JP7016494B2 - 義歯床用裏装材組成物調製用キット - Google Patents
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Description
本発明における(a)光増感用化合物は、最大吸収波長を350~700nmに有し、活性光によりラジカルのような重合に有効な活性種を生成させる機能を有する化合物である。活性種は通常、重合性単量体または他の物質との間でエネルギー移動あるいは電子移動の結果生じる。
カンファーキノン、9,10-フェナントレンキノン、ベンジル、ジアセチル、アセチルベンゾイル、2,3-ペンタジオン、2,3-オクタジオン、4,4‘-ジメトキシベンジル、アセナフテンキノン、4,4-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、9-フルオレノン、3,4-ベンゾ-9-フルオレノン、2-ジメチルアミノ-9-フルオレノン、2-メトキシ-9-フルオレノン、2-クロロ-9-フルオレノン、2,7-ジクロロ-9-フルオレノン、2-ニトロ-9-フルオレノン、2-アセトキシ-9-フルオレノン、ベンズアントロン、アントラキノン、2、4-ジヒドロキシベンゾフェノン等のケトン化合物;
3-チエノイルクマリン、3-(4-メトキシベンゾイル)クマリン、3-(4-シアノベンゾイル)クマリン、3-チエノイル-7-メトキシクマリン、3-ベンゾイル-7-メトキシクマリン、5,7-ジメトキシ-3-(4-メトキシベンゾイル)クマリン、3-アセチル-7-ジメチルアミノクマリン、7-ジエチルアミノ-3-(4-シアノベンゾイル)クマリン、7-ジエチルアミノ-3-(4-ジメチルアミノベンゾイル)クマリン、3-シンナモイル-7-ジエチルアミノクマリン、3-カルボキシ-7-ジエチルアミノクマリン、3-(4-カルボキシベンゾイル)-7-ジエチルアミノクマリン、3,3’-カルボニルビス(7-ジエチルアミノ)クマリン、2,3,6,7-テトラヒドロ-1,1,7,7-テトラメチル-10-(ベンゾチアゾイル)-11-オキソ-1H,5H,11H-[1ベンゾピラノ[6,7,8-ij]キノリジン、3,3’-カルボニルビス(5,7-)ジメトキシ3,3’-ビスクマリン,3-(2’-ベンズオキサゾイル)-7-ジエチルアミノクマリン、3-(5’-フェニルチアゾイル-2’)-7-ジエチルアミノクマリン、3,3’-カルボニルビス(4-シアノ-7-ジエチルアミノ)クマリン等のクマリン化合物;
1,3,3,1’,3,3’-ヘキサメチル-2,2’-インドシアニンパークロレート、1,3’-ジエチル-2,2’-キノ-セレナシアニンアイオダイド、1,1’-ジエチル-2,4’-キノシアニンアイオダイド、3,3’-ジエチル-2,2’-チアゾリノカルボシアニンアイオダイド、3,3’、9-トリエチル-5,5’-ジフェニル-2,2’-オキサカルボシアニンアイオダイド、3,3’-ジエチル-2,2’-チアカルボシアニンアイオダイド、1,1’-ジエチル-2,4’-キノカルボシアニンアイオダイド、3,3’-ジエチル-2,2’-オキサジカルボシアニンアイオダイド、3,3’-ジエチル-2,2’-(4,5,4’、5’-ジベンゾ)チアジカルボシアニンアイオダイド、3,3’-ジエチル-2,2‘-オキサトリカルボシアニンアイオダイド等のシアニン系色素;
3-エチル-5-[2-(3-メチル-2-チアゾリジニリデン)エチリデン]-2-チオ-2,4-オキサゾリジンジオン、3-カルボキシメチル-5-[2-(3-エチル-2-ベンゾチアゾリニリデン)エチリデン]ローダニン、3-エチル-5-[2-(3-エチル-4-メチル-2-チアゾリニリデン)エチリデン]ローダニン等のメロシアニン系色素;
メチレンブルー、チオニンクロライド等のチアジン系色素;
リボフラビン、1-アミノ-4-ニトロフェナジン等のアジン系色素;
1-アミノアクリジン、9-(2’-ヒドロキシスチリル)アクリジン、アクリルオレンジ、アクリジンイエロー等のアクリジン系色素;
ローダミン、フルオレセイン、ローズベンガル等のキサンテン系色素;ジヒドロ-3-[2-ヒドロキシ-3-(5-イソプロピル-3,8-ジメチル-1-アジレニル)-4-オキソ-2-シクロブテン-1-イリデン]-7-イソプロピル-1,4-ジメチルアズレニウムヒドロオキサイド,内部塩等のスクアリウム系色素;
トリフェニルピリリウムパークロレート、2,6-ビス(4-メチルフェニル)-4-(4-フェニルチオクロロパールクレート)等のピリリウム塩系色素が挙げられる。
本発明において使用される(b)第三級アミン化合物は、所謂還元剤(或いは電子供与体)であり、重合促進機能を有する。該(b)第三級アミン化合物は、公知の化合物が何ら制限なく使用できる。具体的には、分子中に芳香族環を有する(b1)芳香族第三級アミン化合物や、分子中に芳香族環を有していない(b2)脂肪族第三級アミン化合物の何れも使用できる。中でも、臭気等の点から(b1)芳香族第三級アミン化合物を使用することが好ましい。
