JP7096517B2 - 表面処理剤 - Google Patents
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Description
[1] (A)下記式(A1):
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R4は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基又はC1-3アルコキシ基であり;
mは、前記Mの価数であり;
nは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物、又は
下記式(A2):
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
naは、SiR2a naR3a 3-na単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9aは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基である。]
で表される化合物;及び
(B)下記式(B1):
Mb(OR1b)q(R4b)p-q (B1)
[式中:
Mbは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1bは、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4bは、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、又はシロキサン基であり、
pは、前記Mbの価数であり、
qは、1以上(Mbの価数-1)以下である。]
で表される化合物、又は
下記式(B2):
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nbは、SiR2b nbR3b 3-nb単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9bは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基であり;
R8は、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、シロキサン含有基、又はパーフルオロポリエーテル含有基である。]
で表される化合物を含み、
前記式(A2)で表される化合物又は前記式(B2)で表される化合物の少なくとも1つを含む、表面処理剤。
[2] 前記式(A1)で表される化合物は、式(A1-1):
M(OR1)n (A1-1)
[式中:
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
nは、前記Mの価数である。]
で表される金属アルコキシドである、上記[1]に記載の表面処理剤。
[3] 前記式(A1)で表される化合物は、式(A1-2):
Si(OR1)4 (A1-2)
[式中、R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基である。]
で表される金属アルコキシドである、上記[1]又は上記[2]に記載の表面処理剤。
[4] 前記式(A2)で表される化合物を含む、上記[1]~[3]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[5] 前記式(B2)で表される化合物を含む、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[6] 前記式(A2)で表される化合物及び前記式(B2)で表される化合物を含む、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[7] 前記式(A2)で表される化合物、前記式(B1)で表される化合物及び前記式(B2)で表される化合物を含む、上記[1]~[6]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[8] na及びnbは、3である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[9] R4bは、C1-30アルキル基である、上記[1]~[8]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[10] R8は、C1-30アルキル基である、上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[11] R9aは、C1-6アルキレン基である、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[12] R9bは、C1-6アルキレン基である、上記[1]~[11]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[13] 成分(A)と成分(B)のモル比は、0.01~100:1である、上記[1]~[12]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[14] さらに、有機溶媒、水、及び触媒から選択される1種又はそれ以上の他の成分を含有する、上記[1]~[13]のいずれか1項に記載の表面処理剤。
[15] 基材と、該基材上に、上記[1]~[14]のいずれか1項に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
本開示の表面処理剤は、
(A)下記式(A1):
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R4は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基又はC1-3アルコキシ基であり;
mは、前記Mの価数であり;
nは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物、又は
下記式(A2):
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
naは、SiR2a naR3a 3-na単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9aは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基である。]
で表される化合物;及び
(B)下記式(B1):
Mb(OR1b)q(R4b)p-q (B1)
[式中:
Mbは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1bは、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4bは、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、又はシロキサン基であり、
pは、前記Mbの価数であり、
qは、1以上(Mbの価数-1)以下である。]
で表される化合物、又は
下記式(B2):
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nbは、SiR2b nbR3b 3-nb単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9bは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基であり;
R8は、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、シロキサン含有基、又はパーフルオロポリエーテル含有基である。]
で表される化合物を含み、
上記式(A2)で表される化合物又は上記式(B2)で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本開示の表面処理剤は、成分(A)を成分(B)と共に含有し、かつ成分(A)が化合物(A2)を含むか、または成分(B)が化合物(B2)を含むことにより、優れた滑液性及びUV耐久性を有する表面処理層を形成することができる。
