JP7003223B2 - 1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルを製造するための触媒及びその製造ならびに再生方法 - Google Patents
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Description
ただし、*-CXにおけるXは、ハロゲン元素を表し、F、Cl、Br、Iからなる群より選ばれる少なくとも1種である。
(ii)スプレー法。
前記触媒は1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルを製造するように触媒する反応において活性を失った後、活性が失われた触媒を酸素ガス含有雰囲気の中で焼成して、焼成して得られた固体を担体とし、上記1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルを製造する触媒の製造方法により製造して再生触媒を製造することを含むことを特徴とする。
塩化ビニルの選択率は下記の方法により算出される。
X線光電子分光はESCALAB 250Xi装置により測定された。
含窒素カーボン触媒試料CAT-1 # の製造
室温で、40mLのフルフリルアルコールにおいて、撹拌しながらシュウ酸0.4gを加え、溶解した後に60mLのキシレンを加え、150mLのシリカゲルビーズをビーカーに入れて6時間浸漬し、濾過して、90℃に昇温し、さらに12h重合反応させ、前駆体1を得た。
恒流ポンプで1,2-ジクロロエタン液体を蒸発器内で予熱してガス化した後、触媒CAT-1 # が担持されている固定床反応器に導入し、反応器温度が260℃、1,2-ジクロロエタンの体積空間速度(GHSV)が180h-1であった。測定した結果、ジクロロエタンの転化率が54%、塩化ビニルの選択率が99%超えであることを示した。
活性が失われた触媒を空気中、600℃で1時間焼成し、得られた固体試料を試料ZCAT-1 # -Z1と記した。
含窒素カーボン触媒試料CAT-2 # の製造
炭化-窒化過程においてアンモニアガスの処理条件が800℃、1.5時間定温にしたことである以外、本実施例の製造方法が実施例1と同様であった。得られた触媒を試料CAT-2 # と記した。担持されている含窒素カーボン材料における窒素元素の質量パーセント含有量が9%であった。
活性試験過程と実施例1との相違点は、反応器温度が260℃、1,2-ジクロロエタンの体積空間速度(GHSV)が157h-1であることにのみある。測定した結果、ジクロロエタンの転化率が72%であり、塩化ビニルの選択率が99%超えることを示した。
活性が失われた触媒を空気中、450℃で3時間焼成し、得られた固体試料を試料ZCAT-2 # -Z1と記した。
含窒素カーボン触媒試料CAT-3 # の製造
フルフリルアルコールの使用量が25mL、シュウ酸の使用量が0.25g、トルエンの使用量が75mLであること以外、本実施例の製造方法は実施例1と同様であった。得られた触媒を試料CAT-3 # と記した。担持されている含窒素カーボン材料における窒素元素の質量パーセント含有量が7%であった。
活性試験過程と実施例1との相違点は、反応器温度が240℃、1,2-ジクロロエタンの体積空間速度(GHSV)が171h-1であることにのみある。測定した結果、含窒素カーボン触媒2#のジクロロエタンの転化率が36%、塩化ビニルの選択率が99%超えであることを示した。
活性が失われた触媒を空気中、700℃で0.25時間焼成し、得られた固体試料を試料ZCAT-3 # -Z1と記した。
含窒素カーボン触媒試料CAT-4 # の製造
50gの酸化アルミニウムを、スクロースを25g含有する水溶液100gに入れ、100℃で水分を全部蒸発させ、前駆体4を得た。
活性試験過程と実施例1との相違点は、反応器温度が260℃、1,2-ジクロロエタンの体積空間速度(GHSV)が133h-1であることにのみある。測定した結果、ジクロロエタンの転化率が54%、塩化ビニルの選択率が99%超えであることを示した。
活性が失われた触媒を15%O2-85%N2混合雰囲気の中、600℃で2時間焼成し、得られた固体試料を試料ZCAT-4 # -Z1と記した。
含窒素カーボン触媒試料CAT-5 # の製造
50gの酸化ジルコニウムを、フェノール樹脂を15g含有する無水エタノール溶液100gに放置し、80℃で無水エタノールを全部蒸発させ、前駆体5を得た。
活性試験過程と実施例1との相違点は、反応器温度が250℃、1,2-ジクロロエタンの体積空間速度(GHSV)が133h-1であることにのみある。測定した結果、ジクロロエタンの転化率が36%、塩化ビニルの選択率が99%超えであることを示した。
活性が失われた触媒を空気中、600℃で2時間焼成し、得られた固体試料を試料ZCAT-5 # -Z1と記した。
触媒試料CAT-1 # ~CAT-5 # のXPS特性解析
X線光電子分光を用いて試料CAT-1 # ~CAT-5 # を分析し、その結果は以下のとおりである。
Claims (16)
- 1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルを製造する触媒の製造方法であって、
少なくとも、
まず、有機物前駆体を無機多孔質材料上に担持し、その後、窒素含有化合物を含む雰囲気の中で加熱分解して炭化-窒化反応を行う工程を含み、
前記触媒は、担体と、
触媒活性成分としての含窒素カーボン材料と
を含み、
前記含窒素カーボン材料が前記担体上に担持されており、
前記担体が、無機多孔質材料のうちの少なくとも1種から選択され、
前記含窒素カーボン材料において、窒素元素が共有結合の形でカーボン材料中にドープされている、
ことを特徴とする方法。 - 前記加熱分解の条件は、
