JP7047997B2 - 組成物 - Google Patents
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この様なペプチド誘導体のエラスターゼ阻害剤として、WS7622Aモノ若しくはジ硫酸エステルをはじめとするペプチド誘導体が知られ(例えば、特許文献4を参照)、かかる薬理作用による虚血性疾患への応用が図られている。また、下記一般式(1)に表される化合物は、WS7622Aと同様に白血球エラスターゼ阻害作用が存することが知られ、皮膚の老化予防又は治療作用(例えば、特許文献5を参照)が報告されている。
本発明は、このような状況下においてなされたものであり、前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を、化学的安定かつ均一に可溶化するする方法を提供することを課題とする。さらに、前記化合物を含有する、使用感触に優れた可溶化形態の皮膚外用剤を提供することを目的とする。
下記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を、炭素数2~9のアルコールに溶解させることにより、前記化合物の分解を抑制し、かつ均一な可溶化形態の組成物を調製する。また、前記組成物にさらに特定の油剤を含有させることにより、皮膚外用剤としたときの使用感触を向上させられることをも見出し、本発明を完成させるに至った。
[1]下記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩と、炭素数2~9のアルコールとを含有する、組成物。
に、炭素数1~4の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]
[2]さらに、水酸基を0~2個有する油剤を含有する、[1]に記載の組成物。
[3]前記アルコールと前記油剤との含有量の質量比が10:90~100:0である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]実質的に水を含有しない、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]皮膚外用剤である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
前記一般式(1)に表される化合物は、その分子構造中に複数の不斉炭素原子を有する光学活性化合物であるため、その異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマーが存在する。さらに、本発明の前記一般式(1)に表される化合物としては、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、更には、前記異性体が任意の比率で混合した化合物が存在する。
前記R1に関し好ましいものを具体的に例示すれば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、メトキシカルボニルブチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルブチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルエチル基、プロピルオキシカルボニルプロピル基、プロピルオキシカルボニルブチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルエチル基、ブチルオキシカルボニルプロピル基、ブチルオキシカルボニルブチル基等が好適に例示出来、より好ましくは、カルボキシメチル基が例示できる。
前記R2及びR3は、それぞれ独立に、好ましいものを具体的に挙げれば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が好適に例示出来、より好ましくは、イソプロピル基が好適に例示できる。
3,3-トリフルオロ-1-(1-メチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシエチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシプロピル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシブチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシエチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシプロピル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシブチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-アラニル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシエチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシプロピル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシブチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシエチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシプロピル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシブチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-エチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド(3(RS)-N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド)、N-[4-[[(カルボキシエチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシプロピル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミド、N-[4-[[(カルボキシブチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミドを好適に例示できる。
4-メチル-2-オキソペンタンがより好ましく挙げられ、さらに好ましくは下記式(3)に表される3(RS)-[[4-(カルボキシメチルアミノカルボニル)フェニルカルボニル]-L-バリル-L-プロリル]アミノ-1,1,1-トリフルオロ-4-メチル-2-オキソペンタンである。そして、本発明の組成物に含有させる化合物としては、前記3(RS)-[[4-(カルボキシメチルアミノカルボニル)フェニルカルボニル]-L-バリル-L-プロリル]アミノ-1,1,1-トリフルオロ-4-メチル-2-オキソペンタンのナトリウム塩(以降、「KSK32」とも記す)が特に好ましい。
なお、KSK32は、別の命名法では、N-[4-[[(カルボキシメチル)アミノ]カルボニル]ベンゾイル]-L-バリル-N-[(RS)-3,3,3-トリフルオロ-1-(1-メチルエチル)-2-オキソプロピル]-L-プロリンアミドとも表記されるが、同一化合物である。
また、本発明の組成物には、前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩より1種又は2種以上を選択し含有させることができる。
十分に発揮することが可能となる。
かかるアルコールとしては、特に限定されないが、例えば、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、ブチルアルコール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール(これらの構造異性体も含む)等の一価アルコール、グリセリン、ジグリセリン、1,
3-プロパンジオール、1,2-ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2-ペンタンジオール、1,3-ブチレングリコール、シクロヘキシルグリセリン、エチルヘキシルグリセリン等の多価アルコールが好ましく挙げられる。これらのうち、一価のアルコールとしてはエタノールがより好ましく、多価アルコールとしてはグリセリン及び1,2-ペンタンジオールがより好ましく、エタノールが特に好ましい。
