JP6870196B2 - 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 - Google Patents
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Description
本発明は、上記の状況に鑑みてされたものであり、紫外線等の活性エネルギー線の照射により速やかに硬化し、難接着な材質である電解質膜に対する密着力に優れた光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
(A)成分:(メタ)アクリロイル基を1以上有する、−[CH2C(CH3)2]−単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマー
(B)成分:光重合開始剤
(C)成分:アルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、アルコキシ基及びアミノ基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーおよびイソシアネート基を1以上有するシラン化合物(シランカップリング剤)からなる群から1以上選択される化合物。
さらに、本発明の別の態様は、以下の通りであり得る。
下記の(A)〜(C)成分を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(A)成分:(メタ)アクリロイル基を1以上有する、−[CH2C(CH3)2]−単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマー
(B)成分:光ラジカル重合開始剤
(C)成分:アルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、アルコキシ基とアミノ基とをそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、およびイソシアネート基を1以上有するシラン化合物からなる群から1以上選択される化合物。
〔2〕
更に(D)成分として、(メタ)アクリレートモノマーを含有する、前記〔1〕に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔3〕
前記(D)成分が、炭素数5〜30のアルキル基または炭素数5〜30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーである、前記〔2〕に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔4〕
前記(C)成分の配合量が、前記(A)成分100質量部に対して、0.1〜30質量部である、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
前記(A)成分が、一般式(1)で表されるポリイソブチレン骨格を有するポリマーである、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
(式(1)中、R1は、一価もしくは多価芳香族炭化水素基、または一価もしくは多価脂肪族炭化水素基を示し、PIBは前記−[CH2C(CH3)2]−単位を含むポリイソブチレン骨格を示し、R4は酸素原子を含んでもよい炭素数2〜6の2価の炭化水素基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R5は水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を表し、nは1〜6のいずれかの整数である。)
〔6〕
前記(C)成分が、アルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、アルコキシ基及びアミノ基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーのいずれか1以上であり、前記シリコーンオリゴマーの25℃の動粘度が45mm2/s未満である、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔7〕
前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用光硬化性シール剤。
前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用光硬化性シール剤である、前記〔7〕に記載のシール剤。
〔9〕
前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール剤、燃料電池におけるセパレーターとフレームとの間のシール剤、もしくは、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、前記〔7〕に記載のシール剤。
〔10〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、前記〔7〕〜〔9〕のいずれか1項に記載のシール剤。
〔11〕
前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を光硬化してなる硬化物。
〔12〕
燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、燃料電池におけるセパレーターとフレームとの間のシール、及び燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、前記〔11〕に記載の硬化物を含む、燃料電池。
〔13〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、前記〔12〕に記載の燃料電池。
少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記光硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔15〕
少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
〔16〕
少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記光硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
<(A)成分>
本発明に用いられる(A)成分とは、(メタ)アクリロイル基を1以上有する、−[CH2C(CH3)2]−単位を含むポリイソブチレン骨格を有するポリマーであれば特に限定されるものではない。(A)成分としては、例えば、−[CH2C(CH3)2]−単位(ポリイソブチレン骨格)を有すればよく、「−[CH2C(CH3)2]−単位以外の他の構成単位」を含むポリマーであってもよい。(A)成分は、−[CH2C(CH3)2]−単位を、構成単位全量に対して、例えば70質量%以上含み、好ましくは75質量%以上含み、より好ましくは80質量%以上含むことが適当である。また、(A)成分は、−[CH2C(CH3)2]−単位を、例えば100質量%以下含み、別の態様では95質量%以下含み、また別の態様では90質量%以下含むことが適当である。(A)成分は、(メタ)アクリロイル基を、好ましくは1〜6個、より好ましくは2〜4個、さらに好ましくは2〜3個、特に好ましくは2個有することが適当である。なお、本発明において、ポリマーとは、理論にとらわれないが、例えば、ポリマーの主鎖にモノマーの繰り返し単位を伴う構造で、100以上の繰り返し単位からなる化合物を指すと定義できる。
本発明における(A)成分の25℃での粘度は、特に制限は無いが、作業性などの面から、例えば5〜3000Pa・sが好ましく、より好ましくは、50〜2500Pa・sであり、特に好ましくは、100〜2000Pa・sである。また、当該粘度は、例えば5Pa・s以上、好ましくは50Pa・s以上、より好ましくは100Pa・s以上であり、例えば、3000Pa・s以下、好ましくは2500Pa・s以下、より好ましくは2000Pa・s以下である。特に好ましい粘度は1550Pa・sである。なお、特に断りがない限り、粘度の測定は、コーンプレート型粘度計を用い、25℃での粘度を測定した。
また、他の(A)成分の製造方法としては、末端水酸基ポリイソブチレンポリマーと(メタ)アクリロイル基とイソシアネート基を有する化合物とを反応させて得る方法や末端水酸基ポリイソブチレンポリマーとイソシアネート基を有する化合物と(メタ)アクリロイル基と水酸基を有する化合物とを反応させて得る方法や末端水酸基ポリイソブチレンポリマーと(メタ)アクリル酸または(メタ)アクリル酸低級エステルとを脱水エステル化法またはエステル交換法を用いて反応させて得る方法などが挙げられる。
本発明に用いられる(B)成分である光ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線を照射することにより、本発明の(A)成分を硬化せしめるラジカル等を発生させる化合物であれば限定されるものではない。ここで活性エネルギー線とは、α線やβ線等の放射線、γ線やX線等の電磁波、電子線(EB)、100〜400nm程度の紫外線、400〜800nm程度の可視光線等の広義の光全てを含むものであり、好ましくは紫外線である。(B)成分としては、例えば、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤等が挙げられ、この中でも、活性エネルギー線を照射することにより硬化性に優れる硬化物が得られるという観点からアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤が好ましい。またこれらは単独で用いてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明の(C)成分であるアルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、アルコキシ基及びアミノ基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーおよびイソシアネート基を1以上有するシラン化合物(シランカップリング剤)からなる群から1以上選択される化合物であれば、特に限定されない。本発明の(C)成分は、光硬化反応における接着促進剤として使用され得るものであり、本発明のその他成分と組み合わせることにより、難接着性材料にも接着力を付与する密着力向上を実現させることできるものである。
アルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーは、好ましくは、少なくとも側鎖にアルコキシ基と(メタ)アクリロイル基を有するシリコーンオリゴマーである。また、アルコキシ基とアミノ基とをそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーは、好ましくは、少なくとも側鎖にアルコキシ基とアミノ基とを有するシリコーンオリゴマーである。本発明の(C)成分は、25℃で液状あるものが、電解質膜に対する密着力および塗布作業性の点で優れることからから好ましい。なお、(C)成分におけるアルコキシ基とは、特に限定されないが、例えばメトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