加熱分解の温度が400℃~1000℃、加熱分解の時間が0.2~10時間であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。 - 前記加熱分解の条件は、加熱分解の温度が600℃~900℃、加熱分解の時間が0.5~6時間であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記窒素含有化合物は、アンモニアガス、ヒドラジド、C-N結合含有有機化合物、C=N含有有機化合物、C≡N含有有機化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記窒素含有化合物は、アンモニアガス、ヒドラジド、アセトニトリル、シアナミド、ピリジン、ピロール、エチレンジアミン又はメチルアミンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記有機物前駆体は、炭化水素系化合物、ポリマー、*-CX、*-OH、*-C≡N、*-C=O、*-C-O-*結合、*-C-NH2、*-C-NH-C-*、*-C-N=C-*のうちの少なくとも1種の基を含有する有機化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
ただし、*-CXにおけるXは、ハロゲン元素を表し、F、Cl、Br、Iからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。 - 前記有機物前駆体は、アクリロニトリル、塩化ビニル、ジクロロエチレン、ビニルピリジン、アクリルアミド、アクリル化合物、ビニルエステル化合物、フェニルアミン類化合物、ピロール類化合物、尿素樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン、フラン樹脂、上記物質のモノマー又はポリマー、グルコース、フルクトース、キシロース、スクロース、デキストラン、リグニン、有機物加熱分解タールあるいはアスファルトからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記有機物前駆体を無機多孔質材料に担持する方法が、下記の方法から選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
(i)浸漬法、
(ii)スプレー法。 - 1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルを製造する触媒の再生方法であって、
前記触媒は、担体と、
触媒活性成分としての含窒素カーボン材料と
を含み、
前記含窒素カーボン材料が前記担体上に担持されており、
前記担体が、無機多孔質材料のうちの少なくとも1種から選択され、
前記含窒素カーボン材料において、窒素元素が共有結合の形でカーボン材料中にドープされており、
前記触媒は1,2-ジクロロエタンを熱分解して塩化ビニルを製造するように触媒する反応において活性を失った後、活性が失われた触媒を酸素ガス含有雰囲気の中で焼成して、焼成して得られた固体を担体とし、請求項1に記載の方法により製造して再生触媒を製造することを含むことを特徴とする、再生方法。 - 前記焼成の条件は、
焼成温度が300~800℃、焼成時間が0.2~10時間である、
ことを特徴とする、請求項9に記載の再生方法。 - 前記焼成の条件は、
焼成温度が450~700℃、焼成時間が0.5~6時間である、
ことを特徴とする、請求項9に記載の再生方法。 - 窒素元素の前記含窒素カーボン材料における質量パーセント含有量が0.1~20%であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 窒素元素の前記含窒素カーボン材料における質量パーセント含有量が1~9%である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記含窒素カーボン材料の前記触媒における質量パーセント含有量が1~40%であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記含窒素カーボン材料の前記触媒における質量パーセント含有量が8~30%であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記無機多孔質材料は、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン及び酸化ジルコニウムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
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Families Citing this family (4)
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---|---|---|---|---|
CN112517023B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-09-06 | 李通 | 一种失活的非贵金属氯乙烯催化剂载体的回收应用方法 |
CN116328807A (zh) * | 2021-12-16 | 2023-06-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种氧化硅负载的含氮炭催化剂的改性方法及负载型炭催化剂和应用 |
CN116139904A (zh) * | 2023-01-04 | 2023-05-23 | 上海交通大学 | 一种钌铟复合催化剂及其制备方法与应用 |
