JP7089845B2 - 組成物を含む薄膜並びにそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
Ar11-Ar12で表されるか、あるいは下記に示す化学式2-1~2-27及び化学式2-29~2-95のうちの一つで表示される第2化合物と、
を含むホスト組成物及びりん光ドーパントを含むことを特徴とする。
(化1)
Ar1-(L1)a1-Ar2・・・化学式1
前記化学式1において、Ar2は、前記化学式13又は14で表されるグループであり、
前記化学式12において、Y1は、O、又はSであり、
前記化学式14において、Y2は、O、又はSであり、
前記化学式1において、L1は、前記化学式15で表されるグループのうちから選択され、a1は、2~5から選択された整数であり、2以上のL1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記化学式11~15で、R1~R5、R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基(CN)、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のカルバゾール環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記化学式11~15で、b1~b5は、互いに独立して、0~4のうちから選択された整数であり、
前記化学式1において、「*-(L1)a1-*’」で表されるグループに含まれたシアノ基(-CN)の個数を「c5」とするとき、前記化学式1で、c1~c5の総和は、1~5から選択された整数であり、
前記第2化合物において、Ar11は、前記化学式21又は22で表されるグループであり、
前記第2化合物において、Ar12は、
前記化学式23又は24で表されるグループ、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q11)(Q12)(Q13)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
前記化学式21~24において、A1及びA2は、互いに独立して、
単一結合、C1-C4アルキレン基及びC2-C4アルケニレン基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C4アルキレン基及びC2-C4アルケニレン基、のうちから選択され、
前記化学式22において、Y11は、O、S、又はN(R41)であり、
前記化学式24において、Y12は、O、S、又はN(R42)であり、
前記化学式21~24において、R11~R14は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q41)(Q42)(Q43)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、のうちから選択され、
前記化学式21~24において、R 41 及びR 42 は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、及びC 1 -C 60 アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、及びC 1 -C 60 アルコキシ基、
C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C 6 -C 60 アリールオキシ基、C 6 -C 60 アリールチオ基、置換もしくは非置換のC 7 -C 60 アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 2 -C 60 ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、C 1 -C 60 アルコキシ基、C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C 1 -C 60 ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 )のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC 1 -C 60 ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
-Si(Q 51 )(Q 52 )(Q 53 )、のうちから選択され、
前記化学式21~24において、b11~b14は、互いに独立して、0~4のうちから選択された整数であり、
化学式2-4ないし2-19のうち、Y51は、O、S、C(Z61)(Z62)、又はN(Z61)であり、
化学式2-1ないし2-27及び化学式2-29ないし2-95において、Z51~Z58、Z61及びZ62は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
前記第2化合物は、シアノ基を含まず、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC7-C60アリールアルキル基、置換されたジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換されたC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、ジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q61)(Q62)(Q63)のうちから選択され、
前記Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、Q31~Q33、Q41~Q43、Q51~Q53、及びQ61~Q63は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C60アルキル基、C1-C60アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちから選択され、
前記「*-(L1)a1-*’」で表されるグループにおいて、*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトを示す。
一実施形態によれば、組成物は、第1化合物及び第2化合物からなる。
(化1)
Ar1-(L1)a1-Ar2 ・・・化学式1
(化2)
Ar11-(L11)a11-Ar12 ・・・化学式2
化学式1において、Ar1は、下記に示す化学式11又は12で表されるグループであり、化学式1において、Ar2は、下記に示す化学式13又は14で表されるグループである。
化学式11~14についての説明は、後述するところを参照する。
化学式1で、L1は、下記に示す化学式15で表されるグループのうちから選択され、a1は、1~5から選択された整数であり、a1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
例えば、化学式1において、a1は、2、又は3でもあるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択される。
水素、重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C10アルキル基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式11~15で、b1~b5は、互いに独立して、0~4のうちから選択された整数でもある。
例えば、前記b1~b5は、0、1、又は2であるか、あるいは0又は1でもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式11-1~11-3、化学式12-1~12-14、化学式13-1~13-3、及び化学式14-1~14-14で、R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、及びR4bは、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択される。
