JP7081660B2 - 液晶硬化フィルム及びその製造方法、第一硬化層、偏光板、並びに有機エレクトロルミネッセンス表示装置 - Google Patents
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Description
前記液晶性化合物の測定波長590nmにおける複屈折が、0.065以下であり、
前記液晶硬化層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶硬化層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶硬化層が、第一硬化層と、前記第一硬化層に直接に接した第二硬化層とを含み、
前記第二硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、前記第一硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角よりも大きい、液晶硬化フィルム。
〔2〕 前記液晶性化合物が、下記式(I)又は式(II)で表される、〔1〕に記載の液晶硬化フィルム。
Gaは、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の有機基を表す。
Yaは、化学的な単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-O-C(=O)-NR12-、-NR12-C(=O)-O-、-S-、-N=N-、又は、-C≡C-を表す。R12は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
Fx1及びFx2は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。
Qは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
RI、RII、RIII及びRIVは、それぞれ独立して、水素原子;ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または、-O-C(=O)-Ra;を表す。Raは、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数6~18の芳香族炭化水素環基、を表す。C-RI、C-RII、C-RIII及びC-RIVのうち、少なくとも1つは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
R0は、それぞれ独立して、ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または-O-C(=O)-Ra;を表す。
pは、0~3の整数を表す。
p1は、0~4の整数を表す。
p2は、0または1を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、または、-C≡C-を表す。R13は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の脂肪族炭化水素基;並びに、置換基を有していてもよい炭素数3~30の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる-CH2-の少なくとも一つが、-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR14-C(=O)-、-C(=O)-NR14-、-NR14-、又は、-C(=O)-に置換された基(ただし、-O-または-S-がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。);からなる群より選ばれるいずれかの有機基を表す。R14は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
P1及びP2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はメチル基で置換されていてもよい、炭素数2~10のアルケニル基を表す。
m及びnは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
〔3〕 逆波長分散性の複屈折を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物の硬化物で形成され、配向状態を固定されていてもよい前記液晶性化合物の分子を含む第一硬化層であって、
前記液晶性化合物の測定波長590nmにおける複屈折が、0.065以下であり、
前記第一硬化層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記第一硬化層の層平面に対して傾斜しており、
前記第一硬化層の測定波長590nmにおける面内レターデーションが、20nm以上80nm未満である、第一硬化層。
〔4〕 前記第一硬化層が、前記第二硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の傾斜角を大きくする配向膜として機能できる、〔1〕又は〔2〕に記載の液晶硬化フィルム。
〔5〕 前記液晶硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、40°以上85°以下である、〔1〕、〔2〕及び〔4〕のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルム。
〔6〕 前記液晶硬化層の厚みが、10μm以下である、〔1〕、〔2〕、〔4〕及び〔5〕のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルム。
〔7〕 前記液晶硬化層が、1/4波長板として機能できる、〔1〕、〔2〕及び〔4〕~〔6〕のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルム。
〔8〕 〔1〕、〔2〕及び〔4〕~〔7〕のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルムの製造方法であって、
前記液晶性化合物を含む第一液晶組成物の層を形成する工程と、
前記第一液晶組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記第一液晶組成物の層を硬化させて、第一硬化層を形成する工程と、
前記第一硬化層上に、直接に、前記第一液晶組成物に含まれる前記液晶性化合物と同一または異なる液晶性化合物を含む第二液晶組成物の層を形成する工程と、
前記第二液晶組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記第二液晶組成物の層を硬化させて、第二硬化層を形成する工程と、を含む、液晶硬化フィルムの製造方法。
