JP2004168936A - Citrus-note perfume composition - Google Patents

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JP2004168936A
JP2004168936A JP2002338193A JP2002338193A JP2004168936A JP 2004168936 A JP2004168936 A JP 2004168936A JP 2002338193 A JP2002338193 A JP 2002338193A JP 2002338193 A JP2002338193 A JP 2002338193A JP 2004168936 A JP2004168936 A JP 2004168936A
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flavor
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Kiyomitsu Kawasaki
清光 川崎
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a citrus-note perfume composition having good preference and lasting property, effective for improving the flavor and taste and masking the peculiar odor of a food raw material, stable even in an acidic/basic region and free from the inhibitory action on the action/function of the food raw material in contrast to the conventional citrus-note perfume composition which is unsatisfactory in the category of the masking of the food raw material, improvement of the flavor and taste of the raw material and the preference such as refreshing feeling and exhilarating feeling, and provide the perfume composition. <P>SOLUTION: The citrus-note perfume composition is produced by compounding one or more specific natural or synthetic perfumes selected from (A) natural essence, (B) esters, (C) alcohols, (D) aldehydes, (E) ketones, (F) phenols, (G) ethers, (H) lactones, (I) hydrocarbons, (J) nitrogen-containing and/or sulfur-containing compounds and (K) acids. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、(A)天然香料類、(B)エステル類、(C)アルコール類、(D)アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)フェノール類、(G)エーテル類、(H)ラクトン類、(I)炭化水素類、(J)含窒素及び/又は含硫化合物類、(K)酸類の(A)〜(K)からなる群より選ばれる1種又は2種以上の香料を含むことを特徴とするシトラス様香料組成物、及び、該シトラス様香料組成物を含む食品に関する。
【0002】
より詳細には、本発明は、例えば飲料、冷菓、デザート、菓子、調味料などの食品に清涼感、爽快感を有し、快適な使用感を付与することができ、また、上記食品の原材料、例えば着色料、苦味料、甘味料、調味料、酸化防止剤、酸味料、保存料、強化剤、増粘安定剤、乳化剤、溶剤、ガムベース、油脂、光沢剤などの香味(渋味、苦味、甘味、塩味、酸味、粉っぽさ、金属味など)の改善、原材料の匂い(脂肪臭、醗酵臭、焦げ臭、酸臭、薬品臭、金属臭などの悪臭)のマスキングなどに有効で、持続性があり且つ液性が酸性あるいは塩基性領域で安定であり、上記食品の原材料の作用・機能を阻害することのない優れた嗜好性を有するシトラス様香料組成物および該香料組成物を含有する食品に関する。
【0003】
さらには、本発明は殺菌・抗菌・防腐、酸化防止、変色防止、紫外線吸収、アロマテラピーなどの作用・機能を期待できるシトラス様香料組成物にも関する。
【0004】
【従来の技術】
従来、上記食品などに嗜好性の付与あるいは上記食品の原材料の味の改善、悪臭のマスキングなどを目的とした種々のシトラス様香料組成物が提案されている。
【0005】
例えば、オレンジ様香料に関しては以下の特許文献が知られている。
【特許文献1】
特許第1023898号公報
【特許文献2】
特許第916613号公報
【特許文献3】
特許第1318828号公報
【特許文献4】
特開昭62−12735号公報
【特許文献5】
特開昭62−16412号公報
【特許文献6】
特許第2115209号公報
【特許文献7】
特許第1905757号公報
【特許文献8】
特開昭63−183522号公報
【特許文献9】
特許第2083287号公報
【特許文献10】
特開平4−230665号公報
【特許文献11】
特開平5−171178号公報
【特許文献12】
特開平9−78081号公報
【特許文献13】
特開平9−208987号公報
また、レモン様香料に関しては以下の特許文献が知られている。
【特許文献14】
特開昭50−88246号公報
【特許文献15】
特許第1230128号公報
【特許文献16】
特許第1336724号公報
【特許文献17】
特開昭56−138136号公報
【特許文献18】
特許第1286898号公報
【特許文献19】
特許第1577060号公報
【特許文献20】
特開昭60−109540号公報
【特許文献21】
特公平6−86599号公報
【特許文献22】
特公平4−59289号公報
【特許文献23】
特許1885923号公報
【特許文献24】
特開平6−287157号公報
【特許文献25】
特開平9−31487号公報
また、グレープルーツ様香料に関しては以下の特許文献が知られている。
【特許文献26】
特許第888615号公報
【特許文献27】
特開昭49−109305号公報
【特許文献28】
特許第1403284号公報
【特許文献29】
特許第1568207号公報
【特許文献30】
特許第1577060号公報
【特許文献31】
特開昭62−267278号公報
【特許文献32】
特開昭62−67060号公報
【特許文献33】
特開昭63−183522号公報
【特許文献34】
特許第1717499号公報
【特許文献35】
特開平2−188549号公報
【特許文献36】
特開平2−221268号公報
【特許文献37】
特開平3−122196号公報
【特許文献38】
特開平5−97755号公報
【特許文献39】
特開平5−97794号公報
【特許文献40】
特許第2818511号公報
【特許文献41】
特開平9−132543号公報
【特許文献42】
特開平10−259146号公報
また、ユズ様香料に関しては以下の特許文献が知られている。
【特許文献43】
特許第1338646号公報
【特許文献44】
特開昭60−237958号公報
【特許文献45】
特許第1804260号公報
【特許文献46】
特開平8−73450号公報
【特許文献47】
特開平8−134008号公報
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記従来提案のシトラス様香料組成物は、食品に使用されている原材料が有する特異臭のマスキング、原材料の香味の改善、清涼感、爽快感など嗜好性の面で必ずしも満足できるものではなく、改善されたシトラス様香料組成物の開発が望まれている。
【0007】
従って、本発明の目的は、嗜好性および持続性が高く、且つ食品の原材料の香味の改善、特異臭のマスキングに効果があり、酸性あるいは塩基性領域でも安定で食品原材料の作用・機能を阻害することのないシトラス様香料組成物ならびに該香料組成物を含有する食品を提供するにある。
さらには、本発明の目的は、殺菌・抗菌・防腐、酸化防止、変色防止、紫外線吸収、アロマテラピーなどの作用・機能を期待できるシトラス様香料組成物を提供するにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記の如き課題を解決すべく、特定の(A)天然香料類、(B)エステル類、(C)アルコール類、(D)アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)フェノール類、(G)エーテル類、(H)ラクトン類、(I)炭化水素類、(J)含窒素及び/又は含硫化合物類、(K)酸類の群から選ばれる少なくとも1種以上の天然もしくは合成香料を配合することにより、上記課題を解決できることを見出し本発明を完成するに到った。
【0009】
【発明実施の形態】
本発明は、(A)天然香料類、(B)エステル類、(C)アルコール類、(D)アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)フェノール類、(G)エーテル類、(H)ラクトン類、(I)炭化水素類、(J)含窒素及び/又は含硫化合物類、(K)酸類の(A)〜(K)からなる化合物の群より選ばれる1種又は2種以上の化合物を含むことを特徴とするシトラス様香料組成物である。
【0010】
本発明のシトラス様香料組成物は、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー等の柑橘類特有の「さわやかでフレッシュなシトラス様」の香味を持つ特徴を有する。
【0011】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(A)天然香料類としては、例えば、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティーから選ばれる1種以上の天然香料を好ましく例示することができる。
【0012】
また、上記の天然香料以外に、例えば、シトロネラ、エレミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、スターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セージ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、アップルミント、アニス、アルテミシア、アルファルファ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カーラント、カッシー、カモミル、ガランガ、カリン、ガンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ、シベット、ジャスミン、ショウガ、ジンセン、シンナモン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、ゼラニウム、タイム、タバナ、タンジー、タンジェリン、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、トルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフルーツ、バニラ、バラ、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油、ブチュ、ペパーミント、ペピーノ、ベルベナ、ボアドローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル、メリッサ、メロン、モモ、ラベンダー、リキュール、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズマリー、ロベージ等を本発明の香気・香味付与乃至改良剤として使用することもできる。これらの天然香料に含有されている香料成分の1種又は2種以上を使用することもできる。
【0013】
また、“香りの百科”(日本香料協会編 1989.6.25発行)、“食品香料ハンドブック・改訂増補版 天然香料起源物質の解説”(厚生省生活衛生局食品化学課 監修 日本香料工業会編 平成11年8月25日発行)、FLAVOURING SUBSTANCES AND NATURAL SOURCES OF FLABOURINGS(COUNCIL OF EUROPE 1981)に記載の天然香料(ハーブを含む)をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することもできる。
【0014】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(B)エステル類としては、例えば、ギ酸プロピル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸シス−3−ヘキセニル、酢酸トランス−2−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸2,4−ジメチル−3−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、2−メチル吉草酸2−メチルペンチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチルを好ましくあげることができる。
【0015】
また、上記のエステル類化合物以外に、ギ酸エステル類、酢酸エステル類、プロピオン酸エステル類、酪酸エステル類、イソ酪酸エステル類、2−メチル酪酸エステル類、吉草酸エステル類、イソ吉草酸エステル類、ヘキサン酸エステル類、ヘプタン酸エステル類、オクタン酸エステル類等のエステル類の香料を、本発明の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0016】
ギ酸エステル類としては、例えば、ギ酸エチル、ギ酸ブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル、ギ酸ヘキシル、ギ酸シス−3−ヘキセニル、ギ酸ロジニル、ギ酸セドリル、ギ酸ベンジル、ギ酸シンナミル、ギ酸フェニルエチル、ギ酸アニシル等が挙げられる。
【0017】
酢酸エステル類としては、例えば、酢酸メチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸2−メチルブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソオイゲニル、酢酸プレニル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸トリメチルヘキシル、酢酸ノナンジオール、ジアセチル、酢酸ジメチルオクタニル、酢酸ロジニル、酢酸カルビル、酢酸ジヒドロカルビル、酢酸イソプレゴール、酢酸メンチル、酢酸ミルテニル、酢酸フェンキル、酢酸ボルニル、酢酸イソボルニル、カリオフィレンアセテート、酢酸サンタリル、シクロペンチリデン酢酸メチル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シクロヘキシルエチル、酢酸ベンジル、酢酸シンナミル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、アセチルオイゲノール、酢酸テトラヒドロフルフリル等を好ましく挙げることができる。
【0018】
プロピオン酸エステル類として、例えばプロピオン酸プロピル、プロピオン酸アリル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸トランス−2−ヘキセニル、プロピオン酸シトロネリル、プロピオン酸ロジニル、プロピオン酸カルビル、プロピオン酸メンチル、プロピオン酸ボルニル、プロピオン酸イソボルニル、プロピオン酸ベンジル、プロピオン酸フェニルエチル、プロピオン酸シンナミル等を挙げることができる。
【0019】
酪酸エステル類としては、例えば酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸アミル、酪酸イソアミル、酪酸ヘキシル、酪酸ヘプチル、酪酸シス−3−ヘキセニル、酪酸トランス−2−ヘキセニル、酪酸リナリル、酪酸ロジニル、酪酸ゲラニル、酪酸テルピニル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ベンジル、酪酸フェニルエチル等を挙げることができる。
【0020】
イソ酪酸エステル類としては、例えば、イソ酪酸プロピル、イソ酪酸ブチル、イソ酪酸イソアミル、イソ酪酸シス−3−ヘキセニル、イソ酪酸2,4−ヘキサジエニル、イソ酪酸シトロネリル、イソ酪酸ロジニル、イソ酪酸ゲラニル、イソ酪酸テルピニル、イソ酪酸トリシクロデセニル、イソ酪酸ベンジル、イソ酪酸シンナミル、イソ酪酸フェニルエチル、イソ酪酸フェニルプロピル、イソ酪酸スチラリル、イソ酪酸フェノキシエチル、イソ酪酸デカヒドロ−β−ナフチル等を挙げることができる。
【0021】
2−メチル酪酸類としては、例えば2−メチル酪酸エチル、2−メチル酪酸メチル、2−メチル酪酸メチルブチル、2−メチル酪酸ヘキシル、2−メチル酪酸シス−3−ヘキセニル、2−メチル酪酸フェニルエチル等を挙げることができる。
【0022】
吉草酸エステル類としては、例えば吉草酸メチル、吉草酸エチル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸アミル、吉草酸シス−3−ヘキセニル、吉草酸フェニルエチル、吉草酸フルフリル等を挙げることができる。
【0023】
イソ吉草酸エステル類としては、例えばイソ吉草酸メチル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸イソプロピル、イソ吉草酸アリル、イソ吉草酸ブチル、イソ吉草酸イソブチル、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸シス−3−ヘキセニル、イソ吉草酸オクチル、イソ吉草酸シトロネリル、イソ吉草酸ゲラニル、イソ吉草酸メンチル、イソ吉草シクロヘキシル、イソ吉草酸フェニルプロピル、イソ吉草酸シンナミル等を挙げることができる。
【0024】
ヘキサン酸エステル類としては、例えばヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸プロピル、ヘキサン酸イソプロピル、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸イソブチル、ヘキサン酸アミル、ヘキサン酸ヘキシル、ヘキサン酸ヘプチル、ヘキサン酸リナリル、ヘキサン酸ゲラニル、2−ヒドロキシヘキサン酸メチル等を挙げることができる。