例えば、化学式15(1)~15(16)において、R5、R5a及びR5bは、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択される。
それにより、第1化合物は、優秀な耐熱性を有することができ、電子素子、例えば、有機発光素子用材料として使用するのに適する電気的特性を有することができる。
「*-(L1)a1-*’」で表されるグループにおいて、*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトを示す。
例えば、第1化合物は、下記に示す化学式1-1~1-5の内の一つで表される。
i)化学式1-1において、c1+c2+c3+c4+c6、
ii)化学式1-2において、c1+c2+c3+c4+c6+c7、
iii)化学式1-3において、c1+c2+c3+c4+c6+c7+c8、
iv)化学式1-4において、c1+c2+c3+c4+c6+c7+c8+c9、
v)化学式1-5において、c1+c2+c3+c4+c6+c7+c8+c9+c10は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、例えば、2、3、又は4である。
化学式1-1~1-5において、c1+c2+c3+c4は、1又は2であり、
i)化学式1-1において、c6、
ii)化学式1-2において、c6+c7、
iii)化学式1-3において、c6+c7+c8、
iv)化学式1-4において、c6+c7+c8+c9、
v)化学式1-5において、c6+c7+c8+c9+c10は、互いに独立して、1又は2であるが、それらに限定されるものではない。
化学式1-1~1-5において、c1+c2+c3+c4は、1又は2であり、
i)化学式1-1において、c6、
ii)化学式1-2において、c6+c7、
iii)化学式1-3において、c6+c7+c8、
iv)化学式1-4において、c6+c7+c8+c9、
v)化学式1-5において、c6+c7+c8+c9+c10は、互いに独立して、1又は2であり、
前記化学式1-1~1-5それぞれに含まれたシアノ基の総個数は2、3、又は4であるが、それらに限定されるものではない。
i)Ar1が、化学式12で表されるグループであり、Ar2が、化学式14で表されるグループであり、化学式12で、Y1がN(R21)である場合、化学式14で、Y2は、O又はSであり、
ii)Ar1が、化学式12で表されるグループであり、Ar2が、化学式14で表されるグループであり、化学式14で、Y2がN(R22)である場合、化学式12で、Y1は、O又はSである。
化学式2において、Ar12は、
化学式23又は24で表されるグループ、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q11)(Q12)(Q13)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
単一結合、C1-C4アルキレン基及びC2-C4アルケニレン基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C4アルキレン基及びC2-C4アルケニレン基、のうちから選択される。
単一結合、メチレン基、及びエテニレン基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチレン基及びエテニレン基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式22において、Y11は、O、S、又はN(R41)であり、化学式24で、Y12は、O、S、又はN(R42)である。
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q41)(Q42)(Q43)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、のうちから選択される。
R11~R14は、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも1つの重水素で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
R41~R42は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
b11が2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であっても異なっていてもよく、b12が2以上である場合、2以上のR12は、互いに同一であっても異なっていてもよく、b13が2以上である場合、2以上のR13は、互いに同一であっても異なっていてもよく、b14が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
一実施形態によれば、化学式21~24で、b11~b14は、互いに独立して、0、1、又は2でもある。
C3-C10シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、C3-C10シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、C3-C10シクロアルケニレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
フェニレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
a11が0である場合、化学式2において、「*-(L11)a11-*’」は、単一結合になる。
化学式2において、a11は、0、1、又は2でもある。「*-(L11)a11-*’」で表されるグループにおいて、*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
化学式2において、Ar12は、
下記に示す化学式23-1~23-3、及び化学式24-1~24-12で表されるグループ、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、及びピリジニル基、のうちから選択される。
Y11及びY12についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、及びR14bについての説明は、R11についての説明を参照し、
R43~R46は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式21-1~21-3、化学式22-1~22-12、化学式23-1~23-3、及び化学式24-1~24-12において、R43及びR44は、選択的に、単一結合、C1-C4アルキレン基またはC1-C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C4アルキレン基を挟んで互いに結合され、R45及びR46は、選択的に、単一結合、C1-C4アルキレン基またはC1-C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C4アルキレン基を挟んで互いに結合される。
水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも1つの重水素で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
Ar11及びAr12についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Y51は、O、S、C(Z61)(Z62)またはN(Z61)であり、
Z51~Z58、Z61及びZ62は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
