JP7103362B2 - 近赤外線吸収性組成物及び近赤外線吸収性膜の製造方法 - Google Patents
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Description
2.前記2種以上の分散剤のうちの少なくとも1種が、下記官能基群から選ばれる少なくとも一つの官能基を有する分散剤Bであることを特徴とする第1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
近赤外線吸収性膜形成用塗布液を基板上に塗布し、塗膜を形成する工程、及び
前記塗膜を硬化する工程を有する
ことを特徴とする近赤外線吸収性膜の製造方法。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、ホスホン酸銅錯体と、2種以上の分散剤を含有し、分散剤の少なくとも1種が前記一般式(1)で表される構造を有し、かつ分子量が190以下の分散剤Aであることを特徴とする。
本発明の近赤外線吸収性組成物では、ホスホン酸銅錯体を含有することを特徴とする。
本発明の近赤外線吸収性組成物は、下記一般式(2)で表される構造を有するホスホン酸化合物を含むものである。
プロピルホスホン酸
ブチルホスホン酸
ペンチルホスホン酸
ヘキシルホスホン酸
オクチルホスホン酸
2-エチルヘキシルホスホン酸
2-クロロエチルホスホン酸
3-ブロモプロピルホスホン酸
3-メトキシブチルホスホン酸
1,1-ジメチルプロピルホスホン酸
1,1-ジメチルエチルホスホン酸
1-メチルプロピルホスホン酸
〈ホスホン酸銅錯体〉
本発明に係るホスホン酸銅錯体は、下記一般式(3)で表される構造を有する。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、ホスホン酸銅錯体とともに、2種以上の分散剤を含有することを特徴とする。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、2種以上の分散剤のうち、少なくとも1種が、下記一般式(1)で表される構造を有し、かつ分子量が190以下の分散剤Aであることを特徴とする。
2)PGEEA:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(分子量:146)
3)PGBEA:プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート(分子量:174)
4)エチレングリコールジアセテート(分子量:146)
5)エチレングリコールジグリシジルエーテル(分子量:174)
6)エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(分子量:118)
7)エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(分子量:132)
8)エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(分子量:160)
9)エチレングリコールジブチルエーテル(分子量:174)
10)エチレングリコールモノアセテート(分子量:104)
11)エチレングリコールモノイソプロピルエーテル(分子量:104)
12)エチレングリコールモノエチルエーテル(分子量:90)
13)エチレングリコールモノメトキシメチルエーテル(分子量:106)
14)グリセリン1,3-ジアセテート(分子量:176)
15)グリセリン1,2-ジメチルエーテル(分子量:120)
16)グリセリン1,3-ジメチルエーテル(分子量:120)
17)グリセリン1,3-ジエチルエーテル(分子量:148)
18)2-クロロ-1,3-プロパンジオール(分子量110)
19)3-クロロ-1,2-プロパンジオール(分子量110)
20)ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(分子量:148)
21)ジエチレングリコールジメチルエーテル(分子量:134)
22)ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(分子量:176)
23)ジエチレングリコールモノブチルエーテル(分子量:162)
24)ジエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量:120)
25)ジプロピレングリコール(分子量:134)
26)ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(分子量:176)
27)トリエチレングリコール(分子量:150)
28)トリエチレングリコールジメチルエーテル(分子量:178)
29)トリエチレングリコールモノエチルエーテル(分子量:178)
30)トリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量:164)
31)プロピレングリコール(分子量:76)
32)プロピレングリコールモノエチルエーテル(分子量:104)
上記分散剤の中でも、特に、1)~17)、20)~24)、26)、28)~30)、32)で示す分散剤が好ましい。