本発明の(D)成分である(メタ)アクリレートモノマーとは、本発明の(B)成分が発生するラジカル種により重合する化合物である。但し、本発明の(A)成分を除くものとする。(D)成分としては、例えば単官能性、二官能性、三官能性及び多官能性のモノマー等を使用することができ、これらの中でも、本発明の(A)成分と相溶し、光硬化性が優れることから、炭素数5〜30のアルキル基または炭素数5〜30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーが好ましい。ここで、上記炭素数としては、例えば2以上、好ましくは3以上、より好ましくは5以上、さらに好ましくは7以上であり、また、例えば30以下、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは10以下である。
本発明の組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー(本発明の(A)成分を含まない)、熱ラジカル開始剤、ポリチオール化合物、3級アミン化合物、スチレン系共重合体等の各種エラストマー、充填材、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、顔料、難燃剤、密着付与剤、及び界面活性剤等の添加剤を使用することができる。
金属質粉体の充填材としては、例えば、金、白金、銀、銅、インジウム、パラジウム、ニッケル、アルミナ、錫、鉄、アルミニウム、ステンレスなどが挙げられる。金属質粉体の配合量は、(A)成分100質量部に対し、0.1〜100質量部程度が好ましく、より好ましくは1〜50質量部である。
本発明の光硬化性樹脂組成物を被着体への塗布する方法としては、公知のシール剤や接着剤の方法が用いられる。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物に前述したような活性エネルギー線、例えば紫外線、可視光等の光を照射することにより硬化させるに際しての光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、LED、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。光照射の照射量は硬化物の特性の観点から積算光量10kJ/m2以上であることが好ましく、より好ましくは15kJ/m2以上である。
本発明の硬化物は、本発明の光硬化性樹脂組成物に対し、上記硬化方法によって紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化させてなる。本発明の硬化物は、本発明の光硬化性樹脂組成物が硬化したものであれば、その硬化方法の如何は問わない。
本発明の光硬化性樹脂組成物またはその硬化物が好適に用いられる用途としては、光硬化性シール剤である。本発明においてシール剤とは、接着剤、コーティング剤、注型剤、ポッティング剤等の用途も含まれるものである。なお、このような用途で使用するにあたり、本発明の光硬化性樹脂組成物は25℃で液状であることが好ましい。
燃料電池とは、水素と酸素を化学的に反応させることにより電気を取り出す発電装置である。また、燃料電池には、固体高分子形燃料電池、りん酸形燃料電池、溶融炭酸塩形燃料電池、固体酸化物形燃料電池の4つの方式があるが、中でも固体高分子形燃料電池は、運転温度が比較的低温(80℃前後)でありながら高発電効率であるので、自動車用動力源、家庭用発電装置、携帯電話などの電子機器用小型電源、非常電源等の用途に用いられる。
燃料極(アノード電極):H2→2H++2e-
酸素極(カソード電極):1/2O2+2H++2e-→H2O
ナフィオン(登録商標)
本発明の光硬化性樹脂組成物を用いたシール手法としては、特に限定されないが、代表的には、FIPG(フォームインプレイスガスケット)、CIPG(キュアーインプレイスガスケット)、MIPG(モールドインプレイスガスケット)、液体射出成形などが挙げられる。
<光硬化性樹脂組成物の調製>
(実施例1)
実施例1の各成分を表1に示す質量部で採取し、常温(25℃)にて攪拌機(装置名トルネード 高出力タイプ PM-202(アズワン株式会社製品)、回転数:100rpm)で60分混合し、光硬化性樹脂組成物を調製し、各種物性に関して次のようにして測定した。尚詳細な調製量は表1に従い、数値は全て質量部で表記する。
(実施例2〜9及び比較例1〜8)
実施例2〜9及び比較例1〜8の光硬化性樹脂組成物についても表1及び表2に示す質量部で採取した各成分を使用し、実施例1と同様に調製し、各種物性を測定した。尚詳細な調製量は表1及び表2に従い、数値は全て質量部で表記する。
<a1の製造> アクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレンポリマー(a1)の製造
5Lのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン200mL及び塩化ブチル2000mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン840mL(9mol)、p−ジクミルクロライド12g(0.05mol)及び2−メチルピリジン1.1g(0.012mol)を加えた。反応混合物が−70℃まで冷却された後で、四塩化チタン5.0mL(0.05mol)を加えて重合を開始した。重合開始3時間後に、フェノキシエチルアクリレート(ライトアクリレートPO−A、共栄社化学株式会社製)40gと四塩化チタン110mlを添加した。その後、−70℃で4時間攪拌を続けた後、メタノール1000mlを添加して反応を停止させた。
反応溶液から上澄み液を分取し、溶剤等を留去した後、生成物をn−ヘキサン3000mlに溶解させ、3000mlの純水で3回水洗を行い、メタノールから再沈殿した後、溶媒を減圧下に留去して、得られた重合体を80℃で24時間真空乾燥することにより、アクリロイルオキシエトキシフェニル基を有するポリイソブチレンポリマー(a1)を得た。