さらに他の実施形態によれば、第2化合物は、Ar11-Ar12で表されるが、Ar11は、化学式21-1で表されるグループであり、Ar12は、化学式24-1、24-4、24-7、又は24-10で表されるグループでもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、第2化合物は、Ar11-Ar12で表されるが、Ar11は、化学式21-1で表されるグループであり、Ar12は、化学式24-1、24-4、24-7、又は24-10で表されるグループであり、化学式24-1、24-4、24-7、及び24-10において、Y12は、N(R42)であり、R42は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基でもあるが、それらに限定されるものではない。
T1エネルギーは、2-MeTHFと該当の化合物の混合物(2-Me THF 3ccに各化合物1mgを溶かす)を石英セルに入れた後、液体窒素(77K)に入れ、フォトルミネセンス測定機器を利用して、フォトルミネセンススペクトルを測定した後、フォトルミネセンススペクトルの短波長側の開始波長から、T1エネルギーレベルを計算することによって測定することができる。
第1化合物及び第2化合物が、前述のような範囲のT1エネルギーレベルを有することにより、第1化合物及び第2化合物から形成されたエキシプレックス(exciplex)は、2.7eV以上の高いT1エネルギーレベルを有しながら、ドーパントとして十分にエネルギーを伝達することができるほど長い発光消滅時間を有することができ、第1化合物及び第2化合物を含んだ組成物は、高色純度の青色光放出に寄与することができる。
それにより、組成物を含んだ電子素子、例えば、有機発光素子は、高い発光効率を有することができる。
また、化学式1において、Ar1は、化学式11又は12で表されるグループであり、化学式1において、Ar2は、化学式13又は14で表されるグループである。
すなわち、化学式1は、化学式11~14のようなカルバゾール系コアを、「*-(L1)a1-*’」を挟んで2個有する。
それにより、組成物を含んだ電子素子は、低駆動電圧、高効率、高電力効率及び長寿命を有することができる。
さらに、化学式1において、L1は、化学式15で表されるグループのうちから選択される。
すなわち、化学式1において、リンカーであるL1は、「meta-position」で連結されたフェニレン基、及びその誘導体のうちから選択される。
従って、化学式1で表される第1化合物は、相対的に高い三重項(T1)エネルギーレベルを有することができる。
すなわち、化学式1に含まれたシアノ基の総個数は1、2、3、4、又は5である。
それにより、化学式1で表される第1化合物は、優秀な耐熱性を有するが、第1化合物及び第2化合物を含んだ組成物又は薄膜を具備した電子素子、例えば、有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。
一実施形態によれば、第1化合物と第2化合物との重量比は、3:7~7:3の範囲内でも選択される。
組成物、及び第1化合物と第2化合物との重量比が、前述のような範囲を満足する場合、発光層において、効果的な電荷均衡を達成することができ、高効率有機発光素子を具現することができる。
前薄膜は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Luria-Bertani)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって本発明に係る薄膜を形成する場合、その蒸着条件は、薄膜材料として使用する化合物、目的とする薄膜の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100~500℃、真空度約10-8~10-3torr、蒸着速度約0.01~100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
リン光ドーパントは、リン光放出メカニズムによって発光する任意のドーパントのうちから選択され得る。
リン光ドーパントは、赤色リン光ドーパント、緑色リン光ドーパント、及び青色リン光ドーパントのうちから任意に選択され得る。
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、緑色リン光ドーパント又は青色リン光ドーパントであるが、それらに限定されるものではない。
(化81)
M(L81)n81(L82)n82 ・・・化学式81
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択され、
L81は、化学式81Aで表されるリガンドであり、n81は、1~3のうちから選択された整数であり、n81が2以上である場合、2以上のL81は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
L82は、有機リガンドであり、n82は、0~4のうちから選択された整数であり、n82が2以上である場合、2以上のL82は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
化学式81Aにおいて、
Y81~Y84は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、
Y81とY82は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Y83とY84は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
CY81及びCY82は、互いに独立して、C5-C30炭素環及びC1-C30ヘテロ炭素環のうちから選択され、
CY81とCY82は、選択的に(optionally)、有機連結基(organiclinking group)を介してさらに互いに結合され、
R81~R85は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、-SF5、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q84)(Q85)、-B(Q86)(Q87)、及び-P(=O)(Q88)(Q89)のうちから選択され、
a81~a83は、互いに独立して、0~5の整数のうちから選択され、
a81が2以上である場合、2以上のR81は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
a82が2以上である場合、2以上のR82は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
a81が2以上である場合、隣接するR81は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
a82が2以上である場合、隣接するR82は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
化学式81Aにおいて、*及び*’は、化学式81での、Mとの結合サイトであり、
置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換されたC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q91)(Q92)(Q93)のうちから選択され、
Q81~Q89、及びQ91~Q93は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C60アルキル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、少なくとも1つのC1-C60アルキル基で置換されたC6-C60アリール基、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
a83は、1又は2であり、
R83~R85は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、及び-CD2CDH2、
