JP7137286B2 - フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物 - Google Patents
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Description
以下一般式(1)で表わされる(メタ)アクリレート化合物。
前記一般式(1)において、n1及びn2が1であり、k1~k4が0である、〔1〕に記載の(メタ)アクリレート化合物。
以下一般式(2)で表わされるビスアルコール化合物。
以下一般式(2):
で表わされるビスアルコール化合物と(メタ)アクリル酸類とを反応させる工程を含む、〔1〕又は〔2〕に記載の(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
〔1〕又は〔2〕に記載の(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物。
〔5〕に記載の硬化性組成物の硬化物。
本発明の(メタ)アクリレート化合物は、上記一般式(1)で表わされる構造を有する(メタ)アクリレート化合物である。
なお、本明細書において「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートから選択される少なくとも一種を表す。「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基から選択される少なくとも一種を表す。
置換基(R1~R4)におけるアリール基としては、フェニル基やトリル基等の置換基を有してもよい芳香族基が例示される。
置換基(R1~R4)におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が例示される。
これら置換基の中でも、原料である上記一般式(2)で表されるビスアルコール化合物の製造性の観点から、分岐を有してもよい炭素数1~4のアルキル基が好ましい。
k1~k4の内、少なくとも一つが2以上である場合、それぞれ対応する置換基は同一であっても異なってもよい。
また、オキシアルキレン数を表すp1及びp2はそれぞれ同一又は異なって1以上の整数を表し、好ましくは1又は2、特に好ましくは1である。
R7及びR8はそれぞれ同一又は異なって水素原子又はメチル基を示す。
本発明の上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物は、以下一般式(3):
で表されるビスフェノール化合物とアルキレンオキサイド又はアルキレンカーボネートとを反応させることによって上記一般式(2)で表されるビスアルコール化合物を得、該ビスアルコール化合物と(メタ)アクリレート類とを反応させることによって製造することができる。
これら塩基性化合物の中でも取扱性の良さの点から炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリフェニルホスフィンが好適に使用される。これら塩基性化合物を使用する際の使用量は、上記一般式(3)で表されるビスフェノール化合物1モルに対し、通常0.01~1.0モル、好ましくは0.03~0.2モル使用する。これら塩基性化合物は必要に応じ1種、あるいは2種以上を併用してもよい。
これら併用可能な有機溶媒の中でも入手性や取扱性の良さから、101.3kPaにおける沸点が110℃以上の芳香族炭化水素類、ケトン類、エーテル類又はグライム類が好適に用いられる。これら有機溶媒は1種、あるいは必要に応じ2種以上併用してもよい。
これら有機溶媒を併用する際の使用量は、上記一般式(3)で表されるビスフェノール化合物1重量部に対し、通常0.1~5重量部、好ましくは0.5~3重量部である。
(メタ)アクリル酸類は1種、あるいは必要に応じ2種以上併用してもよい。
本発明の(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物には、上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物の他、他の多官能性(メタ)アクリレート化合物、重合開始剤、希釈剤等を含んでいてもよい。なお、上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物は溶融粘度が低いことから、上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物のみを硬化性組成物とし、硬化することによって硬化物を得ることも可能である。