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基又はC1-3アルコキシ基であり、
mは、前記Mの価数であり、
nは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物(A1)である。
M(OR1)n (A1-1)
[式中:
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
nは、前記Mの価数である。]
で表される化合物である。
Si(OR1)4 (A1-2)
[式中、R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基である。]
で表される金属アルコキシドである。
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
naは、SiR2a naR3a 3-na単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9aは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基である。]
で表される加水分解性シラン基を3つ有するイソシアヌレート化合物である。
-R41 x6-R42 x7-
[式中:
R41は、-(CH2)y6-又はo-、m-もしくはp-フェニレン基であり、好ましくは-(CH2)y6-であり、
y6は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
R42は、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-CONR45-、-NR45CO-、-O-CONR45-、-NR45CO-O-、-NR45-、-NR45CONR45-、-SO2NR45-、-NR45SO2-、-SO2-、及び-(CH2)y7-からなる群から選択される基であり、
R45は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基(好ましくはC1-2アルキル基、より好ましくはメチル基)であり、
y7は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
x6は、0~2の整数であり、
x7は、0又は1であり、
ここに、x6及びx7の少なくとも一方は0以外であり、x6及びx7を付した各繰り返し単位R41及びR42の存在順序は任意である。]
で表される2価の基である。かかる基は、左側がSi原子に、右側がイソアヌレート環のNに結合する。ここに、R9a(典型的にはR9aの水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基及びC1-3フルオロアルキル基から選択される1個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、R9aは、これらの基により置換されていない。
本開示の表面処理剤は、成分(B)を成分(A)と共に含有し、かつ成分(B)が化合物(B2)であるか、または成分(A)が化合物(A2)であることにより、優れた滑液性及びUV耐久性を有する表面処理層を形成することができる。
Mb(OR1b)q(R4b)p-q (B1)
[式中:
Mbは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1bは、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4bは、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、又はシロキサン基であり、
pは、前記Mbの価数であり、
qは、1以上(Mbの価数-1)以下である。]
で表される金属アルコキシドである。
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R22は、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
tは、1~200の整数である。]
で表される基である。
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nbは、SiR2b nbR3b 3-nb単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9bは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基であり;
R8は、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、シロキサン含有基、又はパーフルオロポリエーテル含有基である。]
で表される加水分解性シラン基を2つ有するイソシアヌレート化合物である。
-R41 x6-R42 x7-
[式中:
R41は、-(CH2)y6-又はo-、m-もしくはp-フェニレン基であり、好ましくは-(CH2)y6-であり、
y6は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
R42は、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-OC(O)-、-CONR45-、-NR45CO-、-O-CONR45-、-NR45CO-O-、-NR45-、-NR45CONR45-、-SO2NR45-、-NR45SO2-、-SO2-、及び-(CH2)y7-からなる群から選択される基であり、
R45は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基又はC1-6アルキル基(好ましくはC1-2アルキル基、より好ましくはメチル基)であり、
y7は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
x6は、0~2の整数であり、
x7は、0又は1であり、
ここに、x6及びx7の少なくとも一方は0以外であり、x6及びx7を付した各繰り返し単位R41及びR42の存在順序は任意である。]
で表される2価の基である。かかる基は、左側がSi原子に、右側がイソアヌレート環のNに結合する。ここに、R9b(典型的にはR9bの水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基及びC1-3フルオロアルキル基から選択される1個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、R9bは、これらの基により置換されていない。
Rf1-RF-Oq-
[式中、
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり、
qは、0又は1である。]
で表される基である。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。ただし、すべてのRFaが水素原子又は塩素原子である場合、a、b、c、e及びfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0又は1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
R13 3-mR12 mSi-R15-N+R11 3 X- (C1)
[式中:
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R13は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
mは、1~3の整数であり;
R11は、それぞれ独立して、C1-22アルキル基であり;
R15は、単結合又は2価の有機基であり;
X-は、F-、Cl-、又はBr-である。]
で表されるカチオン性シラン化合物である。
化合物(A1)、化合物(A2)、化合物(B1)及び化合物(B2)を、エタノール中に合計で20wt%となるように所定の割合で溶解し、この溶液に対して質量比0.15の0.01N塩酸を加え、表面処理剤1~10を調製した。各化合物の割合(モル比)を、下記表1に示す。