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
Y81は、窒素であり、Y82及びY83は、炭素であり、Y84は、窒素又は炭素であり、
CY81及びCY82は、互いに独立して、シクロペンタジエン環、ベンゼン環、ヘプタレン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ-ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ペンタフェン環、ルビセン環、コロセン環、オバレン環、ピロール環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、プリン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェンスルホン(dibenzothiophene sulfone)環、カルバゾール環、ジベンゾシロール環、及び2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール環のうちから選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式81Aにおいて、Y81は、窒素であり、Y82~Y84は、炭素であり、CY81は、イミダゾール環又は2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール環であり、CY82は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環、及びジベンゾチオフェン環のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
Y81は、窒素であり、Y82~Y84は、炭素であり、
CY81は、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ベンゾイミダゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、及びイソベンゾオキサゾール環のうちから選択され、
CY82は、シクロペンタジエン環、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナントレン環、アントラセン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ペリレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェンスルホン環、カルバゾール環、及びジベンゾシロール環のうちから選択される。
R81及びR82は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
-B(Q86)(Q87)及び-P(=O)(Q88)(Q89)、のうちから選択され、
Q86~Q89は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、及び-CD2CDH2、
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択される。
水素、重水素、-F、シアノ基、ニトロ基、-SF5、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
-B(Q86)(Q87)及び-P(=O)(Q88)(Q89)、のうちから選択され、
Q86~Q89は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、及び-CD2CDH2、
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式81Aにおいて、a82個のR82の内の少なくとも一つは、シアノ基でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式81Aにおいて、a81個のR81、及びa82個のR82のうちから選択された少なくとも一つは、重水素でもある。
X1は、O、S、C(Z21)(Z22)、又はN(Z23)であり、
X31は、N又はC(Z1a)であり、X32は、N又はC(Z1b)であり、
X41は、O、S、N(Z1a)、又はC(Z1a)(Z1b)であり、
Z1~Z4、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、Z2d、Z11~Z14、及びZ21~Z23は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
-B(Q86)(Q87)及び-P(=O)(Q88)(Q89)、のうちから選択され、
Q86~Q89は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、及び-CD2CDH2、
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択され、
d2及びe2は、互いに独立して、0又は2であり、
e3は、0~3のうちから選択された整数であり、
d4及びe4は、互いに独立して、0~4のうちから選択された整数であり、
d6及びe6は、互いに独立して、0~6のうちから選択された整数であり、
d8及びe8は、互いに独立して、0~8のうちから選択された整数であり、
*及び*’は、化学式1において、Mとの結合サイトである。
さらに他の実施形態によれば、化学式81において、Mは、Irであり、n81+n82は、3であるか、あるいはMは、Ptであり、n81+n82は、2でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式81で表される有機金属化合物は、陽イオンと陰イオンとの対からなる塩ではない中性(neutral)である。
リン光ドーパントの含量が、上記範囲を満足する場合、消光現象のない発光の具現が可能である。
従って、本発明の他の実施形態によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在する有機層と、を含み、有機層は、本発明に係る組成物又は薄膜を含む有機発光素子が提供される。
一実施形態によれば、有機層に含まれた薄膜は、発光層でもある。
ここで、発光層に含まれた組成物は、ホストの役割を行う。
薄膜が、組成物及びリン光ドーパントを含んだ発光層である場合、発光層において、第1化合物及び第2化合物は、有機発光素子において、電子及び正孔の移動性を高め、発光層において、電荷均衡を調節することができるので、高効率、長寿命を有する有機発光素子の具現が可能である。
一方、薄膜が、組成物及び青色リン光ドーパントを含む場合、高色純度の青色光を放出する有機発光素子を具現することができる。
例えば、薄膜を発光層として採用した有機発光素子は、CIE色座標のy座標が0.3以下である青色光を放出することができる。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態よる有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
本発明の一実施形態による有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、アノードでもある。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層、又は2以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
