JP7046932B2 - 2-アルキルアルカノールを製造するための方法 - Google Patents
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Description
(a)反応が生じ、且つ不飽和アルデヒドが生成されるような縮合及び脱水条件下で操作される反応器にアルデヒドを供給する工程;
(b)不飽和アルデヒドを含む工程(a)の反応器から流れを回収し、不飽和アルデヒドの少なくともいくらかが2-アルキルアルカノールに変換されるような条件下で操作される第1の水素化反応器に前記流れを供給する工程;
(c)2-アルキルアルカノールと、未反応のアクロレイン、アルキルアルケノール及びアルキルアルカナールの一又は複数と、重質物とを含む第1の水素化反応器から流れを回収する工程;
(d)工程(c)で回収された流れを、第1の水素化反応器から、重質物の少なくともいくらかが流れから分離される第1の蒸留ゾーンへ通す工程;
(e)2-アルキルアルカノールと、未反応のアクロレイン、アルキルアルケノール及びアルキルアルカナールの一又は複数とを含む第1の蒸留ゾーンから、第1の蒸留ゾーンへ供給される流れと比較したときに減少した重質物含有量を有する流れを回収し、且つ未反応のアクロレイン、アルキルアルケノール及びアルキルアルカナールの少なくとも一つが2-アルキルアルカノールへ変換されるような条件下で操作される第2の水素化反応器へ前記流れを供給する工程;及び
(f)第2の水素化反応器へ供給される流れと比較して増加した2-アルキルアルカノール含有量を含む第2の水素化反応器から流れを回収する工程。
本発明の実施例で酸性色を決定するために使用される標準(standards)をBS4583に従って調製した。蒸留水に1.245gのクロロ白金酸カリウム、K2PtCl6及び1.000gの塩化コバルト、CoCl2.6H2Oを溶解することにより通常の500APHAのクロロ白金酸カリウム貯蔵液を調製する。100mlの塩酸を添加し、混合物を容量フラスコ中、蒸留水で1リットルに希釈した。100mlネスラー管中の白金コバルト標準は、例えば1mlの貯蔵液を100mlに希釈して、5APHAの参照色を生成するように、この500APHA貯蔵液を希釈することによって調製される。
生成物が得られたら、それを硫酸で煮沸し、試料の色を標準色と比較する。8mlの濃硫酸(Aristar)を250mlの広口三角フラスコ中100mlの試料に滴下する。酸の添加中、フラスコの内容物を磁気撹拌機及びフォロアを使用して、一定して撹拌する。混合物を99から100℃に維持された沸騰した水浴中で60±1分間にわたって加熱する。フラスコを槽から取り除き、すぐに冷水に置き、内容物を迅速に室温に冷却する。
n-ブチルアルデヒドの苛性触媒化アルドール化により作製された98%の2-エチルヘキサノールをモレキュラーシーブを使用して1000ppm未満の水で乾燥させた。これを汲み上げ、クロム非含有銅触媒床上を1620時間、平均LHSV0.5hr-1の床、それぞれ165℃及び180℃の入口/出口温度、28baraの水素圧で通過させた。床出口から反応器入口へ冷却した生成物を再循環させることによって、床温度を制御した。出口2-エチルヘキサアルデヒド濃度は0.15wt%であった。
第1の水素化反応器を銅/クロム触媒を使用して行ったことを除き、実施例1を繰り返した。第1の水素化反応器からの生成物を蒸留して重質物を除去し、その後、第2の水素化反応器中、ニッケル触媒上85℃、LHSV3hr-1、0~5%過剰の水素を使用して28.5baraの水素圧で精製した。軽質物を除去するための蒸留をせずに、生成物は酸性色について規格を満たしていた。硫酸色は≦5であった。エチルヘキサナールとしてのカルボニルは≦0.015wt%であり、ヨウ素価は0.015g/100gであった。
0.1wt%のC5アルデヒド、0.4wt%の軽質物及び4.9wt%のプロピルブチルアクロレイン異性体を含む粗プロピルブチルアクロレインを混合C5アルデヒドのアルドール化によって調製し、1.7hr-1ダウンフローのLHSVで銅触媒の充填床に供給した。水素を供給して29baraの圧力を維持した。13:1のアルデヒド:供給物の割合で、反応器基部から反応器頂部の供給点へ生成物を再循環させて、反応器の入口温度及び出口温度を150℃から175℃に制御した。水素化生成物を蒸留して、0.1bara、0.5の還流/供給比、及び160℃の底部温度で重質物を除去した。カラムオーバーヘッドを、20baraでニッケル触媒上、112℃ダウンフローLHSV3.2hr-1で精製した。硫酸色は>5であり、軽質物の除去前は≦10であった。軽質物の除去後、重質不純物は0.02wt%であったため、重質物を除去するための蒸留は不要であった。
