JP6998109B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
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-
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Description
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物から成り、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.01~3%、好ましくは0.05~2%の1種類以上の式Aの化合物を含むことを特徴とするLC媒体に関する。
R1およびR2は、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシで、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
L1およびL2は、FまたはCl、好ましくはFである。
・1種類以上の重合性化合物を含み、好ましくは1種類以上の重合性化合物から成る重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物から成り、以降では「LCホスト混合物」とも呼び、0.01~2%、好ましくは0.05~1%の1種類以上の式Aの化合物を含む液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
Rxは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、それぞれF、Cl、P-またはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、
Y1は、ハロゲンを表す。
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R0R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R0)-CO-O-、-O-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~20個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
式中、
p1は、1~12の整数であり、
q1は、1~3の整数であり、
R0およびR00は、上で示された意味を有する。
・より長い波長においても良好なUV吸収、
・RMの迅速および完全な重合、
・低いプレチルト角の迅速な生成、特に既に低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長において、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・ブラックマトリクスと接触後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、直鎖状または分岐状で1~25個のC原子を有するアルキルであり、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、ただし、B1および/またはB2が飽和炭素原子を含有する場合、Raおよび/またはRbは、この飽和炭素原子にスピロ連結する基も表し、
ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基であり、該基は縮合環を含有していてもよく、該基はLで一置換または多置換されていてもよく、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CR0R00-または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリールまたは1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に与えられた意味を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基または置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に、アクリレートまたはメタクリレート基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合またはSpに対して上および下に示す意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-、-(CH2)p1-O-CO-または-(CH2)p1-O-CO-O-(式中、p1は1~12の整数である。)を表し、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、-CO-O-、-O-CO-または単結合を表し、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
ただし、Lは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で与えられる意味の1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、非常に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特に、FまたはCH3である。
・ピクセル領域を定義するピクセル電極であって、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい共通電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層と
を含む。
と考えられる。顕微鏡測定データ(SEMおよびAFMなど)で、形成されたポリマーの少なくとも一部がLC/基板の界面に蓄積していることを確認した。
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV-1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV-2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300~380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100~1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用されるが、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS-VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。
・重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV-1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV-2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300~380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2~10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、任意にUV1工程でも使用する。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1~4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
RA2は、1~12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合であり、好ましくは単結合であり、
L1、2は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「(O)」は、O-原子または単結合を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、
alkenylは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
Zyは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
fは、1または2を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
RQは、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはオキサアルキル、または2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、RQは全てフッ素化されていてもよく、
XQは、F、Cl、1~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1~LQ6は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、ただし、LQ1~LQ6の少なくとも1つはFである。
RCは、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、該基はフッ素化されていてもよく、
XCは、F、Cl、1~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシまたは2~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
LC1、LC2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、ただし、LC1およびLC2の少なくとも一方はFである。
R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
および、R10およびR11は、好ましくは、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2-または単結合を表す。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、R11に対して上で示される意味の1つを有し、
環Mは、トランス-1,4-シクロヘキシレンまたは1,4-フェニレンであり、
Zmは、-C2H4-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-または-O-CO-であり、
cは、0、1または2である。
式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、cは1または2であり、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε∥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.,T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
<比較例1>
