JP7105811B2 - エチレンアミンの製造方法 - Google Patents
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Description
AEEA:アミノエチルエタノールアミン
AEP:アミノエチルピペラジン
DETA:ジエチレントリアミン
EA:エチルアミン
EDA:エチレンジアミン
EO:エチレンオキシド
HEP:ヒドロキシエチルピペラジン
NEEDA:N-エチルエチレンジアミン
NMEDA:N-メチルエチレンジアミン
MEA:モノエタノールアミン
MEG:モノエチレングリコール
PIP:ピペラジン
TEPA:テトラエチレンペンタミン
TETA:トリエチレンテトラミン
MEGおよび/またはMEAとNH3との反応によりアルカノールアミンおよびエチレンアミンを製造する本発明の方法は、Sn、CoおよびRuの組合せを含むアミノ化触媒の存在下で行われる。
アミノ化触媒は、好ましくは触媒前駆体の還元により得られる。
使用される触媒前駆体は、活性組成物を含む。
本発明の方法で使用される触媒前駆体の活性組成物は、本発明によれば、活性金属Sn、CoおよびRuの組合せを含む。
本発明の方法で使用される触媒前駆体の活性組成物は、任意に1つ以上の触媒添加元素を含んでもよい。
触媒前駆体において、活性金属および触媒添加元素は、一般的に、それらの酸素含有化合物の形態で、たとえば、触媒添加元素または活性金属の炭酸塩、酸化物、混合酸化物または水酸化物として存在する。
触媒活性組成物は、1つ以上の担体材料をさらに含んでもよい。
触媒前駆体は、既知の方法、たとえば、沈殿反応(たとえば共沈もしくは沈殿適用)または浸漬により製造することができる。
触媒前駆体は、活性金属または触媒添加元素の可溶性化合物と沈殿剤との同時沈殿(共沈)により製造することができる。
触媒前駆体はさらに、沈殿適用により製造することができる。
通常、沈殿反応において、活性金属または触媒添加元素の可溶性化合物は、沈殿剤の添加により難溶性または不溶性の塩基性塩として沈殿させられる。
触媒前駆体は、担体材料を活性金属または触媒添加元素の可溶性化合物に浸漬することにより製造することもできる(含浸または浸漬)。
触媒前駆体の製造では、触媒前駆体のさまざまな製造方法を互いに組み合わせることも可能である。
特に好ましい実施形態では、活性金属CoおよびSnを含む触媒前駆体が最初に製造され、これは更なる浸漬工程で活性金属CoおよびRuと接触させられる。
特に好ましい実施形態では、活性金属CoおよびSnを含む触媒前駆体は、担体材料への沈殿適用により製造され、更なる含浸工程では、同時にまたは連続してCoおよびRuと接触させられる。
これらの浸漬プロセスに従って得られた浸漬触媒前駆体または沈殿プロセスに従って得られた析出物は、通常、浸漬または沈殿が実施された液体からそれらを分離し、洗浄し、乾燥させ、焼成し、場合によりコンディショニングし、成形プロセスに供することにより加工される。
浸漬触媒前駆体または沈殿プロセスに従って得られた析出物は、一般に、触媒前駆体の製造が行われた液体から分離および洗浄される。
分離された触媒前駆体は、一般に乾燥される。
一般に、触媒前駆体は乾燥に続けて焼成される。焼成中に、活性金属または触媒添加元素の熱不安定な化合物、たとえば炭酸塩、炭酸水素塩、硝酸塩またはニトロシル硝酸塩、塩化物、カルボン酸塩、酸化物水和物または水酸化物が、対応する酸化物および/または混合酸化物に少なくとも部分的に変換される。
触媒前駆体または担体材料は、好ましくは、粉末もしくは細片の形態で、または成形体の形態で使用される。
浸漬または沈殿適用による触媒前駆体の製造では、好ましくは、上記の好ましい形状および幾何学的形状をすでに有する担体材料が使用される。
活性組成物の割合
方法で使用される触媒前駆体は、触媒前駆体が成形体として使用される場合、触媒活性組成物と、場合により成形助剤(たとえばグラファイトまたはステアリン酸など)とのみからなる触媒前駆体の形態で使用されることが好ましい。
触媒前駆体の組成は、元素分析の既知の方法、たとえば原子吸光分析(AAS)、原子発光分析(AES)、蛍光X線分析(XFA)またはICP-OES(誘導結合プラズマ発光分析)によって測定することができる。
触媒前駆体の組成は、一般的に、以下に記載される製造方法(共沈もしくは沈殿適用または浸漬)に依存する。
好ましい実施形態では、触媒前駆体は、
RuOとして計算される、Ruの触媒活性成分0.01~20重量%、特に好ましくは0.1~15重量%、特に好ましくは1~10重量%、
CoOとして計算される、Coの触媒活性成分1~50重量%、特に好ましくは10~45重量%、特に好ましくは20~40重量%および
SnOとして計算される、Snの触媒活性成分0.1~5重量%、特に好ましくは0.2~4重量%、特に好ましくは1~3重量%
を含む。
(i)SnOとして計算される、Snの触媒活性成分0.2~5重量%、
(ii)CoOとして計算される、Coの触媒活性成分1~35重量%、
(iii)Al2O3および/またはZrO2としてそれぞれ計算される、Alおよび/またはZrの触媒活性成分10~80重量%、
