JP7004913B2 - 新規な脂環式ジオール化合物 - Google Patents
新規な脂環式ジオール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7004913B2 JP7004913B2 JP2018125679A JP2018125679A JP7004913B2 JP 7004913 B2 JP7004913 B2 JP 7004913B2 JP 2018125679 A JP2018125679 A JP 2018125679A JP 2018125679 A JP2018125679 A JP 2018125679A JP 7004913 B2 JP7004913 B2 JP 7004913B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- alicyclic diol
- diol compound
- propane
- oxocyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(C)(C(CC1)CCC11OCC(*)(CO)CO1)C(CC1)CCC11OCC(*)(CO)CO1 Chemical compound CC(C)(C(CC1)CCC11OCC(*)(CO)CO1)C(CC1)CCC11OCC(*)(CO)CO1 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
2つのR1が、同一であって、メチル基又はエチル基である、項1に記載の脂環式ジオール化合物。
2,2-ビス(4-オキソシクロヘキシル)プロパン:東京化成工業株式会社製
トリメチロールエタン:東京化成工業株式会社製
トリメチロールプロパン:東京化成工業株式会社製
脂環式ジオール化合物の純度(GC面積%)はガスクロマトグラフィー(GC)により測定した。
機器:島津製作所製 GC-2010
カラム:アジレント・テクノロジー株式会社製DB-1 30mx0.25mm×0.25μm
カラム温度:100~300℃(昇温速度10℃/min)
インジェクション温度/検出器温度:305℃/305℃
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
ガス流量:1.08ml/min
試料:1重量%のアセトン溶液
注入量:1μl
ヤナコテクニカルサイエン株式会社製微量融点測定器(MP型)を用いて、予想した融点より約5℃低い温度から1℃/minの昇温速度で測定し、目視にてサンプルの固体が融け始めから完全溶解するまでの温度を測定した。
脂環式ジオール化合物のIRスペクトルは、赤外分光分析装置(株式会社パーキンエルマージャパン製Spectrum400)を用い、ATR法(減衰全反射法)で行った。
脂環式ジオール化合物の1H-NMRは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置(Bruker社製DRX-500)を用い、1H-NMR(300MHz)測定で行った。
脂環式ジオール化合物の13C-NMRは、重クロロホルムに溶かした後、核磁気共鳴装置(Bruker社製DRX-500)を用い、13C-NMR(125.8MHz)測定で行った。
(2,2-ビス(4-オキソシクロヘキシル)プロパン-ビス(トリメチロールエタンアセタール)の製造)
還流冷却管付き水分離器を装着した500ml4ツ口フラスコに、室温で、2,2-ビス(4-オキソシクロヘキシル)プロパン11.8g(0.05mol)、トリメチロールエタン14.4g(0.12mol)、p-トルエンスルホン酸一水和物0.59g、トルエン100mlを仕込み、系を窒素置換した後、昇温してトルエン還流下で共沸脱水させながら4時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却させると結晶が析出した。結晶が析出した反応液をそのまま、飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和し、その後、析出した結晶を濾過した。得られた結晶をトルエン、水で洗浄後、乾燥し、脂環式ジオール化合物の粗物20.2gを得た(単離収率91.8%)。得られた粗物をトルエンから再結晶を行い、純度97.4GC面積%の2,2-ビス(4-オキソシクロヘキシル)プロパン-ビス(トリメチロールエタンアセタール)を得た。融点は、175~176℃の範囲であった。
(2,2-ビス(4-オキソシクロヘキシル)プロパン-ビス(トリメチロールプロパンアセタール)の製造)
トリメチロールエタンに代えてトリメチロールプロパン16.1g(0.12mol)とした他は、実施例1と同様に行い、脂環式ジオール化合物の粗物16.2g(単離収率69.2%)を得た。得られた粗物をトルエンから再結晶を行い、純度98.2GC面積%の2,2-ビス(4-オキソシクロヘキシル)プロパン-ビス(トリメチロールプロパンアセタール)を得た。融点は、170~171.5℃の範囲であった。
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017132356 | 2017-07-06 | ||
JP2017132356 | 2017-07-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019014711A JP2019014711A (ja) | 2019-01-31 |
JP7004913B2 true JP7004913B2 (ja) | 2022-02-04 |
Family
ID=65358406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018125679A Active JP7004913B2 (ja) | 2017-07-06 | 2018-07-02 | 新規な脂環式ジオール化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7004913B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101337166B1 (ko) * | 2006-09-12 | 2013-12-05 | 도요세이칸 그룹 홀딩스 가부시키가이샤 | 폴리프로필렌제 컵형 용기 및 그 성형 방법 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023074439A1 (ja) * | 2021-10-29 | 2023-05-04 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
TW202413482A (zh) * | 2022-07-25 | 2024-04-01 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 自環式二醇化合物所得之樹脂及含該樹脂之光學鏡片 |