【0025】
ヘプタン酸エステル類としては、例えばヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、ヘプタン酸プロピル、ヘプタン酸アリル、ヘプタン酸オクチル等を挙げることができる。
【0026】
オクタン酸エステル類としては、例えばオクタン酸プロピル、オクタン酸アリル、オクタン酸イソアミル、オクタン酸ヘキシル、オクタン酸ベンジル等を挙げることができる。
【0027】
その他のエステル類としては、例えばアセト酢酸エチル、2−ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エチル、2−エチル酪酸アリル、3−ヒドロキシ酪酸エチル、ノナン酸エチル、デカン酸エチル、2,4−デカジエン酸エチル、2,4−デカジエン酸プロピル、アントラニル酸メチルおよびリナリル、N−メチルアントラニル酸エチル等が挙げられる。
【0028】
さらに、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFEN ARCTANDER(1969)等に記載のエステル類化合物もシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0029】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(C)アルコール類化合物として、例えば、3−ヘプタノール、1−ウンデカノール、2−ウンデカノール、1−ドデカノール、プレノール、1−ウンデセノール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール−4、3−ツヤノール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチルアルコールなどを好ましく例示することができる。
【0030】
また、上記記載のアルコール類以外に、例えば3−メチル−1−ペンタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−オクタノール、1−ノナノール、2−ノナノール、2,6−ジメチルヘプタノール、1−デカノール、トランス−2−ヘキセノール、シス−4−ヘキセノール、シトロネロール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール、ヒドロキシシトロネロール、イソプレゴール、メントール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、4−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、3−フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコール等の香料を本発明の香気・香味乃至改良材として使用することができる。
【0031】
また、上記のアルコール類の香料の他に、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFEN ARCTANDER(1969)等に記載のアルコール類の香料を本発明のシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0032】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(D)アルデヒド類の香料としては、例えば、アセトアルデヒド、n−ヘキサナール、n−ヘプタナール、n−オクタナール、n−ノナナール、2−メチルオクタナール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、2−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス−2−ヘキセナール、トランス−4−デセナール、シス−4−デセナール、トランス−2−デセナール、10−ウンデセナール、トランス−2−ウンデセナール、トランス−2−ドデセナール、3−ドデセナール、トランス−2−トリデセナール、2,4−ヘキサジエナール、2,4−デカジエナール、2,4−ドデカジエナール、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α−メチレンシトロネラール、シス−6−ノネナール、ゲラニアール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ネラール、α−あるいはβ−シネンサール、ミルテナール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2−メチルウンデカナールアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタールなどを好ましく挙げることができる。
【0033】
また、上記記載のアルデヒド類の香料以外に、例えばn−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、2−メチルブタナール、2−ペンテナール、トランス−2−ヘプテナール、トランス−2−ノネナール、2,6−ジメチル−5−ペプテナール、2,4−ウンデカジエナール、トリメチルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、p−メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロピオンアルデヒド、2−メチル−3−(4−メチルフェニル)プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、p−メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトアルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒド 2−フェニル−2,4−ペンタンジオールアセタール、2−ヘキセナールジエチルアセタール、シス−3−ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、2−ヘキシル−5−メチル−1,3−ジオキソラン、シトロネラールシクロモノグリコールアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等の香料を香気・香味付与乃至改良剤として使用することもできる。
【0034】
また、上記のアルデヒド類の香料以外にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFENARCTANDER(1969)等に記載のアルデヒド類の香料をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0035】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(E)ケトン類の香料としては、例えば3−ヘプタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、2,3,5−トリメチル−4−シクロヘキセニル−1−メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、アセトフェノン、4,7−ジヒドロ−2−イソペンチル−2−メチル−1,3−ジオキセピンなどを好もしく例示することができる。
【0036】
また、前記のケトン類の香料以外に2−ペンタノン、3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2,3−ヘキサジオン、4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−ノナノン、エチルイソアミルケトン、ジアセチル、アミルシクロペンテノン、2−シクロペンチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘプチルシクロペンタノン、シス−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、α−ダイナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュメラン、l−カルボン、メントン、カンファー、p−メチルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホモフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタールなどの香料を、本発明の香気・香味付与乃至改良剤として利用することができる。
【0037】
また、これらのケトン類の香料の他にも“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFEN ARCTANDER(1969)等に記載のケトン類の香料をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0038】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(F)フェノール類の香料としては、例えば、チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテルから選ばれる1種以上のフェノール類の香料が挙げられる。
【0039】
また、前記フェノール類の香料以外に、例えばアネトール、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチルエーテル、グアヤコール、クレオゾール、ベラトロール、ハイドロキノンジメチルエーテル、2,6−ジメトキシフェノール、4−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、tert−ブチルハイドロキノンジメチルエーテル等の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0040】
また、これらのフェノール類化合物の他にも“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFENARCTANDER(1969)等に記載のフェノール類化合物をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0041】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(G)エーテル類の香料としては、例えばデシルビニルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、2,2−ジメチル−5−(1−メチル−1−プロペニル)−テトラヒドロフラン、ローズフラン、1,4−シネオール、ネロールオキサイド、2,2,6−トリメチル−6−ビニルテトラヒドロピランなどの香料を好ましく挙げることができる。
【0042】
また、前記エーテル類の香料以外にメチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、5−イソプロペニル−2−メチル−2−ビニルテトラヒドロフラン、テアスピラン、ローズオキサイド等の香料を香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0043】
また、これらのエーテル類化合物の他にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFENARCTANDER(1969)等に記載のエーテル類化合物をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0044】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(H)ラクトン類の香料としては、γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトンなどを好ましく挙げることができる。
【0045】
前記ラクトン類化合物以外にγ−ヘキサラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャスンミラクトン、メチルγ−デカラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ−ヘキサラクトン、δ−2−デセノラクトン、ε−ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等の香料を香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0046】
また、これらのラクトン類化合物の他にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFENARCTANDER(1969)等に記載のラクトン類の香料をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0047】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(I)炭化水素類の香料としては、例えば、オシメン、リモネン、α−フェランドレン、テルピネン、3−カレン、ビサボレン、バレンセンなどの香料を好ましく挙げることができる。
【0048】
前記炭化水素類の香料以外に、例えばアロオシメン、ミルセン、ファルネセン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、テルピノーレン、p−サイメン、セドレン、β−カリオフィレン、カジネン等の香料を香気・香味付与乃至改良剤として使用することもできる。
【0049】
また、これらの炭化水素類の化合物の他にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFEN ARCTANDER(1969)等に記載の炭化水素類の香料をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0050】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(J)含窒素及び/又は含硫化合物類の香料としては、例えばアントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、N−メチルアントラニル酸メチル、N−2′−メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、2−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、3,7−ジメチル−2,6−ノナジエノニトリル、インドール、5−メチル−3−ヘプタノンオキシム、チオゲラニオール、リモネンチオールなどを好ましく挙げることができる。
【0051】
前記、含窒素及び/又は含硫化物類の香料以外に、例えばアントラニル酸ブチル、アントラニル酸シス−3−ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、8−メルカプトメントン等を香気・香味付与乃至改良剤として使用することもできる。
【0052】
また、これらの含窒素及び/又は含硫化物類の香料の他にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2”STEFFEN ARCTANDER(1969)等に記載の含窒素及び/又は含硫化物類の香料をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0053】
本発明のシトラス様香料組成物に用いられる(K)酸類の香料としては、例えばドデカン酸、2−デセン酸、ゲラン酸などを好ましく挙げることができる。
【0054】
前記酸類の香料以外に、例えば2−メチル酪酸、2−エチル酪酸、安息香酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、3−メチル吉草酸、2−ヘキセン酸、2−メチル−2−ペンテン酸、2−メチルヘプタン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、フェニル酢酸、ピルビン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸等を香気・香味付与乃至改良剤として使用することもできる。
【0055】
また、これらの酸類の他にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”(平成12年度 厚生科学研究報告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、“合成香料 化学と商品知識”(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、“Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2” STEFFEN ARCTANDER(1969)等に記載の酸類の香料をシトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用することができる。
【0056】
上記に示した、天然香料類は、精油、エキス、オレオレジン、レジノイド、アブソリュート、エッセンス、テルペンレスオイル、回収フレーバーなど任意の形状で使用することができる。これらは蒸留、抽出、クロマトグラフィ(吸着クロマトグラフィ、分配クロマトグラフィ、イオン交換、クロマトグラフィなど)など公知の手段により容易に製造することができる〔特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第1部 香料一般 平成11年1月発行、2・1天然香料、2・1・3分画香料(単離香料)、2・3香料の精製・加工技術 参照〕、[香料の事典朝倉書店発行229〜230(1980)参照]および[特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第2部 食品用香料 平成12年1月発行、2・1・3 回収フレーバー 参照]。 天然香料類のうち、果物等より抽出されるものに関しては、絞り汁や濃縮果汁をそのまま、本発明における天然香料類として使用することができる。
【0057】
また、合成香料に関しては、市場で容易に入手可能であり、必要により容易に合成することもできる。
【0058】
本発明のこれらの合成香料、天然香料あるいはこれらを配合してなる香料組成物は、必要により乳化、可溶化、粉末、造粒、包接、マイクロカプセルなど公知の方法により加工して使用することもできる。〔上記 周知・慣用技術集(香料)香料一般 2・3香料の精製・加工技術 参照〕