本発明においては、(c)アリールヨードニウム塩(以下単に(c)アリールヨードニウム塩と記載することもある)を配合したことを特徴とする。アリールヨードニウム塩は光照射による開裂反応により下記式(2)に示す通り、酸(HX)が発生する。
ジフェニルヨードニウム、ビス(p-クロロフェニル)ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス(p-メトキシフェニル)ヨードニウム、ビス(p-tert-ブチルフェニル)ヨードニウム、p-イソプロピルフェニル-p-メチルフェニルヨードニウム、ビス(m-ニトロフェニル)ヨードニウム、p-tert-ブチルフェニルフェニルヨードニウム、p-メトキシフェニルフェニルヨードニウム、p-オクチルオキシフェニルフェニルヨードニウム、およびp-フェノキシフェニルフェニルヨードニウムから選ばれるカチオンと、
ニトレート、アセテート、クロロアセテート、カルボキシレート、およびフェノラートから選ばれるアニオンと、
からなる(c)アリールヨードニウム塩が挙げられる。なお、これら(c)アリールヨードニウム塩は、1種のものを使用することもできるし、複数種類のものを使用することもできる。
また、本発明の光硬化性組成物に配合される(d)重合性単量体としては、カチオン重合性単量体、及びラジカル重合性単量体を好適に使用することができ、重合活性の点から、ラジカル重合性単量体を使用することが特に好ましい。
以下、これら重合性単量体について説明する。
本発明で好適に使用できる単官能重合性単量体を例示すると、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、n-オクタデシル(メタ)アクリレート、n-ドデシル(メタ)アクリレート、n-トリデシル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロキシエチルプロピオネート、エトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシプロピル(メタ)アクリレート、アセトアセトキシブチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これら単官能重合性単量体は、1種で使用することもできるし、複数種類のものを使用することもできる。
本発明で好適に使用できる二官能重合性単量体を例示すると、
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、オクタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、デカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ウンデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ドデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘプタデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、オクタデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エイコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘネイコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ドコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサコサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12-ステアリルジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス((メタ)アクリロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス[4-(2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロキシフェニル)]プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(メタ)アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン等が挙げられる。これら二官能重合性単量体は、1種で使用することもできるし、複数種類のものを使用することもできる。