TW202406900A (zh) * | 2022-07-25 | 2024-02-16 | 日商新日本理化股份有限公司 | 環式二醇化合物、樹脂改質劑、使用該樹脂改質劑之樹脂、及該樹脂之用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3424726A (en) | 1965-03-27 | 1969-01-28 | Chemische Werke Witten Gmbh | Linear thermoplastic polyesters |
US3708502A (en) | 1970-07-16 | 1973-01-02 | Quaker Oats Co | Terephthaldehyde acetals |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5356239A (en) * | 1976-11-01 | 1978-05-22 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stbilized synthetic resin compositions |
-
2018
- 2018-07-02 JP JP2018125679A patent/JP7004913B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3424726A (en) | 1965-03-27 | 1969-01-28 | Chemische Werke Witten Gmbh | Linear thermoplastic polyesters |
US3708502A (en) | 1970-07-16 | 1973-01-02 | Quaker Oats Co | Terephthaldehyde acetals |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101337166B1 (ko) * | 2006-09-12 | 2013-12-05 | 도요세이칸 그룹 홀딩스 가부시키가이샤 | 폴리프로필렌제 컵형 용기 및 그 성형 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019014711A (ja) | 2019-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7004913B2 (ja) | 新規な脂環式ジオール化合物 | |
US8168809B2 (en) | 2-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanal, and method for production thereof | |
EP3530664A1 (en) | Diol, process for producing diol, di(meth)acrylate, and process for producing di(meth)acrylate | |
TW201429977A (zh) | 於製備式i之吡啶并吡咯烯(pyripyropene)化合物之方法 | |
KR101292329B1 (ko) | 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법 | |
EP2231571A1 (en) | Process for the continuous production of high purity phenolic glycol ether | |
JP5044947B2 (ja) | カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの製造方法 | |
ES2446365T3 (es) | Procedimiento de preparación de neramexane | |
AU2017238056A1 (en) | Processes for the preparation of heteroaryl carboxylic acids | |
JPWO2013141127A1 (ja) | アダマンチル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
CA2916886A1 (en) | Process for the preparation of 3-heptanol from a mixture comprising 2-ethylhexanal and 3-heptyl formate | |
CN109265385B (zh) | 一种手性催化剂的合成工艺 | |
JP7004912B2 (ja) | 新規な環式ジオール化合物 | |
JP4489534B2 (ja) | 高純度オレフィン化合物の製造方法 | |
JP2002528528A (ja) | ケチミン類の製造方法 | |
WO2014115638A1 (ja) | メマンチンの製造プロセス | |
RU2513111C1 (ru) | Способ очистки пара-диоксанона | |
US4010160A (en) | Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine | |
CN117924058A (zh) | 一种从对苯二甲醛粗品提纯对苯二甲醛的方法 | |
KR101521607B1 (ko) | 메틸 4-포밀벤조에이트와 디메틸테레프탈레이트를 고수율로 분리회수하는 방법 | |
RU2033413C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров n-метиленкарбокси-9-акридона | |
WO2013015203A1 (ja) | 3-クロロ-4-メチル安息香酸イソプロピル及びその製造方法 | |
RU1213723C (ru) | Диалкилдициклогексил-18-краун-6 как экстрагенты кали , ртути, железа, свинца, инди , талли , галли и стронци из растворов | |
CN116924985A (zh) | 一种法舒地尔的制备方法 | |
CN112661687A (zh) | 一种(r)-3-羟基吡咯烷的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201224 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211014 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7004913 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |