JP7132322B2 - 変性液状ジエン系重合体およびゴム組成物 - Google Patents
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Description
しかし、ゴム組成物から得られる架橋物の物性(例えば、ウェットグリップ及び耐摩耗性)については、従来技術ではいまだ改善の余地があった。
また、この物性の向上にはその架橋物中のフィラーの分散状態が関与する可能性があるが、例えば、ゴム組成物中のフィラーの分散性向上の指標となるペイン効果の低減を十分に達成するという視点では、従来の技術ではいまだ改善の余地があった。
すなわち、本発明は以下〔1〕~〔15〕に関する。
(i)変性液状ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)が1,000~120,000。
(ii)重合体ブロック(b'1)のブタジエン単位のビニル含量が40~100モル%。
(iii)重合体ブロック(b'2)が、ビニル含量が0~25モル%のブタジエン単位を含む。
(iv)変性液状ジエン系重合体(B1)一分子当たりの平均官能基数が1~20個。
〔3〕ブタジエン単位を含む重合体ブロック(b"1)および重合体ブロック(b"2)を含有する液状ジエン系ブロック共重合体(B'2)が前記式(1)で表されるシラン化合物により変性された、該式(1)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有する変性液状ジエン系重合体(B2)であり、下記(v)~(vii)を満たす、変性液状ジエン系重合体(B2)。
(v)変性液状ジエン系重合体(B2)の重量平均分子量(Mw)が1,000~120,000。
(vi)重合体ブロック(b"2)がブタジエン以外の共役ジエン単位および芳香族ビニル化合物単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体単位を含む。
(vii)変性液状ジエン系重合体(B2)一分子当たりの平均官能基数が1~20個。
〔4〕変性液状ジエン系重合体(B2)が直鎖状の重合体であり、液状ジエン系ブロック共重合体(B'2)の重合体ブロック(b"1)が片末端または両末端に存在し、重合体ブロック(b"1)の占める長さが液状ジエン系ブロック共重合体(B'2)全鎖長の合計45%以下である、〔3〕に記載の変性液状ジエン系重合体(B2)。
〔5〕変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)が直鎖状の重合体であり、変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)中のシラン化合物に由来する官能基のうち、その65%以上が、片末端または両末端から全鎖長の合計45%の範囲に存在する、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)。
〔6〕38℃における溶融粘度が0.1~4,000Pa・sである、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)。
〔8〕前記フィラー(C)が、カーボンブラック及びシリカから選ばれる少なくとも1種である、〔7〕に記載のゴム組成物。
〔9〕前記フィラー(C)が、平均粒径5~100nmのカーボンブラック及び平均粒径が0.5~200nmのシリカから選ばれる少なくとも1種である、〔8〕に記載のゴム組成物。
〔10〕前記フィラー(C)がシリカを含み、シリカ100質量部に対し、シランカップリング剤を0.1~30質量部含有する、〔8〕又は〔9〕に記載のゴム組成物。
〔11〕前記固形ゴム(A)が、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム及びイソプレンゴムから選ばれる少なくとも1種である、〔7〕~〔10〕のいずれかに記載のゴム組成物。
〔12〕前記固形ゴム(A)が、重量平均分子量が100,000~2,500,000のスチレンブタジエンゴムである、〔11〕に記載のゴム組成物。
〔13〕前記固形ゴム(A)が、スチレン含量が0.1~70質量%であるスチレンブタジエンゴムである、〔11〕又は〔12〕に記載のゴム組成物。
〔14〕〔7〕~〔13〕のいずれかに記載のゴム組成物を架橋させた架橋物。
〔15〕〔7〕~〔13〕のいずれかに記載のゴム組成物又は〔14〕に記載の架橋物を少なくとも一部に用いたタイヤ。
本発明の変性液状ジエン系重合体は、ブタジエン単位を含む重合体ブロックおよびこれとは異なる重合体ブロックを含有する未変性の液状ジエン系ブロック共重合体が前記式(1)で表されるシラン化合物により変性された重合体であり、その重合体は前記式(1)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有し、さらに特定の条件を満たすことが必要である。
以下、変性液状ジエン系重合体(B)の原料となる未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B')について説明をする。未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B')としては、例えば、下記の未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'1)および未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'2)が挙げられる。