〔9〕 逆波長分散性の複屈折を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物の硬化物で形成され、配向状態を固定されていてもよい前記液晶性化合物の分子を含む液晶硬化層と、直線偏光子とを含み、
前記液晶性化合物の測定波長590nmにおける複屈折が、0.065以下であり、
前記液晶硬化層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶硬化層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶硬化層が、第一硬化層と、前記第一硬化層に直接に接した第二硬化層とを含み、
前記第二硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、前記第一硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角よりも大きい、偏光板。
〔10〕 〔9〕記載の偏光板を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
Δn(450)<Δn(550) (N1)
Δn(450)>Δn(550) (N2)
図1は、本発明の一実施形態に係る液晶硬化フィルム10を模式的に示す断面図である。図1に示すように、本発明の一実施形態に係る液晶硬化フィルム10は、逆分散液晶性化合物を含む液晶組成物の硬化物で形成された液晶硬化層100を含むフィルムである。
逆分散液晶性化合物は、液晶性を有する化合物であり、通常、当該逆分散液晶性化合物を配向させた場合に、液晶相を呈することができる化合物である。
具体的な複屈折Δnの測定方法は、実施例において説明した手順によって行うことができる。
Gaは、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の有機基を表す。
Yaは、化学的な単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-O-C(=O)-NR12-、-NR12-C(=O)-O-、-S-、-N=N-、又は、-C≡C-を表す。R12は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
Fx1及びFx2は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。
Qは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
RI、RII、RIII及びRIVは、それぞれ独立して、水素原子;ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または、-O-C(=O)-Ra;を表す。Raは、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数6~18の芳香族炭化水素環基、を表す。C-RI、C-RII、C-RIII及びC-RIVのうち、少なくとも1つは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
R0は、それぞれ独立して、ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または-O-C(=O)-Ra;を表す。
pは、0~3の整数を表す。
p1は、0~4の整数を表す。
p2は、0または1を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、または、-C≡C-を表す。R13は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の脂肪族炭化水素基;並びに、置換基を有していてもよい炭素数3~30の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる-CH2-の少なくとも一つが、-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR14-C(=O)-、-C(=O)-NR14-、-NR14-、又は、-C(=O)-に置換された基(ただし、-O-または-S-がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。);からなる群より選ばれるいずれかの有機基を表す。R14は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
P1及びP2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はメチル基で置換されていてもよい、炭素数2~10のアルケニル基を表す。
m及びnは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
前記の式(I)及び式(II)において、Gaは、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の有機基を表す。好ましくは、Gaは、置換基を有していてもよい炭素数3~30の2価の有機基を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、Yaは、化学的な単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-O-C(=O)-NR12-、-NR12-C(=O)-O-、-S-、-N=N-、又は、-C≡C-を表す。R12は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、Fx1及びFx2は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。Fx1及びFx2の有機基の炭素数は、2~30であることが好ましく、7以上が好ましく、8以上がさらに好ましく、10以上が特に好ましい。
また、Fx2中の環構造に含まれるπ電子の総数は、4以上であることが好ましく、6以上であることがより好ましく、20以下であることが好ましく、18以下であることがより好ましい。特には、Fx2中の芳香族炭化水素環及び芳香族複素環に含まれるπ電子の総数が、前記の範囲に収まることが、特に好ましい。
前記の式(I)及び式(II)において、Qは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基等が挙げられる。また、置換基としては、フェニル基及びナフタレン基等の、炭素数6~18の芳香族炭化水素基が挙げられる。置換基の数は、1でもよく、2以上でもよい。また、2以上の置換基は、互いに同じでもよく、異なっていてもよい。置換基を含めたQの炭素数は、50以下が好ましい。