本発明のシトラス様香料組成物に、必要により、例えばエタノールのごときアルコール類、プロピレングリコール、グリセリンなどのごとき多価アルコール類などの溶剤が配合される。また、その作用・機能を妨げない範囲において、乳化剤、酸化防止剤、増粘安定剤、酵素、保存料、防かび剤、調味料、甘味料、酸味料等、食品添加物便覧(化学的合成品)1999年度版、食品と科学社発行;および天然物便覧第15版、食品と科学社;に記載の添加物を添加することができる。さらに保留剤・保香剤、エンハンサー、冷感剤など必要により使用することができる[特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第1部 香料一般 2・6 機能性香料 参照]。
【0059】
本発明のシトラス様香料組成物は、極めて汎用性が高く、多くの食品に利用され、一般に食品として食されているものであれば良く、例えば、飲料類、冷菓類、デザート類、菓子類、調味料類類等を挙げることができる。これらの食品は、主材の他、食品素材(調味料、甘味料、酸味料、油脂、香辛料、乳製品、酒類、その他)あるいは各種の添加物、例えば調味料L−グルタミンナトリウム、グリシン、DL−アラニンなど)、酸味料(クエン酸、酒石酸、コハク酸、イタコン酸、乳酸、酢酸など)、甘味料(ステビア、アスパラテーム,甘草抽出物、サッカリンナトリウム、L−ラムノースなど)、着色料(合成、天然着色料)、強化剤(L−アスコルビン酸、塩化カルシウム、L−セリン、L−アスパラギン酸など)、膨張剤、(塩化アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムなど)、保存料(ソルビン酸、安息香酸、しらこたん白抽出物など)、増粘安定剤・乳化剤・ガムベース(アルギン酸ナトリウム、グリセリン脂肪酸エステル、エレミ樹脂、アラビアガム、カラギナン、エステルガム、レシチン、ダイズサポニンなど)など、その他食品添加物便覧(化学的合成品)1999年度版、および天然物便覧、15版、食品と科学社発行:に記載の添加物を使用して公知の方法により製造される。
【0060】
飲料類としては、例えば果汁飲料、ハチミツ飲料、野菜飲料等の果実飲料類、コーラ飲料、炭酸飲料、果汁入炭酸飲料、スポーツドリンク、豆乳、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養、滋養ドリンク等の食系飲料類、乳類入炭酸飲料等の炭酸飲料類、乳酸菌飲料等の乳飲料類、緑茶、レモンティー、ハーブティー、コーヒー飲料等の嗜好飲料類、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒等のアルコール飲料類を挙げることができる。
【0061】
冷菓類としては、例えばアイスキャンディー、シャーベット、フローズンヨーグルト、アイスクリーム等を挙げることができる。
【0062】
デザート類としては、例えばゼリー、ヨーグルト、ババロア、ムース、プリン、デザートベース、ケーキ類、パイ類、和風デザート、しるこ・ぜんざい、ういろう等を挙げることができる。
【0063】
菓子類としては、例えばキャンディー、ドロップ、ヌガー、錠菓等の飴類、チューインガム、ドーナッツ、ワッフル、ウエハース、クラッカー、サブレ、スナック菓子、ビスケット、クッキー、キャラメル、マシュマロ、チョコレート、中華菓子(げっぺい・中華風クッキー・中華まん等)、生菓子、ベーカリー、和風菓子(かりんとう、甘納豆等)等を挙げることができる。
【0064】
調味料類としては、例えばサラダドレッシング、タルタルソース等の半固体状ドレッシング類、サウザンアイランドドレッシング等の乳化液状ドレッシング類、フレンチドレッシング、イタリアンドレッシング等の分離液状ドレッシング類、ポン酢、ポン酢醤油、冷やし中華のたれ、そばつゆのたれ、焼き肉のたれ等、その他、バター、マーガリン、ジャムなどのスプレッド製品、畜肉、魚肉練製品、調理済食品、缶詰、レトルトパウチ製品、冷凍食品、麺製品などを挙げることができる。
【0065】
上記食品への本発明のシトラス様香料組成物の添加量に関しては、使用するシトラス様香料組成物の種類や対象となる食品により、一概には、規定することはできないが、嗜好性により広い範囲で使用可能であるが、一般的には、0.0001〜30重量%程度の範囲である。
【0066】
また、食品への本発明のシトラス様香料組成物の添加方法については、従来公知の方法をとることができる。例えば、食品の原料に本発明のシトラス様香料組成物を添加し混合した後に食品を調製したり、調製された食品に、本発明のシトラス様香料組成物を噴霧することにより、シトラス様香料組成物を含む食品を調製することができる。
【0067】
【発明の効果】
特定の(A)天然香料類、(B)エステル類、(C)アルコール類、(D)アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)フェノール類、(G)エーテル類、(H)ラクトン類、(I)炭化水素類、(J)含窒素及び/又は含硫化物類、(K)酸類の群から選ばれる少なくとも1種以上の香料を含有するシトラス様香料組成物は、清涼感、爽快感など嗜好性が高く、かつ食品の原材料のマスキング、原材料の香味の改善、酸性あるいは塩基性領域でも安定で、食品の原材料の作用・機能を阻害することのない優れた効果を有する。さらには、香料が潜在的にもっている、例えば、殺菌・抗菌・防腐、酸化防止、変色防止、アロマテラピーなどの作用・機能を期待できる効果を有する。
【0068】
【実施例】
以下、本発明をより詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によって何ら制限されるものではなく、また本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例1〜100において使用される溶剤はエタノール又はプロピレングリコールを示す。
【0069】
(実施例1〜40:シトラス様香料組成物(オレンジ))
実施例1〜40(表1〜表4)に記載の添加量に従い、オレンジ様のシトラス香料組成物を調製した。尚、表中の「〜」は、「合計を100に調製する」ことを示す。
【0070】
(実施例41〜60:シトラス香料組成物(レモン))
実施例41〜60(表5、表6)に記載の添加量に従い、レモン様のシトラス香料組成物を調製した。尚、表中の「〜」は、「合計を100に調製する」ことを示す。
【0071】
(実施例61〜80:シトラス香料組成物(ライム))
実施例61〜80(表7、表8)に記載の添加量に従い、ライム様のシトラス香料組成物を調製した。尚、表中の「〜」は、「合計を100に調製する」ことを示す。
【0072】
(実施例81〜90:シトラス様香料組成物(グレープフルーツ))
実施例81〜90(表9)に記載の添加量に従い、グレープフルーツ様のシトラス香料組成物を調製した。尚、表中の「〜」は、「合計を100に調製する」ことを示す。
【0073】
(実施例91〜100:シトラス様香料組成物(ユズ・スダチ))
実施例91〜100(表10)に記載の添加量に従い、ユズ・スダチ様のシトラス香料組成物を調製した。尚、表中の「〜」は、「合計を100に調製する」ことを示す。
【0074】
上記実施例1〜100の組成物を、含水アルコールで処理して得られるいわゆるエッセンスとして使用することもできる。また、実施例中使用されているオレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ライム油などのシトラス油の半量を、エッセンスあるいはテルペンレスオイル(減圧蒸留下に50%テルペンレス)に置き換えて使用することもできる。また、実施例1〜100の組成物のそれぞれのシトラス油に相当する回収フレーバーを0.1〜5%程度配合され、ジューシー感を出す場合は、さらにそれぞれのシトラス油に相当する回収フレーバーを0.1〜1%程度配合される。
【0075】
得られた実施例1〜100のシトラス様香料組成物を粉末、液体、乳化、製剤化等の任意に調製し、下記に示す食品を得た。
【0076】
(オレンジ果汁飲料)
下記処方に従い、実施例1〜40のシトラス様香料組成物(オレンジ)を含むオレンジ果汁飲料を常法にて調製したところ、フレッシュ感があり、優れた嗜好性を有するオレンジ果汁飲料を得ることができた。

Figure 2004168936
【0077】
(グレープフルーツ果汁飲料)
下記処方に従い、実施例81〜90のシトラス様香料組成物(グレープフルーツ)を含むグレープフルーツ果汁飲料を常法にて調製したところ、フレッシュ感があり、優れた嗜好性を有するグレープフルーツ果汁飲料を得ることができた。
Figure 2004168936
【0078】
(スポーツ飲料)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むスポーツ飲料を常法にて調製したところ、清涼感に優れたスポーツ飲料を得ることができた。
Figure 2004168936
【0079】
(ニアウォーター)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むニアウォーターを常法にて調製したところ、フレッシュ感があり優れた嗜好性を有するニアウォーターを得ることができた。
Figure 2004168936
【0080】
(炭酸飲料)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含む炭酸飲料を常法にて調製したところ、清涼感、爽快感を有し優れた嗜好性を有する炭酸飲料を得ることができた。
Figure 2004168936
【0081】
(レモンティー)
下記処方に従い、実施例41〜60のシトラス様香料組成物(レモン)を含むレモンティーを常法にて調製したところ、優れたレモン様のシトラス様の香気・香味を有するレモンティーを得ることができた。
Figure 2004168936
【0082】
(酸乳飲料)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含む酸乳飲料を常法にて調製したところ、優れたシトラス様香気・香味を有する酸乳飲料を得ることができた。
Figure 2004168936
【0083】
(カクテル)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むシトラス風味のカクテルを常法にて調製したところ、爽快感を有し、優れたシトラス様の香気・香味を有するカクテルを得ることができた。
Figure 2004168936
【0084】
(オレンジアイスミルク)
下記処方に従い、実施例1〜40のシトラス様香料組成物(オレンジ)を含むオレンジアイスミルクを常法にて調製したところ、爽快感があり優れたオレンジ様の香気・香味を有するオレンジアイスミルクを得ることができた。
Figure 2004168936
【0085】
(アイスキャンデー)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むアイスキャンディーを常法にて調製したところ、清涼感があり、優れたシトラス様香気・香味を有するアイスキャンディーを得ることができた。
Figure 2004168936
【0086】
(かき氷(レモン))
下記処方に従い、実施例41〜80のシトラス様香料組成物(レモン・ライム)を含むかき氷用シロップ(レモン・ライム)を常法にて調製し、氷りにまぶして食したところ、清涼感があり、優れた嗜好性を有するかき氷(レモン・ライム)であった。
Figure 2004168936
【0087】
(ゼリー)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むゼリーを常法にて調製したところ、優れた嗜好性を有するゼリーを得ることができた。
Figure 2004168936
【0088】
(ヨーグルトムース)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むヨーグルトムースを常法にて調製したところ、矯正着香されたヨーグルトムースを得ることができた。
Figure 2004168936
【0089】
(チーズデザート)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むチーズデザートを常法にて調製したところ、矯正着香されたチーズデザートを得ることができた。
Figure 2004168936
【0090】
(レアチーズケーキ)
下記処方に従い、実施例41〜80のシトラス様香料組成物(レモン・ライム)を含むレアチーズケーキを常法にて調製したところ、風味の優れたレアチーズケーキを得ることができた。
Figure 2004168936
【0091】
(みつ豆)
下記処方に従い、実施例1〜40のシトラス様香料組成物(オレンジ)を含むみつ豆を常法にて調製したところ、優れたオレンジ様風味を有するみつ豆を得ることができた。
Figure 2004168936
1)90℃ 10分間 撹拌溶解したゼリー部を、型に流し冷却固化する。
2)カットしたゼリーとオレンジ、パイン、ピーチ果肉、みつ豆を容器に入れ、加熱溶解したシロップを充填する。
3)85℃ 30分間 殺菌水冷する。
【0092】
(スポンジケーキ)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むスポンジケーキを常法にて調製したところ、嗜好性の優れたスポンジケーキを得ることができた。
Figure 2004168936
【0093】
(バームクーヘン)
下記処方に従い、実施例41〜80のシトラス様香料組成物(レモン・ライム)を含むバームクーヘンを常法にて調製したところ、優れたレモン・ライム様香気・香味を有するバームクーヘンを得ることができた。
Figure 2004168936
【0094】
(蒸しパン)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含む蒸しパンを調製したところ、嗜好性の優れた蒸しパンを得ることができた。
Figure 2004168936
1)ボールに水160Kgを秤量する。
2)1)にミックスパウダー200Kgを加え、ダマが残らないように混合する。
3)容器に8分目充填し、15分間蒸し、蒸しパンを得る。
【0095】
(シトラスキャンディー)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むシトラスキャンディーを常法にて調製したところ、フレッシュ感のある優れたシトラスキャンディーを得ることができた。
Figure 2004168936
【0096】
(ラムネ菓子)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むラムネ菓子を常法にて調製したところ、嗜好性の優れたラムネ菓子を得ることができた。
Figure 2004168936
【0097】
(コーティングチョコレート)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むコーティングチョコレートを常法にて調製したところ、優れた嗜好性を有するコーティングチョコレートを得ることができた。
Figure 2004168936
【0098】
(マーマレード)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むマーマレードを常法にて調製したところ、優れた嗜好性を有するマーマレードを得ることができた。
Figure 2004168936
【0099】
(浅漬けの素)
下記処方に従い、実施例91〜100のシトラス様香料組成物(ユズ・スダチ)を含む浅漬けの素を常法にて調製したところ、優れた嗜好性を有する浅漬けの素を得ることができた。
Figure 2004168936
【0100】
(ノンオイルドレッシング)
下記処方に従い、実施例41〜80のシトラス様香料組成物(レモン・ライム)を含むノンオイルドレッシングを常法にて調製したところ、さっぱり感のある優れた嗜好性を有するノンオイルドレッシングを得ることができた。
Figure 2004168936
【0101】
(フランクフルト)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含むフランクフルトを常法にて調製したところ矯正着香されたフランクフルトを得ることができた。
Figure 2004168936
【0102】
(魚肉ソーセージ)
下記処方に従い、実施例1〜100のシトラス様香料組成物を含む魚肉ソーセージを常法にて調製したところ矯正着香された魚肉ソーセージを得ることができた。
Figure 2004168936
【0103】
(低アルコール飲料)
エチルアルコール(95%) 7.50L
果糖ぶどう糖液糖Bx=75° 5.20Kg
オレンジ透明濃縮果汁55° 0.80Kg
クエン酸(結晶) 0.35Kg
クエン酸三ナトリウム 0.05Kg
香料(実施例1〜40) 0.20Kg
水 適量
合計 100.00L
上記処方で得られた低アルコール飲料は、オレンジ様の香気・香味を有し、優れた清涼感、爽快感があり、優れた嗜好性を有していた。
【0104】
(低アルコール飲料)
エチルアルコール(95%) 7.30L
果糖ぶどう糖液糖Bx=75° 5.40Kg
グレープフルーツ1/7濃縮透明果汁 0.70Kg
クエン酸(結晶) 0.31Kg
クエン酸三ナトリウム 0.05Kg
香料(実施例81〜90) 0.20Kg
水 適量
合計 100.00L
上記処方で得られた低アルコール飲料は、グレープフルーツ様の香気・香味を有し優れた清涼感、爽快感があり、優れた嗜好性を有していた。
【0105】
(低アルコール飲料)
エチルアルコール(95%) 7.30L
果糖ぶどう糖液糖Bx=75° 0.50Kg
フローズンレモンジュースクリアーBx=45° 0.50Kg
クエン酸(結晶) 0.25Kg
クエン酸三ナトリウム 0.10Kg
香料(実施例41〜60) 0.15Kg
水 適量
合計 100.00L
上記処方で得られた低アルコール飲料は、レモン様の香気・香味を有し優れた清涼感、爽快感があり、優れた嗜好性を有していた。
【0106】
(低アルコール飲料)
エチルアルコール(95%) 7.30L
果糖ぶどう糖液糖Bx=75° 4.60Kg
ライム1/5濃縮透明果汁 0.50Kg
クエン酸(結晶) 0.20Kg
クエン酸三ナトリウム 0.10Kg
香料(実施例61〜80) 0.10Kg
水 適量
合計 100.00L
上記処方で得られた低アルコール飲料は、ライム様の香気・香味を有し優れた清涼感、爽快感があり、優れた嗜好性を有していた。
【0107】
【表1】
Figure 2004168936
【0108】
【表2】
Figure 2004168936
【0109】
【表3】
Figure 2004168936
【0110】
【表4】
Figure 2004168936
【0111】
【表5】
Figure 2004168936
【0112】
【表6】
Figure 2004168936
【0113】
【表7】
Figure 2004168936
【0114】
【表8】
Figure 2004168936
【0115】
【表9】
Figure 2004168936
【0116】
【表10】
Figure 2004168936