本発明の変性液状ジエン系重合体(B)の第1態様である変性液状ジエン系重合体(B1)は、ブタジエン単位を含む重合体ブロック(b'1)および重合体ブロック(b'2)を含有する未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'1)がシラン化合物(1)により変性され、シラン化合物(1)に由来する官能基を有しており、さらに下記(i)~(iv)を満たしている。
(i)変性液状ジエン系ゴム(B1)の重量平均分子量(Mw)が1,000~120,000。
(ii)重合体ブロック(b'1)のブタジエン単位のビニル含量が40~100モル%。
(iii)重合体ブロック(b'2)が、ビニル含量が0~25モル%のブタジエン単位を含む。
(iv)変性液状ジエン系重合体(B1)一分子当たりの平均官能基数が1~20個。
直鎖状ジブロック共重合体:b'1-b'2
直鎖状トリブロック共重合体:b'1-b'2-b'1
本発明の変性液状ジエン系重合体(B)の第2態様である変性液状ジエン系重合体(B2)は、ブタジエン単位を含む重合体ブロック(b"1)および重合体ブロック(b"2)を含有する未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'2)がシラン化合物(1)により変性され、シラン化合物(1)に由来する官能基を有しており、さらに下記(v)~(vii)を満たしている。
(v)変性液状ジエン系重合体(B2)の重量平均分子量(Mw)が1,000~120,000。
(vi)重合体ブロック(b"2)がブタジエン以外の共役ジエン単位および芳香族ビニル化合物単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体単位を含む。
(vii)変性液状ジエン系重合体(B2)一分子当たりの平均官能基数が1~20個。
直鎖状ジブロック共重合体:b"1-b"2
直鎖状トリブロック共重合体:b"1-b"2-b"1
このようにして得られた未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'1)または(B'2)は、そのまま(水素添加されない状態で)後述する式(1)で表されるシラン化合物に由来する官能基による変性が行われてもよいが、その液状ジエン系ゴム中に含まれる不飽和結合の少なくとも一部を水素添加した後に変性が行われてもよい。
(一分子当たりの平均官能基数)=[(数平均分子量Mn)/(スチレン単位の分子量)×(共役ジエン及び必要に応じて含まれる共役ジエン以外の他の単量体単位の平均分子量)]/(官能基の当量)
この時に用いる好ましい老化防止剤としては、例えば、2,6-ジt-ブチル-4-メチルフェノール(BHT)、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)(AO-40)、3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(AO-80)、2,4-ビス[(オクチルチオ)メチル]-6-メチルフェノール(Irganox1520L)、2,4-ビス[(ドデシルチオ)メチル]-6-メチルフェノール(Irganox1726)、2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジt-ペンチルフェニル)エチル]-4,6-ジt-ペンチルフェニルアクリレート(SumilizerGS)、2-tブチル-6-(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)-4-メチルフェニルアクリレート(SumilizerGM)、6-t-ブチル-4-[3-(2,4,8,10-テトラ-t-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イルオキシ)プロピル]-2-メチルフェノール(SumilizerGP)、亜りん酸トリス(2,4-ジt-ブチルフェニル)(Irgafos168)、ジオクタデシル3,3'-ジチオビスプロピオネート、ヒドロキノン、p-メトキシフェノール、N-フェニル-N'-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン(ノクラック6C)、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート(LA-77Y)、N,N-ジオクタデシルヒドロキシルアミン(IrgastabFS042)、ビス(4-t-オクチルフェニル)アミン(Irganox5057)などが挙げられる。上記老化防止剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
老化防止剤の添加量は、未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'1)または(B'2)100質量部に対して0~10質量部が好ましく、0~5質量部がより好ましい。
本発明のゴム組成物は、固形ゴム(A)100質量部、上記変性液状ジエン系重合体(B)0.1~50質量部、及びフィラー(C)20~200質量部を含有する。
