JP7069020B2 - インキおよびコーティング中の高分子量のポリスチレン - Google Patents
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Description
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公報は、分子量1500~2900ダルトンを有するスチレンポリマーを含有するオーバープリントワニスエマルジョンに関する。ポリマーは、架橋性モノマーおよび/または架橋性オリゴマーおよび光開始剤から配合される。
前述の一般的な説明および以下の詳細な説明は、例示的かつ説明的なものに過ぎず、特許請求されるいかなる主題を限定するものではないことを理解されたい。
本出願において、単数形の使用は、他に特に記載しない限り、複数形を含む。本明細書で使用されるように、単数形(外国語明細書中の「a」、「an」および「the」)は、文脈上他に明確に指示されない限り、複数形も含むことが意図される。
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(ホモリシス)され、原料ポリスチレン樹脂から解重合部分を生じさせてもよい。温度、使用される開始剤および触媒の量、ならびにプロセスが行われる圧力の制御により、原料ポリスチレン樹脂の解重合の程度を制御してもよい。
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、パーサルフェート(persulfates)、パーボレート(perborates)、パーカーボネート(percarbonates)、アゾ化合物などが挙げられる。好適な開始剤であるアゾ化合物は、アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’-アゾビス-(2-メチルブチロニトリル)などの従来のアゾ化合物およびニトリル基でないアゾ化合物の両方を含む。商業的に入手可能な開始剤材料としては、Luperox(登録商標)の商品名で入手可能なものが含まれる。Luperox(登録商標)は、有機アルキルまたはアリール過酸化物、ヒドロペルオキシドおよびパーカーボネートの群の商品名である。
分子量の測定方法:
分子量および多分散度値は、300×7.8mm外径、粒径5μm、孔径50Å、100Å、500Å、103Åおよび104Åに設定したPhenogelGPC5カラムを有し、Waters2410屈折率検出器または等価物を備えたWaters515HPLCポンプ(WatersMillenniumクロマトグラフィーソフトウェア、バージョン3.0または等価物を備えている)を使用して、適切な溶媒中において、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した。本明細書で使用される場合、「多分散性」または「分散性」は、ポリマーの分子量分布の広さの尺度である。これはMw/Mnとして計算される。Mwはポリマーの重量平均分子量であり、Mnはポリマーの数平均分子量である。多分散指数が1を有するポリマーは、ポリマー中の全ての鎖長が等しいことを意味する。
UV硬化の程度は、イソプロパノール(IPA)および/またはメチルエチルケトン(MEK)を用いた親指ねじり試験および耐溶剤性試験によって評価される。このような試験は当該技術分野において周知であり、例えば、Test Methods for UV and EB Curable Systems(C.Lowe&P.K.T Oldring,SITA Technology,1994,ISBN 0 947798 07 2)74ページに記載されている。コーティングは、200ワット/インチUVランプを用いて150fpmで硬化させた。
粘度は、落下ロッドLaray粘度計を用いて測定した。試料サイズ(例えば、インク、コーティング組成物)は、約2グラム~約3.5グラムである。試験は25℃±1℃で実施される。粘度は2500の往復セクション(sec-1)の剪断速度での動粘度(ポイズ)である。降伏応力は2.5の剪断速度(秒の逆数)での動粘度(ポイズ)である。ASTMD4040を使用してこれらの値を決定することができる。
タックは、較正された電子式インコメータ(Thwing-Albert Instrument Co.)を用いて測定した。記載されているようなインクまたはコーティングは、シリンジに吸い上げられた流体1ミリリットルまで計量される。流体は、インコメータの最上部のゴムローラー上に置かれる。インコメータの電源を入れて、ローラーの回転を開始させ、報告されたタック値は1分間の操作後に到達した最大値である。インコメータは、90°Fおよび1200rpmで動作する。
ミストは、印刷プレスの異なる場所、通常、インクダクトおよび印刷板の近くで評価される。本明細書では、ミストを捕らえる紙がインコメータのバックプレートに取り付けられている。白い紙片をインクローラーから所定の距離に置き、所定の速度および温度で所定の時間、プレスを運転する。次に、紙に転写されたインクミストをマスター例との目視比較または濃度計による測定によって評価する。紙上のインクが非常に少ないことは、インクが非常に低いミストを有し、かつ印刷プレスを汚染し、インクミストでプレスルームを汚染する傾向が低いことを意味する。