[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to (A) natural flavors, (B) esters, (C) alcohols, (D) aldehydes, (E) ketones, (F) phenols, (G) ethers, (H) Lactones, (I) hydrocarbons, (J) nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds, and (K) one or more fragrances selected from the group consisting of acids (A) to (K). The present invention relates to a citrus-like flavor composition characterized by including the same, and a food containing the citrus-like flavor composition.
[0002]
More specifically, the present invention is, for example, beverages, frozen desserts, desserts, confectionery, a refreshing feeling to foods such as seasonings, having a refreshing feeling, can provide a comfortable feeling of use, the raw material of the food For example, flavors (astringency, bitterness, etc.) of colorants, bitters, sweeteners, seasonings, antioxidants, acidulants, preservatives, strengthening agents, thickeners, emulsifiers, solvents, gum bases, oils, fats, and brighteners Effective in improving the sweetness, saltiness, acidity, powderiness, metallic taste, etc., and masking the smell of raw materials (fatty odor, fermentation odor, burnt odor, acid odor, chemical odor, metal odor, etc.) A citrus-like fragrance composition and a fragrance composition having excellent palatability that is persistent and stable in an acidic or basic region and does not inhibit the action and function of the raw materials of the food. Regarding foods contained.
[0003]
Furthermore, the present invention also relates to a citrus-like fragrance composition which can be expected to have functions and functions such as sterilization / antibacterial / preservation, oxidation prevention, discoloration prevention, ultraviolet absorption, and aromatherapy.
[0004]
[Prior art]
Conventionally, various citrus-like flavor compositions have been proposed for the purpose of imparting palatability to the food or the like, improving the taste of raw materials of the food, masking offensive odor, and the like.
[0005]
For example, the following patent documents are known for orange-like fragrances.
[Patent Document 1]
Japanese Patent No. 1023898
[Patent Document 2]
Japanese Patent No. 916613
[Patent Document 3]
Japanese Patent No. 1318828
[Patent Document 4]
JP-A-62-2735
[Patent Document 5]
JP-A-62-16412
[Patent Document 6]
Japanese Patent No. 2115209
[Patent Document 7]
Japanese Patent No. 1905575
[Patent Document 8]
JP-A-63-183522
[Patent Document 9]
Japanese Patent No. 2083287
[Patent Document 10]
JP-A-4-230665
[Patent Document 11]
JP-A-5-171178
[Patent Document 12]
JP-A-9-78081
[Patent Document 13]
JP-A-9-208879
The following patent documents are known for lemon-like flavors.
[Patent Document 14]
JP-A-50-88246
[Patent Document 15]
Japanese Patent No. 1230128
[Patent Document 16]
Japanese Patent No. 1336724
[Patent Document 17]
JP-A-56-138136
[Patent Document 18]
Japanese Patent No. 1286898
[Patent Document 19]
Japanese Patent No. 1577060
[Patent Document 20]
JP-A-60-109540
[Patent Document 21]
Japanese Patent Publication No. 6-86599
[Patent Document 22]
Japanese Patent Publication No. 4-59289
[Patent Document 23]
Japanese Patent No. 1885923
[Patent Document 24]
JP-A-6-287157
[Patent Document 25]
JP-A-9-31487
In addition, the following patent documents are known with regard to the grey-pruit-like fragrance.
[Patent Document 26]
Japanese Patent No. 8888615
[Patent Document 27]
JP-A-49-109305
[Patent Document 28]
Japanese Patent No. 1403284
[Patent Document 29]
Japanese Patent No. 1568207
[Patent Document 30]
Japanese Patent No. 1577060
[Patent Document 31]
JP-A-62-267278
[Patent Document 32]
JP-A-62-67060
[Patent Document 33]
JP-A-63-183522
[Patent Document 34]
Japanese Patent No. 1717499
[Patent Document 35]
JP-A-2-188549
[Patent Document 36]
JP-A-2-221268
[Patent Document 37]
JP-A-3-122196
[Patent Document 38]
JP-A-5-97755
[Patent Document 39]
JP-A-5-97794
[Patent Document 40]
Japanese Patent No. 2818511
[Patent Document 41]
JP-A-9-132543
[Patent Document 42]
JP-A-10-259146
In addition, the following patent documents are known regarding the Yuzu-like fragrance.
[Patent Document 43]
Japanese Patent No. 1338646
[Patent Document 44]
JP-A-60-237958
[Patent Document 45]
Japanese Patent No. 1804260
[Patent Document 46]
JP-A-8-73450
[Patent Document 47]
JP-A-8-134008
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
However, the citrus-like fragrance composition proposed in the prior art is not always satisfactory in terms of palatability such as masking of a peculiar smell possessed by raw materials used in food, improvement of flavor of the raw materials, refreshing sensation, and refreshing sensation. The development of an improved citrus-like perfume composition is desired.
[0007]
Therefore, an object of the present invention is to enhance the palatability and persistence, and to improve the flavor of food raw materials and to mask specific odors, to be stable even in an acidic or basic region and to inhibit the functions and functions of food raw materials. An object of the present invention is to provide a citrus-like flavor composition that does not need to be performed and a food containing the flavor composition.
Furthermore, an object of the present invention is to provide a citrus-like fragrance composition which can be expected to have functions and functions such as sterilization / antibacterial / preservation, oxidation prevention, discoloration prevention, ultraviolet absorption, and aromatherapy.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present inventor has specified (A) natural flavors, (B) esters, (C) alcohols, (D) aldehydes, (E) ketones, and (F) At least one natural selected from the group consisting of phenols, (G) ethers, (H) lactones, (I) hydrocarbons, (J) nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds, and (K) acids. Alternatively, they have found that the above-mentioned problems can be solved by blending a synthetic fragrance, and have completed the present invention.
[0009]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention relates to (A) natural flavors, (B) esters, (C) alcohols, (D) aldehydes, (E) ketones, (F) phenols, (G) ethers, (H) One or more lactones, (I) hydrocarbons, (J) nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds, and (K) acids selected from the group consisting of compounds (A) to (K). A citrus-like fragrance composition comprising a compound.
[0010]
The citrus-like fragrance composition of the present invention includes sweet orange, bitter orange, neroli, mandarin, petitgren, bergamot, tangerine, Unshu mandarin orange, Daidai, Hassaku, Iyokan, lemon, lime, grapefruit, yuzu, sudachi, kabosu, sweetie, etc. It has a characteristic of "fresh and fresh citrus-like" flavor unique to citrus.
[0011]
(A) Natural fragrances used in the citrus-like fragrance composition of the present invention include, for example, sweet orange, bitter orange, neroli, mandarin, petitgren, bergamot, tangerine, Unshu mandarin orange, Daidai, Hassaku, Iyokan, lemon, lime , Grapefruit, yuzu, sudachi, kabosu, sweetie, one or more natural flavors can be preferably exemplified.
[0012]
In addition, in addition to the above natural flavors, for example, citronella, elemi, olibanum, marjoram, angelica root, star anise, basil, hay, caramas, caraway, cardamom, pepper, cascallilla, ginger, sage, clary sage, clove, coriander, Eucalyptus, fennel, piment, juniper, feneglique, laurel, mace, cedar, senkyu, almond, apple mint, anise, artemisia, alfalfa, apricot, ambrette, rush, strawberry, fig, ylang ylang, wintergreen, plum, elder, Ende, oak moss, allspice, oris, currant, cassi, chamomil, galanga, karin, gambia, guava, gooseberry, camphor, gardenia, kubeba, cumin, Ranberry, cola, sunshaw, sandarac, sandalwood, sandal red, perilla, civet, jasmine, ginger, ginseng, cinnamon, starfruit, stylax, spearmint, geranium, thyme, tabana, tansy, tangerine, champaca, tuberose, camellia , Ditany, torval sam, tonka, nuts, jujube, nutmeg, nanten, niauli, carrot, violet, pineapple, hibiscus, honey, peppermint, passion fruit, vanilla, rose, hyssop, hinoki, fusel oil, butu, peppermint, pepino, Verbena, Boad Rose, Popeau, Bordeaux, Boronia, Pine, Mango, Beeswax, Mimosa, Milfoil, Musk, Maple, Melissa, Melon, Momo, Raven Over, liqueur, Ritsuea, Linden, Lou, wax apple, rosemary, also be used lovage such as fragrance or flavor imparting or improving agent of the present invention. One or more of the flavor components contained in these natural flavors may be used.