なお、a1成分の平均分子量(クロマトグラフィー法、ポリスチレン換算)は11,100であり、a1成分の粘度(25℃)は1550Pa・sであった。
b1:ベンゾフェノン(試薬)
b2:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(IRGACURE1173、BASF社製)
<(C)成分>
c1:アルコキシ基量20wt%、25℃の動粘度が35mm2/sのアクリロイル基とメトキシ基を側鎖に有するシリコーンオリゴマー(KR−513、信越化学工業株式会社製)
c2:アルコキシ基量20wt%、25℃の動粘度が25mm2/sのアミノ基とメトキシ基を側鎖に有するシリコーンオリゴマー(X−40−2651、信越化学工業株式会社製)
c3:25℃で液状である3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(KBE−9007、信越化学工業株式会社製)
<(C)成分の比較成分>
c‘1:アルコキシ基量17wt%、25℃の動粘度が50mm2/sのグリシジル基とメトキシ基を有するシリコーンオリゴマー(X−41−1056、信越化学工業株式会社製)
c‘2:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−5103、信越化学工業株式会社製)
c‘3:ビニルトリメトキシシラン (KBM−1003、信越化学工業株式会社製)
c‘4:N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン (KBM−602、信越化学工業株式会社製)
c‘5:3−アミノプロピルトリエトキシシラン(KBE−903、信越化学工業株式会社製)
<(D)成分>
d1:ジシクロペンタニルメタクリレート(FA−513M、日立化成株式会社製)
ポリプロピレン(PP)フィルムに光硬化性樹脂組成物を50μm厚となるように塗布し、それをスルホン酸基を持つフッ素系ポリマーの電解質膜(ナフィオン(登録商標)デュポン社製)に貼り合わせ、PPフィルムの方から積算光量45kJ/m2になるように20秒間紫外線を照射して硬化させ試験片とした。次に、電解質膜からPPフィルムと共に光硬化性樹脂組成物の硬化物を180度方向に、引っ張り試験機を用いて10mm/分の速度で引き剥がした。接着界面を観察し、下記基準に基づき評価を行った。
[評価基準]
◎(優):CF(凝集破壊)および膜破断
○(良):CF(凝集破壊)および膜変形
×(不良):AF(界面破壊)
実施例1において、(A)成分の代わりにポリブタジエン骨格のウレタンジメタクリレート(TE−2000、日本曹達株式会社製)にした以外は、実施例1と同様にして、調製し、比較例9を得た。
実施例1において、(A)成分の代わりにポリエーテル骨格のウレタンジアクリレート(UXF−4002、日本化薬株式会社製)にした以外は、実施例2と同様にして、調製し、比較例10を得た。
200mm×200mm×0.2mmの枠に実施例1、3と比較例9、10の光硬化性樹脂組成物を流し込んだ。その後、紫外線照射機により積算光量45kJ/m2になるように紫外線を20秒間照射し、厚さ1.0mmのシート状の硬化物を作成した。塩化カルシウム(無水)5gを直径30mmの開口部を有するアルミニウム製カップに入れて、前記硬化物をカップにセットした。「初期の全重量」(g)を測定した後、雰囲気温度40℃で相対湿度95%に保たれた恒温恒湿槽に24時間放置し、「放置後の全重量」(g)を測定して、透湿度(g/m2・24h)を計算し、下記評価基準に基づき評価した。結果を表3に示す。詳細な試験方法はJIS Z 0208に準拠する。なお、透湿度は、燃料電池用光硬化性シール剤として使用する場合、5g/m2・24h未満であることが好ましい。
[評価基準]
○(良):透湿度が、5g/m2・24h未満
△(可):透湿度が、5g/m2・24h以上、50g/m2・24h未満
×(不良):透湿度が、50g/m2・24h以上
実施例1、3と比較例9、10の光硬化性樹脂組成物を用いて、JIS K7126−1:2006(プラスチック−フィルム及びシート−ガス透過度試験方法−第1部:差圧法)に準拠し測定した。尚、試験の種類は圧力センサ法であり、条件は23℃、高圧側の試験ガス(水素ガス)は100kPa、厚さ1mmシートにて測定し、下記評価基準に基づき評価した。結果を表3に示す。なお、水素ガスバリア性は、燃料電池用光硬化性シール剤として使用する場合、1×10-15mol・m/m2・s・Pa未満であることが好ましい。
[評価基準]
○(良):1×10-15mol・m/m2・s・Pa未満
×(不良):1×10-15mol・m/m2・s・Pa以上
〔21〕
下記の(A)〜(C)成分を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(A)成分:(メタ)アクリロイル基を1以上有する、−[CH2C(CH3)2]−単位を含むポリマー
(B)成分:光ラジカル重合開始剤
(C)成分:アルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、アルコキシ基とアミノ基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーおよびイソシアネート基を1以上有するシランカップリング剤(シラン化合物)からなる群から1以上選択される化合物。
〔22〕
更に(D)成分として、(メタ)アクリレートモノマーを含有することを特徴とする前記〔21〕に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔23〕