本発明で好適に使用できる三官能重合性単量体を例示すると、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これら三官能重合性単量体は、1種で使用することもできるし、複数種類のものを使用することもできる。
本発明で好適に使用できる四官能重合性単量体を例示すると、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明においては、(d)重合性単量体として、目的とする用途に応じて、各重合性単量体の配合割合を決定すればよい。そのため、前記単官能重合性単量体が100質量%とあってもよい。中でも、得られる硬化体を義歯床用裏装材として使用するためには、適度な弾性率が必要となるため、以下の配合割合とすることが好ましい。すなわち、弾性率の点から、(d)重合性単量体の全量を100質量%としたとき、単官能重合性単量体が40~70質量%、二官能重合性単量体が30~60質量%、三官能重合性単量体が0~10質量%、四官能以上の重合性単量体が0~10質量%であることが好ましく、さらには、単官能重合性単量体が50~70質量%、二官能重合性単量体が30~50質量%、三官能以上の重合性単量体が0質量%であることが好ましい。なお、前記の(a)光増感用化合物、(b)第三級アミン化合物、(c)アリールヨードニウム塩の配合割において、(d)重合性単量体お基準となる量は、重合性単量体の全量である。
本発明の光硬化性組成物で好適に使用される(e)樹脂粒子としては、公知の樹脂粒子が何ら制限なく使用できる。この(e)樹脂粒子は、固体(粉)の状態で使用するものである。本発明においては、この(e)樹脂粒子を含むことにより、得られる硬化体を義歯床用裏装材として好適に使用できる。
ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリメタクリル酸プロピル、ポリメタクリル酸ブチル、ポリメタクリル酸アミル、ポリメタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸メチル-メタクリル酸エチル共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、スチレン-ブタジエン共重合体、アクリロニトリル-スチレン共重合体、アクリロニトリル-スチレン-ブタジエン共重合体等からなる(e1)非架橋型樹脂粒子が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で他の公知の重合開始剤を配合することもできる。他の重合開始剤成分としては、
過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物類;
酸化バナジウム(IV)アセチルアセトナート、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)等の+IV価又は+V価のバナジウム化合物類;
テトラフェニルホウ素ナトリウム、テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩、テトラフェニルホウ素ジメチル-p-トルイジン塩、テトラキス(p-フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム、ブチルトリ(p-フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム等のアリールボレート化合物類;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンソイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類;
2,4-ジエトキシチオキサンソン、2-クロロチオキサンソン、メチルチオキサンソン等のチオキサンソン誘導体;
ベンゾフェノン、p,p’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、p,p’-ジメトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体類等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物を硬化させる際には、α-ジケトン系の光増感用化合物を硬化させるために用いられるのと同じ公知の光源を用いることができ、カーボンアーク、キセノンランプ、メタルハライドランプ、タングステンランプ、LED、ハロゲンランプ、ヘリウムカドミウムレーザー、アルゴンレーザー等の可視光線の光源が何ら制限なく使用される。照射時間は、光源の波長、強度、硬化体の形状や材質によって異なるため、予備的な実験によって予め決定しておけばよい。