本発明のゴム組成物で用いる固形ゴム(A)とは、20℃において固形状で取り扱うことができるゴムをいい、固形ゴム(A)の100℃におけるムーニー粘度ML1+4は通常20~200の範囲にある。上記固形ゴム(A)としては、例えば、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム(以下、「SBR」ともいう。)、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、ブタジエンアクリロニトリル共重合体ゴム、クロロプレンゴム、アクリルゴム、フッ素ゴム、及びウレタンゴム等が挙げられる。これら固形ゴム(A)の中でも、天然ゴム、SBR、ブタジエンゴム、及びイソプレンゴムが好ましく、天然ゴム、及びSBRがさらに好ましい。これら固形ゴム(A)は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のゴム組成物で用いるフィラー(C)としては、例えば、カーボンブラック、シリカ、クレー、マイカ、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、酸化チタン、ガラス繊維、繊維状フィラー、ガラスバルーン等の無機フィラー;樹脂粒子、木粉、及びコルク粉等の有機フィラーなどが挙げられる。このようなフィラーがゴム組成物に含まれることにより、機械強度、耐熱性、又は耐候性等の物性の改善、硬度の調整、ゴムの増量をすることができる。機械強度の向上等の物性の改善などの観点からは、上記フィラー(C)の中でも、カーボンブラック及びシリカが好ましい。
本発明のゴム組成物において、固形ゴム(A)100質量部に対するフィラー(C)の含有量は20~200質量部であり、20~180質量部が好ましく、25~150質量部がより好ましい。フィラー(C)の含有量が前記範囲内であると、加工性、転がり抵抗性能、機械強度及び耐摩耗性が向上する。
これらフィラー(C)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のゴム組成物は、そのゴムを架橋するために、さらに架橋剤(D)を含有していてもよい。架橋剤(D)としては、例えば、硫黄、硫黄化合物、酸素、有機過酸化物、フェノール樹脂、アミノ樹脂、キノン及びキノンジオキシム誘導体、ハロゲン化合物、アルデヒド化合物、アルコール化合物、エポキシ化合物、金属ハロゲン化物及び有機金属ハロゲン化物、及びシラン化合物などが挙げられる。硫黄化合物としては、例えば、モルホリンジスルフィド、及びアルキルフェノールジスルフィドなどが挙げられる。有機過酸化物としては、例えば、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、t-ブチルパーオキシイソブチレート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジt-ブチルパーオキサイド、及び1,3-ビス(t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼンなどが挙げられる。これら架橋剤(D)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。上記架橋剤(D)は、架橋物の力学物性の観点から、固形ゴム(A)100質量部に対し、通常0.1~10質量部、好ましくは0.5~10質量部、より好ましくは0.8~5質量部含有される。
アミノ系化合物としては、例えば、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、及び3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
クロロ系化合物としては、例えば、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルトリエトキシシラン、2-クロロエチルトリメトキシシラン、及び2-クロロエチルトリエトキシシランなどが挙げられる。
その他の化合物としては、例えば、オクチルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシランなどが挙げられる。
本発明のゴム組成物の製造方法は、上記各成分を均一に混合できれば特に限定されない。ゴム組成物の製造に用いる装置としては、例えば、ニーダールーダー、ブラベンダー、バンバリーミキサー、インターナルミキサー等の接線式又は噛合式の密閉式混練機、単軸押出機、二軸押出機、ミキシングロール、及びローラーなどが挙げられる。上記ゴム組成物を製造は、通常70~270℃の温度範囲で行うことができる。
本発明のゴム組成物を架橋することにより、架橋物を得ることができる。ゴム組成物の架橋条件は、その用途等に応じて適宜設定できる。例えば、硫黄又は硫黄化合物を架橋剤とし、ゴム組成物を金型により架橋(加硫)する場合には、架橋温度は通常120~200℃、加圧条件は通常0.5~2.0MPaとし、架橋(加硫)することができる。
なお、上記抽出率は、架橋物2gをトルエン400mL中に浸漬し、23℃で48時間後にトルエン中に抽出された変性液状ジエン系重合体(B)の量から算出することができる。
本実施例及び比較例において使用した各成分は以下のとおりである。
溶液重合スチレンブタジエンゴム:HPR355(JSR株式会社製、アルコキシシリル基を末端に導入、スチレン含量:28質量%、ビニル含量56質量%)
ブタジエンゴム:BR01(JSR株式会社製、Mw:55万、シス体含有量95質量%)
<変性液状ジエン系重合体(B)>
後述の製造例1~11で得られた変性液状ジエン系重合体
<フィラー(C)>
シリカ:ULTRASIL7000GR(エボニック デグサ ジャパン製、湿式シリカ、平均粒径14nm)
<架橋剤(D)>
硫黄(微粉硫黄200メッシュ、鶴見化学工業株式会社製)
<加硫促進剤(E)>