前記の式(I)及び式(II)において、RI、RII、RIII及びRIVは、それぞれ独立して、水素原子;フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または、-O-C(=O)-Ra;を表す。RI~RIVは、すべて同じであってもよく、異なっていてもよい。
前記の式(I)及び式(II)において、R0は、それぞれ独立して、ハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の、炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または-O-C(=O)-Ra;を表す。R0が複数ある場合、それらのR0は、同じでもよく、異なっていてもよい。
前記の式(I)及び式(II)において、pは、0~3の整数を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、p1は、0~4の整数を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、p2は、0または1を表す。
p、p1及びp2は、いずれも0であることが好ましい。
前記の式(I)及び式(II)において、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、または、-C≡C-を表す。ここで、R13は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、G1及びG2は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい、炭素数1~30の2価の脂肪族炭化水素基;並びに、
置換基を有していてもよい、炭素数3~30の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる-CH2-の少なくとも一つが、-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR14-C(=O)-、-C(=O)-NR14-、-NR14-、又は、-C(=O)-に置換された基(ただし、-O-または-S-がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。);
からなる群より選ばれるいずれかの有機基を表す。R14は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
前記の式(I)及び式(II)において、P1及びP2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はメチル基で置換されていてもよい、炭素数2~10のアルケニル基を表す。炭素数2~10のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等が挙げられる。
前記の式(I)及び式(II)において、m及びnは、それぞれ独立して、0又は1を表す。m及びnは、それぞれ独立して、1が好ましい。
液晶組成物は、前述の逆分散液晶性化合物を含む材料である。ここで、便宜上「液晶組成物」と称する材料は、2以上の物質の混合物のみならず、単一の物質からなる材料をも包含する。液晶組成物は、前述の逆分散液晶性化合物以外の任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
フッ素系界面活性剤を1重量%含む試料溶液を調製し、JIS 7260-117:2006{分配係数(1-オクタノール/水)の測定-高速液体クロマトグラフィー}に概ね準拠した方法で、HPLC/ELSD分析(高速液体クロマトグラフィー/蒸発光散乱検出分析)を行って、溶出時間(r.t.)を測定する。他方、JIS 7260-117:2006に記載のある、logPの値が既知の標識化合物に、前記フッ素系界面活性剤と同じく、HPLC/ELSD分析を行い、溶出時間(r.t.)を測定する。標識化合物の測定結果に基づいて、溶出時間とlogPとの関係を示す検量線を作成する。その後、フッ素系界面活性剤について測定された溶出時間を、前記の検量線に当てはめることにより、フッ素系界面活性剤のlogPを求める。
界面活性剤は、重合性を有さなくてもよく、重合性を有していてもよい。重合性を有する界面活性剤は、液晶組成物の層を硬化させる工程で重合できるので、通常は、液晶硬化層においては重合体の分子の一部に含まれる。
試料としての液晶性化合物を、無配向状態で加温して、液晶相にする。この加温された液晶性化合物を偏光顕微鏡のステージに設置し、クロスニコル下で観察を行い、像を観察する。その後、加温を続けながら、ステージに平行な水平方向の磁界を、前記の液晶性化合物に対して印加する。この際の磁界の磁束密度は、液晶硬化フィルムの製造方法において逆分散液晶性化合物を配向させる工程で液晶組成物の層に印加する磁界の磁束密度と同じに設定する。そして、磁界の印加を続けた状態で、液晶性化合物を観察する。磁界の印加後に観察される液晶性化合物の像が、磁界を印加する前の無配向状態の像と異なる場合、磁場応答性が有ると判定できる。また、磁界の印加後に観察される液晶性化合物の像が、磁界を印加する前の無配向状態の像と同じである場合、磁場応答性が無いと判定できる。
液晶硬化層は、上述した液晶組成物を硬化した硬化物の層である。前記の液晶組成物の硬化は、通常、当該液晶組成物が含む重合性の化合物の重合によって達成される。よって、液晶硬化層は、通常、液晶組成物が含んでいた成分の一部又は全部の重合体を含む。例えば、逆分散液晶性化合物が重合性を有する場合、液晶組成物の硬化時にその逆分散液晶性化合物が重合するので、液晶硬化層は、重合前の配向状態を維持したまま重合した逆分散液晶性化合物の重合体を含む層でありうる。前述のように、この重合した逆分散液晶性化合物も、用語「液晶硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物」に含める。
Re(450)/Re(550)<1.00 (N3)
Re(450)/Re(550)<0.90 (N4)
液晶硬化層は、第一硬化層及び第二硬化層を含む複層構造を有する。以下の説明では、液晶硬化層に含まれる部分としての第一硬化層及び第二硬化層等の層を、適宜「単位硬化層」と呼ぶことがある。このような複層構造は、通常、液晶硬化層の製造方法に起因して生じる。
第一硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角は、液晶硬化層の形成過程において測定できる。
第二硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角は、第一硬化層及び第二硬化層を含む液晶硬化層の全体に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角と、第一硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角と、第一硬化層の厚みと、第二硬化層の厚みとを用いて、計算できる。