本発明の光硬化性組成物は、歯科用材料として用いることができるが、中でも光重合型の義歯床用裏装材組成物として使用することが好ましい。既に述べたように、本発明の光硬化性組成物を光重合して得られる硬化体は、義歯床用裏装材に好適に使用できる。すなわち、該硬化体は、表面未重合層が低減され、適度な弾性率を有し、しかも高い光硬化深さを有するものとなるため、特に義歯床用裏装材として使用できる。
光重合型の義歯床用裏装材組成物とは、口腔粘膜と適合が悪くなった義歯形態を修復する材料であり、一般には、重合性単量体と樹脂粒子を主成分とし、可視光の照射により重合硬化させるために光重合開始剤が配合されている。また、操作性を良好なものとするために、粉材と液材を混合して使うキット様であるものが多い。
また、本発明の光硬化性組成物を義歯床用裏装材組成物として使用する場合、口腔粘膜の色調に合わせるために、上述した各成分に加え、顔料、染料、紫外線に対する変色防止のために紫外線吸収剤を配合することもできる。その他、義歯床用裏装材として配合される公知の添加材を、本発明の効果に影響のない範囲で、本発明の光硬化性組成物に配合することもできる。
以上の各成分が配合されてなる粉材、および液材を製造する方法については、特に制限なく、公知の製造方法に準じて製造すればよい。具体的には、各々所定の配合成分を測り取り、均一の性状になるまで混合すればよい。混合に用いることのできる装置に関しても特に制限なく、公知のものが使用できる。例えば、粉材は揺動ミキサー、液材は撹拌羽根、また、全成分を最初から混合してペーストにしたものはプラネタリーミキサー等により、均一に混合することで製造できる。また、製造した粉材、液材は各々容器に保存しておけばよく、任意の量に小分けして保存してよい。全成分を最初から混合して得られるペーストは、混合したものをそのまま使用することが好ましい。
CQ:カンファーキノン。
CC:3,3’-カルボニルビス(7-ジエチルアミノ)クマリン。
DiSC2:3,3’-ジエチル-2,2’-チアカルボシアニンアイオダイド。
(b1)DMBE:p-ジメチルアミノ安息香酸エチル。
(b2)TM:トリエタノールアミン。
DPICH:ジフェニルヨードニウム-2-カルボキシレートモノハイドレート。
DPIN:ジフェニルヨードニウムニトレート。
DPIC:ジフェニルヨードニウムクロリド。
DPIB:ジフェニルヨードニウムブロリド。
HPr:2-メタクリロキシエチルプルピオネート(単官能重合性単量体、分子量186)。
ND:1,9-ノナメチレンメタクリレート(二官能重合性単量体、分子量296)。
TT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(三官能重合性単量体、分子量338)。
PT:ペンタエリスリトールテトラメタクリレート(四官能重合性単量体、分子量367)。
(e1)PEMA1:球状ポリエチルメタクリレート粒子(非架橋型、平均粒径35μm、 重量平均分子量50万)。
(e2)PEMA2:球状ポリエチルメタクリレート粒子(架橋型、平均粒径35μm)。
(e1)PBMA:球状ポリブチルメタクリレート粒子(非架橋型、平均粒径35μm、重量平均分子量50万)。
(e1)PHMA:球状ポリヘキシルメタクリレート粒子(非架橋型、平均粒径35μm、重量平均分子量50万)。
(e1)PS:球状ポリスチレン(非架橋型、平均粒径30μm、重量平均分子量40万)。
SiO2:球状シリカ(平均粒子径2μm)。
(1)硬化体の表面未重合量(未重合層)の測定
粉材と液材とを、粉材(g)/液材(ml)=2/1の割合でラバーカップ内に入れ、20秒間混和した。20×20×1mmのポリテトラフルオロエチレン製のモールドに、混和した光硬化性組成物(粉材と液材とを混合してなる光硬化性組成物)を流し込み、片面を大気中に曝した状態で歯科技工用光重合装置αライトV(MORITA社製)を用いて硬化体を作製した。得られた硬化体の厚みを5点測定後、エタノールに1分間浸漬し、未重合層を金属スパチュラで削合した。表面未重合層を除去した硬化体の厚みを測定し、エタノールに浸漬させる前の硬化体厚みの平均と金属スパチュラで除去した後の硬化体の厚みの平均との差を表面未重合層の厚さとした。
粉材と液材とを、粉材(g)/液材(ml)=2/1の割合でラバーカップ内に入れ、20秒間混和した。内径9mmφ×肉厚2mm×高さ10mmのポリ塩化ビニル製のモールドに、混和した光硬化性組成物(粉材と液材とを混合してなる光硬化性組成物)を充填して両面をポリプロピレンフィルムで圧接した。歯科技工用光重合装置αライトV(MORITA社製)で同一方向から5分間光照射し、硬化体を作製した。得られた硬化体の光照射面と非照射面の表面硬硬度を微小硬度計(松沢精機製MHT-1型)にてヌープ圧子を用いて、荷重100gf、荷重時間20秒で硬化体にできたくぼみの長軸の対角線長さにより求めた。ここで、非照射面のヌープ硬度が7以上の場合は、深い地点まで硬化していると判断し、硬化判定を○、7未満の場合は硬化判定を×とした。