[0013]
In addition, "Encyclopedia of Fragrance" (published by Japan Fragrance Association, 1989.6.25), "Food Fragrance Handbook, Revised and Supplemented Edition, Explanation of Natural Fragrance Originating Substances" The natural flavors (including herbs) described in FLAVOURING SUBSTANCES AND NATURAL SOURCES OF FLABOURINGS (COUNCIL OF EUROPE 1981) are used as fragrances and flavors of citrus-like flavor compositions. You can also.
[0014]
Examples of the (B) esters used in the citrus-like flavor composition of the present invention include propyl formate, octyl formate, linalyl formate, citronellyl formate, geranyl formate, neryl formate, terpinyl formate, ethyl acetate, isopropyl acetate, and cis acetate. -3-hexenyl, trans-2-hexenyl acetate, octyl acetate, nonyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, dimethylundecadienyl acetate, osimenyl acetate, myrcenyl acetate, dihydromyrcenyl acetate, linalyl acetate, citronellyl acetate, geranyl acetate Neryl acetate, tetrahydromugol acetate, lavandulyl acetate, nerolidol acetate, dihydrocuminyl acetate, terpinyl acetate, citrile acetate, nopyr acetate, dihydroterpinyl acetate, 2,4-dimethyl-3-cyclohexenylmethyl acetate, acetic acid Mi Rudil, bethicol acetate, decenyl propionate, linalyl propionate, geranyl propionate, neryl propionate, terpinyl propionate, tricyclodecenyl propionate, styralyl propionate, octyl butyrate, neryl butyrate, cinnamyl butyrate, isopropyl isobutyrate, Octyl isobutyrate, linalyl isobutyrate, neryl isobutyrate, linalyl isovalerate, terpinyl isovalerate, phenylethyl isovalerate, 2-methylpentyl 2-methylvalerate, methyl 3-hydroxyhexanoate, 3-hydroxyhexanoate Ethyl, methyl octanoate, octyl octanoate, linalyl octanoate, methyl nonanoate, methyl undecylenate, linalyl benzoate, methyl cinnamate, isoprenyl angelica, methyl gelanate, triethyl citrate It can be mentioned preferably.
[0015]
In addition to the above ester compounds, formate esters, acetate esters, propionate esters, butyrate esters, isobutyrate esters, 2-methylbutyrate esters, valerate esters, isovalerate esters, Fragrances of esters such as hexanoates, heptanoates and octanoates can be used as the fragrance / flavor imparting or improving agent of the present invention.
[0016]
Examples of the formate esters include ethyl formate, butyl formate, amyl formate, isoamyl formate, hexyl formate, cis-3-hexenyl formate, rosinyl formate, ceryl formate, benzyl formate, cinnamyl formate, phenylethyl formate, and anisyl formate. No.
[0017]
Examples of the acetates include methyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, 2-methylbutyl acetate, amyl acetate, isoamyl acetate, isoeugenyl acetate, prenyl acetate, hexyl acetate, heptyl acetate, trimethylhexyl acetate, and nonanediol acetate. , Diacetyl, dimethyloctanyl acetate, rosinyl acetate, carbyl acetate, dihydrocarbyl acetate, isopulegol acetate, menthyl acetate, myrenyl acetate, fenkyl acetate, bornyl acetate, isobornyl acetate, caryophyllene acetate, santalyl acetate, methyl cyclopentylidene acetate, cyclohexyl acetate , Cyclohexylethyl acetate, benzyl acetate, cinnamyl acetate, dimethylbenzylcarbinyl acetate, acetyleugenol, tetrahydrofurfuryl acetate and the like are preferred. It can gel.
[0018]
As propionates, for example, propyl propionate, allyl propionate, butyl propionate, isobutyl propionate, isoamyl propionate, hexyl propionate, trans-2-hexenyl propionate, citronellyl propionate, rosinyl propionate, carbyl propionate Menthyl propionate, bornyl propionate, isobornyl propionate, benzyl propionate, phenylethyl propionate, cinnamyl propionate, and the like.
[0019]
Examples of butyrate esters include ethyl butyrate, propyl butyrate, isopropyl butyrate, butyl butyrate, isobutyl butyrate, amyl butyrate, isoamyl butyrate, hexyl butyrate, heptyl butyrate, cis-3-hexenyl butyrate, trans-2-hexenyl butyrate, and linalyl butyrate Rosinyl butyrate, geranyl butyrate, terpinyl butyrate, cyclohexyl butyrate, benzyl butyrate, phenylethyl butyrate and the like.
[0020]
Examples of the isobutyric esters include propyl isobutyrate, butyl isobutyrate, isoamyl isobutyrate, cis-3-hexenyl isobutyrate, 2,4-hexadienyl isobutyrate, citronellyl isobutyrate, rosinyl isobutyrate, geranyl isobutyrate, Terpinyl butyrate, tricyclodecenyl isobutyrate, benzyl isobutyrate, cinnamyl isobutyrate, phenylethyl isobutyrate, phenylpropyl isobutyrate, styryl isobutyrate, phenoxyethyl isobutyrate, decahydro-β-naphthyl isobutyrate, and the like. it can.
[0021]
Examples of 2-methylbutyric acids include ethyl 2-methylbutyrate, methyl 2-methylbutyrate, methylbutyl 2-methylbutyrate, hexyl 2-methylbutyrate, cis-3-hexenyl 2-methylbutyrate, phenylethyl 2-methylbutyrate and the like. Can be mentioned.
[0022]
Examples of valerate esters include methyl valerate, ethyl valerate, butyl valerate, isobutyl valerate, amyl valerate, cis-3-hexenyl valerate, phenylethyl valerate, furfuryl valerate and the like. .
[0023]
Examples of isovalerates include methyl isovalerate, ethyl isovalerate, propyl isovalerate, isopropyl isovalerate, allyl isovalerate, butyl isovalerate, isobutyl isovalerate, isoamyl isovalerate, Examples thereof include cis-3-hexenyl valerate, octyl isovalerate, citronellyl isovalerate, geranyl isovalerate, menthyl isovalerate, cyclohexyl isovalerate, phenylpropyl isovalerate, and cinnamyl isovalerate.
[0024]
Examples of the hexanoates include methyl hexanoate, ethyl hexanoate, propyl hexanoate, isopropyl hexanoate, allyl hexanoate, isobutyl hexanoate, amyl hexanoate, hexyl hexanoate, heptyl hexanoate, linalyl hexanoate, and hexanoic acid. Geranyl, methyl 2-hydroxyhexanoate and the like can be mentioned.
[0025]
Examples of heptanoic esters include methyl heptanoate, ethyl heptanoate, propyl heptanoate, allyl heptanoate, octyl heptanoate, and the like.
[0026]
Examples of the octanoic esters include propyl octoate, allyl octoate, isoamyl octoate, hexyl octoate, and benzyl octoate.
[0027]
Other esters include, for example, ethyl acetoacetate, ethyl 2-hexylacetoacetate, ethyl benzylacetoacetate, allyl 2-ethylbutyrate, ethyl 3-hydroxybutyrate, ethyl nonanoate, ethyl decanoate, 2,4-decadienoic acid Ethyl, propyl 2,4-decadienoate, methyl and lantaryl anthranilate, ethyl N-methylanthranilate and the like.
[0028]
In addition, "Survey on the actual use of food flavor compounds in Japan" (2000 Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Manufacturers Association, published in March 2001), "Synthetic Flavor Chemistry and Product Knowledge" (March 6, 1996) Published by Motoichi Indo, Kagaku Kogyo Nippo), "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2", etc. The ester compounds described in Steffen Arctander (1969) and the like are also agents for imparting or improving the flavor and flavor of citrus-like flavor compositions. Can be used as
[0029]
As the (C) alcohol compound used in the citrus-like fragrance composition of the present invention, for example, 3-heptanol, 1-undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, prenol, 1-undecenol, dihydrolinalool, tetrahydromugol, Preferred examples include myrcenol, dihydromyrcenol, tetrahydromyrcenol, oximenol, terpineol-4,3-tanol, benzyl alcohol, β-phenylethyl alcohol, α-phenylethyl alcohol, and the like.
[0030]
In addition to the alcohols described above, for example, 3-methyl-1-pentanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-octanol, 1-nonanol, 2-nonanol, 2,6-dimethylheptanol, 1- Decanol, trans-2-hexenol, cis-4-hexenol, citronellol, rosinol, geraniol, nerol, linalool, tetrahydrolinalool, dimethyloctanol, hydroxycitronellol, isopulegol, menthol, terpineol, dihydroterpineol, carveol, dihydrocarbeol, perilla alcohol , 4-Thanol, Miltenol, α-Fenquil alcohol, Farnesol, Nerolidol, Cedrenol, Anis alcohol, Hydrotropa alcohol, 3-Pheny Propyl alcohol, cinnamic alcohol, perfume etc. amyl cinnamic alcohol can be used as a fragrance or flavor to improvement agent of the present invention.
[0031]
In addition, in addition to the above-mentioned alcohol flavors, "Survey on the use of food flavor compounds in Japan" (2000 Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Manufacturers Association issued in March 2001) Commodity knowledge "(published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Chemical Daily)," Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ", STEFFEN ARCTANDER (1969), etc. Can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent for the citrus-like fragrance composition.
[0032]
As the fragrance of the (D) aldehyde used in the citrus-like fragrance composition of the present invention, for example, acetaldehyde, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n-nonanal, 2-methyloctanal, 3,5 , 5-trimethylhexanal, decanal, undecanal, 2-methyldecanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, trans-2-hexenal, trans-4-decenal, cis-4-decenal, trans-2-decenal, 10-undecenal, trans-2-undecenal, trans-2-dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-tridecenal, 2,4-hexadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9- Dimethyl-4,8-decadi Nal, citral, dimethyl octanal, α-methylene citronellal, cis-6-nonenal, geranial, citronellyloxyacetaldehyde, neral, α- or β-cinensal, miltenal, mylacaldehyde, phenylacetaldehyde, octanal dimethyl acetal , Nonanal dimethyl acetal, decanal dimethyl acetal, decanal diethyl acetal, 2-methylundecanal acetal, citral dimethyl acetal, citral diethyl acetal, citral propylene glycol acetal, and the like.
[0033]
Further, in addition to the above-mentioned fragrances of aldehydes, for example, n-valeraldehyde, isovaleraldehyde, 2-methylbutanal, 2-pentenal, trans-2-heptenal, trans-2-nonenal, 2,6-dimethyl- 5-peptenal, 2,4-undecadienal, trimethyldecadienal, citronellal, hydroxycitronellal, safranal, bernaldehyde, benzaldehyde, p-isopropylphenylacetaldehyde, p-methylhydrotropaldehyde, phenylpropionaldehyde, 2-methyl-3- (4-methylphenyl) propanal, cyclamenaldehyde, cinnamaldehyde, salicylaldehyde, anisaldehyde, p-methylphenoxyacetaldehyde, acetaldehyde di Tyl acetal, citronellyl methyl acetal, acetaldehyde 2-phenyl-2,4-pentanediol acetal, 2-hexenal diethyl acetal, cis-3-hexenal diethyl acetal, heptanal diethyl acetal, 2-hexyl-5-methyl-1, Flavors such as 3-dioxolan, citronellal cyclomonoglycol acetal, hydroxycitronellal dimethyl acetal, and phenylacetaldehyde dimethyl acetal can also be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent.
[0034]
In addition to the above-mentioned flavors of aldehydes, "Survey on the actual use of food flavor compounds in Japan" (2000 Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Association, published in March 2001), Commodity knowledge "(issued by Motoichi Indo, published on March 6, 1996, Chemical Daily)," Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ", aldehydes such as those described in STEFFENARCTANDER (1969), etc. The composition can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent.
