JP7060849B2 - インプリント用光硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(a):一次粒子径が1nm乃至100nmの、エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子
(b):エチレン性不飽和基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物
(c):エチレン性不飽和基を有するポリロタキサン
(d):光ラジカル開始剤
(e):エチレン性不飽和基を有する、芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物(ただし、前記(c)成分のポリロタキサン及び(f)成分のウレタン(メタ)アクリレート化合物又はエポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く。)
(f):エチレン性不飽和基を有する、ウレタン(メタ)アクリレート化合物又はエポキシ(メタ)アクリレート化合物(ただし、前記(c)成分のポリロタキサンを除く。)
(g):フェノール系酸化防止剤
(h):スルフィド系酸化防止剤
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(a)成分として使用可能な、エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子は、一次粒子径が1nm乃至100nmである。ここで、一次粒子とは、紛体を構成する粒子であり、この一次粒子が凝集した粒子を二次粒子という。前記一次粒子径は、ガス吸着法(BET法)により測定される前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子の比表面積(単位質量あたりの表面積)S、該表面修飾されたシリカ粒子の密度ρ、及び一次粒子径Dとの間に成り立つ関係式:D=6/(ρS)から算出することができる。該関係式から算出される一次粒子径は、平均粒子径であり、一次粒子の直径である。また、前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子は、例えば、二価の連結基を介してケイ素原子と結合した(メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾されている。上記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子を用いる際には、該表面修飾されたシリカ粒子をそのまま用いてもよく、該表面修飾されたシリカ粒子を分散媒である有機溶剤に予め分散させたコロイド状態のもの(コロイド粒子が分散媒に分散したゾル)を用いてもよい。該表面修飾されたシリカ粒子を含むゾルを用いる場合、固形分の濃度が10質量%乃至60質量%の範囲のゾルを用いることができる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(b)成分として使用可能な、エチレン性不飽和基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物は、該化合物1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を1つ有する化合物である。該単官能(メタ)アクリレート化合物として、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4-tert-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、メンチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、1-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-メチルアダマンタン-2-イル(メタ)アクリレート、2-エチルアダマンタン-2-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカニルオキシエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。その中でも、屈折率の観点から、脂環構造を有する脂環式(メタ)アクリレート化合物を用いることが好ましい。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(c)成分として使用可能なエチレン性不飽和基を有するポリロタキサンは、環状分子の開口部が直鎖状分子によって串刺し状に包接された擬ポリロタキサンの両端に前記環状分子が脱離しないように封鎖基を配置され、該環状分子がエチレン性不飽和基を有する。該環状分子がエチレン性不飽和基を有するポリロタキサンの構成要素である、環状分子、直鎖状分子及び封鎖基について、説明する。
(c)成分のエチレン性不飽和基を有するポリロタキサンの環状分子は、環状であり且つ開口部を有し、直鎖状分子によって串刺し状に包接されるものであれば、特に限定されない。該エチレン性不飽和基を有するポリロタキサンの構成要素は、環状分子が好ましく、該エチレン性不飽和基は該環状分子に直接結合していても、スペーサーを介して結合していてもよい。該スペーサーとしては、特に限定されないが、例えば、アルキレン基、アルキレンオキシド基、ヒドロキシアルキレン基、カルバモイル基、アクリル酸エステル鎖、ポリアルキレンエーテル鎖、及びポリアルキレンカーボネート鎖が挙げられる。前記環状分子として、例えば、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン及びγ-シクロデキストリンからなる群から選択するのが好ましい。