加硫促進剤(1):ノクセラーCZ-G (大内新興化学工業株式会社製)
加硫促進剤(2):ノクセラーD (大内新興化学工業株式会社製)
加硫促進剤(3):ノクセラーTBT-N(大内新興化学工業株式会社製)
<加硫助剤(F)>
ステアリン酸:ルナックS-20(花王株式会社製)
亜鉛華:酸化亜鉛(堺化学工業株式会社製)
<任意成分>
TDAE:VivaTec500(H&R社製)
シランカップリング剤(1):Si-75(エボニック デグサ ジャパン製)
老化防止剤(1):ノクラック6C(大内新興化学工業株式会社製)
ワックス:サンタイトS(精工化学株式会社製)
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1860g及びs-ブチルリチウム(1.0mol/L、シクロヘキサン溶液)61gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、テトラヒドロフラン5.8gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながら、イソプレン1175gとブタジエン219gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状のイソプレン単独重合体ブロック-ブタジエン単独重合体ブロックからなるジブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-1)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1860g及びs-ブチルリチウム(1.1mol/L、シクロヘキサン溶液)57gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、テトラヒドロフラン5.8gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながらブタジエン116g、イソプレン1087g、ブタジエン83gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状のブタジエン単独重合体ブロック-イソプレン単独重合体ブロック-ブタジエン単独重合体ブロックからなるトリブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-2)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1850g及びs-ブチルリチウム(1.1mol/L、シクロヘキサン溶液)69gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、ブタジエン823gを逐次添加した後、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン3.4gを添加し、ブタジエン550gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状の低ビニル含量ブタジエン単独重合体ブロック-高ビニル含量ブタジエン単独重合体ブロックからなるジブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-3)を得た。
十分に乾燥した1Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン65g、s-ブチルリチウム(1.1mol/L、シクロヘキサン溶液)76g、トリエチルアミン13gを仕込み、50℃に昇温した。撹拌条件下、1,3-ビス(1-メチルエテニル)ベンゼン8.3gを添加し、70℃で撹拌した。得られた反応液を25℃まで冷却し、撹拌条件下、ブタジエン23gを一括添加し、50℃に昇温して30分撹拌した後、25℃まで冷却した。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1860g及びs-ブチルリチウム(1.0mol/L、シクロヘキサン溶液)61gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、テトラヒドロフラン5.8gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながら予め調製したブタジエン、イソプレンの混合物(ブタジエン166gとイソプレン1120gとをボンベ内で混合)1286gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、イソプレン/ブタジエンランダム共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-5)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1850g及びs-ブチルリチウム(1.1mol/L、シクロヘキサン溶液)69gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、テトラヒドロフラン3.8gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながらブタジエン1363gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、ブタジエン単独重合体からなる未変性液状ジエン系重合体(B'-6)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1