[0035]
Examples of the perfume of (E) ketones used in the citrus-like perfume composition of the present invention include 3-heptanone, 3-octanone, 2-nonanone, 2-undecanone, 2-tridecanone, methylheptenone, dimethyloctenone, and geranylacetone. , 2,3,5-trimethyl-4-cyclohexenyl-1-methylketone, nelon, nootkatone, acetophenone, 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin and the like. be able to.
[0036]
In addition to the above-mentioned fragrances of ketones, 2-pentanone, 3-hexanone, 2-heptanone, 2,3-hexadione, 4-heptanone, 2-octanone, 3-nonanone, ethyl isoamyl ketone, diacetyl, amylcyclopentenone , 2-cyclopentylcyclopentanone, hexylcyclopentanone, heptylcyclopentanone, cis-jasmon, dihydrojasmon, trimethylpentylcyclopentanone, α-dynascon, trimethylcyclohexenylbutenone, yonone, allylyonone, pricatone, kashmeran, l -Carvone, menthone, camphor, p-methylacetophenone, p-methoxyacetophenone, benzylideneacetone, raspberry ketone, methylnaphthylketone, benzophenone, furfuralacetone, homo Ronoru, maltol, ethyl maltol, and flavoring such as ethyl acetoacetate ethylene glycol ketal, can be utilized as fragrance or flavor imparting or improving agent of the present invention.
[0037]
In addition to these flavors of ketones, “Survey on the actual use of food flavor compounds in Japan” (2000 Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Association, published in March 2001), Commodity knowledge "(published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Chemical Daily)," Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ", STEFFEN ARCTANDER (1969), etc. It can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent for a fragrance composition.
[0038]
Examples of the (F) phenol flavor used in the citrus-like flavor composition of the present invention include one or more phenol flavors selected from thymol, carvacrol, and β-naphthol isobutyl ether.
[0039]
Further, in addition to the phenolic flavors, for example, anethole, β-naphthol methyl ether, β-naphthol ethyl ether, guaiacol, cresol, veratrol, hydroquinone dimethyl ether, 2,6-dimethoxyphenol, 4-ethylguaiacol, eugenol, isoeugenol , Ethyl isoeugenol, tert-butyl hydroquinone dimethyl ether and the like.
[0040]
In addition to these phenolic compounds, "Survey on the Use of Food Flavoring Compounds in Japan" (2000 Health and Welfare Research Report; Japan Flavoring Industry Association issued in March 2001), "Synthetic Flavoring Chemistry and Products" Knowledge "(published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Chemical Daily)," Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ", and a citrus-like fragrance composition containing a phenolic compound described in STEFFENARCTANDER (1969). Can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent.
[0041]
Examples of the perfume of the (G) ether used in the citrus-like perfume composition of the present invention include decyl vinyl ether, α-terpinylmethyl ether, isoproxen, 2,2-dimethyl-5- (1-methyl-1). Perfume such as -propenyl) -tetrahydrofuran, rosefuran, 1,4-cineole, nerol oxide, and 2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran can be preferably exemplified.
[0042]
Further, in addition to the above-mentioned ether flavors, flavors such as methylhexyl ether, ocimene epoxide, limonene oxide, rubofix, caryophyllene oxide, linalool oxide, 5-isopropenyl-2-methyl-2-vinyltetrahydrofuran, theaspiran, and rose oxide are used. -It can be used as a flavor imparting or improving agent.
[0043]
In addition to these ether compounds, “Survey on the actual use of food flavor compounds in Japan” (2000 Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Industry Association issued in March 2001), “Synthetic flavor chemicals and Commodity knowledge ”(published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Chemical Daily),“ Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ”, Steffenarctander (1969), etc. It can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent for products.
[0044]
As the fragrance of the (H) lactone used in the citrus-like fragrance composition of the present invention, γ-undecalactone, δ-dodecalactone and the like can be preferably mentioned.
[0045]
Other than the lactone compounds, γ-hexalactone, γ-nonalactone, γ-decalactone, γ-dodecalactone, jasunmilactone, methyl γ-decalactone, jasmolactone, propylidenephthalide, δ-hexalactone, δ-2 Perfume such as desenolactone, ε-dodecalactone, dihydrocoumarin, coumarin and the like can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent.
[0046]
In addition to these lactone compounds, “Survey on the Use of Food Flavoring Compounds in Japan” (2000 Welfare Science Research Report; Japan Flavoring Industry Association issued in March 2001), “Synthetic Flavoring Chemistry” Commodity knowledge ”(published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Chemical Daily),“ Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ”, STEFFENARCTANDER (1969), etc. The composition can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent.
[0047]
Preferred examples of the (I) hydrocarbon fragrance used in the citrus-like fragrance composition of the present invention include fragrances such as ocimene, limonene, α-pherandrene, terpinene, 3-carene, bisabolene, and valencene. it can.
[0048]
In addition to the above-mentioned hydrocarbons, for example, allo-cymene, myrcene, farnesene, α-pinene, β-pinene, camphene, terpinolene, p-cymene, cedrene, β-caryophyllene, cadinene, etc. It can also be used as
[0049]
In addition to these hydrocarbon compounds, “Survey on the use of food flavor compounds in Japan” (2000 Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Manufacturers Association, published in March 2001), “Synthetic flavors” Chemistry and Product Knowledge "(published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Kagaku Kogyo Nippo)," Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2 ", STEFFEN ARCTANDER (1969), etc. Can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent for citrus-like flavor compositions.
[0050]
Examples of the perfume of the nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds (J) used in the citrus-like perfume composition of the present invention include, for example, methyl anthranilate, ethyl anthranilate, methyl N-methylanthranilate, N-2'-methyl Methyl pentylidenanthranilate, ligantral, dodecanenitrile, 2-tridecennitrile, geranylnitrile, citronellylnitrile, 3,7-dimethyl-2,6-nonadienonitrile, indole, 5-methyl-3-heptanone oxime Thiogeraniol, limonene thiol, and the like.
[0051]
In addition to the nitrogen-containing and / or sulfide-containing flavors described above, for example, butyl anthranilate, cis-3-hexenyl anthranilate, phenylethyl anthranilate, cinnamyl anthranilate, dimethyl sulfide, 8-mercaptomentone, and the like may be used. It can be used as an imparting or improving agent.
[0052]
In addition to these flavors of nitrogen-containing and / or sulfide-containing compounds, "Survey on Use of Food Flavoring Compounds in Japan" (2000, Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Association, March 2001) Published), "Synthetic Fragrance Chemistry and Product Knowledge" (published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, Chemical Daily), "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2", STEFFEN ARCTANDER (1969), etc. The nitrogen-containing and / or sulfide-containing fragrances can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent for the citrus-like fragrance composition.
[0053]
As the fragrance of the (K) acids used in the citrus-like fragrance composition of the present invention, for example, dodecanoic acid, 2-decenoic acid, gellanic acid and the like can be preferably mentioned.
[0054]
Other than the perfume of the acids, for example, 2-methylbutyric acid, 2-ethylbutyric acid, benzoic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, isobutyric acid, isovaleric acid, 3-methylvaleric acid, 2-hexenoic acid, 2-methyl- 2-pentenoic acid, 2-methylheptanoic acid, myristic acid, stearic acid, lactic acid, phenylacetic acid, pyruvic acid, myristic acid, stearic acid, cyclohexanecarboxylic acid and the like can also be used as a flavor / flavor imparting or improving agent.
[0055]
In addition to these acids, "Survey on Use of Food Flavor Compounds in Japan" (2000, Welfare Science Research Report; Japan Fragrance Manufacturers Association, issued in March 2001), "Synthetic Flavor Chemistry and Product Knowledge""Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1 and 2", published on March 6, 1996 by Motoichi Indo, and "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1, 2". Can be used as a fragrance / flavor imparting or improving agent.
[0056]
The natural flavors described above can be used in any form such as essential oils, extracts, oleoresins, resinoids, absolutes, essences, terpene-less oils, and recovered flavors. These can be easily produced by known means such as distillation, extraction, and chromatography (adsorption chromatography, partition chromatography, ion exchange, chromatography, etc.) [Patent Office Gazette Well-known and Conventional Techniques Collection (Fragrance) Part 1 Fragrance General Heisei Published in January 2011, see 2.1 Natural Fragrance, 2.1.3 Fractionated Fragrance (Isolated Fragrance), Refining and Processing Technology for 2.3 Fragrance], [Encyclopedia of Fragrances, Asakura Shoten, 229-230 (1980) )] And [Patent Office Official Gazette Well-known / Common Techniques Collection (Flavours) Part 2 Food Flavors Issued January 2000, see 2.1.3 Collected Flavors]. Among the natural flavors, those extracted from fruits and the like can be used as juices and concentrated juices as natural flavors in the present invention.
[0057]
Synthetic fragrances are easily available on the market and can be easily synthesized as needed.
[0058]
The synthetic fragrance, the natural fragrance or the fragrance composition obtained by blending them according to the present invention may be processed by a known method such as emulsification, solubilization, powder, granulation, inclusion, or microcapsule, if necessary. You can also. [Refer to the above-mentioned well-known and commonly used technology collection (perfume) perfume general 2.3 perfume purification and processing technology]
The citrus-like fragrance composition of the present invention may optionally contain a solvent such as an alcohol such as ethanol, or a polyhydric alcohol such as propylene glycol or glycerin. In addition, as long as the action and function are not hindered, a handbook of food additives such as emulsifiers, antioxidants, thickening stabilizers, enzymes, preservatives, fungicides, seasonings, sweeteners, and acidulants (chemical synthesis) Articles) Additives described in 1999 edition, published by Food and Science Co .; and Natural Products Handbook, 15th edition, Food and Science Co., Ltd. can be added. Further, a retention agent, a perfume preservative, an enhancer, a cooling sensation agent and the like can be used as needed [refer to the JPO Gazette Well-known / Common Techniques Collection (Fragrance) Part 1 Fragrance General 2.6 Functional Fragrance].
[0059]
The citrus-like flavor composition of the present invention has extremely high versatility, is used for many foods, and may be anything that is generally eaten as food, for example, beverages, frozen desserts, desserts, confectionery, Seasonings and the like can be mentioned. These foods include, besides main ingredients, food materials (seasonings, sweeteners, acidulants, fats and oils, spices, dairy products, liquors, etc.) or various additives such as seasoning L-glutamine sodium, glycine, DL -Alanine, etc.), acidulants (citric acid, tartaric acid, succinic acid, itaconic acid, lactic acid, acetic acid, etc.), sweeteners (stevia, aspartame, licorice extract, saccharin sodium, L-rhamnose, etc.), coloring agents (synthetic, Natural colorants), enhancers (L-ascorbic acid, calcium chloride, L-serine, L-aspartic acid, etc.), swelling agents, (ammonium chloride, ammonium carbonate, sodium hydrogen carbonate, etc.), preservatives (sorbic acid, benzoic acid) Acid, white protein extract, etc.), thickening stabilizer, emulsifier, gum base (sodium alginate, glycerin fatty acid ester, Resin, Arabic gum, carrageenan, ester gum, lecithin, soybean saponin, etc.) and other food additive handbook (chemically synthesized products) 1999 edition, and natural product handbook, 15th edition, published by Food and Science Co., Ltd. It is manufactured by a known method using additives.
[0060]
Examples of drinks include fruit drinks, honey drinks, fruit drinks such as vegetable drinks, cola drinks, carbonated drinks, carbonated drinks with juice, sports drinks, soy milk, vitamin supplement drinks, mineral supplement drinks, nutritional drinks, nutrition drinks, etc. Food drinks, carbonated drinks such as carbonated drinks with milk, milk drinks such as lactic acid bacteria drinks, favorite drinks such as green tea, lemon tea, herbal tea, coffee drinks, chu-hi, cocktail drinks, low-malt beer, fruit wine And alcoholic beverages such as condiments.
[0061]
Examples of the frozen dessert include ice lolly, sherbet, frozen yogurt, ice cream and the like.
[0062]
Examples of desserts include jelly, yogurt, bavarois, mousse, pudding, dessert base, cakes, pies, Japanese desserts, shiruko / zenzai, uiro and the like.