前記(D)成分が、炭素数5〜30のアルキル基または脂環構造を有する(メタ)アクリレートモノマーであることを特徴とする前記〔22〕に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔24〕
前記(C)成分の配合量は、前記(A)成分100質量部に対して、0.1〜30質量部含有することを特徴とする前記〔21〕〜〔23〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔25〕
前記(A)成分が、一般式(1)で表されるポリイソブチレンポリマーであることを特徴とする前記〔21〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
(R1は、一価もしくは多価芳香族炭化水素基、または一価もしくは多価脂肪族炭化水素基を示す。PIBはポリイソブチレン骨格を示す。R4は炭素数2〜6の酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を表す。R2、R3はそれぞれ水素原子、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5は水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を表す。nは1〜6のいずれかである。)
〔26〕
前記(C)成分のアルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、アルコキシ基とアミノ基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーが、25℃の動粘度が45mm2/s未満であることを特徴とする前記〔21〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔27〕
燃料電池用シール剤として、用いられることを特徴とする前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔28〕
燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、MEAからなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用シール剤として、用いることを特徴とする前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔29〕
燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール剤、燃料電池におけるセパレーターとフレームとの間のシール剤、燃料電池のフレームと電解質膜またはMEAとの間のシール剤として用いられることを特徴とする前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔30〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池であることを特徴とする前記〔26〕〜〔28〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
〔31〕
前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を、燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、燃料電池におけるセパレーターとフレームとの間のシール、燃料電池のフレームと電解質膜またはMEAとの間のシールのいずれかで用いたことを特徴とする燃料電池。
〔32〕
前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池であることを特徴とする前記〔30〕に記載の燃料電池。
〔33〕
被シール部品のフランジに、前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布し、もう一方のフランジと貼り合わせた状態で、活性エネルギー線を光透過可能なフランジ側から照射して、前記光硬化性樹脂組成物を硬化させシールすることを特徴とするシール方法。
〔34〕
被シール部品のフランジに、前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布し、活性エネルギー線を照射して、前記光硬化性樹脂組成物を硬化させてガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせて圧縮シールすることを特徴とするシール方法。
〔35〕
予め被シール部品のフランジに金型を圧接し、金型とフランジ間に生じたキャビティーに前記〔21〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を注入し、前記活性エネルギー線を照射して、光硬化させガスケットを形成し、その後、もう一方のフランジと貼り合わせてシールすることを特徴とするシール方法。
2 セパレーター
3a 空気極(カソード)
3b 燃料極(アノード)
4 高分子電解質膜
5 電解質膜電極接合体(MEA)
6 フレーム
7 接着剤またはシール剤
8a 酸化ガス流路
8b 燃料ガス流路
9 冷却水流路
10 セルスタック
11 固体高分子形燃料電池
Claims (16)
- 下記の(A)〜(C)成分を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(A)成分:一般式(1)で表されるポリイソブチレン骨格を有するポリマー