(c)成分のエチレン性不飽和基を有するポリロタキサンの直鎖状分子は、用いる環状分子の開口部に串刺し状に包接され得るものであれば、特に限定されない。例えば、該直鎖状分子として、特許文献4に例示された化合物(ポリマー)が挙げられ、それらの中で、ポリエチレングリコール、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ポリブタジエン、ポリプロピレングリコール、ポリテトラヒドロフラン、ポリジメチルシロキサン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール及びポリビニルメチルエーテルからなる群から選ばれるポリマーが好ましく、特にポリエチレングリコールが好ましい。
(c)成分のエチレン性不飽和基を有するポリロタキサンの封鎖基は、擬ポリロタキサンの両端に配置され、用いる環状分子が脱離しないように作用する基であれば、特に限定されない。例えば、封鎖基として、特許文献4に例示された封鎖基が挙げられ、それらの中で、ジニトロフェニル基類、シクロデキストリン類、アダマンチル基類、トリチル基類、フルオレセイン類、シルセスキオキサン類、及びピレン類からなる群から選ばれる封鎖基が好ましく、より好ましくはアダマンチル基類又はシクロデキストリン類である。該封鎖基は、例えば-NH-C(=O)-基を介して、前記直鎖状分子と結合している。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(d)成分として使用可能な光ラジカル開始剤として、例えば、アルキルフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラー(Michler)のケトン類、アシルホスフィンオキシド類、ベンゾイルベンゾエート類、オキシムエステル類、テトラメチルチウラムモノスルフィド類及びチオキサントン類が挙げられ、特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。前記光ラジカル開始剤として市販品、例えば、IRGACURE(登録商標)184、同369、同651、同500、同819、同907、同784、同2959、同CGI1700、同CGI1750、同CGI1850、同CG24-61、同TPO、同1116、同1173(以上、BASFジャパン(株)製)、及びESACURE KIP150、同KIP65LT、同KIP100F、同KT37、同KT55、同KTO46、同KIP75(以上、Lamberti社製)を採用することができる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(e)成分として使用可能な、芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物は、該化合物1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を少なくとも2つ有し、前記(c)成分のポリロタキサン及び後述する(f)成分のウレタン(メタ)アクリレート化合物又はエポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く、芳香環を含まない化合物である。ここで芳香環とは、ヒュッケル則を満たす炭素環又は複素環、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フェナントレン、ピレン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン及びトリアジンが挙げられる。したがって、芳香環を含まないとは、ヒュッケル則を満たす炭素環又は複素環を含まないことを意味する。該芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物として、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,3-アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、及びイソシアヌル酸トリス(2-アクリロイルオキシエチル)が挙げられる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(f)成分として使用可能なウレタン(メタ)アクリレート化合物は、1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を少なくとも2つ及び“-NH-C(=O)O-”で表されるウレタン構造を少なくとも2つ有する化合物である。