570g及びs-ブチルリチウム(0.99mol/L、シクロヘキサン溶液)347gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、ブタジエン797gを逐次添加した後、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン10.8gを添加し、ブタジエン522gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状の低ビニル含量ブタジエン単独重合体ブロック-高ビニル含量ブタジエン単独重合体ブロックからなるジブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-7)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1660g及びs-ブチルリチウム(1.2mol/L、シクロヘキサン溶液)262gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を50℃となるように制御しながら、イソプレン964gを逐次添加した後、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン14.7gを添加し、ブタジエン275gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状のイソプレン単独重合体ブロック-ブタジエン単独重合体ブロックからなるジブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-8)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1580g及びs-ブチルリチウム(0.99mol/L、シクロヘキサン溶液)336gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、テトラヒドロフラン23.4gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながらブタジエン218g、イソプレン776g、ブタジエン234gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状のブタジエン単独重合体ブロック-イソプレン単独重合体ブロック-ブタジエン単独重合体ブロックからなるトリブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-9)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、シクロヘキサン1570g及びs-ブチルリチウム(0.99mol/L、シクロヘキサン溶液)336gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、テトラヒドロフラン11.3gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながらブタジエン205g、イソプレン732g、ブタジエン275gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を140℃で3時間乾燥することにより、直鎖状のブタジエン単独重合体ブロック-イソプレン単独重合体ブロック-ブタジエン単独重合体ブロックからなるトリブロック共重合体である未変性液状ジエン系重合体(B'-10)を得た。
十分に乾燥した5Lオートクレーブを窒素置換し、ヘキサン1150g及びn-ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)154gを仕込み、50℃に昇温した後、撹拌条件下、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン10gを添加した後、重合温度を50℃となるように制御しながらブタジエン1250gを逐次添加して重合した。その後メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液に水を添加して撹拌し、水で重合体溶液を洗浄した。撹拌を終了し、重合体溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水を分離した。洗浄終了後の重合体溶液を70℃で24時間真空乾燥することにより、ブタジエン単独重合体からなる未変性液状ジエン系重合体(B'-11)を得た。
なお、製造例で得られた変性液状ジエン系重合体等の各物性の測定方法及び算出方法は以下の通りである。
変性液状ジエン系重合体(B)のMwは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量で求めた。測定装置及び条件は、以下の通りである。
・装置 :東ソー株式会社製GPC装置「HLC-8320GPC」
・分離カラム :東ソー株式会社製「TSKgelSuperHZ4000×2」
・溶離液 :テトラヒドロフラン
・溶離液流量 :0.35mL/分
・サンプル濃度:5mg/10mL
・カラム温度 :40℃
変性液状ジエン系重合体(B)、重合体ブロック(b'1)または(b"1)、重合体ブロック(b'2)または(b"2)のビニル含量を、日本電子株式会社製1H-NMR(500MHz)を使用し、サンプル/重クロロホルム=50mg/1mLの濃度、積算回数32回で測定した。得られたスペクトルの1,2-結合、3,4-結合で結合をしている共役ジエン単位由来のピークと、1,4-結合で結合をしている共役ジエン単位に由来するピークとの面積比から、ビニル含量を算出した。