第1電極11上部には、有機層15が配置されている。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100~500℃、真空度約10-8~10-3torr、蒸着速度約0.01~100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、2,000rpm~5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、80℃~200℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、例えば、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、Spiro-TPD、Spiro-NPB、methylated-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、及び下記に示す化学式202で表される化合物の内の少なくとも一つを含み得る。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、のうちから選択される。
例えば、xaは、1であり、xbは、0であるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち一つ以上で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、のうちから選択される。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層の内の少なくとも一つを含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、100Å~10,000Å、例えば、100Å~1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、50Å~2,000Å、例えば、100Å~1,500Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散しても不均一に分散してもよい。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントでもある。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行うことができる。
正孔輸送領域は、電子阻止層をさらに含んでもよい。
電子阻止層は、公知の物質、例えば、mCPを含んでもよいが、それに限定されるものではない。
又は、電子阻止層材料として、化学式2で表される第2化合物を含んでもよい。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層は、前述のような本発明に係る薄膜を含み得る。
ドーパントは、蛍光ドーパント又はリン光ドーパントを含んでもよい。
発光層に含まれた組成物の含量は、ドーパントの含量より多くなる。
リン光ドーパントについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
例えば、発光層は、薄膜のみを含んだ単一層構造であるか、あるいは公知の他の発光層をさらに含んだ多層構造でもあるなど、多様な変形が可能である。
発光層の厚みは、100Å~1,000Å、例えば200Å~600Åである。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は2以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
又は、正孔阻止層材料として、化学式1で表される第1化合物を使用することができるが、それに限定されるものではない。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
L41及びL42は、互いに独立して、
C6-C60アリーレン基、C2-C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C6-C60アリーレン基、C2-C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
a41及びa42は、互いに独立して、0~5の整数のうちから選択され、
Ar41及びAr42は、互いに独立して、
C6-C60アリール基、C2-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C6-C60アリール基、C2-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
R41及びR42は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基の内の少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基、のうちから選択される。
又は、電子輸送層において電子輸送物質は、下記に示す化学式42で表される化合物を含み得る。
T1は、N又はC(R201)であり、T2は、N又はC(R202)であり、T3は、N又はC(R203)であるが、T1~T3の内の少なくとも一つはNであり、
R201~R203は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、C6-C60アリール基、C2-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C6-C60アリール基、C2-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
Ar201~Ar203は、互いに独立して、
C6-C60アリーレン基、C2-C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C6-C60アリーレン基、C2-C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
p、q、及びrは、互いに独立して、0、1、又は2であり、
Ar211ないしAr213は、互いに独立して、
C6-C60アリール基、C2-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C6-C60アリール基、C2-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
他の実施形態によれば、化学式42において、T1~T3は、いずれもNである。
化学式42において、Ar201~Ar203は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
化学式42において、p、q、及びrは、互いに独立して、0、1、又は2である。
例えば、化学式42において、p、q、及びrは、互いに独立して、0又は1であるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基の内の少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基、のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送層は、下記に示す化合物ET1~ET17の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、及びBaOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、1Å~100Å、例えば、3Å~90Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
第2電極19は、カソードでもある。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)などを、第2電極19の形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るためにITO、IZOを利用して、透過型の第2電極19を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、C1-C60アルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素・炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基(tetrahydrofuranyl)、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。