図3は、本発明の別の一実施形態に係る液晶硬化フィルム20を模式的に示す断面図である。例えば図3に示すように、液晶硬化フィルム20が備える液晶硬化層200は、第一硬化層110と、この第一硬化層110に直接に接した第二硬化層120と、この第二硬化層120に直接に接した第三硬化層230とを、当該液晶硬化層200の厚み方向においてこの順に含んでいてもよい。
液晶硬化層の厚みは、好ましくは0.5μm以上、より好ましくは1.0μm以上であり、好ましくは10.0μm以下、より好ましくは7.0μm以下である。液晶硬化層の厚みが前記の範囲にあることにより、面内レターデーション等の特性を所望の範囲に容易に調整することができる。また、このような厚みの液晶硬化層は、有機EL表示装置の反射抑制フィルムに用いられてきた従来の位相差フィルムよりも薄いので、有機EL表示装置の薄型化に貢献できる。
液晶硬化フィルムは、液晶硬化層のみを含むフィルムであってもよく、液晶硬化層に組み合わせて任意の層を含むフィルムであってもよい。任意の層としては、液晶硬化層の製造に用いる基材;位相差フィルム;他の部材と接着するための接着剤層;フィルムの滑り性を良くするマット層;耐衝撃性ポリメタクリレート樹脂層などのハードコート層;反射防止層;防汚層;等が挙げられる。
上述した液晶硬化フィルムの製造方法は、所望の液晶硬化フィルムが得られる限り、任意である。一実施形態において、液晶硬化フィルムの製造方法は、
(S1)第一硬化層を用意する工程と、
(S2)第一硬化層上に、直接に、第二硬化層を形成する工程と、
を含む。ある層上に別の層を形成する態様が「直接に」とは、これら2層の間に他の層が無いことをいう。
工程(S1)では、第一硬化層を用意する。この第一硬化層は、上述したように、所定の範囲の複屈折Δnを有する逆分散液晶性化合物を含む液晶組成物の硬化物で形成された層である。以下の説明において、第一硬化層を形成するために用いられる液晶組成物を、適宜「第一液晶組成物」ということがある。第一液晶組成物の硬化物で形成されているので、第一硬化層は、配向状態を固定されていてもよい逆分散液晶性化合物の分子を含む。
第一硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の少なくとも一部の分子が傾斜していることは、液晶硬化層と同じ方法により確認できる。
前記のOwens-Wendtの理論については、「D.K.Owens, R.C.Wendt, J.Appl.Polym.Sci.,13,1741,(1969)」を参照しうる。
0.450>X(S)/X(A) (X6)
(前記の式(X6)において、
X(S)は、第一硬化層の特定面のピーク比Xを表し、
X(A)は、重合していない逆分散液晶性化合物のピーク比Xを表し、
ピーク比Xは、X=I(1)/I(2)で表される比を表し、
I(1)は、赤外全反射吸収スペクトル測定によるエチレン性不飽和結合の面内変角振動由来のピーク強度を表し、
I(2)は、赤外全反射吸収スペクトル測定による芳香環の不飽和結合の伸縮振動由来のピーク強度を表す。)
以下の説明において、「赤外全反射吸収スペクトル」のことを、適宜「IRスペクトル」ということがある。
第一硬化層の特定面のIRスペクトルを、フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光社製「FTIR4100」)を用いて測定する。この測定は、前記のフーリエ変換赤外分光光度計に付属の治具(日本分光社製「ATR-PRO450-S」)を用いて、入射角45°において行う。測定したIRスペクトルから、エチレン性不飽和結合の面内変角振動に由来する1408cm-1のピーク強度I(1)、及び、芳香環の不飽和結合の伸縮振動に由来する1505cm-1のピーク強度I(2)を求める。そして、得られたピーク強度I(1)及びピーク強度I(2)から、特定面のピーク比X(S)を計算できる。
重合していない逆分散液晶性化合物のIRスペクトルを、フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光社製「FTIR4100」)を用いて測定する。この測定は、前記のフーリエ変換赤外分光光度計に付属の治具(日本分光社製「ATR-PRO450-S」)を用いて、入射角45°において行う。測定したIRスペクトルから、エチレン性不飽和結合の面内変角振動に由来する1408cm-1のピーク強度I(1)、及び、芳香環の不飽和結合の伸縮振動に由来する1505cm-1のピーク強度I(2)を求める。そして、得られたピーク強度I(1)及びピーク強度I(2)から、重合していない逆分散液晶性化合物のピーク比X(A)を計算できる。
システム:Kratos Analytical社製「AXIS ULTRA」
励起X線:Al Kα線
フィラメントEmission:10mA
AnodeHT:15kV
中和銃:Electron Neutralizer
中和条件Filament Current:1.55A
Charge Balance:3.3V
Filament Bias:1.5V
分析エリア:約700μm×300μm
光電子検出角度:0°(試料面と検出器のなす角度:90°)
(S1-1)第一液晶組成物の層を形成する工程と;
(S1-2)第一液晶組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物を配向させる工程と;
(S1-3)第一液晶組成物の層を硬化させて、第一硬化層を形成する工程と;
を含む製造方法により、製造できる。
第一液晶組成物から重合開始剤を除いた試験組成物を用意する。この試験組成物をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して溶媒を除去し、残留成分を得る。この残留成分について、予め、測定温度を変化させながら粘度を測定し、測定温度とその測定温度での粘度との情報を得る。この情報を、以下、適宜「温度-粘度情報」という。この「温度-粘度情報」から、工程(S1-2)での第一液晶組成物の層の温度における粘度を、残留分粘度として読み取る。
(A)逆分散液晶性化合物を配向させる工程(S1-2)における第一液晶組成物の層の温度を、適切に調整する。この方法では、通常、第一液晶組成物の層の温度を十分に高温にすることで、この温度と同一温度条件での試験組成物の残留分粘度を低くして、上述した範囲となるように調整する。
(B)第一液晶組成物の組成を、適切に調整する。この方法では、通常、第一液晶組成物に含まれる成分として、逆分散液晶性化合物に適切な種類及び量の添加剤を組み合わせることで、当該添加剤を含む試験組成物の残留分粘度を低くして、上述した範囲となるように調整する。