上記で調製した表面処理剤1~10を用いて、ソーダライムガラス基板上にスピンコートを行い(2000rpmで10秒)、表面処理層を形成して、表面処理試料1~10を得た。なお、表面処理試料1~9は実施例1~9であり、表面処理試料10は比較例1である。得られた表面処理試料1~10について、初期転落角及びUV照射後の転落角を評価した。結果を下記表2に示す。
水平に置いた表面処理試料の表面処理層側にマイクロシリンジから水を滴下し、毎秒2°の速度で90°まで傾斜をつけて液滴の様子を観察した。液滴が5mm移動した角度を転落角度とした。液滴量は20μLに設定し測定した。
表面処理試料1~10について、次の通り促進耐UV性試験を行った。UVB-313ランプ(Q-Lab社製、310nmにおいて放射照度0.63W/m2)を用い、ランプと表面処理試料の表面処理層との距離を5cmとし、表面処理試料を載せている板の温度は63℃で行った。UVB照射は連続的に行うが、転落角の測定時には表面処理試料をいったん取り出してから測定した。照射480時間後において、その変化を確認した。
化合物(A2)と化合物(B1)を、エタノール中に合計で30wt%となるように所定の割合で溶解した。この各溶液に対して質量比0.15の0.01N塩酸を加え、表面処理剤11~17を調製した。各化合物の割合(モル比)を、下記表3に示す。なお、表面処理剤11は、(A2)/(B1)モル比が0であるが、これは化合物(B1)のみを含むことを意味する。
上記で調製した表面処理剤11~17を用いて、上記表面処理試料の調製1の方法に従い表面処理試料11~17を作製した。得られた表面処理試料11~17について、上記と同様にして、転落角の測定と促進耐UV性試験を実施した。結果を下記表3示す。なお、表面処理試料11は比較例2であり、表面処理試料12~17は実施例10~15である。
各表面処理剤のガラスに対する密着性を、クロスカット試験により評価した。具体的には、試験面にカッターナイフを用いて素地に達する11本の切り傷をつけ、切り傷間隔1mmの碁盤目100個を作り、該部分にセロテープを強く圧着させ、テープの端を45°の角度で一気に引き剥がした。コーティングの剥離に関しては、テープ剥離後の碁盤目をマジックで塗り、はじかずに塗りつぶされた部分を欠損部とした。密着性については、以下の判定基準により点数をつけた。
10点:いずれの格子の目も剥がれがない。
8点:切り傷の交差にわずかな剥がれがあり、欠損部の面積は全正方形の面積の5%以内。
6点:切り傷の両側と交差とに剥がれがあり、欠損部の面積は全正方形の面積の5%以上15%未満。
4点:切り傷の線に沿って部分的、もしくは全面的に剥がれており、欠損部の面積は全正方形の面積の15%以上35%未満。
2点:切り傷の線に沿って部分的、もしくは全面的に剥がれており、欠損部の面積は全正方形の面積の35%以上65%未満。
0点:切り傷の欠損部の面積は全正方形の65%以上。
各表面処理試料の表面硬度について、ERICHSEN Hardness Test Pencil Model 318S(ISO1518)により行った。本試験結果と鉛筆硬度との近似値硬度対比表は以下の通りである。
Claims (15)
- (A)下記式(A1):
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R4は、それぞれ独立して、C1-3アルキル基又はC1-3アルコキシ基であり;
mは、前記Mの価数であり;
nは、0以上前記Mの価数以下である。]
で表される化合物、又は
下記式(A2):
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
naは、SiR2a naR3a 3-na単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9aは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基である。]
で表される化合物;及び
(B)下記式(B1):
Mb(OR1b)q(R4b)p-q (B1)
[式中:
Mbは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1bは、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4bは、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、又はシロキサン基であり、
pは、前記Mbの価数であり、
qは、1以上(Mbの価数-1)以下である。]
で表される化合物、又は
下記式(B2):
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり;
R3bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
nbは、SiR2b nbR3b 3-nb単位毎にそれぞれ独立して、1~3の整数であり;
R9bは、それぞれ独立して、単結合又は2価の基であり;
R8は、C1-30アルキル基、C1-30オキシアルキル基、C1-30フルオロアルキル基、シロキサン含有基、又はパーフルオロポリエーテル含有基である。]
で表される化合物を含み、
前記式(A2)で表される化合物又は前記式(B2)で表される化合物の少なくとも1つを含む、表面処理剤。 - 前記式(A1)で表される化合物は、式(A1-1):
M(OR1)n (A1-1)
[式中:
Mは、Al、Ca、Fe、Ge、Hf、In、Si、Ta、Ti、Sn又はZrであり;
R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
nは、前記Mの価数である。]
で表される金属アルコキシドである、請求項1に記載の表面処理剤。 - 前記式(A1)で表される化合物は、式(A1-2):
Si(OR1)4 (A1-2)
[式中、R1は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基である。]
で表される金属アルコキシドである、請求項1又は2に記載の表面処理剤。 - 前記式(A2)で表される化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 前記式(B2)で表される化合物を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 前記式(A2)で表される化合物及び前記式(B2)で表される化合物を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 前記式(A2)で表される化合物、前記式(B1)で表される化合物及び前記式(B2)で表される化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- na及びnbは、3である、請求項1~7のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- R4bは、C1-30アルキル基である、請求項1~8のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- R8は、C1-30アルキル基である、請求項1~9のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- R9aは、C1-6アルキレン基である、請求項1~10のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- R9bは、C1-6アルキレン基である、請求項1~11のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 成分(A)と成分(B)のモル比は、0.01~100:1である、請求項1~12のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- さらに、有機溶媒、水、及び触媒から選択される1種又はそれ以上の他の成分を含有する、請求項1~13のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材上に、請求項1~14のいずれか1項に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
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