ここで、炭素数2~9のアルコール以外のアルコールとしては、例えば、セチルアルコール、フェノキシエタノール、等の一価アルコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、等の多価アルコールが挙げられるがこれらに限定されない。
組成物中に水が存在すると、前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が加水分解されやすくなり、経時で組成物中の該化合物の残存量が減少してしまう場合があるからである。
れる。そのため、本発明の組成物は皮膚外用剤に好適に利用でき、化粧料への適用がより好ましく、抗老化用化粧料への適用が特に好ましい。なお、ここで化粧料は医薬部外品を含む。
前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有する組成物は、肌上に塗布したときにベタつき、ぬるつき、きしみ等の好ましくない感触を生じる場合があるところ、前記油剤を併用すると使用感触を改善・向上させることができる。
炭素数2~9のアルコールと上記油剤とは任意に組み合わせることができるが、好ましい組み合わせとしては、例えば炭素数2~9のアルコールとしてエタノール、1,2-ペンタンジオール、又はグリセリンを用いる場合は、油剤としてトリ2エチルヘキサン酸グリセリル、又はトリカプリルカプリン酸グリセリルが挙げられ、より好ましくは、エタノールとトリ2エチルヘキサン酸グリセリルとの組み合わせが挙げられる。
たときの使用感触を良好にし、かつ組成物の可溶化形態を安定にしやすくなる。
ここで、水酸基を3個以上有する油剤としては、例えば、脂肪酸とポリグリセリンとのエステル、脂肪酸と単糖とのエステル、脂肪酸と多糖とのエステル等が挙げられるがこれらに限定されない。
また、本発明の組成物を用いて、可溶化形態以外の剤型の組成物を製造してもよい。例えば、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を前記炭素数2~9のアルコールで可溶化させたものに、適当な界面活性剤と油性成分とを組み合わせて、乳化形態としてもよく、乳液やクリーム等の剤型の皮膚外用剤とすることもできる。また、本発明の組成物に、粉体類等の不溶性分を組み合わせて、分散形態あるいは用時分散の態様の剤型とすることもできる。
美白成分としては、一般的に化粧料に用いられているものであれば特に限定はない。例えば、4-n-ブチルレゾルシノール、アスコルビン酸グルコシド、3-О-エチルアスコルビン酸、トラネキサム酸、アルブチン、エラグ酸、コウジ酸、リノール酸、ニコチン酸アミド、5,5'-ジプロピルビフェニル-2,2'-ジオール、5'-アデニル酸二ナトリウム、トラネキサム酸セチル、4-メトキシサリチル酸カリウム塩、ハイドロキノン、パントテン酸等が挙げられる。
バエキス、クジンエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、グレープフルーツエキス、黒米エキス、クロレラエキス、クワエキス、ケイケットウエキス、ゲットウヨウエキス、ゲンチアナエキス、ゲンノショウコエキス、紅茶エキス、ゴボウエキス、コメエキス、コメ発酵エキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コケモモエキス、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンシャエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、シャクヤクエキス、ショウキョウエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、スギナエキス、ステビアエキス、ステビア発酵物、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ソウハクヒエキス、ダイオウエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、タンポポエキス、茶エキス、チョウジエキス、チンピエキス、甜茶エキス、トウガラシエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、ハスエキス、パセリエキス、バーチエキス、ハマメリスエキス、ヒキオコシエキス、ヒノキエキス、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、ブドウ種子エキス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マツエキス、マヨナラエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モズクエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ユリエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、緑茶エキス、リンゴエキス、ルイボス茶エキス、レイシエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンギョウエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、ワレモコウエキス等のエキスが好ましいものとして挙げられる。
ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等) 、グリセリン脂肪酸エステル類(モノステアリン酸グリセリル等)、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE-ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE-グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2-オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2-デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類、等が挙げられる。
下記の表1に示す処方に従い、実施例及び比較例の組成物を調製した。すなわち、全成分を撹拌下で混合し、可溶化形態の組成物を得て、後述の各試験に供した。
(1)KSK32の分解安定性の評価
調製した各組成物を60℃で2週間保存した後のKSK32の含有量を測定し、5℃で2週間保存した後のKSK32の含有量を100としたときの割合(残存率)を算出した。残存率が95%以上の場合に分解に対する安定性が◎、95%未満80%以上の場合に安定性が○、80%未満60%以上の場合に安定性が△、60%未満の場合に安定性が×、と評価した。結果を表1に併せて示す。
なお、KSK32の含有量は、組成物約0.5gを量りとり、移動相にて50mLに希釈したものを試料溶液として高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を行い、測定した
。
HPLC条件は、カラム;逆相系カラム(3.0×100mm)、カラム温度;室温、移動相;陰イオン系スルホン酸型界面活性剤水溶液/THF25%、pH;3、流速;0.4mL/min.、検知;240nm)。
調製した各組成物を室温で1日間静置した後、組成物の外観を目視により観察し、透明な場合に分散安定性が◎、ほぼ透明の場合に○、やや曇りが認められた場合に△、濁りが認められた場合に×と評価した。結果を表1に併せて示す。
10名の熟練の評価者が、調製した各組成物を適量取り、手の甲に塗布したときのべたつきの程度、及び後肌のなめらかさを4段階で評価し平均をとった。4段階評価の基準は、良好な場合に4点、べたつき又はなめらかさが問題ない場合に3点、ややべたつく又はなめらかさを欠く場合に2点、べたつく又はざらつく場合に1点とした。結果を表1に併せて示す。
Claims (5)
- さらに、水酸基を0~2個有する油剤を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルコールと前記油剤との含有量の質量比が10:90~100:0である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 水の含有量が組成物全体に対して1質量%以下である、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 皮膚外用剤である、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
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