第一硬化層を用意した後で、この第一硬化層上に、直接に、第二硬化層を形成する工程(S2)を行う。第二硬化層は、例えば、
(S2-1)第一硬化層上に、直接に、第二液晶組成物の層を形成する工程と;
(S2-2)第二液晶組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物を配向させる工程と;
(S2-3)第二液晶組成物の層を硬化させて、第二硬化層を形成する工程と、
を含む製造方法により、製造できる。
また、第一硬化層の表面は、第一液晶組成物の層の空気界面に相当するので、特定の化学種が集中しやすい。また、これらの化学種の中には、逆分散液晶性化合物に対して親和性が小さいものがある。そうすると、第一硬化層上に第二液晶組成物の層を形成した場合、その第二液晶組成物に含まれる逆分散液晶性化合物の分子は、前記の化学種にはなじまず、なるべく離れようとする。そのため、第二液晶組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子は、第一硬化層の表面に弾かれるようにして大きく傾斜しようとするので、第二硬化層において、逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角を大きくできる。
そして、これらの作用により、第二硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角を大きくできるので、液晶硬化層の全体における液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角を大きくできている。
上述した例に係る液晶硬化フィルムの製造方法は、上述した工程に組み合わせて、更に任意の工程を含んでいてもよい。
例えば、第一硬化層及び第二硬化層に組み合わせて更に任意の単位硬化層を含む液晶硬化層を製造する場合、液晶硬化フィルムの製造方法は、第二硬化層上に任意の単位硬化層を形成する工程を含んでいてもよい。
第二硬化層上に、直接に、逆分散液晶性化合物を含む第三液晶組成物の層を形成する工程と、
第三液晶組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物を配向させる工程と、
第三液晶組成物の層を硬化させて、第三硬化層を形成する工程と、
を含む製造方法によって、製造できる。
本発明の一実施形態に係る偏光板は、上述した液晶硬化層と直線偏光子とを含む。この偏光板は、円偏光板又は楕円偏光板として機能できることが好ましい。このような偏光板は、有機EL表示装置に設けることにより、有機EL表示装置の表示面の正面方向において外光の反射を抑制できる。このとき、液晶硬化層が逆分散液晶性化合物を含むので、広い波長範囲において外光の反射抑制が可能である。また、上述した液晶硬化層は、逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が大きいことから分かるように、層全体として逆分散液晶性化合物の分子の傾斜角が大きいので、その面内方向だけでなく厚み方向においても複屈折を適切に調整することができる。よって、この液晶硬化層を含む偏光板は、有機EL表示装置の表示面の正面方向だけでなく傾斜方向においても外光の反射を抑制できる。したがって、この偏光板を用いることにより、視野角の広い有機EL表示装置を実現することができる。
また、直線偏光子の厚みは、好ましくは5μm~80μmである。
本発明の一実施形態に係る有機EL表示装置は、上述した偏光板を含む。有機EL表示装置は、通常、表示素子として有機EL素子を含み、この有機EL素子の視認側に、偏光板が設けられる。また、偏光板は、有機EL素子側から、液晶硬化層及び直線偏光子をこの順に含む。そして、このような構成において、前記の偏光板が反射抑制フィルムとして機能できる。
下記の実施例及び比較例で用いた逆分散液晶性化合物(L-A)~(L-C)の分子構造は、下記の通りである。
温度計を備えた3口反応器に、窒素気流中、ステップ1で合成した中間体A:3g(7.17mmol)、クロロホルム30g、N,N-ジメチルホルムアミド1.0g(13.7mmol)を加えて、10℃以下に冷却した。そこへ、塩化チオニル0.98g(8.24mmol)を、反応温度を10℃以下に保持しながら滴下した。滴下終了後、反応液を25℃に戻して1時間撹拌した。反応終了後、エバポレーターにてクロロホルム20gを抜き出して濃縮して、クロロホルム溶液(1)を合成した。
別途準備した温度計を備えた3口反応器内で、窒素気流中、2,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド0.45g(3.26mmol)、2,6-ルチジン2.09g(19.5mmol)を20gのクロロホルムに溶解させ、得られた溶液を10℃以下まで冷却した。この溶液に、前記クロロホルム溶液(1)の全量を反応温度を10℃以下に保持しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、さらに、全容を5~10℃で1時間撹拌した。反応終了後、10℃以下に保持しながら、反応液に、1.0規定の塩酸水溶液12g及び、前記ステップ4で合成した中間体D:1.84g(4.24mmol)を加えた。その後、反応液を40℃に昇温して3時間反応を行った。反応終了後、水層を抜き出した。更に有機層に蒸留水10gを投入して有機層を洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液からクロロホルムを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=95:5)により精製し、黄色固体として逆分散液晶性化合物(L-A)を3.0g得た。収率は67.9%であった。逆分散液晶性化合物(L-A)の構造は1H-NMRで同定した。1H-NMRスペクトルデータを下記に示す。
温度計を備えた3口反応器に、窒素気流中、前記ステップ2で合成した中間体F:6.00g(5.06mmol)およびクロロホルム120mLを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸1.29g(6.07mmol)を加えた。次いで、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン0.148g(1.21mmol)を加えた。次いで、N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド0.842g(6.68mmol)を、反応液内温を20~30℃に保持しながら、5分間かけて加えた後、全容を25℃でさらに4時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水250mLを加え、クロロホルム250mLで2回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=95:5)により精製し、逆分散液晶性化合物(L-B)を黄色固体として6.14g得た。収率は87.9モル%であった。目的物(逆分散液晶性化合物(L-B))の構造は1H-NMRで同定した。1H-NMRスペクトルデータを下記に示す。