該ウレタン(メタ)アクリレート化合物として、例えば、EBECRYL(登録商標)230、同270、同280/15IB、同284、同4491、同4683、同4858、同8307、同8402、同8411、同8804、同8807、同9270、同8800、同294/25HD、同4100、同4220、同4513、同4738、同4740、同4820、同8311、同8465、同9260、同8701、KRM7735、同8667、同8296(以上、ダイセル・オルネクス(株)製)、UV-2000B、UV-2750B、UV-3000B、UV-3200B、UV-3210EA、UV-3300B、UV-3310B、UV-3500B、UV-3520EA、UV-3700B、UV-6640B、UV-6630B、UV-7000B、UV-7510B、UV-7461TE(以上、日本合成化学(株)製)、UA-306H、UA-306T、UA-306I、UA-510H、UF-8001G(以上、共栄社化学(株)製)、M-1100、M-1200(以上、東亞合成(株)製)、及びNKオリゴU-2PPA、同U-6LPA、同U-200PA、U-200PA、同U-160TM、同U-290TM、同UA-4200、同UA-4400、同UA-122P、同UA-7100、同UA-W2A(以上、新中村化学工業(株)製)が挙げられる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(g)成分として使用可能なフェノール系酸化防止剤として、例えば、IRGANOX(登録商標)245、同1010、同1035、同1076、同1135(以上、BASFジャパン(株)製)、SUMILIZER(登録商標)GA-80、同GP、同MDP-S、同BBM-S、同WX-R(以上、住友化学(株)製)、及びアデカスタブ(登録商標)AO-20、同AO-30、同AO-40、同AO-50、同AO-60、同AO-80、同AO-330(以上、(株)ADEKA製)が挙げられる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の(h)成分として使用可能なスルフィド系酸化防止剤として、例えば、アデカスタブ(登録商標)AO-412S、同AO-503(以上、(株)ADEKA製)、IRGANOX(登録商標)PS802、同PS800(以上、BASF社製)、及びSUMILIZER(登録商標)TP-D(住友化学(株)製)が挙げられる。
さらに本発明のインプリント用光硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、連鎖移動剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、レベリング剤、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、消泡剤などを含有することができる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物の調製方法は、特に限定されない。調製法としては、例えば、(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分、並びに所望により(e)成分及び/又は(f)成分、(g)成分及び/又は(h)成分を所定の割合で混合し、均一な溶液とする方法が挙げられる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物を、露光(光硬化)して、硬化物を得ることができ、本発明は該硬化物も対象とする。露光する光線としては、例えば、紫外線、電子線及びX線が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、例えば、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、及びUV-LEDが使用できる。また、露光後、硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、50℃乃至260℃、1分乃至24時間の範囲で行われる。
本発明のインプリント用光硬化性組成物は、例えばインプリント成形法を使用することによって、硬化物の形成と並行して各種成形体を容易に製造することができる。成形体を製造する方法としては、例えば接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に本発明のインプリント用光硬化性組成物を充填する工程、該空間に充填されたインプリント用光硬化性組成物を露光して光硬化する工程、該光硬化する工程により得られた光硬化物を取り出して離型する工程、並びに、該光硬化物を、該離型する工程の前、中途又は後において加熱する工程を含む方法が挙げられる。その際、前記光硬化する工程により得られた光硬化物を取り出して離型する工程の後、前記加熱する工程の前に有機溶媒にて未硬化部を洗浄・除去する現像工程をさらに含んでもよい。前記未硬化部を作製する手法としては、特に制限はないが、マスク露光、投影露光等により所定の位置のみを露光することで、露光されない部分すなわち未硬化部を作製することができる。さらに、必要に応じて、前記現像工程後の光硬化物を、再度露光して光硬化してもよい。
装置:(株)シンキー製 自転・公転ミキサー あわとり練太郎(登録商標)ARE-310
(2)UV露光
装置:シーシーエス(株)製 バッチ式UV-LED照射装置(波長365nm)
(3)屈折率nD、アッベ数νD
装置:アントンパール社製 多波長屈折計Abbemat MW
測定温度:23℃
(4)複屈折測定
装置:(株)フォトニックラティス製、WPA-100
条件:波長=543nm、温度=室温
(5)デジタルマイクロスコープ(有機溶媒を用いた現像工程における耐クラック性の評価)
装置:(株)ハイロックス製 KH-7700、MXG-2500REZ
条件:反射(暗視野)、Low-Range、100倍
(6)反射防止層の成膜
装置:神港精機(株)製 SRV4300シリーズ
方式:RFスパッタ・マグネトロン方式
条件:ターゲット材=SiO2、ターゲット・基板間の垂直距離=100mm、
温度=室温、スパッタ時間=29分