これら反応性希釈剤の中でも、硬化物の密着性が向上させ易くなることから、単官能(メタ)アクリレート化合物が好ましく、特に2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2-(2-フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリル酸シクロヘキシルが好ましい。これら反応性希釈剤は1種、あるいは必要に応じ2種以上併用してもよい。
本発明の上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物の硬化物は、前述した本発明の硬化性組成物に、後述する硬化処理を実施することによって得られる。例えば、フィルム状の硬化物は、基材に対して、上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物を塗布して塗膜(又は薄膜)を形成した後、硬化処理を施すことにより製造することができる。フィルム状の塗膜(又は薄膜)の厚みは、用途に応じて選択でき、例えば、0.1~1000μm、好ましくは1~500μm、さらに好ましくは5~300μmである。
また、三次元的形状(例えば、プリズム状、レンズ状など)の硬化物は、注型成形や3Dプリンタなどを利用して製造することができる。
なお、必要に応じて、硬化処理に先立って、上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物を加熱により低粘度化してもよい。
(1-1)ビスアルコール化合物及び該化合物製造時のHPLC分析条件
・装置:島津製作所製 LC-20A
・カラム:XBridge Shield RP18(3.5μm,4.6mmφ×250mm)
・カラム温度:40℃
・移動相:A液=純水、B液=アセトニトリル
・移動相流量:1.0mL/min
・移動相グラジエント:B液濃度:70%(0min)→70%(10min)→100%(20min)→100%(30min)
・検出波長:UV 254nm
・装置:島津製作所製 LC-20A
・カラム:L-Column ODS(5μm、4.6mmφ×250mm)
・カラム温度:40℃
・移動相:A液=30%メタノール水、B液=メタノール
・移動相流量:1.0mL/min
・移動相グラジエント:B液濃度:30%(0min)→100%(10min)→100%(35min)
・検出波長:UV 254nm
1H-NMR及び13C-NMRは、溶媒としてクロロホルム-dを用いて、JEOL-ESC400分光計によって記録した。
次の測定条件でLC-MSによる分離、質量分析を行い、目的物を同定した。
・カラム:L-Column2 ODS(2μm、2.1mmφ×100mm)
・カラム温度:40℃
・検出波長:UV 210-500nm
・移動相:A液=純水、B液=アセトニトリル
・移動相流量:0.3mL/min
・移動相グラジエント:B液濃度:80%(0min)→100%(15min)→100%(25min)
・検出法:Q-Tof
・イオン化法:APCI(+)法
・Ion Source:電圧(+)2.0kV、温度120℃
・Sampling Cone :電圧 30V、ガスフロー50L/h
・Desolvation Gas:温度500℃、ガスフロー1000L/h
以下実施例等にて得られた二官能性(メタ)アクリレート化合物70重量部と、下記する単官能性アクリレート化合物30重量部とを混合し、下記評価基準に基づき溶解性を評価した。
<単官能性アクリレート>
・2-フェノキシエチルアクリレート(PEA)(東京化成製)
・2-(2-フェニルフェノキシ)エチルアクリレート(OPPEA)(新中村化学製)
<評価基準>
A:80℃で加温すると2時間以内に溶解し、冷却しても結晶が析出しない。
B:80℃で2時間以上加温すると溶解し、冷却しても結晶が析出しない
C:加温すると溶解するが、冷却すると結晶が析出する、あるいは、加温しても溶解しない。
次のようにして測定した、下記する各波長における屈折率及びアッベ数を、以下実施例等にて得られた二官能性(メタ)アクリレート化合物の屈折率及びアッベ数とした。
各二官能性(メタ)アクリレート化合物をN-メチル-2-ピロリドンに溶解して5重量%、10重量%及び15重量%溶液(比較例1及び比較例2に関しては、有機溶媒に溶解しにくいため、1重量%、3重量%及び5重量%)を調製し、各溶液について後述の装置、条件にて各波長における屈折率を測定した。次に、得られた3点の測定値から近似直線を導き、これを100重量%に外挿したときの値を各二官能性(メタ)アクリレート化合物の各波長における屈折率とした。また、得られた各波長の屈折率に基づきアッベ数を算出した。
<各溶液の屈折率及びアッベ数測定条件>
装置:アッベ屈折計((株)アタゴ製「多波長アッベ屈折計 DR-2M」)
測定波長;屈折率:589nm(20℃)、アッベ数:486、589、656nm(20℃)