変性液状ジエン系重合体(B)10mgをアルミパンに採取し、示差走査熱量測定(DSC)により10℃/分の昇温速度条件においてサーモグラムを測定し、DDSCのピークトップの値をガラス転移温度とした。
変性液状ジエン系重合体(B)の38℃における溶融粘度をブルックフィールド型粘度計(BROOKFIELD ENGINEERING LABS.INC.製)により測定した。
変性液状ジエン系重合体(B)一分子当たりの平均官能基数は、変性液状ジエン系重合体(B)の官能基の当量(g/eq)とスチレン換算の数平均分子量Mnより求めることができる。
(一分子当たりの平均官能基数)=[(数平均分子量Mn)/(スチレン単位の分子量)×(共役ジエン及び必要に応じて含まれる共役ジエン以外の他の単量体単位の平均分子量)]/(官能基の当量)
未変性液状ジエン系ブロック共重合体(B'1)または(B'2)中の重合体ブロック(b'1)または(b"1)が占める長さの割合は、ブロック共重合体の全鎖長と、ブロック共重合体中の重合体ブロックの占める長さから求めることができる。ブロック共重合体中の重合体ブロックの占める長さは、それぞれのブロック共重合体に含まれる各単量体単位の数を1H-NMR測定より算出し、ブロック共重合体の主鎖における炭素-炭素単結合の結合長を150pm、炭素-炭素二重結合の結合長を135pm、結合角を120°と仮定し計算することで、求めることができる。また、ブロック共重合体の全鎖長は上記で得られるそれぞれのブロック共重合体に含まれる各単量体単位の数の合計から求めることができる。
表3~6に記載した配合割合(質量部)にしたがって、固形ゴム(A)、変性液状ジエン系重合体(B)、フィラー(C)、TDAE、シランカップリング剤、亜鉛華、ステアリン酸、ワックス、及び老化防止剤を、それぞれ密閉式バンバリーミキサーに投入して開始温度60℃、樹脂温度が150℃となるように6分間混練した後、ミキサー外に取り出して室温まで冷却した。次いで、この混合物を再度バンバリーミキサーに入れ、加硫剤及び加硫促進剤を加えて開始温度50℃、到達温度100℃となるように75秒混練することでゴム組成物を得た。
なお、各評価の測定方法は以下のとおりである。
実施例及び比較例で作製したゴム組成物のシートから縦40mm×横5mmの試験片を切り出し、GABO社製動的粘弾性測定装置を用いて、測定温度25℃、歪0.5%の貯蔵弾性率E'(0.5%)と、歪5.0%の貯蔵弾性率E'(5.0%)を測定し、E'(0.5%)とE'(5.0%)の差(絶対値)を算出した。表3における各実施例及び比較例の数値は、比較例2の値を100とした際の、表5における各実施例及び比較例の数値は、比較例5の値を100とした際の相対値である。数値が小さいほどペイン効果が低減され、ゴム組成物のシリカの分散性が良好であることを示す。
JIS K 6300に準拠して、加硫前のゴム組成物のムーニー粘度(ML1+4)を130℃で測定した。表3における各実施例及び比較例の数値は、比較例2の値を100とした際の、表6における各実施例及び比較例の数値は、比較例4の値を100とした際の相対値である。数値が小さいほどゴム組成物の加工性が良好であることを示す。
実施例及び比較例で作製したゴム組成物のシートから縦40mm×横5mmの試験片を切り出し、GABO社製動的粘弾性測定装置を用いて、測定温度60℃、周波数10Hz、静的歪み10%、動的歪み2%の条件で、tanδを測定し、転がり抵抗性能の指標とした。表3における各実施例及び比較例の数値は、比較例2の値を100とした際の、表5における各実施例及び比較例の数値は、比較例5の値を100とした際の相対値である。数値が小さいほどゴム組成物の転がり抵抗性能が良好であることを示す。
JIS K 6264に準拠して、10N荷重下、摩耗距離40mでのDIN摩耗量を測定した。表3における各実施例及び比較例の数値は、DIN摩耗量の逆数において比較例2の値を100とした際の、表5における各実施例及び比較例の数値は、DIN摩耗量の逆数において比較例5の値を100とした際の相対値である。数値が大きいほど摩耗量が少なく耐摩耗性が良好であることを示す。
実施例及び比較例で作製したゴム組成物から直径50mm、厚み10mmの専用芯金大の穴が開いた試験片を作製し、上島製作所製FPS摩耗試験機を用いて、摩耗路面として株式会社ノリタケコーテッドアブレーシブ社製のMETABRIT(粒度240、砥粒A)、試料速度80m/分、荷重40N、タルクフィーダ0.4rpm、設定温度35℃、スリップ率3%の条件で、FPS摩耗量を測定した。表4における各実施例及び比較例の数値は、FPS摩耗量の逆数において比較例4の値を100とした際の相対値である。数値が大きいほど摩耗量が少なく耐摩耗性が良好であることを示す。
実施例及び比較例で作製したゴム組成物のシートから縦40mm×横5mmの試験片を切り出し、GABO社製動的粘弾性測定装置を用いて、測定温度0℃、周波数10Hz、静的歪み10%、動的歪み2%の条件で、tanδを測定し、ウェットグリップの指標とした。表4及び6における各実施例及び比較例の数値は、比較例4の値を100とした際の相対値である。数値が大きいほどゴム組成物のウェットグリップが良好であることを示す。
実施例及び比較例で作製したゴム組成物をプレス成形した加硫ゴムシートからJISダンベル状3号形試験片を打ち抜き、インストロン社製引張試験機を用いて、JIS K 6251に準じて引張破断伸度を測定した。表5における各実施例及び比較例の数値は、比較例5の値を100とした際の相対値である。数値が大きいほど、破断特性が良好であることを示す。
