JP7066173B2 - アルコキシシリル基を含むシルセスキオキサン誘導体 - Google Patents
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[1]式(I)で表わされるシルセスキオキサン。
各Yは、各々独立に、-(CH2)m -Si(OR2)3、
-(CH2)m -S-(CH2)n-Si(OR2)3、
-(CH2)m -S-(CH2)n-Si(OR2)2CH3、または
-Si-Z(CH3)2であり、
mおよびnは、各々独立に、1から4までの整数であり、
各R2は、各々独立に、メチルもしくはエチルであり、
Zは、-(CH2)p -Si(OR 3 )3 、
-(CH2)p -S-(CH2)q-Si(OR3)3、
-(CH2)p-S-(CH2)q-Si(OR3)2CH3、
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)3、または
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)2CH3であり
、
pおよびqは、各々独立に、1から4までの整数であり、
sおよびtは、各々独立に、1から6までの整数であり、
各R3は、各々独立に、メチルまたはエチルである。)
[2]各R1は、各々独立に、
各Yは、各々独立に、-(CH2)m -Si(OR2)3 、
-(CH2)m -S-(CH2)n-Si(OR2)3 、または
-(CH2)m -S-(CH2)n-Si(OR2)2 CH3であり、
mおよびnは、各々独立に、1から4までの整数であり、
各R2は、各々独立に、メチルもしくはエチルである[1]に記載のシルセスキオキサン。
[3]式(II)で表わされる[1]に記載のシルセスキオキサン。
各Zは、各々独立に、-(CH2)p -Si(OR3)3 、
-(CH2)p -S-(CH2)q-Si(OR3)3 、
-(CH2)p -S-(CH2)q-Si(OR3)2 CH3、
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)3、または
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)2 CH3であり、
式中、pおよびqは、各々独立に、1から4までの整数であり、
sおよびtは、各々独立に、1から6までの整数であり、
各R3は、各々独立に、メチルもしくはエチルである。)
[4][1]~[3]のいずれかに記載のシルセスキオキサンの重合体を含む光学的透明材料。
各Yは、各々独立に、-(CH2)m-Si(OR2)3 、-(CH2)m-S-(CH2)n-Si(OR2)3 、-(CH2)m-S-(CH2)n-Si(OR2)2 CH3、または-Si-Z(CH3)2であり、
mおよびnは、各々独立に、1から4までの整数であり、
各R2は、各々独立に、メチルもしくはエチルであり、
Zは、-(CH2)p-Si(OR3)3 、
-(CH2)p-S-(CH2)q-Si(OR3)3 、
-(CH2)p-S-(CH2)q-Si(OR3)2 CH3、
-(CH2)s-O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)3、または
-(CH2)s-O-CO(NH)-(CH2)t-Si(OR3)2 CH3であり、
pおよびqは、各々独立に、1から4までの整数であり、
sおよびtは、各々独立に、1から6までの整数であり、
各R3は、各々独立に、メチルまたはエチルである。
各Zは、各々独立に、-(CH2)p -Si(OR3)3 、
-(CH2)p-S-(CH2)q -Si(OR3)3 、
-(CH2)p-S-(CH2)q -Si(OR3)2 CH3、
-(CH2)s-O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)3、または
-(CH2)s-O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)2 CH3であり、
式中、pおよびqは、各々独立に、1から4までの整数であり、sおよびtは、各々独立に、1から6までの整数であり、各R3は、各々独立に、メチルもしくはエチルである。
不完全縮合型シルセスキオキサンに反応させるアルコキシシランは、不完全縮合型シルセスキオキサンの欠損した頂点付近の3つのSiの各Siとそれに結合された水素基とにより形成されたSi-Hと、アルコキシシランのアルコキシシリル基とは反対側の端部のビニル基との結合により合成される。
トリス(ジメチルビニルシロキシ)ヘプタトリフルオロプロピル不完全POSS(0.112g, 0.084 mmol)と2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN) (0.0007 g, 0.0038 mmol)の無水テトラヒドロフラン(THF)(0.75 ml)溶液に、窒素雰囲気下で3-メルカトプロピルトリメトキシラン(0.23 ml, 1.26 mmol)を加えた。反応溶液を80℃で6時間反応後、減圧下で揮発性分を留去した。得られた残渣をHPLCで精製することで、無色半固体状の生成物1を収率78%で得た(0.0903g, 0.047 mmol) (図1,2)。
29Si-HMR (in CDCl3, 80MHz): δ 11.17, -42.36, -66.25, -68.13, -69.31 ppm.
トリス(ジメチルビニルシロキシ)ヘプタトリフルオロプロピル不完全POSS (0.199g, 0.160 mmol)のテトラヒドロフラン(THF)(0.89 ml)溶液に、窒素雰囲気下でビニルトリメトキシシラン(0.077 ml, 0.719 mmol)と1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン白金(0)錯体キシレン溶液 (0.1 M )(0.015 ml, 1.60×10-3 mmol)を加えて50℃で6時間反応させた。反応終了後、減圧下で揮発性分を留去した。得られた残渣をHPLCで精製することで、無色液状の生成物2を収率78%で得た(図3,4)。
29Si-HMR (in CDCl3, 80MHz): δ 13.05, 13.01, 12.43, -66.28, -68.26, -69.49, -69.55, -69.61 ppm.
実施例2のシルセスキオキサン(0.20 g, 0.059 mmol)にH20(0.02 ml)とテトラヒドロフラン(0.2 ml)を加え、1M塩酸水溶液1滴を加えた後、室温で1時間激しく攪拌した。得られたゾルをポリプロピレン製ビーカーに入れ、一晩室温で放置後、70℃で3時間縮合反応を行った。その結果、光学的透明なガラス体が得られた(図5)。
Claims (4)
- 式(I)で表わされるシルセスキオキサン。
各Yは、各々独立に、-(CH2)m -Si(OR2)3 、
-(CH2)m -S-(CH2)n-Si(OR2)3 、
-(CH2)m -S-(CH2)n-Si(OR2)2 CH3、または
-Si-Z(CH3)2であり、
mおよびnは、各々独立に、1から4までの整数であり、
各R2は、各々独立に、メチルもしくはエチルであり、
Zは、-(CH2)p -Si(OR 3 )3 、
-(CH2)p -S-(CH2)q-Si(OR3)3 、
-(CH2)p-S-(CH2)q-Si(OR3)2 CH3、
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)3、または -(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)2 CH3であり、
pおよびqは、各々独立に、1から4までの整数であり、
sおよびtは、各々独立に、1から6までの整数であり、
各R3は、各々独立に、メチルまたはエチルである。)
- 式(II)で表わされる請求項1に記載のシルセスキオキサン。
各Zは、各々独立に、-(CH2)p -Si(OR3)3 、
-(CH2)p -S-(CH2)q-Si(OR3)3 、
-(CH2)p -S-(CH2)q-Si(OR3)2 CH3、
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)3、または
-(CH2)s -O-CO(NH)-(CH2)t -Si(OR3)2 CH3であり、
式中、pおよびqは、各々独立に、1から4までの整数であり、
sおよびtは、各々独立に、1から6までの整数であり、
各R3は、各々独立に、メチルもしくはエチルである。) - 請求項1~3のいずれかに記載のシルセスキオキサンの重合体を含む光学的透明材料。
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