温度計を備えた4つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体α:697mg(2.37mmol)および前記合成例1のステップ2で合成した中間体B:2.00g(2.13mmol)を、クロロホルム50mLに溶解させた。この溶液に、(±)-10-カンファースルホン酸49mg(0.21mmol)を加え、50℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応液を水100mL、5%炭酸水素ナトリウム水溶液50mLの混合水に投入し、酢酸エチル250mLで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=88:12(容積比))により精製し、白色固体として逆分散液晶性化合物(L-C)を2.33g得た。収率は93.5モル%であった。目的物(逆分散液晶性化合物(L-C))の構造は1H-NMRで同定した。1H-NMRスペクトルデータを下記に示す。
(液晶組成物の調製)
サンプルとしての液晶性化合物100重量部、フッ素系界面活性剤(DIC社製「F562」)0.30重量部、光重合開始剤(BASF社製「IrgacureOXE04」)4.3重量部、溶媒としてのシクロペンタノン(日本ゼオン社製)162.3重量部、及び、溶媒としての1,3-ジオキソラン(東邦化学社製)243.5重量部を混合して、液晶組成物を得た。
基材フィルムとして、片面にマスキングフィルムが貼り合わせられた熱可塑性のノルボルネン樹脂からなる斜め延伸フィルム(日本ゼオン社製、ゼオノアフィルム ZDシリーズ)を用意した。この基材フィルムから、マスキングフィルムを剥離した。
基材フィルムのマスキング剥離面に、#7のワイヤーバーを使用して、液晶組成物を塗工して、液晶組成物の層を形成した。
その後、液晶組成物の層を、110℃で4分間加熱して、配向処理を行った。これにより、液晶組成物の層に含まれる液晶性化合物が配向した。
配向処理を施された液晶組成物の層に、窒素雰囲気下で、500mJ/cm2の紫外線を照射して、液晶組成物の層を硬化させて、厚み約2μmの試料液晶層を形成した。これにより、試料液晶層/基材フィルムの層構成を有する複層フィルムを得た。
表面に粘着剤を付与されたスライドガラスを用意した。このスライドガラスに、前記複層フィルムの試料液晶層側の面を貼り合わせた。その後、基材フィルムを剥離して、試料液晶層/粘着層/スライドガラスの層構成を有する複層体を得た。
前記の複層体を、位相差計(Axometrix社製「AxoScan」)にセットした。試料液晶層の進相軸を回転軸として複層体を回転させて、入射角θが+50°及び-50°で、それぞれ試料液晶層のレターデーションを測定した。入射角θ=+50°でのレターデーションと、入射角θ=-50°でのレターデーションとが同じであることから、試料液晶層に含まれる液晶性化合物が、層平面に平行なホモジニアス配向をしていることを確認した。
前記の複層体を、位相差計(Axometrix社製「AxoScan」)にセットし、試料液晶層の面内レターデーションを、測定波長590nmで測定した。
前記の複層体を、膜厚測定計(Filmetrix社製「F-20」)にセットし、試料液晶層の厚みを測定した。
前記のようにして測定された試料液晶層の面内レターデーションを、試料液晶層の厚みで割算して、液晶性化合物の複屈折Δnを求めた。
(液晶組成物の調製)
下記表1に示す逆分散液晶性化合物100重量部、フッ素系界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「S420」)0.2重量部、光重合開始剤(BASF社製「Irgacure OXE04」)4.3重量部、溶媒としてのシクロペンタノン(日本ゼオン社製)162.3重量部、及び、溶媒としての1,3-ジオキソラン(東邦化学社製)243.5重量部を混合して、液晶組成物を得た。
基材フィルムとして、片面にマスキングフィルムが貼り合わせられた熱可塑性のノルボルネン樹脂からなる樹脂フィルム(日本ゼオン社製「ゼオノアフィルム」;厚み100μm)を用意した。この基材フィルムは、光学的に等方性のフィルムであったので、後述する第一硬化層、第二硬化層及び液晶硬化層のレターデーションの測定結果に影響を及ぼすものでは無い。この基材フィルムからマスキングフィルムを剥離し、マスキング剥離面にコロナ処理を施した。次いで、コロナ処理面に、ラビング処理を施した。
基材フィルムのラビング処理面に、ワイヤーバーを使用して、液晶組成物を塗工して、液晶組成物の層を形成した。
その後、液晶組成物の層を、145℃で4分間加熱して、配向処理を行った。この配向処理での配向温度は、各実施例及び比較例の液晶組成物に対応する試験組成物の残留分粘度が800cP以下となる温度条件と同一であった。この配向処理により、液晶組成異物の層に含まれる逆分散液晶性化合物が配向した。
配向処理を施された液晶組成物の層に、窒素雰囲気下で、500mJ/cm2の紫外線を照射して、液晶組成物の層を硬化させて、表1に示す厚みの第一硬化層を形成した。これにより、第一硬化層/基材フィルムの層構成を有する中間フィルムを得た。
前記の中間フィルムを、膜厚測定計(Filmetrix社製「F-20」)にセットし、第一硬化層の厚みを測定した。
前記の中間フィルムの第一硬化層の測定波長590nmにおける面内レターデーションReを、位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて、測定した。
図4は、傾斜方向から第一硬化層300のレターデーションを測定する際の測定方向を説明するための斜視図である。図4において、矢印A1は第一硬化層300の面内の遅相軸を表し、矢印A2は第一硬化層300の面内の進相軸を表し、矢印A3は第一硬化層300の厚み方向を表す。
入射角θが-50°~50°の範囲で測定された第一硬化層の前記レターデーションR(θ)を、入射角0°での第一硬化層のレターデーションR(0°)で割って、レターデーション比R(θ)/R(0°)を求めた。求めたレターデーション比R(θ)/R(0°)を縦軸、入射角θを横軸としたグラフを描いた。
得られたレターデーション比R(θ)/R(0°)のグラフがθ=0°に対して非対称である場合、傾斜配向性を「良」と判定した。この場合、第一硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、第一硬化層の層平面に対して傾斜しているものと判断できる。
また、得られたレターデーション比R(θ)/R(0°)のグラフがθ=0°に対して対称である場合、傾斜配向性を「不良」と判定した。