CN116493041A (zh) * | 2023-05-30 | 2023-07-28 | 天津大沽化工股份有限公司 | 一种用于1,2-二氯乙烷制氯乙烯的复合催化剂及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104289247A (zh) | 2014-10-11 | 2015-01-21 | 中国科学院上海高等研究院 | 用于1,2-二氯乙烷催化裂解制备氯乙烯催化剂及其制备方法与应用 |
CN105833892A (zh) | 2016-04-22 | 2016-08-10 | 辽宁石油化工大学 | 一种用于1,2-二氯乙烷裂解制备氯乙烯的催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2809221A (en) * | 1952-06-11 | 1957-10-08 | Olin Mathieson | Selective chlorination |
US2803680A (en) * | 1955-04-05 | 1957-08-20 | Ethyl Corp | Dehydrochlorination process |
US3243383A (en) * | 1963-11-07 | 1966-03-29 | Monsanto Co | Process for regenerating catalysts |
US3551506A (en) * | 1967-10-31 | 1970-12-29 | Princeton Chemical Res Inc | Vinyl chloride production |
JP3747491B2 (ja) | 1995-04-20 | 2006-02-22 | 東ソー株式会社 | 1,2−ジクロルエタンの製造方法 |
JPH09249590A (ja) | 1996-03-18 | 1997-09-22 | Tosoh Corp | 低級不飽和炭化水素の製造方法 |
EP1013332B1 (en) | 1998-12-25 | 2005-06-08 | Tosoh Corporation | Combustion catalysts and processes for removing organic compounds |
US6441257B1 (en) * | 2000-10-09 | 2002-08-27 | Krupp Uhde Gmbh | Process for the treatment of a cracking gas from the cracking of 1,2-dichloroethane |
US20070161830A1 (en) * | 2004-08-05 | 2007-07-12 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for regenerating a hydrogenation catalyst |
JP5169047B2 (ja) * | 2007-07-23 | 2013-03-27 | 住友化学株式会社 | 塩素の製造方法 |
CN105749948B (zh) * | 2014-12-16 | 2018-12-07 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种负载型非贵金属催化剂及其制备和应用 |
CN105983428B (zh) | 2015-01-30 | 2018-12-21 | 天津大学 | 一种用于二氯乙烷低温脱氯化氢制备氯乙烯的催化剂及制备方法及用途 |
GB201509019D0 (en) * | 2015-05-27 | 2015-07-08 | Johnson Matthey Plc | Process and catalyst |
US20180185833A1 (en) * | 2016-02-09 | 2018-07-05 | Oxy Vinyls, Lp | Regeneration of catalytic oxidation catalyst impregnated with chromium |
CN106669757A (zh) | 2016-12-22 | 2017-05-17 | 江苏三美化工有限公司 | 一种用于气相催化裂解制备偏二氯乙烯的催化剂的方法 |
CN109926081A (zh) | 2017-12-15 | 2019-06-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于1,2-二氯乙烷裂解制氯乙烯的催化剂、制备和再生方法 |
CN109180421B (zh) | 2018-09-27 | 2021-07-30 | 浙江工业大学 | 一种催化1,1-二氟-1-氯乙烷裂解和乙炔氢氯化反应串联的方法 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
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CN105833892A (zh) | 2016-04-22 | 2016-08-10 | 辽宁石油化工大学 | 一种用于1,2-二氯乙烷裂解制备氯乙烯的催化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
XU, J. et al.,Carbon,2014年,80,pp.610-616,DOI:10.1016/j.carbon.2014.09.004 |
ZHAO, W. et al.,RSC Adv.,2015年,5,pp.104071-104078,DOI:10.1039/c5ra20916a |
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