C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C6-C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
C1-C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、Q31~Q33、Q41~Q43、Q51~Q53、及びQ61~Q63は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C60アルキル基、C1-C60アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちから選択される。
本明細書において、ビフェニル基とは、2個のベンゼンが単一結合を介して互いに連結されている一価基である。
本明細書において、ターフェニル基とは、3個のベンゼンが単一結合を介して互いに連結されている一価基である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル等量基準で同一である。
≪評価例1:発光アングジャ効率(PLQY)の評価≫
ポリメタクリル酸メチル(PMMA)のCH2Cl2溶液と、8重量%の、化合物E-8、化合物H-16及びFIr6の混合物(化合物E-8とH-16との体積比は7:3であり、FIr6の含量は、化合物E-8、化合物H-16及びFIr6の総重量100重量%当たり10重量%の重量である)とを混合した後、そこから得た結果物をスピンコータを利用して石英基板上にコーティングした後、80℃のオーブンで熱処理した後、室温に冷却させ、フィルム1を製造した。
フィルムの組成を下記に示す表2のように変更し、フィルム2及び3と、比較フィルムAとを追加して製造した。
アノードとしてITO電極が形成されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール及び純水の中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄を行った。
アノード上に、化合物HT3及び化合物HP-1(HP-1の濃度は、3重量%である)を共蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、化合物HT3を蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上に、化合物H-16を蒸着し、100Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に、ホストである化合物E-8及び化合物H-16と、リン光ドーパントであるFIr6とを共蒸着し、300Å厚の発光層(発光層組成は、下記に示す表3を参照する/FIr6の含量は、発光層総重量100のうち、重量%当たりの重量を示したものである)を形成した。
発光層上に、mCPを真空蒸着し、100Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、化合物ET17及びLiQを、5:5の重量比で共蒸着し、300Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、LiQを蒸着し、10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、1,000Å厚のAlを形成することにより、有機発光素子を製作した。
実施例1~6、及び比較例A~Dで製作された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、電力効率、量子効率、及び寿命(T95)の特性を、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs-1000A)を利用して測定し、その結果をに示す表4に整理した。
表4において、T70(at 500nit)初期輝度00%を基準に、70%の輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記に示す化学式1で表される第1化合物と、
Ar11-Ar12で表されるか、あるいは下記に示す化学式2-1~2-27及び化学式2-29~2-95のうちの一つで表示される第2化合物と、
を含むホスト組成物及びりん光ドーパントを含むことを特徴とする薄膜。
(化1)
Ar1-(L1)a1-Ar2・・・化学式1
前記化学式1において、Ar2は、前記化学式13又は14で表されるグループであり、
前記化学式12において、Y1は、O、又はSであり、
前記化学式14において、Y2は、O、又はSであり、
前記化学式1において、L1は、前記化学式15で表されるグループのうちから選択され、a1は、2~5から選択された整数であり、2以上のL1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記化学式11~15で、R1~R5、R21及びR22は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基(CN)、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のカルバゾール環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3)のうちから選択され、
前記化学式11~15で、b1~b5は、互いに独立して、0~4のうちから選択された整数であり、
前記化学式1において、「*-(L1)a1-*’」で表されるグループに含まれたシアノ基(-CN)の個数を「c5」とするとき、前記化学式1で、c1~c5の総和は、1~5から選択された整数であり、
前記第2化合物において、Ar11は、前記化学式21又は22で表されるグループであり、
前記第2化合物において、Ar12は、
前記化学式23又は24で表されるグループ、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q11)(Q12)(Q13)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択され、
前記化学式21~24において、A1及びA2は、互いに独立して、
単一結合、C1-C4アルキレン基及びC2-C4アルケニレン基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C4アルキレン基及びC2-C4アルケニレン基、のうちから選択され、
前記化学式22において、Y11は、O、S、又はN(R41)であり、
前記化学式24において、Y12は、O、S、又はN(R42)であり、
前記化学式21~24において、R11~R14は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q41)(Q42)(Q43)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
-Si(Q51)(Q52)(Q53)、のうちから選択され、
前記化学式21~24において、R 41 及びR 42 は、互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、及びC 1 -C 60 アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、及びカルボン酸基またはその塩の内の少なくとも一つで置換された、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、及びC 1 -C 60 アルコキシ基、
