JP7062014B2 - 反応性濃い黒色のワンポット合成 - Google Patents
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Description
a)2-[(4-アミノフェニル)スルホニル]エタンスルホン酸(ビニルスルホンパラ塩基エステル)を水に溶解させる工程;
b)過剰の亜硝酸を使用するか、又は過剰の亜硝酸塩及び酸を使用して、溶解させたビニルスルホンパラ塩基エステルをジアゾ化し、ジアゾニウム塩及び残存亜硝酸を生成する工程;
c)残存亜硝酸をスルファミン酸でクエンチする工程;
d)工程c)のジアゾニウム塩を4-アミノ-5-ヒドロキシ-2,7-ナフタレンジスルホン酸(H-酸)と反応が終了するまでカップリング反応させ、リアクティブブラック5(RB5)及び残存ジアゾニウム塩を生成する工程;
e)残存ジアゾニウム塩を7-アセトアミド-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸(アセチル-J-酸)と反応が終了するまでカップリング反応させ、リアクティブオレンジ78(RO78)を生成する工程;及び
f)水性反応性黒色混合物を得る工程、ここで、
-工程a)~e)は間の精製なしで行われ、少なくとも工程d)及びe)が高せん断混合条件下で行われ、及び
-工程e)の終了時に、RB5及びRO78の混合濃度が、0.1mol/Lより高い。
MwOrange78 = 573.57 g/mol; mOrange78 = 0.1 mol × 573.57 g/mol = 57.4 g
両染料:133.3 g + 57.4 g = 190.7 g染料混合物予想
予想窒素含有量:(0.1475mol × ブラック5中5窒素原子 + 0.1mol × オレンジ78中3窒素原子)×14.007 ÷ 190.7 = 7.62 %
測定窒素含有量:4.90 %
染料含有量 = 4.90% ÷ 7.62 % = 64.3%
λ=601nm:100%強度でA/g=36.1に対応する、64.3%強度のA/g=23.2
λ=480nm:100%強度でA/g=26.6に対応する、64.3%強度のA/g=17.1
λ=392nm:100%強度でA/g=18.6に対応する、64.3%強度のA/g=12.0
比較例において、RB5及びRO78の混合物を、市販で入手可能なRB5及び市販で入手可能なRO78を、RB5:RO78の比を1.48:1で、混合することによって調整した。HPLC分析は、上記実施例に記載した分析方法と同じ方法で実施した(表4参照)。
Claims (10)
- 水性反応性黒色混合物を調製するためのワンポット合成であって、
下記工程a)~f):
a)2-[(4-アミノフェニル)スルホニル]エタンスルホン酸(ビニルスルホンパラ塩基エステル)を水に溶解させる工程;
b)過剰の亜硝酸を使用するか、又は過剰の亜硝酸塩及び酸を使用して、溶解させた前記ビニルスルホンパラ塩基エステルをジアゾ化し、ジアゾニウム塩及び残存亜硝酸を生成する工程;
c)前記残存亜硝酸をスルファミン酸でクエンチする工程;
d)工程c)の前記ジアゾニウム塩を4-アミノ-5-ヒドロキシ-2,7-ナフタレンジスルホン酸(H-酸)と反応が終了するまでカップリング反応させ、リアクティブブラック5(RB5)及び残存ジアゾニウム塩を生成する工程;
e)前記残存ジアゾニウム塩を7-アセトアミド-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸(アセチル-J-酸)と反応が終了するまでカップリング反応させ、リアクティブオレンジ78(RO78)を生成する工程;及び
f)前記水性反応性黒色混合物を得る工程;
を含み、ここで、
-工程a)~e)は間の精製なしで行われ、少なくとも工程d)及びe)が高せん断混合条件下で行われ、及び
-工程e)の終了時にRB5及びRO78の混合濃度が、0.1mol/Lより高い
、ワンポット合成。 - 工程b)において、ビニルスルホンパラ塩基エステル:亜硝酸塩のモル比が、1:1.001~1:1.2の範囲内である、請求項1に記載のワンポット合成。
- 工程c)において、残存亜硝酸:スルファミン酸のモル比が、1:1~1:2の範囲内である、請求項1又は2に記載のワンポット合成。
- 工程d)において、ジアゾニウム塩:H-酸のモル比が、2.6:1~2.9:1の範囲内である、請求項1から3のいずれか一項に記載のワンポット合成。
- 工程e)において、残存ジアゾニウム塩:アセチル-J-酸のモル比が、1.0:1~1.2:1の範囲内である、請求項1から4のいずれか一項に記載のワンポット合成。
- 得られた前記水性反応性黒色混合物において、RB5:RO78のモル比が、1.3:1~1.7:1の範囲内である、請求項1から5のいずれか一項に記載のワンポット合成。
- 前記亜硝酸塩が亜硝酸ナトリウムである、請求項1から6のいずれか一項に記載のワンポット合成。
- 前記酸が塩酸である、請求項1から7のいずれか一項に記載のワンポット合成。
- 工程b)におけるpHが2未満である、請求項1から8のいずれか一項に記載のワンポット合成。
- 工程a)~e)が同じ反応容器内で行われる、請求項1から9のいずれか一項に記載のワンポット合成。
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