(7)光学顕微鏡(反射防止膜の観察)
装置:(株)キーエンス製 VHX-1000、VH-Z1000R
条件:反射(明視野)、対物500倍
(8)レンズ成型
装置:明昌機工(株)製 6インチ対応ナノインプリンター
光源:高圧水銀灯、i線バンドパスフィルターHB0365(朝日分光(株)製)を介して露光
成型条件:押し付け圧100N、20mW/cm2×300秒
(9)レンズ高さ測定
装置:三鷹光器(株)製 非接触表面性状測定装置PF-60
A-DCP:新中村化学工業(株)製 商品名:NKエステル A-DCP
MEK-AC-2140Z:日産化学工業(株)製 商品名:オルガノシリカゾル MEK-AC-2140Z
FA-513AS:日立化成(株)製 商品名:ファンクリル(登録商標)FA-513AS
FA-512AS:日立化成(株)製 商品名:ファンクリル(登録商標)FA-512AS
SA1303P:アドバンスト・ソフトマテリアルズ(株)製 商品名:セルム(登録商標)スーパーポリマーSA1303P
IBA:大阪有機化学工業(株)製 商品名:IBXA
UA-4200:新中村化学工業(株)製 商品名:NKオリゴ UA-4200
I184:BASF社製 商品名:Irgacure(登録商標)184
I245:BASF社製 商品名:Irganox(登録商標)245
AO-503:(株)ADEKA製 商品名:アデカスタブ(登録商標)AO-503
500mLナスフラスコに、(e)前記芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物としてA-DCP 200gを秤量し、メチルエチルケトン(以下、本明細書ではMEKと略称する。)200gにて溶解させた。その後、(a)前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子として、MEK-AC-2140Z((メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾された一次粒子径10nm~15nmのシリカ粒子、固形分45質量%のMEK分散液)441gを加え、撹拌して均一化した。その後、エバポレーターを用いて、50℃、減圧度133.3Pa以下の条件でMEKを留去し、前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子のA-DCP分散液(該表面修飾されたシリカ粒子含有量50質量%)を得た。
500mLナスフラスコに、(b)単官能(メタ)アクリレート化合物としてFA-513AS 100gを秤量し、MEK 100gにて溶解させた。その後、(a)前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子として、MEK-AC-2140Z((メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾された一次粒子径10nm~15nmのシリカ粒子、固形分45質量%のMEK分散液)222gを加え、撹拌して均一化した。その後、エバポレーターを用いて、50℃、減圧度133.3Pa以下の条件でMEKを留去し、前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子のFA-513AS分散液(該表面修飾されたシリカ粒子含有量50質量%)を得た。
500mLナスフラスコに、(f)ウレタン(メタ)アクリレート化合物としてUA-4200 50.0gを秤量し、MEK 50.0gにて溶解させた。その後、(a)前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子として、MEK-AC-2140Z((メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾された一次粒子径10nm~15nmのシリカ粒子、固形分45質量%のMEK分散液)111gを加え、撹拌して均一化した。その後、エバポレーターを用いて、60℃、減圧度133.3Pa以下の条件でMEKを留去し、前記エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子のUA-4200分散液(該表面修飾されたシリカ粒子含有量50質量%)を得た。
500mLナスフラスコに、(e)前記エチレン性不飽和基を有する、芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物としてA-DCP 20.0gを秤量した。その後、(c)前記エチレン性不飽和基を有するポリロタキサンとして、SA1303P(シクロデキストリンからなる環状分子の側鎖にアクリル基を有するポリロタキサン、固形分50質量%のMEK分散液)40.0gを加え、撹拌して均一化した。その後、エバポレーターを用いて、50℃、減圧度133.3Pa以下の条件でMEKを留去し、前記エチレン性不飽和基を有するポリロタキサンのA-DCP溶液(該エチレン性不飽和基を有するポリロタキサン含有量50質量%)を得た。