中間フィルムの第一硬化層の表面に、ワイヤーバーを使用して、直接に、第一硬化層の形成に用いたのと同じ液晶組成物を更に塗工して、液晶組成物の層を形成した。
その後、液晶組成物の層を、145℃で4分間加熱して、配向処理を行った。この配向処理により、液晶組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物が配向した。
配向処理を施された液晶組成物の層に、窒素雰囲気下で、500mJ/cm2の紫外線を照射して、液晶組成物の層を硬化させて、表1に示す厚みの第二硬化層を形成した。これにより、第二硬化層/第一硬化層/基材フィルムの層構成を有する液晶硬化フィルムを得た。この液晶硬化フィルムにおいては、第一硬化層及び第二硬化層の組み合わせが、液晶硬化層に相当する。
前記の液晶硬化フィルムを、膜厚測定計(Filmetrix社製「F-20」)にセットし、液晶硬化層の厚みを測定した。また、液晶硬化層の厚みから、第一硬化層の厚みを引き算して、第二硬化層の厚みを求めた。
前記の液晶硬化フィルムの液晶硬化層の測定波長590nmにおける面内レターデーションReを、位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて、測定した。また、液晶硬化層の面内レターデーション及び第一硬化層の面内レターデーションから、第二硬化層の面内レターデーションを計算した。
液晶硬化フィルムを、位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)にセットした。液晶硬化層の進相軸を回転軸として液晶硬化フィルムを回転させて、液晶硬化層のレターデーションを、入射角θが-50°~50°の範囲で測定した。よって、前記の測定方向は、液晶硬化層の進相軸に対して垂直に設定される。また、測定波長は590nmであった。
入射角θが-50°~50°の範囲で測定された液晶硬化層の前記レターデーションR(θ)を、入射角0°での液晶硬化層のレターデーションR(0°)で割って、レターデーション比R(θ)/R(0°)を求めた。求めたレターデーション比R(θ)/R(0°)を縦軸、入射角θを横軸としたグラフを描いた。
得られたレターデーション比R(θ)/R(0°)のグラフがθ=0°に対して非対称である場合、傾斜配向性を「良」と判定した。この場合、液晶硬化層に含まれる逆分散液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、液晶硬化層の層平面に対して傾斜しているものと判断できる。
また、得られたレターデーション比R(θ)/R(0°)のグラフがθ=0°に対して対称である場合、傾斜配向性を「不良」と判定した。
液晶硬化フィルムの液晶硬化層の測定波長450nm及び550nmにおける面内レターデーションRe(450)及びRe(550)を、位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて、測定した。この測定結果に基づき、逆波長分散性を、下記の基準で評価した。
「優」:Re(450)/Re(550)<0.9
「良」:Re(450)/Re(550)<1.0
「不良」:Re(450)/Re(550)>1.0
液晶硬化フィルムを、位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)にセットした。液晶硬化層の進相軸を回転軸として液晶硬化フィルムを回転させて、液晶硬化層のレターデーションを、入射角θが-50°~50°の範囲で測定した。よって、前記の測定方向は、液晶硬化層の進相軸に対して垂直に設定される。また、測定波長は590nmであった。
T=[{R(50°)+R(-50°)}/2]/R(0°)
第一硬化層の厚みを、表1に示すように調整した。また、第二硬化層の形成を行わなかった。よって、比較例1~4では、第一硬化層及び中間フィルムを、液晶硬化層及び液晶硬化フィルムとして取り扱った。以上の事項以外は、実施例1~4と同じ操作により、液晶硬化フィルムの製造及び評価を行った。
逆分散液晶性化合物の種類、第一硬化層の厚み、及び、第二硬化層の厚みを、表1に示すように調整した。以上の事項以外は、実施例1~4と同じ操作により、液晶硬化フィルムの製造及び評価を行った。
前述の実施例及び比較例の結果を、下記の表1に示す。表1において、略称の意味は、下記の通りである。
Δn:逆分散液晶性化合物の複屈折。
Re:面内レターデーション。
Θ:実質最大傾斜角。
20 液晶硬化フィルム
100 液晶硬化層
110 第一硬化層
120 第二硬化層
200 液晶硬化層
230 第三硬化層
240 第一硬化層及び第二硬化層からなる層部分
300 第一硬化層
Claims (10)
- 逆波長分散性の複屈折を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物の硬化物で形成され、配向状態を固定されていてもよい前記液晶性化合物の分子を含む液晶硬化層を備え、
前記液晶化合物を含む層を形成し、その層に含まれる液晶性化合物の分子をホモジニアス配向させた層における面内レターデーションを前記層の厚みで除することにより算出される値を、前記液晶化合物の複屈折としたとき、
前記液晶性化合物の測定波長590nmにおける複屈折が、0.065以下であり、
前記液晶硬化層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶硬化層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶硬化層が、第一硬化層と、前記第一硬化層に直接に接した第二硬化層とを含み、
前記第二硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、前記第一硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角よりも大きい、液晶硬化フィルム。 - 前記液晶性化合物が、下記式(I)又は式(II)で表される、請求項1に記載の液晶硬化フィルム。
Gaは、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の有機基を表す。
Yaは、化学的な単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR12-C(=O)-、-C(=O)-NR12-、-O-C(=O)-NR12-、-NR12-C(=O)-O-、-S-、-N=N-、又は、-C≡C-を表す。R12は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
Fx1及びFx2は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。
Qは、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