0.3wt%のC5アルデヒド、0.1wt%の軽質物、4.9wt%のプロピルブチルアクロレイン異性体及び1.1wt%の重質物を含む粗プロピルブチルアクロレインを混合C5アルデヒドのアルドール化によって調製し、0.5hr-1ダウンフローのLHSVでクロム非含有銅触媒の充填床に供給した。水素を供給して19baraの圧力を維持した。冷却した生成物を反応器基部から反応器頂部の供給点へ再循環させて、反応器入口温度を140℃に、反応器出口温度を165℃に制御した。生成物に水素化を施した。水素化生成物を蒸留して、0.1baraの頂部圧力、0.5の還流/供給比、及び160℃の底部温度で重質物を除去した。クロム非含有銅触媒上、1.0hr-1のLHSV、140から145℃の温度且つ19baraの水素圧力で水素化精製を実施した。酸性色は15であり、生成物中の重質物は<0.05wt%であった。
実施例4を繰り返した。しかしながら、重質物を除去するための蒸留は、水素化精製の前には行われず、代わりにその後に行われた。それは25から30の酸性色を有した。
Claims (14)
- アルデヒドから2-アルキルアルカノールを製造するための方法であって、
(a)反応が生じ、且つ不飽和アルデヒドが生成されるような縮合及び脱水条件下で操作される反応器にアルデヒドを供給する工程;
(b)不飽和アルデヒドを含む工程(a)の反応器から流れを回収し、不飽和アルデヒドの少なくともいくらかが2-アルキルアルカノールに変換されるような条件下で操作される第1の水素化反応器に前記流れを供給する工程;
(c)2-アルキルアルカノールと、未反応アクロレイン、アルキルアルケノール及びアルキルアルカナールの一又は複数と、重質物とを含む第1の水素化反応器から流れを回収する工程;
(d)工程(c)で回収された流れを、第1の水素化反応器から、重質物の少なくともいくらかが流れから分離される第1の蒸留ゾーンへ通す工程;
(e)2-アルキルアルカノールと、未反応アクロレイン、アルキルアルケノール及びアルキルアルカナールの一又は複数とを含む第1の蒸留ゾーンから、第1の蒸留ゾーンへ供給される流れと比較したときに減少した重質物含有量を有する流れを回収し、且つ未反応アクロレイン、アルキルアルケノール及びアルキルアルカナールの少なくとも一つが2-アルキルアルカノールへ変換されるような条件下で操作される第2の水素化反応器へ前記流れを供給する工程;及び
(f)第2の水素化反応器へ供給される流れと比較して増加した2-アルキルアルカノール含有量を含む第2の水素化反応器から流れを回収する工程
を含む、方法。 - 工程(f)で第2の水素化反応器から回収された流れが、軽質物が除去される第2の蒸留ゾーンへ通され、前記第2の蒸留ゾーンが重質物の除去を有しない、請求項1に記載の方法。
- アルデヒドがn-ブチルアルデヒドであり、生成物が2-エチルヘキサノールである、請求項1又は2に記載の方法。
- アルデヒドがn-バレルアルデヒドであり、生成物が2-プロピルヘプタノールである、請求項1又は2に記載の方法。
- 第1の水素化反応器が、100℃から200℃の温度且つ大気圧から15MPaの圧力で操作される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- ニッケル触媒が第1の水素化反応器中で使用される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の水素化反応器が、反応が液相中で行われる場合は150℃以下の温度且つ10から30baraの圧力で操作されるか、又は反応が気相中で行われる場合は100℃から150℃の温度且つ大気圧から5baraの圧力で操作される、請求項6に記載の方法。
- 銅触媒が第1の水素化反応器中で使用される、請求項5又は6に記載の方法。
- 第1の水素化反応器が、反応が液相中で行われる場合は100℃から150℃の温度且つ15から30baraの圧力で操作されるか、又は反応が気相中で行われる場合は135℃から170℃の温度且つ大気圧から5baraの圧力で操作される、請求項8に記載の方法。
- 第2の水素化反応器が液相中で操作される、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の水素化反応器が、80℃から150℃の温度且つ10baraから35baraの圧力で操作される、請求項10に記載の方法。
- 第1及び第2の蒸留ゾーンにおける底部温度が175℃未満である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の蒸留ゾーンの頂部の圧力が、0.05baraから0.5baraの範囲にある、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 第2の蒸留ゾーンの頂部の圧力が、0.1baraから0.8baraの範囲にある、請求項2から13のいずれか一項に記載の方法。
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