(iv)CuOおよび/またはNiOとして計算される、Cuの触媒活性成分1~35重量%および/またはNiの触媒活性成分1~35重量%ならびに
(v)RuOとして計算される、Ruの触媒活性成分0.01~20重量%
を含む。
(i)SnOとして計算される、Snの触媒活性成分0.2~5重量%、
(ii)CoOとして計算される、Coの触媒活性成分5~35重量%、
(iii)Al2O3および/またはZrO2としてそれぞれ計算される、Alおよび/またはZrの触媒活性成分15~80重量%、
(iv)CuOとして計算される、Cuの触媒活性成分1~20重量%、
(v)NiOとして計算される、Niの触媒活性成分の5~35重量%ならびに
(vi)RuOとして計算される、Ruの触媒活性成分0.1~20重量%
を含む。
本発明によれば、MEGおよび/またはMEAとアンモニアの反応は、還元された触媒前駆体上で行われる。
触媒は、還元または還元焼成後、好ましくは、酸素含有ガス流、たとえば空気または空気と窒素との混合物と接触させられる。
不動態化された触媒は、好ましくは、反応物との接触前に、不動態化された触媒を水素または水素含有ガスで処理することにより還元される。活性化の条件は、一般的に、酸化焼成または不活性焼成により得られた触媒前駆体の還元に使用される反応条件に対応する。一般に、活性化により保護不動態化層が除去される。
還元された触媒または活性化アミノ化触媒の存在下でのエチレングリコール(EG)および/またはモノエタノールアミン(MEA)とアンモニア(NH3)との本発明の反応は、本発明によれば液相で行われる。
エチレングリコールとして、少なくとも98%の純度を有する工業用エチレングリコールが好ましく、少なくとも99%、非常に好ましくは少なくとも99.5%の純度を有するエチレングリコールが非常に好ましい。
本発明の方法では、MEAも用いることができる。
本発明によれば、エチレングリコールおよび/またはモノエタノールアミンとアンモニアとの反応が行われる。
本発明の方法は、好ましくは水素の存在下で行われる。
本発明によれば、エチレングリコールおよび/またはモノエタノールアミンとアンモニアおよびアミノ化触媒との反応は液相で行われる。
液相での反応に適した反応器は、一般的に管状反応器である。触媒は、管状反応器内の流動床または固定床として配置されていてよい。
液相で作業する場合、MEGおよび/またはMEAに加えてアンモニアが、一般的に5~30MPa(50~300bar)、好ましくは5~25MPa、特に好ましくは20または15~25MPaの圧力、および一般的に80~350℃、特に100~300℃、好ましくは120~270℃、特に好ましくは130~250℃、特に160~230℃の温度で、通常好ましくは外部から加熱される固定床反応器内にある触媒上に、水素を含めた液相で同時に誘導される。
MEおよび/またはMEAとアンモニアは、好ましくは液体形態で反応器に供給され、液体形態でアミノ化触媒と接触させられる。
アミノ化反応器からの排出物は、アミノ化反応の生成物、エチレングリコールおよびアンモニアなどの未変換の反応物、ならびに水素および水を含む。
R-CH2-CH2-NH2
[式中、Rは、式-(NH-CH2-CH2)X-NH2の基であり、xは1~4、好ましくは1~3、非常に好ましくは1~2の範囲の整数である]のより高級な線状エチレンアミンを含む。好ましくは、反応排出物は、DETA、TETAおよびTEPA、非常に好ましくはDETAおよびTETA、特に好ましくはDETAを含む。
R-CH2-CH2-OH
[式中、Rは、式-(NH-CH2-CH2)X-NH2の基であり、xは1~4、好ましくは1~3、非常に好ましくは1~2の範囲の整数である]のより高級な線状エタノールアミンも含み得る。
本発明の方法では、線状アミノ化生成物DETAおよびEDAに対する高い選択性でMEGおよび/またはMEAを変換することが可能であり、環状アミノ化生成物PIPおよびより高級なエタノールアミンAEEAに対する選択性は低い。
触媒前駆体の製造
比較例1:
硝酸コバルト六水和物85.62gを約80mlの熱脱塩水に溶解し、硝酸ニトロシルRu溶液269.75g(16重量%のRu)を添加した。このようにして得られた溶液に脱塩水を入れて合計371mlにした。
硝酸コバルト六水和物8.73g(20.25重量%のCo)および硝酸ニッケル六水和物1.85g(19重量%のNi)を初期装入した。
比較例3:
硝酸コバルト六水和物8.73g(20.25重量%のCo)および1.45gの硝酸銅水和物(26.3重量%のCu)を初期装入した。
製造は、比較例1の製造と同じように行った。
触媒前駆体を、国際公開第2013/072289号の実施例B3に従って製造した。このようにして得られたタブレット(3×3mm)を1~2mmの細片に微粉砕した。細片の最大吸水能力は0.30mL/gであった。
触媒前駆体を、国際公開第2013/072289号の実施例B3に従って製造した。このようにして得られたタブレット(3×3mm)を1~2mmの細片に微粉砕した。細片の吸水能力は0.30mL/gであった。