C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C 6 -C 60 アリールオキシ基、C 6 -C 60 アリールチオ基、置換もしくは非置換のC 7 -C 60 アリールアルキル基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリール基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリールオキシ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 1 -C 60 ヘテロアリールチオ基、窒素・炭素間二重結合を含まない置換もしくは非置換のC 2 -C 60 ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、C 1 -C 60 アルキル基、C 2 -C 60 アルケニル基、C 2 -C 60 アルキニル基、C 1 -C 60 アルコキシ基、C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C 1 -C 60 ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 )のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C 3 -C 10 シクロアルキル基、C 1 -C 10 ヘテロシクロアルキル基、C 3 -C 10 シクロアルケニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC 1 -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、C 6 -C 60 アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、窒素・炭素間二重結合を含まないC 1 -C 60 ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び窒素・炭素間二重結合を含まない一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
-Si(Q 51 )(Q 52 )(Q 53 )、のうちから選択され、
前記化学式21~24において、b11~b14は、互いに独立して、0~4のうちから選択された整数であり、
化学式2-4ないし2-19のうち、Y51は、O、S、C(Z61)(Z62)、又はN(Z61)であり、
化学式2-1ないし2-27及び化学式2-29ないし2-95において、Z51~Z58、Z61及びZ62は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
前記第2化合物は、シアノ基を含まず、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC7-C60アリールアルキル基、置換されたジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換されたC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、ジベンゾフラン環を含まないC1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q61)(Q62)(Q63)のうちから選択され、
前記Q1~Q3、Q11~Q13、Q21~Q23、Q31~Q33、Q41~Q43、Q51~Q53、及びQ61~Q63は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C60アルキル基、C1-C60アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちから選択され、
前記「*-(L1)a1-*’」で表されるグループにおいて、*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合サイトを示す。 - 前記R1~R5、R21及びR22は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。 - 前記化学式1において、Ar1は、下記に示す化学式11-1~11-3、及び化学式12-1~12-14で表されるグループのうちから選択され、Ar2は、下記に示す化学式13-1~13-3、及び化学式14-1~14-14で表されるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。
Y1及びY2についての説明は、請求項1に記載されたところを参照し、
R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、及びR4bは、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 前記L1が、下記に示す化学式15(1)~15(16)で表されるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。
前記R5、R5a、及びR5bは、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、
重水素及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、シアノ基(CN)、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。 - 前記化学式1において、a1が2又は3であることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。
- i)前記化学式1-2において、c1+c2+c3+c4+c6+c7、
ii)前記化学式1-3において、c1+c2+c3+c4+c6+c7+c8、
iii)前記化学式1-4において、c1+c2+c3+c4+c6+c7+c8+c9、
iv)化学式1-5において、c1+c2+c3+c4+c6+c7+c8+c9+c10は、互いに独立して、2、3、又は4であることを特徴とする請求項6に記載の薄膜。 - 前記化学式1-2~1-5において、c1+c2+c3+c4は、1又は2であり、
i)前記化学式1-2において、c6+c7、
ii)前記化学式1-3において、c6+c7+c8、
iii)前記化学式1-4において、c6+c7+c8+c9、
iv)前記化学式1-5において、c6+c7+c8+c9+c10は、互いに独立して、1又は2であることを特徴とする請求項6に記載の薄膜。 - 前記化学式21~24において、
R11~R14は、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも1つの重水素で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
R41~R42は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。 - 前記第2化合物において、Ar11は、下記に示す化学式21-1~21-3、及び化学式22-1~22-12で表されるグループのうちから選択され、
前記第2化合物において、Ar12は、
下記に示す化学式23-1~23-3、及び化学式24-1~24-12で表されるグループ、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基及びピリジニル基、のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。
Y11及びY12についての説明は、請求項1に記載されたところと同一であり、
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、及びR14bは、互いに独立して、
水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基、
少なくとも1つの重水素で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基、のうちから選択され、