得られた反応液に水酸化ナトリウム水溶液を添加し反応液を中和後、水層を除去し、さらに水を用いて4回水洗した。その後、トルエンを一部濃縮により留去した後、ヘプタンを加え、冷却することで結晶を析出させ、析出した結晶をろ別、乾燥することにより、上記式(2-1)で表されるビスアルコール化合物の結晶132.0g(HPLC純度97%、収率97%)を得た。上記式(2-1)で表されるビスアルコール化合物の1H-NMR、13C-NMR、LC-MSの測定結果は下記の通りであった。
δ=1.38ppm(2H、t)、3.32-3.40(8H、m)、3.97(4H、s)、6.98(2H、d)、7.05-7.37(28H、m)、7.72(2H、d)
δ=36.49ppm、62.04ppm、64.63ppm、74.18ppm、120.32ppm、126.06ppm、127.36ppm、127.58ppm、127.79ppm、128.35ppm、128.43ppm、128.60ppm、128.92ppm、129.28ppm、130.93ppm、133.75ppm、134.76ppm、138.86ppm、140.12ppm、140.93ppm、141.63ppm、151.16ppm、153.08ppm
(上記式(2-1)で表される化合物の計算上の分子量(TOF MS APCI+;C55H46O4+NH4):788.3740)
反応後、反応液をHPLC分析したところ、上記式(1-1)で表されるアクリレート化合物が87.0%生成していた。
得られた反応液に6%水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、純水で4回洗浄し、減圧下で濃縮することで上記式(1-1)で表されるアクリレート化合物115.1gを得た(HPLC純度:86.3%)。
得られた上記式(1-1)で表されるアクリレート化合物の屈折率、アッベ数、及び単官能性アクリレート化合物に対する相溶性の測定結果について表1に示す。また、上記式(1-1)で表されるアクリレート化合物の1H-NMR、13C-NMR、LC-MSの測定結果は下記の通りであった。
δ=3.4ppm(4H、t)、4.0ppm(4H、s)、4.1ppm(4H、t)、5.8ppm(2H、d)、6.0ppm(2H、dd)、6.313ppm(2H、d)、6.98-7.40ppm(30H、m)、7.7ppm(2H、d)
δ=21.56ppm、36.38ppm、63.65ppm、64.68ppm、70.14ppm、120.32ppm、125.41ppm、125.99ppm、126.13ppm、127.23ppm、127.57ppm、127.78ppm、128.32ppm、128.37ppm、128.80ppm、128.99ppm、129.15ppm、129.19ppm、130.63ppm、131.04ppm、134.18ppm、134.40ppm、137.97ppm、138.72ppm、140.15ppm、141.11ppm、141.69ppm、151.22ppm、152.96ppm、165.99ppm
(上記式(1-1)で表される化合物の計算上の分子量(TOF MS APCI+;C57H42O4+NH4):896.3951)
反応後、反応液をHPLC分析したところ上記式(4)で表されるアクリレート化合物が88.3%生成していた。
得られた反応液に5%重曹水を加えて中和した後、食塩水で2回洗浄し、減圧下で濃縮することで上記式(4)で表されるアクリレート化合物258.8gを得た(HPLC純度:86.9%)。
得られた上記式(4)で表されるアクリレート化合物の屈折率、アッベ数、及び単官能性アクリレート化合物に対する相溶性の測定結果について表1に示す。
反応後、反応液をHPLC分析したところ上記式(5)で表されるアクリレート化合物が88.6%生成していた。
得られた反応液に5%重曹水を加えて中和した後、食塩水で2回洗浄し、減圧下で濃縮することで上記式(5)で表されるアクリレート化合物66.4gを得た(HPLC純度:88.6%)。
得られた上記式(5)で表されるアクリレート化合物の屈折率、アッベ数、及び単官能性アクリレート化合物に対する相溶性の測定結果について表1に示す。
Claims (6)
- 前記一般式(1)において、n1及びn2が1であり、k1~k4が0である、請求項1に記載の(メタ)アクリレート化合物。
- 以下一般式(2):
で表わされるビスアルコール化合物と(メタ)アクリル酸類とを反応させる工程を含む、請求項1又は2に記載の(メタ)アクリレート化合物の製造方法。 - 請求項1又は2に記載の(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物。
- 請求項5に記載の硬化性組成物の硬化物。
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