JP7019818B2 - 官能化ポリマー、官能化ポリマーの調製プロセス、及び官能化ポリマーを含有するゴム組成物 - Google Patents
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Description
定義
官能化ジエンモノマー含有ポリマー
共役ジエンモノマー
ビニル芳香族モノマー
第1の官能化基/第1の官能化化合物
式中、nは0~16の整数(例えば、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、又は16)である。第1~第3の実施形態の特定の実施形態では、構造Iを有する第1の官能化化合物が用いられるか、又は第1の官能化基が、構造Iを有する第1の官能化化合物から生じ、nは0~10、又は0~6の整数である。構造Iを有する例示的な化合物としては、以下に限定されないが、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルピロリジノン(N-ビニルピロリジノン、1-ビニル-2-ピロリジノン、及びN-ビニルピロリドンとしても知られる)、N-ビニルピペリドン(N-ビニル-2-ピペリドン又は1-ビニル-2-ピペリドンとしても知られる)、N-ビニル-4-ブチルピロリドン、N-ビニル-4-プロピルピロリドン、N-ビニル-4-メチルカプロラクタム、N-ビニル-6-メチルカプロラクタム、及びN-ビニル-7-ブチルカプロラクタムが挙げられる。
式中、R1は、H及びC1~C20(例えば、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、又はC20)のヒドロカルビルから選択され、R2は、H及びC1~C20(例えば、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、又はC20)のヒドロカルビルから選択される。構造IIを有する第1の官能化化合物が用いられるか、又は第1の官能化基が、構造IIを有する第1の官能化化合物から生じる、第1~第3の実施形態の特定の実施形態では、R1、R2、又はその両方が、H及びC1~C10のヒドロカルビルから選択される。
第2の官能化基/第2の官能化化合物
式中、Bはホウ素であり、各R6は、独立してH及びC1~C20(例えば、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、又はC20)のヒドロカルビルから選択され、各Xはハロゲンである。第1~第3の実施形態の特定の実施形態では、構造Vの各Xは、塩素又は臭素から選択されたハロゲンである。第1~第3の実施形態の特定の好ましい実施形態では、構造Vの各Xは塩素である。第1~第3の実施形態の特定の実施形態では、各R6は、H及びC1~C10のヒドロカルビル、好ましくはC1~C3のヒドロカルビルから独立して選択される。第1~第3の実施形態の特定の特に好ましい実施形態では、構造V中の各R6は、メチル又はエチルから選択され、各Xは塩素である。第1~第3の実施形態による使用に好適であり得る、構造Vによる化合物の非限定的な例としては、以下に限定されないが、N-(ジクロロボルリル)ヘキサメチルジシラザン及びN-(ジクロロボルニル)ヘキサエチルジシラザンが挙げられる。
ポリマーが第1の官能化基を介して第2の官能化基にカップリングされると述べることによって、ポリマー又はポリマー鎖が(上記のように)第1の官能化基に直接結合し、第1の官能化基中の原子が第2の官能化基中の原子に結合していることを意味する。一般に、ポリマー又はポリマー鎖が第1の官能化基を介して第2の官能化基にカップリングすることにより第2の官能化基からハロゲンが失われ、結果として第1の官能化基が第2の官能化基のホウ素に結合する。第1の官能化基のSi又はSnは、(構造I又は構造IIのいずれかの)ビニル基のβ炭素(ポリマー又はポリマー鎖が当該β炭素に結合しているとき)、又は(構造I又は構造IIのいずれかの)カルボニル基の酸素(ポリマー又はポリマー鎖が当該カルボニル基の炭素に結合しているとき)のいずれかに結合する。第2の官能化基が2つ以上のハロゲンを含む第1~第3の実施形態の実施形態では、2つ以上のポリマー又はポリマー鎖が、そのそれぞれの第1の官能化基を介して第2の官能化基に結合してよい。第1~第3の実施形態の特定の実施形態では、官能化ジエンモノマー含有ポリマーは、1:1~6:1(例えば、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、又は6:1)、特定の実施形態では、2:1~6:1の第1の官能化基対第2の官能化基のモル比を有する。換言すれば、各第2の官能化基は、1~6個のポリマー鎖にカップリングされてよく、各ポリマー鎖は、第1の官能化基で末端官能化され、カップリングは、第1の官能化基の第2の官能化基への結合を介して生じる。