乾式転写は、濃度計で測定したときに1.10の印刷濃度を目標とするために使用されるインクの量を指す。Prufbau印刷適性試験機をこの試験に使用することができる。目盛り付きピペットを用いて約25℃に設定したローラーにインクを適用する。ヒートセットドライヤーは395℃に設定する。ローラー圧力は700Nに設定する。印刷ユニットの速度は3メートル/秒である。印刷は基材上で行われる。規定の印刷濃度を達成するための乾式転写は、立方ミリメートル(mm3)で示される。
吸水は、印刷プレス上の完成したインクのリソグラフ印刷性能に関する情報を提供する。吸水は、Duke Ink Water Emulsification testerで測定する。試験は、追加の水または湿し水(例えば、50mL±0.5mL)の有無にかかわらず、指定量(例えば、50g±0.1g)のインクまたはコーティング試料に対して行う。吸水は、試験の実施前に存在する水/湿し水の総量に対して、試験の実施後にデカントされる水(および場合によっては湿し水)の割合(パーセンテージ)として示される。吸水は、異なる時間間隔で評価してもよい。試験に使用した湿し水は、水1ガロン当たり5.5オンス(4.3%-w/v基準)のRycoline PrintEasy(登録商標)2050である。
これは、濃度計を用いた印刷の達成された光学濃度である。
#3メイヤーロッドまたは2ロール14bcmアニロックスハンドプルーファーを用いて、コーティングされていないBYKレネータ紙またはコーティングされたBYKチャートPA-2810にコーティングを適用した。光沢度は角度60°の光沢計で測定する。
メカニカルスターラ、還流冷却器、温度計、窒素注入口、および滴下漏斗を備えた1000ml四つ口フラスコに、153.1gのMagieN40(溶媒)および199.6gのポリスチレン(Aldrich Mw192000)を装填した。フラスコを、マントルヒーターを用いて攪拌しながら190℃まで加熱した。スチレン27.27g、ラウリルメタクリレート20.63g、n-ブチルメタクリレート1.08g、およびアクリル酸1.03gをMagie N40 12.47gおよびLuperox DI(開始剤)12.47gを含む漏斗により2時間かけて滴下した。フラスコを150℃で2時間保持した後、MagieN40 13.24gおよびLuperoxDI13.24gをすぐに添加した。フラスコを150°Cで2時間保持した後、MagieN40 45.94gをすぐに添加し、次いで樹脂を吐出した。
(a)アクリルポリマーの調製:メカニカルスターラ、還流冷却器、温度計、窒素注入口、および滴下漏斗を備えた1Lの四つ口フラスコに、104.1gのMagie N40を装填した。フラスコを、マントルヒーターを用いて攪拌しながら125℃まで加熱した。スチレン136.4g、ラウリルメタクリレート103.2g、n-ブチルメタクリレート5.2g、およびアクリル酸5.2gをMagie N40 40.0gおよびLuperox P 1.2gを漏斗により4時間かけて滴下した。フラスコを125℃において2時間保持した後、Magie N40 3.4gおよびLuperox P 0.7gをすぐに添加した。フラスコを125℃において3時間保持した後、Magie N40 100.6gをすぐに添加し、次いで90℃で樹脂を吐出した。
メカニカルスターラ、還流冷却器、温度計、窒素注入口、滴下漏斗を備えた250mLの四つ口フラスコに、ポリスチレン(Mwは250,000(ACROS社より))199.68g、Magie N40 153.24gを装填した。フラスコを、マントルヒーターを用いて、攪拌しながら170℃まで加熱した。混合物を融解し、均質化した後、フラスコを150℃まで冷却した後で、スチレン27.27g、ラウリルメタクリレート20.60g、n-ブチルメタクリレート1.07gおよびアクリル酸1.03gを、Magie N40 24.94gおよびLuperoxDI25.01gとともに、漏斗によって2時間かけて滴下した。フラスコを150℃において1.5時間保持した後、Magie N40 0.76gおよびLuperoxDI 0.8gをすぐに添加した。フラスコを150℃において3.5時間保持した後、Magie N40 12.0gをすぐに添加し、次いで140℃でアルミニウムシートに樹脂を吐出した。
1000mlのフラスコに500.00gのポリスチレン(Chemical Resources社、Mn41,300;Mw112,000)、トルエン500.00gを充填した。反応物を100℃まで加熱した。26.6gのLuperox 26M50(Arkema社)および25.0gのトルエン(Sigma社)との混合物を3時間かけて滴下した。反応を1時間行い、停止させ、樹脂をアルミニウムシート上に吐出し、空気乾燥させた。透明で明るい灰色の固体が得られた。250mlのフラスコに85gのTPGDA(Miwon社)、15.0gの樹脂および0.50gの4-メトキシフェノール(MEHQ、Sigma社)を充填し、3時間で115℃まで加熱し、濾過して単相系を得た。本発明の解重合ポリスチレン生成物をTPGDA中の安定した15重量%固形分のコーティング溶液にした。これは下記表11中のコーティング4である。対照的に、原料ポリスチレン樹脂は、TPGDAの溶液中にわずか4重量%の樹脂を含むコーティング溶液にすることができる。