(a)エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子として製造例1で得た前記A-DCP分散液の固形分、及び製造例2で得た前記FA-513AS分散液の固形分、(b)エチレン性不飽和基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物としてFA-513AS、(c)エチレン性不飽和基を有するポリロタキサンとして、製造例4で得た前記A-DCP溶液の固形分、(d)光ラジカル開始剤としてI184、(e)エチレン性不飽和基を有する、芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物としてA-DCP、(f)エチレン性不飽和基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物としてUA-4200、(g)フェノール系酸化防止剤としてI245、及び(h)スルフィド系酸化防止剤としてAO-503を、それぞれ下記表1に記載の割合で配合した。なお、下記表1に示すA-DCPの割合は前記A-DCP分散液及び前記A-DCP溶液に含まれるA-DCP成分を、FA-513ASの割合は前記FA-513AS分散液に含まれるFA-513ASを含む。その後、配合物を50℃で16時間振とうさせ、前記撹拌脱泡機を用いて10分間撹拌脱泡することで、インプリント用光硬化性組成物1を調製した。なお、下記表1中、「部」は「質量部」を表す。
前記実施例1と同様の手順にて、(a)成分乃至(h)成分を下記表1に示す割合で混合することで、インプリント用光硬化性組成物2乃至6を調製した。ただし、比較例1は(b)成分及び(c)成分を使用しない。
実施例1乃至実施例5及び比較例1で調製した各インプリント用光硬化性組成物を、500μm厚のシリコーンゴム製スペーサーとともに、NOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株)製)を塗布し乾燥することで離型処理したガラス基板2枚で挟み込んだ。この挟み込んだインプリント用光硬化性組成物を、前記UV-LED照射装置を用いて30mW/cm2で200秒間UV露光した。露光後得られた硬化物を、前記離型処理したガラス基板から剥離した後、100℃のホットプレートで10分間加熱することで、直径1cm、厚さ0.5mmの硬化膜を作製した。
前記の方法で作製した硬化膜の波長589nmにおける屈折率nD、及びアッベ数νDを、前記多波長屈折計を用いて測定した。結果を下記表2に合わせて示す。
実施例1乃至実施例5及び比較例1で調製した各インプリント用光硬化性組成物を適量、NOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株)製)を塗布し乾燥することで離型処理したフォトマスク基板(開口部1cm角)上に滴下した。その後、500μm厚のシリコーンゴム製スペーサーを介して、4インチガラスウェハ(0.7mm厚)で、前記離型処理したフォトマスク基板上のインプリント用光硬化性組成物を挟み込んだ。前記4インチガラスウェハは、信越化学工業(株)製接着補助剤(製品名:KBM-5103)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、本明細書ではPGMEAと略称する。)で30質量%に希釈した溶液を塗布し乾燥することで密着処理したものである。この挟み込んだ光硬化性組成物を、前記UV-LED照射装置を用いて115mW/cm2で2.2秒間UV露光した。露光後得られた硬化物を、前記離型処理したフォトマスク基板から剥離した後、撹拌されたPGMEA中に浸漬(現像)し、さらにPGMEAでリンスして未露光部を除去することで、前記密着処理した4インチガラスウェハ上に、1cm角、厚さ0.5mmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜を、前記(株)ハイロックス製デジタルマイクロスコープにて硬化膜の側面を観察し、クラックが確認されるものを×、クラックが観測されないものを○と判定した。結果を下記表2に合わせて示す。
実施例1乃至実施例5及び比較例1で調製した各インプリント用光硬化性組成物0.030gを、NOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株)製)を塗布し乾燥することで離型処理したガラス基板上に秤量した。その後、500μm厚のシリコーンゴム製スペーサーを介して、石英基板(4cm角、1mm厚)で、前記離型処理したガラス基板上のインプリント用光硬化性組成物を挟み込んだ。前記石英基板は、信越化学工業(株)製接着補助剤(製品名:KBM-5103)をPGMEAで30質量%に希釈した溶液を塗布し乾燥することで密着処理したものである。この挟み込んだ光硬化性組成物を、前記UV-LED照射装置を用いて30mW/cm2で200秒間UV露光した。露光後得られた硬化物を、前記離型処理したガラス基板から剥離した後、100℃のホットプレートで10分間加熱することで、前記密着処理した石英基板上に、直径1cm、厚さ0.5mm及び質量0.030gの硬化膜を作製した。得られた硬化膜を、前記(株)フォトニックラティス製位相差測定装置にて、硬化膜内の位相差を測定した。硬化膜内で最大となる位相差(但し、外周部からおよそ1mmの部分は、断面構造に起因した位相差が発生する為、解析からは除外する。)を、硬化物の膜厚0.5mmで除することで、各硬化物の複屈折を算出した。複屈折が2.5×10-5以下となる場合を○、2.5×10-5より高い場合を×と判定した。それぞれの結果を下記表2に合わせて示す。
