JP7043784B2 - 発毛剤 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、
(1)下記式、
4-(2、4-ジフルオロフェニル)-2-(1H-インドール-3-イル)-4-オキソ-ブタン酸(化合物1)の合成
化合物1は、国際公開公報WO2014/080640に記載された方法と類似の方法により合成した。
1,3-ジフルオロベンゼン(23 g)と無水マレイン酸(19.4 g)を丸底フラスコに入れ氷冷下撹拌した。反応液に塩化アルミニウム(53.8 g)を少量ずつ加えた後、生じた気泡をスパーテルで潰しながら1時間撹拌した。反応液を一晩放置すると固体に変化した。生じた固体を砕いた後、少量ずつ冷水(200 mL)に加えた。これに酢酸エチル、濃塩酸(22 mL)を加え、固体を溶解させた。有機層を分離した後、水層を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過、濃縮を行い黄色い残渣を得た。得られた残渣に酢酸エチルを加えた後、水浴で加熱を行い、固体を溶解させた。得られた溶液にヘキサンをゆっくり加えた後、氷冷下2時間撹拌した。生じた固体をろ取した後、ヘキサンによる洗浄、通気乾燥を行い(トランス)-4-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-オキソ-2-ブテン酸(27.0 g、黄色固体)を得た。
1H NMR (Acetone) δ: 7.93-8.04 (m, 1H), 7.71 (dd, J=15.6, 3.5 Hz, 1H), 7.17-7.32 (m, 2H), 6.75 (dd, J=15.5, 1.2 Hz, 1H), 6.41 (s, 1H).
MS (ESI neg.) m/z : 328 ([M-H]-).
1H NMR (DMSO-d6) δ: 12.23 (br s, 1H), 11.00 (br s, 1H), 7.98 (td, J=8.7, 6.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.31-7.49 (m, 2H), 7.18-7.30 (m, 2H), 7.04-7.15 (m, 1H), 6.94-7.03 (m, 1H), 4.33 (dd, J=10.5, 3.9 Hz, 1H), 3.89 (ddd, J=18.4, 10.6, 2.8 Hz, 1H), 3.22-3.29 (m, 1H).
<マウス刈毛モデルにおける発毛作用>
方法
C57BLマウス(7週齢、メス)の背部体毛を刈毛し、刈毛3日後より溶媒或いは5w/v%化合物1溶液を1日1回、1匹あたり0.1mL塗布した。マウスは一群20匹使用した。投与開始日(1日目)、8日目、その後は2日或いは3日毎に刈毛部の発毛状態を以下の発毛スコア基準を用いて採点した。
発毛スコア基準
1 = 刈毛部の5%未満に発毛
2 = 刈毛部の5%以上、30%未満に発毛
3 = 刈毛部の30%以上、60%未満に発毛
4 = 刈毛部の60%以上、90%未満に発毛
5 = 刈毛部の90%以上に発毛
図1に示した通り、5%化合物1溶液を投与した群は、溶媒を投与した群と比較して早期から発毛スコアが増加した。化合物1投与群の発毛スコアは、投与27日目以降の試験期間において溶媒投与群の発毛スコアより高い値を示した。本化合物は優れた発毛促進効果を示すことが明らかとなった。
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Journal of Investigative Dermatology,2014年,134,p.S41,236(Interest of adenosine triphosphate in chronic hair loss treatment) |
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日薬理誌,2009年,133,pp.73-77 |
Also Published As
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