R43~R46は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択され、
R43及びR44は、選択的に、単一結合、C1-C4アルキレン基又はC1-C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C4アルキレン基を挟んで互いに結合され、
R45及びR46は、選択的に、単一結合、C1-C4アルキレン基又はC1-C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C4アルキレン基を挟んで互いに結合され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 前記第1化合物及び第2化合物の三重項(T1)エネルギー実測値は、2.75ev以上であることを特徴とする請求項1に記載の薄膜。
- 前記リン光ドーパントは、下記に示す化学式81で表される有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項1乃至12のいずれか一項に記載の薄膜。
(化81)
M(L81)n81(L82)n82 ・・・化学式81
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択され、
L81は、化学式81Aで表されるリガンドであり、n81は、1~3のうちから選択された整数であり、n81が2以上である場合、2以上のL81は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
L82は、有機リガンドであり、n82は、0~4のうちから選択された整数であり、n82が2以上である場合、2以上のL82は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記化学式81Aにおいて、
Y81~Y84は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、
Y81とY82は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Y83とY84は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
CY81及びCY82は、互いに独立して、C5-C30炭素環及びC1-C30ヘテロ炭素環のうちから選択され、
CY81とCY82は、選択的に、有機連結基を介してさらに互いに結合され、
R81~R85は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、-SF5、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q81)(Q82)(Q83)、-N(Q84)(Q85)、-B(Q86)(Q87)、及び-P(=O)(Q88)(Q89)のうちから選択され、
a81~a83は、互いに独立して、0~5の整数のうちから選択され、
a81が2以上である場合、2以上のR81は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
a82が2以上である場合、2以上のR82は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
a81が2以上である場合、隣接するR81は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
a82が2以上である場合、隣接するR82は、選択的に互いに結合し、飽和環又は不飽和環を形成することができ、
前記化学式81Aにおいて、*及び*’は前記化学式81のMとの結合サイトであり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC7-C60アリールアルキル基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換されたC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換されたC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q91)(Q92)(Q93)のうちから選択され、
前記Q81~Q89、及びQ91~Q93は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C60アルキル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、少なくとも1つのC1-C60アルキル基で置換されたC6-C60アリール基、少なくとも1つのC6-C60アリール基で置換されたC6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。 - 前記化学式81Aにおいて、
Y81は、窒素であり、Y82及びY83は、炭素であり、Y84は、窒素又は炭素であり、
CY81及びCY82は、互いに独立して、シクロペンタジエン環、ベンゼン環、ヘプタレン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ-ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ペンタフェン環、ルビセン環、コロセン環、オバレン環、ピロール環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、プリン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェンスルホン環、カルバゾール環、ジベンゾシロール環、及び2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール環のうちから選択されることを特徴とする請求項13に記載の薄膜。 - 前記化学式81Aにおいて、
R81及びR82は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
-B(Q86)(Q87)及び-P(=O)(Q88)(Q89)、のうちから選択され、
Q86~Q89は、互いに独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、及び-CD2CDH2、
n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1-C10アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択されることを特徴とする請求項13に記載の薄膜。 - 前記化学式81Aにおいて、a81個のR81、及びa82個のR82のうちから選択された少なくとも一つがシアノ基であることを特徴とする請求項13に記載の薄膜。
- 前記化学式81Aにおいて、a81個のR81、及びa82個のR82のうちから選択された少なくとも一つが重水素であることを特徴とする請求項13に記載の薄膜。
- 有機発光素子であって、
第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と第2電極との間に介在する有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至17のいずれか一項に記載の薄膜を含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記薄膜が発光層であることを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、CIE色座標のy座標が、0.3以下の青色光を放出することを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。
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