実施例1、2及び4並びに比較例1で調製した各インプリント用光硬化性組成物0.017gを、NOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株)製)を塗布し乾燥することで離型処理したガラス基板上に秤量した。その後、300μm厚のシリコーンゴム製スペーサーを介して、石英基板(6cm角、1mm厚)で、前記離型処理したガラス基板上のインプリント用光硬化性組成物を挟み込んだ。前記石英基板は、信越化学工業(株)製接着補助剤(製品名:KBM-5103)をPGMEAで30質量%に希釈した溶液を塗布し乾燥することで密着処理したものである。この挟み込んだ光硬化性組成物を、前記UV-LED照射装置を用いて30mW/cm2で200秒間UV露光した。露光後得られた硬化物を、前記離型処理したガラス基板から剥離した後、100℃のホットプレートで10分間加熱することで、前記石英基板上に、直径1cm、厚さ0.3mm及び質量0.017gの硬化膜を作製した。
実施例1、2及び4で調製した各インプリント用光硬化性組成物を、それぞれ、ニッケル製の鋳型(2mm径×300μm深さのレンズ型を、縦3列×横5列の計15個配置)及びナノインプリンターを用い、前述の成形体の製造方法に従って、支持体である石英基板上でレンズ形状に成形した。なお、使用した鋳型は、予めNOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株)製)で離型処理した。また、使用したガラス基板は、予め信越化学工業(株)製接着補助剤(製品名:KBM-5103)をPGMEAで30質量%に希釈した溶液を塗布し乾燥することで密着処理した。前記鋳型から硬化物を外した後、該硬化物を100℃のホットプレートで10分間加熱することで、前記密着処理したガラス基板上に凸レンズを作製した。
Claims (12)
- 下記(a)成分、下記(b)成分、下記(c)成分、及び下記(d)成分を含むインプリント用光硬化性組成物であって、該組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有する化合物の和100質量部に対し、該(a)成分が10質量部乃至40質量部、該(b)成分が10質量部乃至50質量部、該(c)成分が1質量部乃至10質量部、該(d)成分が0.1質量部乃至5質量部である、インプリント用光硬化性組成物。
(a):一次粒子径が1nm乃至100nmの、エチレン性不飽和基を有する官能基で表面修飾されたシリカ粒子
(b):エチレン性不飽和基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物
(c):エチレン性不飽和基を有するポリロタキサン
(d):光ラジカル開始剤 - さらに、前記組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有する化合物の和100質量部に対し、5質量部乃至50質量部の下記(e)成分及び/又は下記(f)成分を含む、請求項1に記載のインプリント用光硬化性組成物。
(e):エチレン性不飽和基を有する、芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物(ただし、前記(c)成分のポリロタキサン及び(f)成分のウレタン(メタ)アクリレート化合物又はエポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く。)
(f):エチレン性不飽和基を有する、ウレタン(メタ)アクリレート化合物又はエポキシ(メタ)アクリレート化合物(ただし、前記(c)成分のポリロタキサンを除く。) - さらに、前記組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有する化合物の和100質量部に対し0.05質量部乃至3質量部の下記(g)成分及び/又は前記組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有する化合物の和100質量部に対し0.1質量部乃至3質量部の下記(h)成分を含む、請求項1又は請求項2に記載のインプリント用光硬化性組成物。
(g):フェノール系酸化防止剤
(h):スルフィド系酸化防止剤 - 前記(a)成分が、二価の連結基を介してケイ素原子と結合した(メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾されたシリカ粒子である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記(e)成分の芳香環を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物が2種以上の化合物から構成され、該2種以上の化合物のうち少なくとも1種の化合物は脂環式炭化水素基を有する、請求項2に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記インプリント用光硬化性組成物は、その硬化物の波長589nmにおける屈折率nDが1.49以上であり、かつ該硬化物のアッベ数νDが53以上である、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 請求項6に記載のインプリント用光硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物をインプリント成形する工程を含む、樹脂レンズの製造方法。
- インプリント用光硬化性組成物の成形体の製造方法であって、請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物を、接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に充填する工程、及び該空間に充填されたインプリント用光硬化性組成物を露光して光硬化する工程を含む、成形体の製造方法。