粉材と液材とを、粉材(g)/液材(ml)=2/1の割合でラバーカップ内に入れ、20秒間混和した。30×30×2mmのポリテトラフルオロエチレン製のモールドに、混和した光硬化性組成物(粉材と液材とを混合してなる光硬化性組成物)を流し込み、両面を圧接した状態で歯科技工用光重合装置αライトV(MORITA社製)を用いて硬化体を作製した。次いで、#800および#1500の耐水研磨紙にて硬化体を研磨後、4×30×2mmの角柱状に試験片を切断後、この試験片を試験機(島津製作所製、オートグラフAG5000D)に装着し、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で3点曲げ弾性率強度を測定した。
粉材として、(e)樹脂粒子(非架橋樹脂粒子) (e1):PEMA1(200質量部)、および(a)光増感用化合物:CQ(0.02質量部)を混合した。一方、液材として、(d)単官能重合性単量体:HPr(60質量部)、二官能重合性単量体:ND(40質量部)、(b)第三級アミン化合物 (b1)DMBE(0.5質量部)、および(c)アリールヨードニウム塩:DPICH(0.2質量部)を混合した。得られた粉材と液材とを前記評価方法(1)~(3)に記載した方法に従い硬化体を作製し、得られた硬化体の表面未重合量、光硬化深さ、および弾性率を評価した。
粉材と液材との組成を表1、および表2に示した。また、評価結果を表3に示した。
粉材と液材との組成を表1、および表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様により粉液型の光硬化性組成物(義歯床用裏装材組成物)を作製し、得られた光硬化性組成物(粉材と液材)を実施例1と同様の方法により硬化して硬化体を作製し、得られた硬化体を実施例1と同様の方法で評価した。
表面未重合量、光硬化深さ、および弾性率を評価した。結果を表3に示した。
(d)重合性単量体:PEMA1(200質量部)、(a)光増感用化合物:CQ(0.3質量部)、(d)重合性単量体:HPr(60質量部)、(d)重合性単量体:ND(40質量部)、(b)第三級アミン化合物 (b1)DMBE(0.5質量部)、(c)アリールヨードニウム塩:DPICH(0.2質量部)を同時に混合して、1ペースト型の光硬化性組成物(義歯床用裏装材組成物)を作製し、前記評価方法(1)~(3)に記載の右方法に従い硬化体を作製した。該評価方法に従い得られた硬化体の表面未重合量、光硬化深さ、および弾性率を評価した。
その結果、表面未重合量が42μmとなり、ヌープ硬度が光照射面で8.3、非照射面で7.0となり硬化判定は○であった。また、弾性率も1.40GPaとなり、所望の機械的強度を得ることができた。
粉材と液材との組成を、表1、および表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様に光硬化性組成物(粉液型 義歯床用裏装材組成物)を作製し、実施例1と同様の方法により硬化体を作製した。さらに、実施例1と同様の方法により得られた硬化体の表面未重合量、光硬化深さ、および弾性率を評価した。結果を表3に示した。
Claims (5)
- (a)光増感用化合物:0.01~10質量部、(b)第三級アミン化合物:0.02~5質量部、(c)アリールヨードニウム塩:0.01~5質量部、(d)(メタ)アクリレート系重合性単量体:100質量部、および(e)樹脂粒子:100~300質量部を含む光硬化性義歯床用裏装材組成物を調製するためのキットであって、
前記(d)(メタ)アクリレート系重合性単量体の全量を含む液材と、前記(e)樹脂粒子の全量を含む粉材と、からなり、
前記(b)第三級アミン化合物及び前記(c)アリールヨードニウム塩は前記液材に配合され、
前記(a)光増感用化合物は前記粉材に配合され、
前記液材に配合される前記(c)アリールヨードニウム塩は、ジフェニルヨードニウム-2-カルボキシレートモノハイドレートである、
ことを特徴とする、義歯床用裏装材組成物調製用キット。 - 前記光増感用化合物(a)が、α-ジケトン化合物を含む請求項1に記載の義歯床用裏装材組成物調製用キット。
- 前記の樹脂粒子(e)が、架橋樹脂粒子(e1)、および非架橋樹脂粒子(e2)から選ばれる少なくとも一種の粒子を含む請求項1又は2に記載の義歯床用裏装材組成物調製用キット。
- 前記の樹脂粒子(e)が、(メタ)アクリレート系ポリマーからなる樹脂粒子を含む請求項1~3のいずれか一項に記載の義歯床用裏装材組成物調製用キット。
- 前記の樹脂粒子(e)が、炭素数1~4のアルキル基を有する、(メタ)アクリレート系ポリマーからなる樹脂粒子を含む請求項1~4のいずれか一項に記載の義歯床用裏装材組成物調製用キット。
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