RI、RII、RIII及びRIVは、それぞれ独立して、水素原子;ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または、-O-C(=O)-Ra;を表す。Raは、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数6~18の芳香族炭化水素環基、を表す。C-RI、C-RII、C-RIII及びC-RIVのうち、少なくとも1つは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
R0は、それぞれ独立して、ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル基;シアノ基;ニトロ基;少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数1~6のアルキル基;炭素数1~6のアルコキシ基;-OCF3;-C(=O)-O-Ra;または-O-C(=O)-Ra;を表す。
pは、0~3の整数を表す。
p1は、0~4の整数を表す。
p2は、0または1を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR13-C(=O)-、-C(=O)-NR13-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、または、-C≡C-を表す。R13は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30の2価の脂肪族炭化水素基;並びに、置換基を有していてもよい炭素数3~30の2価の脂肪族炭化水素基に含まれる-CH2-の少なくとも一つが、-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR14-C(=O)-、-C(=O)-NR14-、-NR14-、又は、-C(=O)-に置換された基(ただし、-O-または-S-がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。);からなる群より選ばれるいずれかの有機基を表す。R14は、水素原子、又は、炭素数1~6のアルキル基を表す。
P1及びP2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はメチル基で置換されていてもよい、炭素数2~10のアルケニル基を表す。
m及びnは、それぞれ独立して、0又は1を表す。) - 請求項1又は2に記載の液晶硬化フィルムに用いられる第一硬化層であって、
前記第一硬化層は、前記逆波長分散性の複屈折を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物の硬化物で形成され、配向状態を固定されていてもよい前記液晶性化合物の分子を含み、
前記液晶化合物を含む層を形成し、その層に含まれる液晶性化合物の分子をホモジニアス配向させた層における面内レターデーションを前記層の厚みで除することにより算出される値を、前記液晶化合物の複屈折としたとき、
前記液晶性化合物の測定波長590nmにおける複屈折が、0.065以下であり、
前記第一硬化層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記第一硬化層の層平面に対して傾斜しており、
前記第一硬化層の測定波長590nmにおける面内レターデーションが、20nm以上80nm未満である、第一硬化層。 - 前記第一硬化層が、前記第二硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の傾斜角を大きくする配向膜として機能できる、請求項1又は2に記載の液晶硬化フィルム。
- 前記液晶硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、40°以上85°以下である、請求項1、2及び4のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルム。
- 前記液晶硬化層の厚みが、10μm以下である、請求項1、2、4及び5のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルム。
- 前記液晶硬化層が、1/4波長板として機能できる、請求項1、2及び4~6のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルム。
- 請求項1、2及び4~7のいずれか一項に記載の液晶硬化フィルムの製造方法であって、
前記液晶性化合物を含む第一液晶組成物の層を形成する工程と、
前記第一液晶組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記第一液晶組成物の層を硬化させて、第一硬化層を形成する工程と、
前記第一硬化層上に、直接に、前記第一液晶組成物に含まれる前記液晶性化合物と同一または異なる液晶性化合物を含む第二液晶組成物の層を形成する工程と、
前記第二液晶組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記第二液晶組成物の層を硬化させて、第二硬化層を形成する工程と、を含む、液晶硬化フィルムの製造方法。 - 逆波長分散性の複屈折を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物の硬化物で形成され、配向状態を固定されていてもよい前記液晶性化合物の分子を含む液晶硬化層と、直線偏光子とを含み、
前記液晶化合物を含む層を形成し、その層に含まれる液晶性化合物の分子をホモジニアス配向させた層における面内レターデーションを前記層の厚みで除することにより算出される値を、前記液晶化合物の複屈折としたとき、
前記液晶性化合物の測定波長590nmにおける複屈折が、0.065以下であり、
前記液晶硬化層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶硬化層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶硬化層が、第一硬化層と、前記第一硬化層に直接に接した第二硬化層とを含み、
前記第二硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、前記第一硬化層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角よりも大きい、偏光板。 - 請求項9記載の偏光板を含む、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
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