ネマチックLCホスト混合物NC1を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC2を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC3を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC4を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC5を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N1を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N2を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N3を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N4を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N5を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N6を以下の通り配合する。
それぞれのネマチックLCホスト混合物NC1~NC5およびN1~N5に、反応性メソゲンM1を、それぞれ0.2~0.35重量%の濃度で加えて重合性混合物を調製する。
本発明による重合性混合物および重合性比較混合物を、それぞれVA e/o試験用セル内に挿入する。試験用セルは、逆平行にラビングされたVA-ポリイミド配向層(JALS-2096-R1)を含む。LC層厚dは、およそ4μmである。
重合速度を決定するために、C型蛍光UVランプ(305~355nm)を使用して60℃で80分UVに曝露し、試験用セル内において重合性混合物を重合後、HPLCで試験用セル内における未重合RMの残存含有量(重量%)を測定する。この目的のために、次いで、MEK(メチルエチルケトン)を使用して試験用セルより重合された混合物を濯ぎ流し、測定する。
Claims (20)
- ・1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.05~2%の1種類以上の式Aの化合物と、式PY2の1種類以上の化合物とを含み、
負の誘電異方性Δεを有することを特徴とするLC媒体。
R1およびR2は、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシで、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
L1およびL2は、FまたはClである。)
- ・1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.01~0.10%の1種類以上の式Aの化合物を含むことを特徴とするLC媒体。
R1およびR2は、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシで、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
L1およびL2は、FまたはClである。) - ・1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.01~3%の1種類以上の式Aの化合物と、式BF1の1種類以上の化合物とを含むことを特徴とするLC媒体。
R1およびR2は、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシで、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
L1およびL2は、FまたはClである。)
- 成分A)は、式Iから選択される1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載のLC媒体。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、直鎖状または分岐状で1~25個のC原子を有するアルキルであり、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、ただし、B1および/またはB2が飽和炭素原子を含有する場合、Raおよび/またはRbは、この飽和炭素原子にスピロ連結する基も表し、
ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基であり、該基は縮合環を含有していてもよく、該基はLで一置換または多置換されていてもよく、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CR0R00-または単結合であり、
R0およびR00は、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mは、0、1、2、3または4であり、
n1は、1、2、3または4であり、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリールまたは1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンであり、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基または置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基である。) - 式Iの重合性化合物中、B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルおよびオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイル(ただし、これら全ての基は無置換であるか、Lにより一置換または多置換されていてもよく、 Lは、P、P-Sp-、OH、CH 2 OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO 2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(R x ) 2 、-C(=O)Y 1 、-C(=O)R x 、-N(R x ) 2 、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリールまたは1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
Y 1 は、ハロゲンであり、
R x は、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH 2 基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基または置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基である。)から成る群より選択されることを特徴とする請求項5に記載のLC媒体。 - 式Iの重合性化合物は、以下の式から選択されることを特徴とする請求項5または6に記載のLC媒体。
P1、P2およびP3は、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンまたはエポキシ基であり、
Sp1、Sp2およびSp3は、単結合またはスペーサー基で、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)であり、
R0およびR00は、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3であり、
X1、X2およびX3は、-CO-O-、-O-CO-または単結合であり、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-であり、
Z2およびZ3は、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-であり、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
L’およびL”は、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、
xは、0または1である。) - 式Iの重合性化合物は、式M2、M13、M17、M22、M23、M24およびM30から選択されることを特徴とする請求項5~7のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分B)は、式Aと異なる式ANおよびAYから選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~8のいずれか1項に記載のLC媒体。
RA2は、1~12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合であり、
L1~4は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2であり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。) - 成分B)は、式CYおよびPYから選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~9のいずれか1項に記載のLC媒体。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-O-、-CH2-、-CH2CH2-または単結合を表し、
L1~4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - 成分B)は、式ZKおよびDKから選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~10のいずれか1項に記載のLC媒体。
Zyは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-または単結合を表し、
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
eは、1または2を表す。) - 重合性化合物が重合されていることを特徴とする、請求項1~13のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 請求項1~14のいずれか1項で定義される通りのLC媒体を含むLCディスプレイ。
- PSA型ディスプレイである請求項15に記載のディスプレイ。
- PS-VA、PS-IPS、PS-FFSまたはPS-UB-FFSディスプレイである、請求項16に記載のLCディスプレイ。
- 少なくとも一方が光に対して透明である2枚の基板と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみに提供された2つの電極と、基板間に配置された請求項1~10のいずれか1項で定義される通りのLC媒体の層(ただし、重合性化合物は、ディスプレイの基板間で重合される。)と、を含むことを特徴とする請求項16または17に記載のLCディスプレイ。
- 請求項18に記載のLCディスプレイを製造する方法であって、
ディスプレイの基板間に、請求項1~13のいずれか1項で定義される通りのLC媒体を提供する工程と、
重合性化合物を、重合する工程と、
を含む方法。 - 請求項1~14のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、
請求項1~3のいずれか1項で定義される通りの式Aの1種類以上の化合物またはLC成分B)を、請求項1~3または5~8のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の重合性化合物ならびに任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法。
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