触媒前駆体を、国際公開第2013/072289号の実施例B3に従って製造した。Al2O3の代わりにZrO2を用いた。
触媒前駆体を、国際公開第2013/072289号の実施例B3に従って製造した。ただし、Al2O3担体の50%をZrO2に置き換えた。
触媒前駆体を、国際公開第2013/072289号の実施例B3に従って製造した。ただし、Al2O32.4kgの代わりにAl2O30.9kgを用いた。
触媒前駆体を、国際公開第2013/072289号の実施例B3に従って製造した。このようにして得られたタブレット(3×3mm)を1~2mmの細片に微粉砕した。細片の吸水能力は0.25mL/gであった。
触媒の試験は、パイロットプラント規模で連続運転されるマルチプラントにおいて試験した。プラントの反応部は8つの個別の反応器で構成され、そのうちそれぞれ4つが1つの反応器ブロック(加熱ブロック)に統合されている。各個別の反応器は、内径8mmで長さ1.5mのステンレス鋼管である。これらの管は、Al-Mg合金からなる電気加熱式反応器ブロックに取り付けられている。
・温度:165℃
・圧力:170bar
・H2:5Nl/h
・N2:10Nl/h
・NH3:MEGのモル比=10:1
・触媒負荷量:0.3kg/L/h~0.5kg/L/h
・触媒容積:50mL
正確な条件は、以下の表3にまとめている。
Claims (12)
- Co、RuおよびSnを含むアミノ化触媒の存在下でエチレングリコールおよび/またはモノエタノールアミンをアンモニアと反応させることにより、液相でアルカノールアミンおよび/またはエチレンアミンを製造する方法であって、
前記アミノ化触媒が、触媒前駆体を還元することにより得られ、
前記触媒前駆体を、沈殿適用または共沈により製造し、更なる工程で浸漬することを特徴とする方法。 - 前記触媒前駆体が、
RuOとして計算される、Ruの触媒活性成分0.01~20重量%、
CoOとして計算される、Coの触媒活性成分1~50重量%および
SnOとして計算される、Snの触媒活性成分0.1~5重量%
を含むことを特徴とする、請求項1記載の方法。 - 前記触媒前駆体が、Cu、Ni、ZrおよびAlからなる群から選択される1つ以上の触媒添加元素を含むことを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 前記触媒前駆体が、
(i)SnOとして計算される、Snの触媒活性成分0.2~5重量%、
(ii)CoOとして計算される、Coの触媒活性成分1~35重量%、
(iii)Al2O3および/またはZrO2として計算される、Alおよび/またはZrの触媒活性成分10~80重量%、
(iv)CuOおよび/またはNiOとして計算される、Cuの触媒活性成分1~35重量%および/またはNiの触媒活性成分1~35重量%ならびに
(v)RuOとして計算される、Ruの触媒活性成分0.01~20重量%
を含むことを特徴とする、請求項3記載の方法。 - 前記触媒前駆体が担体材料を含むことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記担体材料が、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウムまたはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項5記載の方法。
- 前記担体材料の粒子のメジアン径d50が1~500μmの範囲にあることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記活性金属Ru、CoおよびSnの一部のみを含む触媒前駆体を、共沈または沈殿適用により製造し、欠如している活性金属または欠如している活性金属の部分を、その後の浸漬工程で前記触媒前駆体に適用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記活性金属CoおよびSnを含む触媒前駆体を最初に製造し、更なる浸漬工程で前記活性金属CoおよびRuと接触させることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- CoおよびSnの可溶性化合物の沈殿適用により触媒前駆体を担体材料上に製造し、このようにして得られた触媒前駆体を浸漬工程でRuの可溶性化合物およびCoの可溶性化合物と接触させることを特徴とする、請求項9記載の方法。
- 硝酸Snおよび硝酸Coを錯化剤の存在下で担体材料上に沈殿させ、このようにして得られた触媒前駆体を浸漬工程でRuの可溶性化合物およびCoの可溶性化合物と接触させることを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 前記触媒前駆体を還元焼成することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
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