本発明の近赤外線吸収性組成物においては、2種以上の分散剤の少なくとも1種が、上記説明した一般式(1)で表される構造を有し、かつ分子量が190以下の分散剤Aであることを特徴の一つとするが、更に、2種以上の分散剤のうちの少なくとも1種が、下記官能基群から選ばれる少なくとも一つの官能基を有する分散剤Bであることが好ましい態様である。
2)ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル
3)ソルビタンモノパリミテート
4)ポリオキシエチレンアルキル(C8)エーテルリン酸エステル
5)スチレンーマレイン酸
6)ポリビニルピロリドン
7)ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル
8)ポリオキシエチレントリデシルエーテル
9)2-エチルヘキシルカルボン酸
10)トリメチル-1-ヘキサノール
11)フェノキシエタノール等。
上記分散剤Aと併用可能なその他の分散剤としては、例えば、分子量が190を超えるジオキシエチレンラウリルエーテル、トリオキシエチレンラウリルエーテル、テトラオキシエチレンラウリルエーテル、ペンタオキシエチレンラウリルエーテル、ヘキサオキシエチレンラウリルエーテル、ヘプタオキシエチレンラウリルエーテル、オクタオキシエチレンラウリルエーテル、ノナオキシエチレンラウリルエーテル、デカオキシエチレンラウリルエーテル、ウンデカオキシエチレンラウリルエーテル、ドデカオキシエチレンラウリルエーテル、トリデカオキシエチレンラウリルエーテル、テトラデカオキシエチレンラウリルエーテル等のエーテル系化合物や、ジエチレングリコールジメタクリレート(NKエステル2G、新中村化学工業社製、分子量:242)、トリエチレングリコールジメタクリレート(分子量:286)、ポリエチレングリコール#200ジメタクリレート(NKエステル4G、新中村化学工業社製、分子量:330)、トリプロピレングリコールプロピルエーテル、トリエチレングリコールビス(2-エチルヘキサネート)(アクロス社製)、1,3-ブチレングリコールジメタクリレート等を挙げることができる。
ホスホン酸銅錯体と、2種以上の分散剤を含有する近赤外線吸収性組成物の調製方法としては、特に制限はないが、例えば、下記の方法に従って調製することができる。
本発明の近赤外線吸収性膜の製造方法は、前述の近赤外線吸収性組成物を用いて近赤外線吸収性膜を製造する近赤外線吸収性膜の製造方法であって、近赤外線吸収性膜形成用塗布液を基板上に塗布し、塗膜を形成する工程、及び前記塗膜を硬化する工程を有することを特徴とする。
本発明の近赤外線吸収性膜には、本発明の目的効果を損なわない範囲で、従来公知の各種添加剤を適用することができ、例えば、増感剤、架橋剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
近赤外線吸収性膜は、例えば、CCD用、CMOS用、又は他の受光素子用の視感度補正部材、測光用部材、熱線吸収用部材、複合光学フィルター、レンズ部材(例えば、眼鏡、サングラス、ゴーグル、光学系、光導波系等)、ファイバ部材(例えば、光ファイバ等)、ノイズカット用部材、プラズマディスプレイ前面板等のディスプレイカバー又はディスプレイフィルター、プロジェクタ前面板、光源熱線カット部材、色調補正部材、照明輝度調節部材、光学素子(例えば、光増幅素子、波長変換素子等)、ファラデー素子、アイソレータ等の光通信機能デバイス、光ディスク用素子等を構成するものとして好適である。
《近赤外線吸収性組成物の調製》
(近赤外線吸収性組成物1の調製)
近赤外線吸収性組成物1を下記の方法に従って調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Bである分散剤B1(ポリカルボン酸型高分子分散剤)に代えて、第2の分散剤として下記分散剤C1を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物2を調製した。
(近赤外線吸収性組成物3の調製)
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、アルキルホスホン酸として、プロピルホスホン酸に代えて、オクチルホスホン酸を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物3を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、アルキルホスホン酸として、プロピルホスホン酸に代えて、ヘキシルホスホン酸を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物4を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、アルキルホスホン酸として、プロピルホスホン酸に代えて、エチルホスホン酸を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物5を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Bである分散剤B1(ポリカルボン酸型高分子分散剤)を除いた以外は同様にして、比較例の近赤外線吸収性組成物6を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Aである分散剤A1(PGMEA)に代えて、同量のトルエン(分子量:92)を用いた以外は同様にして、比較例の近赤外線吸収性組成物7を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、プロピルホスホン酸銅微粒子以外の非固形成分の添加量を適宜調整し、最終的な固形分比率が35質量%となるように変更した以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物8を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、プロピルホスホン酸銅微粒子以外の非固形成分の添加量を適宜調整し、最終的な固形分比率が5質量%となるように変更した以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物9を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、プロピルホスホン酸銅錯体調製時の酢酸銅と、プロピルホスホン酸の添加量を、銅に対するリンのモル比が2.0となるように適宜変更した以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物10を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Aである分散剤A1(PGMEA)に代えて、下記分散剤A2を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物11を調製した。
(近赤外線吸収性組成物12の調製)
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Aである分散剤A1(PGMEA)に代えて、下記分散剤A3を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物12を調製した。
(近赤外線吸収性組成物13の調製)
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Bとして、分散剤B1(ポリカルボン酸型高分子分散剤)に代えて、下記分散剤B2を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物13を調製した。
(近赤外線吸収性組成物14の調製)
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Bとして、分散剤B1(ポリカルボン酸型高分子分散剤)に代えて、下記分散剤B3を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物14を調製した。
(近赤外線吸収性組成物15の調製)
2-エチルヘキシル-2-エチルヘキシルホスホネートの10.0gをトルエンの15gに溶解させた溶液に、酢酸銅一水和物の3.29gを加え、この溶液を加熱還流しながら酢酸を溜去して、2-エチルヘキシル-2-エチルヘキシルホスホネートの銅錯体(表Iには、*1と表示)が固形分比で40質量%である近赤外線吸収性組成物15を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、分散剤Aである分散剤A1(PGMEA)に代えて、下記分散剤A4を用いた以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物16を調製した。
(近赤外線吸収性組成物17の調製)
上記近赤外線吸収性組成物1の調製において、プロピルホスホン酸の0.63gを、フェニルホスホン酸の0.87gに変更した以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物17を調製した。
上記近赤外線吸収性組成物2の調製において、プロピルホスホン酸の0.63gを、フェニルホスホン酸の0.87gに変更した以外は同様にして、近赤外線吸収性組成物18を調製した。
*1:2-エチルヘキシル-2-エチルヘキシルホスホネートの銅錯体
〈分散剤A〉
分散剤A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、分子量:132)
分散剤A2:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(分子量:146)
分散剤A3:プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート(分子量:174)
分散剤A4:1,3-ブチレングリコールジメタクリレート(分子量:226)
〈分散剤B〉
分散剤B1:ホモゲノールL18(花王社製、ポリカルボン酸型高分子界面活性剤)
分散剤B2:ネオハイテノールL-30(第一工業製薬社製、ポリオキシエチレンスルホコハク酸、官能基:スルホン基)
分散剤B3:カチオーゲンTML(第一工業製薬社製、ラウリルトリメチルアンモニウムクロザイド、官能基:アミノ基)
〈分散剤C:その他の分散剤〉
分散剤C1:プライサーフA208F(第一工業製薬社製、ポリオキシエチレンアルキル(C8)エーテルリン酸エステル)
《近赤外線吸収性組成物の評価》
上記調製した各近赤外線吸収性組成物について、下記の方法に従って、粒径安定性及び可視光透過率安定性の評価を行った。