- 前記光硬化する工程の後、得られた光硬化物を取り出して離型する工程、並びに、該光硬化物を、該離型する工程の前、中途又は後において加熱する工程をさらに含む、請求項9に記載の成形体の製造方法。
- 前記離型する工程後、前記加熱する工程の前に有機溶媒を用いた現像工程をさらに含む、請求項10に記載の成形体の製造方法。
- 前記成形体がカメラモジュール用レンズである、請求項9乃至請求項11のいずれか一項に記載の成形体の製造方法。
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US20230391998A1 (en) * | 2020-10-21 | 2023-12-07 | Stratasys Ltd. | Additive manufacturing of three-dimensional objects containing a transparent material |
WO2022202005A1 (ja) * | 2021-03-26 | 2022-09-29 | 日産化学株式会社 | 薄膜形成用光硬化性組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016072356A1 (ja) | 2014-11-04 | 2016-05-12 | アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性組成物から形成される硬化体、及び該硬化体の製造方法 |
WO2016171187A1 (ja) | 2015-04-21 | 2016-10-27 | 住友化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、これを用いる硬化膜の製造方法及び該硬化膜を含む積層体 |
WO2016194988A1 (ja) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 富士フイルム株式会社 | ハードコートフィルム、画像表示素子の前面板、抵抗膜式タッチパネル、静電容量式タッチパネルおよび画像表示装置 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5281710B2 (ja) | 2010-02-26 | 2013-09-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物並びに光学材料 |
JP2011046917A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-03-10 | Advanced Softmaterials Inc | 光架橋性ポリロタキサン、該光架橋性ポリロタキサンを有する組成物、及び該組成物由来の架橋体、並びにこれらの製造方法 |
KR101443845B1 (ko) * | 2012-09-03 | 2014-09-23 | 주식회사 엘지화학 | 하드코팅 필름을 포함하는 편광판 |
CA2883003C (en) * | 2012-09-12 | 2021-11-16 | Novaliq Gmbh | Semifluorinated alkane compositions |
JP6139173B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2017-05-31 | リンテック株式会社 | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
JP2014234458A (ja) | 2013-06-03 | 2014-12-15 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP6501214B2 (ja) * | 2014-11-04 | 2019-04-17 | 国立大学法人 東京医科歯科大学 | 歯科用硬化性組成物 |
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JP6552877B2 (ja) * | 2015-06-05 | 2019-07-31 | Ntn株式会社 | 動力伝達ローラ |
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-
2019
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016072356A1 (ja) | 2014-11-04 | 2016-05-12 | アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性組成物から形成される硬化体、及び該硬化体の製造方法 |
WO2016171187A1 (ja) | 2015-04-21 | 2016-10-27 | 住友化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、これを用いる硬化膜の製造方法及び該硬化膜を含む積層体 |
WO2016194988A1 (ja) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 富士フイルム株式会社 | ハードコートフィルム、画像表示素子の前面板、抵抗膜式タッチパネル、静電容量式タッチパネルおよび画像表示装置 |
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