[0063]
Examples of the confectionery include candy such as candy, drop, nougat, tablet confectionery, chewing gum, donut, waffle, wafer, cracker, sable, snack confectionery, biscuit, cookie, caramel, marshmallow, chocolate, Chinese confectionery (burp and Chinese style) Cookie, Chinese bun, etc.), raw confectionery, bakery, Japanese confectionery (carinto, Amanatto, etc.).
[0064]
As seasonings, for example, semi-solid dressings such as salad dressing and tartar sauce, emulsified liquid dressings such as Thousand Island dressing, separated liquid dressings such as French dressing and Italian dressing, ponzu, ponzu soy sauce, chilled Chinese sauce And spread products such as butter, margarine and jam, livestock meat, fish meat paste, cooked food, canned food, retort pouch product, frozen food, noodle product and the like.
[0065]
With respect to the amount of the citrus-like flavor composition of the present invention to be added to the above-mentioned food, depending on the type of the citrus-like flavor composition to be used and the food to be used, it cannot be unconditionally specified, but the taste is broader. , But is generally in the range of about 0.0001 to 30% by weight.
[0066]
In addition, as a method for adding the citrus-like flavor composition of the present invention to food, a conventionally known method can be used. For example, a citrus-like flavor composition is prepared by adding the citrus-like flavor composition of the present invention to the raw materials of the food and mixing the resulting food, or by spraying the prepared food with the citrus-like flavor composition of the present invention. A food containing the product can be prepared.
[0067]
【The invention's effect】
Specific (A) natural flavors, (B) esters, (C) alcohols, (D) aldehydes, (E) ketones, (F) phenols, (G) ethers, (H) lactones A citrus-like fragrance composition containing at least one fragrance selected from the group consisting of, (I) hydrocarbons, (J) nitrogen-containing and / or sulfide-containing compounds, and (K) acids, has a refreshing sensation and a refreshing feeling. It has high palatability, such as a feeling, and has excellent effects without masking the raw materials of food, improving the flavor of the raw materials, being stable even in an acidic or basic region, and not inhibiting the action and function of the raw materials of the food. Further, the fragrance has an effect that can potentially be expected to have functions and functions such as sterilization, antibacterial and antiseptic, antioxidation, discoloration prevention, and aromatherapy that the fragrance has latently.
[0068]
【Example】
Hereinafter, examples will be shown in order to explain the present invention in more detail. However, the present invention is not limited to these examples, and the present invention is not limited to these examples. The solvent used in Examples 1 to 100 is ethanol or propylene glycol.
[0069]
(Examples 1 to 40: Citrus-like fragrance composition (orange))
According to the addition amounts described in Examples 1 to 40 (Tables 1 to 4), orange-like citrus fragrance compositions were prepared. In addition, "-" in a table | surface shows that "a total is adjusted to 100."
[0070]
(Examples 41 to 60: Citrus fragrance composition (lemon))
According to the addition amounts described in Examples 41 to 60 (Tables 5 and 6), lemon-like citrus flavor compositions were prepared. In addition, "-" in a table | surface shows that "a total is adjusted to 100."
[0071]
(Examples 61 to 80: Citrus fragrance composition (lime))
Lime-like citrus fragrance compositions were prepared according to the addition amounts described in Examples 61 to 80 (Tables 7 and 8). In addition, "-" in a table | surface shows that "a total is adjusted to 100."
[0072]
(Examples 81 to 90: Citrus-like fragrance composition (grapefruit))
According to the addition amounts described in Examples 81 to 90 (Table 9), grapefruit-like citrus fragrance compositions were prepared. In addition, "-" in a table | surface shows that "a total is adjusted to 100."
[0073]
(Examples 91 to 100: Citrus-like fragrance composition (Yuzu Sudachi))
According to the addition amounts described in Examples 91 to 100 (Table 10), citrus fragrance compositions like Yuzu Sudachi were prepared. In addition, "-" in a table | surface shows that "a total is adjusted to 100."
[0074]
The compositions of Examples 1 to 100 can also be used as so-called essences obtained by treating with the aqueous alcohol. In addition, half of the citrus oil such as orange oil, lemon oil, grapefruit oil and lime oil used in the examples may be replaced with essence or terpene-less oil (50% terpene-less under reduced pressure distillation). it can. Further, about 0.1 to 5% of a recovered flavor corresponding to each citrus oil of the compositions of Examples 1 to 100 is blended, and when a juicy feeling is to be obtained, the recovered flavor corresponding to each citrus oil is further reduced to 0. About 1 to 1%.
[0075]
The obtained citrus-like flavor compositions of Examples 1 to 100 were arbitrarily prepared such as powder, liquid, emulsified, and formulated to obtain the following foods.
[0076]
(Orange juice drink)
When an orange juice beverage containing the citrus-like fragrance composition (orange) of Examples 1 to 40 was prepared according to the following formulation by a conventional method, it was possible to obtain an orange juice beverage having a fresh feeling and having excellent palatability. did it.
Figure 2004168936
[0077]
(Grapefruit juice drink)
When a grapefruit juice beverage containing the citrus-like fragrance composition (grapefruit) of Examples 81 to 90 was prepared according to the following formulation by a conventional method, a grapefruit juice beverage having a fresh feeling and excellent palatability was obtained. did it.
Figure 2004168936
[0078]
(Sports drink)
According to the following formulation, sports drinks containing the citrus-like fragrance compositions of Examples 1 to 100 were prepared by a conventional method. As a result, sports drinks excellent in refreshing feeling could be obtained.
Figure 2004168936
[0079]
(Near water)
According to the following formulation, near water containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method. As a result, near water having a fresh feeling and excellent palatability was obtained.
Figure 2004168936
[0080]
(soda drink)
According to the following formulation, when a carbonated beverage containing the citrus-like flavor composition of Examples 1 to 100 was prepared by an ordinary method, a carbonated beverage having a refreshing sensation, a refreshing sensation and excellent palatability was obtained. .
Figure 2004168936
[0081]
(Lemon tea)
According to the following formulation, lemon tea containing the citrus-like flavor composition (lemon) of Examples 41 to 60 was prepared by a conventional method. As a result, it was possible to obtain a lemon tea having an excellent lemon-like citrus-like aroma and flavor. did it.
Figure 2004168936
[0082]
(Sour milk drink)
According to the following formulation, acid milk drinks containing the citrus-like flavor compositions of Examples 1 to 100 were prepared by a conventional method, and an acid milk drink having excellent citrus-like aroma and flavor was obtained.
Figure 2004168936
[0083]
(Cocktails)
According to the following formula, when a citrus-flavored cocktail containing the citrus-like flavor composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method, a cocktail having an exhilarating feeling and having an excellent citrus-like aroma and flavor was obtained. Was completed.
Figure 2004168936
[0084]
(Orange ice milk)
According to the following formula, orange ice milk containing the citrus-like flavor composition (orange) of Examples 1 to 40 was prepared by a conventional method. An orange ice milk having a refreshing feeling and an excellent orange-like aroma and flavor was obtained. I got it.
Figure 2004168936
[0085]
(Popsicle)
According to the following formulation, when an ice candy containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method, it was possible to obtain an ice candy having a refreshing sensation and having an excellent citrus-like aroma and flavor. .
Figure 2004168936
[0086]
(Shaved ice (lemon))
According to the following formula, a syrup (lemon lime) for shaved ice containing the citrus-like fragrance composition (lemon lime) of Examples 41 to 80 was prepared by a conventional method, and when it was spread over ice and eaten, there was a refreshing feeling. Shaved ice (lemon lime) having excellent palatability.
Figure 2004168936
[0087]
(jelly)
Jelly containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method according to the following formulation, and a jelly having excellent palatability was obtained.
Figure 2004168936
[0088]
(Yogurt mousse)
According to the following formulation, yogurt mose containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method, and a corrected and flavored yogurt mose could be obtained.
Figure 2004168936
[0089]
(Cheese dessert)
According to the following formulation, cheese desserts containing the citrus-like flavor compositions of Examples 1 to 100 were prepared by a conventional method, and a corrected and flavored cheese dessert could be obtained.
Figure 2004168936
[0090]
(Rare cheesecake)
When a rare cheesecake containing the citrus-like flavor compositions (lemon / lime) of Examples 41 to 80 was prepared according to the following recipe by a conventional method, a rare cheesecake with excellent flavor was obtained.
Figure 2004168936
[0091]
(Mitsume)
According to the following formulation, when a bean jam containing the citrus-like flavor composition (orange) of Examples 1 to 40 was prepared by a conventional method, a bean having an excellent orange-like flavor was obtained.
Figure 2004168936
1) The jelly part stirred and dissolved at 90 ° C. for 10 minutes is poured into a mold and cooled and solidified.
2) Put the cut jelly, orange, pine, peach pulp, and bean paste into a container, and fill with heat-dissolved syrup.
3) Sterilize with 85 ° C for 30 minutes.
[0092]
(sponge cake)
When a sponge cake containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method according to the following formulation, a sponge cake excellent in palatability was obtained.
Figure 2004168936
[0093]
(Baumkuchen)
According to the following formulation, Baumkuchen containing the citrus-like fragrance composition (lemon / lime) of Examples 41 to 80 was prepared by a conventional method. As a result, Baumkuchen having excellent lemon-lime-like aroma and flavor was obtained. .
Figure 2004168936
[0094]
(Steamed bread)
When steamed breads containing the citrus-like flavor compositions of Examples 1 to 100 were prepared according to the following formulation, steamed breads having excellent palatability could be obtained.
Figure 2004168936
1) Weigh 160 kg of water into a ball.
2) Add 200 kg of mix powder to 1) and mix so that no lumps remain.
3) Fill the container for 8 minutes and steam for 15 minutes to obtain steamed bread.
[0095]
(Citrus candy)
According to the following formulation, citrus candy containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by an ordinary method. As a result, an excellent citrus candy with a fresh feeling could be obtained.
Figure 2004168936
[0096]
(Lamune cake)
According to the following formulation, a ramune confection containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method. As a result, a ramune confection having excellent palatability was obtained.
Figure 2004168936
[0097]
(Coated chocolate)
According to the following prescription, coating chocolate containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method, and a coated chocolate having excellent palatability was obtained.
Figure 2004168936
[0098]
(marmalade)
The marmalade containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared according to the following formulation by a conventional method. As a result, a marmalade having excellent palatability was obtained.
Figure 2004168936
[0099]
(Azuke pickles)
According to the following formulation, a lightly pickled element containing the citrus-like fragrance composition (Yuzu Sudachi) of Examples 91 to 100 was prepared by an ordinary method, and a lightly pickled element having excellent palatability was obtained. Was.
Figure 2004168936
[0100]
(Non-oil dressing)
According to the following formula, when a non-oil dressing containing the citrus-like fragrance composition of Examples 41 to 80 (lemon / lime) was prepared by a conventional method, a non-oil dressing having a refreshing and excellent palatability could be obtained. Was.
Figure 2004168936
[0101]
(Frankfurt)
According to the following formulation, Frankfurt containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method, and a corrected and flavored Frankfurt was obtained.
Figure 2004168936
[0102]
(Fish sausage)
According to the following prescription, fish sausage containing the citrus-like fragrance composition of Examples 1 to 100 was prepared by a conventional method, and a fish sausage with correct flavor was obtained.
Figure 2004168936
[0103]
(Low alcohol drinks)
7.50 L of ethyl alcohol (95%)
Fructose glucose liquid sugar Bx = 75 ° 5.20Kg
Orange transparent concentrated juice 55 ° 0.80Kg
Citric acid (crystal) 0.35Kg
Trisodium citrate 0.05Kg
Perfume (Examples 1 to 40) 0.20Kg
Water
Total 100.00L
The low alcoholic beverage obtained by the above formulation had an orange-like aroma and flavor, had an excellent refreshing sensation and a refreshing sensation, and had an excellent palatability.
