアニジンを意味する。
表2に示すように、ケイ素化合物の種類や濃度などの条件を変更して、それ以外は実施例1と同様にウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。なお、本比較例1において表2中の出発原料とは、薬液調製前のケイ素化合物と有機溶媒のことを意味する。
比較例1は、2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジンの代わりにトリメチルメトキシシランを含有させた保護膜形成用薬液を用いた実験例であり、表面処理後の接触角が10°未満と低く、撥水性付与効果は見られなかった。
参考例として、特許文献1、2の実施例に示す保護膜形成用薬液を用いて、それ以外は実施例1と同様にウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表2に示す。
参考例1は、特許文献1の実施例22を参考とし、トリメチルクロロシラン〔(CH3)3SiCl〕;3g、トルエン;97gを混合して得られた保護膜形成用薬液を用いてウェハの表面処理を行ったところ、表面処理後の接触角が65°であり、撥水性付与効果を示した。なお、本参考例1において表2中の出発原料とは、薬液調製前のトリメチルクロロシランとトルエンのことを意味する。
参考例2は、特許文献2の実施例4を参考とし、トリメチルメトキシシラン〔(CH3)3Si-OCH3〕;3g、トリフルオロメタンスルホン酸〔CF3SO3H〕;1g、PGMEA;96gを混合して得られた保護膜形成用薬液を用いてウェハの表面処理を行ったところ、表面処理後の接触角が84°であり、撥水性付与効果を示した。なお、本参考例2において表2中の出発原料とは、薬液調製前のトリメチルメトキシシランとトリフルオロメタンスルホン酸とPGMEAのことを意味する。
保護膜形成用薬液の代わりに、液体状態の保護膜形成剤として2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジンを用いた以外は実施例1と同様にウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。なお、2-トリメチルシリル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジンは、25℃、1.0気圧で液体状態である。
その結果、表面処理前の初期接触角が10°未満であったものが、表面処理後の接触角は92°となり、優れた撥水性付与効果を示した。また、上述の固形物の付着は確認されず、廃薬液容器投入口の清浄性が優れた結果であった。
2: ウェハ表面の微細な凹凸パターン
3: パターンの凸部
4: パターンの凹部
5: 凹部の幅
6: 凸部の高さ
7: 凸部の幅
8: 凹部4に保持された液体の撥水性保護膜形成剤又は保護膜形成用薬液
9: 凹部4に保持された液体
10: 保護膜
Claims (13)
- シリコン元素を含むウェハの表面に撥水性保護膜を形成するための撥水性保護膜形成剤であって、前記剤が、下記一般式[1]で表されるグアニジン誘導体、及び、下記一般式[2]で表されるアミジン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種のケイ素化合物である、撥水性保護膜形成剤。
- 前記一般式[1]、及び[2]において、bが0である、請求項1に記載の撥水性保護膜形成剤。
- 前記一般式[1]、及び[2]において、3つのR2のうち、少なくとも2つがメチル基である、請求項2に記載の撥水性保護膜形成剤。
- 前記一般式[1]、及び[2]のR1が、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、及び炭素数1~6のアルコキシ基からなる群から選ばれる基である、請求項1~3のいずれかに記載の撥水性保護膜形成剤。
- 前記ケイ素化合物がプロトンを受容した際に副生する化合物が、25℃、1.0気圧で液体である、請求項1~4のいずれかに記載の撥水性保護膜形成剤。
- 前記ケイ素化合物が、前記一般式[1]で表される化合物である、請求項1~5のいずれかに記載の撥水性保護膜形成剤。
- 前記ケイ素化合物が、前記一般式[1]において、R1がすべてメチル基であり、aが3であり、bが0であり、3つのR2のうち2つがメチル基であり、残りのR2が一部又は全ての水素元素がフッ素元素に置き換えられていても良い炭素数が1~18の1価の炭化水素基である化合物である、請求項6に記載の撥水性保護膜形成剤。
- 請求項1~7のいずれかに記載の撥水性保護膜形成剤を有機溶媒に溶解した、撥水性保護膜形成用薬液。
- 前記撥水性保護膜形成剤と前記有機溶媒の総量100質量%に対する該撥水性保護膜形成剤の濃度が0.01~25質量%である、請求項8に記載の撥水性保護膜形成用薬液。
- 前記有機溶媒が、非プロトン性溶媒である、請求項8又は9に記載の撥水性保護膜形成用薬液。
- 前記撥水性保護膜形成用薬液を調製する前の、前記撥水性保護膜形成剤と前記有機溶媒に含まれる水分の総量が、該撥水性保護膜形成剤と有機溶媒の総量に対し5000質量ppm以下である、請求項8~10のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液。
- 請求項1~7のいずれかに記載の液体状態の撥水性保護膜形成剤を用いる、シリコン元素を含むウェハの表面処理方法。
- 請求項8~11のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液を用いる、シリコン元素を含むウェハの表面処理方法。
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