(調製直後の平均粒径の測定)
近赤外線吸収性組成物について、粒子であるアルキルホスホン酸銅錯体の粒子濃度が1.0質量%となるように、近赤外線吸収性組成物の溶媒成分で希釈したサンプル1を調製した。
○:平均粒径が、301~500nmの範囲内である
△:平均粒径が、501~700nmの範囲内である
×:平均粒径が、701nm以上である
(保存後の平均粒径の測定)
近赤外線吸収性組成物の原液をガラス容器に収納し、容器内を窒素ガスで充填した状態で密閉し、このガラス容器を5℃で3日間暗所保存した後、上記と同様の方法で、粒子であるアルキルホスホン酸銅錯体の粒子濃度が1.0質量%となるように、近赤外線吸収性組成物の溶媒成分で希釈した保存処理後のサンプル2を調製した。
(調製直後の可視光透過率の測定)
近赤外線吸収性組成物について、粒子であるアルキルホスホン酸銅錯体の粒子濃度が1.0質量%となるように、近赤外線吸収性組成物の溶媒成分で希釈したサンプル1を調製した。
○:最大透過率Tmax1が、93%以上、95%未満である
△:最大透過率Tmax1が、90%以上、93%未満である
×:最大透過率Tmax1が、90%未満である
(保存後の可視光透過率の測定)
近赤外線吸収性組成物の原液を、ガラス容器に収納し、容器内を窒素ガスで充填した状態で密閉し、このガラス容器を、5℃で3日間暗所保存した後、上記と同様の方法で、粒子であるアルキルホスホン酸銅錯体の粒子濃度が1.0質量%となるように、近赤外線吸収性組成物の溶媒成分で希釈した保存処理後のサンプル2を調製した。
○:可視光透過率の低下幅ΔTが、1.0%以上、3.0%未満である
△:可視光透過率の低下幅ΔTが、3.0%以上、5.0%未満である
×:可視光透過率の低下幅ΔTが、5.0%以上である
以上により得られた結果を、表Iに示す。
《近赤外線吸収性膜の作製》
実施例1で調製した各近赤外線吸収性組成物に、ポリシロキサンシリコーン樹脂(KR-255、信越化学工業社製)を加えて撹拌して、近赤外線吸収性膜形成用の塗布液を調製した。調製した塗布液をスピンコーティング法により基板上に塗布して近赤外線吸収性膜を形成した。
《近赤外線吸収性膜の作製》
実施例1で調製した各近赤外線吸収性組成物に、エポキシ基を有する樹脂(KJC-X5、信越化学工業社製)を加えて撹拌して、近赤外線吸収性膜形成用の塗布液を調製した。調製した塗布液をスピンコーティング法により基板上に塗布して近赤外線吸収性膜を形成した。
2、7 接着剤
3 ガラス基板
4 撮像レンズ
5 レンズホルダー
6 遮光兼電磁シールド
8 平坦化層
9 近赤外線吸収性膜(近赤外線カットフィルター)
10 固体撮像素子基板
11 ハンダボール
12 回路基板
Claims (8)
- 前記2種以上の分散剤のうちの少なくとも1種が、下記官能基群から選ばれる少なくとも一つの官能基を有する分散剤Bであることを特徴とする請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
官能基群:ヒドロキシ基、チオール基、カルボニル基、カルボキシ基、スルホン酸基、シアノ基、アミノ基、及びピリジル基。 - 前記2種以上の分散剤のうち、前記分散剤Aを除く分散剤が、前記一般式(1)で表される構造を有していない分散剤であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記ホスホン酸銅錯体を構成するホスホン酸が、下記ホスホン酸群Aから選ばれる少なくとも1種のホスホン酸であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
ホスホン酸群A:エチルホスホン酸、プロピルホスホン酸、ブチルホスホン酸、ペンチルホスホン酸、ヘキシルホスホン酸、オクチルホスホン酸、2-エチルヘキシルホスホン酸、2-クロロエチルホスホン酸、3-ブロモプロピルホスホン酸、3-メトキシブチルホスホン酸、1,1-ジメチルプロピルホスホン酸、1,1-ジメチルエチルホスホン酸、1-メチルプロピルホスホン酸。 - 前記ホスホン酸銅錯体を構成するホスホン酸が、下記ホスホン酸群Bから選ばれる少なくとも1種のホスホン酸であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
ホスホン酸群B:フェニルホスホン酸、4-メトキシフェニルホスホン酸、(4-アミノフェニル)ホスホン酸、(4-ブロモフェニル)ホスホン酸、3-ホスホノ安息香酸、4-ホスホノ安息香酸、及び(4-ヒドロキシフェニル)ホスホン酸。 - 近赤外線吸収性組成物全質量に対する固形分の比率が、10~34質量%の範囲内であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記ホスホン酸銅錯体を構成するリンの銅に対するモル比(リン/銅)の値が、1.5以下であることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の近赤外線吸収性組成物を用いて近赤外線吸収性膜を製造する近赤外線吸収性膜の製造方法であって、
近赤外線吸収性膜形成用塗布液を基板上に塗布し、塗膜を形成する工程、及び
前記塗膜を硬化する工程を有する
ことを特徴とする近赤外線吸収性膜の製造方法。
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