[0104]
(Low alcohol drinks)
7.30 L of ethyl alcohol (95%)
Fructose glucose liquid sugar Bx = 75 ° 5.40Kg
Grapefruit 1/7 concentrated clear juice 0.70Kg
0.31 kg of citric acid (crystal)
Trisodium citrate 0.05Kg
Perfume (Examples 81 to 90) 0.20 Kg
Water
Total 100.00L
The low alcoholic beverage obtained by the above formulation had a grapefruit-like aroma and flavor, had an excellent refreshing sensation and a refreshing sensation, and had an excellent palatability.
[0105]
(Low alcohol drinks)
7.30 L of ethyl alcohol (95%)
Fructose glucose liquid sugar Bx = 75 ° 0.50Kg
Frozen Lemon Juice Clear Bx = 45 ° 0.50Kg
Citric acid (crystal) 0.25Kg
Trisodium citrate 0.10Kg
Fragrance (Examples 41 to 60) 0.15 kg
Water
Total 100.00L
The low alcoholic beverage obtained by the above formulation had a lemon-like aroma and flavor, had an excellent refreshing sensation and a refreshing sensation, and had an excellent palatability.
[0106]
(Low alcohol drinks)
7.30 L of ethyl alcohol (95%)
Fructose glucose liquid sugar Bx = 75 ° 4.60Kg
Lime 1/5 concentrated clear juice 0.50Kg
Citric acid (crystal) 0.20Kg
Trisodium citrate 0.10Kg
Fragrance (Examples 61 to 80) 0.10 Kg
Water
Total 100.00L
The low alcoholic beverage obtained by the above formulation had a lime-like aroma and flavor, had an excellent refreshing sensation and exhilaration, and had an excellent palatability.
[0107]
[Table 1]
Figure 2004168936
[0108]
[Table 2]
Figure 2004168936
[0109]
[Table 3]
Figure 2004168936
[0110]
[Table 4]
Figure 2004168936
[0111]
[Table 5]
Figure 2004168936
[0112]
[Table 6]
Figure 2004168936
[0113]
[Table 7]
Figure 2004168936
[0114]
[Table 8]
Figure 2004168936
[0115]
[Table 9]
Figure 2004168936
[0116]
[Table 10]
Figure 2004168936

Claims (14)

(A)天然香料類、(B)エステル類、(C)アルコール類、(D)アルデヒド類、(E)ケトン類、(F)フェノール類、(G)エーテル類、(H)ラクトン類、(I)炭化水素類、(J)含窒素及び/又は含硫化合物類、(K)酸類の(A)〜(K)からなる群より選ばれる1種又は2種以上の香料を含むことを特徴とするシトラス様香料組成物。(A) natural flavors, (B) esters, (C) alcohols, (D) aldehydes, (E) ketones, (F) phenols, (G) ethers, (H) lactones, I) containing one or more kinds of fragrances selected from the group consisting of (A) to (K) of hydrocarbons, (J) nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds, and (K) acids. Citrus-like fragrance composition. (A)天然香料類が、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー、レモングラスの1種以上の天然香料を含むことを特徴とする請求項1記載のシトラス様香料組成物。(A) Natural flavors are sweet orange, bitter orange, neroli, mandarin, petitgren, bergamot, tanserin, unshu mandarin orange, daidai, hassaku, iyokan, lemon, lime, grapefruit, yuzu, sudachi, kabos, sweetie, lemongrass The citrus-like fragrance composition according to claim 1, comprising one or more natural fragrances. (B)エステル類が、ギ酸プロピル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸シス−3−ヘキセニル、酢酸トランス−2−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸2,4−ジメチル−3−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナリル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、2−メチル吉草酸2−メチルペンチル、3−ヒドロキシヘキサン酸メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、クエン酸トリエチルから選ばれる1種以上のエステル類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(B) Esters are propyl formate, octyl formate, linalyl formate, citronellyl formate, geranyl formate, neryl formate, terpinyl formate, ethyl acetate, isopropyl acetate, cis-3-hexenyl acetate, trans-2-hexenyl acetate, octyl acetate , Nonyl acetate, decyl acetate, dodecyl acetate, dimethyl undecadienyl acetate, osimenyl acetate, milcenyl acetate, dihydromyrcenyl acetate, linalyl acetate, citronellyl acetate, geranyl acetate, neryl acetate, tetrahydromugol acetate, lavanjuril acetate, neroli acetate Dole, dihydrocuminyl acetate, terpinyl acetate, citryl acetate, nopyr acetate, dihydroterpinyl acetate, 2,4-dimethyl-3-cyclohexenylmethyl acetate, mirardil acetate, beticol acetate, decenyl propionate, pro Linalyl onate, geranyl propionate, neryl propionate, terpinyl propionate, tricyclodecenyl propionate, styryl propionate, octyl butyrate, neryl butyrate, cinnamyl butyrate, isopropyl isobutyrate, octyl isobutyrate, linalyl isobutyrate, iso Neryl butyrate, linalyl isovalerate, terpinyl isovalerate, phenylethyl isovalerate, 2-methylpentyl 2-methylvalerate, methyl 3-hydroxyhexanoate, ethyl 3-hydroxyhexanoate, methyl octanoate, octyl octanoate It contains a fragrance of at least one ester selected from linalyl octanoate, methyl nonanoate, methyl undecylenate, linalyl benzoate, methyl cinnamate, isoprenyl angelica, methyl gelanate, and triethyl citrate. Citrus-like fragrance composition according to claim 1,. (C)アルコール類が、3−ヘプタノール、1−ウンデカノール、2−ウンデカノール、1−ドデカノール、プレノール、10−ウンデセン−1−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、3−ツヤノール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチルアルコールから選ばれる1種以上のアルコール類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(C) The alcohols are 3-heptanol, 1-undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, prenol, 10-undecen-1-ol, dihydrolinalool, tetrahydromugol, myrcenol, dihydromyrcenol, tetrahydromyrcene 2. The citrus-like composition according to claim 1, which contains a fragrance of one or more alcohols selected from the group consisting of nol, osmenol, terpineol, 3-thanol, benzyl alcohol, β-phenylethyl alcohol, and α-phenylethyl alcohol. Perfume composition. (D)アルデヒド類が、アセトアルデヒド、n−ヘキサナール、n−ヘプタナール、n−オクタナール、n−ノナナール、2−メチルオクタナール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナール、2−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、トランス−2−ヘキセナール、トランス−4−デセナール、シス−4−デセナール、トランス−2−デセナール、10−ウンデセナール、トランス−2−ウンデセナール、トランス−2−ドデセナール、3−ドデセナール、トランス−2−トリデセナール、2,4−ヘキサジエナール、2,4−デカジエナール、2,4−ドデカジエナール、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α−あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2−メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタールから選ばれる1種以上のアルデヒド類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(D) the aldehydes are acetaldehyde, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n-nonanal, 2-methyloctanal, 3,5,5-trimethylhexanal, decanal, undecanal, 2-methyldecanal , Dodecanal, tridecanal, tetradecanal, trans-2-hexenal, trans-4-decenal, cis-4-decenal, trans-2-decenal, 10-undecenal, trans-2-undecenal, trans-2-dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-tridecenal, 2,4-hexadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9-dimethyl-4,8-decadienal, citral, dimethyloctanal, α- Methylenecit Neral, Citronellyloxyacetaldehyde, Miltenal, Neral, α- or β-Sinensal, Myracaldehyde, Phenylacetaldehyde, Octanal dimethyl acetal, Nonanal dimethyl acetal, Decanal dimethyl acetal, Decanal diethyl acetal, 2-Methylundecanal The citrus-like fragrance composition according to claim 1, comprising a fragrance of one or more aldehydes selected from dimethyl acetal, citral dimethyl acetal, citral diethyl acetal, and citral propylene glycol acetal. (E)ケトン類が、3−ヘプタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、ゲラニルアセトン、2,3,5−トリメチル−4−シクロヘキセニル−1−メチルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカトン、アセトフェノン、4,7−ジヒドロ−2−イソペンチル−2−メチル−1,3−ジオキセピンから選ばれる1種以上のケトン類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(E) The ketones are 3-heptanone, 3-octanone, 2-nonanone, 2-undecanone, 2-tridecanone, methylheptenone, dimethyloctenone, geranylacetone, 2,3,5-trimethyl-4-cyclohexenyl-1 -Containing a fragrance of one or more ketones selected from methyl ketone, neron, nootkatone, dihydronootkatone, acetophenone, and 4,7-dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin. The citrus-like fragrance composition according to claim 1. (F)フェノール類が、チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテルから選ばれる1種以上のフェノール類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。The citrus-like fragrance composition according to claim 1, wherein (F) the phenols include a fragrance of one or more phenols selected from thymol, carvacrol, and β-naphthol isobutyl ether. (G)エーテル類が、デシルビニルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、2,2−ジメチル−5−(1−メチル−1−プロペニル)−テトラヒドロフラン、ローズフラン、1,4−シネオール、ネロールオキサイド、2,2,6−トリメチル−6−ビニルテトラヒドロピランより選ばれる1種以上のエーテル類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(G) ethers are decyl vinyl ether, α-terpinyl methyl ether, isoproxen, 2,2-dimethyl-5- (1-methyl-1-propenyl) -tetrahydrofuran, rosefuran, 1,4-cineole, The citrus-like fragrance composition according to claim 1, comprising a fragrance of one or more ethers selected from nerol oxide and 2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran. (H)ラクトン類が、γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトンより選ばれる1種以上のラクトン類化合物を含むことを特徴とする請求項1記載のシトラス様香料組成物。(H) The citrus-like fragrance composition according to claim 1, wherein the lactone contains one or more lactone compounds selected from γ-undecalactone and δ-dodecalactone. (I)炭化水素類が、オシメン、リモネン、α−フェランドレン、テルピネン、3−カレン、ビサボレン、バレンセンから選ばれる1種以上の炭化水素類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(I) The hydrocarbons include a fragrance of one or more hydrocarbons selected from ocimene, limonene, α-pherandrene, terpinene, 3-carene, bisabolene, and valencene. Citrus-like perfume composition. (J)含窒素及び/又は含硫化合物類が、アントラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、N−メチルアントラニル酸メチル、N−2′−メチルペンチリデンアントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニトリル、2−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、3,7−ジメチル−2,6−ノナジエノニトリル、インドール、5−メチル−3−ヘプタノンオキシム、チオゲラニオール、リモネンチオール、P−メンチル−8−チオールより選ばれる1種以上の含窒素及び/又は含硫化合物類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(J) When the nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds are methyl anthranilate, ethyl anthranilate, methyl N-methylanthranilate, methyl N-2'-methylpentylideneanthranilate, ligantral, dodecanenitrile, 2-tridecene From nitrile, geranyl nitrile, citronellyl nitrile, 3,7-dimethyl-2,6-nonadienonitrile, indole, 5-methyl-3-heptanone oxime, thiogeraniol, limonenethiol, P-menthyl-8-thiol The citrus-like fragrance composition according to claim 1, comprising a fragrance of one or more selected nitrogen-containing and / or sulfur-containing compounds. (K)酸類が、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、2−デセン酸、ゲラン酸から選ばれる1種以上の酸類の香料を含むことを特徴とする請求項1に記載のシトラス様香料組成物。(K) The acids include a fragrance of one or more acids selected from acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, hexanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, 2-decenoic acid and gellanic acid. The citrus-like fragrance composition according to claim 1, wherein 請求項1〜12のいずれかに記載のシトラス様香料組成物を含有することを特徴とする食品。A food comprising the citrus-like flavor composition according to any one of claims 1 to 12. 請求項1〜12のいずれかに記載のシトラス様香料組成物を0.0001〜50重量%含有することを特徴とする請求項13記載の食品。The food according to claim 13, comprising 0.0001 to 50% by weight of the citrus-like flavor composition according to any one of claims 1 to 12.
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