実施例及び比較例で作製したゴム組成物をプレス成形した加硫ゴムシートからJISダンベル状3号形試験片を打ち抜き、インストロン社製引張試験機を用いて、JIS K 6251に準じて引張破断強度を測定した。表5における各実施例及び比較例の数値は、比較例5の値を100とした際の相対値である。数値が大きいほど、破断特性が良好であることを示す。
Claims (16)
- ブタジエン単位を含む重合体ブロック(b’1)および重合体ブロック(b’2)を含有する液状ジエン系ブロック共重合体(B’1)が下記式(1)で表されるシラン化合物により変性された、該式(1)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有する変性液状ジエン系重合体(B1)であり、下記(i)~(iv)を満たす、変性液状ジエン系重合体(B1)。
(i)変性液状ジエン系重合体(B1)の重量平均分子量(Mw)が1,000~120,000。
(ii)重合体ブロック(b’1)のブタジエン単位のビニル含量が40~100モル%。
(iii)重合体ブロック(b’2)が、ビニル含量が0~25モル%のブタジエン単位を含む。
(iv)変性液状ジエン系重合体(B1)一分子当たりの平均官能基数が1~20個。
- 変性液状ジエン系重合体(B1)が直鎖状の重合体であり、重合体ブロック(b’1)が液状ジエン系ブロック共重合体(B’1)の片末端または両末端に存在し、重合体ブロック(b’1)の占める長さが液状ジエン系ブロック共重合体(B’1)全鎖長の合計45%以下である、請求項1に記載の変性液状ジエン系重合体(B1)。
- ブタジエン単位を含む重合体ブロック(b”1)および重合体ブロック(b”2)を含有する液状ジエン系ブロック共重合体(B’2)が下記式(1)で表されるシラン化合物により変性された、該式(1)で表されるシラン化合物に由来する官能基を有する変性液状ジエン系重合体(B2)であり、下記(v)~(vii)を満たす、変性液状ジエン系重合体(B2)。
(v)変性液状ジエン系重合体(B2)の重量平均分子量(Mw)が1,000~120,000。
(vi)重合体ブロック(b”2)がブタジエン以外の共役ジエン単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体単位を含む。
(vii)変性液状ジエン系重合体(B2)一分子当たりの平均官能基数が1~20個。
- 重合体ブロック(b”2)に含まれるブタジエン以外の共役ジエン単位がイソプレン単位である、請求項3に記載の変性液状ジエン系重合体(B2)。
- 変性液状ジエン系重合体(B2)が直鎖状の重合体であり、液状ジエン系ブロック共重合体(B’2)の重合体ブロック(b"1)が片末端または両末端に存在し、重合体ブロック(b"1)の占める長さが液状ジエン系ブロック共重合体(B’2)全鎖長の合計45%以下である、請求項3又は4に記載の変性液状ジエン系重合体(B2)。
- 変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)が直鎖状の重合体であり、変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)中のシラン化合物に由来する官能基のうち、その65%以上が、片末端または両末端から全鎖長の合計45%の範囲に存在する、請求項1~5のいずれか1項に記載の変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)。
- 38℃における溶融粘度が0.1~4,000Pa・sである、請求項1~6のいずれか1項に記載の変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)。
- 固形ゴム(A)100質量部、請求項1~7のいずれか1項に記載の変性液状ジエン系重合体(B1)または(B2)0.1~50質量部、及びフィラー(C)20~200質量部を含有する、ゴム組成物。
- 前記フィラー(C)が、カーボンブラック及びシリカから選ばれる少なくとも1種である、請求項8に記載のゴム組成物。
- 前記フィラー(C)が、平均粒径5~100nmのカーボンブラック及び平均粒径が0.5~200nmのシリカから選ばれる少なくとも1種である、請求項9に記載のゴム組成物。
- 前記フィラー(C)がシリカを含み、シリカ100質量部に対し、シランカップリング剤を0.1~30質量部含有する、請求項9又は10に記載のゴム組成物。
- 前記固形ゴム(A)が、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム及びイソプレンゴムから選ばれる少なくとも1種である、請求項8~11のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記固形ゴム(A)が、重量平均分子量が100,000~2,500,000のスチレンブタジエンゴムである、請求項12に記載のゴム組成物。
- 前記固形ゴム(A)が、スチレン含量が0.1~70質量%であるスチレンブタジエンゴムである、請求項12又は13に記載のゴム組成物。
- 請求項8~14のいずれか1項に記載のゴム組成物を架橋させた架橋物。
- 請求項8~14のいずれか1項に記載のゴム組成物又は請求項15に記載の架橋物を少なくとも一部に用いたタイヤ。
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