(式(1)中、R1は、一価もしくは多価芳香族炭化水素基、または一価もしくは多価脂肪族炭化水素基を示し、PIBは前記−[CH2C(CH3)2]−単位を含むポリイソブチレン骨格を示し、R4は酸素原子を含んでもよい炭素数2〜6の2価の炭化水素基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R5は水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を表し、nは1〜6のいずれかの整数である。)
(B)成分:光ラジカル重合開始剤
(C)成分:25℃の動粘度が45mm 2 /s未満でありかつアルコキシ基と(メタ)アクリロイル基をそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマー、及び25℃の動粘度が45mm 2 /s未満でありかつアルコキシ基とアミノ基とをそれぞれ1以上有するシリコーンオリゴマーからなる群から1以上選択される化合物 - 更に(D)成分として、炭素数5〜30のアルキル基または炭素数5〜30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーを含有する、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、炭素数5〜30の脂環式基を有する(メタ)アクリレートモノマーである、請求項2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分の配合量が、前記(A)成分100質量部に対して、0.1〜30質量部である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分の配合量が、前記(A)成分100質量部に対して、3〜300質量部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を含む、燃料電池用光硬化性シール剤。
- 前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における部材であるセパレーター、フレーム、電解質、燃料極、空気極、及び電解質膜電極接合体からなる群のいずれかの部材周辺用燃料電池用光硬化性シール剤である、請求項6に記載のシール剤。
- 前記燃料電池用光硬化性シール剤が、燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール剤、燃料電池におけるセパレーターとフレームとの間のシール剤、もしくは、燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシール剤である、請求項6に記載のシール剤。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項6〜8のいずれか1項に記載のシール剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を光硬化してなる硬化物。
- 前記硬化物の水素ガスバリア性が1×10 -15 mol・m/m 2 ・s・Pa未満である、請求項10に記載の硬化物。
- 燃料電池における隣り合うセパレーター同士との間のシール、燃料電池におけるセパレーターとフレームとの間のシール、及び燃料電池のフレームと電解質膜または電解質膜電極接合体との間のシールからなる群のいずれかを含む燃料電池であって、前記いずれかのシールが、請求項10又は11に記載の硬化物を含む、燃料電池。
- 前記燃料電池が、固体高分子形燃料電池である、請求項12に記載の燃料電池。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方が活性エネルギー線の光を透過可能であり、前記フランジの少なくとも一方の表面に、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと他方のフランジとを前記光硬化性樹脂組成物を介して貼り合わせる工程、及び、活性エネルギー線を前記光透過可能なフランジを通して照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジに、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、前記塗布した光硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、光硬化性樹脂組成物を塗布した一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とする前記シール方法。
- 少なくとも2つのフランジを有する被シール部品の当該少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする方法であって、前記フランジの少なくとも一方のフランジ上にガスケット形成用金型を配置する工程、前記ガスケット形成用金型と該金型を配置したフランジとの間の空隙の少なくとも一部に請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物を注入する工程、前記光硬化性樹脂組成物に前記活性エネルギー線を照射して前記光硬化性樹脂組成物を硬化させ、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物からなるガスケットを形成する工程、前記金型を前記一方のフランジから取り外す工程、他方のフランジを前記ガスケット上に配置して、前記一方のフランジと前記他方のフランジとを前記ガスケットを介して圧着し、前記少なくとも2つのフランジの間の少なくとも一部をシールする工程、を含むことを特徴とするシール方法。
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