式中、Xの一方又は両方は、(上記のように)構造I-A、I-B、II-A、II-B、又はこれらの組み合わせで置換される。好ましくは、構造Vを有する所与の量の第2の官能化化合物中のハロゲンの少なくとも大部分は、構造I-A、I-B、II-A、II-B、又はこれらの組み合わせで置換され、特定の実施形態では、51%~95%(例えば、51%、55%、60%65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%)又は60~90%のハロゲンは、構造I-A、I-B、II-A、II-B、又はこれらの組み合わせで置換される。
官能化ジエン含有ポリマーの調製プロセス
重合
第1の官能化化合物とのリビング末端ポリマー鎖の反応
第2の官能化化合物とのカップリング
ゴム組成物
充填材
シリカカップリング剤
硬化パッケージ
他の成分
ゴム組成物の調製方法
Wdは乾燥ゲルの重量であり、Fはゲル中の充填材の重量又は溶媒不溶性材料(元の試料中の充填材の重量と同一)であり、またRは元の試料中のポリマーの重量である。ゴム(ポリマー)と充填材との間の、増大し、かつ有益な相互作用を示す比較的高い結合ゴム百分率を伴う結合ゴムの百分率は、ゴム組成物中のゴム(ポリマー)と充填材との間の相互作用の測定手段を提供する。
Claims (6)
- 官能化ジエンモノマー含有ポリマーであって、
少なくとも1種の共役ジエンモノマーを、任意に少なくとも1種のビニル芳香族モノマーと組み合わせて含む、少なくとも1種のポリマー鎖を含み、
各ポリマー鎖は、その鎖末端において少なくとも第1の官能化基で官能化され、前記第1の官能化基を介して第2の官能化基にカップリングされ、
前記第1の官能化基は、
(式中、nは0~16の整数である)、又は
(式中、R1は、H及びC1~C20のヒドロカルビルから選択され、R2は、H及びC1~C20のヒドロカルビルから選択される)、から選択された第1の官能化化合物から生じ、
前記第2の官能化基は、
(式中、Bはホウ素であり、各R6は、H及びC1~C20のヒドロカルビルから独立して選択され、各Xはハロゲンである)、から選択された第2の官能化化合物から生じ、
前記第1の官能化基は、前記第2の官能化基と比較して1:1~6:1のモル比で存在する、ポリマー。 - 前記第1の官能化基は、(i)から選択された化合物から生じる、請求項1に記載のポリマー。
- 前記第1の官能化基は、(ii)から選択された化合物から生じる、請求項1に記載のポリマー。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の前記官能化ジエンモノマー含有ポリマーを調製するプロセスであって、前記プロセスは、
a.前記少なくとも1種の共役ジエンモノマー及び任意に前記少なくとも1種のビニル芳香族モノマーを重合して、リビング末端を有するポリマー鎖を生成することと、
b.(a)の前記リビング末端ポリマー鎖を、(i)及び(ii)から選択された前記第1の官能化化合物と反応させ、それにより、前記第1の官能化化合物で末端官能化されたポリマー鎖を含む中間生成物を生成することと、
c.(b)の前記中間生成物を、前記第2の官能化化合物(V)とカップリングし、それにより、60%以下のトランス結合含有量を有し、前記第1の官能化化合物から生じる第1の官能化基、及び前記第2の官能化化合物から生じる第2の官能化基の両方で官能化された、官能化ジエンモノマー含有ポリマーを含む最終生成物を形成することと、を
含む、プロセス。 - (i)(a)の前記リビング末端ポリマー鎖のうち、モル%で過半数が、(b)中に前記第1の官能化化合物と反応する、
(ii)(b)の前記第1の官能化化合物で末端官能化された前記ポリマー鎖の5~95%が、(c)中に前記第2の官能化化合物で官能化される、又は
(iii)(c)の前記最終生成物は、少なくとも10%の前記第1の官能化化合物及び前記第2の官能化化合物の両方で官能化されたポリマーを含有する、のうちの少なくと
も1つを満たす、請求項4に記載のプロセス。 - ゴム組成物であって、
a.10~100部の、請求項1~3のいずれか一項に記載の、少なくとも1種の官能化ジエンモノマー含有ポリマーと、
b.0~90部の、天然ゴム、ポリイソプレン、ポリブタジエンゴム、スチレン-ブタジエンゴム、スチレン-ブタジエン-イソプレンゴム、イソプレン-ブタジエンゴム、及
びこれらの組み合わせからなる群から好ましくは選択される、少なくとも1種のジエンモノマー含有ポリマーと、
c.10~100phrの少なくとも1種のカーボンブラック充填剤及び0~100phrの少なくとも1種のシリカ充填剤と、を含む、ゴム組成物。
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