500mlのフラスコに50.00gのポリスチレン(Chemical Resources社、Mn41,300;Mw112,000)、トルエン60.00gを充填した。反応物を窒素で覆い、100℃まで加熱した。2.6gのLuperox 26M50(Arkema社)および10.0gのトルエン(Sigma社)を6分かけて滴下した。次いで、1.1gのアクリル酸(Acros社)、2.66gのLuperox 26M50および10gのトルエンを9分かけて添加した。反応を3時間行った後、1.65gのMEHQの入った25mlのトルエンを10分かけて添加した。283.30gのトリプロピレングリコールジアクリレートを9分かけて添加し、温度を116℃まで上昇させてトルエンを留去した。
ポリスチレンペレットを空気中で60Hzのコロナ放電処理で15kVの電圧にさらし、それによってパーオキシドを表面上に導入する。続いてポリスチレンを溶剤中でアクリルモノマー(すなわち2-ヒドロキシエチルメタクリレート)と共重合させる。得られたポリスチレンは、処理時間に応じたヒドロキシル基およびエステル基の濃度を有し、改善された親水性を有する。次いで、当業者は、スチレン化アクリルをベースとする典型的な水ベースのアクリル樹脂と相溶性であるように、より親水性の高いポリスチレンコポリマーを含有する水性ベースのインクおよびコーティングを配合することができる。
100グラムのポリスチレンビーズをポリエチレン袋中において空気とともに密封した。電子線照射は、ポリエチレン袋の外側で酸素200ppmにて、室温(25℃)において行った。電子線のエネルギーは、電子線電流20mAで8MeVであった。出力電子線源から試料までの距離は30cmであった。加速器は、同じエネルギーの安定した電子線を発生させ、異なる時間照射することによって、試料を異なる照射量で照射した。試料温度は室温とあまり変わらないように注意した。ポリエチレングリコール(PEG1000)および(メチルビニルエーテル/無水マレイン酸)、VEMA HまたはVEMA AN(Ashland社)を、様々なPEG対VEMAの比率でIn situグラフト重合すると、インクおよびコーティングに相溶性を有する一連のグラフト重合ポリスチレンが得られた。
Claims (9)
- 変性された解重合ポリスチレン及びエネルギー硬化性成分を含むインクまたはコーティング組成物の製造方法であって、
a)原料ポリスチレン樹脂中の化学結合を開裂させて、解重合ポリスチレン樹脂を調製するステップ、および
b)前記解重合ポリスチレン樹脂を、(メタ)アクリレート、スチレン、(メタ)アクリル酸、それらのオリゴマー、ポリマー、コポリマー、及びターポリマー、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマー、オリゴマー、又はポリマーと反応させて、変性された解重合ポリスチレンを形成するステップ、
によって、原料ポリスチレン樹脂から誘導される変性された解重合ポリスチレンを調製する工程を含む、製造方法。 - 前記原料ポリスチレン樹脂が、ポリスチレン製造プロセスまたはポリスチレン成形品を製造するためのプロセスで製造されたスクラップポリスチレン樹脂を含み、及び/又は、前記原料ポリスチレン樹脂がポリスチレンフォームであり、及び/又は、前記原料ポリスチレン樹脂が、汎用ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、押出ポリスチレンフォーム、および発泡スチロールのうちの1つから選択される、請求項1に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
- 前記解重合ポリスチレン樹脂が、ビニル、飽和、またはオキシ置換された末端を有する、請求項1又は2に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
- 前記インクまたはコーティング組成物が着色剤をさらに含み、前記着色剤が、有機顔料、無機顔料、有機染料、無機染料、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
- 前記インクまたはコーティング組成物が光開始剤をさらに含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
- 前記エネルギー硬化性成分が、アクリル化オリゴマー、アクリルモノマー、およびこれらの組み合わせを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
- 前記解重合ポリスチレン樹脂が、インクまたはコーティング組成物の総量を基準にして1~90重量%の量で存在する、請求項1~6のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
- インクまたはコーティング組成物が以下の特性:
a) 25℃において2500s-1の剪断速度で4Pa・sec~20Pa・secの粘度を有する、
b)25℃において2.5s-1の剪断速度で、40Pa・sec~200Pa・secの流動値(降伏値)を有する、
の1つ以上を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。 - インクまたはコーティング組成物が、1200rpm、90°F、Thwing-Albertインコメータで、タック単位5(g-メートル)~タック単位20(g-メートル)のタックを有する、請求項1~8のいずれか一項に記載のインクまたはコーティング組成物の製造方法。
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